JPH05134436A - 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにフアクシミリ - Google Patents
電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにフアクシミリInfo
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- JPH05134436A JPH05134436A JP3315238A JP31523891A JPH05134436A JP H05134436 A JPH05134436 A JP H05134436A JP 3315238 A JP3315238 A JP 3315238A JP 31523891 A JP31523891 A JP 31523891A JP H05134436 A JPH05134436 A JP H05134436A
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Abstract
(57)【要約】
［目的］高感度特性と繰り返し使用における安定な電位
特性を有する電子写真感光体を提供することにある。 ［構成］導電性支持体上に下記構造式を有するアゾ顔料
を含有することを特徴とする電子写真感光体。
特性を有する電子写真感光体を提供することにある。 ［構成］導電性支持体上に下記構造式を有するアゾ顔料
を含有することを特徴とする電子写真感光体。
Description
【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体該電子写
真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリに関
し、詳しくは特定の構造を有するアゾ顔料を含有する感
光層を有するる電子写真感光体と該電子写真感光体を備
えた電子写真装置並びにファクシミリに関する。
真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリに関
し、詳しくは特定の構造を有するアゾ顔料を含有する感
光層を有するる電子写真感光体と該電子写真感光体を備
えた電子写真装置並びにファクシミリに関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、セレン、硫化カドミウム、酸化亜
鉛などの無機光導電体を感光成分として利用した電子写
真感光体が知られている。一方、特定の有機化合物が光
導電性を示すことが発見されてから、数多くの有機光導
電体が開発されてきた。例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾ−ル、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電性ポ
リマ−、カルバゾ−ル、アントラセン、ピラゾリン類、
オキサジアゾ−ル類、ヒドラゾン類、アリ−ルアルカン
類などの低分子の有機光導電体やフタロシアニン顔料、
アゾ顔料、シアニン顔料、多環キノン顔料、ペリレン系
顔料、インジゴ染料、チオインジゴ染料あるいはスクエ
アリック酸メチン染料などの有機顔料や染料が知られて
いる。特に、光導電性を有する有機顔料や染料は無機材
料に比べて合成が容易で、しかも適当な波長域に光導電
性を示す化合物を選択できるバリエ−ションが拡大され
たことなどから、数多くの光導電性有機顔料や染料が提
案されている。例えば米国特許第４１２３２７０号明細
書、同第４２４７６１４号明細書、同第４２５１６１３
号明細書、同第４２５１６１４号明細書、同第４２５６
８２１号明細書、同第４２６０６７２号明細書、同第４
２６８５９６号明細書、同第４２７８７４７号明細書、
同第４２９３６２８号明細書などに開示されたように電
荷発生層と電荷輸送層に機能分離した感光層における電
荷発生物質として光導電性を示すアゾ顔料を用いた電子
写真感光体などが知られている。また、米国特許第４２
７９９８１号明細書、同第４３５２８７６号明細書、同
第４３５６２４３号明細書、同第４３９０６１１号明細
書、同第４４１８１３３号明細書、同第４４３６８００
号明細書、同第４４３９５０６号明細書、同第４４４７
５１３号明細書、同第４４７１０４０号明細書、同第４
４９５２６４号明細書、同第４５５１４０４号明細書、
同第４５７１３６９号明細書、同第４５８２７７１号明
細書、同第４５９９２８７号明細書、同第４６００６７
４号明細書などに開示されているアゾ顔料も感光層にお
ける電荷発生物質として知られている。
鉛などの無機光導電体を感光成分として利用した電子写
真感光体が知られている。一方、特定の有機化合物が光
導電性を示すことが発見されてから、数多くの有機光導
電体が開発されてきた。例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾ−ル、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電性ポ
リマ−、カルバゾ−ル、アントラセン、ピラゾリン類、
オキサジアゾ−ル類、ヒドラゾン類、アリ−ルアルカン
類などの低分子の有機光導電体やフタロシアニン顔料、
アゾ顔料、シアニン顔料、多環キノン顔料、ペリレン系
顔料、インジゴ染料、チオインジゴ染料あるいはスクエ
アリック酸メチン染料などの有機顔料や染料が知られて
いる。特に、光導電性を有する有機顔料や染料は無機材
料に比べて合成が容易で、しかも適当な波長域に光導電
性を示す化合物を選択できるバリエ−ションが拡大され
たことなどから、数多くの光導電性有機顔料や染料が提
案されている。例えば米国特許第４１２３２７０号明細
書、同第４２４７６１４号明細書、同第４２５１６１３
号明細書、同第４２５１６１４号明細書、同第４２５６
８２１号明細書、同第４２６０６７２号明細書、同第４
２６８５９６号明細書、同第４２７８７４７号明細書、
同第４２９３６２８号明細書などに開示されたように電
荷発生層と電荷輸送層に機能分離した感光層における電
荷発生物質として光導電性を示すアゾ顔料を用いた電子
写真感光体などが知られている。また、米国特許第４２
７９９８１号明細書、同第４３５２８７６号明細書、同
第４３５６２４３号明細書、同第４３９０６１１号明細
書、同第４４１８１３３号明細書、同第４４３６８００
号明細書、同第４４３９５０６号明細書、同第４４４７
５１３号明細書、同第４４７１０４０号明細書、同第４
４９５２６４号明細書、同第４５５１４０４号明細書、
同第４５７１３６９号明細書、同第４５８２７７１号明
細書、同第４５９９２８７号明細書、同第４６００６７
４号明細書などに開示されているアゾ顔料も感光層にお
ける電荷発生物質として知られている。
【０００３】このような有機光導電体を用いた電子写真
感光体はバインダ−を適当に選択することによって塗工
で生産できるため、極めて生産性が高く、安価な感光体
を提供でき、しかも有機顔料の選択によって感光波長域
を自在にコントロ−ルできる利点を有しているため、近
年急速に実用化を図っている。しかしながら、このよう
な従来の電子写真感光体は感度や繰り返し使用時の電位
安定性の面で十分なものとはいえず、実用化されている
のは極く僅かな材料のみである。
感光体はバインダ−を適当に選択することによって塗工
で生産できるため、極めて生産性が高く、安価な感光体
を提供でき、しかも有機顔料の選択によって感光波長域
を自在にコントロ−ルできる利点を有しているため、近
年急速に実用化を図っている。しかしながら、このよう
な従来の電子写真感光体は感度や繰り返し使用時の電位
安定性の面で十分なものとはいえず、実用化されている
のは極く僅かな材料のみである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は新規な
光導電性材料を提供すること、実用的な高感度特性と繰
返し使用における安定な電位特性を有する電子写真感光
体を提供すること、該電子写真感光体を備えた電子写真
装置並びにファクシミリを提供することにある。
光導電性材料を提供すること、実用的な高感度特性と繰
返し使用における安定な電位特性を有する電子写真感光
体を提供すること、該電子写真感光体を備えた電子写真
装置並びにファクシミリを提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は導電性支持体上
に下記一般式（１）で示す有機殘基が、結合基をかいし
て結合してもよい、置換基を有してもよい芳香族炭化水
素環または芳香族複素環と結合した構造を有するアゾ顔
料を含有する感光層を有することを特徴とする電子写真
感光体から構成される。 一般式（１）
に下記一般式（１）で示す有機殘基が、結合基をかいし
て結合してもよい、置換基を有してもよい芳香族炭化水
素環または芳香族複素環と結合した構造を有するアゾ顔
料を含有する感光層を有することを特徴とする電子写真
感光体から構成される。 一般式（１）
【化４】 式中、Ｘ1はベンゼン環と縮合して、置換基を有しても
よい芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するの
に必要な殘基を示し、Ｒ1およびＲ2は同一または異なっ
て、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アラ
ルキル基、アリ−ル基、複素とＲ1とＲ2の結合する窒素
原子を環内に含む環状アミノ基を示し、Ｚは酸素原子ま
たは硫黄原子を示す。
よい芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するの
に必要な殘基を示し、Ｒ1およびＲ2は同一または異なっ
て、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アラ
ルキル基、アリ−ル基、複素とＲ1とＲ2の結合する窒素
原子を環内に含む環状アミノ基を示し、Ｚは酸素原子ま
たは硫黄原子を示す。
【０００６】前記一般式（１）で示す有機殘基のさらに
具体的な例としては、下記式で示す例が挙げられる。
具体的な例としては、下記式で示す例が挙げられる。
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】 上記式中、Ｒ1、Ｒ2およびＺは前記一般式（１）におけ
ると同義、Ｒ4は前記一般式（１）におけるＸ1における
置換基を示す。
ると同義、Ｒ4は前記一般式（１）におけるＸ1における
置換基を示す。
【０００７】前記一般式（１）で示す有機殘基について
具体的に説明すると、式中、Ｘ1はベンゼン環と縮合し
て、置換基を有してもよいナフタレン環、アントラセン
環、カルバゾ−ル環、ベンゾカルバゾ−ル環、ジベンゾ
フラン環、ベンゾナフトフラン環、フルオレン環などの
芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必
要な殘基であり、Ｒ4で示す置換基としてはメチル、エ
チルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシなどのアル
コキシ基、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハ
ロゲン原子、トリフルオロメチルなどのハロメチル基、
ニトロ基、シアノ基などが挙げられる。
具体的に説明すると、式中、Ｘ1はベンゼン環と縮合し
て、置換基を有してもよいナフタレン環、アントラセン
環、カルバゾ−ル環、ベンゾカルバゾ−ル環、ジベンゾ
フラン環、ベンゾナフトフラン環、フルオレン環などの
芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必
要な殘基であり、Ｒ4で示す置換基としてはメチル、エ
チルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシなどのアル
コキシ基、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハ
ロゲン原子、トリフルオロメチルなどのハロメチル基、
ニトロ基、シアノ基などが挙げられる。
【０００８】Ｒ1およびＲ2は水素原子、置換基を有して
もよいメチル、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキ
ル基、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチルなどのア
ラルキル基、フェニル、ジフェニル、ナフチル、アンス
リルなどのアリ−ル基、ピリジン、チエニル、フリル、
チアゾリル、カルバゾリル、ジベンゾフリル、ベンゾイ
ミダゾリル、ベンゾチアゾリルなどの複素環基ないしは
Ｒ1とＲ2の結合する窒素原子を環内に含む環状アミノ基
であり、上記アルキル基の有する置換基としてはフッ素
原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基などが挙げられ、アラルキル基、アリ−
ル基、複素環基の有する置換基としてはメチル、エチ
ル、プロピルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシな
どのアルコキシ基、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子
などのハロゲン原子、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
などのアルキルアミノ基、フェニルカルバモイル基、ニ
トロ基、シアノ基、トリフルオロメチルなどのハロメチ
ル基などが挙げられる。
もよいメチル、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキ
ル基、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチルなどのア
ラルキル基、フェニル、ジフェニル、ナフチル、アンス
リルなどのアリ−ル基、ピリジン、チエニル、フリル、
チアゾリル、カルバゾリル、ジベンゾフリル、ベンゾイ
ミダゾリル、ベンゾチアゾリルなどの複素環基ないしは
Ｒ1とＲ2の結合する窒素原子を環内に含む環状アミノ基
であり、上記アルキル基の有する置換基としてはフッ素
原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基などが挙げられ、アラルキル基、アリ−
ル基、複素環基の有する置換基としてはメチル、エチ
ル、プロピルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシな
どのアルコキシ基、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子
などのハロゲン原子、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
などのアルキルアミノ基、フェニルカルバモイル基、ニ
トロ基、シアノ基、トリフルオロメチルなどのハロメチ
ル基などが挙げられる。
【０００９】窒素原子を環内に含む環状アミノ基として
はピロ−ル、ピロリン、ピロリジン、ピロリドン、イン
ドリン、イソインド−ル、カルバゾ−ル、ベンゾインド
−ル、イミダゾ−ル、ピラゾ−ル、ピラゾリン、オキサ
ジン、フェノキサジン、ベンゾカルバゾ−ルなどから誘
導される環状アミノ基が挙げられ、その置換基としては
メチル、エチル、プロピルなどのアルキル基、メトキ
シ、エトキシなどのアルコキシ基、フッ素原子、臭素原
子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、トリフルオロメチルなどのハロメチル基などが挙げ
られる。
はピロ−ル、ピロリン、ピロリジン、ピロリドン、イン
ドリン、イソインド−ル、カルバゾ−ル、ベンゾインド
−ル、イミダゾ−ル、ピラゾ−ル、ピラゾリン、オキサ
ジン、フェノキサジン、ベンゾカルバゾ−ルなどから誘
導される環状アミノ基が挙げられ、その置換基としては
メチル、エチル、プロピルなどのアルキル基、メトキ
シ、エトキシなどのアルコキシ基、フッ素原子、臭素原
子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、トリフルオロメチルなどのハロメチル基などが挙げ
られる。
【００１０】また、Ｒ1およびＲ2のいずれか一方は水素
原子であることが好ましく、Ｒ1が水素原子である場
合、Ｒ2は置換基を有してもよいアルキル基、アラルキ
ル基またはアリ−ル基が好ましく、中でも置換基を有し
てもよいアリ−ル基、特に、置換基を有してもよいフェ
ニル基の場合が感度および耐久特性の面でもっとも好ま
しい。
原子であることが好ましく、Ｒ1が水素原子である場
合、Ｒ2は置換基を有してもよいアルキル基、アラルキ
ル基またはアリ−ル基が好ましく、中でも置換基を有し
てもよいアリ−ル基、特に、置換基を有してもよいフェ
ニル基の場合が感度および耐久特性の面でもっとも好ま
しい。
【００１１】Ｚは酸素原子または硫黄原子を示す。
【００１２】前記一般式（１）で示す有機殘基が結合す
る、結合基をかいして結合してもよい、置換基を有して
もよい芳香族炭化水素環または芳香族複素環としてはベ
ンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナンスレン、ア
ントラセン、ピレン、フラン、チオフェン、ピリジン、
インド−ル、ベンゾチアゾ−ル、カルバゾ−ル、アクリ
ドン、ジベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾ−ル、ベン
ゾトリアゾ−ル、オキサジアゾ−ル、チアゾ−ルなどが
挙げられ、さらに、上記芳香環を直接あるいは芳香族性
基または非芳香族性基で結合したものとしては、トリフ
ェニルアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−メチルジフェニ
ルアミン、ビフェニル、タ−フェニル、ビナフチル、フ
ルオレノン、フェナンスレンキノン、アンスラキノン、
ベンズアントロン、ジフェニルオキサジアゾ−ル、フェ
ニルベンゾオキサゾ−ル、ジフェニルメタン、ジフェニ
ルスルホン、ジフェニルエ−テル、ベンゾフェノン、ス
チルベン、ジスチリルベンゼン、テトラフェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、テトラフェニルベンジジンなどが
挙げられる。上記結合基をかいして結合してもよい芳香
族炭化水素環または芳香族複素環の有してもよい置換基
としてはメチル、エチル、プロピルなどのアルキル基、
メトキシ、エトキシなどのアルコキシ基、フッ素原子、
臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノなどのジアルキルアミノ基、ヒド
ロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロメチル基および一
般式（４） −Ｎ＝Ｎ−Ｃｐ （式中のＣｐはフェノ−ル性ＯＨ基を有するカップラ−
残基を示す）である置換アゾ基が挙げられる。
る、結合基をかいして結合してもよい、置換基を有して
もよい芳香族炭化水素環または芳香族複素環としてはベ
ンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナンスレン、ア
ントラセン、ピレン、フラン、チオフェン、ピリジン、
インド−ル、ベンゾチアゾ−ル、カルバゾ−ル、アクリ
ドン、ジベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾ−ル、ベン
ゾトリアゾ−ル、オキサジアゾ−ル、チアゾ−ルなどが
挙げられ、さらに、上記芳香環を直接あるいは芳香族性
基または非芳香族性基で結合したものとしては、トリフ
ェニルアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−メチルジフェニ
ルアミン、ビフェニル、タ−フェニル、ビナフチル、フ
ルオレノン、フェナンスレンキノン、アンスラキノン、
ベンズアントロン、ジフェニルオキサジアゾ−ル、フェ
ニルベンゾオキサゾ−ル、ジフェニルメタン、ジフェニ
ルスルホン、ジフェニルエ−テル、ベンゾフェノン、ス
チルベン、ジスチリルベンゼン、テトラフェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、テトラフェニルベンジジンなどが
挙げられる。上記結合基をかいして結合してもよい芳香
族炭化水素環または芳香族複素環の有してもよい置換基
としてはメチル、エチル、プロピルなどのアルキル基、
メトキシ、エトキシなどのアルコキシ基、フッ素原子、
臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノなどのジアルキルアミノ基、ヒド
ロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロメチル基および一
般式（４） −Ｎ＝Ｎ−Ｃｐ （式中のＣｐはフェノ−ル性ＯＨ基を有するカップラ−
残基を示す）である置換アゾ基が挙げられる。
【００１３】前記一般式（４）おいてＣｐで示すカップ
ラ−殘基としては以下に記載する構造を有するものが挙
げられる。 一般式（５）
ラ−殘基としては以下に記載する構造を有するものが挙
げられる。 一般式（５）
【化１１】 一般式（６）
【化１２】 一般式（７）
【化１３】 一般式（８
【化１４】 一般式（９）
【化１５】 一般式（１０）
【化１６】 一般式（１１）
【化１７】 一般式（１２）
【化１８】 一般式（１３）
【化１９】 一般式（１４）
【化２０】 １８一般式（１５）
【化２１】 一般式（１６）
【化２２】 一般式（１７）
【化２３】
【００１４】上記式中、Ｘ2およびＸ3はベンゼン環と縮
合して、置換基を有してもよいナフタレン環、アントラ
セン環、カルバゾ−ル環、ベンゾカルバゾ−ル環、ジベ
ンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環、フルオレン環な
どの芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するの
に必要な殘基を示す。
合して、置換基を有してもよいナフタレン環、アントラ
セン環、カルバゾ−ル環、ベンゾカルバゾ−ル環、ジベ
ンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環、フルオレン環な
どの芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するの
に必要な殘基を示す。
【００１５】Ｒ5およびＲ6は同一または異なって、水素
原子、置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル
基、アリ−ル基、複素環基あるいはＲ5とＲ6の結合する
窒素原子を環内に含む環状アミノ基を示し、Ｒ7および
Ｒ8は同一または異なって、水素原子、置換基を有して
もよいアルキル基、アラルキル基、アリ−ル基あるいは
複素環基を示し、Ｒ9は置換基を有してもよいアルキル
基、アラルキル基、アリ−ル基あるいは複素環基を示
す。
原子、置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル
基、アリ−ル基、複素環基あるいはＲ5とＲ6の結合する
窒素原子を環内に含む環状アミノ基を示し、Ｒ7および
Ｒ8は同一または異なって、水素原子、置換基を有して
もよいアルキル基、アラルキル基、アリ−ル基あるいは
複素環基を示し、Ｒ9は置換基を有してもよいアルキル
基、アラルキル基、アリ−ル基あるいは複素環基を示
す。
【００１６】Ｙ1は置換基を有してもよい２価の炭化水
素基あるいは複素環基を示し、Ｙ1を含む
素基あるいは複素環基を示し、Ｙ1を含む
【化２４】 としては、
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】 などが挙げられ、Ｙ2は置換基を有してもよい２価の芳
香族炭化水素基を示し、ｏ−フェニレン、ｏ−ナフチレ
ン、１，２−アンスリレン、９，１０−フェナンスリレ
ンなどの基が挙げられ、Ｙ3は置換基を有してもよい２
価の芳香族炭化水素基あるいは窒素原子を環内に含む２
価の複素環基を示し、ｏ−フェニレン、ｏ−ナフチレ
ン、１，２−アンスリレン、９，１０−フェナンスリレ
ン、３，４−ピラゾ−ルジイル、２，３−ピリジンジイ
ル、４，５−ピリミジンジイル、６，７−インダゾ−ル
ジイル、５，６−ベンズイミダゾ−ルジイル、６，７−
キノリンジイルなどの基が挙げられる。
香族炭化水素基を示し、ｏ−フェニレン、ｏ−ナフチレ
ン、１，２−アンスリレン、９，１０−フェナンスリレ
ンなどの基が挙げられ、Ｙ3は置換基を有してもよい２
価の芳香族炭化水素基あるいは窒素原子を環内に含む２
価の複素環基を示し、ｏ−フェニレン、ｏ−ナフチレ
ン、１，２−アンスリレン、９，１０−フェナンスリレ
ン、３，４−ピラゾ−ルジイル、２，３−ピリジンジイ
ル、４，５−ピリミジンジイル、６，７−インダゾ−ル
ジイル、５，６−ベンズイミダゾ−ルジイル、６，７−
キノリンジイルなどの基が挙げられる。
【００１７】Ｂは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−置換または
無置換のイミノ基（Ｎ−の置換基としては置換基を有し
てもよいアルキル基、アラルキル基、アリ−ル基が挙げ
られる、）を示す。
無置換のイミノ基（Ｎ−の置換基としては置換基を有し
てもよいアルキル基、アラルキル基、アリ−ル基が挙げ
られる、）を示す。
【００１８】上記表現のアルキル基としてはメチル、エ
チル、プロピル、ブチルなどの基が挙げられ、アラルキ
ル基としてはベンジル、フェネチル、ナフチルメチルな
どの基が挙げられ、アリ−ル基としてはフェニル、ジフ
ェニル、ナフチル、アンスリルなどの基が挙げられ、複
素環基としてはピリジル、チエニル、フリル、チアゾリ
ル、カルバゾリル、ジベンゾフリル、ベンゾイミダゾリ
ル、ベンゾチアゾリルなどの基が挙げられ、窒素原子を
環内に含む環状アミノ基としてはピロ−ル、ピロリン、
ピロリジン、ピロリドン、インド−ル、インドリン、イ
ソインド−ル、カルバゾ−ル、ベンゾインド−ル、イミ
ダゾ−ル、ピラゾ−ル、ピラゾリン、オキサジン、フェ
ノキサジン、ベンゾカルバゾ−ルなどの基が挙げられ、
また、置換基としてはメチル、エチル、プロピルなどの
アルキル基、メトキシ、エトキシなどのアルコキシ基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハ
ロゲン原子、ジメチルアミノ、ジエチルアミノなどのア
ルキルアミノ基、フェニルカルバモイル基、ニトロ基、
シアノ基、トリフルオロメチルなどのハロメチル基が挙
げられる。
チル、プロピル、ブチルなどの基が挙げられ、アラルキ
ル基としてはベンジル、フェネチル、ナフチルメチルな
どの基が挙げられ、アリ−ル基としてはフェニル、ジフ
ェニル、ナフチル、アンスリルなどの基が挙げられ、複
素環基としてはピリジル、チエニル、フリル、チアゾリ
ル、カルバゾリル、ジベンゾフリル、ベンゾイミダゾリ
ル、ベンゾチアゾリルなどの基が挙げられ、窒素原子を
環内に含む環状アミノ基としてはピロ−ル、ピロリン、
ピロリジン、ピロリドン、インド−ル、インドリン、イ
ソインド−ル、カルバゾ−ル、ベンゾインド−ル、イミ
ダゾ−ル、ピラゾ−ル、ピラゾリン、オキサジン、フェ
ノキサジン、ベンゾカルバゾ−ルなどの基が挙げられ、
また、置換基としてはメチル、エチル、プロピルなどの
アルキル基、メトキシ、エトキシなどのアルコキシ基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハ
ロゲン原子、ジメチルアミノ、ジエチルアミノなどのア
ルキルアミノ基、フェニルカルバモイル基、ニトロ基、
シアノ基、トリフルオロメチルなどのハロメチル基が挙
げられる。
【００１９】以下に本発明に用いたアゾ顔料の代表例を
表１〜２８に挙げる。掲記のために基本型１として下記
アゾ顔料型をｎの数で分類し、一般式（１）で示す有機
残基に相当する部分中−Ｎ＝Ｎ−を除く部分をＡで表現
する。基本型２として下記アゾ顔料型において一般式
（１）で示す有機残基に相当する部分中−Ｎ＝Ｎ−を除
く部分をＡ1、一般式（４）で示す有機残基に相当する
部分中Ｃｐに相当する部分をＡ2で表現する。基本型１
表１〜２８に挙げる。掲記のために基本型１として下記
アゾ顔料型をｎの数で分類し、一般式（１）で示す有機
残基に相当する部分中−Ｎ＝Ｎ−を除く部分をＡで表現
する。基本型２として下記アゾ顔料型において一般式
（１）で示す有機残基に相当する部分中−Ｎ＝Ｎ−を除
く部分をＡ1、一般式（４）で示す有機残基に相当する
部分中Ｃｐに相当する部分をＡ2で表現する。基本型１
【化３１】 （式中、Ａｒは結合基をかいして結合してもよい、置換
基を有してもよい芳香族炭化水素環または芳香族複素環
を示し、ｎは１、２、３または４の整数を示し、Ｒ1、
Ｒ2、Ｘ1、Ｚは前記と同義） 基本型２
基を有してもよい芳香族炭化水素環または芳香族複素環
を示し、ｎは１、２、３または４の整数を示し、Ｒ1、
Ｒ2、Ｘ1、Ｚは前記と同義） 基本型２
【化３２】 （式中、Ａｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｚ、Ｃｐは前記と同
義）
義）
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】 １６
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
【表２５】
【表２６】
【表２７】
【表２８】
【００２０】本発明で用いるアゾ顔料は、下記一般式
（１８）
（１８）
【化３３】 （式中、Ｘ1、Ｒ1、Ｒ2、Ｚは前記一般式（１）におけ
ると同義）で示すカップラ−成分とジアゾニウム塩構造
を有する化合物とをカップリング反応に付することによ
り合成できる。
ると同義）で示すカップラ−成分とジアゾニウム塩構造
を有する化合物とをカップリング反応に付することによ
り合成できる。
【００２１】前記カップラ−成分は、下記一般式（１
９）
９）
【化３４】 （式中、Ｘ1は前記と同義）で示すカルボン酸化合物と
下記一般式（２０） （式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同義）で示すアミン化合
物とをベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ン、ｏ−ジクロロベンゼンなど芳香族系溶剤中、三塩化
リンの存在下、８０〜２００℃で加熱縮合するか、また
は、下記一般式（２１）
下記一般式（２０） （式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同義）で示すアミン化合
物とをベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ン、ｏ−ジクロロベンゼンなど芳香族系溶剤中、三塩化
リンの存在下、８０〜２００℃で加熱縮合するか、また
は、下記一般式（２１）
【化３５】 （式中、Ｘ1は前記と同義）で示す酸クロライド化合物
と前記アミン化合物とを芳香族系溶剤中で加熱すること
により合成できる。
と前記アミン化合物とを芳香族系溶剤中で加熱すること
により合成できる。
【００２２】前記カップラ−成分を用いて、一般式（２
２） Ａｒ−（ＮＨ2）n （式中、Ａｒ、ｎは前記と同義）で示すアミノ化合物を
常法によりジアゾ化し、アルカリ存在下で水系カップリ
ングさせるか、または前記アミノ化合物（一般式（２
２））のジアゾニウム塩をホウフッ化塩あるいは塩化亜
鉛複塩などの塩の形で一旦単離して得た塩と、適当な溶
剤、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなどの有機
溶剤中、酢酸ソ−ダ、ピリジン、トリメチルアミン、ト
リエチルアミンなどの塩基の存在下で有機溶剤系カップ
リングさせることにより所期のアゾ顔料を製造すること
ができる。
２） Ａｒ−（ＮＨ2）n （式中、Ａｒ、ｎは前記と同義）で示すアミノ化合物を
常法によりジアゾ化し、アルカリ存在下で水系カップリ
ングさせるか、または前記アミノ化合物（一般式（２
２））のジアゾニウム塩をホウフッ化塩あるいは塩化亜
鉛複塩などの塩の形で一旦単離して得た塩と、適当な溶
剤、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなどの有機
溶剤中、酢酸ソ−ダ、ピリジン、トリメチルアミン、ト
リエチルアミンなどの塩基の存在下で有機溶剤系カップ
リングさせることにより所期のアゾ顔料を製造すること
ができる。
【００２３】また、本発明で用いるアゾ顔料は、同一分
子内に一般式（１）で示す有機殘基を１個以上有すれば
よく、下記一般式（２３）で示すアミノ化合物 （式中、Ａｒは前記と同義）を常法によりジアゾ化し、
生成したジアゾニウム塩を前記一般式（１８）で示すカ
ップラ−成分とアルカリ存在下でカップリング後、例え
ば塩酸などの鉱酸類により加水分解し、下記一般式（２
４）に相当する反応生成物
子内に一般式（１）で示す有機殘基を１個以上有すれば
よく、下記一般式（２３）で示すアミノ化合物 （式中、Ａｒは前記と同義）を常法によりジアゾ化し、
生成したジアゾニウム塩を前記一般式（１８）で示すカ
ップラ−成分とアルカリ存在下でカップリング後、例え
ば塩酸などの鉱酸類により加水分解し、下記一般式（２
４）に相当する反応生成物
【化３６】 （式中、Ａｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｚは前記と同義）を
得、この生成物を再度常法によりジアゾ化後、別のフェ
ノ−ル性ＯＨ基を有するカップラ−成分と逐次カップリ
ング反応させて合成してもよく、また、一方、常法によ
り得た前記一般式（２２）で示すアミノ化合物のジアゾ
ニウム塩を、前記一般式（１８）で示すカップラ−成分
を少なくとも１種含む混合カップラ−溶液中に添加し、
アルカリ存在下でカップリング反応させて合成してもよ
く、また、前記一般式（１８）で示す１種のカップラ−
成分とアルカリ存在下で一次カップリング後、別種のカ
ップラ−成分のアルカリ存在溶液を順次添加してゆき、
カップリング反応を完結させてゆく方法でも合成でき
る。
得、この生成物を再度常法によりジアゾ化後、別のフェ
ノ−ル性ＯＨ基を有するカップラ−成分と逐次カップリ
ング反応させて合成してもよく、また、一方、常法によ
り得た前記一般式（２２）で示すアミノ化合物のジアゾ
ニウム塩を、前記一般式（１８）で示すカップラ−成分
を少なくとも１種含む混合カップラ−溶液中に添加し、
アルカリ存在下でカップリング反応させて合成してもよ
く、また、前記一般式（１８）で示す１種のカップラ−
成分とアルカリ存在下で一次カップリング後、別種のカ
ップラ−成分のアルカリ存在溶液を順次添加してゆき、
カップリング反応を完結させてゆく方法でも合成でき
る。
【００２４】合成例（顔料例２−１） ３００ミリリットルビ−カ−に水１５０ミリリットル、
濃塩酸２０ミリリットル（０．２３モル）と下記アミノ
化合物
濃塩酸２０ミリリットル（０．２３モル）と下記アミノ
化合物
【化３７】 ５．９ｇ（０．０３２モル）を入れて、０℃まで冷却
し、亜硝酸ソ−ダ４．６ｇ（０．０６７モル）を水１０
ミリリットルに溶かした液を液温５℃に保ちながら１０
分間で滴下した。１５分間撹拌した後、カ−ボンろ過
し、この溶液の中へホウフッ化ソ−ダ１０．５ｇ（０．
０９６モル）を水９０ミリリットルに溶かした液を撹拌
下滴下し、析出したホウフッ化塩をろ取し、冷水で洗浄
した後アセトニトリルで洗浄し、室温で減圧乾燥した。
収量９．５ｇ、収率７８％
し、亜硝酸ソ−ダ４．６ｇ（０．０６７モル）を水１０
ミリリットルに溶かした液を液温５℃に保ちながら１０
分間で滴下した。１５分間撹拌した後、カ−ボンろ過
し、この溶液の中へホウフッ化ソ−ダ１０．５ｇ（０．
０９６モル）を水９０ミリリットルに溶かした液を撹拌
下滴下し、析出したホウフッ化塩をろ取し、冷水で洗浄
した後アセトニトリルで洗浄し、室温で減圧乾燥した。
収量９．５ｇ、収率７８％
【００２５】次に１リットルビ−カ−にＤＭＦ５００ミ
リリットルを入れ、下記カップラ−成分
リリットルを入れ、下記カップラ−成分
【化３８】 １１．１ｇ（０．０４２モル）を溶解し液温を５℃に冷
却した後、先に得たホウフッ化塩７．６ｇ（０．０２０
モル）を溶解し、次いでトリエチルアミン５．１ｇ
（０．０５０モル）を５分間で滴下した。２時間撹拌し
た後、析出した顔料をろ取し、ＤＭＦで４回、水で３回
洗浄した後、凍結乾燥した。収量１２．３ｇ、収率８４
％
却した後、先に得たホウフッ化塩７．６ｇ（０．０２０
モル）を溶解し、次いでトリエチルアミン５．１ｇ
（０．０５０モル）を５分間で滴下した。２時間撹拌し
た後、析出した顔料をろ取し、ＤＭＦで４回、水で３回
洗浄した後、凍結乾燥した。収量１２．３ｇ、収率８４
％
【００２６】
【００２７】本発明の電子写真感光体は、導電性支持体
上に前記特定構造を有するアゾ顔料を含有する感光層を
有する。感光層の形態は公知のいかなる形態をとってい
てもかまわないが、前記アゾ顔料を含有する感光層を電
荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含有する電荷輸送
層を積層した機能分離型の感光層が特に好ましい。
上に前記特定構造を有するアゾ顔料を含有する感光層を
有する。感光層の形態は公知のいかなる形態をとってい
てもかまわないが、前記アゾ顔料を含有する感光層を電
荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含有する電荷輸送
層を積層した機能分離型の感光層が特に好ましい。
【００２８】電荷発生層は、前記アゾ顔料を適当な溶剤
中でバインダ−樹脂と共に分散した塗布液を、導電性支
持体上に公知の方法によって塗布することによって形成
することができ、その膜厚は例えば５μｍ以下、好まし
くは０．１〜１μｍの薄膜層とすることが望ましい。こ
の際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性樹脂あ
るいは有機光導電性ポリマ−から選択されるが、ポリビ
ニルブチラール、ポリビニルベンザ−ル、ポリアリレー
ト、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹
脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタンな
どが好ましく、その使用量は電荷発生層中の含有率で８
０重量％以下、好ましくは４０重量％以下である。また
使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷輸送層
や下引層を溶解しないものから選択することが好まし
い。具体的には、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキ
サンなどのエ−テル類、シクロヘキサノン、メチルエチ
ルケトンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドなどのアミド類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエス
テル類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳
香族類、メタノール、エタノール、２−プロパノールな
どのアルコール類、クロロホルム、塩化メチレン、ジク
ロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの
脂肪族ハロゲン化炭化水素類など挙げられる。
中でバインダ−樹脂と共に分散した塗布液を、導電性支
持体上に公知の方法によって塗布することによって形成
することができ、その膜厚は例えば５μｍ以下、好まし
くは０．１〜１μｍの薄膜層とすることが望ましい。こ
の際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性樹脂あ
るいは有機光導電性ポリマ−から選択されるが、ポリビ
ニルブチラール、ポリビニルベンザ−ル、ポリアリレー
ト、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹
脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタンな
どが好ましく、その使用量は電荷発生層中の含有率で８
０重量％以下、好ましくは４０重量％以下である。また
使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷輸送層
や下引層を溶解しないものから選択することが好まし
い。具体的には、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキ
サンなどのエ−テル類、シクロヘキサノン、メチルエチ
ルケトンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドなどのアミド類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエス
テル類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳
香族類、メタノール、エタノール、２−プロパノールな
どのアルコール類、クロロホルム、塩化メチレン、ジク
ロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの
脂肪族ハロゲン化炭化水素類など挙げられる。
【００２９】電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積
層され、電界の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受
取り、これを輸送する機能を有している。電荷輸送層は
電荷輸送物質を必要に応じて適当なバインダ−樹脂と共
に溶剤中に溶解し塗布することによって形成され、その
膜厚は一般的には５〜４０μｍであるが１５〜３０μｍ
が好ましい。電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送
性物質があり、電子輸送性物質としては、例えば２，
４，７ートリニトロフルオレノン、２，４，５，７ーテ
トラニトロフルオレノン、クロラニル、テトラシアノキ
ノジメタンなどの電子吸引性物質やこれら電子吸引性物
質を高分子化したものなどが挙げられ、正孔輸送性物質
としてはピレン、アントラセンなどの多環芳香族化合
物、カルバゾール系、インド−ル系、イミダゾ−ル系、
オキサゾ−ル系、チアゾ−ル系、オキサジアゾ−ル系、
ピラゾ−ル系、ピラゾリン系、チアジアゾ−ル系、トリ
アゾ−ル系化合物などの複素環化合物、ｐージエチルア
ミノベンズアルデヒドーＮ，Ｎージフェニルヒドラゾ
ン、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−
９−エチルカルバゾ−ルなどのヒドラゾン系化合物、α
−フェニル−４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベ
ン、５−［４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）ベンジリデ
ン］−５Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテンなどの
スチリル系化合物、ベンジジン系化合物、トリアリ−ル
メタン系化合物、トリフェニルアミンあるいは、これら
の化合物から成る基を主鎖または側鎖に有するポリマ−
（例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ−ル、ポリビニルア
ントラセンなど）が挙げられる。これらの有機電荷輸送
物質の他にセレン、セレンーテルル、アモルファスシリ
コン、硫化カドミウムなどの無機材料も用いることがで
きる。また、これらの電荷輸送物質は１種または２種以
上組合せて用いることができる。電荷輸送物質が成膜性
を有していないときには適当なバインダーを用いること
ができる。具体的には、アクリル樹脂、ポリアリレー
ト、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスチレン、
アクリロニトリルースチレンコポリマー、ポリアクリル
アミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁性樹脂ある
いはポリーＮービニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセンなどの有機光導電性ポリマーなどが挙げられる。
層され、電界の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受
取り、これを輸送する機能を有している。電荷輸送層は
電荷輸送物質を必要に応じて適当なバインダ−樹脂と共
に溶剤中に溶解し塗布することによって形成され、その
膜厚は一般的には５〜４０μｍであるが１５〜３０μｍ
が好ましい。電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送
性物質があり、電子輸送性物質としては、例えば２，
４，７ートリニトロフルオレノン、２，４，５，７ーテ
トラニトロフルオレノン、クロラニル、テトラシアノキ
ノジメタンなどの電子吸引性物質やこれら電子吸引性物
質を高分子化したものなどが挙げられ、正孔輸送性物質
としてはピレン、アントラセンなどの多環芳香族化合
物、カルバゾール系、インド−ル系、イミダゾ−ル系、
オキサゾ−ル系、チアゾ−ル系、オキサジアゾ−ル系、
ピラゾ−ル系、ピラゾリン系、チアジアゾ−ル系、トリ
アゾ−ル系化合物などの複素環化合物、ｐージエチルア
ミノベンズアルデヒドーＮ，Ｎージフェニルヒドラゾ
ン、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−
９−エチルカルバゾ−ルなどのヒドラゾン系化合物、α
−フェニル−４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベ
ン、５−［４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）ベンジリデ
ン］−５Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテンなどの
スチリル系化合物、ベンジジン系化合物、トリアリ−ル
メタン系化合物、トリフェニルアミンあるいは、これら
の化合物から成る基を主鎖または側鎖に有するポリマ−
（例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ−ル、ポリビニルア
ントラセンなど）が挙げられる。これらの有機電荷輸送
物質の他にセレン、セレンーテルル、アモルファスシリ
コン、硫化カドミウムなどの無機材料も用いることがで
きる。また、これらの電荷輸送物質は１種または２種以
上組合せて用いることができる。電荷輸送物質が成膜性
を有していないときには適当なバインダーを用いること
ができる。具体的には、アクリル樹脂、ポリアリレー
ト、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスチレン、
アクリロニトリルースチレンコポリマー、ポリアクリル
アミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁性樹脂ある
いはポリーＮービニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセンなどの有機光導電性ポリマーなどが挙げられる。
【００３０】感光層が形成される導電性支持体として
は、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜
鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チ
タン、ニッケル、インジウム、金や白金などが用いられ
る。またこうした金属あるいは合金を、真空蒸着法によ
って被膜形成したプラスチック（例えばポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフ
タレート、アクリル樹脂など）や導電性粒子（例えばカ
ーボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダー樹脂
と共にプラスチックまたは金属基板上に被覆した支持体
あるいは導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した支持
体などを用いることができる。導電性支持体と感光層の
中間にバリヤー機能と接着機能をもつ下引き層を設ける
こともできる。下引き層はカゼイン、ポリビニルアルコ
ール、ニトロセルロース、ポリアミド（ナイロン６、ナ
イロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコ
キシメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、酸化アル
ミニウムなどによって形成できる。下引き層の膜厚は５
μｍ以下、好ましくは０．１〜３μｍが適当である。
は、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜
鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チ
タン、ニッケル、インジウム、金や白金などが用いられ
る。またこうした金属あるいは合金を、真空蒸着法によ
って被膜形成したプラスチック（例えばポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフ
タレート、アクリル樹脂など）や導電性粒子（例えばカ
ーボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダー樹脂
と共にプラスチックまたは金属基板上に被覆した支持体
あるいは導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した支持
体などを用いることができる。導電性支持体と感光層の
中間にバリヤー機能と接着機能をもつ下引き層を設ける
こともできる。下引き層はカゼイン、ポリビニルアルコ
ール、ニトロセルロース、ポリアミド（ナイロン６、ナ
イロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコ
キシメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、酸化アル
ミニウムなどによって形成できる。下引き層の膜厚は５
μｍ以下、好ましくは０．１〜３μｍが適当である。
【００３１】本発明の別の具体例として、前述のアゾ顔
料と電荷輸送物質を同一層に含有させた電子写真感光体
を挙げることができる。この際電荷輸送物質としてポリ
ーＮービニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンか
らなる電荷移動錯体を用いることもできる。この例の電
子写真感光体は、前記アゾ顔料と電荷移動錯体を適当な
樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾燥して形成すること
ができる。いずれの電子写真感光体においても、前記ア
ゾ顔料の結晶形は非晶質であっても結晶質であってもよ
く、また必要に応じて前記アゾ顔料を２種類以上組み合
せたり、公知の電荷発生物質と組み合せて使用すること
も可能である。
料と電荷輸送物質を同一層に含有させた電子写真感光体
を挙げることができる。この際電荷輸送物質としてポリ
ーＮービニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンか
らなる電荷移動錯体を用いることもできる。この例の電
子写真感光体は、前記アゾ顔料と電荷移動錯体を適当な
樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾燥して形成すること
ができる。いずれの電子写真感光体においても、前記ア
ゾ顔料の結晶形は非晶質であっても結晶質であってもよ
く、また必要に応じて前記アゾ顔料を２種類以上組み合
せたり、公知の電荷発生物質と組み合せて使用すること
も可能である。
【００３２】本発明の電子写真感光体は電子写真複写機
に利用する他、デジタル用電子写真複写機、レーザービ
−ムプリンター、ＣＲＴプリンター、ＬＥＤプリンタ
ー、液晶プリンター、レーザー製版、ファクシミリなど
の近赤外光線を用いたデジタル記録システムの多数の電
子写真応用分野にも広く利用することができる。
に利用する他、デジタル用電子写真複写機、レーザービ
−ムプリンター、ＣＲＴプリンター、ＬＥＤプリンタ
ー、液晶プリンター、レーザー製版、ファクシミリなど
の近赤外光線を用いたデジタル記録システムの多数の電
子写真応用分野にも広く利用することができる。
【００３３】また、本発明は前記本発明の電子写真感光
体を備えた電子写真装置から構成される。
体を備えた電子写真装置から構成される。
【００３４】また、本発明は前記本発明の電子写真感光
体を備えた電子写真装置およびリモ−ト端末からの画像
情報を受信する手段を有するファクシミリから構成され
る。
体を備えた電子写真装置およびリモ−ト端末からの画像
情報を受信する手段を有するファクシミリから構成され
る。
【００３５】次に、本発明の電子写真感光体を備えた電
子写真装置並びにファクシミリについて説明する。図１
に本発明のドラム型感光体を用いた一般的な転写式電子
写真装置の概略構成を示した。図において、１は像担持
体としてのドラム型感光体であり軸１ａを中心に矢印方
向に所定の周速度で回転駆動される。該感光体１はその
回転過程で帯電手段２によりその周面に正または負の所
定電位の均一帯電を受け、次いで露光部３にて不図示の
像露光手段により光像露光Ｌ（スリット露光・レ−ザ−
ビ−ム走査露光など）を受ける。これにより感光体周面
に露光像に対応した静電潜像が順次形成されていく。そ
の静電潜像は、次いで現像手段４でトナ−現像され、そ
のトナ−現像像が転写手段５により不図示の給紙部から
感光体１と転写手段５との間に感光体１の回転と同期取
りされて給送された転写材Ｐの面に順次転写されてい
く。像転写を受けた転写材Ｐは感光体面から分離されて
像定着手段８へ導入されて像定着を受けて複写物（コピ
−）として機外へプリントアウトされる。像転写後の感
光体１の表面はクリ−ニング手段６にて転写残りトナ−
の除去を受けて清浄面化され、前露光手段７により除電
処理がされて繰り返して像形成に使用される。感光体１
の均一帯電手段２としてはコロナ帯電装置が一般に広く
使用されている。また、転写装置５もコロナ転写手段が
一般に広く使用されている。電子写真装置として、上述
の感光体や現像手段、クリ−ニング手段などの構成要素
のうち、複数のものを装置ユニットとして一体に結合し
て構成し、このユニットを装置本体に対して着脱自在に
構成しても良い。例えば、感光体１とクリ−ニング手段
６とを一体化してひとつの装置ユニットとし、装置本体
のレ−ルなどの案内手段を用いて着脱自在の構成にして
もよい。このとき上記の装置ユニットのほうに帯電手段
および／または現像手段を伴って構成してもよい。ま
た、光像露光Ｌは、電子写真装置を複写機やプリンタ−
として使用する場合には、原稿からの反射光や透過光を
用いる、あるいは、原稿を読み取り信号化し、この信号
に従ってレ−ザ−ビ−ムの走査、発光ダイオ−ドアレイ
の駆動、または液晶シャッタ−アレイの駆動などを行う
ことにより行われる。また、ファクシミリのプリンタ−
として使用する場合には、光像露光Ｌは受信デ−タをプ
リントするための露光になる。
子写真装置並びにファクシミリについて説明する。図１
に本発明のドラム型感光体を用いた一般的な転写式電子
写真装置の概略構成を示した。図において、１は像担持
体としてのドラム型感光体であり軸１ａを中心に矢印方
向に所定の周速度で回転駆動される。該感光体１はその
回転過程で帯電手段２によりその周面に正または負の所
定電位の均一帯電を受け、次いで露光部３にて不図示の
像露光手段により光像露光Ｌ（スリット露光・レ−ザ−
ビ−ム走査露光など）を受ける。これにより感光体周面
に露光像に対応した静電潜像が順次形成されていく。そ
の静電潜像は、次いで現像手段４でトナ−現像され、そ
のトナ−現像像が転写手段５により不図示の給紙部から
感光体１と転写手段５との間に感光体１の回転と同期取
りされて給送された転写材Ｐの面に順次転写されてい
く。像転写を受けた転写材Ｐは感光体面から分離されて
像定着手段８へ導入されて像定着を受けて複写物（コピ
−）として機外へプリントアウトされる。像転写後の感
光体１の表面はクリ−ニング手段６にて転写残りトナ−
の除去を受けて清浄面化され、前露光手段７により除電
処理がされて繰り返して像形成に使用される。感光体１
の均一帯電手段２としてはコロナ帯電装置が一般に広く
使用されている。また、転写装置５もコロナ転写手段が
一般に広く使用されている。電子写真装置として、上述
の感光体や現像手段、クリ−ニング手段などの構成要素
のうち、複数のものを装置ユニットとして一体に結合し
て構成し、このユニットを装置本体に対して着脱自在に
構成しても良い。例えば、感光体１とクリ−ニング手段
６とを一体化してひとつの装置ユニットとし、装置本体
のレ−ルなどの案内手段を用いて着脱自在の構成にして
もよい。このとき上記の装置ユニットのほうに帯電手段
および／または現像手段を伴って構成してもよい。ま
た、光像露光Ｌは、電子写真装置を複写機やプリンタ−
として使用する場合には、原稿からの反射光や透過光を
用いる、あるいは、原稿を読み取り信号化し、この信号
に従ってレ−ザ−ビ−ムの走査、発光ダイオ−ドアレイ
の駆動、または液晶シャッタ−アレイの駆動などを行う
ことにより行われる。また、ファクシミリのプリンタ−
として使用する場合には、光像露光Ｌは受信デ−タをプ
リントするための露光になる。
【００３６】図２は、この場合の１例をブロック図で示
したものである。コントロ−ラ１０は画像読取部９とプ
リンタ−１８を制御する。コントロ−ラ１０の全体はＣ
ＰＵ１６により制御されている。画像読取部からの読取
りデ−タは、送信回路１２を通して相手局に送信され
る。相手局から受けたデ−タは受信回路１１を通してプ
リンタ−１８に送られる。画像メモリには所定の画像デ
−タが記憶される。プリンタコントロ−ラ１７はプリン
タ−１８を制御している。１３は電話である。回線１４
から受信された画像（回線を介して接続されたリモ−ト
端末からの画像情報）は、受信回路１１で復調された
後、ＣＰＵ１６は画像情報の信号処理を行い順次画像メ
モリ１５に格納される。そして、少なくとも１ペ−ジの
画像がメモリ１５に格納されると、そのペ−ジの画像記
憶を行う。ＣＰＵ１６は、メモリ１５より１ペ−ジの画
像情報を読み出しプリンタコントロ−ラ１７に信号化さ
れた１ペ−ジの画像情報を送出する。プリンタコントロ
−ラ１７は、ＣＰＵ１６からの１ペ−ジの画像情報を受
け取るとそのペ−ジの画像情報記録を行うべく、プリン
タ−１８を制御する。なお、ＣＰＵ１６は、プリンタ−
１８による記録中に、次のペ−ジの受信を行っている。
以上のように、画像の受信と記録が行われる。
したものである。コントロ−ラ１０は画像読取部９とプ
リンタ−１８を制御する。コントロ−ラ１０の全体はＣ
ＰＵ１６により制御されている。画像読取部からの読取
りデ−タは、送信回路１２を通して相手局に送信され
る。相手局から受けたデ−タは受信回路１１を通してプ
リンタ−１８に送られる。画像メモリには所定の画像デ
−タが記憶される。プリンタコントロ−ラ１７はプリン
タ−１８を制御している。１３は電話である。回線１４
から受信された画像（回線を介して接続されたリモ−ト
端末からの画像情報）は、受信回路１１で復調された
後、ＣＰＵ１６は画像情報の信号処理を行い順次画像メ
モリ１５に格納される。そして、少なくとも１ペ−ジの
画像がメモリ１５に格納されると、そのペ−ジの画像記
憶を行う。ＣＰＵ１６は、メモリ１５より１ペ−ジの画
像情報を読み出しプリンタコントロ−ラ１７に信号化さ
れた１ペ−ジの画像情報を送出する。プリンタコントロ
−ラ１７は、ＣＰＵ１６からの１ペ−ジの画像情報を受
け取るとそのペ−ジの画像情報記録を行うべく、プリン
タ−１８を制御する。なお、ＣＰＵ１６は、プリンタ−
１８による記録中に、次のペ−ジの受信を行っている。
以上のように、画像の受信と記録が行われる。
【００３７】
実施例１〜４１ アルミ支持体上にメトキシメチル化ナイロン（重量平均
分子量３万２千）５ｇとアルコ−ル可溶性共重合ナイロ
ン（重量平均分子量２万９千）１０ｇをメタノ−ル９５
ｇに溶解した液をマイヤ−バ−で塗布し、乾燥後の膜厚
が１μｍの下引き層を形成した。次に、顔料例２−１を
５ｇをシクロヘキサノン９５ｇにポリビニルベンザ−ル
（ベンザ−ル化度７５％以上）を２ｇを溶かした液に加
え、サンドミルで２０時間分散した。この分散液を先に
形成した下引き層の上に乾燥後の膜厚が０．２μｍとな
るようにマイヤ−バ−で塗布し乾燥して電荷発生層を形
成した。
分子量３万２千）５ｇとアルコ−ル可溶性共重合ナイロ
ン（重量平均分子量２万９千）１０ｇをメタノ−ル９５
ｇに溶解した液をマイヤ−バ−で塗布し、乾燥後の膜厚
が１μｍの下引き層を形成した。次に、顔料例２−１を
５ｇをシクロヘキサノン９５ｇにポリビニルベンザ−ル
（ベンザ−ル化度７５％以上）を２ｇを溶かした液に加
え、サンドミルで２０時間分散した。この分散液を先に
形成した下引き層の上に乾燥後の膜厚が０．２μｍとな
るようにマイヤ−バ−で塗布し乾燥して電荷発生層を形
成した。
【００３８】次に、下記構造式で示すスチリル化合物
【化３９】 ５ｇとポリメチルメタクリレ−ト（重量平均分子量１０
万）５ｇをクロロベンゼン４０ｇに溶解し、これを電荷
発生層の上に乾燥後の膜厚が２０μｍとなるようにマイ
ヤ−バ−で塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成し、実施
例１の電子写真感光体を作成した。
万）５ｇをクロロベンゼン４０ｇに溶解し、これを電荷
発生層の上に乾燥後の膜厚が２０μｍとなるようにマイ
ヤ−バ−で塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成し、実施
例１の電子写真感光体を作成した。
【００３９】顔料例２−１に代えて他の顔料例の顔料を
用い、実施例２〜４１に対応する電子写真感光体を全く
同様にして作成した。
用い、実施例２〜４１に対応する電子写真感光体を全く
同様にして作成した。
【００４０】作成した電子写真感光体を川口電機（株）
製、静電複写紙試験装置ＭｏｄｅｌＳＰ−４２８を用い
て−５ＫＶのコロナ放電で負に帯電し、暗所で１秒間保
持した後、ハロゲンランプを用い照度１０ルックスで露
光し、帯電特性を評価した。帯電特性としては、表面電
位（Ｖ0）と暗所放置後の表面電位が１／２に減衰する
に必要な露光量（Ｅ１／２）を測定した。結果を示す。 実施例１ 顔料例２−１ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：３．０
ルックス・秒 実施例２ 顔料例１−４ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：２．８
ルックス・秒 実施例３ 顔料例１−５ Ｖ0：−６８０Ｖ、Ｅ１／２：４．５
ルックス・秒 実施例４ 顔料例２−４ Ｖ0：−６９０Ｖ、Ｅ１／２：３．８
ルックス・秒 実施例５ 顔料例２−７ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：２．２
ルックス・秒 実施例６ 顔料例２−９ Ｖ0：−６９０Ｖ、Ｅ１／２：３．８
ルックス・秒 実施例７ 顔料例２−１３ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：２．０
ルックス・秒 実施例８ 顔料例２−１４ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：４．１
ルックス・秒 実施例９ 顔料例２−１７ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：２．４
ルックス・秒 実施例１０ 顔料例２−２０ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：３．４
ルックス・秒 実施例１１ 顔料例２−２２ Ｖ0：−６９０Ｖ、Ｅ１／２：３．２
ルックス・秒 実施例１２ 顔料例２−２５ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：４．８
ルックス・秒 実施例１３ 顔料例２−２７ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：１．９
ルックス・秒 実施例１４ 顔料例２−３０ Ｖ0：−７２０Ｖ、Ｅ１／２：２．２
ルックス・秒 実施例１５ 顔料例２−３２ Ｖ0：−７３０Ｖ、Ｅ１／２：３．１
ルックス・秒 実施例１６ 顔料例２−３４ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：３．５
ルックス・秒 実施例１７ 顔料例２−４０ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：２．２
ルックス・秒 実施例１８ 顔料例２−４２ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：４．２
ルックス・秒 実施例１９ 顔料例２−４３ Ｖ0：−７２０Ｖ、Ｅ１／２：２．７
ルックス・秒 実施例２０ 顔料例２−４５ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：３．５
ルックス・秒 実施例２１ 顔料例２−４７ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：２．９
ルックス・秒 実施例２２ 顔料例２−４８ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：３．８
ルックス・秒 実施例２３ 顔料例２−５０ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：１．９
ルックス・秒 実施例２４ 顔料例２−５３ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：１．７
ルックス・秒 実施例２５ 顔料例２−５６ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：４．１
ルックス・秒 実施例２６ 顔料例２−５８ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：３．３
ルックス・秒 実施例２７ 顔料例２−６０ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：１．９
ルックス・秒 実施例２８ 顔料例２−６３ Ｖ0：−６７０Ｖ、Ｅ１／２：３．２
ルックス・秒 実施例２９ 顔料例２−６５ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：３．６
ルックス・秒 実施例３０ 顔料例２−６８ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：３．１
ルックス・秒 実施例３１ 顔料例２−７０ Ｖ0：−６９０Ｖ、Ｅ１／２：３．７
ルックス・秒 実施例３２ 顔料例２−７３ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：２．３
ルックス・秒 実施例３３ 顔料例２−７６ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：３．３
ルックス・秒 実施例３４ 顔料例２−８０ Ｖ0：−６９０Ｖ、Ｅ１／２：３．９
ルックス・秒 実施例３５ 顔料例２−８３ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：２．５
ルックス・秒 実施例３６ 顔料例２−８７ Ｖ0：−６９０Ｖ、Ｅ１／２：２．０
ルックス・秒 実施例３７ 顔料例２−８９ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：３．６
ルックス・秒 実施例３８ 顔料例３−１ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：３．６
ルックス・秒 実施例３９ 顔料例３−３ Ｖ0：−６９０Ｖ、Ｅ１／２：２．６
ルックス・秒 実施例４０ 顔料例３−７ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：４．３
ルックス・秒 実施例４１ 顔料例４−２ Ｖ0：−７２０Ｖ、Ｅ１／２：３．８
ルックス・秒
製、静電複写紙試験装置ＭｏｄｅｌＳＰ−４２８を用い
て−５ＫＶのコロナ放電で負に帯電し、暗所で１秒間保
持した後、ハロゲンランプを用い照度１０ルックスで露
光し、帯電特性を評価した。帯電特性としては、表面電
位（Ｖ0）と暗所放置後の表面電位が１／２に減衰する
に必要な露光量（Ｅ１／２）を測定した。結果を示す。 実施例１ 顔料例２−１ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：３．０
ルックス・秒 実施例２ 顔料例１−４ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：２．８
ルックス・秒 実施例３ 顔料例１−５ Ｖ0：−６８０Ｖ、Ｅ１／２：４．５
ルックス・秒 実施例４ 顔料例２−４ Ｖ0：−６９０Ｖ、Ｅ１／２：３．８
ルックス・秒 実施例５ 顔料例２−７ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：２．２
ルックス・秒 実施例６ 顔料例２−９ Ｖ0：−６９０Ｖ、Ｅ１／２：３．８
ルックス・秒 実施例７ 顔料例２−１３ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：２．０
ルックス・秒 実施例８ 顔料例２−１４ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：４．１
ルックス・秒 実施例９ 顔料例２−１７ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：２．４
ルックス・秒 実施例１０ 顔料例２−２０ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：３．４
ルックス・秒 実施例１１ 顔料例２−２２ Ｖ0：−６９０Ｖ、Ｅ１／２：３．２
ルックス・秒 実施例１２ 顔料例２−２５ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：４．８
ルックス・秒 実施例１３ 顔料例２−２７ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：１．９
ルックス・秒 実施例１４ 顔料例２−３０ Ｖ0：−７２０Ｖ、Ｅ１／２：２．２
ルックス・秒 実施例１５ 顔料例２−３２ Ｖ0：−７３０Ｖ、Ｅ１／２：３．１
ルックス・秒 実施例１６ 顔料例２−３４ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：３．５
ルックス・秒 実施例１７ 顔料例２−４０ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：２．２
ルックス・秒 実施例１８ 顔料例２−４２ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：４．２
ルックス・秒 実施例１９ 顔料例２−４３ Ｖ0：−７２０Ｖ、Ｅ１／２：２．７
ルックス・秒 実施例２０ 顔料例２−４５ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：３．５
ルックス・秒 実施例２１ 顔料例２−４７ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：２．９
ルックス・秒 実施例２２ 顔料例２−４８ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：３．８
ルックス・秒 実施例２３ 顔料例２−５０ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：１．９
ルックス・秒 実施例２４ 顔料例２−５３ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：１．７
ルックス・秒 実施例２５ 顔料例２−５６ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：４．１
ルックス・秒 実施例２６ 顔料例２−５８ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：３．３
ルックス・秒 実施例２７ 顔料例２−６０ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：１．９
ルックス・秒 実施例２８ 顔料例２−６３ Ｖ0：−６７０Ｖ、Ｅ１／２：３．２
ルックス・秒 実施例２９ 顔料例２−６５ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：３．６
ルックス・秒 実施例３０ 顔料例２−６８ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：３．１
ルックス・秒 実施例３１ 顔料例２−７０ Ｖ0：−６９０Ｖ、Ｅ１／２：３．７
ルックス・秒 実施例３２ 顔料例２−７３ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：２．３
ルックス・秒 実施例３３ 顔料例２−７６ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：３．３
ルックス・秒 実施例３４ 顔料例２−８０ Ｖ0：−６９０Ｖ、Ｅ１／２：３．９
ルックス・秒 実施例３５ 顔料例２−８３ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：２．５
ルックス・秒 実施例３６ 顔料例２−８７ Ｖ0：−６９０Ｖ、Ｅ１／２：２．０
ルックス・秒 実施例３７ 顔料例２−８９ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：３．６
ルックス・秒 実施例３８ 顔料例３−１ Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：３．６
ルックス・秒 実施例３９ 顔料例３−３ Ｖ0：−６９０Ｖ、Ｅ１／２：２．６
ルックス・秒 実施例４０ 顔料例３−７ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：４．３
ルックス・秒 実施例４１ 顔料例４−２ Ｖ0：−７２０Ｖ、Ｅ１／２：３．８
ルックス・秒
【００４１】比較例１〜４ 上記実施例で用いた顔料を下記構造式で示す比較顔料１
〜４に代えた他は該実施例と全く同様にして電子写真感
光体を作成し、同様に帯電特性を評価した。 比較顔料１
〜４に代えた他は該実施例と全く同様にして電子写真感
光体を作成し、同様に帯電特性を評価した。 比較顔料１
【化４０】 比較顔料２
【化４１】 比較顔料３
【化４２】 比較顔料４
【化４３】 比較例１（実施例５に対応） 比較顔料１ Ｖ0：−６８０Ｖ、Ｅ１／２：４．２ルッ
クス・秒 比較例２（実施例１４に対応） 比較顔料２ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：４．８ルッ
クス・秒 比較例３（実施例２１に対応） 比較顔料３ Ｖ0：−７２０Ｖ、Ｅ１／２：６．９ルッ
クス・秒 比較例４（実施例２７に対応） 比較顔料４ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：３．７ルッ
クス・秒 この結果から、本発明の電子写真感光体は十分な帯電能
と優れた感度を有することが分かる。
クス・秒 比較例２（実施例１４に対応） 比較顔料２ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：４．８ルッ
クス・秒 比較例３（実施例２１に対応） 比較顔料３ Ｖ0：−７２０Ｖ、Ｅ１／２：６．９ルッ
クス・秒 比較例４（実施例２７に対応） 比較顔料４ Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：３．７ルッ
クス・秒 この結果から、本発明の電子写真感光体は十分な帯電能
と優れた感度を有することが分かる。
【００４２】実施例４２〜４６ 実施例５で作成した電子写真感光体を−６．５ＫＶのコ
ロナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露
光光学系およびクリ−ナ−を備えた電子写真複写機のシ
リンダ−に貼り付けた。初期の暗部電位ＶDと明部電位
ＶLをそれぞれ−７００Ｖ、−２００Ｖ付近に設定し、
５千回繰り返し使用した際の暗部電位の変動量（Δ
ＶD）と明部電位の変動量（ΔＶL）を測定した。実施例
１４、２３、２７および３８で作成した電子写真感光体
についても同様にして評価した。
ロナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露
光光学系およびクリ−ナ−を備えた電子写真複写機のシ
リンダ−に貼り付けた。初期の暗部電位ＶDと明部電位
ＶLをそれぞれ−７００Ｖ、−２００Ｖ付近に設定し、
５千回繰り返し使用した際の暗部電位の変動量（Δ
ＶD）と明部電位の変動量（ΔＶL）を測定した。実施例
１４、２３、２７および３８で作成した電子写真感光体
についても同様にして評価した。
【００４３】電位の変動量における負記号は電位の絶対
値の低下を表わし、正記号は電位の絶対値の増加を表わ
す。 実施例４２（実施例５で作成した電子写真感光体を対
象） ΔＶD：０Ｖ、ΔＶL：＋１５Ｖ 実施例４３（実施例１４で作成した電子写真感光体を対
象） ΔＶD：−１０Ｖ、ΔＶL：＋１０Ｖ 実施例４４（実施例２３で作成した電子写真感光体を対
象） ΔＶD：−１５Ｖ、ΔＶL：０Ｖ 実施例４５（実施例２７で作成した電子写真感光体を対
象） ΔＶD：０Ｖ、ΔＶL：＋５Ｖ 実施例４６（実施例３８で作成した電子写真感光体を対
象） ΔＶD：−１０Ｖ、ΔＶL：＋５Ｖ
値の低下を表わし、正記号は電位の絶対値の増加を表わ
す。 実施例４２（実施例５で作成した電子写真感光体を対
象） ΔＶD：０Ｖ、ΔＶL：＋１５Ｖ 実施例４３（実施例１４で作成した電子写真感光体を対
象） ΔＶD：−１０Ｖ、ΔＶL：＋１０Ｖ 実施例４４（実施例２３で作成した電子写真感光体を対
象） ΔＶD：−１５Ｖ、ΔＶL：０Ｖ 実施例４５（実施例２７で作成した電子写真感光体を対
象） ΔＶD：０Ｖ、ΔＶL：＋５Ｖ 実施例４６（実施例３８で作成した電子写真感光体を対
象） ΔＶD：−１０Ｖ、ΔＶL：＋５Ｖ
【００４４】比較例５および６ 比較例１および４で作成した電子写真感光体を対象とし
て実施例４２と同様の方法で繰り返し使用したときの電
位変動量を測定した。 比較例５（比較例１で作成した電子写真感光体を対象、
実施例４２に対応） ΔＶD：−２５Ｖ、ΔＶL：＋３０Ｖ 比較例６（比較例４で作成した電子写真感光体を対象、
実施例４５に対応） ΔＶD：−１０Ｖ、ΔＶL：＋４５Ｖ
て実施例４２と同様の方法で繰り返し使用したときの電
位変動量を測定した。 比較例５（比較例１で作成した電子写真感光体を対象、
実施例４２に対応） ΔＶD：−２５Ｖ、ΔＶL：＋３０Ｖ 比較例６（比較例４で作成した電子写真感光体を対象、
実施例４５に対応） ΔＶD：−１０Ｖ、ΔＶL：＋４５Ｖ
【００４５】実施例４７ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレ−トフィルムのアル
ミ面上に膜厚０．５μｍのポリビニルアルコ−ルの下引
き層を形成した。この上に顔料例２−３７の顔料５ｇを
シクロヘキサノン９５ｇにブチラ−ル樹脂（ブチラ−ル
化度６３モル％）２ｇを溶かした液に加え、分散調製し
た分散液を下引き層上に塗布乾燥して、膜厚０．２μｍ
の電荷発生層を形成した。
ミ面上に膜厚０．５μｍのポリビニルアルコ−ルの下引
き層を形成した。この上に顔料例２−３７の顔料５ｇを
シクロヘキサノン９５ｇにブチラ−ル樹脂（ブチラ−ル
化度６３モル％）２ｇを溶かした液に加え、分散調製し
た分散液を下引き層上に塗布乾燥して、膜厚０．２μｍ
の電荷発生層を形成した。
【００４６】次いで下記構造式のヒドラゾン化合物
【化４４】 ５ｇとポリカ−ボネ−ト（重量平均分子量５万５千）５
ｇをテトラヒドロフラン４０ｇに溶かした液を電荷発生
層の上に塗布乾燥して、膜厚２０μｍの電荷輸送層を形
成した。作成した電子写真感光体について帯電特性と耐
久特性を実施例１と実施例４２と同じ方法によって測定
した。結果を示す。 Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：３．１ルックス・秒 ΔＶD：−５Ｖ、ΔＶL：＋５Ｖ
ｇをテトラヒドロフラン４０ｇに溶かした液を電荷発生
層の上に塗布乾燥して、膜厚２０μｍの電荷輸送層を形
成した。作成した電子写真感光体について帯電特性と耐
久特性を実施例１と実施例４２と同じ方法によって測定
した。結果を示す。 Ｖ0：−７１０Ｖ、Ｅ１／２：３．１ルックス・秒 ΔＶD：−５Ｖ、ΔＶL：＋５Ｖ
【００４７】実施例４８ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレ−トフィルムのアル
ミ面上に膜厚０．５μｍのポリビニルアルコ−ルの下引
き層を形成した。この上に顔料例２−５３の顔料５ｇを
テトラヒドロフラン９５ｇにポリ−ｐ−フルオロビニル
ベンザ−ル（ベンザ−ル過度７５％以上）２ｇを溶かし
た液に加え、分散調製した分散液を下引き層上に塗布乾
燥して、膜厚０．２μｍの電荷発生層を形成した。
ミ面上に膜厚０．５μｍのポリビニルアルコ−ルの下引
き層を形成した。この上に顔料例２−５３の顔料５ｇを
テトラヒドロフラン９５ｇにポリ−ｐ−フルオロビニル
ベンザ−ル（ベンザ−ル過度７５％以上）２ｇを溶かし
た液に加え、分散調製した分散液を下引き層上に塗布乾
燥して、膜厚０．２μｍの電荷発生層を形成した。
【００４８】次いで下記構造式のトリアリ−ルアミン系
化合物
化合物
【化４５】 ５ｇとポリカ−ボネ−ト（重量平均分子量５万５千）５
ｇをクロロベンゼン４０ｇに溶かした液を電荷発生層の
上に塗布乾燥して、膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し
た。作成した電子写真感光体について帯電特性と耐久特
性を実施例１と実施例４２と同じ方法によって測定し
た。結果を示す。 Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：１．７ルックス・秒 ΔＶD：−５Ｖ、ΔＶL：＋１０Ｖ
ｇをクロロベンゼン４０ｇに溶かした液を電荷発生層の
上に塗布乾燥して、膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し
た。作成した電子写真感光体について帯電特性と耐久特
性を実施例１と実施例４２と同じ方法によって測定し
た。結果を示す。 Ｖ0：−７００Ｖ、Ｅ１／２：１．７ルックス・秒 ΔＶD：−５Ｖ、ΔＶL：＋１０Ｖ
【００４９】実施例４９ 実施例１７で作成した電子写真感光体の電荷発生層と電
荷輸送層を逆の順番で塗布した電子写真感光体を作成し
実施例１と同じ方法で帯電特性を評価した。ただし、帯
電は正帯電とした。 Ｖ0：＋７００Ｖ、Ｅ１／２：３．４ルックス・秒。
荷輸送層を逆の順番で塗布した電子写真感光体を作成し
実施例１と同じ方法で帯電特性を評価した。ただし、帯
電は正帯電とした。 Ｖ0：＋７００Ｖ、Ｅ１／２：３．４ルックス・秒。
【００５０】実施例５０ 実施例４８で作成した電荷発生層上に２，４，７−トリ
ニトロ−９−フルオレノン５ｇとポリ−４，４’−ジオ
キシジフェニル−２，２−プロパンカ−ボネ−ト（分子
量３０万）５ｇをテトラヒドロフラン５０ｇに溶解した
液をマイヤ−バ−で塗布し、乾燥後の膜厚が１８μｍの
電荷輸送層を形成した。作成した電子写真感光体につい
て実施例１と同じ方法で帯電特性を評価した。ただし、
帯電は正帯電とした。 Ｖ0：＋７１０Ｖ、Ｅ１／２：２．６ルックス・秒
ニトロ−９−フルオレノン５ｇとポリ−４，４’−ジオ
キシジフェニル−２，２−プロパンカ−ボネ−ト（分子
量３０万）５ｇをテトラヒドロフラン５０ｇに溶解した
液をマイヤ−バ−で塗布し、乾燥後の膜厚が１８μｍの
電荷輸送層を形成した。作成した電子写真感光体につい
て実施例１と同じ方法で帯電特性を評価した。ただし、
帯電は正帯電とした。 Ｖ0：＋７１０Ｖ、Ｅ１／２：２．６ルックス・秒
【００５１】実施例５１ 顔料例２−６８の顔料０．５ｇをシクロヘキサノン９．
５ｇと共にペイントシェイカ−で５時間分散した。ここ
へ実施例１で用いたと同じ電荷輸送材料５ｇとポリカ−
ボネ−ト５ｇをテトラヒドロフラン４０ｇに溶解した液
を加え、さらに１時間しんとうした。こうして調製した
塗布液をアルミ支持体上にマイヤ−バ−で塗布乾燥して
膜厚が２０μｍの感光層を形成した。こうして作成した
電子写真感光体を実施例１と同様の方法で帯電特性を評
価した。帯電は正帯電とした。 Ｖ0：＋７００Ｖ、Ｅ１／２：３．３ルックス・秒
５ｇと共にペイントシェイカ−で５時間分散した。ここ
へ実施例１で用いたと同じ電荷輸送材料５ｇとポリカ−
ボネ−ト５ｇをテトラヒドロフラン４０ｇに溶解した液
を加え、さらに１時間しんとうした。こうして調製した
塗布液をアルミ支持体上にマイヤ−バ−で塗布乾燥して
膜厚が２０μｍの感光層を形成した。こうして作成した
電子写真感光体を実施例１と同様の方法で帯電特性を評
価した。帯電は正帯電とした。 Ｖ0：＋７００Ｖ、Ｅ１／２：３．３ルックス・秒
【００５２】
【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、感光層に特
定構造のアゾ顔料を用いたことにより、感光層内部に置
ける電荷キャリアの発生効率ないしは注入効率のいずれ
か一方あるいは双方が改善され、感度や繰り返し使用時
の電位安定性に優れた特性が得られるという顕著な効果
を奏し、また、該電子写真感光体を備えた電子写真装置
並びにファクシミリにおいても同様の顕著な効果を奏す
る。
定構造のアゾ顔料を用いたことにより、感光層内部に置
ける電荷キャリアの発生効率ないしは注入効率のいずれ
か一方あるいは双方が改善され、感度や繰り返し使用時
の電位安定性に優れた特性が得られるという顕著な効果
を奏し、また、該電子写真感光体を備えた電子写真装置
並びにファクシミリにおいても同様の顕著な効果を奏す
る。
【図１】一般的な転写式電子写真装置の概略構成図であ
る。
る。
【図２】電子写真装置をプリンタ−として使用したファ
クシミリのブロック図である。
クシミリのブロック図である。
１ 像担持体としてのドラム型感光体（本発明の電子
写真感光体） ２ コロナ帯電装置 ３ 露光部 ４ 現像手段 ５ 転写手段 ６ クリ−ニング手段 ７ 前露光手段 ８ 像定着手段 Ｌ 光像露光 Ｐ 像転写を受けた転写材 ９ 画像読取部 １０ コントロ−ラ− １１ 受信回路 １２ 送信回路 １３ 電話 １４ 回線 １５ 画像メモリ １６ ＣＰＵ １７ プリンタコントロ−ラ １８ プリンタ−
写真感光体） ２ コロナ帯電装置 ３ 露光部 ４ 現像手段 ５ 転写手段 ６ クリ−ニング手段 ７ 前露光手段 ８ 像定着手段 Ｌ 光像露光 Ｐ 像転写を受けた転写材 ９ 画像読取部 １０ コントロ−ラ− １１ 受信回路 １２ 送信回路 １３ 電話 １４ 回線 １５ 画像メモリ １６ ＣＰＵ １７ プリンタコントロ−ラ １８ プリンタ−
Claims (7)
- 【請求項１】 導電性支持体上に下記一般式（１）で示
す有機殘基が、結合基をかいして結合してもよい、置換
基を有してもよい芳香族炭化水素環または芳香族複素環
と結合した構造を有するアゾ顔料を含有する感光層を有
することを特徴とする電子写真感光体。 一般式（１） 【化１】 式中、Ｘ1はベンゼン環と縮合して、置換基を有しても
よい芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するの
に必要な殘基を示し、Ｒ1およびＲ2は同一または異なっ
て、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アラ
ルキル基、アリ−ル基、複素環基ないしはＲ1とＲ2の結
合する窒素原子を環内に含む環状アミノ基を示し、Ｚは
酸素原子または硫黄原子を示す。 - 【請求項２】 前記一般式（１）で示す有機殘基が下記
一般式（２）で示す有機殘基である請求項１記載の電子
写真感光体。 一般式（２） 【化２】 式中、Ｘ1はベンゼン環と縮合して、置換基を有しても
よい芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するの
に必要な殘基を示し、Ｒ3は置換基を有してもよいアル
キル基、アラルキル基またはアリ−ル基を示し、Ｚは酸
素原子または硫黄原子を示す。 - 【請求項３】 アゾ顔料が下記一般式（３）で示すアゾ
顔料である請求項１記載の電子写真感光体。 一般式（３） 【化３】 式中、Ｘ1はベンゼン環と縮合して、置換基を有しても
よい芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するの
に必要な殘基を示し、Ｒ1およびＲ2は同一または異なっ
て、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アラ
ルキル基、アリ−ル基、複素環基ないしはＲ1とＲ2の結
合する窒素原子を環内に含む環状アミノ基を示し、Ｚは
酸素原子または硫黄原子を示し、Ａｒは結合基をかいし
て結合してもよい、置換基を有してもよい芳香族炭化水
素環または芳香族複素環を示し、ｎは１、２、３または
４の整数を示す。 - 【請求項４】 アゾ顔料が前記一般式（１）で示す有機
殘基から選択された有機殘基が少なくとも１個と前記選
択された有機殘基とは異なる下記一般式（４）で示す有
機殘基の少なくとも１個とが同一分子内で結合基をかい
して結合してもよい、置換基を有してもよい芳香族炭化
水素環または芳香族複素環と結合した構造を有するアゾ
顔料である請求項１記載の電子写真感光体。 一般式（４） −Ｎ＝Ｎ−Ｃｐ 式中、Ｃｐはフェノ−ル性ＯＨ基を有するカップラ−殘
基を示す。 - 【請求項５】 感光層が前記一般式（３）で示すアゾ顔
料を少なくとも１種と、前記一般式（１）で示す有機殘
基から選択される有機殘基が少なくとも１個と前記選択
された有機殘基とは異なる前記一般式（４）で示す有機
殘基の少なくとも１個とが同一分子内で結合基をかいし
て結合してもよい、置換基を有してもよい芳香族炭化水
素環または芳香族複素環と結合した構造を有するアゾ顔
料の少なくとも１種を含有する請求項１記載の電子写真
感光体。 - 【請求項６】 請求項１記載の電子写真感光体を備えた
電子写真装置。 - 【請求項７】 請求項１記載の電子写真感光体を備えた
電子写真装置およびリモ−ト端末からの画像情報を受信
する手段を有するファクシミリ。 【０００１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3315238A JP3064594B2 (ja) | 1991-11-05 | 1991-11-05 | 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3315238A JP3064594B2 (ja) | 1991-11-05 | 1991-11-05 | 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05134436A true JPH05134436A (ja) | 1993-05-28 |
| JP3064594B2 JP3064594B2 (ja) | 2000-07-12 |
Family
ID=18063044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3315238A Expired - Lifetime JP3064594B2 (ja) | 1991-11-05 | 1991-11-05 | 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3064594B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005116777A1 (ja) * | 2004-05-27 | 2005-12-08 | Canon Kabushiki Kaisha | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
-
1991
- 1991-11-05 JP JP3315238A patent/JP3064594B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005116777A1 (ja) * | 2004-05-27 | 2005-12-08 | Canon Kabushiki Kaisha | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
| US7097950B2 (en) | 2004-05-27 | 2006-08-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| US7452644B2 (en) | 2004-05-27 | 2008-11-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3064594B2 (ja) | 2000-07-12 |
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