JPH0731405B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH0731405B2 JPH0731405B2 JP10112586A JP10112586A JPH0731405B2 JP H0731405 B2 JPH0731405 B2 JP H0731405B2 JP 10112586 A JP10112586 A JP 10112586A JP 10112586 A JP10112586 A JP 10112586A JP H0731405 B2 JPH0731405 B2 JP H0731405B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituent
- ring
- general formula
- formula
- Prior art date
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関し、更に詳しくは特定のジ
スアゾ顔料を含有した電子写真感光体に関する。
スアゾ顔料を含有した電子写真感光体に関する。
〔従来の技術〕 これまで、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無
機光導電体を感光成分として利用した電子写真感光体
は、公知である。
機光導電体を感光成分として利用した電子写真感光体
は、公知である。
一方、特定の有機化合物が光導電性を示すことが発見さ
れてから、数多くの有機光導電体が開発されて来た。例
えば、ポリ‐N-ビニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセンなどの有機光導電性ポリマー、カルバゾール、ア
ントラセン、ピラゾリン類、オキサジアゾール類、ヒド
ラゾン類、ポリアリールアルカン類などの低分子の有機
光導電体、フタロシアニン顔料、アゾ顔料、シアニン染
料、多環キノン顔料、ペリレン系顔料、インジゴ染料、
チオインジゴ染料あるいはスクエアリック酸メチン染料
などの有機顔料や染料が知られている。特に、光導電性
を有する有機顔料や染料は、無機材料に較べて合成が容
易で、しかも適当な波長域に光導電性を示す化合物を選
択できるバリエーションが拡大されたことなどから、数
多く提案されている。例えば、米国特許第4123270号明
細書、同第4247614号明細書、同第4251613号明細書、同
第4251614号明細書、同第4256821号明細書、同第426067
2号明細書、同第4268596号明細書、同第4278747号明細
書、同第4293628号明細書等に開示された様に電荷発生
層と電荷輸送層に機能分離した感光層における電荷発生
物質として光導電性を示すジスアゾ顔料を用いた電子写
真感光体などが知られている。
れてから、数多くの有機光導電体が開発されて来た。例
えば、ポリ‐N-ビニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセンなどの有機光導電性ポリマー、カルバゾール、ア
ントラセン、ピラゾリン類、オキサジアゾール類、ヒド
ラゾン類、ポリアリールアルカン類などの低分子の有機
光導電体、フタロシアニン顔料、アゾ顔料、シアニン染
料、多環キノン顔料、ペリレン系顔料、インジゴ染料、
チオインジゴ染料あるいはスクエアリック酸メチン染料
などの有機顔料や染料が知られている。特に、光導電性
を有する有機顔料や染料は、無機材料に較べて合成が容
易で、しかも適当な波長域に光導電性を示す化合物を選
択できるバリエーションが拡大されたことなどから、数
多く提案されている。例えば、米国特許第4123270号明
細書、同第4247614号明細書、同第4251613号明細書、同
第4251614号明細書、同第4256821号明細書、同第426067
2号明細書、同第4268596号明細書、同第4278747号明細
書、同第4293628号明細書等に開示された様に電荷発生
層と電荷輸送層に機能分離した感光層における電荷発生
物質として光導電性を示すジスアゾ顔料を用いた電子写
真感光体などが知られている。
この様な有機光導電体を用いた電子写真感光体は、バイ
ンダーを適当に選択することによつて塗工で生産できる
ため、極めて生産性が高く、安価に提供でき、しかも有
機顔料の選択によつて感光波長域を自在にコントロール
できる利点を有している反面、この感光体は感度と耐久
特性に難があるため、これまでに実用に到つたものは、
ごくわずかである。
ンダーを適当に選択することによつて塗工で生産できる
ため、極めて生産性が高く、安価に提供でき、しかも有
機顔料の選択によつて感光波長域を自在にコントロール
できる利点を有している反面、この感光体は感度と耐久
特性に難があるため、これまでに実用に到つたものは、
ごくわずかである。
本発明の目的は、新規な電子写真感光体を提供すること
にある。
にある。
本発明のもう一つの別の目的は、実用的な高感度特性と
繰り返し使用における安定な電位特性を有する電子写真
感光体を提供することにある。
繰り返し使用における安定な電位特性を有する電子写真
感光体を提供することにある。
上記目的は、導電性支持体上に感光層を有する電子写真
感光体において、前記感光層が下記一般式〔Ｉ〕で示さ
れるジスアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真
感光体によつて、達成される。
感光体において、前記感光層が下記一般式〔Ｉ〕で示さ
れるジスアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真
感光体によつて、達成される。
一般式 但し式中R11及びR12は同一又は異なつて水素原子、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基を示し、
R21及びR22は同一又は異なつて水素原子、メチル、エチ
ル、プロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ等の
アルコキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲ
ン原子、シアノ基又はトリフルオロメチル基を示す。
ル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基を示し、
R21及びR22は同一又は異なつて水素原子、メチル、エチ
ル、プロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ等の
アルコキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲ
ン原子、シアノ基又はトリフルオロメチル基を示す。
式中Ａは、フェノール性水酸基を有するカプラー残基を
示し、Ａの示すカプラー残基のより好ましい具体例とし
ては下記一般式〔II〕〜〔IX〕で示される。
示し、Ａの示すカプラー残基のより好ましい具体例とし
ては下記一般式〔II〕〜〔IX〕で示される。
一般式 式〔II〕〜〔Ｖ〕中Ｘはベンゼン環と縮合して、置換基
を有してもよいナフタレン環、アントラセン環、カルバ
ゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾフラン環、
ベンゾナフトフラン環、ジフェニレンサルファイド環、
キノリン環、イソキノリン環、アクリジン環等の多環芳
香環ないしはヘテロ環を形成するに必要な残基を示す。
とりわけＸの縮合した環はナフタレン環ないしはベンゾ
カルバゾール環とした場合の電子写真特性が良好であ
る。
を有してもよいナフタレン環、アントラセン環、カルバ
ゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾフラン環、
ベンゾナフトフラン環、ジフェニレンサルファイド環、
キノリン環、イソキノリン環、アクリジン環等の多環芳
香環ないしはヘテロ環を形成するに必要な残基を示す。
とりわけＸの縮合した環はナフタレン環ないしはベンゾ
カルバゾール環とした場合の電子写真特性が良好であ
る。
Ｘの有する置換基としてはメチル、エチル、プロピル等
のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等のア
ルコキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基等が
あげられる。
のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等のア
ルコキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基等が
あげられる。
式〔II〕中のR3及びR4は水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基
ないしはR3,R4の結合する窒素原子を環内に含む環状ア
ミノ基を示す。
いアルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基
ないしはR3,R4の結合する窒素原子を環内に含む環状ア
ミノ基を示す。
アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル等の基が、アラルキル基としてはベンジル、フェネチ
ル、ナフチルメチル等の基が、またアリール基として
は、フェニル、ジフェニル、ナフチル、アンスリル等の
基があげられ、ヘテロ環基としてはピリジル、チエニ
ル、フリル、チアゾリル、カルバゾリル、ジベンゾフリ
ル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル等の基があ
げられる。
ル等の基が、アラルキル基としてはベンジル、フェネチ
ル、ナフチルメチル等の基が、またアリール基として
は、フェニル、ジフェニル、ナフチル、アンスリル等の
基があげられ、ヘテロ環基としてはピリジル、チエニ
ル、フリル、チアゾリル、カルバゾリル、ジベンゾフリ
ル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル等の基があ
げられる。
アルキル基の有する置換基としてはフッ素、塩素、臭
素、ヨウ素等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、等
がある。
素、ヨウ素等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、等
がある。
アラルキル基及びアリール基の有する置換基としてはメ
チル、エチル、プロピル等のアルキル基、メトキシ、エ
トキシ等のアルコキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素
等のハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基等のアルキルアミノ基、フェニルカルバモイル基、ニ
トロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基などがある。
チル、エチル、プロピル等のアルキル基、メトキシ、エ
トキシ等のアルコキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素
等のハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基等のアルキルアミノ基、フェニルカルバモイル基、ニ
トロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基などがある。
窒素原子を環内に含む環状アミノ基としては、ピロー
ル、ピロリン、ピロリジン、ピロリドン、インドール、
インドリン、イソインドール、カルバゾール、ベンゾイ
ンドール、イミダゾール、ピラゾール、ピラゾリン、オ
キサジン、フェノキサジン、ベンゾカルバゾール等から
誘導される環状アミノ基があげられる。
ル、ピロリン、ピロリジン、ピロリドン、インドール、
インドリン、イソインドール、カルバゾール、ベンゾイ
ンドール、イミダゾール、ピラゾール、ピラゾリン、オ
キサジン、フェノキサジン、ベンゾカルバゾール等から
誘導される環状アミノ基があげられる。
上記環状アミノ基の置換基としてはメチル、エチル、プ
ロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ等のアルコ
キシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基等があ
げられる。
ロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ等のアルコ
キシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基等があ
げられる。
とりわけR3を水素原子とし、R4をメトキシ等のアルコキ
シ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオ
ロメチル基等の電子吸引性基を有するフェニル基とした
場合の電子写真特性が特に良好である。
シ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオ
ロメチル基等の電子吸引性基を有するフェニル基とした
場合の電子写真特性が特に良好である。
式〔III〕中のR5及びR6は置換基を有してもよいアルキ
ル基、アラルキル基、アリール基ないしはヘテロ環基を
示す。
ル基、アラルキル基、アリール基ないしはヘテロ環基を
示す。
式〔IV〕中のR7及びR8は水素原子、置換基を有してもよ
いアリール基ないしはヘテロ環基を示す。
いアリール基ないしはヘテロ環基を示す。
R5〜R8が示すアルキル基、アラルキル基、アリール基は
R3,R4で示されるものと同じ意味を示す。
R3,R4で示されるものと同じ意味を示す。
式〔Ｖ〕中のＹは置換基を有してもよい二価の炭化水素
環基ないしはヘテロ環基を示す。
環基ないしはヘテロ環基を示す。
等があげられる。
一般式 式〔VI〕及び〔VII〕中のR9は置換基を有してもよいア
ルキル基、アラルキル基、アリール基を示し、式〔VII
I〕及び〔IX〕中のＺは、置換基を有してもよい二価の
芳香族炭化水素環基ないし窒素原子を環内に含む二価の
ヘテロ環基を示す。
ルキル基、アラルキル基、アリール基を示し、式〔VII
I〕及び〔IX〕中のＺは、置換基を有してもよい二価の
芳香族炭化水素環基ないし窒素原子を環内に含む二価の
ヘテロ環基を示す。
R9が示すアルキル基、アラルキル基、アリール基は前記
R3,R4で示されるものと同じ意味を示す。
R3,R4で示されるものと同じ意味を示す。
式〔VIII〕及び〔IX〕中のＺの示す二価の芳香族炭化水
素環基としては、o-フェニレン、o-ナフチレン、ペリナ
フチレン、1,2-アンスリレン、9,10-フェナンスリレン
基等があげられ、また窒素原子を環内に含む二価のヘテ
ロ環基としては3,4-ピラゾールジイル基、2,3-ピリジン
ジイル基、4,5-ピリミジンジイル基、6,7-インダゾール
ジイル基、5,6-ベンズイミダゾールジイル基、6,7-キノ
リンジイル基等があげられる。
素環基としては、o-フェニレン、o-ナフチレン、ペリナ
フチレン、1,2-アンスリレン、9,10-フェナンスリレン
基等があげられ、また窒素原子を環内に含む二価のヘテ
ロ環基としては3,4-ピラゾールジイル基、2,3-ピリジン
ジイル基、4,5-ピリミジンジイル基、6,7-インダゾール
ジイル基、5,6-ベンズイミダゾールジイル基、6,7-キノ
リンジイル基等があげられる。
上記二価の芳香族炭化水素環基ないしは窒素原子を環内
に含む二価のヘテロ環基の有する置換基としてはメチ
ル、エチル、プロピル等のアルキル基、メトキシ、エト
キシ等のアルコキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等
のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメ
チル基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジフェニル
アミノ基等の置換アミノ基等があげられる。
に含む二価のヘテロ環基の有する置換基としてはメチ
ル、エチル、プロピル等のアルキル基、メトキシ、エト
キシ等のアルコキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等
のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメ
チル基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジフェニル
アミノ基等の置換アミノ基等があげられる。
本発明に用いられるジスアゾ顔料の代表例を以下に列挙
する。
する。
ジスアゾ顔料No. これらのジスアゾ顔料は、１種または２種以上組合せて
用いることができる。また、これらの顔料は、例えば 一般式 （式中、R11,R12,R21及びR22は一般式〔Ｉ〕中のR11,R
12,R21及びR22と同義である）、で示されるジアミンを
常法によりテトラゾ化し、次いで対応するカプラーをア
ルカリの存在下にカツプリングするか、または前記のジ
アミンのテトラゾニウム塩をホウフッ化塩あるいは塩化
亜鉛複塩等の形で一旦単離した後、適当な溶媒例えばN,
N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶
媒中でアルカリの存在下にカプラーとカップリングする
ことにより容易に製造することができる。
用いることができる。また、これらの顔料は、例えば 一般式 （式中、R11,R12,R21及びR22は一般式〔Ｉ〕中のR11,R
12,R21及びR22と同義である）、で示されるジアミンを
常法によりテトラゾ化し、次いで対応するカプラーをア
ルカリの存在下にカツプリングするか、または前記のジ
アミンのテトラゾニウム塩をホウフッ化塩あるいは塩化
亜鉛複塩等の形で一旦単離した後、適当な溶媒例えばN,
N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶
媒中でアルカリの存在下にカプラーとカップリングする
ことにより容易に製造することができる。
本発明で用いるジスアゾ顔料の代表的な合成例を下記に
示す。
示す。
合成例１（前記例示のジスアゾ顔料No.1の合成） 500mlビーカーに水80ml、濃塩酸16.6ml（0.19モル） 7.7g（0.029モル）を入れ、氷水浴で冷却しながら攪拌
し液温を３℃とした。次に亜硝酸ソーダ4.2g（0.061モ
ル）を水7mlに溶かした液を液温を３〜10℃の範囲にコ
ントロールしながら10分間で滴下し、滴下終了後同温度
で更に30分攪拌した。反応液にカーボンを加え過して
テトラゾ化液を得た。
し液温を３℃とした。次に亜硝酸ソーダ4.2g（0.061モ
ル）を水7mlに溶かした液を液温を３〜10℃の範囲にコ
ントロールしながら10分間で滴下し、滴下終了後同温度
で更に30分攪拌した。反応液にカーボンを加え過して
テトラゾ化液を得た。
次に、2lビーカーに水700mlを入て苛性ソーダ21g（0.53
モル）を溶解した後ナフトールAS（3-ヒドロキシ‐2-ナ
フトエ酸アニリド16.2g（0.061モル）を添加して溶解し
た。
モル）を溶解した後ナフトールAS（3-ヒドロキシ‐2-ナ
フトエ酸アニリド16.2g（0.061モル）を添加して溶解し
た。
このカプラー溶液を６℃に冷却し液温を６〜10℃にコン
トロールしながら前述のテトラゾ化液を30分かけて攪拌
下滴下して、その後室温で２時間攪拌し更に１晩放置し
た。反応液を過後、水洗し粗製顔料20.2gを得た。次
に、400mlのN,N-ジメチルホルムアミドで熱過を５回
繰り返した。その後、減圧熱乾燥により精製顔料19.1g
を得た。収率は81％であった。
トロールしながら前述のテトラゾ化液を30分かけて攪拌
下滴下して、その後室温で２時間攪拌し更に１晩放置し
た。反応液を過後、水洗し粗製顔料20.2gを得た。次
に、400mlのN,N-ジメチルホルムアミドで熱過を５回
繰り返した。その後、減圧熱乾燥により精製顔料19.1g
を得た。収率は81％であった。
元素分析： 計算値（％） 実験値（％） Ｃ 70.75 70.73 Ｈ 3.72 3.70 Ｎ 13.75 13.80 以上No.1の顔料について具体的な合成法を述べたが一般
式〔Ｉ〕で示される他のジスアゾ顔料も同様にして合成
される。
式〔Ｉ〕で示される他のジスアゾ顔料も同様にして合成
される。
本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体における電荷発
生物質に前記一般式〔Ｉ〕に示すジスアゾ顔料を用いる
ことができる。電荷発生層は、十分な吸光層を得るため
にできる限り多く前記有機光導電体を含有し、且つ発生
した電荷キャリアの飛程を短かくするために、薄膜層、
例えば５ミクロン以下、好ましくは0.01〜１μの膜厚を
もつ薄膜層とすることが望ましい。このことは、入射光
量の大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの電荷キャ
リアを生成すること、さらに発生した電荷キャリアを再
結合や捕獲（トラップ）により失活することなく電荷輸
送層に注入する必要があることに起因している。
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体における電荷発
生物質に前記一般式〔Ｉ〕に示すジスアゾ顔料を用いる
ことができる。電荷発生層は、十分な吸光層を得るため
にできる限り多く前記有機光導電体を含有し、且つ発生
した電荷キャリアの飛程を短かくするために、薄膜層、
例えば５ミクロン以下、好ましくは0.01〜１μの膜厚を
もつ薄膜層とすることが望ましい。このことは、入射光
量の大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの電荷キャ
リアを生成すること、さらに発生した電荷キャリアを再
結合や捕獲（トラップ）により失活することなく電荷輸
送層に注入する必要があることに起因している。
電荷発生層は、前述のジスアゾ顔料を適当なバインダー
に分散させ、これを基体の上に塗工することによって形
成でき、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成すること
によって得ることができる。電荷発生層を塗工によって
形成する際に用いうるバインダーとしては広範な絶縁性
樹脂から選択でき、またポリ‐N-ビニルカルバゾール、
ポリビニルアントラセンやポリビニルピレン等の有機光
導電性ポリマーから選択できる。好ましくは、ポリビニ
ルブチラール、ポリアリレート（ビスフェノールＡとフ
タル酸の縮重合体等）、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、
ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリ
ジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹
脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロ
リドン等の絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷発生
層中に含有する樹脂は、80重量％以下、好ましくは40重
量％以下が適している。
に分散させ、これを基体の上に塗工することによって形
成でき、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成すること
によって得ることができる。電荷発生層を塗工によって
形成する際に用いうるバインダーとしては広範な絶縁性
樹脂から選択でき、またポリ‐N-ビニルカルバゾール、
ポリビニルアントラセンやポリビニルピレン等の有機光
導電性ポリマーから選択できる。好ましくは、ポリビニ
ルブチラール、ポリアリレート（ビスフェノールＡとフ
タル酸の縮重合体等）、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、
ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリ
ジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹
脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロ
リドン等の絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷発生
層中に含有する樹脂は、80重量％以下、好ましくは40重
量％以下が適している。
これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なり、また下述の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。具体的な有機溶剤として
は、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のア
ルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類N,N
−ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等
のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド
類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテル等のエーテル類、酢酸メチル、
酢酸エチル等のエステル類、クロロホルム、塩化メチレ
ン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレ
ン等の樹脂族ハロゲン化炭化水素類、あるいはベンゼ
ン、トルエン、キシレン、リグロイン、モノクロルベン
ゼン、ジクロルベンゼン等の芳香族類等を用いることが
できる。
なり、また下述の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。具体的な有機溶剤として
は、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のア
ルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類N,N
−ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等
のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド
類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテル等のエーテル類、酢酸メチル、
酢酸エチル等のエステル類、クロロホルム、塩化メチレ
ン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレ
ン等の樹脂族ハロゲン化炭化水素類、あるいはベンゼ
ン、トルエン、キシレン、リグロイン、モノクロルベン
ゼン、ジクロルベンゼン等の芳香族類等を用いることが
できる。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング
法、スピンナーコーティング法、ビードコーティング
法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティン
グ法、ローラーコーティング法、カーテンコーティング
法等のコーティング法を用いて行なうことができる。乾
燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好
ましい。加熱乾燥は、30〜200℃の温度で５分〜２時間
の範囲の時間で、静止または送風下で行なうことができ
る。
法、スピンナーコーティング法、ビードコーティング
法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティン
グ法、ローラーコーティング法、カーテンコーティング
法等のコーティング法を用いて行なうことができる。乾
燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好
ましい。加熱乾燥は、30〜200℃の温度で５分〜２時間
の範囲の時間で、静止または送風下で行なうことができ
る。
電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受け取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受け取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。
電荷輸送層における電荷キャリアを輸送する物質（以
下、単に電荷輸送物質という）は、前述の電荷発生層が
感応する電磁波の波長域に実質的に非感応性であること
が好ましい。ここで言う「電磁波」とは、γ線、Ｘ線、
紫外線、可視光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線などを
包含する広義の「光線」の定義を包含する。電荷輸送層
の光感応性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオー
バーラップする時には、両者で発生した電荷キャリアが
相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の原因とな
る。
下、単に電荷輸送物質という）は、前述の電荷発生層が
感応する電磁波の波長域に実質的に非感応性であること
が好ましい。ここで言う「電磁波」とは、γ線、Ｘ線、
紫外線、可視光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線などを
包含する広義の「光線」の定義を包含する。電荷輸送層
の光感応性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオー
バーラップする時には、両者で発生した電荷キャリアが
相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の原因とな
る。
電荷輸送物質には電子輸送性物質と正孔輸送性物質があ
り、電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロモア
ニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタ
ン、2,4,7-トリニトロ‐9-フルオレノン、2,4,5,7-テト
ラニトロ‐9-フルオレノン、2,4,7-トリニトロ‐9-ジシ
アノメチレンフルオレノン、2,4,5,7-テトラニトロキサ
ントン、2,4,8-トリニトロチオキサントン等の電子吸引
性物質やこれらを高分子化したもの等がある。
り、電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロモア
ニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタ
ン、2,4,7-トリニトロ‐9-フルオレノン、2,4,5,7-テト
ラニトロ‐9-フルオレノン、2,4,7-トリニトロ‐9-ジシ
アノメチレンフルオレノン、2,4,5,7-テトラニトロキサ
ントン、2,4,8-トリニトロチオキサントン等の電子吸引
性物質やこれらを高分子化したもの等がある。
正孔輸送性物質としては、ピレン、N-エチルカルバゾー
ル、N-イソプロピルカルバゾール、N-メチル‐N-フェニ
ルヒドラジノ‐3-メチリデン‐9-エチルカルバゾール、
N,N-ジフェニルヒドラジノ‐3-メチリデン‐9-エチルカ
ルバゾール、N,N-ジフェニルヒドラジノ‐3-メチリデン
‐10-エチルフェノチアジン、N,N-ジフェニルヒドラジ
ノ‐3-メチリデン‐10-エチルフェノキサジン、P-ジエ
チルアミノベンズアルデヒド‐N,N-ジフェニルヒドラゾ
ン、P-ジエチルアミノベンズアルデヒド‐N-α‐ナフチ
ル‐N-フェニルヒドラゾン、P-ピロリジノベンズアルデ
ヒド‐N,N-ジフェニルヒドラゾン、1,3,3-トリメチルイ
ンドレニン‐ω‐アルデヒド‐N,N-ジフェニルヒドラゾ
ン、P-ジエチルベンズアルデヒド‐3-メチルヘンズチア
ゾリノン‐2-ヒドラゾン等のヒドラゾン類、2,5-ビス
（P-ジエチルアミノフェニル）‐1,3,4-オキサジアゾー
ル、1-フェニル‐3-（P-ジエチルアミノスチリル）‐5-
（P-ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、1-〔キノリ
ル（２）〕‐3-（P-ジエチルアミノスチリル）‐5-（P-
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、1-〔ピリジル
（２）〕‐3-（P-ジエチルアミノスチリル）‐5-（P-ジ
エチルアミノフェニル）ピラゾリン、1-〔6-メトキシ‐
ピリジル（２）〕‐3-（P-ジエチルアミノスチリル）‐
5-（P-ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、1-〔ピリ
ジル（３）〕‐3-（P-ジエチルアミノスチリル）‐5-
（P-ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、1-〔レピジ
ル（２）〕‐3-（P-ジエチルアミノスチリル）‐5-（P-
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、1-〔ピリジル
（２）〕‐3-（P-ジエチルアミノスチリル）‐4-メチル
‐5-（P-ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、1-〔ピ
リジル（２）〕‐3-（α‐メチル‐P-ジエチルアミノス
チリル）‐5-（P-ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、1-フェニル‐3-（P-ジエチルアミノスチリル）‐4-
メチル‐5-（P-ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、
1-フェニル‐3-（α‐ベンジル‐P-ジエチルアミノスチ
リル）‐5-（P-ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、
スピロピラゾリン等のピラゾリン類、2-（P-ジエチルア
ミノスチリル）‐6-ジエチルアミノベンズオキサゾー
ル、2-（P-ジエチルアミノフェニル）‐4-（P-ジメチル
アミノフェニル）‐5-（2-クロロフェニル）オキサゾー
ル等のオキサゾール系化合物、2-（P-ジエチルアミノス
チリル）‐6-ジエチルアミノベンゾチアゾール等のチア
ゾール系化合物、ビス（4-ジエチルアミノ‐2-メチルフ
ェニル）‐フェニルメタン等のトリアリールメタン系化
合物、1,1-ビス（4-N,N-ジエチルアミノ‐2-メチルフェ
ニル）ヘプタン、1,1,2,2-テトラキス（4-N,N-ジメチル
アミノ‐2-メチルフェニル）エタン等のポリアリールア
ルカン類、トリフェニルアミン、ポリ‐N-ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、
ポリビニルアクリジン、ポリ‐9-ビニルフェニルアント
ラセン、ピレン‐ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバ
ゾールホルムアルデヒド樹脂等がある。
ル、N-イソプロピルカルバゾール、N-メチル‐N-フェニ
ルヒドラジノ‐3-メチリデン‐9-エチルカルバゾール、
N,N-ジフェニルヒドラジノ‐3-メチリデン‐9-エチルカ
ルバゾール、N,N-ジフェニルヒドラジノ‐3-メチリデン
‐10-エチルフェノチアジン、N,N-ジフェニルヒドラジ
ノ‐3-メチリデン‐10-エチルフェノキサジン、P-ジエ
チルアミノベンズアルデヒド‐N,N-ジフェニルヒドラゾ
ン、P-ジエチルアミノベンズアルデヒド‐N-α‐ナフチ
ル‐N-フェニルヒドラゾン、P-ピロリジノベンズアルデ
ヒド‐N,N-ジフェニルヒドラゾン、1,3,3-トリメチルイ
ンドレニン‐ω‐アルデヒド‐N,N-ジフェニルヒドラゾ
ン、P-ジエチルベンズアルデヒド‐3-メチルヘンズチア
ゾリノン‐2-ヒドラゾン等のヒドラゾン類、2,5-ビス
（P-ジエチルアミノフェニル）‐1,3,4-オキサジアゾー
ル、1-フェニル‐3-（P-ジエチルアミノスチリル）‐5-
（P-ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、1-〔キノリ
ル（２）〕‐3-（P-ジエチルアミノスチリル）‐5-（P-
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、1-〔ピリジル
（２）〕‐3-（P-ジエチルアミノスチリル）‐5-（P-ジ
エチルアミノフェニル）ピラゾリン、1-〔6-メトキシ‐
ピリジル（２）〕‐3-（P-ジエチルアミノスチリル）‐
5-（P-ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、1-〔ピリ
ジル（３）〕‐3-（P-ジエチルアミノスチリル）‐5-
（P-ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、1-〔レピジ
ル（２）〕‐3-（P-ジエチルアミノスチリル）‐5-（P-
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、1-〔ピリジル
（２）〕‐3-（P-ジエチルアミノスチリル）‐4-メチル
‐5-（P-ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、1-〔ピ
リジル（２）〕‐3-（α‐メチル‐P-ジエチルアミノス
チリル）‐5-（P-ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、1-フェニル‐3-（P-ジエチルアミノスチリル）‐4-
メチル‐5-（P-ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、
1-フェニル‐3-（α‐ベンジル‐P-ジエチルアミノスチ
リル）‐5-（P-ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、
スピロピラゾリン等のピラゾリン類、2-（P-ジエチルア
ミノスチリル）‐6-ジエチルアミノベンズオキサゾー
ル、2-（P-ジエチルアミノフェニル）‐4-（P-ジメチル
アミノフェニル）‐5-（2-クロロフェニル）オキサゾー
ル等のオキサゾール系化合物、2-（P-ジエチルアミノス
チリル）‐6-ジエチルアミノベンゾチアゾール等のチア
ゾール系化合物、ビス（4-ジエチルアミノ‐2-メチルフ
ェニル）‐フェニルメタン等のトリアリールメタン系化
合物、1,1-ビス（4-N,N-ジエチルアミノ‐2-メチルフェ
ニル）ヘプタン、1,1,2,2-テトラキス（4-N,N-ジメチル
アミノ‐2-メチルフェニル）エタン等のポリアリールア
ルカン類、トリフェニルアミン、ポリ‐N-ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、
ポリビニルアクリジン、ポリ‐9-ビニルフェニルアント
ラセン、ピレン‐ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバ
ゾールホルムアルデヒド樹脂等がある。
これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セレン‐テ
ルルアモルファスシリコン、硬化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。
ルルアモルファスシリコン、硬化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。
また、これらの電荷輸送物質は１種または２種以上組合
せて用いることができる。
せて用いることができる。
電荷輸送物質が成膜性を有していない時には、適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ポリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リスチレン、アクリロニトロル‐スチレンコポリマー、
アクリロニトリル‐ブタジエンコポリマー、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴム等の絶縁性
樹脂、あるいはポリ‐N-ビニルカルバゾール、ポリビニ
ルアントラセン、ポリビニルピレン等の有機光導電性ポ
リマーを挙げることができる。
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ポリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リスチレン、アクリロニトロル‐スチレンコポリマー、
アクリロニトリル‐ブタジエンコポリマー、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴム等の絶縁性
樹脂、あるいはポリ‐N-ビニルカルバゾール、ポリビニ
ルアントラセン、ポリビニルピレン等の有機光導電性ポ
リマーを挙げることができる。
電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般的
には、５〜30μであるが、好ましい範囲は８〜20μであ
る。塗工によって電荷輸送層を形成する際には、前述し
た様な適当なコーティング法を用いることができる。
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般的
には、５〜30μであるが、好ましい範囲は８〜20μであ
る。塗工によって電荷輸送層を形成する際には、前述し
た様な適当なコーティング法を用いることができる。
この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
き、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム‐酸化錫合金などを
真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチ
ック（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩
化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹
脂、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えば、
カーボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダーと
ともにプラスチックの上に被覆した基体、導電性粒子を
プラスチックや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを有
するプラスチックなどを用いることができる。
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
き、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム‐酸化錫合金などを
真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチ
ック（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩
化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹
脂、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えば、
カーボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダーと
ともにプラスチックの上に被覆した基体、導電性粒子を
プラスチックや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを有
するプラスチックなどを用いることができる。
導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン‐
アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン66、ナイロン610、共重合ナイロン、アルコキシメ
チル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化
アルミニウムなどによって形成できる。
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン‐
アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン66、ナイロン610、共重合ナイロン、アルコキシメ
チル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化
アルミニウムなどによって形成できる。
下引層の膜厚は、0.1〜５μ、好ましくは0.5〜３μが適
当である。
当である。
導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送物質か
らなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要があ
り、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において生
成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと表面に達
して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部と
の間に静電コントラストが生じる。この様にしてできた
静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が得ら
れる。これを直接定着するか、あるいはトナー像を紙や
プラスチックフィルム等に転写後、現像し定着すること
ができる。
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送物質か
らなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要があ
り、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において生
成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと表面に達
して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部と
の間に静電コントラストが生じる。この様にしてできた
静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が得ら
れる。これを直接定着するか、あるいはトナー像を紙や
プラスチックフィルム等に転写後、現像し定着すること
ができる。
また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものを採用してもよく、特定のも
のに限定されるものではない。
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものを採用してもよく、特定のも
のに限定されるものではない。
一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場合、電荷
輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和
し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コント
ラストが生じる。現像時には電子輸送物質を用いた場合
とは逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。
輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和
し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コント
ラストが生じる。現像時には電子輸送物質を用いた場合
とは逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。
本発明の別の具体例としては、前述のジスアゾ顔料を電
荷輸送物質とともに同一層に含有させた電子写真感光体
を挙げることができる。この際、前述の電荷輸送物質の
他にポリ‐N-ビニルカルバゾールとトリニトロフルオレ
ノンの如き電荷移動錯化合物を用いることができる。
荷輸送物質とともに同一層に含有させた電子写真感光体
を挙げることができる。この際、前述の電荷輸送物質の
他にポリ‐N-ビニルカルバゾールとトリニトロフルオレ
ノンの如き電荷移動錯化合物を用いることができる。
この例の電子写真感光体は、前述のジスアゾ顔料と電荷
移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶解されたバイン
ダー樹脂溶液中に分散させた後、被膜形成させて調製で
きる。
移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶解されたバイン
ダー樹脂溶液中に分散させた後、被膜形成させて調製で
きる。
いずれの感光体においても、用いる顔料は一般式〔Ｉ〕
で示されるジスアゾ顔料から選ばれる少なくとも１種類
の顔料を含有し、必要に応じて光吸収の異なる顔料を組
合せて使用した感光体の感度を高めたり、パンクロマチ
ックな感光体を得るなどの目的で一般式〔Ｉ〕で示され
るジスアゾ顔料を２種類以上組合せたり、または公知の
染料、顔料から選ばれた電荷発生物質と組合せて使用す
ることも可能である。
で示されるジスアゾ顔料から選ばれる少なくとも１種類
の顔料を含有し、必要に応じて光吸収の異なる顔料を組
合せて使用した感光体の感度を高めたり、パンクロマチ
ックな感光体を得るなどの目的で一般式〔Ｉ〕で示され
るジスアゾ顔料を２種類以上組合せたり、または公知の
染料、顔料から選ばれた電荷発生物質と組合せて使用す
ることも可能である。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザープリンターやCRTプリンター等の電
子写真応用分野にも広く用いることができる。
みならず、レーザープリンターやCRTプリンター等の電
子写真応用分野にも広く用いることができる。
実施例１ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン1
1.2g、28％アンモニア水1g、水222ml）をマイヤーバー
で、乾燥後の膜厚が1.0μとなるように塗布し、乾燥し
た。
1.2g、28％アンモニア水1g、水222ml）をマイヤーバー
で、乾燥後の膜厚が1.0μとなるように塗布し、乾燥し
た。
次に、前記例示のジスアゾ顔料No.1の5gを、エタノール
95mlにブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）2gを
溶かした液に加え、アトライターで２時間分散した。こ
の分散液を先に形成したカゼイン層の上に乾燥後の膜厚
が0.5μとなるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥して
電荷発生層を形成した。
95mlにブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）2gを
溶かした液に加え、アトライターで２時間分散した。こ
の分散液を先に形成したカゼイン層の上に乾燥後の膜厚
が0.5μとなるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥して
電荷発生層を形成した。
次いで、P-ジエチルアミノ‐2-ブロムベンズアルデヒド
‐N-α‐ナフチル‐N-フェニルヒドラゾン5gとトポリメ
チルメタクリレート樹脂（数平均分子量100,000）5gを
ベンゼン70mlに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後
の膜厚が12μとなるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥
して電荷輸送層を形成した。
‐N-α‐ナフチル‐N-フェニルヒドラゾン5gとトポリメ
チルメタクリレート樹脂（数平均分子量100,000）5gを
ベンゼン70mlに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後
の膜厚が12μとなるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥
して電荷輸送層を形成した。
この様にして作成した電子写真感光体を川口電機（株）
製静電複写紙試験装置Model SP-428（ターンテーブルと
略称する）を用いてスタチック方式で−5kVでコロナ帯
電し、暗所で10秒間保持した後、照度5luxで露光し帯電
特性を調べた。
製静電複写紙試験装置Model SP-428（ターンテーブルと
略称する）を用いてスタチック方式で−5kVでコロナ帯
電し、暗所で10秒間保持した後、照度5luxで露光し帯電
特性を調べた。
帯電特性としては、表面電位（VO）と１秒間暗減衰させ
た時の電位を１／２に減衰するに必要な露光量（Ｅ１／
２）を測定した。この結果を第１表に示す。
た時の電位を１／２に減衰するに必要な露光量（Ｅ１／
２）を測定した。この結果を第１表に示す。
さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成した感光体を−5.
6kVのコロナ帯電器、露光量10lux.secを有する露光光学
系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリー
ナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに貼り付け
た。この複写機は、シリンダーの駆動に伴い、転写紙上
に画像が得られる構成になっている。この複写機を用い
て、初期の明部電位（VL）と暗部電位（VD）および5000
回使用した後の明部電位（VL）と暗部電位（VD）を測定
した。この結果を第２表に示す。
動を測定するために、本実施例で作成した感光体を−5.
6kVのコロナ帯電器、露光量10lux.secを有する露光光学
系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリー
ナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに貼り付け
た。この複写機は、シリンダーの駆動に伴い、転写紙上
に画像が得られる構成になっている。この複写機を用い
て、初期の明部電位（VL）と暗部電位（VD）および5000
回使用した後の明部電位（VL）と暗部電位（VD）を測定
した。この結果を第２表に示す。
第 １ 表 VO ： −700V Ｅ１／２： 2.4lux.sec 実施例２〜22 実施例１で用いたジスアゾ顔料に代えたほかは、全く実
施例１と同様の方法で電子写真感光体を作成し、各感光
体のターンテーブルによる帯電特性と実機特性を実施例
１と同様の方法によって測定した。これらの結果を第３
表に示す。
施例１と同様の方法で電子写真感光体を作成し、各感光
体のターンテーブルによる帯電特性と実機特性を実施例
１と同様の方法によって測定した。これらの結果を第３
表に示す。
比較例１〜３ 実施例２で用いた例示ジスアゾ顔料No.2に代えて下記比
較顔料（第６表）を用い実施例２と全く同様に感光体を
作成し、帯電測定を行なった。その結果を第６表に示し
た。
較顔料（第６表）を用い実施例２と全く同様に感光体を
作成し、帯電測定を行なった。その結果を第６表に示し
た。
比較例に示した公知のジスアゾ顔料を用いた感光体より
も実施例に示した感光体はいずれも高感度で耐久時の
VD,VLの変動の少い極めて良好な感光体であった。
も実施例に示した感光体はいずれも高感度で耐久時の
VD,VLの変動の少い極めて良好な感光体であった。
実施例23 実施例１で作成した電荷発生層の上に、2,4,7-トリニト
ロ‐9-フルオレノン5gとポリ‐4,4′‐ジオキシジフェ
ニル‐2,2-プロパンカーボネート（分子量300,000）5g
をテトラヒドロフラン70mlに溶解して作成した塗布液を
乾燥後の塗工量が10g/m2となる様に塗布し、乾燥した。
ロ‐9-フルオレノン5gとポリ‐4,4′‐ジオキシジフェ
ニル‐2,2-プロパンカーボネート（分子量300,000）5g
をテトラヒドロフラン70mlに溶解して作成した塗布液を
乾燥後の塗工量が10g/m2となる様に塗布し、乾燥した。
こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯電測定を行なった。この時、帯電極性はプラスと
した。この結果を次に示す。
法で帯電測定を行なった。この時、帯電極性はプラスと
した。この結果を次に示す。
VO：＋560V、Ｅ１／２:4.1lux.sec、初期暗部電位VD：
＋580V、初期明部電位VL：＋130V、5000回耐久後の暗部
電位VD：＋610V、5000回耐久後の明部電位VL：＋160V。
＋580V、初期明部電位VL：＋130V、5000回耐久後の暗部
電位VD：＋610V、5000回耐久後の明部電位VL：＋160V。
実施例24 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚1,1μのポリビニルアルコールの被膜を形
成した。
ミ面上に膜厚1,1μのポリビニルアルコールの被膜を形
成した。
次に、実施例１で用いたジスアゾ顔料の分散液を先に形
成したポリビニルアルコール層の上に、乾燥後の膜厚が
0.5μとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥して電荷
発生層を形成した。
成したポリビニルアルコール層の上に、乾燥後の膜厚が
0.5μとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥して電荷
発生層を形成した。
次いで、1-〔ピリジル（２）〕‐3-（P-ジエチルアミノ
スチリル）‐5-（P-ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン5gとポリアリレート樹脂（ビスフェノールＡとテレフ
タル酸‐イソフタル酸の縮重合体）5gをテトラヒドロフ
ラン70mlに溶かした液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚
が10μとなる様に塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成し
た。
スチリル）‐5-（P-ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン5gとポリアリレート樹脂（ビスフェノールＡとテレフ
タル酸‐イソフタル酸の縮重合体）5gをテトラヒドロフ
ラン70mlに溶かした液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚
が10μとなる様に塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成し
た。
こうして作成した感光体の帯電特性および耐久特性を実
施例１と同様の方法によって測定した。この結果を次に
示す。
施例１と同様の方法によって測定した。この結果を次に
示す。
VO：−610V、E1/2:3.9lux.sec、初期暗部電位VD：−630
V、初期明部電位VL：−130V、5000回耐久後の暗部電位V
D：−660V、5000回耐久後の明部電位VL：−150V。
V、初期明部電位VL：−130V、5000回耐久後の暗部電位V
D：−660V、5000回耐久後の明部電位VL：−150V。
実施例25 厚さ100μ厚のアルミ板上にカゼインのアンモニア水溶
液を塗布し、乾燥して膜厚1.1μの下引層を形成した。
液を塗布し、乾燥して膜厚1.1μの下引層を形成した。
次に、2,4,7-トリニトロ‐9-フルオレノン5gとポリ‐N-
ビニルカルバゾール（数平均分子量300,000）5gをテト
ラヒドロフラン70mlに溶かして電荷移動錯化合物を形成
した。この電荷移動錯化合物と前記例示のジスアゾ顔料
No.27の光導電体1gを、ポリエステル樹脂（バイロン、
東洋紡製）5gをテトラヒドロフラン70mlに溶かした液に
加え、分散した。この分散液を下引層の上に乾燥後の膜
厚が12μとなる様に塗布し、乾燥した。
ビニルカルバゾール（数平均分子量300,000）5gをテト
ラヒドロフラン70mlに溶かして電荷移動錯化合物を形成
した。この電荷移動錯化合物と前記例示のジスアゾ顔料
No.27の光導電体1gを、ポリエステル樹脂（バイロン、
東洋紡製）5gをテトラヒドロフラン70mlに溶かした液に
加え、分散した。この分散液を下引層の上に乾燥後の膜
厚が12μとなる様に塗布し、乾燥した。
こうして作成した感光体の帯電特性と耐久特性を実施例
１と同様の方法によって測定した。この結果を次に示
す。但し、帯電極性はプラスとした。
１と同様の方法によって測定した。この結果を次に示
す。但し、帯電極性はプラスとした。
VO：＋580V、Ｅ１／２:4.9lux.sec、初期暗部電位VD：
＋600V、初期明部電位VL：＋140V、5000回耐久後の暗部
電位VD：＋630V、5000回耐久後の明部電位VL：＋170V。
＋600V、初期明部電位VL：＋140V、5000回耐久後の暗部
電位VD：＋630V、5000回耐久後の明部電位VL：＋170V。
実施例26 実施例１で用いた下引層を施したアルミ板の下引層上に
実施例１で用いた電荷輸送層用塗工液をマイヤーバーで
塗布乾燥し厚さ16μの塗膜を形成した。
実施例１で用いた電荷輸送層用塗工液をマイヤーバーで
塗布乾燥し厚さ16μの塗膜を形成した。
次に P-ジエチルアミノベンズアルデヒド ‐N,N-ジフェニルヒドラゾン 45g ポリメチルメタクリレート樹脂 （数平均分子量100,000） 5g モノクロルベンゼン 800ml から成る均一溶液に例示ジスアゾ顔料No.1を10g加えサ
ンドミルで10時間分散した。
ンドミルで10時間分散した。
この液を先に形成した電荷輸送層の上へ浸漬法で塗布乾
燥し厚さ５μの電荷発生層を形成した。
燥し厚さ５μの電荷発生層を形成した。
実施例１と全く同様にして帯電測定を実施し、その結果
を次に示した。但し帯電極性はプラスとした。
を次に示した。但し帯電極性はプラスとした。
ターンテーブル特性はVO：＋610V、Ｅ１／２:3.4lux.se
c、実機特性は、初期はVD：−630V、VL：−130V、5000
回耐久後はVD：−650V、VL：−150Vであった。
c、実機特性は、初期はVD：−630V、VL：−130V、5000
回耐久後はVD：−650V、VL：−150Vであった。
以上の説明より明らかな様に、一般式〔Ｉ〕で示される
特定のジスアゾ顔料を用いた本発明の電子写真感光体
は、感度的に優れ耐久使用時のVD,VL変動の極めて少い
感光体である。
特定のジスアゾ顔料を用いた本発明の電子写真感光体
は、感度的に優れ耐久使用時のVD,VL変動の極めて少い
感光体である。
Claims (4)
- 【請求項１】導電性支持体上に感光層を有する電子写真
感光体において、前記感光層が下記一般式〔Ｉ〕で示さ
れるジスアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真
感光体： 〔但し式中R11及びR12は同一又は異なつて、水素原子、
アルキル基を示し、R21及びR22は同一又は異なつて、水
素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シ
アノ基又はトリフルオロメチル基を示し、Ａはフェノー
ル性水酸基を有するカツプラー残基を示す。〕 - 【請求項２】一般式〔Ｉ〕中のＡが下記一般式〔II〕〜
〔IX〕で示される特許請求の範囲第（１）項に記載の電
子写真感光体： 一般式 〔式〔II〕〜〔Ｖ〕中Ｘはベンゼン環と縮合して、多環
芳香環ないしはヘテロ環を形成するに必要な残基を示
す。 式〔II〕中のR3及びR4は水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基
ないしはR3とR4は一緒になつてその結合する窒素原子を
環内に含む環状アミノ基を示す。 式〔III〕中のR5及びR6は置換基を有してもよいアルキ
ル基、アラルキル基、アリール基ないしはヘテロ環基を
示す。 式〔IV〕中のR7及びR8は水素原子、置換基を有してもよ
いアリール基ないしはヘテロ環基を示す。 式〔Ｖ〕中のＹは置換基を有してもよい二価の炭化水素
環基ないしはヘテロ環基を示す。 式〔VI〕及び〔VII〕中のR9は置換基を有してもよいア
ルキル基、アラルキル基、アリール基を示し、式〔VII
I〕及び〔IX〕中のＺは、置換基を有してもよい二価の
芳香族炭化水素環基ないし窒素原子を環内に含む二価の
ヘテロ環基を示す。〕 - 【請求項３】感光層が電荷発生層と電荷輸送層を含む積
層構造であり、前記電荷発生層が一般式〔Ｉ〕で示され
るジズアゾ顔料を含有する特許請求の範囲第（１）項又
は第（２）項記載の電子写真感光体。 - 【請求項４】前記一般式〔II〕において、R3がＨであ
り、R4が であり、R10はアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、トリフルオロメチル基より選択される置
換基を示す特許請求の範囲第（２）項記載の電子写真感
光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10112586A JPH0731405B2 (ja) | 1986-05-02 | 1986-05-02 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10112586A JPH0731405B2 (ja) | 1986-05-02 | 1986-05-02 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62258462A JPS62258462A (ja) | 1987-11-10 |
| JPH0731405B2 true JPH0731405B2 (ja) | 1995-04-10 |
Family
ID=14292354
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10112586A Expired - Fee Related JPH0731405B2 (ja) | 1986-05-02 | 1986-05-02 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0731405B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK2124562T3 (en) | 2007-03-09 | 2016-08-01 | Second Genome Inc | BICYCLOHETEROARYLFORBINDELSER AS P2X7 modulators and uses thereof |
| CN103319695B (zh) * | 2013-06-03 | 2016-06-22 | 华南理工大学 | 含4,9-二氮杂芘的共轭聚合物及其制备方法与应用 |
-
1986
- 1986-05-02 JP JP10112586A patent/JPH0731405B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62258462A (ja) | 1987-11-10 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |