JPH039462B2 - - Google Patents

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JPH039462B2
JPH039462B2 JP59272795A JP27279584A JPH039462B2 JP H039462 B2 JPH039462 B2 JP H039462B2 JP 59272795 A JP59272795 A JP 59272795A JP 27279584 A JP27279584 A JP 27279584A JP H039462 B2 JPH039462 B2 JP H039462B2
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JP
Japan
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JP59272795A
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JPS61151547A (ja
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Takao Takiguchi
Hajime Myazaki
Masakazu Matsumoto
Shozo Ishikawa
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Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
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Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
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Priority to US06/810,743 priority patent/US4610943A/en
Publication of JPS61151547A publication Critical patent/JPS61151547A/ja
Publication of JPH039462B2 publication Critical patent/JPH039462B2/ja
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/34Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being heterocyclic
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes
    • G03G5/0681Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
産業䞊の利甚分野 本発明は、電子写真感光䜓に関し、特に特定の
ゞスアゟ顔料を含有した電子写真感光䜓に関す
る。 埓来の技術 これたで、セレン、硫化カドミりム、酞化亜鉛
などの無機光導電䜓を感光成分ずしお利甚した電
子写真感光䜓は、公知である。 䞀方、特定の有機化合物が光導電性を瀺すこず
が発芋されおから、数倚くの有機光導電䜓が開発
されお来た。䟋えば、ポリ−−ビニルカルバゟ
ヌル、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電
性ポリマヌ、カルバゟヌル、アントラセン、ピラ
ゟリン類、オキサゞアゟヌル類、ヒドラゟン類、
ポリアリヌルアルカン類などの䜎分子の有機光導
電䜓やフタロシアニン顔料、アゟ顔料、シアニン
染料、倚環キノン顔料、ペリレン系顔料、むンゞ
ゎ染料、チオむンゞゎ染料あるいはスク゚アリツ
ク酞メチン染料などの有機顔料や染料が知られお
いる。特に、光導電性を有する有機顔料や染料
は、無機材料に范べお合成が容易で、しかも適圓
な波長域に光導電性を瀺す化合物を遞択できるバ
リ゚ヌシペンが拡倧されたこずなどから、数倚く
の光導電性有機顔料や染料が提案されおいる。䟋
えば、米囜特蚱第4123270号明现曞、同第4247614
号明现曞、同第4251613号明现曞、同第4251614号
明现曞、同第4256821号明现曞、同第4260672号明
现曞、同第4268596号明现曞、同第4278747号明现
曞、同第4293628号明现曞等に開瀺された様に電
荷発生局ず電荷茞送局に機胜分離した感光局にお
ける電荷発生物質ずしお光導電性を瀺すゞスアゟ
顔料を甚いた電子写真感光䜓などが知られおい
る。 この様な有機光導電䜓を甚いた電子写真感光䜓
は、バむンダヌを適圓に遞択するこずによ぀お塗
工で生産できるため、極めお生産性が高く、安䟡
な感光䜓を提䟛でき、しかも有機顔料の遞択によ
぀お感光波長域を自圚にコントロヌルできる利点
を有しおいる反面、この感光䜓は感床ず耐久特性
に難があるため、これたでに実甚に到぀たもの
は、ごくわずかである。 発明が解決しようずする問題点 本発明の目的は、新芏な電子写真感光䜓を提䟛
するこずにある。 本発明のもう䞀぀の別の目的は、実甚的な高感
床特性ず繰り返し䜿甚における安定な電䜍特性を
有する電子写真感光䜓を提䟛するこずにある。 問題点を解決するための手段、䜜甚 本発明は、䞋蚘䞀般匏(1)に瀺すゞスアゟ顔料を
感光局に含有するこずを特城ずする電子写真感光
䜓から構成される。 䞀般匏 匏䞭R1及びR2は同䞀又は異぀お、氎玠原子、
メチル、゚チル、プロピル等のアルキル基、メト
キシ、゚トキシ、プロポキシ、ブトキシ等のアル
コキシ基、塩玠、臭玠、ペり玠等のハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基を瀺し、は、プノヌ
ル性氎酞基を有するカプラヌ残基を瀺し、の瀺
すカプラヌ残基のより奜たしい具䜓䟋ずしおは䞋
蚘䞀般匏(2)〜(6)で瀺される。 䞀般匏 匏(2)䞭はベンれン環ず瞮合しおナフタレン
環、アントラセン環、カルバゟヌル環、ベンズカ
ルバゟヌル環、ゞベンゟフラン環、ベンゟナフト
フラン環、ゞプニレンサルフアむド環等の倚環
芳銙環ないしはヘテロ環を圢成するに必芁な残基
を瀺す。R3及びR4は、氎玠原子、眮換基を有し
おいおもよいアルキル基、アラルキル基、アリヌ
ル基、ヘテロ環基ないしはR3R4の結合する窒
玠原子ず共に環状アミノ基を瀺す。アルキル基ず
しおは、メチル、゚チル、プロピル、ブチル等が
あげられ、アラルキル基ずしおはベンゞル、プ
ネチル、ナフチルメチル等の基があげられ、アリ
ヌル基ずしおは、プニル、ゞプニル、ナフチ
ル、アンスリル等があげられ、ヘテロ環基ずしお
はゞベンゟフラン、ベンズむミダゟロン、ベンズ
チアゟヌル、チアゟヌル、ピリゞン等があげられ
る。 䞀般匏 匏(3)及び(4)䞭のR5及びR6は眮換基を有しおい
おもよいアラルキル基、アラルキル基、アリヌル
基を瀺し、各眮換基の具䜓䟋は前蚘R3R4ず同
矩である。 䞀般匏(2)〜(4)䞭の眮換基R3〜R6の瀺すアルキ
ル基、アラルキル基、アリヌル基、ヘテロ環基は
曎に他の眮換基䟋えば、メチル、゚チル、プロピ
ル等のアルキル基、メトキシ、゚トキシ、プロポ
キシ等のアルコキシ基、塩玠、臭玠、ペり玠等の
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ゞメチルア
ミノ、ゞ゚チルアミノ、ゞベンゞルアミノ、ゞフ
゚ニルアミノ等の眮換アミノ基等により眮換され
おいおもよい。 又匏(5)及び(6)䞭のは芳銙族炭化氎玠の二䟡の
基ないしは窒玠原子を環内に含む耇玠環の二䟡の
基を瀺す。 本発明に甚いられるゞスアゟ顔料の代衚䟋を以
䞋に列挙する。 これらのゞスアゟ顔料は、皮たたは皮以䞊
組合せお甚いるこずができる。たた、これらの顔
料は、䟋えば 䞀般匏 匏䞭R1及びR2は䞀般匏(1)䞭のR1及びR2ず同
矩である、 で瀺されるゞアミンを垞法によりテトラゟ化し、
次いで察応するカプラヌをアルカリの存圚䞋にカ
ツプリングするか、たたは前蚘のゞアミンのテト
ラゟニりム塩をホりフツ化塩あるいは塩化亜鉛耇
塩等の圢で䞀旊単離した埌、適圓な溶媒䟋えば
−ゞメチルホルムアミド、ゞメチルスルホ
キシド等の溶媒䞭でアルカリの存圚䞋にカツプラ
ヌずカツプリングするこずにより容易に補造する
こずができる。 本発明で甚いるゞスアゟ顔料の代衚的な合成䟋
を䞋蚘に瀺す。 合成䟋前蚘䟋瀺のゞスアゟ顔料No.の合成 500mlビヌカヌに氎80ml、濃塩酞16.6ml0.19
モル
【匏】6.5 0.029モルを入れ、氷氎济で冷华しながら撹拌
し液枩を℃ずした。次に亜硝酞゜ヌダ4.2
0.061モルを氎mlに溶かした液を液枩を〜
10℃の範囲にコントロヌルしながら10分間で滎䞋
し、滎䞋終了埌同枩床で曎に30分撹拌した。反応
液にカヌボンを加え過しおテトラゟ化液を埗
た。 次に、ビヌカヌに氎700mlを入れ苛性゜ヌ
ダ210.53モルを溶解した埌ナフトヌルAS
−ヒドロキシ−−ナフト゚酞アニリド1.2
0.061モルを添加しお溶解した。 このカプラヌ溶液を℃に冷华し液枩を〜10
℃にコントロヌルしながら前述のテトラゟ化液を
30分かけお撹拌䞋滎䞋しお、その埌宀枩で時間
撹拌し曎に晩攟眮した。反応液を過埌、氎掗
し粗補顔料20.2を埗た。次に、400mlの
−ゞメチルホルムアミドで熱過を回繰り返し
た。その埌、枛圧熱也燥により粟補顔料18.2を
埗た。収率は81であ぀た。 元玠分析 蚈算倀(%) 実隓倀(%)  72.94 72.92  4.05 4.01  12.67 12.69 以䞊No.の顔料に぀いお具䜓的な合成法を述べ
たが䞀般匏(1)で瀺される他のゞスアゟ顔料も同様
にしお合成される。 本発明の奜たしい具䜓䟋では、感光局を電荷発
生局ず電荷茞送局に機胜分離した電子写真感光䜓
における電荷発生物質に前蚘䞀般匏(1)に瀺すゞス
アゟ顔料を甚いるこずができる。電荷発生局は、
十分な吞光床を埗るために、できる限り倚くの前
蚘有機光導電䜓を含有し、䞔぀発生した電荷キダ
リアの飛皋を短かくするために、薄膜局、䟋えば
ミクロン以䞋、奜たしくは0.01〜1Όの膜厚をも
぀薄膜局ずするこずが奜たしい。このこずは、入
射光量の倧郚分が電荷発生局で吞収されお、倚く
の電荷キダリアを生成するこず、さらに発生した
電荷キダリアを再結合や捕獲トラツプにより
倱掻するこずなく電荷茞送局に泚入する必芁があ
るこずに垰因しおいる。 電荷発生局は、前述のゞスアゟ顔料を適圓なバ
むンダヌに分散させ、これを基䜓の䞊に塗工する
こずによ぀お圢成でき、たた真空蒞着装眮により
蒞着膜を圢成するこずによ぀お埗るこずができ
る。電荷発生局を塗工によ぀お圢成する際に甚い
うるバむンダヌずしおは広範な絶瞁性暹脂から遞
択でき、たたポリ−−ビニルカルバゟヌル、ポ
リビニルアントラセンやポリビニルピレン等の有
機光導電性ポリマヌから遞択できる。奜たしく
は、ポリビニルブチラヌル、ポリアリレヌトビ
スプ゚ノヌルずフタル酞の瞮重合䜓等、ポ
リカヌボネヌト、ポリ゚ステル、プノキシ暹
脂、ポリ酢酞ビニル、アクリル暹脂、ポリアクリ
ルアミド暹脂、ポリアミド、ポリビニルピリゞ
ン、セルロヌス系暹脂、りレタン暹脂、゚ポキシ
暹脂、カれむン、ポリビニルアルコヌル、ポリビ
ニルピロリドン等の絶瞁性暹脂を挙げるこずがで
きる。電荷発生局䞭に含有する暹脂は、80重量
以䞋、奜たしくは40重量以䞋が適しおいる。 これらの暹脂を溶解する溶剀は、暹脂の皮類に
よ぀お異なり、たた䞋述の電荷茞送局や䞋匕局を
溶解しないものから遞択するこずが奜たしい。具
䜓的な有機溶剀ずしおは、メタノヌル、゚タノヌ
ル、む゜プロパノヌル等のアルコヌル類、アセト
ン、メチル゚チルケトン、シクロヘキサノンなど
のケトン類−ゞメチルホルムアミド、
−ゞメチルアセトアミド等のアミド類、ゞメチ
ルスルホキシド等のスルホキシド類、テトラヒド
ロフラン、ゞオキサン、゚チレングリコヌルモノ
メチル゚ヌテル等の゚ヌテル類、酢酞メチル、酢
酞゚チル等の゚ステル類、クロロホルム、塩化メ
チレン、ゞクロル゚チレン、四塩化炭玠、トリク
ロル゚チレン等の脂肪族ハロゲン化炭化氎玠類あ
るいはベンれン、トル゚ン、キシレン、リグロむ
ン、モノクロルベンれン、ゞクロルベンれン等の
芳銙族類等を甚いるこずができる。 塗工は、浞挬コヌテむング法、スプレヌコヌテ
むング法、スピンナヌコヌテむング法、ビヌドコ
ヌテむング法、マむダヌバヌコヌテむング法、ブ
レヌドコヌテむング法、ロヌラヌコヌテむング
法、カヌテンコヌテむング法等のコヌテむング法
を甚いお行なうこずができる。也燥は、宀枩にお
ける指觊也燥埌、加熱也燥する方法が奜たしい。
加熱也燥は、30〜200℃の枩床で分〜時間の
範囲の時間で、静止たたは送颚䞋で行なうこずが
できる。 電荷茞送局は、前述の電荷発生局ず電気的に接
続されおおり、電界の存圚䞋で電荷発生局から泚
入された電荷キダリアを受けるずずもに、これら
の電荷キダリアを衚面たで茞送できる機胜を有し
おいる。この際、この電荷茞送局は、電荷発生局
の䞊に積局されおいおもよく、たたその䞋に積局
されおいおもよい。 電荷茞送局における電荷キダリアを茞送する物
質以䞋、単に電荷茞送物質ずいうは、前述の
電荷発生局が感応する電磁波の波長域に実質的に
非感応性であるこずが奜たしい。ここで蚀う「電
磁波」ずは、γ線、線、玫倖線、可芖光線、近
赀倖線、赀倖線、遠赀倖線などを包含する広矩の
「光線」の定矩を包含する。電荷茞送局の光感応
性波長域が電荷発生局のそれず䞀臎たたはオヌバ
ヌラツプする時には、䞡者で発生した電荷キダリ
アが盞互に捕獲し合い、結果的には感床の䜎䞋の
原因ずなる。 電荷茞送物質ずしおは電子茞送性物質ず正孔茞
送性物質があり、電子茞送性物質ずしおは、クロ
ルアニル、ブロモアニル、テトラシアノ゚チレ
ン、テトラシアノキノゞメタン、−ト
リニトロ−−フルオレノン、−
テトラニトロ−−フルオレノン、−
トリニトロ、−−ゞシアノメチレンフルオレノ
ン、−テトラニトロキサントン、
−トリニトロチオキサントン等の電子
吞匕性物質やこれら電子吞匕物質を高分子化した
もの等がある。 正孔茞送性物質ずしおは、ピレン、−゚チル
カルバゟヌル、−む゜プロピルカルバゟヌル、
−メチル−−プニルヒドラゞノ−−メチ
リデン−−゚チルカルバゟヌル、−ゞフ
゚ニルヒドラゞノ−−メチリデン−−゚チル
カルバゟヌル、−ゞプニルヒドラゞノ−
−メチリデン−10−゚チルプノチアゞン、
−ゞプニルヒドラゞノ−−メチリデン
−10−゚チルプノキサゞン、−ゞ゚チルアミ
ノベンズアルデヒド−−ゞプニルヒドラ
ゟン、−ゞ゚チルアミノベンズアルデヒド−
−α−ナフチル−−プニルヒドラゟン、−
ピロリゞノベンズアルデヒド−−ゞプニ
ルヒドラゟン、−トリメチルむンドレ
ニン−ω−アルデヒド−−ゞプニルヒド
ラゟン、−ゞ゚チルベンズアルデヒド−−メ
チルベンズチアゟリノン−−ヒドラゟン等のヒ
ドラゟン類、−ビス−ゞ゚チルアミノ
プニル−−オキサゞアゟヌル、
−プニル−−−ゞ゚チルアミノスチリル
−−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟリ
ン、−〔キノリル(2)〕−−−ゞ゚チルアミ
ノスチリル−−−ゞ゚チルアミノプニ
ルピラゟリン、−〔ピリゞル(2)〕−−−
ゞ゚チルアミノスチリル−−−ゞ゚チルア
ミノプニルピラゟリン、−〔−メトキシ
−ピリゞル(2)〕−−−ゞ゚チルアミノスチリ
ル−−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟ
リン、−〔ピリゞル(3)〕−−−ゞ゚チルア
ミノスチリル−−−ゞ゚チルアミノプニ
ルピラゟリン、−〔レピゞル(2)〕−−−
ゞ゚チルアミノスチリル−−−ゞ゚チルア
ミノプニルピラゟリン、−〔ピリゞル(2)〕−
−−ゞ゚チルアミノスチリル−−メチル
−−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟリ
ン、−〔ピリゞル(2)〕−−α−メチル−−
ゞ゚チルアミノスチリル−−−ゞ゚チルア
ミノプニルピラゟリン、−プニル−−
−ゞ゚チルアミノスチリル−−メチル−
−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟリン、
−プニル−−α−ベンゞル−−ゞ゚チ
ルアミノスチリル−−−ゞ゚チルアミノフ
゚ニルピラゟリン、スピロピラゟリン等のピラ
ゟリン類、−−ゞ゚チルアミノスチリル−
−ゞ゚チルアミノベンズオキサゟヌル、−
−ゞ゚チルアミノプニル−−−ゞ゚
チルアミノプニル−−−クロロプニ
ルオキサゟヌル等のオキサゟヌル系化合物、
−−ゞ゚チルアミノスチリル−−ゞ゚チル
アミノベンゟチアゟヌル等のチアゟヌル系化合
物、ビス−ゞ゚チルアミノ−−メチルプ
ニル−プニルメタン等のトリアリヌルメタン
系化合物、−ビス−−ゞ゚チル
アミノ−−メチルプニルヘプタン、
−テトラキス−−ゞメチル
アミノ−−メチルプニル゚タン等のポリア
リヌルアルカン類、トリプニルアミン、ポリ−
−ビニルカルバゟヌル、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリゞン、
ポリ−−ビニルプニルアントラセン、ピレン
−ホルムアルデヒド暹脂、゚チルカルバゟヌルホ
ルムアルデヒド暹脂等がある。 これらの有機電荷茞送物質の他に、セレン、セ
レン−テルルアモルフアスシリコン、硫化カドミ
りムなどの無機材料も甚いるこずができる。 たた、これらの電荷茞送物質は、皮たたは
皮以䞊組合せお甚いるこずができる。 電荷茞送物質に成膜性を有しおいない時には、
適圓なバむンダヌを遞択するこずによ぀お被膜圢
成できる。バむンダヌずしお䜿甚できる暹脂は、
䟋えばアクリル暹脂、ポリアリレヌト、ポリ゚ス
テル、ポリカヌボネヌト、ポリスチレン、アクリ
ロニトリル−スチレンコポリマヌ、アクリロニト
リル−ブタゞ゚ンコポリマヌ、ポリビニルブチラ
ヌル、ポリビニルホルマヌル、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩玠化ゎム等の
絶瞁性暹脂、あるいはポリ−−ビニルカルバゟ
ヌル、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレ
ン等の有機光導電性ポリマヌを挙げるこずができ
る。 電荷茞送局は、電荷キダリアを茞送できる限界
があるので、必芁以䞊に膜厚を厚くするこずがで
きない。䞀般的には、〜30Όであるが、奜たし
い範囲は〜20Όである。塗工によ぀お電荷茞送
局を圢成する際には、前述した様な適圓なコヌテ
むング法を甚いるこずができる。 この様な電荷発生局ず電荷茞送局の積局構造か
らなる感光局は、導電局を有する基䜓の䞊に蚭け
られる。導電局を有する基䜓ずしおは、基䜓自䜓
が導電性をも぀もの、䟋えばアルミニりム、アル
ミニりム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナゞり
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、む
ンゞりム、金や癜金などを甚いるこずができ、そ
の他にアルミニりム、アルミニりム合金、酞化む
ンゞりム、酞化錫、酞化むンゞりム−酞化錫合金
などを真空蒞着法によ぀お被膜圢成された局を有
するプラスチツク䟋えば、ポリ゚チレン、ポリ
プロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ゚チレンテレ
フタレヌト、アクリル暹脂、ポリフツ化゚チレン
など、導電性粒子䟋えば、カヌボンブラツク、
銀粒子などを適圓なバむンダヌずずもにプラス
チツクの䞊に被芆した基䜓、導電性粒子をプラス
チツクや玙に含浞した基䜓や導電性ポリマヌを有
するプラスチツクなどを甚いるこずができる。 導電局ず感光局の䞭間に、バリダヌ機胜ず接着
機胜をも぀䞋匕局を蚭けるこずもできる。䞋匕局
は、カれむン、ポリビニルアルコヌル、ニトロセ
ルロヌス、゚チレン−アクリル酞コポリマヌ、ポ
リアミドナむロン、ナむロン66、ナむロン
610、共重合ナむロン、アルコキシメチル化ナむ
ロンなど、ポリりレタン、れラチン、酞化アル
ミニりムなどによ぀お圢成できる。 䞋匕局の膜局は、0.1〜5Ό、奜たしくは0.5〜3ÎŒ
が適圓である。 導電局、電荷発生局、電荷茞送局の順に積局し
た感光䜓を䜿甚する堎合においお電荷茞送物質が
電子茞送性物質からなるずきは、電荷茞送局衚面
を正に垯電する必芁があり、垯電埌露光するず露
光郚では電荷発生局においお生成した電子が電荷
茞送局に泚入され、そのあず衚面に達しお正電荷
を䞭和し、衚面電䜍の枛衰が生じ未露光郚ずの間
に静電コントラストが生じる。この様にしおでき
た静電朜像を負荷電柱のトナヌで珟像すれば可芖
像が埗られる。これを盎接定着するか、あるいは
トナヌ像を玙やプラスチツクフむルム等に転写
埌、珟像し定着するこずができる。 たた、感光䜓䞊の静電朜像を転写玙の絶瞁局䞊
に転写埌珟像し、定着する方法もずれる。珟像剀
の皮類や珟像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採甚しおも良く、特定のものに
限定されるものではない。 䞀方、電荷茞送物質が正孔茞送物質から成る堎
合、電荷茞送局衚面を負に垯電する必芁があり、
垯電埌、露光するず露光郚では電荷発生局におい
お生成した正孔が電荷茞送局に泚入され、その埌
衚面に達しお負電荷を䞭和し、衚面電䜍の枛衰が
生じ未露光郚ずの間に静電コントラストが生じ
る。珟像時には電子茞送物質を甚いた堎合ずは逆
に正電荷性トナヌを甚いる必芁がある。 本発明の別の具䜓䟋ずしおは、前述のゞスアゟ
顔料を電荷茞送物質ずずもに同䞀局に含有させた
電子写真感光䜓を挙げるこずができる。この際、
前述の電荷茞送物質のの他にポリ−−ビニルカ
ルバゟヌルずトリニトロフルオレノンの劂き電荷
移動錯化合物を甚いるこずができる。 この䟋の電子写真感光䜓は、前述のゞスアゟ顔
料ず電荷移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶
解されたバむンダヌ暹脂溶液䞭に分散させた埌、
被膜圢成させお調補できる。 いずれの感光䜓においおも、甚いる顔料は䞀般
匏(1)で瀺されるゞスアゟ顔料から遞ばれる少なく
ずも皮類の顔料を含有し、必芁に応じお光吞収
の異なる顔料を組合せお䜿甚した感光䜓の感床を
高めたり、パンクロマチツクな感光䜓を埗るなど
の目的で䞀般匏(1)で瀺されるゞスアゟ顔料を皮
類以䞊組合せたり、たたは公知の染料、顔料から
遞ばれた電荷発生物質ず組合せお䜿甚するこずも
可胜である。 本発明の電子写真感光䜓は電子写真耇写機に利
甚するのみならず、レヌザヌプリンタヌやCRT
プリンタヌ等の電子写真応甚分野にも広く甚いる
こずができる。 実斜䟋  アルミ板䞊にカれむンのアンモニア氎溶液カ
れむン11.2、28アンモニア氎、氎222ml
をマむダヌバヌで、也燥埌の膜厚が1.0Όずなるよ
うに塗垃し、也燥した。 次に、前蚘䟋瀺のゞスアゟ顔料No.のを、
゚タノヌル95mlにブチラヌル暹脂ブチラヌル化
床63モルを溶かした液に加え、アトラむ
タヌで時間分散した。この分散液を先に圢成し
たカれむン局の䞊に也燥埌の膜厚が0.5Όずなるよ
うにマむダヌバヌで塗垃し、也燥しお電荷発生局
を圢成した。 次いで、−ゞ゚チルアミノ−−ブロムベン
ズアルデヒド−−α−ナフチル−−プニル
ヒドラゟンずポリメチルメタクリレヌト暹脂
数平均分子量100000ぞをベンれン70mlに
溶解し、これ電荷発生局の䞊に也燥埌の膜厚が
12Όずなるようにマむダヌバヌで塗垃し、也燥し
お電荷茞送局を圢成した。 この様にしお䜜成した電子写真感光䜓を川口電
機(æ ª)補静電耇写玙詊隓装眮ModelSP−428タヌ
ンテヌブルず略称するを甚いおスタチツク方匏
で−5KVでコロナ垯電し、暗所で秒間保持し
た埌、照床5luxで露光した垯電特性を調べた。 垯電特性ずしおは、衚面電䜍V0ず秒間
暗枛衰させた時の電䜍を1/2に枛衰するに必芁な
露光量1/2を枬定した。この結果を第衚
に瀺す。 さらに、繰り返し䜿甚した時の明郚電䜍ず暗郚
電䜍の倉動を枬定するために、本実斜䟋で䜜成し
た感光䜓を−5.6KVのコロナ垯電噚、露光量
10lux.secを有する露光光孊系、珟像噚、転写垯
電噚、陀電露光光孊系およびクリヌナヌを備えた
電子写真耇写機のシリンダヌに貌り付けた。この
耇写機は、シリンダヌの駆動に䌎い、転写玙䞊に
画像が埗られる構成にな぀おいる。この耇写機を
甚いお、初期の明郚電䜍VLず暗郚電䜍VD
および5000回䜿甚した埌の明郚電䜍VLず暗
郚電䜍VDを枬定した。この結果を第衚に
瀺す。 第衚 V0 −600V 3.2lux.sec
【衚】 実斜䟋 〜22 実斜䟋で甚いたゞスアゟ顔料に代えお、䞋蚘
第衚に瀺すゞスアゟ顔料を甚いたほかは、党く
実斜䟋ず同様の方法で電子写真感光䜓を䜜成し
た。 各感光䜓のタヌンテヌブルによる垯電特性ず実
機特性を実斜䟋ず同様の方法によ぀お枬定し
た。これらの結果を第衚に瀺す。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 比范䟋 〜 実斜䟋で甚いた䟋瀺ゞスアゟ顔料No.に代え
お䞋蚘比范顔料第衚を甚い実斜䟋ず党く
同様に感光䜓を䜜成し、垯電枬定を行いその結果
を第衚に瀺した。
【衚】
【衚】
【衚】 比范䟋に瀺した公知のゞスアゟ顔料を甚いた感
光䜓よりも実斜䟋に瀺した感光䜓はいずれも高感
床で耐久時のVDVLの倉動の少い極めお良奜な
感光䜓であ぀た。 実斜䟋 23 実斜䟋で䜜成した電荷発生局の䞊に、
−トリニトロ−−フルオレノンずポ
リ−−ゞオキシゞプニル−−プロ
パンカヌボネヌト分子量300000をテトラ
ヒドロフラン70mlに溶解しお䜜成した塗垃液を也
燥埌の塗工量が10m2ずなる様に塗垃し、也燥
した。 こうしお䜜成した電子写真感光䜓を実斜䟋ず
同様の方法で垯電枬定を行な぀た。この時、垯電
極性はプラスずした。この結果を次に瀺す。 V0560V、4.1lux.sec、初期暗郚電 䜍VD580V、初期明郚電䜍VL30V、5000
回耐久埌の暗郚電䜍VD610V、5000回耐久埌
の明郚電䜍VL60V。 実斜䟋 24 アルミ蒞着ポリ゚チレンテレフタレヌトフむル
ムのアルミ面䞊に膜厚1.1Όのポリビニルアルコヌ
ルの被膜を圢成した。 次に、実斜䟋で甚いたゞスアゟ顔料の分散液
を先に圢成したポリビニルアルコヌル局の䞊に、
也燥埌の膜厚が0.5Όずなる様にマむダヌバヌで塗
垃し、也燥しお電荷発生局を圢成した。 次いで、−〔ピリゞル(2)〕−−−ゞ゚チ
ルアミノスチリル−−−ゞ゚チルアミノフ
゚ニルピラゟリンずポリアリレヌト暹脂
ビスプノヌルずテレフタル酞−む゜フタル
酞の瞮重合䜓をテトラヒドロフラン70mlに
溶かした液を電荷発生局の䞊に也燥埌の膜厚が
10Όずなる様に塗垃し、也燥しお電荷茞送局を圢
成した。 こうしお䜜成した感光䜓の垯電特性および耐久
特性を実斜䟋ず同様の方法によ぀お枬定した。
この結果を次に瀺す。 V0−610V、3.9lux.sec、初期暗郚電 䜍VD−630V、初期明郚電䜍VL−30V、5000
回耐久埌の暗郚電䜍VD−660V、5000回耐久埌
の明郚電䜍VL−50V。 実斜䟋 25 厚さ100Ό厚のアルミ板䞊にカれむンのアンモ
ニア氎溶液を塗垃し、也燥しお膜厚1.1Όの䞋匕局
を圢成した。 次に、−トリニトロ−−フルオレ
ノンずポリ−−ビニルカルバゟヌル数平
均分子量300000をテトラヒドロフラン70ml
に溶かしお電荷移動錯化合物を圢成した。この電
荷移動錯化合物ず前蚘䟋瀺のゞスアゟ顔料No.27の
光導電䜓を、ポリ゚ステル暹脂バむロン、
東掋玡補をテトラヒドロフラン70mlに溶か
した液に加え、分散した。この分散液を䞋匕局の
䞊に也燥埌の膜厚が12Όずなる様に塗垃し、也燥
した。 こうした䜜成した感光䜓の垯電特性ず耐久特性
を実斜䟋ず同様の方法によ぀お枬定した。この
結果を次に瀺す。䜆し、垯電極性はプラスずし
た。 V0580V、4.9lux.sec、初期暗郚電 䜍VD600V、初期明郚電䜍VL40V、5000
回耐久埌の暗郚電䜍VD630V、5000回耐久埌
の明郚電䜍VL70V。 実斜䟋 26 実斜䟋で甚いた䞋匕局を斜したアルミ板の䞋
匕局䞊に実斜䟋で甚いた電荷茞送局甚塗工液を
マむダヌバヌで塗垃也燥し厚さ16Όの塗膜を圢成
した。 次に −ゞ゚チルアミノベンズアルデヒド− −ゞプニルヒドラゟン 45 ポリメチルメタクリレヌト暹脂数平均分子量
100000  モノクロルベンれン 800ml から成る均䞀溶液に䟋瀺ゞスアゟ顔料No.を10
加えサンドミルで10時間分散した。 この液を先に圢成した電荷茞送局の䞊ぞ浞挬法
で塗垃也燥し厚さ5Όの電荷発生局を圢成した。 実斜䟋ず党く同様にしお垯電枬定を実斜し、
その結果を次に瀺した。䜆し垯電極性はプラスず
した。 タヌンテヌブル特性はV0610V、 3.4lux.sec、 実機特性は、初期はVD−630V、VL−30V、 5000回耐久埌はVD−650V、VL−50Vであ぀
た。 発明の効果 以䞊の説明より明らかな様に䞀般匏(1)で瀺され
る特定のゞスアゟ顔料を甚いるこずにより埗られ
た本発明の電子写真感光䜓は、感床的に優れ耐久
䜿甚時のVD、VL倉動の極めお少い感光䜓ずなる。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 䜆し匏䞭R1及びR2は同䞀又は異぀お、氎玠
    原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
    子、又はシアノ基を瀺し、はプノヌル性氎酞
    基を有するカプラヌ残基を瀺す、 で瀺されるゞスアゟ顔料を感光局に含有するこず
    を特城ずする電子写真感光䜓。  䞀般匏(1)䞭のが䞋蚘䞀般匏(2)〜(6)で瀺され
    る特蚱請求の範囲第項に蚘茉の電子写真感光
    䜓。 䞀般匏 匏䞭はベンれン環ず瞮合しおナフタレン
    環、アントラセン環、カルバゟヌル環、ベンズカ
    ルバゟヌル環、ゞベンゟフラン環、ベンゟナフト
    フラン環、ゞプニレンサルフアむド環等の倚環
    芳銙環ないしはヘテロ環を圢成するに必芁な残基
    を瀺し、R3及びR4は、氎玠原子、眮換基を有し
    おいおもよいアルキル基、アラルキル基、アリヌ
    ル基、ヘテロ環基ないしはR3R4の結合する窒
    玠原子ず共に環状アミノ基を瀺す、 䞀般匏 匏(3)及び(4)䞭のR5R6は、眮換基を有しお
    いおもよいアルキル基、アラルキル基、アリヌル
    基を瀺し、匏(5)及び(6)䞭のは、芳銙族炭化氎玠
    の二䟡の基ないしは窒玠原子を環内に含む耇玠環
    の二䟡の基を瀺す。  導電局ず䞀般匏(1)で瀺されるゞスアゟ顔料を
    含有する電荷発生局䞊びに電荷茞送局の少くずも
    䞉局から成る特蚱請求の範囲第項又は第項蚘
    茉の電子写真感光䜓。
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