JPS61151547A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、電子写真感光体に関し、特に特定のジスアゾ
拳料を含有した電子写真感光体に関する。

従来の技術 これまで、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無
機光導電体を感光成分として利用した電子写真感光体は
、公知である。

一方、特定の有機化合物が光導電性を示すことが発見さ
れてから、数多くの有機光導電体が開発されて来た。例
えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアン
トラセンなどの有機光導電性ポリマー、カルバゾール、
アント２セン、ピラゾリン類、オキサジアゾール類、ヒ
ドラゾン類、ポリアリールアルカン類などの低分子の有
機光導電体や７タロシアニン顔料、アゾ顔料、シアニン
染料、多環キノン顔料、ペリレン系顔料、インジゴ染料
、チオインジゴ染料あるいはスクエアリック酸メチン染
料などの有機顔料や染料が知られている。特に、光導電
性を有する有ａ！！顔料や染料Ｆｉ、無機材料に較べて
合成が容易で、しかも適当な波長域に光導電性を示す化
合物を選択できるバリエーションが拡大されなことなど
から、数多くの光導電性有機顔料や染料が提案されてい
る。例えは、米国特許第４１２３２７０号明細書、同第
４２４７６１４号明細誉、同第４２５１６１５号明細書
、同第４２５１６１４号明細書、同第４２５６８２１号
明細書、同第４２６０６７２号明細Ｓ、同第４２６８５
９６号明細書、同第４２７８７４７号明細書、同第４２
９５６２８号明細書等に開示された様に電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した感光層における電荷発生物質と
して光導電性を示すジスアゾ顔料を用いた電子写真感光
体などが知られている。

この様な有機光導電体を用いた電子写真感光体は、バイ
ンダーを適当に選択することによって塗工で生産できる
ため、極めて生産性が高く、安価な感光体を提供でき、
しかも有機顔料の選択によって感光波長域を自在にコン
トロールできる利点を有している反面、この感光体は感
度と耐久特性に難があるため、これまでに実用に到った
ものは、ごくわずかである。

発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は、新規な電子写真感光体を提供すること
にある。

本発明のもう一つの別の目的は、実用的な高感差特性と
繰シ返し使用における安定な電位特性を有する電子写真
感光体を提供することにるる。

問題点を解決するための手段１作用 本発明は、下記一般式（１）に示すジスアゾ顔料を感光
層に含有することを特徴とする電子写真感光体から構成
される。

一般式 式中Ｒ１及びＲ２は同−又は異って、水素原子、メチル
、エチル、プロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシ等のアルコキシ基、塩素、臭
素、ヨウ素等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基を示
し、Ａは、フェノール性水酸基を有するカプラー残基を
示し、Ａの示すカブ２−残基のより好ましい具体例とし
ては下記一般式（２）〜（６）で示される。

一般式 式（２）　中Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン環、
アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール
環、ジベンゾフラン環、ペンシナ７ト７ラン環、：）フ
ェニレンサルファイド環等の多環芳香環ないしはへテロ
環を形成するに必要な残基を示す。Ｒ３及びＲ４は、水
素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、アラル
キル基。

アリール渋、ペテロ環基ないしはＲ５、Ｒ４の結合する
望索原子と共に環状アミノ基を示す。アルキル基として
は、メチル、エチル、プロピル。

ブチル等があげられ、アラルキル基としてはベンジル、
７エネチル、す７チルメチル等の基があげられ、アリー
ル基としては、フェニル、ジフェニル、ナフチル、アン
スリル等があげラレ、ヘテロ−環基としてはジベンゾ７
．７ン、ベンズイミダシロン、ベンズチアゾール、チア
ゾール、ピリジン等があげられる。

一般式 式（３）及び（４）中のＲ５及びＲ６は置換基を有して
いてもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基を示
し、各置換基の具体例は前記Ｒ５，Ｒ４と同義である。

一般式（２）〜（４）中の置換基Ｒ３〜Ｒ６の示すアル
中ル詠、ア乏ルキル！！：、アリール基、ヘテロ環基は
更に他の置換基例えは、メチル、エチル、プロピル等の
アルキル基、メトキシ、エトキシ。

プロポキシ等のアルコキシ基、塩素、　７４素、　　ヨ
！７２％のハロケ゛ン原子、ニトロ基、シアノ基。

ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、
ジフェニルアミノ等の置換アミノ基等によシｅ侯されて
いてもよい。

又式（５）及び（６）中のＹはＳ蕾＃Ｃ辰化水索の二価
の基ないしは窒素原子を環内に含む複素環の二価の基を
示す。

本発明に用いられるジスアゾＭ科の代表例を以下に列挙
する。

ジスアゾ細料瀧 これらのジスアゾ顔料は、１種または２種以上組合せて
用いることができる。また、これらの顔料は、例えば Ｉ　　Ｒ２ 式中Ｒ１及びＲ２は一般式（１ン中のＲ１及びＲ２と同
義ある）％ 示されるジアミンを常法によ）テトラゾ化し、いで対応
するカプラーをアルカリの存在下にツブリングするか、
または前記のジアミンのトラゾニウム塩をホウ７フ化温
めるいは塩化−鉛被塩等の形で一旦単離した後、適当な
溶媒」えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルル
ホキシド等の＃Ｉ媒中でアルカリの存在下にツプラーと
カップリングすることによ）容易製造することができる
。

本発明で用いるジスアゾ顔料の代辰的な合成例を下記に
示す。

合成例１　　（前記例示のジスアゾ顔料ＮＩＬ１の合成
〕５００緘ビーカーに水８０謔、濃塩酸１６６雌一ル）
を入れ、氷水浴で冷却しながら攪拌し液１を３℃とした
。仄に亜硝酸ソーダ４．２Ｐ　Ｃ０，０６１モル）を水
７Ｗｄｌに溶かした液を液温を３〜１０℃の範囲にコン
トロールしながら１０分間で滴下し。

滴下終了波向温度で更に３０分扮拌した。反応徹にカー
ボンを加えＰｉ＠してテトラゾ化液を得た。

次に、２℃ビーカーに水７００緘を入れ苛性ソーダ２１
Ｊ’（０，５３モル）を溶解した後す７トールＡ３（３
−ヒドロキシ−２−ナフトエはアニリド）　１６．２ｊ
ｉ　（０，０６１モル）を添加して溶解した。

このカプラー溶錬を６℃に６却し液温を６〜１０℃にコ
ントロールしながら前述のテトラゾ化液を３０分かけて
攪拌下滴下して、その後室温で２時間攪拌し足に１晩放
置した。反応液をＰ通後、水洗し粗製顔料２α２Ｐを得
た。次ｋ。

４００峨のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドで熱濾過を５
回縁シ返した。その後、減圧熱乾燥によ〕精製顔料１８
．：２Ｆを得た。収率は８１チであった。

元素分析： 計算値（チ）　　　　実験値部） ０　　　７２．９４　　　　　７２．９２Ｈ４，０５４
，０１ Ｎ　　　　１２．６７　　　　　１２．６９以上Ｎｌ１
１の顔料について具体的な合成法を述べたが一般式（１
）で示される他のジスアゾ顔料も同様にして合成される
。

本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と！
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体における電荷発
生物質に前記一般式（υに示すジスアゾ顔料を用いるこ
とができる。電荷発生層は、十分な吸光度を得るために
、できる限勺多くの前記有機光４電体を含有し、且つ発
生した電荷キャリアの飛程を短かくするために、薄膜層
５例えば５ミクロン以下、好ましくは０４１１〜１μの
膜厚をもつ薄膜層とすることが好ましい。このことは、
入射光量の大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの電
荷キャリアを生成すること、さらに発生した電荷キャリ
アを再結合や捕獲（トラップ）によシ失活することなく
電荷輸送層に注入する必要があることに帰因している。

電荷発生層は、前述のジスアゾ顔料を適当なノ４インダ
ーに分散させ、これを基体の上に塗工することによって
形成でき、ｔた真空蒸着装置によシ蒸着膜を形成するこ
とによって得ることができる。電荷発生層を窪工によっ
て形成する際に用いうるバインダーとしては広範な絶縁
性樹脂から選択でき、ま九ポリーＮ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレン等の有
機光導電性ポリマーから選択できる。好ましくは、ボリ
ビ二ルプテラール、ボリアリレート（ビスフェノールＡ
と７タル酸の縮重合体等）、ポリカーボネート、ポリエ
ステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹
脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド、ポリビニル
ピリジン、セルロース系ｍｓ、ワレタン樹脂、エポキシ
樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピ
ロリドン等の絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷発
生層中に含有する樹脂は、８０貨量俤以下、好ましくは
４０ｍｋ％以下が適している。

これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なシ、また下達の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。具体的な有機溶剤として
は、メタノール。

エタノール、イソブロノぞノール等のアルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどの
ケトン類Ｎ、侍−ジメチルホルムアミド、　　Ｎ、Ｎ−
ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキ
シド等のスルホキシド類、テトラヒトミフラン、ジオキ
サン、エチレンクリコール七ツメチルエーテル等のエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類。

クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩
化炭素、トリクロルエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化
水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロ
イン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼン等の芳香
原動等を用いることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーテイング法、カーテンコーティング法等
のコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥は
、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、３０〜２００℃の温度で５分〜２時間
の範囲の時間で、静止または送風下で行なうことができ
る。

電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おシ、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに。

これらの電荷キャリアを表面まで輸送できる機能を有し
ている。この際、この電荷輸送層は、電荷発生層の上に
積層されていてもよく、′またその下に積層されていて
もよい。

電荷輸送層における電荷キャリアを輸送する物質（以下
、単に電荷輸送物質という）は、前述の電荷発生層が感
応する電磁波の波長域に実質的に非感応性であることが
好ましい。ここで言う「電磁波」とは、７ｍ　ｈ　ｘ　
？ｆＭ　ｓ紫外巌、可視光線、近赤外線、赤外線、遠赤
外線などを包含する広義の「先触」の定義を包含する。

電荷輸送層の光感応性成長域が電荷発生層のそれと一致
またはオーバーラツプする時には１両者で発生した電荷
キャリアが相互に捕殉し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。

電荷輸込物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があシ、電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン％　２，４．７−トリニトロ−９−フルオレノン
％　２，４，５．７−テトラニートロー９−フルオレノ
ン％　２，４．７−　トリニドｏ−９−ジシアノメチレ
ンフルオレノン。

２．４，５．７−テト２ニトロキサントン、２，４．８
−トリニドロチオキサントン等の電子吸引性物質やこれ
ら電子吸引物質を高分子化したもの等がある。

正孔輸送性物質として＃′ｉ、ピレン、Ｎ−ｘチルカル
バゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール＊　Ｎ−／チ
ルーＮ−フェニルヒドラジノー３−メチリデン−９−エ
チルカルバゾール、　Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−
３−メチリデン−９−エチルカルバソール、Ｎ、Ｎ−ジ
フェニルヒドラジノ−５−メチリデン−１０−エチルフ
ェノチアジン、　Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−
メチリデン−１０−エチルフェノキサジン、Ｐ−ジエチ
ルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒト２
シン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−
ナフチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン、Ｐ−ピロリジノベ
ンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、１，
３．３−トリメチルインドレニン−ω−アルデヒド−Ｎ
、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｐ−ジエチルベンズアル
デヒド−５−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾ
ン等のヒドラゾン類、２，５−ビス（Ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）　−１，３，４−、ｔキサジアゾール、１
−フェニル−３−（Ｐ−Ｕエチルアミノスチリル）−５
−ＣＰ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔
キノリル（２）　）　−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−〔ピリジル（２）　）　−３−（Ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−ＣＰ−ジエチルアミノフェニル
）ピラゾリン、１−（６−メドキシーピリジル（２）　
）　−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ
−ジエチル７ミ／フエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジ
ル（３）　）　−３−（Ｐ　−ジエチルアミノスチリル
）−５−（Ｐ−ジエチルアミノ７二二ル］ピラゾリン、
１−〔レピジル（２）　）　−３−（Ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノ７エエル）ピ
ラゾリン、１−〔ピリジル（２）　）　−３−（Ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２
）　）　−３−（α−メチル−Ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニルンヒラソリ
ン＊　　１−フェニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（α−ベンジル−
Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）ピラゾリン、スピロピラゾリン等のピラ
ゾリンＭ、２−（Ｐ−）エチルアミノスチリル）−６−
：）エチルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）−４−（ｐ−ｕメチルアミノフェ
ニル）−５−（２−クロロフェニル）オキサゾール等の
オキサゾール系化合物４２−ＣＰ−ジエチルアミノスチ
リル）−６−Ｕエチルアミノベンゾチアゾール等のチア
ゾール系化合物、ビス（４−ジエチル７ミ／−２−メチ
ルフェニル）−フェニルメタン等のトリアリールメタン
系化合物、１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフェニル）ヘプタンｔ　　ＬＬ２．２−テ
トラキス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−２−メチルフ
ェニル）エタン等のボリアリールアルカン類、トリフェ
ニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニ
ルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリ
ジン、ポリ−９−ビニルフェニルアントラセン、ヒレン
ーホルムアルデヒドｍ脂、エチルカルバゾールホルムア
ルデヒド樹脂等がある。

これらの有磯電荷輸送物質の他に、セレン、セレン−テ
ルルアモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物質は、１種または２棟以上組
合せて用いることができる。

電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、過癌なバ
インダーを辿択することによって破膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は５例えばアクリル樹脂、
ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、
アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニル
ブ？、Ｆ−ル、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、
ポリアクリルアミド、ポリアミド。

塩素化ゴム吟の絶縁性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピ
レン等の有機光導電性ポリマーを挙げることができる。

電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くする仁とができない。一般的
には、５へ３０μであるが。

好ましい範囲は８〜２０μである。塗工によって′Ｉｔ
＃ｌ？ｌｉ込層を形成する敵には、前述した様な適当な
コーティング法を用いる仁とができる。

この様な１１Ｌ荷発生層と電荷輸送層の積層構造からな
る感光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導
電層を有する基体としては、基体自体が導電性をもつも
の５例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛
、ステンレス、／９ナジウム、モリブデン、クロム、チ
タン、ニッケル、インジウム、金や白金などを用いるこ
とができ、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、
酸化インジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金
などを真空蒸着法によって被膜形成され六層をゼするプ
ラスチック（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリ
ル樹脂、ボ１ノフツ化エチレンなど）、導電性粒子（例
、！ｔは、カーボンブラック、銀粒子など）を適届なバ
インダーとともにプラスチックの上に被覆し九基体、導
電性粒子をプラスチックや紙に含浸した基体や４電性ポ
リマーを有するプラスチックなど管用いることができる
。

２４一層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能を
もつ下引層を設けることもできる。下引層り、カゼイン
、ポリビニルアクリジン、ニトロセルロース、エチレン
−アクリルＩｎ　：ｌ　ｙｊ”　ＩＪママ−ポリアミド
（ナイロン６、ナイロン６６゜ナイ胃ン６１０．共重合
ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリウ
レタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形成
できる。

下引層の膜厚は、０．１〜５μ、好ましくは０．５へ３
μが適当である。

導電層、電荷発生層、電荷噸送層の順に積層しｆｃ／！
８光体を便用する場合において電荷輸送物質が電子輸送
性物質からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する
必要があシ、帯電後露光すると蕗先部では電荷発生層に
おいて生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと
表面に達して正区荷を甲利し、表面電位の減良が生じ未
露光部との間に静電コントラストが生じる。

この様にしてできた静奄潜１象を負荷電性のトナーで現
像すれば可ａＩ家が得られる。これを直接定ン艙するか
、あるいはトナー１末を紙やプラスチックフィルム寺に
傾写後、現像し定着することができる。

また、感光体上の静電潜ｆ象を転写紙の絶縁層上に転写
後視像し、定着する方法もとれる。現像剤の；Ｆｊｌ類
や現像方法、定着方法は公知のものや公知の方法のいず
れを採用しても良く、特定のものに限定されるものでは
ない。

一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場合、電荷
輸送層表面を負に帯電する必要があシ、帯電後、露光す
ると蕗九部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷全中和し
１表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。現像時には電子輸送物質を用いた場合と
は逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。

本発明の別の具体例としては、前述のジスアゾ顔料を電
荷輸送物質とともに同一層に含有させた電子写真感光体
を挙げることができる。この際、前述の電荷輸送′１ｌ
ＩＪｌｘの他にポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールとトリニ
トロフルオレノンの如き１！ｉＬ荷移動錯化合物を用い
ることができる。

この例の電子写真感光体は、前述のジスアゾ顔料と電荷
移動錯化合物をテトラヒドロ７ランに溶解されたバイン
ダー樹脂溶液中に分散させた後、被膜形成させて調製で
きる。

いずれの感光体においても、用いる顔料は一般式（１）
で示されるジスアゾ顔料から辿はれる少なくとも１＆類
の顔料を含有し、必要に応じて光吸収の異なる顔料を組
合せて使用した感光体の感度を高めたシ、パンクロマチ
ックな感光体を得るなどの目的で一般式（１）で示され
るジスアゾ顔料を２￥Ｍ類以上組合せた〕、または公知
の染料＆顔料から選はれたｔ荷発生物質と組合せて使用
することも可能である。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザープリンターやＣＲＴプリンター等の
電子写真応用分野にも広く用いることができる。

実施例　１ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カモ４フ１
１．２７１，２８％アンモニア水１ｐ、水２２２ｍ１　
）　ｆマイヤーバーで、乾燥後の膜厚がｔＯμとなるよ
うに塗布し％乾燥した。

次に、前記例示のジスアゾ顔料Ｎ１１１の５ｐを。

エタノール９５誠にブチラール樹脂（ブチラール化度６
３モルチ）２ｐを溶かした液に加え。

アトライターで２時間分散した。この分散液を先に形成
したカゼイン層の上に乾燥後の膜厚が０．５μとなるよ
うにマイヤーパーで塗布し、乾燥して電荷発生層を形成
した。

次いで、Ｐ−ジエチルアミノ−２−ブロムベンズアルデ
ヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン５ｐ
とポリメチルメタクリレート樹脂（数平均分子量１００
，０００）５ｐをベン４フフ０ｍＱＶＣ浴解し、これを
電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が１２μとなるよりにマ
イヤーパーで塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成した。

この様にして作成した電子写真感光体を川口ｍｍｂ製静
電被写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ！　５Ｐ−４２８（ターン
テーブルと略称する）を用いてスタチツタ方式で一５Ｋ
Ｖでコロナ帯電し、暗所で１０秒間保持した後、照度５
　ｊＬｕｚで露光し帯電特性を調べた。

帯ｔ％性としては２表面電位（ＶＯ）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位を偽に減衰するに必要な藤光量（Ｅ１／２
　）を測定した。この結果を第１表に示す。

さらに、繰〕返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために１本実施例で作成し喪感光体を−５
，６ＫＶのコロナ帯電器、露光量ｊ　Ｏｆｌｕｘ、ａｅ
ａを有する露光光学系、現像器、転写帯電器、除電殆光
光学系およびクリーナーを備えた電子写真複写機のシリ
ンダーに貼シ付けた。この複写機は、シリンダーの駆動
に伴い。

転写紙上に画像が得られる構成になっている。

この複写機を用いて、初期の明部電位（ＭＬ）と暗部電
位（ＶＤ）および５０００回使用した後の明部電位（Ｖ
Ｌ）と暗部電位（ＶＤ）を測定した。この結果を第２表
に示す。

第１表 ｖ（、：　　−６００Ｖ ＨＶ２　：　　Ｓ、２１ｕｘ、ａｅｃ 第２表 １−６２０Ｖ　−２０Ｖ　　−６４０Ｖ　−４０Ｖ実施
例　２〜２２ 実施例１で用いたジスアゾ顔料に代えて、下記第３表に
示すジスアゾ顔料を用いた＃１かは。

全〈実施例１と同様の方法で電子写真感光体を作成した
。

各感光体のターンテーブルによる帯電特性と実機特性を
実施例１と同様の方法によって測定した。これらの結果
を第４表に示す。

第３表 比教十ンリ　　　１〜５ 笑′１Ｍ例２で用いた例示ジスアゾ期料Ｎ１１Ｌ２に代
えて下記比較顔料（第５表）を用い実施例２と全く同様
に感光体を作成し、帝＠測定を行いその結果を第６表に
示した。

第５表 第６表 比較例に示した公知のジスアゾ顔料を用いた感光体よシ
も実施例に示した感光体はいずれも高感度で耐久時のＶ
Ｄ　ｅ　ｖＬの変動の少い極めて良好な感光体であった
。

実施例　２３ 実施例１で作成した電荷発生層の上に、　２，４．７−
トｖニトロ−９−フルオレノンｓｐとｒｇり一４．４’
−ジオキシジフェニル−２，２−フロパンカーホイート
（分子量３００，０００）５ｊｌをテトラヒドロ７ラン
７０誠に溶解して作成した塗布液を乾燥後の塗工量が１
０ｐ／ｍ２と々る様に塗布し。

乾燥した。

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯電測定を行なった。この時、帯電極性はプラスと
した。この結果を次に示す。

ＶＯ：　＋５６０Ｖ、　Ｈ’／２　：　４．Ｉ　Ｘｕｘ
、ｓｅａ、初期暗部電位ＶＤ　：　＋５８０Ｖｂ　　初
期明部電位ＶＬ：＋３０Ｖ１５０００回耐久後の暗部電
位ＶＤ　：　＋　６１０　Ｖｓ　　５０００回耐久後の
明部電位Ｖ１．：＋６０ｖｅ実施例　２４ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜＃１．１μのポリビニルアルコールの被膜を
形成した。

次に、実施例１で用いたジスアゾ顔料の分散液を先に形
成したポリビニルアルコール層の上に、乾燥後の膜厚が
０．５μとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥して電
荷発生層を形成した。

次いで、１−〔ピリジル（２）　）　−３−＜　ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−ｓ−＜ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）ピラゾリン５２とボリアリレート樹脂（ビスフ
ェノールＡとテレフタル醒−イソフタル絃の縮重合体）
５９をテトラヒドロ７２ン７０峨に溶かした液を電荷発
生層の上に乾燥後の膜厚が１０μとなる様に塗布し、Ｉ
ｔＬ燥して電荷輸送層を形成した。

こうして作成した感光体の帯電特性および耐久特性を実
施例１と同様の方法によって測定した。この結果を次に
示す。

ＶＯ：　　６１０　Ｖ％に’／２　：　３．９　ｊｌｕ
ｘ、ａｅｃ％　　初期暗部電位ＶＤニー６３０Ｖ、　初
期明部電位ＭＬ：　　５０Ｖｈ５０００回耐久後の暗部
電位ＶＤ　ニー６６０Ｖ、　５０００回耐久後の明部電
位ｖＬニーｓｏｖ。

実施例　２５ 厚さ１００μ厚のアルミ板上にカゼインのアンモニア水
溶液を塗布し、乾燥して膜厚１．１°μの下引層を形成
した。

次に、　　２，４．７−　）リートロー９−フルオレノ
ン５ｐとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子証
３００，０００）５ｊｌをテトラヒドロ７ラン７０誠に
溶かして電荷移動錯化合物を形成した。この電荷移動錯
化合物と前記例示のジスアゾ加科Ｎ１１２７の光導電体
１ノを、ポリエステル樹脂（バイロン、東洋紡装）５２
をテトラヒドロフ２ン７０峨に溶かした故に加え１分散
した。

この分散液を下引層の上に丸燥後の膜厚が１２μとなる
様に堕布し、乾燥した。

こうした作成した感光体のａ−電〜性と耐久特性を実施
ｆｌ１１と同様の方法によって測定した。

この結果を次に示す。但し％帯電極性はプラスとした。

■ｏ　：　＋　５８０　Ｖ、　Ｅ’／２　：　４．９　
ｊ＋ｕｚ、ｓ＋ｅａ、　　初期暗部電位Ｖ３）　？　＋
６００Ｖｓ　　初期明部電位ＶＴＪ：　＋　４　Ｑ　Ｖ
　５５０００回耐久後の暗部電位ＶＤ：＋６３０Ｖ、５
０００回耐久後の明部電位ＶＬニア０Ｖ。

実施例　２６ 実施例１で用いた下引層を施したアルミ板の下引層上に
実施例１で用いた電荷輸送層用塗工液をｉイヤーパーで
塗布乾燥し厚さ１６μの塗膜を形成した。

次に モノクロルベンセン　　　　　　　ａｏｏｍＱから成る
ら一溶敗にセリ示ジスアゾ細料Ｎｌｌを１０２加えサン
ドミルで１０時間分散した。

この液を先に形成した竜荷榴送層の上へ浸漬法で頒布乾
燥し厚さ５μの電荷発生層をプレ取した。

笑り例１と公く同様にして帯電（ｔＩＩＩ延を実施し、
その結果を次に示した。但し帯電極性はプラスとした。

ターンテーブル特性はＶＯ：＋６１０Ｖｓ　Ｅ’／＋　
１４ｎｕｘ、ｓｅｃ　。

実＆％性は、初期ｕＶｎ　：　　６５０　Ｖ％　ＶＬ　
’−３０Ｖｓ５０００回耐久後はｖＤ：　−＋５５０Ｖ
％ｖ、、ニー５ｏｖ　　であった。

発明の効果、 以上の説明よシ明らかな徐に一般式（１）で示される特
定のジスアゾ期科を用いることによ）得られた本発明の
電子写真感光体は、感度的に優れ耐久使用時のｖＤ、ｖ
Ｉ、変動の極めて少い感光体となる。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （但し式中Ｒ＿１、及びＲ＿２は同一又は異つて、水素
   原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、又は
   シアノ基を示し、Ａはフェノール性水酸基を有するカプ
   ラー残基を示す）、 で示されるジスアゾ顔料を感光層に含有することを特徴
   とする電子写真感光体。
2. （２）一般式（１）中のＡが下記一般式（２）〜（６）
   で示される特許請求の範囲第一項に記載の電子写真感光
   体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン環アントラ
   セン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジベ
   ンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環、ジフエニレンサ
   ルフアイド環等の多環芳香環ないしはヘテロ環を形成す
   るに必要な残基を示し、Ｒ＿３及びＲ＿４は、水素原子
   、置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル基
   、アリール基、ヘテロ環基ないしはＲ＿３、Ｒ＿４の結
   合する窒素原子と共に環状アミノ基を示す）、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（３）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（４） （式（３）及び（４）中のＲ＿５、Ｒ＿６は、置換基を
   有していてもよいアルキル基、アラルキル基、アリール
   基を示し、式（５）及び（６）中のＹは、芳香族炭化水
   素の二価の基ないしは窒素原子を環内に含む複素環の二
   価の基を示す）。
3. （３）導電層と一般式（１）で示されるジスアゾ顔料を
   含有する電荷発生層並びに電荷輸送層の少くとも三層か
   ら成る特許請求の範囲第（１）項又は第（２）項記載の
   電子写真感光体。