DE69124472T2

DE69124472T2 - Elektrophotographisches lichtempfindliches Element und dessen Anwendung in einem elektrophotographischen Apparat und in einer Faksimilemaschine

Info

Publication number: DE69124472T2
Application number: DE69124472T
Authority: DE
Inventors: Yoshio Kashizaki; Koichi Suzuki
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1990-11-21
Filing date: 1991-11-19
Publication date: 1997-06-26
Anticipated expiration: 2011-11-20
Also published as: EP0487050B1; US5278013A; EP0487050A1; DE69124472D1

Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNG

Fachgebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element und insbesondere ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element, das eine lichtempfindliche Schicht umfaßt, die ein Bisazopigment mit einer vorgeschriebenen chemischen Struktur enthält. Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein elektrophotographisches Gerät und ein Faksimilegerät, bei denen das lichtempfindliche Element angewendet wird.

Verwandter Stand der Technik

Bekannte organische photoleitfähige Substanzen, die für elektrophotographische lichtempfindliche Elemente verwendet werden, schließen photoleitfähige Polymere, für die Poly-N-vinylcarbazol typisch ist, niedermolekulare organische photoleitfähige Substanzen wie 2,5-Bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol und Kombinationen so einer organischen photoleitfähigen Substanz mit einem Farbstoff oder einem Pigment ein.
Elektrophotographische lichtempfindliche Elemente, bei denen eine organische photoleitfähige Substanz verwendet wird, haben die Vorteile, daß die photoleitfähigen Elemente mit sehr hoher Produktivität bei verhältnismäßig niedrigen Kosten herstellbar sind und daß ihre Farbempfindlichkeit durch Auswahl des zu verwendenden Farbstoffs oder Pigments beliebig einstellbar ist. Organische photoleitfähige Substanzen sind deshalb umfassend untersucht worden. Vor kurzem sind lichtempfindliche Elemente mit getrennten Funktionen entwickelt worden, die einen Laminataufbau haben, der eine Ladungserzeugungsschicht, die einen organischen photoleitfähigen Farbstoff oder ein organisches photoleitfähiges Pigment enthält, und eine Ladungstransportschicht, die ein vorstehend erwähntes photoleitfähiges Polymer oder eine niedermolekulare organische elektrisch leitende Substanz enthält, umfaßt, wodurch die Nachteile herkömmlicher organischer elektrophotographischer lichtempfindlicher Elemente wie z.B. niedrige Empfindlichkeit und niedrige Haltbarkeit beträchtlich abgeschwächt worden sind.
Unter organischen photoleitfähigen Substanzen haben viele Azofarbstoffe im allgemeinen eine hervorragende Photoleitfähigkeit. Außerdem werden durch die Auswahl von Kombinationen einer Azokomponente und einer Kupplungskomponente leicht verschiedene Eigenschaften der Verbindung erzielt. Folglich sind als organische photoleitfähige Substanzen viele Verbindungen offenbart worden, beispielsweise in den Offengelegten Japanischen Patentanmeldungen Nrn. Sho-60-131539, Hei-1-312550 usw.
Um das Verlangen nach höherer Bildqualität und höherer Haltbarkeit zu erfüllen, werden seit kurzem elektrophotographische lichtempfindliche Elemente untersucht, die selbst bei wiederholter Anwendung eine höhere Empfindlichkeit und bessere elektrophotographische Eigenschaften haben.

ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG

Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element bereitzustellen, das eine lichtempfindliche Schicht umfaßt, die eine neue photoleitfähige Substanz enthält.
Es ist eine andere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element bereitzustellen, das eine hohe Empfindlichkeit hat.
Es ist noch eine andere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element bereitzustellen, das selbst im Fall seiner wiederholten Anwendung ein ausgezeichnetes Potentialverhalten zeigt.
Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein elektrophotographisches Gerät und ein Faksimilegerät bereitzustellen, bei denen das vorstehend erwähnte elektrophotographische lichtempfindliche Element angewendet wird.
Gemäß einer Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung wird ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element mit einem elektrisch leitenden Träger und einer darauf gebildeten lichtempfindlichen Schicht bereitgestellt, wobei die lichtempfindliche Schicht ein Bisazopigment enthält, das durch die nachstehende allgemeine Formel (1) oder (2) wiedergegeben wird:
worin Y&sub1; und Y&sub2; unabhängig ein, Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeuten; Y&sub3; ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine Cyangruppe bedeutet; Z&sub1; eine Methylen-, Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe bedeutet; Ar eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige heterocyclische Gruppe bedeutet und A&sub1;, A&sub2;, A&sub3; und A&sub4; unabhängig einen Kupplungskomponentenrest mit einer phenolischen Hydroxylgruppe bedeuten.
Gemäß einer anderen Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung wird ein elektrophotographisches Gerät bereitgestellt, bei dem das vorstehend beschriebene elektrophotographische lichtempfindliche Element angewendet wird.
Gemäß noch einer anderen Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung wird ein Faksimilegerät bereitgestellt, bei dem das vorstehend beschriebene elektrophotographische lichtempfindliche Element angewendet wird.

KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN

Fig. 1 veranschaulicht eine Übersicht über den Aufbau eines elektrophotographischen Geräts, bei dem das elektrophotographische lichtempfindliche Element der vorliegenden Erfindung angewendet wird.
Fig. 2 veranschaulicht ein Beispiel für ein Blockdiagramm eines Faksimilegeräts, bei dem das elektrophotographische lichtempfindliche Element der vorliegenden Erfindung angewendet wird.

BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORM

Das lichtempfindliche Element der vorliegenden Erfindung umfaßt eine elektrophotographische lichtempfindliche Schicht, die ein Bisazopigment enthält, das durch die nachstehend gezeigte allgemeine Formel (1) oder (2) wiedergegeben wird.
In den vorstehenden Formeln bedeuten Y&sub1; und Y&sub2; unabhängig ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom und bedeutet Y&sub3; ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine Cyangruppe. Die Alkylgruppe schließt im einzelnen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl und dergleichen ein, und ihr Substituent schließt Halogen, Nitro, Cyan, Halogenmethyl und dergleichen ein.
Z&sub1; bedeutet in den vorstehenden Formeln eine Methylen-, Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe; und Ar bedeutet in den vorstehenden Formeln eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige heterocyclische Gruppe. Im einzelnen schließt die Arylengruppe o- Phenylen, m-Phenylen, p-Phenylen, 1,4-Naphthylen, 1,5-Naphthylen usw. ein und schließt die zweiwertige heterocyclische Gruppe 2,4-Pyridindiyl, 2,5-Pyridindiyl, 2,6-Pyridindiyl usw. ein. Der Substituent für diese Gruppen schließt Alkylgruppen wie z.B. Methyl; Halogen, Halogenmethyl usw. ein.
A&sub1;, A&sub2;, A&sub3; und A&sub4; bedeuten in den vorstehenden Formeln unabhängig einen Kupplungskomponentenrest mit einer phenolischen Hydroxylgruppe. Vorzuziehende Beispiele sind die Gruppen, die durch die Formeln (3) bis (8) wiedergegeben werden, jedoch ist der Kupplungskomponentenrest nicht darauf beschränkt.
In den Formeln (3), (4), (5) und (6) bedeutet X eine Atomgruppe, die durch Kondensation mit dem Benzolring einen polycyclischen aromatischen oder heterocyclischen Ring wie z.B. einen substituierten oder unsubstituierten Naphthalinring, einen substituierten oder unsubstituierten Anthracenring, einen substituierten oder unsubstituierten Carbazolring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzocarbazolring und einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuranring bildet.
In Formel (8) bedeutet Y&sub4; einen substituierten oder unsubstituierten zweiwertigen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen substituierten oder unsubstituierten zweiwertigen heterocyclischen Rest, der in dem Ring ein Stickstoffatom hat. Besondere Beispiele für die zweiwertige Gruppe sind o-Phenylen, o-Naphthylen, peri-Naphthylen, 1,2-Anthrylen, 3,4-Pyrazoldiyl, 2,3- Pyridindiyl, 4,5-Pyridindiyl, 6,7-Indazoldiyl, 6,7-Chinolindiyl usw.
In den Formeln (3) und (4) bedeuten R&sub1; und R&sub2; jeweils ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe oder können R&sub1; und R&sub2; miteinander verbunden sein, um ein cyclisches Amin zu bilden, das in dem Ring ein Stickstoffatom hat.
In den Formeln (5) und (6) bedeutet R&sub3; ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe.
In Formel (7) bedeutet R&sub4; ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe.
In der vorstehenden Beschreibung schließt die Alkylgruppe Methyl, Ethyl, Propyl usw. ein; schließt die Arylgruppe Phenyl, Naphthyl, Anthryl usw. ein; schließt die Aralkylgruppe Benzyl, Phenethyl usw. ein; schließt die heterocyclische Gruppe Pyridyl, Thienyl, Carbazolyl, Benzimidazolyl, Benzothiazolyl usw. ein und schließt die cyclische Aminogruppe, die in dem Ring ein Stickstoffatom enthält, die Gruppen Pyrrol, Pyrrolin, Pyrrolidin, Pyrrolidon, Indol, Indolin, Carbazol, Imidazol, Pyrazol, Pyrazolin, Oxazin, Phenoxazin usw. ein.
Der Substituent der vorstehend erwähnten Gruppen schließt Halogen wie z.B. Fluor, Chlor, Iod und Brom; Alkyl wie z.B. Methyl, Ethyl und Propyl; Alkoxy wie z.B. Methoxy und Ethoxy; Alkylamino wie z.B. Dimethylamino und Diethylamino; Phenylcarbamoyl; Nitro; Cyan; Halogenmethyl wie z.B. Trifluormethyl und dergleichen ein.
In den Formeln (3) und (5) bedeutet Z&sub2; ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom; und in Formel (3) bedeutet n 0 oder 1.
In dem Fall, daß A&sub1; und A&sub2; des Bisazopigments der Formel (1) oder A&sub3; und A&sub4; des Bisazopigments der Formel (2) durch die Formel (3), (4), (5) oder (6) wiedergegeben werden und X eine Atomgruppe bedeutet, die durch Kondensation mit dem Benzolring einen Benzocarbazolring bildet; hat dieses Bisazopigment einen breiten Absorptionsbereich, der sich zum nahen Infrarot erstreckt. Dieses Pigment ist folglich für ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element, das in einem elektrophotographischen Gerät angewendet wird, bei dem als Belichtungs-Lichtquelle ein Halbleiterlaser angewandt wird, besonders geeignet.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein elektrophotographisches Gerät, bei dem das vorstehend beschriebene elektrophotographische lichtempfindliche Element der vorliegenden Erfindung angewendet wird.
Die vorliegende Erfindung betrifft ferner ein Faksimilegerät, das eine Datenempfangseinrichtung zum Empfang von Bilddaten aus einem elektrophotographischen Gerät und einer entfernten Datenstation hat und bei dem das elektrophotographische lichtempfindliche Element der vorliegenden Erfindung angewendet wird.
Beispiele für bevorzugte Bisazopigmente, die durch Formel (1) oder (2) wiedergegeben werden, sind nachstehend im einzelnen angegeben, ohne daß die Erfindung darauf beschränkt ist. Bei der Angabe der Beispiele für die Pigmente ist zuerst die Grundstruktur gezeigt, und anschließend sind für jedes Pigment nur veranderliche Anteile gezeigt. Durch Formel (1) wiedergegebene Bisazopigmentbeispiele: Grundstruktur: Pigmentbeispiel Pigmentbeispiel Pigmentbeispiel Pigmentbeispiel Pigmentbeispiel Pigmentbeispiel Pigmentbeispiel Durch Formel (2) wiedergegebene Bisazopigmentbeispiele: Grundstruktur: Pigmentbeispiel Pigmentbeispiel Pigmentbeispiel Pigmentbeispiel Pigmentbeispiel Pigmentbeispiel Pigmentbeispiel
Nachstehend wird ein allgemeines Verfahren zur Synthese der Verbindung, die durch Formel (1) oder Formel (2) wiedergegeben wird, beschrieben, ohne daß das Syntheseverfahren darauf beschränkt wird.
In dem Fall, daß A&sub1; und A&sub2; in Formel (1) oder A&sub3; und- A&sub4; in Formel (2) miteinander identisch sind, wird ein Diamin, das der Verbindung entspricht, gemäß einem herkömmlichen Verfahren durch Verwendung von Natriumnitrit oder Nitrosylschwefelsäure in ein Tetrazoniumsalz umgewandelt. Dann wird das erhaltene Tetrazoniumsalz (a) in einer wäßrigen Losung in der Gegenwart von Alkali mit einer Kupplungskomponente, die die Struktur von A&sub1; oder A&sub3; hat, gekuppelt oder (b) in die Form eines stabilen Salzes wie z.B. eines Fluoroboratsalzes oder eines Zinkchlorid Doppelsalzes umgewandelt und anschließend in einem organischen Lösungsmittel wie z.B. Dimethylformamid (DMF) und Dimethylsulfoxid in Gegenwart einer Base wie z.B. Natriumacetat, Triethylamin und N-Methylmorpholin mit einer Kupplungskomponente gekuppelt. Dadurch wird die Verbindung der Formel (1) oder der Formel (2) leicht synthetisiert.
In dem Fall, daß A&sub1; von A&sub2; verschieden ist oder A&sub3; von A&sub4; verschieden ist, wird (a) das Tetrazoniumsalz- mit einer äquimolaren Menge einer ersten Kupplungskomponente gekuppelt, um eine Monoazoverbindung herzustellen, und dann mit einer äquimolaren Menge einer zweiten Kupplungskomponente gekuppelt, um das Bisazopigment zu erhalten, oder wird alternativ (b) das Tetrazoniumsalz mit einer Mischung aus den zwei Arten von Kupplungskomponenten gekuppelt. (c) Zur wirksamen Herstellung eines Pigments, bei dem A&sub1; und A&sub2; in Formel (1) oder A&sub3; und A&sub4; in Formel (2) innerhalb des Moleküls verschieden sind, wird vorzugsweise eine der Aminogruppen des Diamins durch eine Acetylgruppe oder dergleichen geschützt, und dann wird die andere Aminogruppe diazotiert und mit einer Kupplungskomponente gekuppelt, und an schließend wird die geschützte Aminogruppe durch Salzsäure oder dergleichen hydrolysiert und wieder diazotiert und mit der anderen Kupplungskomponente gekuppelt, wobei das gewünschte Pigment erhalten wird.
Nachstehend wird im einzelnen ein Beispiel für die Synthese der Verbindung gezeigt, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet wird.

Synthesebeispiel 1

[Synthese des Verbindungsbeispiels 1-(1)]

150 ml Wasser, 20 ml (0,23 mol) konzentrierte Salzsäure und 8,0 g (0,032 mol) des Diamins der nachstehenden Formel wurden in einen 300-ml-Becher eingebracht.
Die Mischung wurde auf 0 ºC abgekühlt, und im Verlauf von 10 Minuten wurde eine Lösung von 4,6 g (0,067 mol) Natriumnitrit in 10 ml Wasser bei der Flüssigkeitstemperatur von 5 ºC oder darunter tropfenweise dazugegeben. Nach 15minütigem Rühren der Flüssigkeit wurde die Flüssigkeit mit Kohle filtriert. Dem Filtrat wurde eine Lösung von 10,5 g (0,096 mol) Natriumfluoroborat in 90 ml Wasser unter Rühren tropfenweise zugesetzt. Das ausgefallene Fluoroboratsalz wurde durch Filtrieren gesammelt, mit kaltem Wasser und dann mit Acetonitril gewaschen und bei Raumtemperatur unter vermindertem Druck getrocknet. Die Ausbeute betrug 10,2 g (prozentuale Ausbeute: 71,1 %).
500 ml DMF wurden separat in einen 1-Liter-Becher eingebracht. Darin wurden 11,1 g (0,042 mol) Naphtol AS gelöst, und die Lösung wurde auf eine Temperatur von 5 ºC abgekühlt. 9,8 g (0,020 mol) des in der vorstehend beschriebenen Weise erhaltenen Fluoroboratsalzes wurden darin gelöst, und in 5 Minuten wurden 5,1 g (0,050 mol) Triethylamin tropfenweise zugesetzt. Die Flüssigkeit wurde 2 Stunden lang gerührt. Das ausgefallene Pigment wurde durch Filtrieren gesammelt, viermal mit DMF und dreimal mit Wasser gewaschen und gefriergetrocknet. Die Ausbeute betrug 15,2 g (prozentuale Ausbeute: 95 %). Das Ergebnis der Elementaranalyse des erhaltenen Bisazopigments war wie folgt.
Berechnet (%) Gefunden (%)
C 75,17 75,52
H 4,29 4,10
N 10,52 10,39

Synthesebeispiel 2

[Synthese des Verbindungsbeispiels 2-(1)]

150 ml Wasser, 20 ml (0,23 mol) konzentrierte Salzsäure und 8,5 g (0,032 mol) 6-Amino-2-(4'-aminobenzyliden)-1-indanon wurden in einen 300-ml-Becher eingebracht. Die Mischung wurde 30 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt und auf 0 ºC abgekühlt. Im Verlauf von 10 Minuten wurde eine Lösung von 4,6 g (0,067 mol) Natriumnitrit in 10 ml Wasser bei der Flüssigkeitstemperatur von 2 ºC oder darunter tropfenweise dazugegeben. Nach 15minütigem Rühren der Flüssigkeit wurde die Flüssigkeit mit Kohle filtriert. Dem Filtrat wurde eine Lösung von 10,5 g (0,096 mol) Natriumfluoroborat in 90 ml Wasser unter Rühren tropfenweise zugesetzt. Das ausgefallene Fluoroboratsalz wurde durch Filtrieren gesammelt, mit kaltem Wasser und dann mit Acetonitril gewaschen und bei Raumtemperatur unter vermindertem Druck getrocknet. Die Ausbeute betrug 10,7 g (prozentuale Ausbeute: 76 %).
500 ml DMF wurden separat in einen 1-Liter-Becher eingebracht. Darin wurden 11,1 g (0,042 mol) Naphtol AS gelöst, und die Lösung wurde auf eine Temperatur von 5 ºC abgekühlt. 9,0 g (0,020 mol) des in der vorstehend beschriebenen Weise erhaltenen Fluoroboratsalzes wurden darin gelöst, und in 1 Minute wurden 5,1 g (0,050 mol) N-Methylmorpholin tropfenweise zugesetzt. Die Flüssigkeit wurde 2 Stunden lang gerührt. Das ausgefallene Pigment wurde durch Filtrieren gesammelt, viermal mit DMF und dreimal mit Wasser gewaschen und gefriergetrocknet. Die Ausbeute betrug 18,2 g (prozentuale Ausbeute: 88 %). Das Ergebnis der Elementaranalyse des erhaltenen Bisazopigments war wie folgt.
Berechnet (%) Gefunden (%)
C 73,88 73,98
H 3,97 4,20
N 10,34 10,70
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung schließt die lichtempfindliche Schicht, die die Verbindung enthält, die durch Formel (1) oder Formel (2) wiedergegeben wird, die ein, die die nachstehend gezeigten Schichtbauarten haben. Die Bauarten werden in der Schichtreihenfolge (untere Schicht)/(obere Schicht) gezeigt.
(1) Eine Schicht, die eine Ladungserzeugungssubstanz enthält (Ladungserzeugungsschicht)/eine Schicht, die eine Ladungstransportsubstanz enthält (Ladungstransportschicht);
(2) eine Ladungstransportschicht/eine Ladungserzeugungsschicht und
(3) eine Schicht, die eine Ladungserzeugungssubstanz und eine Ladungstransportsubstanz enthält.
Die Bauart der lichtempfindlichen Schicht der vorliegenden Erfindung ist natürlich nicht auf die vorstehend erwähnten beschränkt. Unter den vorstehend erwähnten Bauarten wird vor allem die Bauart (1) bevorzugt.
Die lichtempfindliche Schicht wird nachstehend niher beschrieben.
Die Ladungserzeugungsschicht kann gebildet werden, indem auf einen elektrisch leitenden Träger eine Beschichtungsflüssigkeit aufgebracht wird, die durch Dispergieren des Azopigments der Formel (1) oder der Formel (2) und eines Bindemittels in einem geeigneten Lösungsmittel hergestellt worden ist. Die Filmdicke beträgt vorzugsweise nicht mehr als 5 µm und liegt vor allem in dem Bereich von 0,1 bis 1 µm.
Das verwendete Bindemittelharz kann aus verschiedenen isolierenden Harzen und organischen photoleitfähigen Polymeren ausgewählt werden. Bevorzugte Harze sind Polyvinylbutyrale, Polyvinylbenzale, Polyarylate, Polycarbonate, Polyester, Phenoxyharze, Celluloseharze, Acrylharze, Polyurethane und dergleichen. Der Gehalt an dem Bindemittelharz in der Ladungserzeugungsschicht beträgt vorzugsweise nicht mehr als 80 Masse% und vor allem nicht mehr als 40 Masse%.
Es kann insofern irgendein Lösungsmittel verwendet werden, als das Lösungsmittel das vorstehend erwähnte Harz auflösen kann. Besondere Beispiele für die Lösungsmittel schließen Ether wie z.B. Tetrahydrofuran und 1,4-Dioxan; Ketone wie z.B. Cyclohexanon und Methylethylketon; Amide wie z.B. N,N-Dimethylformamid; Ester wie z.B. Methylacetat und Ethylacetat; aromatische Lösungsmittel wie z.B. Toluol, Xylol und Chlorbenzol; Alkohole wie z.B. Methanol, Ethanol und 2-Propanol; aliphatische halogenierte Kohlenwasserstoffe wie z.B. Chloroform, Methylenchlorid, Dichlorethylen, Tetrachlorkohlenstoff und Trichlorethylen und dergleichen ein. Die Lösungsmittel, die weder die Ladungstransportschicht noch die Unterschicht, die nachstehend beschrieben werden, auflösen, sind vorzuziehen.
Das Azopigment, das im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet wird, kann entweder amorph oder kristallin sein. Es können zwei oder mehr von den Azopigmenten der Formeln (1) und (2) zusammen verwendet werden, oder das Azopigment kann nötigenfalls zusammen mit einer bekannten Ladungserzeugungssubstanz verwendet werden.
Die Ladungstransportschicht kann unter Bildung eines Laminats an der Innenseite oder an der Außenseite der Ladungserzeugungsschicht gebildet werden und wirkt derart, daß sie Ladungsträger aus der Ladungserzeugungsschicht aufnimmt und die Ladungsträger unter einem einwirkenden elektrischen Feld transportiert.
Die Ladungstransportschicht kann gebildet werden, indem eine Lösung einer Ladungstransportsubstanz und wahlweise eines geeigneten Bindemittelharzes in einem Lösungsmittel aufgebracht wird. Die Schichtdicke liegt vorzugsweise in dem Bereich von 5 bis 40 µm und vor allem von 15 bis 30 µm.
Die Ladungstransportsubstanz schließt Elektronen transportierende Substanzen und positive Löcher transportierende Substanzen ein. Beispiele für die Elektronen transportierenden Substanzen sind elektronenanziehende Substanzen wie z.B. 2,4,7-Trinitrofluorenon, 2,4,5,7-Tetranitrofluorenon, Chloranil und Tetracyanochinodimethan und Polymere solcher elektronenanziehender Substanzen.
Die positive Löcher transportierenden Substanzen schließen polycyclische aromatische Verbindungen wie z.B. Pyren und Anthracen; heterocyclische Verbindungen einschließlich Carbazolen, Indolen, Imidazolen, Oxazolen, Thiazolen, Oxadiazolen, Pyrazolen, Pyrazolinen, Thiadiazolen und Triazolen; Hydrazonverbindungen wie z.B. p-Diethylaminobenzaldehyd-N,N-diphenylhydrazon und N,N-Diphenylhydrazino-3-methyliden-9-ethylcarbazol; Styrylverbindungen wie z.B. α-Phenyl-4'-N,N-diphenylaminostilben und 5-[4-(Di-p-tolylamino)-benzyliden]-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten; Benzidinverbindungen; Triarylmethanverbindungen; Triphenylaminverbindungen und dergleichen und Polymere, die in ihrer Hauptkette oder Seitenkette einen Rest haben, der von der vorstehenden Verbindung abgeleitet ist, wie z.B. Poly-N-vinylcarbazol, Polyvinylanthracen usw. ein.
Zusätzlich zu diesen organischen Ladungstransportsubstanzen können auch anorganische Substanzen wie z.B. Selen, Selen-Tellur, amorphes Silicium und Cadmiumsulfid verwendet werden.
Zwei oder mehr von diesen Ladungstransportsubstanzen können zusammen verwendet werden.
Wenn die Ladungstransportsubstanz kein Filmbildungsvermögen hat, kann ein geeignetes Bindemittel verwendet werden. Besondere Beispiele für das Bindemittel schließen isolierende Harze wie z.B. Acrylharze, Polyarylate, Polyester, Polycarbonate, Polystyrole, Acrylnitril-Styrol-Copolymere, Polyacrylamide, Polyamide, Chlorkautschuke und dergleichen und organische photoleitfähige Polymere wie z.B. Poly-N-vinylcarbazol, Polyvinylanthracen und dergleichen ein.
Andere besondere Beispiele für die vorliegende Erfindung sind elektrophotographische lichtempfindliche Elemente mit einer lichtempfindlichen Schicht, die aus einer einzigen Schicht besteht und in ein und derselben Schicht das Azopigment der Formel (1) oder der Formel (2) und eine Ladungstransportsubstanz enthält. In solchen Beispielen kann als Ladungstransportsubstanz auch ein vorstehend nicht erwähnter Charge-Transfer-Komplex wie z.B. eine Kombination von Poly-N-vinylcarbazol und Trinitrofluorenon verwendet werden.
Die Dicke der lichtempfindlichen Schicht, die aus einer einzigen Schicht besteht, liegt vorzugsweise in dem Bereich von 5 bis 40 µm und vor allem von 10 bis 30 µm.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kann als Schutzschicht eine Harzschicht oder eine Harzschicht, die elektrisch leitende Teilchen oder eine Ladungstransportsubstanz enthält, bereitgestellt werden, um die lichtempfindliche Schicht im Rahmen der vorliegenden Erfindung vor schädlichen mechanischen und chemischen Einflüssen der Umgebung zu schützen.
Zwischen dem elektrisch leitenden Träger und der lichtempfindlichen Schicht kann eine Unterschicht bereitgestellt werden, die die Funktionen einer Sperrschicht und einer Klebstoffschicht hat. Die Unterschicht kann aus Casein, Polyvinylalkohol, Nitrocellulose, Polyamid (wie z.B. PA 6, PA 66, PA 610, einem Polyamid-Copolymer und alkoxymethyliertem Polyamid), Polyurethan, Aluminiumoxid und dergleichen hergestellt werden. Die Dicke der Unterschicht beträgt vorzugsweise nicht mehr als 5 µm und liegt vor allem in dem Bereich von 0,1 bis 3 µm.
Die jeweiligen Schichten können durch Verwendung eines geeigneten organischen Lösungsmittels gemäß einem Beschichtungsverfahren wie z.B. Tauchbeschichtung, Spritz- bzw. Sprühbeschichtung, Strahlbeschichtung, Walzenauftrag, Beschichtung mit einem Meyer- Stab und Beschichtung mit einer Rakel gebildet werden.
Der elektrisch leitende Träger kann aus einem Material wie z.B. Aluminium, Aluminiumlegierung, Kupfer, Zink, nichtrostendem Stahl, Vanadium, Molybdän, Chrom, Titan, Nickel, Indium, Gold und Platin hergestellt werden. Der elektrisch leitende Träger kann ferner ein Kunststoff sein, auf dem durch Vakuumbedampfung ein Film aus dem Metall oder der Metallegierung, die vorstehend erwähnt wurde, gebildet worden ist (wobei der Kunststoff Polyethylen, Polypropylen, Polyvinylchlorid, Polyethylenterephthalat, Acrylharze und dergleichen einschließt), oder er kann ein Kunststoff- oder Metallsubstrat sein, das mit einer Mischung aus elektrisch leitenden Teilchen (wie z.B. Rußteilchen und Silberteilchen) und einem geeigneten Bindemittel beschichtet ist; oder er kann alternativ eine Kunststoffolie oder ein Papierblatt sein, das mit elektrisch leitenden Teilchen imprägniert ist.
Der elektrisch leitende Träger kann die Form einer Trommel, einer Folie bzw. Platte, eines Bandes oder dergleichen haben und wird vorzugsweise in der Form gebildet, die für das anzuwendende elektrophotographische Gerät am zweckmäßigsten ist.
Das elektrophotographische lichtempfindliche Element der vorliegenden Erfindung ist nicht nur für elektrophotographische Kopiergeräte, sondern auch für verschiedene Anwendungsgebiete der Elektrophotographie einschließlich Faksimilegeräten, Laserstrahldruckern, Kathodenstrahlröhren-Druckern (CTR-Druckern), Leuchtdioden-Druckern (LED-Druckern), Flüssigkristalldruckern, Lasergravursystemen usw. brauchbar.
Fig. 1 zeigt eine schematische Darstellung eines elektrophotographischen Geräts vom Übertragungstyp, bei dem das elektrophotographische lichtempfindliche Element der vorliegenden Erfindung angewendet wird.
In Fig. 1 dient ein trommelförmiges lichtempfindliches Element 1 als Bildträger und wird angetrieben, so daß es sich in Pfeilrichtung mit einer vorgegebenen Umfangsgeschwindigkeit um die Achse 1a dreht. Das lichtempfindliche Element 1 wird während der Drehung durch eine elektrostatische Ladeeinrichtung 2 an der Umfangsfläche gleichmäßig positiv oder negativ aufgeladen und dann im Belichtungsabschnitt 3 mit einer Einrichtung zur bildmäßigen Belichtung (in der Figur nicht gezeigt) einem Licht L zur bildmäßigen Belichtung (z.B. Schlitzbelichtung, Abtastbelichtung mit einem Laserstrahl usw.) ausgesetzt, wodurch auf der Umfangsoberfläche der Reihe nach entsprechend dem Belichtungsbild elektrostatische latente Bilder erzeugt werden.
Das elektrostatische latente Bild wird durch eine Entwicklungseinrichtung 4 mit einem Toner entwickelt, und die mit dem Toner entwickelten Bilder werden der Reihe nach durch eine Übertragungseinrichtung 5 auf eine Oberfläche eines Übertragungs-Bildempfangsmaterials P übertragen, das im Gleichlauf mit der Drehung des lichtempfindlichen Elements 1 von einer in der Figur nicht gezeigten Übertragungs-Bildempfangsmaterial-Zuführungseinrichtung her zwischen dem lichtempfindlichen Element und der Übertragungseinrichtung 5 zugeführt wird.
Das Übertragungs-Bildempfangsmaterial P, das das übertragene Bild empfangen hat, wird von der Oberfläche des lichtempfindlichen Elements getrennt, zum Fixieren des Bildes in eine Bildfixiereinrichtung 8 eingeführt und als Kopie aus dem Kopiergerät ausgetragen.
Die Oberfläche des lichtempfindlichen Elements 1 wird nach der Bildübertragung mit einer Reinigungseinrichtung 6 gereinigt, um etwaigen restlichen, nicht übertragenen Toner zu entfernen, und wird zur Ladungsbeseitigung mit einer Vorbelichtungseinrichtung 7 behandelt, um wiederholt zur Bilderzeugung verwendet zu werden.
Als Ladeeinrichtung 2 für eine gleichmäßige Aufladung des lichtempfindlichen Elements 1 wird üblicherweise weithin eine Koronaladeeinrichtung angewendet. Auch als Übertragungseinrichtung 5 wird üblicherweise weithin eine Koronaladeeinrichtung angewendet. Bei dem elektrophotographischen Gerät können zwei oder mehr als zwei der Bestandteile, zu denen das vorstehend beschriebene lichtempfindliche Element, die Entwicklungseinrichtung, die Reinigungseinrichtung usw. gehören, zu einer Geräteeinheit zusammengefaßt werden, die von dem Hauptkörper des Geräts abnehmbar gemacht werden kann. Beispielsweise wird von einer elektrostatischen Ladeeinrichtung, einer Entwicklungseinrichtung und einer Reinigungseinrichtung mindestens eine mit dem lichtempfindlichen Element zu einer Einheit vereinigt, die mit Hilfe einer Führungseinrichtung wie z.B. einer Schiene des Hauptkörpers des Geräts von dem Hauptkörper des Geräts abnehmbar ist. Mit der vorstehend erwähnten Geräteeinheit kann eine elektrostatische Ladeeinrichtung und/oder eine Entwicklungseinrichtung vereinigt werden.
In dem Fall, daß das elektrophotographische Gerät als Kopiergerät oder als Drucker angewendet wird, wird das Licht L zur optischen bildmäßigen Belichtung in Form von Licht, das von einer Vorlage (Originalkopie) reflektiert oder durch diese durchgelassen worden ist, auf ein lichtempfindliches Element projiziert oder werden alternativ die signalisierten Daten durch einen Sensor aus einer Vorlage (Originalkopie) ausgelesen, worauf entsprechend dem Signal eine Abtastung mit einem Laserstrahl durchgeführt oder eine Leuchtdiodenanordnung bzw. -matrix oder eine Flüssigkristall-Verschlußanordnung bzw. -matrix angesteuert und das zur Belichtung dienende Licht auf ein lichtempfindliches Element projiziert wird.
In dem Fall, daß das elektrophotographische Gerät als Drucker eines Faksimilegeräts angewendet wird, dient das Licht L zur optischen bildmäßigen Belichtung zum Drucken der empfangenen Daten. Fig. 2 ist ein Blockdiagramm eines Beispiels für diesen Fall.
Ein Steuergerät 11 steuert ein Bildleseteil 10 und einen Drukker 19. Das gesamte Steuergerät 11 wird durch eine ZVE (Zentralverarbeitungseinheit) 17 gesteuert. Aus dem Bildleseteil 10 ausgelesene Daten werden durch eine Übertragungsschaltung 13 zu der anderen Datenstation übertragen. Von der anderen Datenstation empfangene Daten werden durch eine Empfangsschaltung 12 zu dem Drucker 19 übertragen. Die Bilddaten werden in einem Bildspeicher gespeichert. Eine Druckersteuereinheit 18 steuert den Drucker 19. Die Bezugszahl 14 bezeichnet einen Fernsprechapparat.
Das Bild, das durch die Schaltung- 15 empfangen wird, nämlich Bilddaten aus einer durch eine Schaltung angeschlossenen entfernten Datenstation, werden durch die Empfangsschaltung 12 demoduliert, zum Decodieren der Bilddaten in der ZVE 17 behandelt und aufeinanderfolgend in dem Bildspeicher 16 gespeichert. Wenn in dem Bildspeicher 16 mindestens eine Bilddatenseite gespeichert worden ist, werden die Bilder derart aufgezeichnet, daß die ZVE 17 die eine Bilddatenseite ausliest und die decodierte eine Datenseite in die Druckersteuereinheit 18 sendet, die beim Empfang der einen Datenseite aus der ZVE 17 den Drucker 19 steuert, so daß die Bilddaten aufgezeichnet werden.
Übrigens empfängt die ZVE 17 die folgende Datenseite, während die Aufzeichnung durch den Drucker 19 durchgeführt wird.
In der vorstehend beschriebenen Weise werden Bilder empfangen und aufgezeichnet.
Die vorliegende Erfindung wird unter Bezugnahme auf Beispiele näher beschrieben.

Beisipiel 1

Eine Lösung von 5 g eines methoxymethylierten Polyamids (massegemittelte Molmasse: 32.000) und 10 g eines alkohollöslichen Polyamid-Copolymers (massegemittelte Molmasse: 29.000) in 95 g Methanol wurde mit einem Meyer-Stab auf ein Aluminiumsubstrat aufgebracht, um eine Unterschicht zu bilden, die in trockenem Zustand eine Dicke von 1 µm hatte.
Separat wurden einer Lösung von 2 g eines Butyralharzes (Butyralisierungsgrad: 63 Mol%) in 95 g Cyclohexanon 5 g des Pigmentbeispiels 1-(1) zugesetzt und 20 Stunden lang mittels einer Sandmühle dispergiert. Die erhaltene Dispersion wurde mit einem Meyer-Stab auf die in der vorstehend beschriebenen Weise gebildete Unterschicht aufgebracht und getrocknet, wobei eine Ladungserzeugungsschicht erhalten wurde, die in trockenem Zustand eine Dicke von 0,1 µm hatte.
Anschließend wurden 5 g der Hydrazonverbindung, die durch die nachstehende Formel wiedergegeben wird:
und 5 g eines Polymethylmethacrylatharzes (massegemittelte Molmasse: 100.000) in 40 g Chlorbenzol gelöst. Die Lösung wurde mit einem Meyer-Stab auf die vorstehend erwähnte Ladungserzeugungsschicht aufgebracht und getrocknet, wobei eine Ladungstransportschicht gebildet wurde, die in trockenem Zustand eine Dicke von 22 µm hatte.
Das auf diese Weise hergestellte elektrophotographische lichtempfindliche Element wurde mit einem elektrostatischen Kopierpapier-Prüfgerät (Model SP-428, hergestellt durch Kawaguchi Denki K.K.) auf die Ladungseigenschaften geprüft, indem das Element einer Koronaentladung mit -5 kV unterzogen wurde, so daß es negativ geladen wurde, 1 Sekunde lang im Dunklen stehengelassen wurde und unter Anwendung einer Halogenlampe mit Licht mit einer Beleuchtungsstärke von 10 lx belichtet wurde.
Die gemessenen Ladungseigenschaften waren das Oberflächenpotential (V&sub0;) unmittelbar nach der Aufladung und die Belichtungsmenge (E1/2), die erforderlich war, um das Oberflächenpotential nach 1sekündigem Stehenlassen im Dunklen um die Hälfte abfallen zu lassen, nämlich die Empfindlichkeit.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.

Beispiele 2 bis 25

Elektrophotographische lichtempfindliche Elemente wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt und bewertet, außer daß jeweils anstelle des Pigmentbeispiels 1-(1) Pigmentbeispiele verwendet wurden, die in Tabelle 1 gezeigt sind, und in den Beispielen 11 bis 25 dafür gesorgt wurde, daß die Dicke der Ladungserzeugungsschicht und der Ladungstransportschicht in trockenem Zustand 0,3 µm bzw. 19 µm betrug.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1

Vergleichsbeispiele 1 und 2

Elektrophotographische lichtempfindliche Elemente wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt und bezüglich der Ladungseigenschaften bewertet, außer daß jeweils anstelle des Pigmentbeispiels 1-(1) das durch die nachstehenden Strukturformeln wiedergegebene Vergleichspigment (A) oder (B) verwendet wurde.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. Vergleichspigment

Vergleichsbeispiele 3 und 4

Elektrophotographische lichtempfindliche Elemente wurden in derselben Weise wie in Beispiel 11 hergestellt und bezüglich der Ladungseigenschaften bewertet, außer daß jeweils anstelle des Pigmentbeispiels 2-(1) das durch die nachstehenden Strukturformeln wiedergegebene Vergleichspigment (C) oder (D) verwendet wurde.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. Vergleichspigment Tabelle 2

Beispiele 26 bis 35

Die elektrophotographischen lichtempfindlichen Elemente, die in den Beispielen 1, 2, 5, 6, 12, 14, 17, 18 und 19 hergestellt worden waren, wurden jeweils auf einen Zylinder eines elektrophotographischen Kopiergeräts aufgeklebt, das mit einer -6,5-kV- Koronaladeeinrichtung, einem System zur Belichtung mit Licht, einer Entwicklungseinrichtung, einer Übertragungs-Ladeeinrichtung, einem System zur Belichtung mit Licht für die Entfernung elektrostatischer Ladungen und einer Reinigungseinrichtung ausgestattet war.
Bei diesem Kopiergerät waren die Potentiale der dunklen Bereiche (VD) und die Potentiale der hellen Bereiche (VL) im Anfangsstadium auf etwa -700 V bzw. -200 V eingestellt, und die Änderungen der Potentiale der dunklen Bereiche (ΔVD) und der Potentiale der hellen Bereiche (ΔVL), die durch 5000maliges Kopieren verursacht wurden, wurden gemessen, um die Haltbarkeitseigenschaften zu bewerten.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt, wobei ein negativer Wert der Änderung eine Abnahme des Absolutwertes des Potentials bezeichnet und ein positiver Wert der Änderung eine Zunahme des Absolutwertes des Potentials bezeichnet. Tabelle 3

Vergleichsbeispiele 5 und 7

Die elektrophotographischen lichtempfindlichen Elemente, die in den Vergleichsbeispielen 1, 3 und 4 hergestellt worden waren, wurden in derselben Weise wie in Beispiel 26 durch Messung der Potentialänderung bei wiederholter Anwendung bezüglich der Haltbarkeitseigenschaften bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4

Beispiel 36

Auf der Aluminiumoberfläche einer aluminiumbedampften Polyethylenterephthalatfolie wurde eine 0,4 µm dicke Unterschicht aus Polyvinylalkohol (massegemittelte Molmasse: 80.000) gebildet. Darauf wurde mit einem Meyer-Stab die in Beispiel 5 verwendete Dispersion des Bisazopigments aufgebracht, und die aufgebrachte Schicht wurde getrocknet, wobei eine 0,3 µm dicke Ladungserzeugungsschicht erhalten wurde.
Anschließend wurde eine Lösung von 5 g der Styrylverbindung der nachstehenden Formel:
und 5 g eines Polycarbonatharzes (massegemittelte Molmasse: 55.000) in 40 g Tetrahydrofuran auf die Ladungserzeugungsschicht aufgebracht und getrocknet, wobei eine 18 µm dicke Ladungstransportschicht gebildet wurde.
Das auf diese Weise hergestellte elektrophotographische lichtempfindliche Element wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 und Beispiel 26 auf die Ladungseigenschaften und die Haltbarkeitseigenschaften geprüft. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.

Beispiel 37

Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde in derselben Weise wie in Beispiel 36 hergestellt, außer daß anstelle der Bisazopigmentdispersion von Beispiel 5 die von Beispiel 17 verwendet wurde. In diesem Beispiel wurde dafür gesorgt, daß die Dicke der Unterschicht, der Ladungserzeugungsschicht und der Ladungstransportschicht 0,7 µm, 0,2 µm bzw. 20 µm betrug. Das erhaltene elektrophotographische lichtempfindliche Element wurde in derselben Weise wie in Beispiel 36 bewertet. Die Prüfungsergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt. Tabelle 5

Beispiele 38 und 39

Elektrophotographische lichtempfindliche Elemente wurden jeweils in derselben Weise wie in Beispiel 1 oder Beispiel 37 hergestellt, außer daß die Ladungserzeugungsschicht und die Ladungstransportschicht in der umgekehrten Reihenfolge gebildet wurden. Die erhaltenen elektrophotographischen lichtempfindlichen Elemente wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1 bezüglich der Ladungseigenschaften bewertet, wobei jedoch ein positives Ladungspotential angewendet wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt. Tabelle 6

Beispiele 40 und 41

Auf einem Träger wurden jeweils in derselben Weise wie in Beispiel 2 oder 11 Unterschichten und Ladungserzeugungsschichten gebildet. Darauf wurde mit einem Meyer-Stab eine Lösung von 5 g 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon und 5 g eines Poly-4,4'-dioxydiphenyl-2,2-propancarbonats (massegemittelte Molmasse: 300.000) in 50 g Tetrahydrofuran aufgebracht und getrocknet, wobei eine 18 µm dicke bzw. 20 µm dicke Ladungstransportschicht erhalten wurde.
Die erhaltenen elektrophotographischen lichtempfindlichen Elemente wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1 bezüglich der Ladungseigenschaften bewertet, wobei jedoch ein positives Ladungspotential angewendet wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 gezeigt. Tabelle 7

Beispiele 42 und 43

0,5 g des Pigmentbeispiels 1-(1) wurden mit einem Anstrichmittel-Schüttelgerät 5 Stunden lang in 10 g Cyclohexanon dispergiert. Dazu wurde eine Lösung von 5 g der Ladungstransportsubstanz und 5 g des Polycarbonatharzes in 40 g Tetrahydrofuran, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde, gegeben, und die Mischung wurde eine Stunde lang weiter geschüttelt. Die auf diese Weise hergestellte Beschichtungslösung wurde mit einem Meyer-Stab auf ein Aluminiumsubstrat aufgebracht und getrocknet, wobei eine 18 µm dicke lichtempfindliche Schicht gebildet wurde, wodurch ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element hergestellt wurde.
Ein weiteres elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde in derselben Weise wie vorstehend beschrieben hergestellt, außer daß anstelle des Pigmentbeispiels 1-(1) das Pigmentbeispiel 2-(16) verwendet wurde, die Menge des Cyclohexans zu 9,5 g verändert wurde und dafür gesorgt wurde, daß die Dicke der lichtempfindlichen Schicht 22 µm betrug.
Die erhaltenen elektrophotographischen lichtempfindlichen Elemente wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1 bezüglich der Ladungseigenschaften bewertet, wobei jedoch ein positives Ladungspotential angewendet wurde.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 gezeigt. Tabelle 8

Claims

1. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element mit einem elektrisch leitenden Träger und einer darauf gebildeten lichtempfindlichen Schicht, wobei die lichtempfindliche Schicht ein Bisazopigment enthält, das durch die nachstehende allgemeine Formel (1) oder (2) wiedergegeben wird:

worin Y&sub1; und Y&sub2; unabhängig ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeuten; Y&sub3; ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine Cyangruppe bedeutet; Z&sub1; eine Methylen-, Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe bedeutet; Ar eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige heterocyclische Gruppe bedeutet und A&sub1;, A&sub2;, A&sub3; und A&sub4; unabhängig einen Kupplungskomponentenrest mit einer phenolischen Hydroxylgruppe bedeuten.

2. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, bei dem die lichtempfindliche Schicht das Bisazopigment enthält, das durch die nachstehende allgemeine Formel (1) wiedergegeben wird:

worin Y&sub1; und Y&sub2; unabhängig ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeuten; Y&sub3; ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine Cyangruppe bedeutet und A&sub1; und A&sub2; unabhängig einen Kupplungskomponentenrest mit einer phenolischen Hydroxylgruppe bedeuten.

3. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, bei dem die lichtempfindliche Schicht das Bisazopigment enthält, das durch die nachstehende allgemeine Formel (2) wiedergegeben wird:

worin Z&sub1; eine Methylen-, Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe bedeutet; Ar eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige heterocyclische Gruppe bedeutet und A&sub3; und A&sub4; unabhängig einen Kupplungskomponentenrest mit einer phenolischen Hydroxylgruppe bedeuten.

4. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, bei dem A&sub1;, A&sub2;, A&sub3; und A&sub4; jeweils aus den Gruppen ausgewählt sind, die durch die nachstehenden Formeln (3) bis (8) wiedergegeben werden:

worin X eine Atomgruppe bedeutet, die durch Kondensation mit dem Benzolring einen polycyclischen aromatischen oder heterocyclischen Ring bildet; Z&sub2; ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeutet; R&sub1; und R&sub2; unabhängig ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe bedeuten oder R&sub1; und R&sub2; miteinander verbunden sein können, um ein cyclisches Amin zu bilden, das in dem Ring ein Stickstoffatom hat; R&sub3; und R&sub4; unabhängig ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe bedeuten; Y&sub4; einen substituierten oder unsubstituierten zweiwertigen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen substituierten öder unsubstituierten zweiwertigen heterocyclischen Rest, der in dem Ring ein Stickstoffatom hat, bedeutet und n 0 oder 1 bedeutet.

5. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 4, bei dem die Gruppen A&sub1; bis A&sub4; aus den Gruppen ausgewählt sind, die durch die Formeln (3), (4), (5) und (6) wiedergegeben werden.

6. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 4, bei dem X eine Atomgruppe für die Bildung eines Benzocarbazolringes durch Kondensation mit dem Benzolring in der Formel ist.

7. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 4, bei dem die Gruppen A&sub1; bis A&sub4; aus den Gruppen ausgewählt sind, die durch die Formeln (3), (4), (5) und (6) wiedergegeben werden, und X eine Atomgruppe für die Bildung eines Benzocarbazolringes durch Kondensation mit dem Benzolring in der Formel ist.

8. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, bei dem die lichtempfindliche Schicht die Verbindung der Formel (1) oder der Formel (2) als Ladungserzeugungssubstanz enthält.

9. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, bei dem die lichtempfindliche Schicht eine Ladungserzeugungsschicht und eine Ladungstransportschicht umfaßt.

10. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 9, wobei das elektrophotographische lichtempfindliche Element einen elektrisch leitenden Träger, eine darauf gebildete Ladungserzeugungsschicht und eine ferner darauf gebildete Ladungstransportschicht hat.

11. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 9, wobei das elektrophotographische lichtempfindliche Element einen elektrisch leitenden Träger, eine darauf gebildete Ladungstransportschicht und eine ferner darauf gebildete Ladungserzeugungsschicht hat.

12. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, bei dem die lichtempfindliche Schicht aus einer einzigen Schicht gebildet ist.

13. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei das elektrophotographische lichtempfindliche Element zwischen dem elektrisch leitenden Träger und der lichtempfindlichen Schicht eine Unterschicht hat.

14. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei das elektrophotographische lichtempfindliche Element eine Schutzschicht hat, die auf der lichtempfindlichen Schicht gebildet ist.

15. Elektrophotographisches Gerät, das ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element, eine Einrichtung zur Erzeugung eines elektrostatischen latenten Bildes, eine Einrichtung zur Entwicklung des erzeugten elektrostatischen latenten Bildes und eine Einrichtung zur Übertragung eines entwickelten Bildes auf ein Übertragungs-Bildempfangsmaterial umfaßt; wobei das erwähnte elektrophotographische lichtempfindliche Element einen elektrisch leitenden Träger und eine darauf gebildete lichtempfindliche Schicht umfaßt, wobei die lichtempfindliche Schicht ein Bisazopigment enthält, das durch die nachstehende allgemeine Formel (1) oder (2) wiedergegeben wird:

16. Elektrophotographisches Gerät nach Anspruch 15, bei dem A&sub1;, A&sub2;, A&sub3; und A&sub4; jeweils aus den Gruppen ausgewählt sind, die durch die nachstehenden Formeln (3) bis (8) wiedergegeben werden:

worin X eine Atomgruppe bedeutet, die durch Kondensation mit dem Benzolring einen polycyclischen aromatischen oder heterocyclischen Ring bildet; Z&sub2; ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeutet; R&sub1; und R&sub2; unabhängig ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe bedeuten oder R&sub1; und R&sub2; miteinander verbunden sein können, um ein cyclisches Amin zu bilden, das in dem Ring ein Stickstoffatom hat; R&sub3; und R&sub4; unabhängig ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe bedeuten; Y&sub4; einen substituierten oder unsubstituierten zweiwertigen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen substituierten oder unsubstituierten zweiwertigen heterocyclischen Rest, der in dem Ring ein Stickstoffatom hat, bedeutet und n 0 oder 1 bedeutet.

17. Geräteeinheit, die ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element, eine Ladeeinrichtung und eine Reinigungseinrichtung umfaßt; wobei das erwähnte elektrophotographische lichtempfindliche Element einen elektrisch leitenden Träger und eine darauf gebildete lichtempfindliche Schicht umfaßt, wobei die lichtempfindliche Schicht ein Bisazopigment enthält, das durch die nachstehende allgemeine Formel (1) oder (2) wiedergegeben wird:

worin Y&sub1; und Y&sub2; unabhängig ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeuten; Y&sub3; ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine Cyangruppe bedeutet; Z&sub1; eine Methylen-, Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe bedeutet; Ar eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige heterocyclische Gruppe bedeutet und A&sub1;, A&sub2;, A&sub3; und A&sub4; unabhängig einen Kupplungskomponentenrest mit einer phenolischen Hydroxylgruppe bedeuten; wobei die Einheit das elektrophotographische lichtempfindliche Element, die Ladeeinrichtung und die Reinigungseinrichtung als Ganzes trägt und von dem Hauptkörper eines elektrophotographischen Geräts abnehmbar ist.

18. Geräteeinheit nach Anspruch 17, bei der A&sub1;, A&sub2;, A&sub3; und A&sub4; jeweils aus den Gruppen ausgewählt sind, die durch die nachstehenden Formeln (3) bis (8) wiedergegeben werden:

19. Geräteeinheit nach Anspruch 17, wobei die Einheit eine Entwicklungseinrichtung umfaßt.

20. Faksimilegerät, das ein elektrophotographisches Gerät und eine Signalempfangseinrichtung zum Empfang von Bilddaten aus einer entfernten Datenstation umfaßt; wobei das erwähnte elektrophotographische Gerät ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element umfaßt, wobei das erwähnte elektrophotographische lichtempfindliche Element einen elektrisch leitenden Träger und eine darauf gebildete lichtempfindliche Schicht umfaßt, wobei die lichtempfindliche Schicht ein Bisazopigment enthält, das durch die nachstehende allgemeine Formel (1) oder (2) wiedergegeben wird:

21. Faksimilegerät näch Anspruch 20, bei dem A&sub1;, A&sub2;, A&sub3; und A&sub4; jeweils aus den Gruppen ausgewählt sind, die durch die nachstehenden Formeln (3) bis (8) wiedergegeben werden: