JPH1029991A - ペリレン系化合物、ペリレン系化合物を用いた電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカ−トリッジ及び電子写真装置 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】光導電性物質として優れた化合物を提供するこ
とである。 【解決手段】下記ペリレン系化合物

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規なペリレン系化
合物、該化合物を含有する電子写真感光体並びに該電子
写真感光体を備えたプロセスカ−トリッジ及び電子写真
装置に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真感光体としては、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性物質が
広く用いられていた。一方、有機光導電性物質を用いた
電子写真感光体としてはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ−ル
に代表される光導電性ポリマ−や２，５−ビス（ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ−
ルのような低分子の有機光導電性物質を用いたもの、更
には、このような有機光導電性物質と各種染料や顔料を
組み合わせたもの等が知られている。有機光導電性物質
を用いた電子写真感光体は成膜性がよく、塗工によって
生産できるため、極めて生産性が高く安価な電子写真感
光体を提供できる利点を有している。また、使用する染
料や顔料等の選択により、感色性を自在にコントロ−ル
できる等の利点を有し、これまで幅広い検討がなされて
きた。特に最近では、有機光導電性物質としての各種染
料や顔料を含有する電荷発生層と光導電性ポリマ−や低
分子の有機光導電性物質を含有した電荷輸送層を積層し
た機能分離型感光体の開発により、従来の有機電子写真
感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著しい改善が
なされてきた。

【０００３】このような有機光導電性物質の１種とし
て、ペリレン系化合物を使用し電子写真感光体が、例え
ば特開昭５５−６５９５９号公報、特開昭５９−５９６
８６号公報に開示されている。しかしながら、従来のペ
リレン系化合物を用いた電子写真感光体は、感度や繰り
返し使用時の電位安定性の面で必ずしも十分なものとは
言えず、一層の改善が望まれている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、有機
光導電性物質として用いることができる新規なペリレン
系化合物を提供すること、優れた感度と安定した繰り返
し特性を有する電子写真感光体を提供すること、また、
該電子写真感光体を用いたプロセスカ−トリッジ及び電
子写真装置を提供することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（１）または下記一般式（２）で示されるペリレン系化
合物から構成される。 一般式（１）

【化５】 一般式（２）

【化６】 式中、Ａは置換もしくは非置換の２価の芳香族炭化水素
基または窒素原子を環内に含む２価の複素環基を示す。

【０００６】２価の芳香族炭化水素基としては、例えば
ｏ−フェニレン、ｏ−ナフチレン、ペリナフチレン、
１，２−アントリレン、９，１０−フェナントリレン等
が挙げられ、窒素原子を環内に含む２価の複素環基とし
ては、例えば３，４−ピラゾ−ルジイル、２，３−ピリ
ジンジイル、４，５−ピリミジンジイル、６，７−イン
ダゾ−ルジイル、６，７−キノリンジイル等が挙げられ
る。

【０００７】また、これ等の基が有してもよい置換基と
しては、メチル、エチル、プロピル等のアルキル基、フ
ッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、ア
セチル、ベンジル等のアシル基、ジメチルアミノ等のア
ルキルアミノ基、メトキシ、エトキシ等のアルコキシ
基、フェニルカルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、カ
ルボキシル基、トリフルオロメチル等のハロアルキル基
等が挙げられる。

【０００８】本発明の一般式（１）または一般式（２）
で示されるペリレン系化合物の具体例を表１に列挙す
る。例示化合物は基本型において変化する部分のみを示
すことで全体構造を示すこととする。

【表１】

【０００９】本発明の一般式（１）または一般式（２）
で示されるペリレン系化合物は、例えば、次の方法に従
って合成することができる。即ち、反応に不活性な有機
溶媒中、下記構造式（１）で示されるペリレン−３，
４，９，１０−テトラカルボン酸二無水物と、下記一般
式（３）で示される化合物を脱水縮合させることにより
合成することができる。 構造式（１）

【化７】 一般式（３）

【化８】 式中、Ａは一般式（１）または一般式（２）におけると
同義。

【００１０】反応に用いる有機溶媒としてはニトロベン
ゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、Ｎ
−メチルピロリドン、α−クロロナフタレン、β−クロ
ロナフタレン、α−メチルナフタレン、キノリン、ジフ
ェニルメタン、ジフェニルエタン、エチレングリコ−
ル、ジフェニルエ−テル等の高沸点溶剤が好ましい。

【００１１】反応温度は１５０〜２５０℃が好ましい。
また、反応を促進させるために酢酸、塩酸等の触媒を使
用してもよい。

【００１２】また、本発明は導電性支持体上に下記一般
式（１）または下記一般式（２）で示されるペリレン系
化合物を少なくとも１種含有する感光層を有することを
特徴とする電子写真感光体から構成される。 一般式（１）

【化９】 一般式（２）

【化１０】 式中、Ａは置換もしくは非置換の２価の芳香族炭化水素
基または窒素原子を環内に含む２価の複素環基を示す。

【００１３】一般式（１）および一般式（２）で示され
るペリレン系化合物は、互いに異性体であり、合成時に
はこれ等の混合物として得られる。電子写真感光体に使
用する際に、これ等を分離してその一方を用いても、混
合物のまま用いても特性に差は認められない。

【００１４】本発明の電子写真感光体は導電性支持体上
に一般式（１）または一般式（２）で示されるペリレン
系化合物を少なくとも１種含有する感光層を有する。感
光層の形態は公知の形態のいずれを採用してもよいが、
一般式（１）または一般式（２）で示されるペリレン系
化合物を少なくとも１種含有する層を電荷発生層とし、
これに電荷輸送物質を含有する電荷輸送層を積層した機
能分離型の感光層が好ましい。

【００１５】電荷発生層は、前記のペリレン系化合物を
適当な溶剤中でバインダ−樹脂と共に分散した塗布液
を、導電性支持体上に公知の方法によって塗布すること
によって形成することができ、その膜厚は５μｍ以下、
好ましくは０．１〜１．０μｍの薄膜層とすることが望
ましい。

【００１６】この際に用いられるバインダ−樹脂は、広
範な絶縁性樹脂あるいは有機光導電性ポリマ−から選択
されるが、置換基を有してもよいポリビニルブチラ−
ル、ポリビニルベンザ−ル、ポリアリレ−ト、ポリカ−
ボネ−ト、ポリエステル、フェノキシ樹脂、セルロ−ス
系樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン等が好ましく、置
換基としてはメチル、エチル、プロピル等のアルキル
基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の
ハロゲン原子、アセチル、ベンジル等のアシル基、ジメ
チルアミノ等のアルキルアミノ基、フェニルカルバモイ
ル基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル等のハ
ロアルキル基等が挙げられる。

【００１７】バインダ−樹脂の使用量は電荷発生層中の
含有率で８０重量％以下、好ましくは４０重量％以下で
ある。また、使用する溶剤は、前記のバインダ−樹脂を
溶解し、後述の電荷輸送層や下引き層を溶解しない溶剤
を選択することが望ましい。例えばテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）、１，４−ジオキサン等のエ−テル類、シク
ロヘキサノン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）等のケト
ン類、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等のアミド類、
酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、トルエン、キ
シレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素化合物、メ
タノ−ル、エタノ−ル、２−プロパノ−ル等のアルコ−
ル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエチレ
ン、四塩化炭素等の脂肪族ハロゲン化炭化水素化合物等
が挙げられる。

【００１８】電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積
層され、電界の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受
け取り、これを輸送する機能を有している。電荷輸送層
は電荷輸送物質を必要に応じて適当なバインダ−樹脂と
共に溶剤中に溶解した塗布液を塗布することによって形
成され、その膜厚は５〜４０μｍ、好ましくは１０〜３
０μｍである。

【００１９】電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送
性物質があり、電子輸送性物質としては、例えば２，
４，７−トリニトロフルオレノン、２，４，５，７−テ
トラニトロフルオレノン、クロラニル、テトラシアノキ
ノジメタン等の電子吸引性物質やこれ等電子吸引性物質
を高分子化したもの等が挙げられる。

【００２０】正孔輸送性物質としては、例えばピレン、
アントラセン等の多環芳香族化合物、カルバゾ−ル系、
インド−ル系、オキサゾ−ル系、チアゾ−ル系、オキサ
ジアゾ−ル系、ピラゾ−ル系、ピラゾリン系、チアジア
ゾ−ル系、トリアゾ−ル系化合物等の複素環化合物、ｐ
−ジエチルアミドベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニ
ルヒドラゾン、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メ
チリデン−９−エチルカルバゾ−ル等のヒドラゾン系化
合物、α−フェニル−４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ
スチルベン、５−［４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）ベン
ジリデン］−５Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテン
等のスチリル系化合物、ベンジジン系化合物、トリアリ
−ルメタン系化合物、トリ（ｐ−トリル）アミン、２−
［ジ−（ｐ−トリル）］−アミノビフェニル、１−［ジ
−（ｐ−トリル）］−アミノピレン等のトリアリ−ルア
ミン系化合物あるいはこれ等の化合物からなる基を主鎖
または側鎖に有するポリマ−（例えばポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾ−ル、ポリビニルアントラセン等）が挙げられ
る。

【００２１】これ等有機電荷輸送物質の他にセレン、セ
レン−テルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウム
等の無機材料も用いることができる。

【００２２】バインダ−樹脂としては、例えばアクリル
樹脂、ポリアリレ−ト、ポリカ−ボネ−ト、ポリエステ
ル、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリ
マ−、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴム等
の絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ−ル、
ポリビニルアントラセン等の有機光導電性ポリマ−など
が挙げられる。

【００２３】感光層が形成される導電性支持体として
は、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜
鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チ
タン、ニッケル、インジウム、金や白金等が用いられ
る。またこれ等金属または合金を真空蒸着したプラスチ
ック（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化
ビニル、ポリエチレンテレフタレ−ト、アクリル樹脂
等）や導電性粒子（例えばカ−ボンブラック、銀粒子
等）を適当なバインダ−樹脂と共にプラスチックまたは
金属基板上に被覆した支持体あるいは導電性粒子をプラ
スチックや紙に含浸させた支持体等を用いることができ
る。

【００２４】導電性支持体と感光層の中間にバリヤ−機
能と接着機能を有する下引き層を設けることもできる。
下引き層はカゼイン、ポリビニルアルコ−ル、ニトロセ
ルロ−ス、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン６６、ナ
イロン６１０、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナ
イロン等）、ポリウレタン、酸化アルミニウム等によっ
て形成できる。その膜厚は５μｍ以下、好ましくは０．
１〜３μｍが適当である。

【００２５】本発明の別の具体例としては、前記ペリレ
ン系化合物と電荷輸送物質を同一層に含有させた電子写
真感光体を挙げることができる。この際、電荷輸送物質
としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ−ルとトリニトロフル
オレノンからなる電荷移動錯体を用いることもできる。
この例の電子写真感光体は、前記ペリレン系化合物と電
荷移動錯体を適当な樹脂溶液中に分散させた液を導電性
支持体上に塗布乾燥して作成することができる。

【００２６】いずれの電子写真感光体においても、使用
される前記ペリレン系化合物の結晶形は非晶質であって
も結晶質であってもよく、また必要に応じて一般式
（１）または一般式（２）で示されるペリレン系化合物
を２種以上組み合わせたり、公知の電荷発生物質と組み
合わせて使用することも可能である。

【００２７】本発明の電子写真感光体は電子写真複写機
及びファクシミリのプリンタ−に利用するのみならず、
レ−ザ−ビ−ムプリンタ−、ＣＲＴプリンタ−、ＬＥＤ
プリンタ−、液晶プリンタ−、レ−ザ−製版等の電子写
真応用分野にも広く用いることができる。

【００２８】また、本発明は前記本発明の電子写真感光
体、及び帯電手段、現像手段及びクリ−ニング手段から
なる群より選ばれる少なくとも一つの手段を一体に支持
し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とす
るプロセスカ−トリッジから構成される。

【００２９】また、本発明は、前記本発明の電子写真感
光体、帯電手段、像露光手段、現像手段及び転写手段を
有することを特徴とする電子写真装置から構成される。

【００３０】図２に本発明の電子写真感光体を有するプ
ロセスカ−トリッジを有する電子写真装置の概略構成を
示す。図において、１はドラム状の本発明の電子写真感
光体であり、じく２を中心に矢印方向に所定の周速度で
回転駆動される。感光体１は回転過程において、一次帯
電手段３によりその周面に正または負の所定電位の均一
帯電を受け、次いで、スリット露光やレ−ザ−ビ−ム走
査露光等の像露光手段（不図示）からの画像露光光４を
受ける。こうして感光体１の周面に静電潜像が順次形成
されていく。

【００３１】形成された静電潜像は、次いで現像手段５
によりトナ−現像され、現像されたトナ−現像像は、不
図示の給紙部から感光体１と転写手段６との間に感光体
１の回転と同期取りされて給送された転写材７に、転写
手段６により順次転写されていく。像転写を受けた転写
材７は感光体面から分離されて像定着手段８へ導入され
て像定着を受けることにより複写物（コピ−）として装
置外へプリントアウトされる。像転写後の感光体１の表
面は、クリ−ニング手段９によって転写残りトナ−の除
去を受けて清浄面化され、更に前露光手段（不図示）か
らの前露光光１０により除電処理がされた後、繰り返し
画像形成に使用される。なお、一次帯電手段３が帯電ロ
−ラ−等を用いた接触帯電手段である場合は、前露光は
必ずしも必要ではない。

【００３２】本発明においては、上述の感光体１、一次
帯電手段３、現像手段５及びクリ−ニング手段９等の構
成要素のうち、複数のものをプロセスカ−トリッジとし
て一体に結合して構成し、このプロセスカ−トリッジを
複写機やレ−ザ−ビ−ムプリンタ−等の電子写真装置本
体に対して着脱可能に構成してもよい。例えば一次帯電
手段３、現像手段５及びクリ−ニング手段９の少なくと
も１つを感光体１と共に一体に支持してカ−トリッジ化
し、装置本体のレ−ル１２等の案内手段を用いて装置本
体に着脱可能なプロセスカ−トリッジ１１とすることが
できる。また、画像露光光４は、電子写真装置が複写機
やプリンタ−である場合には、原稿からの反射光や透過
光を用いる、あるいは、センサ−で原稿を読み取り、信
号化し、この信号に従って行われるレ−ザ−ビ−ムの走
査、ＬＥＤアレイの駆動及び液晶シャッタ−アレイの駆
動等により照射される光である。

【００３３】一方、ファクシミリのプリンタ−として使
用する場合には、画像露光光４は受信デ−タをプリント
するための露光光になる。図２はこの場合の１例をブロ
ック図で示したものである。コントロ−ラ−１４は画像
読取部１３とプリンタ−２２を制御する。コントロ−ラ
−１４の全体はＣＰＵ２０により制御されている。画像
読取部１３からの読取りデ−タは、送信回路１６を通し
て相手局に送信される。相手局から受けたデ−タは受信
回路１５を通してプリンタ−２２に送られる。画像メモ
リには所定の画像デ−タが記憶される。プリンタ−コン
トロ−ラ−２１はプリンタ−２２を制御している。１７
は電話である。回線１８から受信された画像（回線を介
して接続されたリモ−ト端末からの画像情報）は、受信
回路１５で復調された後、ＣＰＵ２０によって画像情報
を複号処理され順次画像メモリ１９に格納される。そし
て、少なくとも１頁の画像が画像メモリ１９に格納され
ると、その頁の画像記録を行う。ＣＰＵ２０は、画像メ
モリ１９から１頁の画像情報を読み出し、プリンタ−コ
ントロ−ラ−２１に複号化された１頁の画像情報を送出
する。プリンタ−コントロ−ラ−２１は、ＣＰＵ２０か
らの１頁の画像情報を受け取ると、その頁の画像情報記
録を行うべくプリンタ−２２を制御する。ＣＰＵ２０
は、プリンタ−２２による記録中に、次ぎの頁の受信を
行っている。このようにして、画像の受信と記録が行わ
れる。

【００３４】

【発明の実施の形態】本発明のペリレン系化合物は次の
ようにして合成される。

【００３５】ペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸二無水物とｏ−アミノベンズアミドをニトロベン
ゼン中で反応させ、析出した生成物をクロロベンゼンで
洗浄後、ＤＭＦで分散洗浄し、更にメタノ−ルで２回分
散洗浄し、暗紫色の結晶を得ることができる。

【００３６】本発明の電子写真感光体は例えば次のよう
にして作成される。

【００３７】アルミニウム支持体上に、メトキシメチル
化ナイロンとアルコ−ル可溶性共重合ナイロンをメタノ
−ルに溶解した液を塗布乾燥して下引き層を形成し、次
に例示化合物１（一般式（１）／一般式（２）〜１の混
合物）をシクロヘキサノンに分散し、この液をポリビニ
ルベンザ−ルをシクロヘキサノンに溶解した液に加えて
分散し、メチルエチルケトンで希釈した液を下引き層上
に塗布乾燥して電荷発生層を形成し、次いで、トリアリ
−ルアミンとポリカ−ボネ−トをクロロベンゼンに溶解
した液を電荷発生層上に塗布乾燥して電荷輸送層を形成
して、電子写真感光体を作成する。

【００３８】また、本発明のカ−トリッジは、前記本発
明の電子写真感光体、及び帯電手段、現像手段及びクリ
−ニング手段からなる群より選ばれる少なくとも一つの
手段を一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であ
るようにしてなる。

【００３９】また、本発明の電子写真感光体を有するプ
ロセスカ−トリッジを有する電子写真装置は、ドラム状
の本発明の電子写真感光体が所定の周速度で回転駆動さ
れる。感光体は回転過程において、一次帯電手段により
その周面に正または負の所定電位の均一帯電を受け、次
いで、スリット露光やレ−ザ−ビ−ム走査露光等の像露
光手段からの画像露光光を受け、こうして感光体の周面
に静電潜像が順次形成され、形成された静電潜像は、次
いで現像手段によりトナ−現像され、現像されたトナ−
現像像は、給紙部から感光体と転写手段との間に感光体
の回転と同期取りされて給送された転写材に、転写手段
により順次転写されていく。像転写を受けた転写材は感
光体面から分離されて像定着手段へ導入されて像定着を
受けることにより複写物（コピ−）として装置外へプリ
ントアウトされる。像転写後の感光体の表面は、クリ−
ニング手段によって転写残りトナ−の除去を受けて清浄
面化され、更に前露光手段からの前露光光により除電処
理がされた後、繰り返し画像形成に使用される。

【００４０】

【実施例】

実施例１ 例示化合物（１）の合成 ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物３．９ｇ（１０ミリモル）とｏ−アミノベンズアミド
２．７ｇ（２０ミリモル）をニトロベンゼン４０ミリリ
ットル中で１９０℃の温度条件下で１５時間反応させ
た。析出した生成物をろ取し、５０ミリリットルのｏ−
ジクロロベンゼンで分散洗浄後１００ミリリットルのＤ
ＭＦで分散洗浄し、更に１００ミリリットルにメタノ−
ルで分散洗浄を２階繰り返した後乾燥した。得られた結
晶は暗紫色を呈していた。収量４．９ｇ、収率８３％。

【００４１】マススペクトル（Ｍ^＋ ＝５９２）、元素
分析値並びに赤外線吸収スペクトル測定により下記構造
式を有する化合物であることを確認した。この赤外線吸
収スペクトルを図１に示した。元素分析値は次のとおり
であった。

【化１１】

【００４２】実施例２ アルミニウム支持体上に、メトキシメチル化ナイロン
（数平均分子量３２０００）５ｇとアルコ−ル可溶性共
重合ナイロン（数平均分子量２９０００）１０ｇをメタ
ノ−ル９５ｇに溶解した液をマイヤ−バ−で塗布し、乾
燥後の膜厚が１μｍの下引き層を形成した。

【００４３】次に、前記例示化合物１（一般式（１）／
一般式（２）〜１の混合物）５ｇをシクロヘキサノン９
５ｇに加えた液をサンドミルで２０時間分散した。次に
ポリビニルベンザ−ル（ベンザ−ル化度７５モル％以
上）２ｇをシクロヘキサノン１８ｇに溶解した液に加
え、サンドミルで２時間分散した。この液にメチルエチ
ルケトン４０ｇを加えて希釈した。この分散液を下引き
層の上に乾燥後の膜厚が０．２μｍとなるようにマイヤ
−バ−で塗布し、電荷発生層を形成した。

【００４４】次に、下記構造式で示されるトリアリ−ル
アミン５ｇ

【化１２】 とポリカ−ボネ−ト（数平均分子量５５０００）５ｇを
クロロベンゼン４０ｇに溶解した液を電荷発生層の上に
マイヤ−バ−で塗布し、乾燥して、膜厚２０μｍの電荷
輸送層を形成し、実施例２の電子写真感光体を作成し
た。

【００４５】実施例３〜１１ 実施例２において例示化合物１に代えて他の例示化合物
を用いた他は、実施例２と同様にして実施例３〜１１に
対応する電子写真感光体を作成した。

【００４６】実施例２〜１１で作成した電子写真感光体
を静電複写紙試験装置（ＭｏｄｅｌＳＰ−４２８、川口
電機（株）製）を用いて−５ｋＶのコロナ放電で負に帯
電し、暗所で１秒間保持した後、ハロゲンランプを用い
て照度１０ルックスで露光し帯電特性を評価した。帯電
特性としては表面電位（Ｖ₀ ）と、暗所放置後の表面電
位が２分の１に減衰するに必要な露光量（Ｅ_1/2 ）を測
定した。結果を表２に示す。

【００４７】比較例１及び２ 実施例２において例示化合物１に代えて下記比較化合物
１及び２を用いた他は、実施例２と同様にして電子写真
感光体を作成し、同様に帯電特性を評価した。結果を表
２に示す。 比較化合物１

【化１３】 比較化合物２

【化１４】

【００４８】

【表２】

【００４９】この結果から、本発明の電子写真感光体は
十分な帯電能と優れた感度を有することが知られる。

【００５０】実施例１２〜１４ 実施例２で作成した電子写真感光体を−６．５ｋＶのコ
ロナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露
光光学系及びクリ−ナ−を備えた電子写真複写機のシリ
ンダ−に貼り付けた。初期の暗部電位（Ｖ_D ）と明部電
位（Ｖ_L ）をそれぞれ−７００Ｖ付近と−２００Ｖ付近
に設定し、５０００回繰り返し使用した際の暗部電位の
変動量（ΔＶ_D ）と明部電位の変動量（ΔＶ_L ）を測定
した。実施例４及び７で作成した電子写真感光体につい
ても同様に評価した。結果を表３に示す。

【００５１】比較例３ 比較例２で作成した電子写真感光体について、実施例１
２と同様の方法により繰り返し使用時の電位変動量を測
定した。結果を表３に示す。

【００５２】表中、電位変動における負符号は電位の絶
対値の低下を表わし、正符号は電位の絶対値の増加を示
す。

【表３】

【００５３】この結果から、本発明の電子写真感光体は
繰り返し使用時の電位変動が少ないことが知られる。

【００５４】実施例１５ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレ−トフィルムのアル
ミ面上に、膜厚０．５μｍのポリビニルアルコ−ルの下
引き層を形成した。

【００５５】下引き層の上に、バインダ−樹脂としてブ
チラ−ル樹脂（ブチラ−ル化度６３モル％）を用いた他
は、実施例１と同様に調製した分散液を塗布乾燥して、
膜厚が０．２μｍの電荷発生層を形成した。

【００５６】次に、下記構造式で示されるヒドラゾン化
合物５ｇ

【化１６】 とポリカ−ボネ−ト（数平均分子量５５０００）５ｇを
テトラヒドロフラン４０ｇに溶解した液を電荷発生層の
上に塗布乾燥して、膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成
し、電子写真感光体を作成した。

【００５７】作成した電子写真感光体の帯電特性と耐久
特性を実施例２及び実施例１２と同様の方法で測定し
た。結果を示す。 Ｖ₀ ：−７１０Ｖ Ｅ_1/2 ：４．０ルックス・秒 ΔＶ_D ：−３０Ｖ ΔＶ_L ：＋２５Ｖ

【００５８】実施例１６ アルミニウム蒸着ポリエチレンテレフタレ−トフィルム
のアルミ面上に、膜厚０．５μｍの膜厚を有するポリビ
ニルアルコ−ルの下引き層を形成した。

【００５９】下引き層の上に，分散溶剤をテトラヒドロ
フラン、バインダ−樹脂をポリ−ｐ−フルオロビニルベ
ンザ−ル（ベンザ−ル化度７５モル％以上）に代えた他
は、実施例２と同様に調製した分散液を塗布乾燥して、
膜厚０．２μｍの電荷発生層を形成した。

【００６０】次に、下記構造式で示されるスチリル化合
物５ｇ

【化１７】 とポリメチルメタクリレ−ト（数平均分子量１００００
０）５ｇをクロロベンゼン４０ｇに溶解した液を電荷発
生層の上に塗布乾燥して、膜厚２０μｍの電荷輸送層を
形成し、電子写真感光体を作成した。

【００６１】作成した電子写真感光体の帯電特性と耐久
特性を実施例２及び実施例１２と同様の方法で測定し
た。結果を示す。 Ｖ₀ ：−６９５Ｖ Ｅ_1/2 ：３．５ルックス・秒 ΔＶ_D ：−１５Ｖ ΔＶ_L ：＋２０Ｖ

【００６２】実施例１７ 実施例２で作成した電子写真感光体の電荷発生層と電荷
輸送層を逆の順序で塗布した電子写真感光体を作成し、
実施例２と同様の方法により帯電特性を評価した。ただ
し、帯電は正帯電とした。結果を示す。 Ｖ₀ ：＋７１０Ｖ Ｅ_1/2 ：３．８ルックス・秒

【００６３】実施例１８ 実施例２と同様にして電荷発生層までを形成し、この上
に、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン５ｇと
ポリ−４，４’−ジオキシジフェニル−２，２’−プロ
パンカ−ボネ−ト（分子量３０００００）５ｇをテトラ
ヒドロフラン５０ｇに溶解した液をマイヤ−バ−で塗布
し、乾燥後の膜厚が２０μｍの電荷輸送層を形成し、電
子写真感光体を作成した。実施例２と同様の方法で帯電
特性を評価した。ただし、帯電は正帯電とした。結果を
示す。 Ｖ₀ ：＋７００Ｖ Ｅ_1/2 ：４．０ルックス・秒

【００６４】実施例１９ 例示化合物１の０．４ｇをシクロヘキサノン９．６ｇと
共にペイントシェ−カ−で５時間分散した。この分散液
に実施例１で用いたと同じ電荷輸送材料５ｇとポリカ−
ボネ−ト樹脂５ｇをテトラヒドロフラン４０ｇに溶解し
た液を加え、更に１時間振とうした。調製した塗布液を
アルミニウム支持体上にマイヤ−バ−で塗布乾燥して膜
厚２２μｍの感光層を形成し、電子写真感光体を作成し
た。実施例２と同様の方法で帯電特性を評価した。ただ
し、帯電は正帯電とした。結果を示す。 Ｖ₀ ：＋６９０Ｖ Ｅ_1/2 ：４．２ルックス・秒

【００６５】

【発明の効果】本発明のペリレン系化合物は光導電性物
質として顕著な効果を奏し、また本発明の電子写真感光
体は感光層に特定のペリレン系化合物を用いたことによ
り、感光層内部における電荷キャリアの発生効率ないし
は注入効率のいずれか一方あるいは双方が改善され、感
度や繰り返し使用時の電位安定性に優れた特性が得られ
るという顕著な効果を奏する。また、プロセスカ−トリ
ッジ及び電子写真装置に装着して同様に優れた効果を奏
する。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の合成例によって得られたペリレン系化
合物の赤外吸収スペクトルである。

【図２】本発明の電子写真感光体を有するプロセスカ−
トリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す図。

【図３】本発明の電子写真感光体を有するファクシミリ
のブロックの例を示す図。

【符号の説明】

１ 本発明の電子写真感光体 ２ 軸 ３ 一次帯電手段 ４ 画像露光光 ５ 現像手段 ６ 転写手段 ７ 転写材 ８ 像定着手段 ９ クリ−ニング手段 １０ 前露光光 １１ プロセスカ−トリッジ １２ レ−ル １３ 画像読取部 １４ コントロ−ラ− １５ 受信回路 １６ 送信回路 １７ 電話 １８ 回線 １９ 画像メモリ ２０ ＣＰＵ ２１ プリンタ−コントロ−ラ− ２２ プリンタ−

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【手続補正書】

【提出日】平成８年８月３０日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】発明の名称

【補正方法】変更

【補正内容】

【発明の名称】 ペリレン系化合物、ペリレン系化合物
を用いた電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプ
ロセスカ−トリッジ及び電子写真装置

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）または下記一般式
   （２）で示されるペリレン系化合物。 一般式（１） 【化１】 一般式（２） 【化２】 式中、Ａは置換もしくは非置換の２価の芳香族炭化水素
   基または窒素原子を環内に含む２価の複素環基を示す。
2. 【請求項２】 導電性支持体上に下記一般式（１）また
   は下記一般式（２）で示されるペリレン系化合物を少な
   くとも１種含有する感光層を有することを特徴とする電
   子写真感光体。 一般式（１） 【化３】 一般式（２） 【化４】 式中、Ａは置換もしくは非置換の２価の芳香族炭化水素
   基または窒素原子を環内に含む２価の複素環基を示す。
3. 【請求項３】 感光層が請求項２記載のペリレン系化合
   物を含有する電荷発生層と電荷輸送層の少なくとも二層
   からなる請求項２記載の電子写真感光体。
4. 【請求項４】 請求項２記載の電子写真感光体、及び帯
   電手段、現像手段及びクリ−ニング手段からなる群より
   選ばれる少なくとも一つの手段を一体に支持し、電子写
   真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセス
   カ−トリッジ。
5. 【請求項５】 請求項２記載の電子写真感光体、帯電手
   段、像露光手段、現像手段及び転写手段を有することを
   特徴とする電子写真装置。