JPH04366852A - 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリ - Google Patents

電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリ

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JPH04366852A
JPH04366852A JP3167479A JP16747991A JPH04366852A JP H04366852 A JPH04366852 A JP H04366852A JP 3167479 A JP3167479 A JP 3167479A JP 16747991 A JP16747991 A JP 16747991A JP H04366852 A JPH04366852 A JP H04366852A
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electrophotographic photoreceptor
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Tetsuo Kanamaru
哲郎 金丸
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Canon Inc
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    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
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    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
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    • G03G5/0679Disazo dyes

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【産業上の利用分野】本発明は特定の構造を有するジス
アゾ顔料を感光層に含有する電子写真感光体、該電子写
真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリに関
する。
【0002】
【従来の技術】従来、電子写真感光体としては、セレン
、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性物質が
広く用いられていた。一方、有機光導電性物質からなる
電子写真感光体としてはポリ−N−ビニルカルバゾ−ル
に代表される光導電性ポリマ−や2,5−ビス(p−ジ
エチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾ−
ルのような低分子の有機光導電性物質を用いたもの、さ
らにはこのような有機光導電性物質と各種の染料や顔料
を組み合わせたものなどが知られている。有機光導電性
物質を用いた電子写真感光体は成膜性がよく、塗工によ
って生産できるため、極めて生産性が高く安価な感光体
を提供できる利点を有している。また、使用する染料や
顔料の選択により、感色性を自在にコントロ−ルできる
などの利点を有し、これまで、幅広い検討が成されてき
た。特に最近では、有機光導電性染料や顔料を含有した
電荷発生層と前述の光導電性ポリマ−や低分子の有機光
導電性物質を含有した電荷輸送層を積層した機能分離型
感光体の開発により、従来の有機電子写真感光体の欠点
とされていた感度や耐久性に著しい改善が成されてきた
【0003】アゾ顔料は優れた光導電性を示し、しかも
、アゾ成分とカプラ−成分の組み合わせ方で様々な特性
を持った化合物が比較的容易に得られることから、これ
までに数多くの化合物が提案されている。しかしながら
、従来のジスアゾ顔料を用いた電子写真感光体は、感度
や繰り返し使用時の電位安定性の面で必ずしも十分なも
のとは言えず、実用化されているのは極くかな材料のみ
である。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は新規な
光導電性材料を提供すること、優れた高感度特性と繰り
返し使用時の安定した電位特性を有する電子写真感光体
を提供すること、該電子写真感光体を備えた電子写真装
置並びにファクシミリを提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は導電性支持体上
に感光層を有する電子写真感光体において、該感光層が
下記一般式(1)で示すジスアゾ顔料を含有することを
特徴とする電子写真感光体から構成される。一般式(1
【化9】 式中、Zは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ar1お
よびAr2は同一または異なって置換基を有してもよい
2価の炭素環式芳香族基または複素環式芳香族基を表わ
し、nは1または2の整数を表わし、A1は下記一般式
(2)で示すカプラ−残基を表わし、A2は下記一般式
(3)〜(8)で示すカプラ−残基からなる群より選ば
れる残基を表わす。一般式(2)
【化10】 一般式(3)
【化11】 一般式(4)
【化12】 一般式(5)
【化13】 一般式(6)
【化14】 一般式(7)
【化15】 一般式(8)
【化16】式中、 X1〜X5はベンゼン環と縮合して多環芳香環または複
素環を形成するのに必要な残基を表わし、Z1〜Z3は
酸素原子または硫黄原子を表わし、R1〜R10は水素
原子、置換基を有してもよいアルキル基、炭素環式芳香
族基または複素環式芳香族基を表わし、また、R1とR
2、R3  とR4、R7とR8は互いに結合して窒素
原子と共に環を形成してもよく、R9とR10は互いに
結合して炭素原子と共に環を形成してもよく、mは1ま
たは2の整数を表わし、pは0、1または2の整数を表
わし、一般式(5)中のYは置換基を有してもよい2価
の芳香族炭化水素基または窒素原子を環内に含む複素環
式基を表わす。
【0006】具体的にはAr1およびAr2において、
2価の炭素環式芳香族基または複素環式芳香族基として
はm−フェニレン、p−フェニレン、1,8−ナフチレ
ン、1,5−ナフチレン、2,5−ピリジンジイル、2
,5−チオフェンジイルなどの基が挙げられ、X1〜X
5において、多環芳香環または複素環としてはナフタレ
ン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバ
ゾール環、ジベンゾフラン環などが挙げられ、R1〜R
10において、アルキル基としてはメチル、エチル、プ
ロピルなどの基が挙げられ、炭素環式芳香族基としては
フェニル、ナフチル、アンスリル、ベンジル、フェネチ
ルなどの基が挙げられ、複素環式芳香族基としてはピリ
ジル、チオニル、チアゾリル、カルバゾイル、ベンゾイ
ミダゾリル、ベンゾチアゾリルなどの基が挙げられ、窒
素原子と共に形成する環としてはピロ−ル、ピロリン、
ピリジン、インド−ル、イミダゾ−ル、ピラゾ−ル、ピ
ラゾリン、オキサジン、フェノキサジンなどの基が挙げ
られ、炭素原子と共に形成する環としてはフルオレン、
アントラキノン、キサントン、1−インダノンなどが挙
げられ、また、これらの基および環における置換基とし
てはメチル、エチル、プロピルなどのアルキル基、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲ
ン原子、アセチル、ベンジルなどのアシル基、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノなどのアルキルアミノ基、フェ
ニルカルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオ
ロメチルなどのハロアルキル基などの基が挙げられ、Y
において、置換基を有してもよい2価の芳香族炭化水素
基ないしは窒素原子を環内に含む2価の複素環基として
はo−フェニレン、o−ナフチレン、ペリナフチレン、
1,2−アンスリレン、3,4−ピラゾ−ルジイル、2
,3−ピリジンジイル、4,5−ピリジンジイル、6,
7−インダゾ−ルジイル、6,7−キノリンジイルなど
の2価の基が挙げられ、置換基としては、フッ素、塩素
、ヨウ素、臭素などのハロゲン原子、メチル、エチル、
プロピルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシなどの
アルコキシ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノなどの
アルキルアミノ基、フェニルカルバモイル基、ニトロ基
、シアノ基、トリフルオロメチルなどのハロアルキル基
などが挙げられる。
【0007】また、本発明は感光層が一般式(1)で示
すジスアゾ顔料を含有する電荷発生層と、電荷輸送層の
少なくとも二層を有する請求項1記載の電子写真感光体
から構成される。
【0008】なお、一般式(2)、(3)、(6)〜(
8)においてX1〜X5がベンゼン環と結合してベンズ
カルバゾ−ル環を形成しているカプラ−殘基である場合
の顔料は、その吸収域が近赤外領域付近まで広がるため
、半導体レ−ザ−用の電荷発生材料としても好適である
【0009】また、本発明は前記本発明の電子写真感光
体を備えた電子写真装置から構成される。
【0010】また、本発明は前記本発明の電子写真感光
体を備えた電子写真装置およびリモ−ト端末からの画像
情報を受信する受信手段を有するファクシミリから構成
される。
【0011】次に本発明の一般式(1)で示すジスアゾ
顔料の代表的な具体例表1〜13で列挙するが、本発明
において用いる上記ジスアゾ顔料はこれらに限定される
ものではない。例示顔料は、基本型において、変化する
部分のみを記載することで具体的構造を表わすこととす
る。
【表1】
【表2】
【表3】
【表4】
【表5】
【表6】
【表7】
【表8】
【表9】
【表10】
【表11】
【表12】
【表13】
【0012】一般式(1)で示すジスアゾ顔料は、相当
するジアミンを常法によりテトラゾ化し、アルカリの存
在下にカプラ−と水系でカップリングするか、テトラゾ
ニウム塩をホウフッ化塩や塩化亜鉛複塩などに変換した
後、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドなどの有機溶剤中で酢酸ソ−ダ、トリエチルアミン
、N−メチルモルホリンなどの塩基の存在下、カプラ−
とカップリングすることによって容易に合成できる。
【0013】一般式(1)中のA1、A2が相異なるカ
プラ−残基であるジスアゾ顔料を合成する場合は、前述
のテトラゾニウム塩1モルに対し初めに一方のカプラ−
1モルをカップリングさせ、次いでもう一方のカプラ−
1モルをカップリングさせて合成するか、あるいはジア
ミンの一方のアミノ基をアセチル基などで保護しておき
、これをジアゾ化し一方のカプラ−をカップリングさせ
た後、保護基を塩酸などで加水分解し、これを再びジア
ゾ化しもう一方のカプラ−をカップリングさせて合成す
ることができる。
【0014】合成例(例示顔料(1)の合成)300ミ
リリットルビ−カ−に水150ミリリットル、濃塩酸2
0ミリリットル(0.23モル)と
【化17】 を7.3g(0.032モル)を入れ0℃まで冷却し、
亜硝酸ソ−ダ4.6g(0.067モル)を水10ミリ
リットルに溶解した液を液温を5℃に保ちながら10分
間で滴下した。15分撹拌した後、カ−ボン濾過し、こ
の溶液中へホウフッ化ソ−ダ10.5g(0.096モ
ル)を水90ミリリットルにとかした液を撹拌下滴下し
、析出したホウフッ化塩を濾取し、冷水で洗浄した後ア
セトニトリルで洗浄し、室温で減圧乾燥した。収量7.
9g、収率75%
【0015】次に1リットルビ−カ−にDMF500ミ
リリットルを入れ、
【化18】 を12.9g(0.042モル)を溶解し液温を5℃に
冷却した後、先に得たホウフッ化塩6.6g(0.02
0モル)を溶解し、次いでトリエチルアミン5.1g(
0.050モル)を5分間で滴下した。2時間撹拌した
後析出した顔料を濾取し、DMFで4回、水で3回洗浄
した後凍結乾燥した。収量12.5g、収率71%。
【0016】本発明の電子写真感光体は、導電性支持体
上に一般式(1)で示すジスアゾ顔料を含有する感光層
を有する。感光層の形態は公知のいかなる形態を取って
いてもかまわないが、一般式(1)で示すジスアゾ顔料
を含有する感光層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物
質を含有する電荷輸送層を積層した機能分離型の感光層
が特に好ましい。
【0017】電荷発生層は、前記のジスアゾ顔料を適当
な溶剤中でバインダ−樹脂と共に分散した塗布液を、導
電性支持体上に公知の方法によって塗布することによっ
て形成することができ、その膜厚は例えば5μm以下、
好ましくは0.1〜1μmの薄膜層とすることが望まし
い。この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性
樹脂あるいは有機光導電性ポリマ−から選択されるが、
置換基を有してもよいポリビニルブチラール、ポリビニ
ルベンザ−ル、ポリアリレート、ポリカーボネート、ポ
リエステル、フェノキシ樹脂、セルロース系樹脂、アク
リル樹脂、ポリウレタンなどが好ましく、置換基として
はメチル、エチル、プロピルなどのアルキル基、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン
原子、アセチル、ベンジルなどのアシル基、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノなどのアルキルアミノ基、フェニ
ルカルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロ
メチルなどのハロアルキル基などの基が挙げられる。バ
インダ−樹脂の使用量は、電荷発生層中の含有率で80
重量%以下、好ましくは40重量%以下である。また使
用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷輸送層や
下引層を溶解しないものから選択することが好ましい。 具体的には、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン
などのエ−テル類、シクロヘキサノン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類、N,N−ジメチルホルムアミドな
どのアミド類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル
類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族
類、メタノール、エタノール、2−プロパノールなどの
アルコール類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロル
エチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪
族ハロゲン化炭化水素類など挙げられる。
【0018】電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積
層され、電界の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受
取り、これを輸送する機能を有している。電荷輸送層は
電荷輸送物質を必要に応じて適当なバインダ−樹脂と共
に溶剤中に溶解し塗布することによって形成され、その
膜厚は一般的には5〜40μmであるが15〜30μm
が好ましい。電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送
性物質があり、電子輸送性物質としては、例えば2,4
,7ートリニトロフルオレノン、2,4,5,7ーテト
ラニトロフルオレノン、クロラニル、テトラシアノキノ
ジメタンなどの電子吸引性物質やこれら電子吸引性物質
を高分子化したものなどが挙げられる。正孔輸送性物質
としてはピレン、アントラセンなどの多環芳香族化合物
、カルバゾール系、インド−ル系、イミダゾ−ル系、オ
キサゾ−ル系、チアゾ−ル系、オキサジアゾ−ル系、ピ
ラゾ−ル系、ピラゾリン系、チアジアゾ−ル系、トリア
ゾ−ル系化合物などの複素環化合物、pージエチルアミ
ノベンズアルデヒドーN,Nージフェニルヒドラゾン、
N,N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−
エチルカルバゾ−ルなどのヒドラゾン系化合物、α−フ
ェニル−4’−N,N−ジフェニルアミノスチルベン、
5−[4−(ジ−p−トリルアミノ)ベンジリデン]−
5H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテンなどのスチリ
ル系化合物、ベンジジン系化合物、トリアリ−ルメタン
系化合物、トリフェニルアミンあるいは、これらの化合
物から成る基を主鎖または側鎖に有するポリマ−(例え
ばポリ−N−ビニルカルバゾ−ル、ポリビニルアントラ
センなど)が挙げられる。これらの有機電荷輸送物質の
他にセレン、セレンーテルル、アモルファスシリコン、
硫化カドミウムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は1種または2種以上組合
せて用いることができる。電荷輸送物質が成膜性を有し
ていないときには適当なバインダーを用いることができ
る。具体的には、アクリル樹脂、ポリアリレート、ポリ
エステル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリロ
ニトリルースチレンコポリマー、ポリアクリルアミド、
ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁性樹脂あるいはポリ
ーNービニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンな
どの有機光導電性ポリマーなどが挙げられる。
【0019】感光層が形成される導電性支持体としては
、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、
ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン
、ニッケル、インジウム、金や白金などが用いられる。 またこうした金属あるいは合金を、真空蒸着法によって
被膜形成したプラスチック(例えばポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレ
ート、アクリル樹脂など)や導電性粒子(例えばカーボ
ンブラック、銀粒子など)を適当なバインダー樹脂と共
にプラスチックまたは金属基板上に被覆した支持体ある
いは導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した支持体な
どを用いることができる。
【0020】導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機
能と接着機能をもつ下引き層を設けることもできる。下
引き層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセル
ロース、ポリアミド(ナイロン6、ナイロン66、ナイ
ロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど)、ポリウレタン、酸化アルミニウムなどによ
って形成できる。下引き層の膜厚は5μm以下、好まし
くは0.1〜3μmが適当である。
【0021】本発明の別の具体例として、前述のジスア
ゾ顔料と電荷輸送物質を同一層に含有させた電子写真感
光体を挙げることができる。この際電荷輸送物質として
ポリーNービニルカルバゾールとトリニトロフルオレノ
ンからなる電荷移動錯体を用いることもできる。この例
の電子写真感光体は、前述のジスアゾ顔料と電荷移動錯
体を適当な樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾燥して形
成することができる。いずれの電子写真感光体において
も、一般式(1)で示すジスアゾ顔料の結晶形は非晶質
であっても結晶質であってもよく、また必要に応じて一
般式(1)で示すジスアゾ顔料を2種類以上組み合せた
り、公知の電荷発生物質と組み合せて使用することも可
能である。
【0022】本発明の電子写真感光体は電子写真複写機
に利用するのみならず、レーザービ−ムプリンター、C
RTプリンター、LEDプリンター、液晶プリンター、
レーザー製版、ファクシミリなどの電子写真応用分野に
も広く用いることができる。
【0023】次に、本発明の電子写真感光体を備えた電
子写真装置並びにファクシミリについて説明する。図1
に本発明のドラム型感光体を用いた一般的な転写式電子
写真装置の概略構成を示した。図において、1は像担持
体としてのドラム型感光体であり軸1aを中心に矢印方
向に所定の周速度で回転駆動される。該感光体1はその
回転過程で帯電手段2によりその周面に正または負の所
定電位の均一帯電を受け、次いで露光部3にて不図示の
像露光手段により光像露光L(スリット露光・レ−ザ−
ビ−ム走査露光など)を受ける。これにより感光体周面
に露光像に対応した静電潜像が順次形成されていく。そ
の静電潜像は、次いで現像手段4でトナ−現像され、そ
のトナ−現像像が転写手段5により不図示の給紙部から
感光体1と転写手段5との間に感光体1の回転と同期取
りされて給送された転写材Pの面に順次転写されていく
。像転写を受けた転写材Pは感光体面から分離されて像
定着手段8へ導入されて像定着を受けて複写物(コピ−
)として機外へプリントアウトされる。像転写後の感光
体1の表面はクリ−ニング手段6にて転写残りトナ−の
除去を受けて清浄面化され、前露光手段7により除電処
理がされて繰り返して像形成に使用される。感光体1の
均一帯電手段2としてはコロナ帯電装置が一般に広く使
用されている。また、転写装置5もコロナ転写手段が一
般に広く使用されている。電子写真装置として、上述の
感光体や現像手段、クリ−ニング手段などの構成要素の
うち、複数のものを装置ユニットとして一体に結合して
構成し、このユニットを装置本体に対して着脱自在に構
成しても良い。例えば、感光体1とクリ−ニング手段6
とを一体化してひとつの装置ユニットとし、装置本体の
レ−ルなどの案内手段を用いて着脱自在の構成にしても
よい。このとき、上記の装置ユニットのほうに帯電手段
および/または現像手段を伴って構成してもよい。また
、光像露光Lは、電子写真装置を複写機やプリンタ−と
して使用する場合には、原稿からの反射光や透過光を用
いる、あるいは、原稿を読み取り信号化し、この信号に
従ってレ−ザ−ビ−ムの走査、発光ダイオ−ドアレイの
駆動、または液晶シャッタ−アレイの駆動などを行うこ
とにより行われる。また、ファクシミリのプリンタ−と
して使用する場合には、光像露光Lは受信デ−タをプリ
ントするための露光になる。
【0024】図2は、この場合の1例をブロック図で示
したものである。コントロ−ラ10は画像読取部9とプ
リンタ−18を制御する。コントロ−ラ10の全体はC
PU16により制御されている。画像読取部からの読取
りデ−タは、送信回路12を通して相手局に送信される
。相手局から受けたデ−タは受信回路11を通してプリ
ンタ−18に送られる。画像メモリには所定の画像デ−
タが記憶される。プリンタコントロ−ラ17はプリンタ
−18を制御している。13は電話である。回線14か
ら受信された画像(回線を介して接続されたリモ−ト端
末からの画像情報)は、受信回路11で復調された後、
CPU16は画像情報の信号処理を行い順次画像メモリ
15に格納される。そして、少なくとも1ペ−ジの画像
がメモリ15に格納されると、そのペ−ジの画像記憶を
行う。CPU16は、メモリ15より1ペ−ジの画像情
報を読み出しプリンタコントロ−ラ17に信号化された
1ペ−ジの画像情報を送出する。プリンタコントロ−ラ
17は、CPU16からの1ペ−ジの画像情報を受け取
るとそのペ−ジの画像情報記録を行うべく、プリンタ−
18を制御する。なお、CPU16は、プリンタ−18
による記録中に、次のペ−ジの受信を行っている。 以上のように、画像の受信と記録が行われる。
【0025】
【実施例】実施例1〜20 アルミ支持体上にメトキシメチル化ナイロン(数平均分
子量3万2千)5gとアルコ−ル可溶性共重合ナイロン
(数平均分子量2万9千)10gをメタノ−ル95gに
溶解した液をマイヤ−バ−で塗布し、乾燥後の膜厚が1
μmの下引き層を形成した。
【0026】次に顔料1を5gをシクロヘキサノン95
gにポリビニルベンザ−ル(ベンザ−ル化度75%以上
)2gを溶かした液に加えサンドミルで21時間分散し
た。この分散液を先に形成した下引き層の上に乾燥後の
膜厚が0.18μmとなるようにマイヤ−バ−で塗布し
乾燥して電荷発生層を形成した。
【0027】次に、下記構造式で示すスチリル化合物5
gと
【化19】 ポリメチルメタクリレ−ト(数平均分子量10万)5g
をクロロベンゼン40gに溶解し、これを電荷発生層の
上に乾燥後の膜厚が20μmとなるようにマイヤ−バ−
で塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成し、実施例1の電
子写真感光体を作成した。
【0028】顔料1に代えて他の顔料を用い、実施例2
〜20に対応する電子写真感光体を全く同様にして作成
した。
【0029】作成した電子写真感光体を川口電機(株)
製、静電複写紙試験装置ModelSP−428を用い
て−5KVのコロナ放電で負に帯電し、暗所で1秒間保
持した後、ハロゲンランプを用い照度10ルックスで露
光し、帯電特性を評価した。帯電特性としては、表面電
位(V0)と暗所放置後の表面電位が1/2に減衰する
に必要な露光量(E1/2)を測定した。結果を示す。 実施例1 顔料1    V0:−700V、E1/2:1.15
ルックス・秒 実施例2 顔料2    V0:−700V、E1/2:1.20
ルックス・秒 実施例3 顔料5    V0:−700V、E1/2:1.25
ルックス・秒 実施例4 顔料8    V0:−695V、E1/2:1.31
ルックス・秒 実施例5 顔料11  V0:−700V、E1/2:1.29ル
ックス・秒 実施例6 顔料17  V0:−705V、E1/2:0.80ル
ックス・秒 実施例7 顔料18  V0:−700V、E1/2:0.90ル
ックス・秒 実施例8 顔料19  V0:−705V、E1/2:0.92ル
ックス・秒 実施例9 顔料20  V0:−705V、E1/2:0.95ル
ックス・秒 実施例10 顔料25  V0:−695V、E1/2:1.00ル
ックス・秒 実施例11 顔料37  V0:−700V、E1/2:1.08ル
ックス・秒 実施例12 顔料40  V0:−680V、E1/2:1.35ル
ックス・秒 実施例13 顔料44  V:−705V、E1/2:1.45ルッ
クス・秒 実施例14 顔料45  V:−700V、E1/2:1.29ルッ
クス・秒 実施例15 顔料46  V0:−700V、E1/2:1.32ル
ックス・秒 実施例16 顔料48  V0:−700V、E1/2:1.35ル
ックス・秒 実施例17 顔料50  V0:−705V、E1/2:1.45ル
ックス・秒 実施例18 顔料52  V0:−705V、E1/2:1.32ル
ックス・秒 実施例19 顔料55  V0:−700V、E1/2:1.21ル
ックス・秒 実施例20 顔料56  V0:−700V、E1/2:1.31ル
ックス・秒
【0030】比較例1および2
【表14】 実施例1に用いたジスアゾ顔料を表で示す比較顔料1お
よび2に代えた他は実施例1と全く同様にして電子写真
感光体を作成し、同様に帯電特性を評価した。結果を示
す。 比較例1 比較顔料1  V0:−705V、E1/2:2.80
ルックス・秒 比較例2 比較顔料2  V0:−700V、E1/2:3.30
ルックス・秒 この結果から、本発明の電子写真感光体は十分な帯電能
と優れた感度を有することが分かる。
【0031】実施例21〜30 実施例1で作成した電子写真感光体を−6.5KVのコ
ロナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露
光光学系およびクリ−ナ−を備えた電子写真複写機のシ
リンダ−に貼り付けた。初期の暗部電位VDと明部電位
VLをそれぞれ−700V、−200V付近に設定し、
5千回繰り返し使用した際の暗部電位の変動量ΔVDと
明部電位の変動量ΔVLを測定した。実施例2、3、4
、5、6、7、8、9および10で作成した電子写真感
光体についても同様にして評価した。結果を示す。なお
、電位の変動量における負記号は電位の絶対値の低下を
表わし、正記号は電位の絶対値の増加を表わす。 実施例21    ΔVD:  −5V、ΔVL:  
+5V実施例22    ΔVD:  −5V、ΔVL
:    0V実施例23    ΔVD:    0
V、ΔVL:    0V実施例24    ΔVD:
    0V、ΔVL:    0V実施例25   
 ΔVD:    0V、ΔVL:    0V実施例
26    ΔVD:−10V、ΔVL:+10V実施
例27    ΔVD:    0V、ΔVL:+10
V実施例28    ΔVD:−10V、ΔVL:+1
0V実施例29    ΔVD:    0V、ΔVL
:  +5V実施例30    ΔVD:    0V
、ΔVL:    0V
【0032】比較例3および4
比較例1および2で作成した電子写真感光体について、
実施例21と同様の方法により、繰り返し使用時の電位
変動を測定した。結果を示す。 比較例3      ΔVD:−25V、ΔVL:+6
0V比較例4      ΔVD:−40V、ΔVL:
+75V上記の結果から、本発明の電子写真感光体は繰
り返し使用時の電位変動が少ないことが分かる。
【0033】実施例31 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレ−トフィルムのアル
ミ面上に膜厚0.5μmのポリビニルアルコ−ルの下引
き層を形成した。この上に顔料17の5gをシクロヘキ
サノン95gにブチラ−ル樹脂(ブチラ−ル化度63モ
ル%)2gを溶かした液に加え、実施例1と同様に調製
した分散液を塗布乾燥して、膜厚0.2μmの電荷発生
層を形成した。
【0034】次いで下記構造式のヒドラゾン化合物5g
【化22】 ポリカ−ボネ−ト(数平均分子量5万5千)5gをテト
ラヒドロフラン40gに溶かした液を電荷発生層の上に
塗布乾燥して、膜厚20μmの電荷輸送層を形成した。 作成した電子写真感光体について帯電特性と耐久特性を
実施例1と実施例21と同じ方法によって測定した。結
果を示す。 V0:−720V、E1/2:1.22ルックス・秒Δ
VD:−10V、ΔVL:0V
【0035】実施例32 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレ−トフィルムのアル
ミ面上に膜厚0.5μmのポリビニルアルコ−ルの下引
き層を形成した。この上に顔料18の5gをテトラヒド
ロフラン95gにポリ−p−フルオロビニルベンザ−ル
(ベンザ−ル化度75%以上)2gを溶かした液に加え
、実施例1と同様に調製した分散液を塗布乾燥して、膜
厚0.2μmの電荷発生層を形成した。
【0036】次いで下記構造式のトリアリ−ルアミン化
合物5gと
【化23】 ポリカ−ボネ−ト(数平均分子量5万5千)5gをクロ
ロベンゼン40gに溶かした液を電荷発生層の上に塗布
乾燥して、膜厚20μmの電荷輸送層を形成した。作成
した電子写真感光体について帯電特性と耐久特性を実施
例1と実施例21と同じ方法によって測定した。結果を
示す。 V0:−705V、E1/2:1.32ルックス・秒Δ
VD:0V、ΔVL:+5V
【0037】実施例33 実施例2で作成した電子写真感光体の電荷発生層と途電
荷輸送層を逆の順番で塗布した電子写真感光体を作成し
、実施例1と同様の方法により帯電特性を評価した。、
ただし、帯電は正帯電とした。結果を示す。 V0:+700V、E1/2:1.65ルックス・秒

0038】実施例34 実施例3で作成した電荷発生層上に2,4,7−トリニ
トロ−9−フルオレノン4.5gとポリ−4,4’−ジ
オキシジフェニル−2,2−プロパンカ−ボネ−ト(数
分子量30万)5gをテトラヒドロフラン50gに溶解
した液をマイヤ−バ−で塗布し、乾燥後の膜厚が19μ
mの電荷輸送層を形成した。作成した電子写真感光体に
ついて実施例1と同じ方法で帯電特性を評価した。ただ
し、帯電は正帯電とした。 V0:+705V、E1/2:4.05ルックス・秒

0039】実施例35 顔料3を0.5gをシクロヘキサノン9.5gと共にペ
イントシェイカ−で5時間分散した。ここへ実施例1で
用いたと同じ電荷輸送材料5gとポリカ−ボネ−ト5g
をテトラヒドロフラン40gに溶解した液を加え、さら
に1時間しんとうした。こうして調製した塗布液をアル
ミ支持体上にマイヤ−バ−で塗布乾燥して膜厚が21μ
mの感光層を形成した。こうして作成した電子写真感光
体を実施例1と同様の方法で帯電特性を評価した。帯電
は正帯電とした。 V0:+700V、E1/2:5010ルックス・秒

0040】
【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、感光層に特
定構造のジスアゾ顔料を用いたことにより、感光層内部
に置ける電荷キャリアの発生効率ないしは注入効率のい
ずれか一方あるいは双方が改善され、感度や繰り返し使
用時の電位安定性に優れた特性が得られるという顕著な
効果を奏し、また、該電子写真感光体を備えた電子写真
装置並びにファクシミリにおいても同様の顕著な効果を
奏する。
【図面の簡単な説明】
【図1】一般的な転写式電子写真装置の概略構成図であ
る。
【図2】電子写真装置をプリンタ−として使用したファ
クシミリのブロック図である。
【符号の説明】
1    像担持体としてのドラム型感光体(本発明の
電子写真感光体) 2    コロナ帯電装置 3    露光部 4    現像手段 5    転写手段 6    クリ−ニング手段 7    前露光手段 8    像定着手段 L    光像露光 P    像転写を受けた転写材 9    画像読取部 10  コントロ−ラ− 11  受信回路 12  送信回路 13  電話 14  回線 15  画像メモリ 16  CPU 17  プリンタコントロ−ラ 18  プリンタ−

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】導電性支持体上に感光層を有する電子写真
    感光体において、該感光層が下記一般式(1)で示すジ
    スアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真感光体
    。一般式(1) 【化1】 式中、Zは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ar1お
    よびAr2は同一または異なって置換基を有してもよい
    2価の炭素環式芳香族基または複素環式芳香族基を表わ
    し、nは1または2の整数を表わし、A1は下記一般式
    (2)で示すカプラ−残基を表わし、A2は下記一般式
    (3)〜(8)で示すカプラ−残基からなる群より選ば
    れる残基を表わす。一般式(2) 【化2】 一般式(3) 【化3】 一般式(4) 【化4】 一般式(5) 【化5】 一般式(6) 【化6】 一般式(7) 【化7】 一般式(8) 【化8】式中、 X1〜X5はベンゼン環と縮合して多環芳香環または複
    素環を形成するのに必要な残基を表わし、Z1〜Z3は
    酸素原子または硫黄原子を表わし、R1〜R10は水素
    原子、置換基を有してもよいアルキル基、炭素環式芳香
    族基または複素環式芳香族基を表わし、また、R1とR
    2、R3  とR4、R7とR8は互いに結合して窒素
    原子と共に環を形成してもよく、R9とR10は互いに
    結合して炭素原子と共に環を形成してもよく、mは1ま
    たは2の整数を表わし、pは0、1または2の整数を表
    わし、一般式(5)中のYは置換基を有してもよい2価
    の芳香族炭化水素基または窒素原子を環内に含む複素環
    式基を表わす。
  2. 【請求項2】前記A2が一般式(3)で示すカプラ−残
    基であり、pは1または2の整数である請求項1記載の
    電子写真感光体。
  3. 【請求項3】感光層が一般式(1)で示すジスアゾ顔料
    を含有する電荷発生層と、電荷輸送層の少なくとも二層
    を有する請求項1記載の電子写真感光体。
  4. 【請求項4】請求項1記載の電子写真感光体を備えた電
    子写真装置。
  5. 【請求項5】請求項1記載の電子写真感光体を備えた電
    子写真装置およびリモ−ト端末からの画像情報を受信す
    る手段を有するファクシミリ。 【0001】
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