DE69917510T2 - Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element, Vorrichtungseinheit und elektrophotographischer Apparat - Google Patents

Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element, Vorrichtungseinheit und elektrophotographischer Apparat Download PDF

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Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element, das eine Licht leitende Substanz mit einer spezifischen Struktur enthält, und auf eine Prozesskassette und ein elektrophotographisches Gerät, das mit dem elektrophotographischen lichtempfindlichen Element ausgestattet ist.
  • Bisher sind anorganische Licht leitende Substanzen, wie etwa Selen, Cadmiumsulfid und Zinkoxid weithin als Licht leitende Substanzen zur Verwendung in elektrophotographischen lichtempfindlichen Elementen verwendet worden. Auf der anderen Seite besitzt ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element, das eine organische, Licht leitende Substanz verwendet, einen Vorteil darin, dass dieses eine extrem gute Produktivität wegen der guten Filmformbarkeit der organischen Licht leitenden Substanz gewährleistet, die die Herstellung durch Nassbeschichten ermöglicht, wobei so ein kostengünstiges elektrophotographisches lichtempfindliches Element bereitgestellt wird. Ferner besitzt ein derartiges organisches lichtempfindliches Element auch den Vorteil, dass der empfindliche Wellenlängenbereich willkürlich durch Auswahl eines Farbstoffs oder eines Pigments, das als eine Licht leitende Substanz verwendet wird, gesteuert werden kann, und daher bis jetzt extensiv untersucht worden ist.
  • Insbesondere sind in den letzten Jahren lichtempfindliche Elemente vom Funktions-Separations-Typ, die in Laminierung eine Ladungserzeugungsschicht umfassen, die einen organischen, Licht leitenden Farbstoff oder Pigment enthalten, und eine Ladungstransportschicht, die ein Licht leitendes Polymer und eine Licht leitende Substanz mit niedrigem Molekulargewicht umfasst, umfassen, entwickelt worden, um bemerkenswerte Verbesserungen der Empfindlichkeit und Haltbarkeit bereitzustellen, welche als Defekte der herkömmlichen organischen elektrophotographischen lichtempfindlichen Elemente angesehen worden sind.
  • Es ist bekannt, dass Azopigmente eine herausragende Lichtleitfähigkeit zeigen, und Verbindungen mit verschiedenen Eigenschaften können leicht durch selektive Kombination einer Azokomponente und einer Kupplungskomponente erhalten werden. Demgemäß sind eine große Anzahl von Verbindungen bis jetzt vorgeschlagen worden. Beispiele von derartigen Azopigmentverbindungen sind z. B. in der veröffentlichten japanischen Patentanmeldung (JP-A) 47-37543, JP-A 53-132347, JP-A 54-22834, JP-A-58-70232, JP-A 60-131539, JP-A 62-2267, JP-A 62-192747, JP-A 63-262656, JP-A 63-264762 und JP-A 1 180554 offenbart.
  • Die europäischen Patentanmeldungen Nrn. 0322823 und 0628881 offenbaren organische, Licht leitende Materialien, die eine Azoverbindung umfassen, die mit wenigstens einem Kupplungsrest der nachstehend gezeigten Formel verkuppelt sind:
    Figure 00020001
    wobei X eine Gruppe ist, die einen optional substituierten aromatischen oder heteroaromatischen Ring durch Kondensation mit dem Benzolring bilden kann; Y Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Cyanogruppe oder ein Halogen ist; n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist; m 1 oder 2 ist; und R1 R2 jeweils Wasserstoff, optional substituiertes Alkyl, optional substituiertes Alalkyl, optional substituierter aromatischer Kohlenwasserstoffring, oder optional substituierter aromatischer Heterocyclus bezeichnet. R1 und R2 können gleich oder verschieden sein und können einen Ring zusammen mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, bilden.
  • Jedoch sind herkömmliche elektrophotographische lichtempfindliche Elemente, die Azopigmente verwenden, nicht notwendigerweise im Hinblick auf die Empfindlichkeit und Potentialstabilität bei wiederholter Verwendung ausreichend, so dass nur wenige Materialien kommerzialisiert worden sind.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Eine allgemeine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein neues elektrophotographisches lichtempfindliches Element bereitzustellen.
  • Eine spezifischere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element bereitzustellen, das eine praktisch hohe Empfindlichkeit und stabile Potentialcharakteristik bei wiederholter Verwendung aufweist.
  • Eine andere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine Prozesskassette und ein elektrophotographisches Geräte bereitzustellen, das das elektrophotographische lichtempfindliche Element verwendet.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element bereitgestellt, das einen Träger, und eine lichtempfindliche Schicht, die auf dem Träger angeordnet ist, umfasst; wobei die lichtempfindliche Schicht ein Azopigment mit einer organischen Gruppe enthält, die durch nachstehende Formel (1) dargestellt ist:
    Figure 00040001
    wobei X1 eine Gruppe ist, die an den Benzolring in der Formel (1) gebunden ist, um einen substituierten oder unsubstituierten kondensierten Kohlenwasserstoffring oder substituierten oder unsubstituierten kondensierten heterocyclischen Ring zu bilden; jedes B unabhängig ein Wasserstoffatom, Halogenatom, Nitrogruppe, Cyanogruppe, Carboxylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, oder substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe bezeichnet; R1 und R2 unabhängig ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe, oder eine Gruppe, die eine substituierte oder unsubstituierte cyclische Aminogruppe durch eine Kombination der Gruppen R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoff (N) Atom in der Formel (1) bildet, bezeichnen; Z1 ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bezeichnet; k1 0 oder 1 ist; A eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, substituierte oder unsubstituierte Alkenylengruppe, -R3-CO- oder -(CONH) -k2 bezeichnet; R3 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe bezeichnet; und k2 0 oder 1 ist; unter der Voraussetzung, dass k1 und k2 nicht gleichzeitig 0 sein können.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ferner eine Prozesskassette und ein elektrophotographisches Gerät bereit, die jeweils das vorstehend erwähnte elektrophotographische lichtempfindliche Element einschließen.
  • Diese und andere Aufgaben, Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden bei Betrachtung der folgenden Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung ersichtlicher werden, wenn man diese zusammen mit der beigefügten Zeichnung betrachtet.
  • KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
  • Die einzige Figur in der Zeichnung ist eine schematische Illustration eines elektrophotographischen Geräts, das eine Prozesskassette einschließt, welche wiederum eine Ausführungsform des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements gemäß der vorliegenden Erfindung einschließt.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Wie vorstehend beschrieben, umfasst das elektrophotographische lichtempfindliche Element gemäß der vorliegenden Erfindung einen Träger und eine lichtempfindliche Schicht, die auf dem Träger angeordnet ist, und die lichtempfindliche Schicht ist dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Azopigment mit einer organischen Gruppe enthält, die durch die nachstehende Formel (1) dargestellt wird:
    Figure 00060001
    wobei X1 eine Gruppe ist, die an den Benzolring in der Formel (1) gebunden ist, um einen substituierten oder unsubstituierten kondensierten Kohlenwasserstoffring oder substituierten oder unsubstituierten kondensierten heterocyclischen Ring zu bilden; wobei jedes B unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, Nitrogruppe, Cyanogruppe, Carboxylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe, eine substituierte oder unsubstituiert Alkylgruppe, substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe bezeichnet; R1 und R2 unabhängig ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe, oder eine Gruppe, die eine substituierte oder unsubstituierte cyclische Aminogruppe durch eine Kombination der Gruppen R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoff (N)-Atom in der Formel (1) bildet, bezeichnen; Z1 ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bezeichnet; k1 0 oder 1 ist; A eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, substituierte oder unsubstituierte Alkenylengruppe, -R3-CO- oder – (CONH) -k2 bezeichnet; R3 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe bezeichnet; und k2 0 oder 1 ist.
  • Beispiele für den kondensierten Kohlenwasserstoffring oder heterocyclischen Ring, der optional einen Substituenten besitzt, der durch eine Kombination der Gruppe X1 und des Benzolringes in der Formel (1) gebildet ist, können einschließen: substituierter oder unsubstituierter Naphthalenring, substituierter oder unsubstituierter Anthracenring, substituierter oder unsubstituierter Carbazolring, substituierter oder unsubstituierter Benzocarbazolring, substituierter oder unsubstituierter Dibenzofuranring, substituierter oder unsubstituierter Benzonaphthofuranring, substituierter oder unsubstituierter Diphenylensulfitring, substituierter oder unsubstituierter Chinolinring, substituierter oder unsubstituierter Isochinolinring, und substituierter oder unsubstituierter Acridinring.
  • Beispiele für den Substituenten, der optional durch die Gruppe X1 getragen wird, können einschließen: Alkylgruppe, wie etwa Methyl, Ethyl, Propyl und Butyl; Alkoxygruppen, wie etwa Methoxy und Ethoxy; Halogenatome, wie etwa Fluor, Chlor, Bromid und Iod; Alkylaminogruppen, wie etwa Dimethylamino und Diethylamino; Phenylcarbamoyl- Nitro-, Cyano-, Hydroxyl- und Halomethylgruppen, wie etwa Trifluormethyl.
  • Jeder Substituent B kann unabhängig ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom, wie etwa Fluor, Chlor, Brom, oder Iod; Nitro, Cyano, Carboxyl; Alkoxycarbonyl, wie etwa Methoxycarbonyl, oder Ethoxycarbonyl; substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, wie etwa Methyl, Ethyl oder Propyl; substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, wie etwa Benzyl oder Phenethyl; oder substituierter oder unsubstituierte Alkoxygruppe, wie etwa Methoxy, Ethoxy oder Propoxy sein.
  • Beispiele für den Substituenten, der optional durch die Gruppe B getragen wird, können einschließen: Alkylgruppe, wie etwa Methyl, Ethyl, Propyl und Butyl; Alkoxygruppen, wie etwa Methoxy und Ethoxy; Halogenatome, wie etwa Fluor, Chlor, Brom und Iod; Alkylaminogruppen, wie etwa Dimethylamino und Diethylamino; Phenylcarbamoyl, Nitro, Cyano, Hydroxyl, und Halomethylgruppen, wie etwa Trifluormethyl.
  • Bezüglich der Gruppen R1 und R2 in der Formel (1) können Beispiele für die Alkylgruppe einschließen Methyl, Ethyl, Propyl und Butyl; Beispiele für die Aralkylgruppe können einschließen: Benzyl, Phenethyl und Naphthylmethyl; Beispiele für die Arylgruppe können einschließen: Phenyl, Biphenyl, Naphthyl und Anthryl; und Beispiele für die heterocyclische Gruppe können einschließen: Pyridyl, Thienyl, Furyl, Thiazolyl, Carbazolyl, Dibenzofuryl, Benzoimidazolyl, und Benzothiazolyl. Beispiele für den Substituenten, der optional durch die vorstehend erwähnte Alkylgruppe gebildet wird, können einschließen: Halogenatome, wie etwa Fluor, Chlor, Brom und Iod; Nitrogruppe und Cyanogruppe. Beispiele für den Substituenten, der optional durch die vorstehend erwähnte Aralkylgruppe, Arylgruppe und heterocyclische Gruppe gebildet wird, können einschließen: Alkylgruppen, wie etwa Methyl, Ethyl und Propyl; Halogenatome, wie etwa Fluor, Chlor, Brom und Iod; Alkylaminogruppen, wie etwa Dimethylamino und Diethylamino; Phenylcarbamoyl, Nitro, Cyano, und Halomethylgruppen, wie etwa Trifluormethyl.
  • Beispiele für die cyclische Aminogruppe, die durch die Gruppen R1, R2 und das Stickstoff (N) in der Formel (1) gebildet wird, können einschließen: Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Indolyl, Piperidinyl, Piperazinyl, Isoindo-lyl, Carbazolyl, Benzoindolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Oxadinyl, Phenoxydinyl und Benzocarbolyl. Beispiele für den Substituenten, der optional von diesen cyclischen Aminogruppen getragen wird, können einschließen: Alkylgruppen, wie etwa Methyl, Ethyl und Propyl; Alkoxygruppen, wie etwa Methoxy und Ethoxy; Halogenatome, wie etwa Fluor, Chlor, Brom und Iod; Nitro, Cyano und Halomethylgruppen, wie etwa Trifluormethyl.
  • Wie nachstehend beschrieben wird, kann R1 vorzugsweise ein Wasserstoffatom sein, um so eine Wechselwirkung zwischen Pigmentmolekülen aufgrund von Wasserstoff-Bindungsfähigkeit zu zeigen. Ferner kann, wenn R1 Wasserstoff ist, R2 vorzugsweise eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, oder substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, oder substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe sein. Von diesen ist eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe insbesondere bevorzugt, und substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl ist am meisten bevorzugt.
  • Bezüglich der Gruppe A in der Formel (1) können Beispiele der Alkylgruppe einschließen: Methylen, Ethylen und Propylen; und Beispiele für die Alkenylgruppe können einschließen: Vinylen und Propenylen. Beispiele für den Substituenten, der optional von den Alkylen- und Alkenylengruppen getragen wird, können einschließen: Halogenatome, wie etwa Fluor, Chlor, Brom und Iod, Nitrogruppe und Cyanogruppe.
  • Bezüglich der Gruppe R3 können Beispiele der Alkylengruppe einschließen: Methylen, Ethylen und Propylen. Beispiele für den Substituenten, der optional durch die Alkylengruppe getragen wird, können einschließen: Halogenatome, wie etwa Fluor, Chlor, Brom und Iod; Nitrogruppe und Cyanogruppe.
  • Als eine bevorzugte Kombination ist es bevorzugt, dass A eine Alkylengruppe oder Alkenylengruppe ist, die aus -CH2-, -CH2CH2-, -CH(CH3)-, -CH2CH2CH2- und -CH=CH ausgewählt ist; R3 -CH2- ist, und alle vier B Wasserstoffatome sind.
  • Alternativ ist es auch bevorzugt, dass Z ein Sauerstoffatom ist, wenn A -(CONH) -k2 ist.
  • Das Azopigment, das in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, kann vorzugsweise eine Gesamtstruktur besitzen, die eine Kerneinheit einschließt, an welche die organische Gruppe der Formel (1) gebunden wird. Die Kerneinheit beinhaltet wenigstens eine Ringeinheit, die jeweils wenigstens eines aus substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffringen und substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Ringen umfasst, unter der Voraussetzung, dass eine Mehrzahl der Ringeinheiten aneinander über eine zwischenstehende Bindungsgruppe gebunden werden kann. Jede Ringeinheit kann aus einem Ring oder einer Mehrzahl von kondensierten Ringen zusammengesetzt sein. Die Kerneinheit kann eine einzelne Ringeinheit umfassen, aber kann vorzugsweise eine Mehrzahl von derartigen Ringeinheiten umfassen, die direkt oder über eine zwischenstehende Bindungsgruppe gebunden sind. Die Natur und Beispiele für eine derartige zwischenstehende Bindungsgruppe wird von nicht wenigen bevorzugten Beispielen der Kombinationen der Ringeinheiten verstanden werden, die nachstehend beschrieben werden, und das nachstehend aufgezählte Azopigment.
  • Beispiele für die Ringeinheiten, d. h. (optional substituierte) aromatische Kohlenwasserstoffring(e) und/oder heterocyclischer Ring(e), können einschließen: Kohlenwasserstoffringe, wie etwa Benzol, Naphthalen, Fluoren, Phenanthren, Anthracen und Pyren; heterocyclische Ringe, wie etwa Furan, Thiophen, Pyridin, Indol, Benzothiazol, Carbazol, Acridon, Dibenzothiophen, Benzoxazol, Oxadiazol, und Thiazol; und Kombination von derartigen Kohlenwasserstoffring(en) und/oder heterocyclische(n) Ring(en), die direkt oder über eine aromatische Gruppe oder nicht-aromatische Gruppe gebunden sind, wie etwa Biphenyl, Binaphthyl, Diphenylamin, Triphenylamin, N-Methyldiphenylamin, Fluorenon, Phenanthrenchinon, Anthrachinon, Benzanthron, Anthanthron, Terphenyl, Diphenyloxadiazol, Stilben, Distyrylbenzol, Azobenzol, Azoxybenzol, Phenylbenzoxazol, Diphenylmethan, Diphenylsulfon, Diphenylether, Benzophenon, Tetraphenyl-p-phenylendiamin, Tetraphenylbenzidin, N-Phenyl-2-pyridylamin und N,N-Diphenyl-2-pyridylamin.
  • Beispiele für den Substituenten, der optional durch die Kohlenwasserstoffring(e) und/oder heterocyclische Ring(e) getragen wird, können einschließen: Alkylgruppen, wie etwa Methyl, Ethyl, Propyl und Butyl; Alkoxygruppen, wie etwa Methoxy und Ethoxy; Dialkylaminogruppen, wie etwa Dimethylamino und Diethylamino; Halogenatome, wie etwa Fluor, Chlor, Brom und Iod; Nitro-, Cyano- und Halomethylgruppen.
  • Genauer kann das Azopigment, das in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, vorzugsweise eine Struktur besitzen, die durch die folgende Formel (2) dargestellt wird: Ar( -N=N-Cp)n (2),worin Ar eine Kerneinheit bezeichnet, wie vorstehend beschrieben, die wenigstens eine Ringeinheit einschließt, die jeweils wenigstens eines von substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffringen und substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Ringen umfasst, unter der Voraussetzung, dass eine Mehrzahl von derartigen Ringeinheiten aneinander über eine zwischenstehende Bindungsgruppe gebunden werden kann; n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist; und jedes Cp eine Kupplungsresteinheit bezeichnet, die eine phenolische Hydroxygruppe besitzt, unter der Voraussetzung, dass wenigstens eine von bis zu 4 Cp-Gruppen die organische Gruppe der Formel (1) zusammensetzt. In der vorliegenden Erfindung ist es bevorzugt, dass n wenigstens 2 beträgt, und n = 2 ist angesichts der elektrophotographischen Leistungen des resultierenden lichtempfindlichen Elementes insbesondere bevorzugt.
  • Beispiele für die Kupplungsgruppen Cp in der Formel (2), die sich von derjenigen unterscheidet, die die organische Gruppe der Formel (1) zusammensetzt, können diejenigen der folgenden Formeln (3)–(17) einschließen, während diese nicht erschöpfend sind.
  • Figure 00130001
  • Figure 00140001
  • Figure 00150001
  • In den vorstehenden Formeln stellt X2 eine organische Restgruppe dar, die mit dem Benzolring kondensiert ist, um einen aromatischen Kohlenwasserstoffring oder heterocyclischen Ring zu bilden, wie etwa substituierten oder unsubstituierten Naphthalenring, substituierten oder unsubstituierten Anthracenring, substituierten oder unsubstituierten Carbazolring, substituierten oder unsubstituierten Benzocarbazolring, substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuranring, substituierten oder unsubstituierten Benzonaphtofuranring, substituierten oder unsubstituierten Fluorenonring, substituierten oder unsubstituierten Dibenzophenylensulfitring, substituierten oder unsubstituierten Chinolinring, substituierten oder unsubstituierten Isochinolinring, oder substituierten oder unsubstituierten Acridinring;
    R4 und R5 bezeichnen unabhängig ein Wasserstoffatom, eine substituierte substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe, oder eine Gruppe, die eine substituierte oder unsubstituierte cyclische Aminogruppe durch Kombination der Gruppen R4 und R5 mit dem Stickstoff in der betreffenden Formel bildet;
    R6 und R7 bezeichnen unabhängig ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe;
    R8 und R9 bezeichnen unabhängig eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe;
    Y1 bezeichnet eine divalente Gruppe, die eine substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffringgruppe oder heterocyclische Gruppe zusammen mit dem Kohlenstoff in der Formel bildet, die bevorzugte Beispiele der Kohlenwasserstoffringgruppe oder heterocyclischen Gruppe von
    Figure 00160001
    betrifft, die die
    Figure 00160002
    Y2 bezeichnet eine substituierte oder unsubstituierte divalente aromatische Kohlenwasserstoffringgruppe, wie etwa o-Phenylen, o-Naphthylen, peri-Naphthylen, 1,2-Anthrylen oder 9,10-Phenanthrylen;
    Y3 bezeichnet eine substituierte oder unsubstituierte divalente aromatische Kohlenwasserstoffringgruppe oder Stickstoff-haltige heterocyclische Gruppe, wobei Beispiele für die divalente aromatische Kohlenwasserstoffringgruppe einschließen: o-Phenylen, o-Naphthylen, peri-Naphthylen, 1,2-Anthrylen und 9,10-Phenanthrylen, und wobei Beispiele für die divalente stickstoffhaltige heterocyclische Gruppe beinhalten 3,4-Pyrazol-di-yl, 2,3-Pyridin-di-yl, 4,5-Pyridin-di-yl, 6,7-Imidazol-di-yl, 5,6-Benzimidazol-di-yl, und 6,7-Chinolin-di-yl;
    D ein Sauerstoffatom, Schwefelatom oder N-substituierte oder unsubstituierte Iminogruppe bezeichnet, wobei Beispiele für den N-Substituenten einschließen substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, und substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, wie etwa Phenyl und Naphthyl; und
    Z2 ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom ist.
  • Bezüglich der Gruppen R4 bis R9 und D in den vorstehenden Formeln (3)–(17), können Beispiele für die Alkylgruppe beinhalten: Methyl, Ethyl und Propyl; die Aralkylgruppe: Benzyl, Phenethyl und Naphthyl; die Arylgruppe: Phenyl, Diphenyl, Naphthyl und Anthryl; die heterocyclische Gruppe: Pyridyl, Thienyl, Furyl, Thiazolyl, Carbazolyl, Dibenzofuryl, Benzimidazolyl und Benzothiazolyl; die stickstoffhaltige cyclische Aminogruppe: diejenigen, die aus den entsprechenden Aminen von Pyrrol, Pyrrolin, Pyrroliden, Pyrrolidon, Indol, Indalin, Isoindol, Carbazol, Benzindol, Imidazol, Pyrazol, Pyrazolin, Oxadin, Phenoxazin und Benzcarbazol abgeleitet sind.
  • Ferner können Beispiele für die optionalen Substituenten, die enthalten sein können, die Gruppen X2, R4–R9, Y1–Y3 und D einschließen: Alkylgruppen, wie etwa Methyl, Ethyl, Propyl und Butyl; Alkoxygruppen, wie etwa Methoxy und Ethoxy; Halogenatome, wie etwa Fluor, Chlor, Brom und Iod; Alkylaminogruppen, wie etwa Dimethylamino und Diethylamino; Phenylcarbamoyl-, Nitro-, Cyano- und Halomethylgruppen, wie etwa Trifluormethyl.
  • Bevorzugte Beispiele für das Azopigment, das in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, werden nachstehend aufgezählt, wobei deren Beispielzahl gefolgt von deren gesamter Strukturformel auf der linken Seite und Strukturformel des Kupplungsrestes (Cp) in der gesamten Strukturformel auf der rechten Seite dargestellt werden.
  • Pigment (1)-1
    Figure 00180001
  • Pigment (1)-2
    Figure 00180002
  • Pigment (1)-3
    Figure 00180003
  • Pigment (1)-4
    Figure 00190001
  • Pigment (2)-1
    Figure 00190002
  • Pigment (2)-2
    Figure 00190003
  • Pigment (2)-3 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00190004
  • Pigment (2)-4 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00190005
  • Pigment (2)-5
    Figure 00200001
  • Pigment (2)-6
    Figure 00200002
  • Pigment (2)-7 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00200003
  • Pigment (2)-8
    Figure 00200004
  • Pigment (2)-9
    Figure 00200005
  • Pigment (2)-10
    Figure 00210001
  • Pigment (2)-11
    Figure 00210002
  • Pigment (2)-12
    Figure 00210003
  • Pigment (2)-13
    Figure 00210004
  • Pigment (2)-14
    Figure 00220001
  • Pigment (2)-15
    Figure 00220002
  • Pigment (2)-16
    Figure 00220003
  • Pigment (2)-17 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00220004
  • Pigment (2)-18
    Figure 00230001
  • Pigment (2)-19 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00230002
  • Pigment (2)-20
    Figure 00230003
  • Pigment (2)-21
    Figure 00230004
  • Pigment (2)-22
    Figure 00240001
  • Pigment (2)-23
    Figure 00240002
  • Pigment (2)-24 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00240003
  • Pigment (2)-25
    Figure 00240004
  • Pigment (2)-26
    Figure 00250001
  • Pigment (2)-27 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00250002
  • Pigment (2)-28
    Figure 00250003
  • Pigment (2)-29
    Figure 00250004
  • Pigment (2)-30
    Figure 00260001
  • Pigment (2)-31 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00260002
  • Pigment (2)-32
    Figure 00260003
  • Pigment (2)-33
    Figure 00260004
  • Pigment (2)-34
    Figure 00270001
  • Pigment (2)-35
    Figure 00270002
  • Pigment (2)-36 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00270003
  • Pigment (2)-37
    Figure 00270004
  • Pigment (2)-38
    Figure 00280001
  • Pigment (2)-39
    Figure 00280002
  • Pigment (2)-40
    Figure 00280003
  • Pigment (2)-41
    Figure 00280004
  • Pigment (2)-42
    Figure 00280005
  • Pigment (2)-43
    Figure 00290001
  • Pigment (3)-1
    Figure 00290002
  • Pigment (3)-2 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00290003
  • Pigment (3)-3
    Figure 00300001
  • Pigment (3)-4
    Figure 00300002
  • Pigment (3)-5
    Figure 00300003
  • Pigment (3)-6 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00310001
  • Pigment (3)-7
    Figure 00310002
  • Pigment (3)-8
    Figure 00310003
  • Pigment (3)-9
    Figure 00320001
  • Pigment (4)-1
    Figure 00320002
  • Pigment (4)-2
    Figure 00330001
  • Pigment (4)-3
    Figure 00330002
  • Pigment (4)-4
    Figure 00330003
  • Pigment (4)-5
    Figure 00340001
  • Pigment (5)-1
    Figure 00340002
  • Pigment (5)-2
    Figure 00340003
  • Pigment (5)-3
    Figure 00340004
  • Pigment (5)-4
    Figure 00350001
  • Pigment (6)-1
    Figure 00350002
  • Pigment (6)-2
    Figure 00350003
  • Pigment (6)-3
    Figure 00350004
  • Pigment (6)-4 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00360001
  • Pigment (6)-5
    Figure 00360002
  • Pigment (6)-6
    Figure 00360003
  • Pigment (6)-7 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00370001
  • Pigment (6)-8
    Figure 00370002
  • Pigment (6)-9
    Figure 00370003
  • Pigment (6)-10
    Figure 00370004
  • Pigment (6)-11
    Figure 00380001
  • Pigment (6)-12
    Figure 00380002
  • Pigment (6)-13
    Figure 00380003
  • Pigment (6)-14
    Figure 00380004
  • Pigment (6)-15
    Figure 00390001
  • Pigment (6)-16
    Figure 00390002
  • Pigment (6)-17 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00390003
  • Pigment 6-18
    Figure 00400001
  • Pigment (6)-19 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00400002
  • Pigment (6)-20
    Figure 00400003
  • Pigment (6)-21
    Figure 00400004
  • Pigment (6)-22
    Figure 00410001
  • Pigment (6)-23
    Figure 00410002
  • Pigment (6)-24 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00410003
  • Pigment (6)-25
    Figure 00420001
  • Pigment (6)-26
    Figure 00420002
  • Pigment (6)-27 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00420003
  • Pigment (6)-28
    Figure 00430001
  • Pigment (6)-29
    Figure 00430002
  • Pigment (6)-30
    Figure 00430003
  • Pigment (6)-31 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00430004
  • Pigment (6)-32 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00440001
  • Pigment (6)-33
    Figure 00440002
  • Pigment (6)-34
    Figure 00440003
  • Pigment (6)-35
    Figure 00440004
  • Pigment (6)-36 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00450001
  • Pigment (6)-37
    Figure 00450002
  • Pigment (6)-38
    Figure 00450003
  • Pigment (6)-39
    Figure 00460001
  • Pigment (6)-40
    Figure 00460002
  • Pigment (6)-41
    Figure 00460003
  • Pigment (6)-42
    Figure 00470001
  • Pigment (6)-43
    Figure 00470002
  • Pigment (7)-1
    Figure 00470003
  • Pigment (7)-2 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00480001
  • Pigment (7)-3
    Figure 00480002
  • Pigment (7)-4
    Figure 00480003
  • Pigment (7)-5
    Figure 00490001
  • Pigment (7)-6
    Figure 00490002
  • Pigment (7)-7
    Figure 00500001
  • Pigment (7)-8
    Figure 00500002
  • Pigment (7)-9
    Figure 00510001
  • Pigment (8)-1
    Figure 00510002
  • Pigment (8)-2
    Figure 00520001
  • Pigment (8)-3
    Figure 00520002
  • Pigment (8)-4
    Figure 00520003
  • Pigment (8)-5
    Figure 00530001
  • Pigment (9)-1
    Figure 00530002
  • Pigment (9)-2
    Figure 00530003
  • Pigment (9)-3
    Figure 00540001
  • Pigment (9)-4
    Figure 00540002
  • Pigment (10)-1
    Figure 00540003
  • Pigment (10)-2 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00540004
  • Pigment (10)-3 Struktur: entspricht der vorstehenden
    Figure 00550001
  • Pigment (10)-4
    Figure 00550002
  • Pigment (10)-5 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00550003
  • Pigment (10)-6
    Figure 00550004
  • Pigment (10)-7 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00560001
  • Pigment (10)-8 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00560002
  • Pigment (10)-9 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00560003
  • Pigment (10)-10
    Figure 00560004
  • Pigment (10)-11
    Figure 00570001
  • Pigment (10)-12
    Figure 00570002
  • Pigment (10)-13
    Figure 00570003
  • Pigment (10)-14
    Figure 00580001
  • Pigment (10)-15
    Figure 00580002
  • Pigment (10)-16
    Figure 00580003
  • Pigment (10)-17
    Figure 00590001
  • Pigment (10)-18 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00590002
  • Pigment (10)-19 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00590003
  • Pigment (10)-20 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00590004
  • Pigment (10)-21
    Figure 00600001
  • Pigment (10)-22
    Figure 00600002
  • Pigment (10)-23
    Figure 00600003
  • Pigment (10)-24
    Figure 00600004
  • Pigment (10)-25
    Figure 00610001
  • Pigment (10)-26 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00610002
  • Pigment (10)-27
    Figure 00610003
  • Pigment (11)-1
    Figure 00620001
  • Pigment (11)-2 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00620002
  • Pigment (11)-3
    Figure 00620003
  • Pigment (12)-1
    Figure 00630001
  • Pigment (12)-2
    Figure 00630002
  • Pigment (13)-1
    Figure 00630003
  • Pigment (13)-2
    Figure 00630004
  • Pigment (13)-3
    Figure 00640001
  • Pigment (13)-4
    Figure 00640002
  • Pigment (14)-1
    Figure 00640003
  • Pigment (14)-2 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00650001
  • Pigment (14)-3 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00650002
  • Pigment (14)-4
    Figure 00660001
  • Pigment (14)-5 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00660002
  • Pigment (14)-6
    Figure 00670001
  • Pigment (14)-7 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00670002
  • Pigment (14)-8 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00670003
  • Pigment (14)-9 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00680001
  • Pigment (14)-10 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00680002
  • Pigment (14)-11 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00680003
  • Pigment (14)-12 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00680004
  • Figure 00690001
  • Pigment (14)-13 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00690002
  • Pigment (14)-14 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00690003
  • Pigment (14)-15 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00690004
  • Pigment (14)-16
    Figure 00690005
  • Pigment (14)-17
    Figure 00700001
  • Pigment (14)-18
    Figure 00700002
  • Pigment (14)-19
    Figure 00700003
  • Figure 00710001
  • Pigment (14)-20 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00710002
  • Pigment (14)-21
    Figure 00710003
  • Pigment (14)-22
    Figure 00710004
  • Pigment (14)-23
    Figure 00720001
  • Pigment (14)-24
    Figure 00720002
  • Pigment (14)-25 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00720003
  • Figure 00730001
  • Pigment (14)-26
    Figure 00730002
  • Pigment (14)-27 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00730003
  • Pigment (14)-28 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00730004
  • Pigment (14)-29
    Figure 00740001
  • Pigment (14)-30
    Figure 00740002
  • Pigment (14)-31
    Figure 00750001
  • Pigment (14)-32
    Figure 00750002
  • Pigment (14)-33
    Figure 00750003
  • Figure 00760001
  • Pigment (14)-34 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00760002
  • Pigment (14)-35
    Figure 00760003
  • Pigment (15)-1
    Figure 00770001
  • Pigment (15)-2 Struktur: entspricht der Vorstehenden
    Figure 00770002
  • Pigment (15)-3
    Figure 00780001
  • Pigment (16)-1
    Figure 00780002
  • Pigment (16)-2
    Figure 00790001
  • Das Azopigment mit einer organischen Gruppe, das durch die vorstehende Formel (1) dargestellt wird, das in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, kann leicht synthetisiert werden, indem eine nachstehende Kupplungskomponente der Formel (18):
    Figure 00790002
    (wobei X1, B, R1, R2, Z1, k1 und A gleich wie in der Formel (1) sind) und eine Verbindung mit einer Diazoniumsalzstruktur einer Kupplungsreaktion in der Gegenwart eines Alkalis unterzogen werden.
  • Ferner kann eine Kupplungskomponente der Formel (18) (k1 = 0) synthetisiert werden, indem eine Carbonsäure der folgenden Formel (19):
    Figure 00790003
    (worin X1 gleich ist wie in der Formel (1)) und eine Anilinverbindung der folgenden Formel (20):
    Figure 00800001
    (worin B, R1, R2 und A gleich sind wie in der Formel (1)), und
    eine Kupplungskomponente der Formel (18) (k1 = 1) kann synthetisiert werden, indem eine Carbonsäure in der Formel (19) und eine Harnstoffverbindung der folgenden Formel (21):
    Figure 00800002
    (worin B, R1, R2, Z1 und A gleich sind wie in der Formel (1)), jeweils einer Kondensationsreaktion und Erhitzen bei 80 bis 300°C in der Gegenwart von Phosphortrichlorid in einem aromatischen Lösungsmittel, das aus Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol etc. ausgewählt ist; oder
    in dem eine Säurechlorid der folgenden Formel (22):
    Figure 00800003
    (worin X1 gleich ist wie in der Formel (1)) mit einer Anilinverbindung der Formel (20) für die Kupplungskomponente (k = 0), oder eine Harnstoffverbindung der vorstehenden Formel (21) für die Kupplungskomponente von (k = 1) jeweils in einem aromatischen Lösungsmittel wie vorstehend beschrieben umgesetzt wird.
  • Das Azopigment, das in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, kann synthetisiert werden, indem die so erhaltene Kupplungskomponente der Formel (18) und ein Diazotisierungsprodukt einer Aminoverbindung der folgenden Formel (23): Ar( -NH2)n (23)(worin Ar und n genauso wie in der Formel (2) sind) einer Kupplungsreaktion in der Gegenwart eines Alkali in einem wässrigen Medium auf eine gewöhnliche Weise unterzogen werden. Ferner ist es auch möglich, ein derartiges Diazoniumsalz, das aus der Aminoverbindung erhalten wird, einmal in der Form eines Borfluoridsalzes, eines Zinkchlorid-Komplexsalzes, etc. zu isolieren, und das isolierte Salz einer Kupplungsreaktion in der Gegenwart einer Base, wie etwa Natriumacetat, Pyridin, Trimethylamin oder Triethylamin in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie etwa N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid oder Dimethylsulfoxid zu unterziehen, um ein Azopigment mit einer organischen Gruppe der Formel (1) zu erhalten, das in der vorliegenden Erfindung verwendet wird.
  • Wenn das Azopigment, das in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, eine Mehrzahl von Kupplungsrestgruppen (Cp) mit einer phenolischen Hydroxylgruppe (z. B. n = 2, 3 oder 4 in der Formel (2)) besitzt, ist es ausreichend, dass das Azopigment wenigstens eine organische Gruppe (Kupplungsrestgruppe) gemäß der Formel (1) beinhaltet, aber es ist bevorzugt, dass zwei oder mehrere organische Gruppen gemäß der Formel (1) eingeschlossen sind.
  • Ein Azopigment mit einer Kupplungsrestgruppe, die sich von derjenigen gemäß der Formel (1) unterscheidet, zusätzlich zu derjenigen gemäß der Formel (1) kann z. B. synthetisiert werden, indem eine Aminoverbindung der folgenden Formel (24): (H3COCHN) -m1 Ar( -NH2)m2 (24)(worin Ar gleich ist wie in der Formel (2), und m1 und m2 unabhängig 1, 2 oder 3 sind, unter der Voraussetzung, dass m1 + m2 ≦ 4) auf gewöhnliche Weise einer Diazotisierung unterzogen werden, und das resultierende Diazoniumsalz einer Kupplungsreaktion mit einer Kupplungskomponente der vorstehenden Formel (18) unterzogen wird, gefolgt von Hydrolyse mit einer Mineralsäure, wie etwa Salzsäure, um ein Zwischenprodukt der folgenden Formel (25) zu bilden:
    Figure 00820001
    (worin X1, B, z1, k1, R1, R2 und A genauso wie in der Formel (1) zu sind, und Ar, m1 und m2 gleich sind wie in der Formel (24)). Dann wird das Zwischenprodukt wiederum auf gewöhnliche Weise einer Diazotisierung unterzogen und dann einer Kupplungsreaktion mit einer Kupplungskomponente mit einer phenolischen Hydroxylgruppe, die sich von denjenigen, die durch die Formel (1) dargestellt werden, unterscheiden, z. B. diejenigen, die Kupplungsrestgruppen (Cp) bereitstellen, wie durch die folgenden Formeln (3)–(17) dargestellt, um ein derartiges Azopigment mit zudem einer Kupplungsrestgruppe, die sich von derjenigen gemäß der Formel (1) unterscheidet, bereitzustellen. Ferner ist es auch möglich, ein Diazoniumsalz, das aus einer Aminoverbindung der Formel (23) erhalten wurde, auf eine gewöhnliche Weise einer Kupplungsmischlösung, die eine Mehrzahl von Kupplungsmitteln enthält, die wenigstens ein Spezies gemäß der Formel (18) enthält, zuzugeben, um eine Kupplungsreaktion in der Gegenwart eines Alkali zu verursachen, wodurch ein Ziel-Azopigment mit wenigstens einer Kupplungsrestgruppe, die sich von derjenigen der Formel (1) unterscheidet, zu erhalten. Ein derartiges Ziel-Azopigment kann auch erhalten werden, indem zunächst eine primäre Kupplungsreaktion mit einer Spezies der Kupplungskomponente der Formel (18) in der Gegenwart eines Alkali durchgeführt wird und dann eine Alkalilösung mit einer anderen Kupplungskomponente zugegeben wird, um eine weitere Kupplungsrektion zu verursachen.
  • Synthesebeispiel 1 (Synthese von Pigment (2)-1)
  • In einen 300 ml-Becher, wurden 150 ml Wasser, 20 ml (0,23 mol) konzentrierte Salzsäure und 7,8 g (0,032 mol) Anisidin platziert und auf 0°C abgekühlt, gefolgt von tropfenweiser Zugabe einer Lösung von 4,6 g (0,067 mol) Natriumnitrit in 10 ml Wasser in 10 Minuten, während die Systemflüssigkeitstemperatur bei 5°C beibehalten wird. Nach 15 Minuten Rühren wurde die Reaktionsflüssigkeit durch Kohlenstoff filtriert, und das resultierende Filtrat, eine Lösung von 10,5 g (0,096 mol) Natriumborfluorid in 90 ml Wasser wurde tropfenweise unter Rühren zugegeben. Das resultierende ausgefallene Borfluoridsalz wurde ausfiltriert und mit kaltem Wasser gewaschen, gefolgt vom Waschen mit Acetonitril und bei reduziertem Druck bei Raumtemperatur getrocknet. Die Ausbeute betrug 12,0 g (8%).
  • Dann wurde in einem 1 l-Becher, 50 ml N,N-Dimethylformamid (DMF) platziert, und 16,7 g (0,042 mol) Kupplungsverbindung der folgenden Formel:
    Figure 00840001
    wurde darin aufgelöst, gefolgt von Abkühlen auf 5°C, Auflösung darin von 8,8 g (0,020 mol) des vorstehend hergestellten Borfluorids und tropfenweise Zugabe von 5,1 g (0,050 mol) Triethylamin in 5 min. Nach 2 Stunden Rühren wurde ein ausgefallenes Pigment durch Filtration wiedergewonnen, viermal mit DMF gewaschen und dreimal mit Wasser gewaschen, und dann gefriergetrocknet. Die Ausbeute betrug 19,1 g (90%). Das Pigment zeigte das folgende Elementaranalyseergebnis.
  • Figure 00840002
  • Synthesebeispiel 2 (Synthese von Pigment (6)-1)
  • In einem 1 l-Becher wurde 50 ml N,N-Dimethylformamid (DMF) gefüllt, und 18,5 g (0,042 mol) einer Verbindung der folgenden Struktur:
    Figure 00850001
    wurde darin gelöst, gefolgt vom Kühlen auf 5°C, Zugabe von 8,8 g (0,020 mol) Borfluoridsalz, das auf die gleiche Weise wie in Synthesebeispiel 1 erhalten wurde, und tropfenweise Zugabe von 5,1 g (0,050 mol) Triethylamin in 5 min. Nach 2 Stunden Rühren wurde ein ausgefallenes Pigment durch Filtration wieder gewonnen, viermal mit DMF und dreimal mit Wasser gewaschen, und dann gefriergetrocknet. Die Ausbeute betrug 21,3 g (93%).
  • Elementaranalyse
    Figure 00850002
  • Synthesebeispiel 3 (Synthese von Pigment (10)-14)
  • In einem 300 ml-Becher wurden 150 ml Wasser, 20 ml (0,23 mol) konzentrierte Salzsäure und 7,5 g (0,032 mol) Aminoverbindung der folgenden Formel:
    Figure 00850003
    gefüllt und auf 0°C abgekühlt, gefolgt von tropfenweiser Zugabe einer Lösung von 4,6 g (0,067 mol) Natriumnitrit in 10 ml Wasser in 10 min, während die Systemflüssigkeitstemperatur bei 2°C oder darunter gehalten wurde. Nach 15 min Rühren wurde die Reaktionsflüssigkeit durch Kohlenstoff filtriert, und in das resultierende Filtrat wurde eine Lösung von 10,5 g (0,096 mol) Natriumborfluorid in 90 ml Wasser tropfenweise unter Rühren zugegeben. Das resultierende ausgefallene Borfluoridsalz wurde ausgefiltert und mit kaltem Wasser gewaschen, gefolgt vom Waschen mit Acetonitril und bei vermindertem Druck bei Raumtemperatur getrocknet. Die Ausbeute betrug 10,9 g (79%).
  • Dann wurde in einen 2 l-Becher 800 ml N,N-Dimethylformamid (DMF) gefüllt, und 17,9 g (0, 030 mol) Kupplungsverbindung der folgenden Formel:
    Figure 00860001
    wurde darin aufgelöst, gefolgt vom Kühlen auf 5°C, Auflösung darin von 6,1 g (0,014 mol) des vorstehenden Borfluorids und tropfenweise Zugabe von 3,5 g (0,035 mol) Triethylamin in 5 min. Nach 2 Stunden Rühren wurde ein ausgefallenes Pigment durch Filtration wiedergewonnen, viermal mit DMF und dreimal mit Wasser gewaschen, und dann gefriergetrocknet. Die Ausbeute betrug 16,5 g (81%). Das Pigment zeigte das folgende Elementaranalyse-Ergebnis.
  • Elementaranalyse
    Figure 00870001
  • Synthesebeispiel 4 (Synthese von Pigment (14)-21)
  • In einen 3 l-Becher wurde 920 ml N,N-Dimethylformamid (DMF) gefüllt, und 19,2 g (0,030 mol) einer Verbindung mit der folgenden Struktur:
    Figure 00870002
    wurde darin aufgelöst, gefolgt vom Kühlen auf 5°C, Zugabe von 6,1 g (0,014 mol) Borfluoridsalz, das auf die gleiche Weise wie in Synthesebeispiel 3 erhalten wurde, und tropfenweise Zugabe von 3,5 g (0,035 mol) Triethylamin in 5 min. Nach 2 Stunden Rühren wurde ein ausgefallenes Pigment durch Filtration wiedergewonnen, fünfmal mit DMF und dreimal mit Wasser gewaschen, und dann gefriergetrocknet. Die Ausbeute betrug 16,6 g (77%).
  • Elementaranalyse
    Figure 00880001
  • Die elektrophotographische fotoempfindliche Element gemäß der vorliegenden Erfindung umfasst einen Träger, und eine lichtempfindliche Schicht, die auf dem Träger angeordnet ist, und die ein derartiges Azopigment umfasst, das eine organische Gruppe, die durch die Formel (1) dargestellt wird, aufweist. In einer bevorzugten Form des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements kann die lichtempfindliche Schicht funktional in eine Ladungserzeugungsschicht und in eine Ladungstransportschicht separiert werden, die in Laminierung miteinander angeordnet sind.
  • Die Ladungserzeugungsschicht kann gebildet werden, indem eine Beschichtungsflüssigkeit aufgetragen wird, die durch Dispergieren des vorstehenden Azopigmentes zusammen mit einem Bindemittelharz in einem geeigneten Lösungsmittel auf einem Träger auf eine bekannte Weise hergestellt wird. Die Dicke kann vorzugsweise höchstens 5 μm, weiter bevorzugt 0,1–1 μm betragen.
  • Das Bindemittelharz, das für den vorstehenden Zweck verwendet wird, kann aus einem weiten Umfang von isolierenden Harzen ausgewählt werden, oder alternativ aus organischen, Licht leitenden Polymeren ausgewählt werden, wie etwa Poly-N-vinylcarbazol, Polyvinylanthracen, und Polyvinylpyren. Bevorzugte Beispiele des Bindemittelharzes können beinhalten: Polyvinylbutyral, Polyvinylbenzal, Polyacrylate (z. B. Polycondensat zwischen Bisphenol und Phthalsäure), Polycarbonat, Polyester, Phenoxyharz, Polyvinylacetat, Acrylharz, Polyacrylamid, Polyamid, Polyvinylpyridin, Celluloseharz, Polyurethan, Casein, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon. Der Gehalt des Bindemittelharzes in der Ladungserzeugungsschicht kann vorzugsweise höchstens 80 Gew.-%, weiter bevorzugt höchstens 40 Gew.-% betragen.
  • Das für den vorstehenden Zweck verwendete Lösungsmittel kann vorzugsweise aus Lösungsmitteln ausgewählt werden, die das vorstehend erwähnte Bindemittelharz auflösen, aber nicht eine Ladungstransportschicht oder eine Grundierungsschicht auflösen, welche nachstehend beschrieben werden wird. Spezifische Beispiele hierfür können einschließen: Alkohole, wie etwa Methanol, Ethanol und Isopropanol; Ketone, wie etwa Aceton, Methylethylketon, und Methylisobutylketon; Amide, wie etwa N,N-Dimethylacetamid, Sulfoxide, wie etwa Dimethylsulfoxid; Ether, wie etwa Tetrahydrofuran, Dioxan, und Ethylenglycolmonomethylether; Ester, wie etwa Methylacetat und Ethylacetat; aliphatische halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie etwa Chloroform, Methylenchlorid, Dichlorethylen, Kohlenstofftetrafluorid, Dichlorhexan und Trichlorethylen; und aromatische Verbindungen, wie etwa Benzol, Toluol, Xylol, Monochlorbenzol und Dichlorbenzol.
  • Das Auftragen von oder Beschichten mit der Beschichtungsflüssigkeit kann durch Beschichtungsverfahren durchgeführt werden, wie etwa Eintauchbeschichten, Sprühbeschichten, Spin-Beschichten, Perlenbeschichten, Drahtbalkenbeschichten, Klingenbeschichten, Walzenbeschichten und Vorhangbeschichten.
  • Das Trocknen der aufgetragenen Beschichtungsschicht kann vorzugsweise durchgeführt werden, indem zunächst bei Raumtemperatur auf Fingertrockne getrocknet wird, und dann hitzegetrocknet wird. Das Hitzetrocknen kann durchgeführt werden bei 3 bis 200°C für 5 min bis 2 Stunden in einem ruhigen Zustand oder unter strömender Luft oder Gas.
  • Die Ladungstransportschicht kann auf oder unterhalb der Ladungserzeugungsschicht in Laminierung angeordnet werden, und funktioniert, um einen Ladungsträger von der Ladungserzeugungsschicht in Gegenwart eines elektrischen Feldes zu empfangen und zu transferieren.
  • Die die Ladung transportierenden Substanzen, die in der Ladungstransportschicht enthalten sind, können Elektronen transportierende Substanzen und Loch-transportierende Substanzen beinhalten. Beispiele der Elektronen transportierenden Substanzen können beinhalten: Elektronen anziehende Substanzen, wie etwa Chloranil, Bromanil, Tetracyanoethylen, Tetracyanochinodimethan, 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 2,4,5,7-Tetranitro-9-fluorenon, 2,4,7-Trinitro-9-dicyanomethylenfluorenon, 2,4,5,7-Tetranitroxanthon, und 2,4,8-Trinitrothioxanthon, und Polymere, die von derartigen Elektronen anziehenden Substanzen abgeleitet sind.
  • Beispiele für die Loch-transportierende Substanz können beinhalten: Carbazolverbindungen, wie etwa N-Ethylcarbazol und N-Isopropylcarbazol; Hydrazon-Verbindungen, wie etwa N-Methyl-N-phenylhydrazino-3-methyliden-9-ethylcarbazol, N,N-Diphenylhydrazino-3-methyliden-10-ethylphenothiazin, N,N-Diphenylhydrazino-3-methyliden-10-ethylphenoxazin, p-Diethylaminobenzaldehyd-N,N-diphenylhydrazon und p-Pyrrolidinobenzaldehyd-N,N- diphenylhydrazon; Pyrazolin-Verbindungen, wie etwa 1-[Pyridyl(2)]-3-(α-methyl-p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)-pyrazolin, 1-Diphenyl-3-(p-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-(p-diethylaminophenyl)pyrazolin, und 1-Phenyl-3-(αbenzyl-p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)pyrazolin; Styryl-Verbindungen, wie etwa 4-Diethylamino-β-naphthylstyrol, und 4-Diphenylamino-4'-methoxystilben; Oxazol-Verbindungen, wie etwa 2-(p-Diethylaminostyryl)-6-diethylamino-benzoxazol, und 2-(p-Diethylaminophenyl)-4-(p-diethylaminophenyl)-5-(2-chlorphenyl)oxazol; Thiazolverbindungen, wie etwa 2-(p-Diethylaminostyryl)-6-diethylaminobenzothiazol; Triarylmethanverbindungen, wie etwa Bis(4-diethylamino-2-methylphenyl)phenylmethan, und 2-(N,N-p-Ditolyl)amino-9,9-dimethylfluoren; Polyarylalkanverbindungen, wie etwa 1,1-Bis(4-N,N-diethylamino-2-methylphenyl)heptan, und 1,1,2,2-Tetrakis(4-N,N-diethylamino-2-methylphenyl)ethan; Triphenylamin, Poly-N-vinylcarbazol, Polyvinylpyren, Polyvinylanthracen, Polyvinylacridin, Poly-9-vinylanthracen, Pyren-Formaldehydharz, und Ethylcarbazol-Formaldehydharz. Zusätzlich zu diesen organischen Ladungs-transportierenden Substanzen ist es möglich, anorganische Materialien, wie etwa Selen, Selen-Tellur, amorphes Silizium und Cadmiumsulfid zu verwenden. Diese Ladungs-transportierenden Substanzen können allein oder in Kombination von zwei oder mehreren Spezies verwendet werden.
  • Wenn eine Ladungs-transportierende Substanz ohne Filmformbarkeit verwendet wird, kann ein in geeigneter Weise ausgewähltes Bindemittelharz in Kombination damit verwendet werden, um eine Ladungstransportschicht zu bilden. Beispiele für ein derartiges Bindemittelharz können einschließen: isolierende Harze, wie etwa Acryl, Polyallylat, Polyester, Polycarbonat, Polystyrol, Acrylnitril-Styrol-Copolymer, Acrylnitril-Butadien-Copolymer, Polyvinylbutyral, Polyvinylformal, Polysulfon, Polyacrylamid, Polyamid, und chlorinierter Kautschuk; und organische Licht leitende Polymere, wie etwa Poly-N-vinylcarbazol, Polyvinylanthracen, und Polyvinylpyren.
  • Die Ladungstransportschicht kann keine nicht notwendig große Dicke besitzen, da es eine bestimmte Grenze zum Sicherstellen einer Ladungsträger-Transportfähigkeit gibt. Die Dicke kann im allgemeinen 5 bis 30 μm vorzugsweise 10 bis 25 μm betragen. Die Bildung der Ladungstransportschicht durch Nassanwendung kann gemäß geeigneten Beschichtungsverfahren durchgeführt werden, wie im Hinblick auf die Bildung der Ladungserzeugungsschicht beschrieben.
  • Gemäß einer anderen Ausführungsform kann das elektrophotographische lichtempfindliche Element gemäß der vorliegenden Erfindung eine einzelne lichtempfindliche Schicht einschließen, die sowohl das Azopigment als auch eine Ladungs-transportierende Substanz enthält. In dieser Ausführungsform ist es anstelle oder zusätzlich zu einer Ladungstransportierenden Substanz, die vorstehend beschrieben wurde, auch möglich, einen Ladungstransferkomplex zu verwenden, der Poly-N-vinylcarbazol und Trinitrofluorenon umfasst. Eine derartige lichtempfindliche Schicht kann z. B. gebildet werden, indem das vorstehend erwähnte Azopigment und ein derartiger Ladungstransferkomplex in einer Lösung von Polyester in Tetrahydrofuran dispergiert wird, und die resultierende Beschichtungsflüssigkeit aufgetragen wird.
  • In einer beliebigen Form der lichtempfindlichen Schicht ist wenigstens eine Spezies des spezifischen Azopigmentes mit einer organischen Gruppe, die durch die Formel (1) dargestellt wird, enthalten. Das Azopigment kann amorph oder kristallin sein. Es ist auch möglich, eine Kombination von zwei oder mehreren Spezies des spezifischen Azopigmentes mit einer organischen Gruppe gemäß der Formel (1) oder einer Kombination von wenigstens einer Spezies des spezifischen Azopigmentes und einer bekannten anderen Ladungs-erzeugenden Substanz für den Zweck von, z. B. Bereitstellen des lichtempfindlichen Elementes mit einer verstärkten Empfindlichkeit oder Bereitstellen eines panchromatischen lichtempfindlichen Elementes durch Kombinieren von Pigmenten mit verschiedenen Lichtabsorptions-Eigenschaften zu verwenden.
  • Der Träger, auf welchem die lichtempfindliche Schicht angeordnet wird, kann eine beliebige Form oder Material umfassen, solange wie dieses elektrische Leitfähigkeit zeigen kann. Zum Beispiel kann der Träger Aluminium, Aluminiumlegierung, Kupfer, Zink, rostfreien Stahl, Vanadium, Molybdän, Chrom, Titan, Nickel, Indium, Gold oder Platin umfassen. Zusätzlich ist es auch möglich, ein Kunststoffmaterial, wie etwa einen geformten Körper aus Polyethylen, Polypropylen, Polyvinylchlorid, Polyethylenterephthalat, Acrylharz oder Polyethylenfluorid) der mit einem Dampf abgeschiedenen Film aus z. B. Aluminium, Aluminiumlegierung, Indiumoxid, Zinnoxid oder Indium-Zinnoxid beschichtet ist; einem Träger aus Kunststoff oder anderem Material, das ferner mit einem leitenden Material beschichtet wird, das gebildet wird, indem elektrisch leitende Teilchen (aus z. B. Aluminium, Titanoxid, Zinnoxid, Zinkoxid, Ruß oder Silber) in einem geeigneten Bindemittelharz beschichtet ist; einen Träger, der Kunststoff oder Papier, das mit elektrisch leitenden Teilchen imprägniert ist, umfasst; oder einen Träger, der ein elektrisch leitendes Polymer umfasst, zu verwenden.
  • In dem lichtempfindlichen Element gemäß der vorliegenden Erfindung ist es auch möglich, eine Grundierungsschicht bzw. Unterschicht, die als eine Barriere und ein Klebemittel funktioniert, anzuordnen. Die Grundierungsschicht kann eine Dicke von 0,1 bis 10 μm, vorzugsweise 0,5 bis 5 μm besitzen, und kann umfassen, z. B. Casein, Polyvinylalkohol, Nitrocellulose, Polyamid (z. B. Nylon 6, Nylon 66, Nylon 610, Copolymernylon, oder N-Alkoxy-methyliertes Nylon), Polyurethan oder Aluminiumoxid, umfassen.
  • Das lichtempfindliche Element der vorliegenden Erfindung kann ferner mit einer Schutzschicht über der lichtempfindlichen Schicht ausgestattet werden, z. B. zum Zweck des Schützens der lichtempfindlichen Schicht vor mechanischen und chemischen schädlichen Effekten des Äußeren. Eine derartige Schutzschicht kann ein Harz oder ein Harz, das elektrisch leitende Teilchen oder eine Ladungs-transportierende Substanz enthält, umfassen.
  • Das elektrophotographische lichtempfindliche Element gemäß der vorliegenden Erfindung kann nicht nur in elektrophotographischen Kopiermaschinen verwendet werden, sondern auch weithin auf einem Gebiet von verschieden angewendeter Elektrophotographie, einschließlich von Laserstrahldruckern, CRT-Druckern, LRD-Druckern, Flüssigkristall-Druckern, Druckplattenproduktion durch Laserstrahlbestrahlung, und digitalem Aufzeichnungssystem unter Verwendung von nahen Infrarotstrahlen verwendet werden.
  • Als nächstes wird eine Prozesskassette und das elektrophotographische Gerät gemäß der vorliegenden Erfindung beschrieben werden.
  • Die einzige Figur in der Zeichnung zeigt eine schematische Strukturansicht eines elektrophotographischen Geräts, das eine Prozesskassette einschließt, die ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element der Erfindung verwendet. Bezugnehmend auf die Figur wird ein lichtempfindliches Element 1 in der Form einer Trommel um eine Achse 2 mit einer vorgeschriebenen peripheren Geschwindigkeit in Richtung des Pfeiles rotiert, der innerhalb des lichtempfindlichen Elementes 1 gezeigt wird. Die periphäre Oberfläche des lichtempfindlichen Elementes wird gleichförmig mittels eines Primäraufladers 3 aufgeladen, um ein vorgeschriebenes positives oder negatives Potential zu besitzen. An einem Belichtungsteil wird das lichtempfindliche Element 1 bildweise mit Licht 4 belichtet (wie durch Schlitzbelichtung oder Laserstrahl-Abtastbelichtung) unter Verwendung einer Bildbelichtungseinrichtung (nicht gezeigt), wodurch ein elektrostatisches latentes Bild aufeinanderfolgend auf der Oberfläche des lichtempfindlichen Elementes 1 gebildet wird. Das so gebildete elektrostatische latente Bild wird unter Verwendung einer Entwicklungseinrichtung 5 entwickelt, um ein Tonerbild auszubilden. Das Tonerbild wird aufeinanderfolgend auf ein Transfer(-Empfangs)material 7 übertragen, welches von einem Zuführungsteil (nicht gezeigt) zu einer Position zwischen dem lichtempfindlichen Element 1 und einer Übertragungs-Aufladungsvorrichtung 5 synchron mit der Rotationsgeschwindigkeit des lichtempfindlichen Elementes 1 übertragen wird, mittels der Übertragungs- Aufladungsvorrichtung 6. Das Übertragungsmaterial 7, das das Tonerbild darauf trägt, wird von dem lichtempfindlichen Element 1, das zu einer Fixiervorrichtung 8 befördert wird, separiert, gefolgt von Bildfixieren, um das Transfermaterial 7 als eine Kopie außerhalb des elektrophotographischen Geräts auszudrucken. Verbleibende Tonerteilchen, die auf der Oberfläche des lichtempfindlichen Elementes 1 nach dem Transferbetrieb verbleiben, werden durch die Reinigungseinrichtung 9 entfernt, um eine gereinigte Oberfläche bereitzustellen, und restliche Ladung auf der Oberfläche des lichtempfindlichen Elementes 1 wird durch eine Vorbelichtungseinrichtung, die Vorbelichtungslicht 10 ausgibt, gelöscht, um für den nächsten Zyklus vorzubereiten. Wenn eine Kontaktaufladungseinrichtung als die Primäraufladungsvorrichtung 3 zum gleichförmigen Aufladen des lichtempfindlichen Elementes 1 verwendet wird, wenn eine Kontakt-(oder Nah-)aufladungseinrichtung verwendet wird, kann die Vorbelichtungseinrichtung weggelassen werden, wenn gewünscht.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung ist es in dem elektrophotographischen Gerät möglich, eine Mehrzahl von Elementen oder Komponenten davon einstückig zusammenzubauen, wie etwa das vorstehend erwähnte lichtempfindliche Element 1, die Primäraufladungsvorrichtung (Aufladungseinrichtung) 3, die Entwicklungseinrichtung und die Reinigungseinrichtung 9, in eine Prozesskassette, die abnehmbar auf den Geräthauptkörper montierbar ist, wie etwa eine Kopiermaschine oder Laserstrahldrucker. Die Prozesskassette kann z. B. aus dem lichtempfindlichen Element 1 und wenigstens der Primäraufladungseinrichtung 3, der Entwicklungseinrichtung 5 und Reinigungseinrichtung 9 zusammengesetzt sein, welche ein stückig in eine einzelne Einheit zusammengebaut sind, die auf den Gerätekörper mittels von einer Führungseinrichtung, wie etwa einer Schiene 12 des Gerätekörpers, angebracht oder abgenommen werden können.
  • Im übrigen wird, wenn das elektrophotographische Gerät in einer Kopiermaschine oder einem Drucker das Belichtungslicht 4 reflektiertes Licht oder transmittiertes Licht von einem Original, oder Beleuchtungslicht, Antrieb von einem LED-Schirm oder Antrieb von einem Flüssigkristallschirm, basierend auf einem hergestellten Signal, z. B. durch Lesen eines Originals mit einem Messfühler, ist.
  • Nachstehend wird die vorliegende Erfindung anhand von Beispielen und Vergleichsbeispielen genauer dargestellt werden.
  • Beispiel 1
  • Ein blattförmiger Aluminiumträger wurde mit einer Lösung aus 5 g methoxymethyliertem Nylon (Mw (gewichtsbezogenes durchschnittliches Molekulargewicht) = 32.000) und 10 g alkohollösliches Copolymernylon (Mw = 29.000) in 95 g Methanol mittels eines Drahtbalkens, gefolgt vom Trocknen, um eine 1 μm dicke Grundierungsschicht auszubilden.
  • Dann wurde 5 g Pigment (2)-1 zu einer Lösung von 2 g Polyvinylbutyral (Butyralgehalt = 63 mol-%) in 95 g Cyclohexanon gegeben und darin mittels einer Sandmühle 20 Stunden dispergiert. Die resultierende Dispersion wurde durch einen Drahtbalken auf die Grundierungsschicht aufgetragen und getrocknet, um eine 0,2 μm dicke Ladungserzeugungsschicht auszubilden.
  • Dann wurden 5 g Hydrazonverbindung der folgenden Formel:
    Figure 00980001
    und 5 g Polymethylmethacrylat (Mn (zahlenbezogenes durchschnittliches Molekulargewicht) = 100.000) in 35 g Chlorbenzol aufgelöst, und die resultierende Flüssigkeit wurde mittels eines Drahtbalkens auf die Ladungserzeugungsschicht aufgetragen und getrocknet, um eine 20 μm dicke Ladungstransportschicht auszubilden, wodurch ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element von Beispiel 1 bereitgestellt wurde.
  • Beispiele 2 bis 36
  • Elektrophotographische lichtempfindliche Elemente von Beispielen 2 bis 36 wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, bis auf die Verwendung von Pigmenten, die jeweils in Tabelle 1 angegeben sind.
  • Jedes der vorstehend hergestellten lichtempfindlichen Elemente von Beispielen 1 bis 36 wurde einer Bewertung der Aufladungsleistung durch negatives Aufladen des lichtempfindlichen Elementes mit –5 kV von Corona-Entladung, gefolgt vom Stehenlassen für eine Sekunde im Dunkeln und Belichtung mit Licht einer Leuchtstärke von 10 Lux aus einer Halogenlampe, mittels eines elektrostatischen Kopierpapier-Testgeräts ("SP-428" (Handelsname), hergestellt von Kawaguchi Denki K. K.) bewertet. Bewertete Aufladungsleistungen waren ein Oberflächenpotential Vo, sofort nach dem Aufladen und eine Belichtungslichtmenge E1/2, die zum Absenken des Oberflächenpotentials nach dem Stehenlassen im Dunkeln auf die Hälfte benötigt wird. Die Ergebnisse werden auch in der nachstehenden Tabelle 1 angegeben.
  • Tabelle 1
    Figure 00990001
  • Figure 01000001
  • Vergleichsbeispiele 1 bis 5
  • Elektrophotographische lichtempfindliche Elemente von Vergleichsbeispielen 1 bis 5 wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, bis auf die Verwendung jeweils von Vergleichspigmenten 1 bis 5, die nachstehend gezeigt werden, anstelle von Pigment (2)-1 und wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 bewertet. Die Ergebnisse werden in Tabelle 2 gezeigt.
  • Vergleichspigment 1
    Figure 01000002
  • Vergleichspigment 2
    Figure 01000003
  • Vergleichspigment 3
    Figure 01000004
  • Vergleichspigment 4
    Figure 01010001
  • Vergleichspigment 5
    Figure 01010002
  • Tabelle 2
    Figure 01010003
  • Aus den in Tabelle 1 gezeigten Ergebnissen in Vergleich mit denjenigen in Tabelle 2 ergibt sich, dass die elektrophotographischen lichtempfindlichen Elemente gemäß der vorliegenden Erfindung alle eine ausreichende Aufladbarkeit und herausragende Empfindlichkeit besaßen.
  • Beispiel 37
  • Das blattförmige elektrophotographische lichtempfindliche Element, das in Beispiel 1 hergestellt wurde, wurde um einen Zylinder von 30 mm im Durchmesser gewunden, und das resultierende zylindrische lichtempfindliche Element wurde in eine elektrophotographische Kopiermaschine eingebaut, die mit einer Corona-Aufladungsvorrichtung von –6,5 kV, einem optischen Belichtungssystem, einer Entwicklungsvorrichtung, einer Transfer-Aufladungsvorrichtung, einem optischen Ladungsentfernungs-Belichtungssystem und einer Reinigungsvorrichtung ausgestattet war.
  • Das lichtempfindliche Element wurde 5000 Zyklen (Rotationen) von Aufladen und Belichtung unterzogen, während das anfängliche Dunkelteilpotential VD und Lichtteilpotential VL auf jeweils ungefähr –700 V und –200 V eingestellt wurden. Die Änderungen im Dunkelteilpotential ΔVD und die Änderungen im Lichtteilpotential ΔVL wurden als Differenzen zwischen den letzten Werten und den anfänglichen Werten VD und VL gemessen. Die Ergebnisse werden in Tabelle 3 gezeigt. Ein positives Zeichen (+) und ein negatives Zeichen (–) in ΔVD und ΔVL stellen jeweils eine Zunahme und eine Abnahme dar in Bezug auf absolute Werte der Potentiale.
  • Beispiele 38 bis 60
  • Die Bewertung von ΔVD und ΔVL in Beispiel 37 wurde unter Verwendung von lichtempfindlichen Elementen von Beispielen 4, 5, 7, 9, 11 bis 16, 18, 19, 20, 22, 24, 26, 28, 29, 30, 32 bis 44 und 36 wiederholt. Die Ergebnisse werden auch in Tabelle 3 gezeigt.
  • Tabelle 3
    Figure 01030001
  • Vergleichsbeispiele 6 bis 10
  • Die elektrophotographischen lichtempfindlichen Elemente, die im Vergleichsbeispiel 1 bis 5 hergestellt wurden, wurden jeweils auf die gleiche Weise wie in Beispiel 37 bewertet. Die Ergebnisse werden in Tabelle 4 gezeigt.
  • Tabelle 4
    Figure 01040001
  • Aus den in Tabelle 3 gezeigten Ergebnissen, verglichen mit denjenigen in Tabelle 4 ergibt sich, dass die elektrophotographischen lichtempfindlichen Elemente der vorliegenden Erfindung eine kleine Potentialänderung während wiederholter Verwendung zeigten.
  • Beispiel 61
  • Auf eine Aluminium-Dampfabscheidungsschicht, die auf einem Polyethylenterephthalatfilm gebildet wurde, wurde eine 0,8 μm dicke Grundierungsschicht aus Polyvinylalkohol gebildet, und ferner darauf eine Ladungserzeugungsschicht bildende Dispersionsflüssigkeit, die zu der in Beispiel 1 gebildeten identisch war, durch einen Drahtbalken aufgetragen und getrocknet, um eine 0,2 μm dicke Aufladungserzeugungsschicht auszubilden.
  • Dann wurden 5 g Styrylverbindung der folgenden Formel:
    Figure 01040002
    und 5 g Polycarbonat (Mw = 55.000) in 40 g Tetrahydrofuran aufgelöst, und die resultierende Lösung wurde durch einen Drahtbalken auf die Aufladungserzeugungsschicht aufgetragen und getrocknet, um eine 20 μm dicke Aufladungstransportschicht auszubilden.
  • Das so hergestellte elektrophotographische lichtempfindliche Element wurde im Hinblick auf elektrophotographische Leistungen auf die gleiche Weise wie in Beispielen 1 und 37 bewertet, um die folgenden Ergebnisse bereitzustellen:
    V0: –705 V
    E1/2: 1,62 Lux. sek
    ΔVD: –5 V
    ∆VL: +5 V
  • Beispiel 62
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde hergestellt und auf die gleiche Weise wie in Beispiel 61 bewertet, bis auf die Verwendung einer Ladungserzeugungsschicht bildenden Dispersionsflüssigkeit, die zu derjenigen in Beispiel 29 identisch hergestellt wurde, wodurch die folgenden Ergebnisse bereitgestellt wurden:
    V0: –710 V
    E1/2: 1,13 Lux. sek
    ΔVD: –10 V
    ΔVL: +10 V
  • Beispiel 63
  • Auf eine Aluminium-Dampfabscheidungsschicht, die auf einem Polyethylenterephthalatfilm gebildet wurde, wurde eine 0,5 μm dicke Grundierungsschicht aus Polyvinylalkohol gebildet und ferner darauf eine Ladungserzeugungsschicht bildende Dispersionsflüssigkeit, die zu derjenigen, die in Beispiel 11 hergestellt wurde, identisch war, durch einen Drahtbalken aufgetragen, und getrocknet, um eine 0,2 μm dicke Aufladungserzeugungsschicht auszubilden.
  • Dann wurden 5 g Triarylaminverbindung der folgenden Formel:
    Figure 01060001
    und 5 g Polycarbonat (Mw = 55.000) in 40 g Tetrahydrofuran aufgelöst, und die resultierende Lösung wurde durch einen Drahtbalken auf der Ladungserzeugungsschicht aufgetragen und getrocknet, um eine 21 μm dicke Ladungstransportschicht auszubilden.
  • Das so hergestellte elektrophotographische Element wurde im Hinblick auf die elektrophotographischen Leistungen auf die gleiche Weise wie in Beispielen 1 und 37 bewertet, um die folgenden Ergebnisse bereitzustellen:
    V0: –720 V
    E1/2: 1,07 Lux. sek
    ΔVD: 0 V
    ΔVL: +15 V
  • Beispiel 64
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde hergestellt und auf die gleiche Weise wie in Beispiel 63 bewertet, bis auf die Verwendung einer Ladungserzeugungsschicht bildenden Dispersionsflüssigkeit, die zu der in Beispiel 22 hergestellten identisch war, wodurch die folgenden Ergebnisse erzielt wurden:
    V0: –725 V
    E1/2: 1,57 Lux. sek
    ΔVD: 0 V
    ΔVL: +10 V
  • Beispiel 65
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 17 hergestellt, bis darauf, dass die Ladungserzeugungsschicht und die Ladungstransportschicht in umgekehrter Reihenfolge laminiert wurden, und das lichtempfindliche Element auf die gleiche Weise wie in Beispiel 17 bewertet wurde, bis darauf, dass das lichtempfindliche Element anfangs in einer positiven Polarität aufgeladen wurde, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden:
    V0: +700 V
    E1/2: 1,42 Lux. sek
  • Beispiel 66
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 35 hergestellt, bis darauf, dass die Ladungserzeugungsschicht und die Ladungstransportschicht in umgekehrter Reihenfolge laminiert wurden, und das lichtempfindliche Element auf die gleiche Weise wie in Beispiel 35 bewertet wurde, bis darauf, dass das lichtempfindliche Element anfangs in einer positiven Polarität aufgeladen wurde, wodurch die folgenden Ergebnisse erzielt wurden:
    V0: +700 V
    E1/2: 1,97 Lux, sek
  • Beispiel 67
  • Die Herstellung des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elementes wurde bis zu der Bildung einer Ladungserzeugungsschicht auf die gleiche Weise wie in Beispiel 8 durchgeführt. Dann wurde auf der Ladungserzeugungsschicht eine Lösung von 5 g 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon und 5 g Poly-4,4'-dioxydiphenyl-2,2-propancarbonat (Mw = 300.000) in 50 g Tetrahydrofuran mittels eines Drahtbalkens aufgetragen und getrocknet, um eine 20 μm dicke Aufladungstransportschicht auszubilden.
  • Die elektrophotographischen Leistungen des resultierenden lichtempfindlichen Elementes wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 verwertet, bis darauf, dass das lichtempfindliche Element anfangs in einer positiven Polarität aufgeladen wurde, wodurch die folgenden Ergebnisse erzielt wurden:
    V0: +700 V
    E1/2: 2,55 Lux. sek
  • Beispiel 68
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 67 hergestellt und bewertet, bis auf die Verwendung einer Ladungserzeugungsschicht bildenden Dispersionsflüssigkeit, die zu der in Beispiel 23 hergestellten identisch war, wodurch die folgenden Ergebnisse erzielt wurden:
    V0: +710 V
    E1/2: 2,75 Lux. sek
  • Beispiel 69
  • 0,5 g Pigment (3)-20 und 9,5 g Cyclohexanon wurden 5 Stunden Dispersion in einer Farbschüttelvorrichtung unterzogen. In die Dispersion wurde eine Lösung von 5 g Lagerungstransportsubstanz, die in Beispiel 1 und 5 verwendet wurde, von Polycarbonat in 40 g Tetrahydrofuran zugegeben, und die Mischung wurde ferner eine Stunde Schütteln unterzogen. Die resultierende Beschichtungsflüssigkeit wurde auf einen Aluminiumträger mittels eines Drahtbalkens aufgetragen und getrocknet, um eine 15 μm dicke lichtempfindliche Schicht auszubilden.
  • Die elektrophotographische Leistung des resultierenden lichtempfindlichen Elementes wurde auf die gleiche Weise wie im Beispiel 1 bewertet, bis auf die Verwendung einer positiven Aufladungspolarität, wodurch die folgenden Ergebnisse erzielt wurden:
    V0: +700 V
    E1/2: 2,35 Lux. sek
  • Beispiel 70
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie im Beispiel 69 hergestellt und bewertet, bis auf die Verwendung von Pigment (7)-4 anstelle von Pigment (3)-20, um die folgenden Ergebnisse bereitzustellen:
    V0: +685 V
    E1/2: 1,79 Lux. sek
  • Beispiel 71
  • Ein blattförmiger Aluminiumträger wurde mit einer Lösung von 5 g methoxymethyliertem Nylon (Mw = 30.000) und 9,5 g alkohollöslichen Copolymeren Nylon (Mw = 25.000) in 90 g Methanol mittels eines Drahtbalkens beschichtet, gefolgt von Trocknen, um eine 0,5 μm dicke Grundierungsschicht auszubilden.
  • Dann wurde 4,5 g Pigment (10)-1 zu einer Lösung von 2,2 g Polyvinylbutyral (Butyralgehalt = 63 mol-5, Mw = 35.000) in 95 g Cyclohexanon gegeben, und darin mittels einer Sandmühle für 24 Stunden dispergiert. Die resultierende Dispersion wurde durch einen Drahtbalken auf die Grundierungsschicht aufgetragen und getrocknet, um eine 0,2 μm dicke Aufladungserzeugungsschicht auszubilden.
  • Dann wurden 4 g Aminverbindung der folgenden Formel:
    Figure 01100001
    und 5 g Polycarbonat (Mw = 40.000) in 40 g Chlorbenzol aufgelöst, und die resultierende Flüssigkeit wurde durch einen Drahtbalken auf die Ladungserzeugungsschicht aufgetragen und getrocknet, um eine 24 μm dicke Ladungstransportschicht auszubilden, wodurch ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element vom Beispiel 71 hergestellt wurde, welches dann auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 bewertet wurde. Die Ergebnisse werden in Tabelle 5 gezeigt.
  • Beispiele 72 bis 108
  • Elektrophotographische lichtempfindliche Elemente von Beispielen 72 bis 108 wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 71 hergestellt und bewertet, bis auf die Verwendung von Pigmenten, die jeweils in Tabelle 5 angegeben sind. Die Ergebnisse werden zudem in Tabelle 5 gezeigt.
  • Tabelle 5
    Figure 01110001
  • Figure 01120001
  • Vergleichsbeispiele 11 bis 14
  • Elektrophotographisches lichtempfindliches Element von Vergleichsbeispielen 11 bis 14 wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 71 hergestellt, bis auf die Verwendung von jeweils Vergleichspigmenten 11 bis 14, die nachstehend anstelle von Pigment (10)-1 gezeigt werden, und wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 71 bewertet. Die Ergebnisse werden in Tabelle 6 gezeigt.
  • Vergleichspigment 11
    Figure 01120002
  • Vergleichspigment 12
    Figure 01130001
  • Vergleichspigment 13
    Figure 01130002
  • Vergleichspigment 14
    Figure 01130003
  • Tabelle 6
    Figure 01130004
  • Aus den in Tabelle 5 gezeigten Ergebnissen im Vergleich mit denjenigen in Tabelle 6 ergibt sich, dass die elektrophotographischen lichtempfindlichen Elemente gemäß der vorliegenden Erfindung alle eine ausreichende Aufladbarkeit und eine herausragende Empfindlichkeit besitzen.
  • Beispiele 109 bis 133
  • Die Bewertung von ΔVD und ΔVL in Beispiel 37 wurde unter Verwendung von lichtempfindlichen Elementen von Beispielen 71, 72, 74, 76 bis 80, 84 bis 87, 89, 91, 92, 94, 97 bis 99, 101 bis 105 und 107 wiederholt. Die Ergebnisse werden in Tabelle 7 gezeigt.
  • Tabelle 7
    Figure 01140001
  • Figure 01150001
  • Vergleichsbeispiele 15 bis 18
  • Die elektrophotographischen lichtempfindlichen Elemente, die in Vergleichsbeispielen 11 bis 14 hergestellt wurden, wurden jeweils auf die gleiche Weise wie in Beispiel 109 bewertet. Die Ergebnisse werden in Tabelle 8 gezeigt.
  • Tabelle 8
    Figure 01150002
  • Aus den in Tabelle 7 gezeigten Ergebnissen im Vergleich mit denjenigen in Tabelle 8 ergibt sich, dass die elektrophotographischen Elemente der vorliegenden Erfindung eine geringfügige Potentialänderung während wiederholter Verwendung zeigten.
  • Beispiel 134
  • Auf einer Aluminium-Dampfabscheidungsschicht, die auf einem Polyethylenterephthalatfilm gebildet wurde, wurde eine 0,5 μm dicke Grundierungsschicht aus Polyvinylalkohol ausgebildet, und ferner darauf eine Ladungserzeugungsschicht bildende Dispersionsflüssigkeit, die identisch zu denjenigen, die in Beispiel 87 gebildet wurde, durch einen Drahtbalken aufgetragen und getrocknet, um eine 0,2 μm dicke Ladungserzeugungsschicht auszubilden.
  • Dann wurden 5 g Styrylverbindung mit der folgenden Formel:
    Figure 01160001
    und 5 g Polycarbonat (Mw = 40.000) in 40 g Tetrahydrofuran aufgelöst, und die resultierende Lösung wurde durch einen Drahtbalken auf der Ladungserzeugungsschicht aufgetragen und getrocknet, um eine 20 μm dicke Ladungstransportschicht auszubilden.
  • Das so hergestellte elektrophotographische lichtempfindliche Element wurde im Hinblick auf elektrophotographische Leistungen auf die gleiche Weise wie in Beispielen 71 und 109 bewertet, um die folgenden Ergebnisse bereitzustellen:
    V0: –700 V
    E1/2: 1,42 Lux. sek
    ΔVD: –10 V
    ΔVL: +5 V
  • Beispiel 135
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 61 hergestellt und bewertet, bis auf die Verwendung einer Ladungserzeugungsschicht bildenden Dispersionsflüssigkeit, die zu der in Beispiel 97 hergestellten identisch war und wobei die Ladungstransportschicht dicker auf 32 μm geändert wurde, hergestellt und bewertet, wodurch die folgenden Ergebnisse bereitgestellt wurden:
    V0: –705 V
    E1/2: 1,31 Lux. sek
    ΔVD: –5 V
    ΔVL: 0 V
  • Beispiel 136
  • Auf eine Aluminiumdampfabscheidungsschicht, die auf einem Polyethylenterephthalatfilm hergestellt wurde, wurde eine 0,3 μm dicke Grundierungsschicht aus Polyvinylalkohol ausgebildet, und ferner darauf eine Ladungserzeugungsschicht bildende Dispersionsflüssigkeit, die zu der in Beispiel 85 hergestellten identisch war, durch einen Drahtbalken aufgetragen und getrocknet, um eine 0,2 μm dicke Aufladungserzeugungsschicht auszubilden.
  • Dann wurden 5 g Triazylaminverbindung der folgenden Formel:
    Figure 01170001
    und 5 g Polycarbonat (Mw = 30.000) in 40 g Tetrahydrofuran aufgelöst, und die resultierende Lösung wurde durch einen Drahtbalken auf der Ladungserzeugungsschicht aufgetragen und getrocknet, um eine 25 μm dicke Ladungstransportschicht auszubilden.
  • Das so hergestellte elektrophotographische lichtempfindliche Element wurde im Hinblick auf die elektrophotographischen Leistungen auf die gleiche Weise wie in den Beispielen 71 und 109 bewertet, um die folgenden Ergebnisse bereitzustellen:
    V0: –705 V
    E1/2: 0,90 Lux. sek
    ΔVD: –5 V
    ΔVL: 0 V
  • Beispiel 137
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 136 hergestellt, bis auf die Verwendung einer Ladungserzeugungsschicht bildenden Dispersionsflüssigkeit, die zu der in Beispiel 105 identisch war, hergestellt und bewertet, wodurch die folgenden Ergebnisse erzielt wurden:
    V0: –705 V
    E1/2: 0,87 Lux. sek
    ΔVD: –5 V
    ΔVL: +10 V
  • Beispiel 138
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element, das auf die gleiche Weise wie in Beispiel 71 hergestellt wurde, bis darauf, dass die Ladungserzeugungsschicht und die Ladungstransportschicht in einer umgekehrten Reihenfolge laminiert wurden, und das lichtempfindliche Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 71 bewertet, bis darauf, dass das lichtempfindliche Element anfangs in einer positiven Polarität aufgeladen wurde, wodurch die folgenden Ergebnisse erzielt wurden:
    V0: +690 V
    E1/2: 1,62 Lux. sek
  • Beispiel 139
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 89 hergestellt, bis darauf, dass die Ladungserzeugungsschicht und die Ladungstransportschicht in einer umgekehrten Reihenfolge laminiert wurden, und das lichtempfindliche Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 89 bewertet, bis darauf, dass das lichtempfindliche Element anfangs in einer positiven Polarität aufgeladen wurde, wodurch die folgenden Ergebnisse erzielt wurden:
    V0: +685 V
    E1/2: 1,65 Lux. sek
  • Beispiel 140
  • Die Herstellung des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elementes wurde bis zu der Bildung der Ladungserzeugungsschicht auf die gleiche Weise wie in Beispiel 77 durchgeführt. Dann wurde auf der Ladungserzeugungsschicht eine Lösung von 5 g 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon und 7 g Polycarbonat (Mw = 30.00) in 50 g Tetrahydrofuran mittels eines Drahtbalkens aufgetragen und getrocknet, um eine 20 μm dicke Ladungstransportschicht auszubilden.
  • Die elektrophotographischen Leistungen des resultierenden lichtempfindlichen Elementes wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 71 bewertet, bis darauf, dass das lichtempfindliche Element anfangs in einer positiven Polarität aufgeladen wurde, wodurch die folgenden Ergebnisse erzielt wurden:
    V0: +695 V
    E1/2: 1,82 Lux. sek
  • Beispiel 141
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 140 hergestellt und bewertet, bis darauf, dass eine Ladungserzeugungsschicht bildende Dispersionsflüssigkeit verwendet wurde, die zu derjenigen in Beispiel 91 identisch war und die Ladungstransportschichtdicke auf 24 μm geändert wurde, wodurch die folgenden Ergebnisse erzielt wurden:
    V0: +705 V
    E1/2: 1,77 Lux. sek
  • Beispiel 142
  • 0,6 g Pigment (10)-10 und 9,5 g Cyclohexanon wurden 10 Stunden einer Suspension in einer Farbrührvorrichtung unterzogen. In die Dispersion wurde eine Lösung von 5,2 g Ladungstransportsubstanz, die in Beispiel 136 und 5 verwendet wurde, von Polycarbonat (Mw = 60.000) in 40 g Tetrahydrofuran zugegeben, und die Mischung wurde 1,5 Stunden Schütteln unterzogen. Die resultierende Beschichtungsflüssigkeit wurde auf einen Aluminiumträger mittels eines Drahtbalkens aufgetragen und getrocknet, um eine 20 μm dicke lichtempfindliche Schicht auszubilden.
  • Die elektrophotographische Leistung des resultierenden lichtempfindlichen Elementes wurde auf ähnliche Weise wie in Beispiel 71 bewertet, bis auf die Verwendung einer positiven Aufladungspolarität, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
    V0: +700 V
    E1/2: 1,51 Lux. sek
  • Beispiel 143
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 142 hergestellt und bewertet, bis auf die Verwendung von Pigment (16)-2 anstelle von Pigment (10)-10 und Ändern der Zeit für die Dispersion mit Cyclohexanon auf 16 Stunden, um die folgenden Ergebnisse bereitzustellen:
    V0: +690 V
    E1/2: 1,81 Lux. sek

Claims (15)

  1. Elektrofotografisches lichtempfindliches Element, dass umfasst: einen Träger und eine lichtempfindliche Schicht, die auf dem Träger angeordnet ist; wobei die lichtempfindliche Schicht ein Azopigment mit einer organischen Gruppe enthält, die durch die nachstehende Formel (1) angegeben ist:
    Figure 01220001
    worin X1 eine Gruppe ist, die an den Benzolring in der Formel (1) gebunden ist, um einen substituierten oder unsubstituierten kondensierten Kohlenwasserstoffring oder substituierten oder unsubstituierten kondensierten heterocyclischen Ring zu bilden; jedes B unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, Halogenatom, Nitrogruppe, Cyanogruppe, Carboxylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, oder substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe bezeichnet; R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe, oder eine Gruppe, die eine substituierte oder unsubstituierte cyclische Aminogruppe durch eine Kombination der Gruppen R1 und R2 mit dem Stickstoff (N) Atom der Formel (1) bildet, bezeichnen; Z1 ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom bezeichnet; k1 0 oder 1 ist; A eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, substituierte oder unsubstituierte Alkenylengruppe, -R3-CO- oder -(CONH) -k2 bezeichnet; R3 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe bezeichnet; und k2 0 oder 1 ist; unter der Vorraussetzung, dass k1 und k2 nicht gleichzeitig 0 sein können.
  2. Lichtempfindliches Element gemäß Anspruch 1, wobei das Azopigment eine Gesamtstruktur besitzt, die eine Kerneinheit einschließt, an welche die organische Gruppe der Formel (1) gebunden ist; wobei die Kerneinheit wenigstens eine Ringeinheit einschließt, die wenigstens eines von substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffringen und substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Ringen umfasst, unter Vorraussetzung, dass eine Mehrzahl von derartigen Ringeinheiten aneinander über eine zwischenstehende Bindungsgruppe gebunden werden kann.
  3. Lichtempfindliches Element gemäß Anspruch 2, wobei das Azopigment eine Gesamtstruktur besitzt, die durch die nachstehende Formel (2) dargestellt ist: Ar( -N=N-Cp)n (2)worin Ar eine Kerneinheit bezeichnet, die wenigstens eine Ringeinheit einschließt, die jeweils wenigstens eine der substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffringe und substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Ringe umfasst, unter der Vorraussetzung, dass eine Mehrzahl von derartigen Ringeinheiten aneinander über eine zwischenstehende Bindungsgruppe gebunden werden kann; n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist; und jedes Cp eine Kupplungsrestgruppe mit einer phenolischen Hydroxygruppe bezeichnet, unter der Vorraussetzung, dass wenigstens eines von bis zu 4 Cp Gruppen die organische Gruppe der Formel (1) zusammensetzt.
  4. Lichtempfindliches Element gemäß Anspruch 3, wobei n in der Formel (2) wenigstens 2 beträgt.
  5. Lichtempfindliches Element gemäß Anspruch 1, wobei das Azopigment ausgewählt ist, indem Parameter in der Formel (1) bestimmt sind, um zusätzlich die folgenden Bedingungen (a) oder (b) zu erfüllen: (a) A ist eine Alkylengruppe oder Alkenylengruppe, die aus -CH2-, -CH2CH2-, -CH(CH3)-, -CH2CH2CH2- oder -CH=CH ausgewählt ist, R3 -CH2- ist, und jedes B ein Wasserstoffatom ist, oder (b) A –(CONH) -k2 ist, k2 0 oder 1 ist, und Z ein Sauerstoffatom ist.
  6. Lichtempfindliches Element gemäß Anspruch 1, wobei R1 in der Formel (1) ein Wasserstoffatom ist.
  7. Lichtempfindliches Element gemäß Anspruch 6, wobei R2 in der Formel (1) eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe ist.
  8. Lichtempfindliches Element gemäß Anspruch 7, wobei R2 in der Formel (1) eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe ist.
  9. Lichtempfindliches Element gemäß Anspruch 8, wobei R2 in der Formel (1) eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe ist.
  10. Lichtempfindliches Element gemäß Anspruch 5, wobei R1 in der Formel (1) ein Wasserstoffatom ist.
  11. Lichtempfindliches Element gemäß Anspruch 10, wobei R2 in der Formel (1) eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe ist.
  12. Lichtempfindliches Element gemäß Anspruch 11, wobei R2 in der Formel (1) eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe ist.
  13. Lichtempfindliches Element gemäß Anspruch 12, wobei R2 in der Formel (1) eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe ist.
  14. Prozesskassette, die umfasst: ein elektrofotografisches lichtempfindliches Element und wenigstens eine Einrichtung, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Aufladungseinrichtungen, Entwicklungseinrichtungen und Reinigungseinrichtungen besteht; wobei das elektrofotografische lichtempfindliche Element und die wenigstens eine Einrichtung als Einheit unterstützt ist, um eine Einheit zu bilden, welche abnehmbar auf eine Hauptanordnung eines elektrofotografischen Geräts montiert ist; wobei das elektrofotografische lichtempfindliche Element ein elektrofotografisches lichtempfindliches Element gemäß einem vorhergehenden Anspruch ist.
  15. Elektrofotografisches Gerät, dass umfasst: ein elektrofotografisches lichtempfindliches Element, Aufladungseinrichtung, Belichtungseinrichtung, Entwicklungseinrichtung, und Übertragungseinrichtung; wobei das elektrofotografische lichtempfindliche Element ein elektrofotografisches lichtempfindliches Element gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13 ist.
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