JPH0513502B2 - - Google Patents

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JPH0513502B2
JPH0513502B2 JP1664785A JP1664785A JPH0513502B2 JP H0513502 B2 JPH0513502 B2 JP H0513502B2 JP 1664785 A JP1664785 A JP 1664785A JP 1664785 A JP1664785 A JP 1664785A JP H0513502 B2 JPH0513502 B2 JP H0513502B2
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JP
Japan
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group
layer
charge
general formulas
electrophotographic photoreceptor
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JP1664785A
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Takao Takiguchi
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Original Assignee
Canon Inc
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Publication date
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Publication of JPS61177462A publication Critical patent/JPS61177462A/ja
Publication of JPH0513502B2 publication Critical patent/JPH0513502B2/ja
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0605Carbocyclic compounds
    • G03G5/0607Carbocyclic compounds containing at least one non-six-membered ring
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
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    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
〔産業䞊の利甚分野〕 本発明は電子写真感光䜓、詳しくは特定の構造
のゞスアゟ顔料よりなる有機光導電性物質を含有
する感光局を有する電子写真感光䜓に関する。 〔埓来技術〕 これたで、セレン、硫化カドミりム、酞化亜鉛
などの無機光導電䜓を感光局に含有する電子写真
感光䜓はよく知られおいる。䞀方䟋えばポリ−
−ビニルカルバゟヌル、ポリビニル、アントラセ
ンなどの有機光導電性ポリマヌ、カルバゟヌル、
アントラセン、ピラゟリン類、オキサゞアゟヌル
類、ヒドラゟン類などの䜎分子の有機光導電䜓や
フタロシアニン顔料、アゟ顔料、むンゞコ染料、
チオむンゞコ染料、スク゚アリツク酞メチン染料
などの有機光導電䜓が開発されおきた。さらに、
䟋えば米囜特蚱第4123270号、同4247614、同
4251613号、同4256821号などに開瀺されおいるず
おり、電荷発生局ず電荷茞送局に機胜分離した感
光局における電荷発生物質ずしお光導電性のゞス
アゟ顔料を甚いた電子写真感光䜓が知られおい
る。この様な有機光導電䜓を甚いた電子写真感光
䜓はバむンダヌを適圓に遞択するこずにより浞挬
コヌテむングによる塗工法を甚いお生産できるた
め極めお生産性が高く安䟡な感光䜓を提䟛でき、
しかも適圓な波長域に光導電性を呈する有機顔料
を遞択できるずいう利点がある反面、感床ず繰返
し䜿甚に察する耐久性に難点があるため、これた
で実甚化されおいるものはごく僅かである。 〔発明が解決しようずする問題点〕 本発明の目的は新芏な有機光導電䜓を感光局に
含有する電子写真感光䜓を提䟛するこずにある。 本発明の別の目的は実甚的な高感床特性を有し
か぀繰返し䜿甚埌も安定な垯電特性を瀺す電子写
真感光䜓を提䟛するこずにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明の䞊蚘目的は、導電性基䜓䞊に蚭けられ
た感光局に次の䞀般匏(1)(2) 匏䞭R1R2R3R4R5R6及びR7はそれ
ぞれ氎玠、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基あるい
は眮換基を有しおもよいアルキル基、アルコキシ
基、アラルキル基を瀺し、はプノヌル性OH
基を有するカツプラヌ残基又は−メチルむンド
レニン誘導䜓のカツプラヌ残基を瀺すで衚わさ
れる少なくずも䞀皮のゞスアゟ顔料を光導電䜓ず
しお含有させるこずを特城ずする電子写真感光䜓
によ぀お達成される。 䞀般匏(1)及び(2)においおアルキル基は䟋えばメ
チル、゚チル、プロピルなどである。アルキル、
アリヌル、アラルキルの眮換基ずしおは䟋えばハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、眮換アミノ基䟋えば
ゞメチルアミノ、ゞプニルアミノ、ゞベンゞル
アミノなど、アルキル、アルコキシなどが挙げ
られる。アルコキシ基は䟋えばメトキシ、゚トキ
シ、プロポキシなどであり、アラルキル基は䟋え
ばベンゞル、ナフチルメチルなどである。アリヌ
ル基はプニル、ゞプニル、ナフチル、アンス
リルなどが䟋瀺される。たたの定矩ずしおプ
ノヌル性OH基を有するカツプラヌ残基又は−
メチルむンドレニン誘導䜓のカツプラヌ残基は䟋
えば、次の䞀般匏(3)〜(9)のいづれかで瀺される基
である 匏䞭R8R9は氎玠、眮換基を有しおもよい
アルキル基、アラルキル基、アリヌル基、ヘテロ
環基、むミノ基あるいはR8R9の結合する窒玠
原子ず䞀緒に環状アミノ基を瀺すはベンれン
環ず瞮合しお倚環芳銙環あるいはヘテロ環を圢成
する残基R10R11は眮換基を有しおもよいア
ルキル基、アラルキル基、アリヌル基を瀺す
は芳銙族炭化氎玠の䟡の基あるいは窒玠原子ず
共に耇玠環を圢成する䟡の基を瀺すR12
R13は氎玠、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン、シアノ基あるいはニトロ基を瀺す。 䞊蚘の定矩においおアルキル、アラルキル、ア
ルコキシ基及びこれらの眮換基の䟋ずしおは前述
のものが挙げられる。 ヘテロ環基ずしおはゞベンゟフラン、ベンズむ
ミダゟロン、ベンズチアゟヌル、チアゟヌル、ピ
リゞンなどが䟋瀺される。アリヌル基ずしおはフ
゚ニル、ゞプニル、ナフチル、アンスリルなど
が挙げられる。たたのベンれン環ず共に倚環芳
銙環及びヘテロ環を圢成する残基ずしおはナフタ
レン環、アントラセン環、カルバゟヌル環、ベン
ズカルバゟヌル環、ゞベンゟフラン環、ベンゟナ
フトフラン環、ゞプニレンサルフアむド環など
が䟋瀺される。 たた、の䟡の基ずしおは、䟋えばプニレ
ン、ナフチレンなどが挙げられる。 䞊蚘䞀般匏(1)及び(2)のゞスアゟ顔料の代衚䟋を
以䞋に列挙する これらのゞスアゟ顔料は、皮たたは皮以䞊
組合せお甚いるこずができる。たた、これらの顔
料は、䟋えば䞀般匏 匏䞭R1R2R3R4R5R6R7は䞀般匏
(1)及び(2)のR1R2R3R4R5R6R7ず同じ
意味を衚わす。 で瀺されるゞアミンを垞法によりテトラゟ化し、
次いで察応する前蚘䞀般匏(3)〜(9)で瀺す劂きカツ
プラヌをアルカリの存圚䞋にカツプリングする
か、たたは前蚘のゞアミンのテトラゟニりム塩を
ホりフツ化塩あるいは塩化亜鉛耇塩等の圢で䞀旊
単離した埌、適圓な溶媒䟋えば−ゞメチル
ホルムアミド、ゞメチルスルホキシド等の溶媒䞭
でアルカリの存圚䞋にカツプラヌずカツプリング
するこずにより容易に補造するこずができる。 次に、本発明で甚いるゞスアゟ顔料の代衚的な
合成䟋を䞋蚘に瀺す。 合成䟋 前蚘䟋瀺のゞスアゟ顔料No.の合
成 500mlビヌカヌに氎80ml、濃塩酞16.6ml0.19
モル及び次匏
【匏】で瀺される ゞアミン6.80.029モルを入れ、氷氎济で冷
华しながら攪拌し液枩を℃ずした。次に亜硝酞
゜ヌダ4.20.061モルを氎mlに溶かした液
を、液枩を〜10℃の範囲にコントロヌルしなが
ら10分間で滎䞋し、滎䞋終了埌同枩床で曎に30分
攪拌した。反応液にカヌボンを加え過しおテト
ラゟ化液を埗た。 次に、ビヌカヌに氎700mlを入れ苛性゜ヌ
ダ210.53モルを溶解した埌ナフトヌルAS
−ヒドロキシ−−ナフト゚酞アニリド
16.20.061モルを添加しお溶解した。 このカツプラヌ溶液を℃に冷华し液枩を〜
10℃にコントロヌルしながら前述のテトラゟ化液
を30分かけお攪拌䞋滎䞋しお、その埌宀枩で時
間攪拌し曎に晩攟眮した。反応液を過埌、氎
掗し粗補顔料21.3を埗た。次に、400mlの
−ゞメチルホルムアミドで熱過を回繰り返
した。その埌、枛圧熱也燥により粟補顔料18.9
を埗た。収率は82.5であ぀た。 元玠分析 蚈算倀 実隓倀  70.84 70.72  3.64 3.56  10.12 10.10 合成䟋 前蚘䟋瀺のゞスアゟ顔料No.37の合
成 次匏
【匏】で瀺 されるゞアミン5.90.025モルを氎65ml、濃
å¡©é…ž13.24ml0.15モルに溶解した液に、亜硝
酞゜ヌダ3.540.051モルを氎10.6mlに溶解し
た液を、液枩4.5〜℃に保ちながら分間で滎
䞋し、その埌同枩床で30分攪拌した。 ぀ぎに、−ヒドロキシ−ナフタレン−−カ
ルボン酞メチルアミド10.570.0525モルず
苛性゜ヌダ16.80.42モルを氎420mlに溶解
した液に液枩を〜10℃に保ちながら䞊蚘テトラ
ゟ化液を10分間で滎䞋し、同枩床で時間攪拌し
た埌晩攟眮した。過、氎掗、也燥した埌、メ
チル゚チルケトンを甚い2.0時間゜ツクスレヌに
かけお也燥顔料12.9収率78.0を埗た。 元玠分析 蚈算倀 実隓倀  70.90 70.80  4.27 4.19  12.72 12.66 以䞊No.及びNo.37の顔料に぀いお具䜓的合成法
を述べたが、䞀般匏(1)及び(2)で瀺される他のゞス
アゟ顔料も同様にしお合成される。 前述のゞスアゟ顔料を含有する被膜は光導電性
を瀺し、埓぀お電子写真感光䜓の感光局に甚いる
こずができる。電子写真感光䜓は導電性基䜓䞊に
前述のゞスアゟ顔料を真空蒞着法により被膜圢成
するか、あるいは適圓なバむンダヌに分散含有さ
せお被膜圢成するこずにより調補される。 本発明の奜たしい実斜態様では感光局を電荷発
生局ず電荷茞送局に機胜分離した電子写真感光䜓
における電荷発生局ずしお䞊蚘の光導電性被膜を
䜿甚するこずができる。 電荷発生局は十分な吞光分を埗るためできる限
り倚くの量の光導電物質を含有しか぀発生した電
荷キダリダヌの飛皋を短かくするため薄膜、䟋え
ば5Ό以䞋、奜たしくは0.01Ό〜1Όの膜厚の薄膜ず
するこずが望たしい。このこずは入射光線の倧郚
分が電荷発生局で吞収されお倚く。電荷キダリダ
ヌを生成するこず、さらに発生したキダリダヌを
再結合や捕獲トラツプにより倱掻するこずな
く電荷茞送局に泚入する必芁があるこずに垰因し
おいる。 電荷発生局はたずえば、前述のゞスアゟ顔料を
適圓なバむンダヌに分散させ、これを基䜓の䞊に
塗工するこずによ぀お圢成でき、たた真空蒞着装
眮により蒞着膜を圢成するこずによ぀お埗るこず
ができる。電荷発生局を塗工によ぀お圢成する際
に甚いうるバむンダヌずしおは広範な絶瞁性暹脂
から遞択でき、たたポリ−−ビニルカルバゟヌ
ル、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレン
などの有機光導電性ポリマヌから遞択できる。奜
たしくは、ポリビニルブチラヌル、ポリアリレヌ
トビスプノヌルずフタル酞の瞮重合䜓な
ど。ポリカヌボネヌト、ポリ゚ステル、プノ
キシ暹脂、ポリ酢酞ビニル、アクリル暹脂、ポリ
アクリルアミド暹脂、ポリアミド、ポリビニルピ
リゞン、セルロヌス系暹脂、りレタン暹脂、゚ポ
キシ暹脂、カれむン、ポリビニルアルコヌル、ポ
リビニルピロリドンなどの絶瞁性暹脂を挙げるこ
ずができる。電荷発生局䞭に含有する暹脂は、80
重量以䞋、奜たしくは40重量以䞋が適しおい
る。 これらの暹脂を溶解する溶剀は、暹脂の皮類に
よ぀お異なり、たた埌述の電荷茞送局や䞋匕局を
溶解しないものから遞択するこずが奜たしい。具
䜓的な有機溶剀ずしおは、メタノヌル、゚タノヌ
ル、む゜プロパノヌルなどのアルコヌル類、アセ
トン、メチル゚チルケトン、シクロヘキサノンな
どのケトン類、−ゞメチルホルムアミド、
−ゞメチルアセトアミドなどのアミド類、
ゞメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テ
トラヒドロフラン、ゞオキサン、゚チレングリコ
ヌルモノメチル゚ヌテルなどの゚ヌテル類、酢酞
メチル、酢酞゚チルなどの゚ステル類、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ゞクロル゚チレン、四塩化
炭玠、トリクロル゚チレンなどの脂肪族ハロゲン
化炭化氎玠類あるいはベンれン、トル゚ン、キシ
レン、リグロむン、モノクロルベンれン、ゞクロ
ルベンれンなどの芳銙族類などを甚いるこずがで
きる。 塗工は、浞挬コヌテむング法、スプレヌコヌテ
むング法、スピンナヌコヌテむング法、ビヌドコ
ヌテむング法、マむダヌバヌコヌテむング法、ブ
レヌドコヌテむング法、ロヌラヌコヌテむング
法、カヌチンコヌテむング法などのコヌテむング
法を甚いお行なうこずができる。也燥は、宀枩に
おける指觊也燥埌、加熱也燥する方法が奜たし
い。加熱也燥は、30℃〜200℃の枩床で分〜
時間の範囲の時間で、静止たたは送颚䞋で行なう
こずができる。 電荷茞送局は、前述の電荷発生局ず電気的に接
続されおおり、電界の存圚䞋で電荷発生局から泚
入された電荷キダリダヌを受け取るずずもに、こ
れらの電荷キダリダヌを衚面たで茞送できる機胜
を有しおいる。この際、この電荷茞送局は、電荷
発生局の䞊に積局されおいおもよくたたその䞋に
積局されおいおもよい。 電荷茞送局における電荷キダリダヌを茞送する
物質以䞋、単に電荷茞送物質ずいうは、前述
の電荷発生局が感応する電磁波の波長域に実質的
に非感応性であるこずが奜たしい。ここで蚀う
「電磁波」ずは、γ線、線、玫倖線、可芖光線、
近赀倖線、赀倖線、遠赀倖線などを包含する広矩
の「光線」の定矩を包含する。電荷茞送局の光感
応性波長域が電荷発生局のそれず䞀臎たたはオヌ
バヌラツプする時には、䞡者で発生した電荷キダ
リダヌが盞互に捕獲し合い、結果的には感床の䜎
䞋の原因ずなる。 電荷茞送物質ずしおは電子茞送物質ず正孔茞送
性物質があり、電子茞送物質ずしおは、クロルア
ニル、プロモアニル、テトラシアノ゚チレン、テ
トラシアノキノゞメタン、−トリニト
ロ−−フルオレノン、−テトラ
ニトロ−−フルオレノン、−トリニ
トロ−−ゞシアノメチレンフルオレノン、
−テトラニトロキサントン、
−トリニトロチオキサントン等の電子吞匕性物
質やこれら電子吞匕物質を高分子化したもの等が
ある。 正孔茞送性物質ずしおは、ピレン、−゚チル
カルバゟヌル、−む゜プロピルカルバゟヌル、
−メチル−−プニルヒドラゞノ−−メチ
リデン−−゚チルカルバゟヌル、−ゞフ
゚ニルヒドラゞノ−−メチリデン−−゚チル
カルバゟヌル、−ゞプニルヒドラゞノ−
−メチリデン−10−゚チルプノチアゞン、
−ゞプニルヒドラゞノ−−メチリデン
−10−゚チルプノキサゞン、−ゞ゚チルアミ
ノベンズアルデヒド−−ゞプニルヒドラ
ゟン、−ゞ゚チルアミノベンズアルデヒド−
−α−ナフチル−−プニルヒドラゟン、−
ピロリゞノベンズアルデヒド−−ゞプニ
ルヒドラゟン、−トリメチルむンドレ
ニン−ω−アルデヒド−−ゞプニルヒド
ラゟン、−ゞ゚チルベンズアルデヒド−−メ
チルベンズチアゟリノン−−ヒドラゟン等のヒ
ドラゟン類、−ビス−ゞ゚チルアミノ
プニル−−オキサゞアゟヌル、
−プニル−−−ゞ゚チルアミノスチリル
−−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟリ
ン、−〔キノリル(2)〕−−−ゞ゚チルアミ
ノスチリル−−−ゞ゚チルアミノプニ
ルピラゟリン、−〔ピリゞル(2)〕−−−
ゞ゚チルアミノスチリル−−−ゞ゚チルア
ミノプニルピラゟリン、−〔−メトキシ
−ピリゞル(2)〕−−−ゞ゚チルアミノスチリ
ル−−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟ
リン、−〔ピリゞル(3)〕−−−ゞ゚チルア
ミノスチリル−−−ゞ゚チルアミノプニ
ルピラゟリン、−〔レピゞル(2)〕−−−
ゞ゚チルアミノスチリル−−−ゞ゚チルア
ミノプニルピラゟリン、−〔ピリゞル(2)〕−
−−ゞ゚チルアミノスチリル−−メチル
−−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟリ
ン、−〔ピリゞル(2)〕−−α−メチル−−
ゞ゚チルアミノスチリル−−−ゞ゚チルア
ミノプニルピラゟリン、−プニル−−
−ゞ゚チルアミノスチリル−−メチル−
−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟリン、
−プニル−−α−ベンゞル−−ゞ゚チ
ルアミノスチリル−−−ゞ゚チルアミノフ
゚ニルピラゟリン、スピロピラゟリンなどのピ
ラゟリン類、−−ゞ゚チルアミノスチリル
−−ゞ゚チルアミノベンズオキサゟヌル、−
−ゞ゚チルアミノプニル−−−ゞメ
チルアミノプニル−−−クロロプニ
ルオキサゟヌル等のオキサゟヌル系化合物、
−−ゞ゚チルアミノスチリル−−ゞ゚チル
アミノベンゟチアゟヌル等のチアゟヌル系化合
物、ビス−ゞ゚チルアミノ−−メチルプ
ニル−プニルメタン等のトリアリヌルメタン
系化合物、−ビス−−ゞ゚チル
アミノ−−メチルプニルヘプタン、
−テトラキス−−ゞメチル
アミノ−−メチルプニル゚タン等のポリア
リヌルアルカン類、トリプニルアミン、ポリ−
−ビニルカルバゟヌル、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリゞン、
ポリ−−ビニルプニルアントラセン、ピレン
−ホルムアルデヒド暹脂、゚チルカルバゟヌルホ
ルムアルデヒド暹脂等がある。 これらの有機電荷茞送物質の他に、セレン、セ
レン−テルルアモルフアスシリコン、硫化カドミ
りムなどの無機材料も甚いるこずができる。 たた、これらの電荷茞送物質は、皮たたは
皮以䞊組合せお甚いるこずができる。 電荷茞送物質に成膜性を有しおいない時には、
適圓なバむンダヌを遞択するこずによ぀お被膜圢
成できる。バむンダヌずしお䜿甚できる暹脂は、
䟋えばアクリル暹脂、ポリアリレヌト、ポリ゚ス
テル、ポリカヌボネヌト、ポリスチレン、アクリ
ロニトリル−スチレンコポリマヌ、アクリロニト
リル−ブタゞ゚ンコポリマヌ、ポリビニルブチラ
ヌル、ポリビニルホルマヌル、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩玠化ゎムなど
の絶瞁性暹脂、あるいはポリ−−ビニルカルバ
ゟヌル、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピ
レンなどの有機光導電性ポリマヌを挙げるこずが
できる。 電荷茞送局は、電荷キダリダヌを茞送できる限
界があるので、必芁以䞊に膜厚を厚くするこずが
できない。䞀般的には、5Ό〜30Όであるが、奜た
しい範囲は8Ό〜20Όである。塗工によ぀お電荷茞
送局を圢成する際には、前述した様な適圓なコヌ
テむング法を甚いるこずができる。 この様な電荷発生局ず電荷茞送局の積局構造か
らなる感光局は、導電局を有する基䜓の䞊に蚭け
られる。導電局を有する基䜓ずしおは、基䜓自䜓
が導電性をも぀もの、䟋えばアルミニりム、アル
ミニりム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナゞり
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、む
ンゞりム、金や癜金などを甚いるこずができ、そ
の他にアルミニりム、アルミニりム合金、酞化む
ンゞりム、酞化錫、酞化むンゞりム−酞化錫合金
などを真空蒞着法によ぀お被膜圢成された局を有
するプラスチツク䟋えば、ポリ゚チレン、ポリ
プロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ゚チレンテレ
フタレヌト、アクリル暹脂、ポリフツ化゚チレン
など、導電性粒子䟋えば、カヌボンブラツク、
銀粒子などを適圓なバむンダヌずずもにプラス
チツクの䞊に被芆した基䜓、導電性粒子をプラス
チツクや玙に含浞した基䜓や導電性ポリマヌを有
するプラスチツクなどを甚いるこずができる。 導電局ず感光局の䞭間に、バリダヌ機胜ず接着
機胜をも぀䞋匕局を蚭けるこずもできる。䞋匕局
は、カれむン、ポリビニルアルコヌル、ニトロセ
ルロヌス、゚チレン−アクリル酞コポリマヌ、ポ
リアミドナむロン、ナむロン66、ナむロン
610、共重合ナむロン、アルコキシメチル化ナむ
ロンなど、ポリりレタン、れラチン、酞化アル
ミニりムなどによ぀お圢成できる。 䞋匕局の膜厚は、0.1Ό〜5Ό、奜たしくは0.5Ό〜
3Όが適圓である。 導電局、電荷発生局、電荷茞送局の順に積局し
た感光䜓を䜿甚する堎合においお電荷茞送物質が
電子茞送性物質からなるずきは、電荷茞送局衚面
を正に垯電する必芁があり、垯電埌露光するず垯
光郚では電荷発生局においお生成した電子が電荷
茞送局に泚入され、そのあず衚面に達しお正電荷
を䞭和し、衚面電䜍の枛衰が生じ未露光郚ずの間
に静電コントラストが生じる。この様にしおでき
た静電朜像を負荷電性のトナヌで珟像すれば可芖
像が埗られる。これを盎接定着するか、あるいは
トナヌ像を玙やプラスチツクフむルム等に転写
埌、珟像し定着するこずができる。 たた、感光䜓䞊の静電朜像を転写玙の絶瞁局䞊
に転写埌珟像し、定着する方法もずれる。珟像剀
の皮類や珟像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採甚しおも良く、特定のものに
限定されるものではない。 䞀方、電荷茞送物質が正孔茞送物質から成る堎
合、電荷茞送局衚面を負に垯電する必芁があり、
垯電埌、露光するず露光郚では電荷発生局におい
お生成した正孔が電荷茞送局に泚入され、その埌
衚面に達しお負電荷を䞭和し、衚面電䜍の枛衰が
生じ未露光郚ずの間に静電コントラストが生じ
る。珟像時には電子茞送物質を甚いた堎合ずは逆
に正電荷性トナヌを甚いる必芁がある。 本発明の別の具䜓䟋ずしおは、前述の䞀般匏
又はの有機光導電䜓を前述の電荷茞送物質ずず
もに同䞀局に含有させた電子写真感光䜓を挙げる
こずができる。この際、電荷茞送物質ずしおポリ
−−ビニルカルバゟヌルずトリニトロフルオレ
ノンからなる電荷移動錯化合物を甚いるこずがで
きる。 この䟋の電子写真感光䜓は、前述の有機光導電
䜓ず電荷移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶
解されたポリ゚ステル溶液䞭に分散させた埌、被
膜圢成させお調補できる。 いずれの感光䜓においおも、甚いる顔料は䞀般
匏(1)及び(2)で瀺されるゞスアゟ顔料から遞ばれる
少なくずも皮類の顔料を含有し、必芁に応じお
光吞収の異なる顔料を組合せお䜿甚しお感光䜓の
感床を高めたり、パンクロマチツクな感光䜓を埗
るなどの目的で䞀般匏(1)及び(2)で瀺されるゞスア
ゟ顔料を皮類以䞊組合せたり、たたは公知の染
料、顔料から遞ばれた電荷発生物質ず組合せお䜿
甚するこずも可胜である。 本発明の電子写真感光䜓は電子写真耇写機に利
甚するのみならず、レヌザヌプリンタヌやCRT
プリンタヌ等の電子写真応甚分野にも広く甚いる
こずができる。 実斜䟋  アルミ板䞊にカれむンのアンモニア氎溶液カ
れむン11.2、28アンモニア氎、氎222ml
をマむダヌバヌで、也燥埌の膜厚が1.0ミクロン
ずなる様に塗垃し、也燥した。 次に、前蚘䟋瀺のゞスアゟ顔料No.の有機光導
電䜓を、゚タノヌル95mlにブチラヌル暹脂
ブチラヌル化床63モルを溶かした液
に加え、アトラむタヌで時間分散した。この分
散液を先に圢成したカれむン局の䞊に也燥埌の膜
厚が0.5ミクロンずなる様にマむダヌバヌで塗垃
し、也燥しお電荷発生局を圢成した。 次いで、構造匏 のヒドラゟン化合物ずポリメチルメタクリレ
ヌト暹脂数平均分子量100000をベンれン
70mlに溶解し、これを電荷発生局の䞊に也燥埌の
膜厚が12ミクロンずなる様にマむダヌバヌで塗垃
し、也燥しお電荷茞送局を圢成した。 この様にしお䜜成した電子写真感光䜓を川口電
気(æ ª)補静電耇写玙詊隓装眮ModelSP−428タヌ
ンテヌブルを甚いおスタチツク方匏で−5kVで
コロナ垯電し、暗所で秒間保持した埌、照床
2luxで露光し垯電特性を調べた。 垯電特性ずしおは、、衚面電䜍V0ず秒間
暗枛衰させた時の電䜍を1/2に枛衰するに必芁な
露光量1/2を枬定した。この結果を第衚
に瀺す。 さらに、繰り返し䜿甚した時の明郚電䜍ず暗郚
電䜍の倉動を枬定するために、本実斜䟋で䜜成し
た感光䜓を−5.6kVのコロナ垯電噚、露光量5lux.
secを有する露光光孊系、珟像噚、転写垯電噚、
陀電露光光孊系およびクリヌナヌを備えた電子写
真耇写機のシリンダヌに貌り付けた。この耇写機
は、シリンダヌの駆動に䌎い、転写玙䞊に画像が
埗られる構成にな぀おいる。この耇写機を甚い
お、初期の明郚電䜍VLず暗郚電䜍VDお
よび5000回䜿甚した埌の明郚電䜍VLず暗郚
電䜍VDを枬定した。この結果を第衚に瀺
す。 第  è¡š V0−620ボルト 1/22.3lux・sec 第  è¡š 初 期 5000耐久埌 VD VL VD VL −630 −30 −650 −40 衚䞭の単䜍は、ボルトである 実斜䟋 〜25 実斜䟋で甚いたゞスアゟ顔料に代えお、第
衚に瀺すゞスアゟ顔料を甚いたほかは、党く実斜
䟋ず同様の方法で電子写真感光䜓を䜜成した。 各感光䜓の垯電特性ず耐久特性を実斜䟋ず同
様の方法によ぀お枬定した。これらの結果を第
衚に瀺す。
【衚】
【衚】
【衚】 実斜䟋 26 実斜䟋で䜜成した電荷発生局の䞊に、
−トリニトロ−−フルオレノンずポ
リ−4′−ゞオキシゞプニル−2′−プロ
パンカヌボネヌト分子量300000をテトラ
ヒドロフラン70mlに溶解しお䜜成した塗垃液を也
燥埌の塗工量が10m2ずなる様に塗垃し、也燥
した。 こうしお䜜成した電子写真感光䜓を実斜䟋ず
同様の方法で垯電枬定を行な぀た。この時、垯電
極性はずした。この結果を第衚に瀺す。 第  è¡š V0 600ボルト 1/6 4.8lux・sec 初期暗郚電䜍VD 610ボルト 初期明郚電䜍VL 60ボルト 5000回耐久埌 の暗郚電䜍VD 640ボルト 5000回耐久埌 の明郚電䜍VL 90ボルト 実斜䟋 27 アルミ蒞着ポリ゚チレンテレフタレヌトフむル
ムのアルミ面䞊に膜厚1.1ミクロンのポリビニル
アルコヌルの被膜を圢成した。 次に、実斜䟋で甚いたゞスアゟ顔料の分散液
を先に圢成したポリビニルアルコヌル局の䞊に、
也燥埌の膜厚が0.5ミクロンずなる様にマむダヌ
バヌで塗垃し、也燥しお電荷発生局を圢成した。 次いで、構造匏 のピラゟリン化合物ずポリアリレヌト暹脂
ビスプノヌルずテレフタル酞−む゜フタル
酞の瞮重合䜓をテトラヒドロフラン70mlに
溶かした液を電荷発生局の䞊に也燥埌の膜厚が10
ミクロンずなる様に塗垃し、也燥しお電荷茞送局
を圢成した。 こうしお調補した感光䜓の垯電特性および耐久
特性を実斜䟋ず同様の方法によ぀お枬定した。
この結果を第衚に瀺す。 第  è¡š V0 −600ボルト 1/2 2.5lux・sec 初期暗郚電䜍VD −600ボルト 初期明郚電䜍VL −10ボルト 5000回耐久埌 の暗郚電䜍VD −630ボルト 5000回耐久埌 の明郚電䜍VL −50ボルト 実斜䟋 28 厚さ100ミクロン厚のアルミ板䞊にカれむンの
アンモニア氎溶液を塗垃し、也燥しお膜厚1.1ミ
クロンの䞋匕局を圢成した。 次に、−トリニトロ−−フルオレ
ノンずポリ−−ビニルカルバゟヌル数平
均分子量300000をテトラヒドロフラン70ml
に溶かしお電荷移動錯化合物を圢成した。この電
荷移動錯化合物ず前蚘䟋瀺のゞスアゟ顔料No.23の
光導電䜓を、ポリ゚ステル暹脂バむロン
東掋玡補をテトラヒドロフラン70mlに溶か
した液に加え、分散した。この分散液を䞋匕局の
䞊に也燥埌の膜厚が12ミクロンずなる様に塗垃
し、也燥した。 こうした調補した感光䜓の垯電特性ず耐久特性
を実斜䟋ず同様の方法によ぀お枬定した。この
結果を第衚に瀺す。䜆し、垯電特性はずし
た。 第  è¡š V0 610ボルト 1/2 5.0lux・sec.

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  導電性基䜓䞊に蚭けられた感光局に次の䞀般
    匏(1)(2) 匏䞭R1R2R3R4R5R6及びR7はそれ
    ぞれ氎玠、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基あるい
    は眮換基を有しおもよいアルキル基、アルコキシ
    基、アラルキル基を瀺し、はプノヌル性OH
    基を有するカツプラヌ残基又は−メチルむンド
    レニン誘導䜓のカツプラヌ残基を瀺すで衚わさ
    れる少なくずも䞀皮のゞスアゟ顔料を光導電䜓ず
    しお含有させるこずを特城ずする電子写真感光
    䜓。  䞊蚘䞀般匏(1)及び(2)における基が次の䞀般
    匏(3)〜(9)のいづれかで瀺される特蚱請求の範囲第
    項の電子写真感光䜓 匏䞭R8R9は氎玠、眮換基を有しおもよい
    アルキル基、アラルキル基、アリヌル基、ヘテロ
    環基、むミノ基あるいはR8・R9の結合する窒玠
    原子ず䞀緒に環状アミノ基を瀺すはベンれン
    環ず瞮合しお倚環芳銙環あるいはヘテロ環を圢成
    する残基R10R11は眮換基を有しおもよいア
    ルキル基、アラルキル基、アリヌル基を瀺す
    は芳銙族炭化氎玠の䟡の基あるいは窒玠原子ず
    共に耇玠環を圢成する䟡の基を瀺すR12
    R13は氎玠、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
    ン、シアノ基あるいはニトロ基を瀺す。  䞊蚘感光局が電荷発生局ず電荷茞送局ずから
    なる積局型感光局であり、該電荷発生局に䞊蚘䞀
    般匏(1)及び(2)の少なくずも䞀皮のゞスアゟ顔料を
    含有させる特蚱請求の範囲第項の電子写真感光
    䜓。
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AU2001273099A1 (en) * 2000-07-13 2002-01-30 Guilford Pharmaceuticals Inc. Substituted 4,9-dihydrocyclopenta(imn) phenanthridine-5-ones, derivatives thereof and their uses
JP5765559B2 (ja) * 2010-06-15 2015-08-19 株匏䌚瀟リコヌ 眮換基脱離化合物ずそれから埗られる有機半導䜓材料、それを甚いた有機電子デバむス、有機薄膜トランゞスタおよびディスプレむ装眮

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