DE3138292C2

DE3138292C2 -

Info

Publication number: DE3138292C2
Application number: DE3138292A
Authority: DE
Inventors: Shozo Sayama Saitama Jp Ishikawa; Kazuharu Mitaka Tokio/Tokyo Jp Katagiri; Katsunori Yamato Tokio/Tokyo Jp Watanabe; Makoto Yokohama Kanagawa Jp Kitahara
Original assignee: Canon Inc; Copyer Co Ltd
Current assignee: Canon Inc; Canon Finetech Nisca Inc
Priority date: 1980-09-26
Filing date: 1981-09-25
Publication date: 1990-02-01
Also published as: GB2088575A; US4390611A; DE3138292A1; GB2088575B

Description

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht, die Azopigmente enthält.

Als Beispiele für bekannte elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, die auf einer elektrisch leitenden Schicht organische Pigmente enthaltende Schichten aufweisen, können erwähnt werden:

(i) ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer auf einer elektrisch leitenden Schicht ausgebildeten Schicht, die in einem isolierenden Bindemittel dispergierte organische Pigmente enthält (ein solches elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial ist in Form einer elektrophotographischen Platte aus der JP-Patentpublikation 1 677/1977 bekannt);
(ii) ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das eine auf einer elektrisch leitenden Schicht ausgebildete Schicht aufweist, die in einem Ladungsträger transportierenden Medium dispergierte organische Pigmente enthält, wobei das Ladungsträger transportierende Medium aus einem Ladungsträger transportierenden Material oder aus einer Kombination eines Ladungsträger transportierenden Materials mit einem isolierenden Bindemittel, das selbst ein Ladungsträger transportierendes Material sein kann, besteht (ein solches elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial ist in Form einer elektrophotographischen Platte aus der US-PS 38 94 868 und im Zusammenhang mit einem elektrophotographischen Bilderzeugungsverfahren aus der US-PS 38 70 516 bekannt);
(iii) ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das aus einer elektrisch leitenden Schicht, einer organische Pigmente enthaltenden Ladungsträger erzeugenden Schicht und einer Ladungsträger transportierenden Schicht besteht (ein solches elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial ist in Form einer elektrophotographischen Platte aus der US-PS 38 37 851 bekannt); und
(iv) ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das in einen Charge-transfer-Komplex hineingegebene organische Pigmente enthält (ein solches elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial ist aus der US-PS 37 75 105 bekannt).

Für die Verwendung in diesen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien ist eine Vielzahl von Pigmenten, wozu Phthalocyaninpigmente, polycyclische Chinonpigmente, Azopigmente und Chinacridonpigmente gehören, vorgeschlagen worden, jedoch sind wenige dieser Pigmente tatsächlich als Photoleiter verwendet worden, was darauf zurückzuführen ist, daß organische photoleitfähige Pigmente im Vergleich mit anorganischen photoleitfähigen Pigmenten wie z. B. Se, CdS und ZnO im allgemeinen eine schlechtere Empfindlichkeit und Haltbarkeit haben.

Andererseits weisen anorganische Photoleiter die folgenden Nachteile auf:

Bei elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien auf Basis von Se als Photoleiter wird die Kristallisation des Photoleiters leicht durch Einflußgrößen wie Hitze, Feuchtigkeit, Staub oder Fingerspuren beschleunigt, und zwar in besonderem Ausmaß, wenn die Umgebungstemperatur etwa 40°C überschreitet. Dies führt zu einer Verschlechterung der Ladungseigenschaften (Aufladeeigenschaften) und zum Auftreten von weißen Flecken in den Bildern, die mit dem Aufzeichnungsmaterial erzeugt werden. Es heißt zwar, daß elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien auf Se-Basis eine Lebensdauer haben, die für die Herstellung von 30 000 bis 50 000 Kopien ausreicht, jedoch haben viele dieser Aufzeichnungsmaterialien zur Zeit bei der praktischen Anwendung aufgrund verschiedener Umgebungsbedingungen keine so lange Lebensdauer.

Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien auf Basis von CdS als Photoleiter haben etwa die gleiche Lebensdauer wie elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien auf Se-Basis, jedoch führt CdS zu einer schlechten Feuchtigkeitsbeständigkeit, die schwer zu beseitigen ist. Zur Verhinderung einer Absorption von Feuchtigkeit werden deshalb zusätzliche Vorrichtungen wie z. B. eine Heizvorrichtung benötigt.

Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien auf Basis von ZnO als Photoleiter enthalten einen sensibilisierenden Farbstoff, und zwar typischerweise Bengalrosa, weshalb bei elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien auf ZnO-Basis Probleme wie eine Verschlechterung der Ladung und eine Verblassung des Farbstoffs durch Lichteinwirkung auftreten. Die Lebensdauer von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien auf ZnO-Basis reicht z. Zt. nur für die Herstellung von etwa 1000 Kopien aus.

Die Empfindlichkeit von bekannten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien, die durch den für die Halbierung des Anfangspotentials erforderlichen Belichtungswert (E ½) ausgedrückt wird, liegt bei den unsensibilisierten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien auf Se-Basis in der Größenordnung von 15 lx · s, bei den sensibilisierten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien auf Se- oder CdS-Basis bei 4 bis 8 lx · s und bei den elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien auf ZnO-Basis bei 7 bis 12 lx · s.

Hinsichtlich der Empfindlichkeit von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien, die für eine praktische Anwendung geeignet sein sollen, ist anzumerken, daß im Fall einer Kopiervorrichtung, bei der eine Bildübertragung auf gewöhnliches Papier als Bildempfangsmaterial versehen ist, ein (E ½)-Wert von bis zu 20 lx · s und im Fall einer Kopiervorrichtung mit hoher Kopiergeschwindigkeit ein (E ½)-Wert von bis zu 15 lx · s erwünscht ist, jedoch können für bestimmte Anwendungen elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit einer niedrigeren Empfindlichkeit eingesetzt werden.

Aus den DE-OS 29 47 760, 28 31 557, 28 29 606, 28 29 543, 26 29 844 und 22 15 068 sind elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien bekannt, die als Photoleiter Azopigmente enthalten, bei denen der Rest der Kupplungskomponente eine Hydroxynaphthoesäureanilidstruktur oder eine Hydroxybenzoesäureanilidstruktur mit einem ankondensierten heterocyclischen Ring hat.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht, die Azopigmente enthält, bereitzustellen, das eine erhöhte Empfindlichkeit hat.

Diese Aufgabe wird durch ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit den im kennzeichnenden Teil von Patentanspruch 1 angegebenen Merkmalen gelöst.

Die bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung werden nachstehend näher erläutert.

Die in der photoleitfähigen Schicht der erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien enthaltenen Azopigmente weisen jeweils mindestens eine Azogruppe und vorzugsweise zwei oder drei Azogruppen auf, wobei mindestens eine der Azogruppen mit einem Rest einer Kupplungskomponente, der die nachstehende allgemeine Formel (I) oder (II) hat, verbunden sind:

In den Formeln (I) und (II) bedeuten R₁ und R₃, unabhängig voneinander, ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe (beispielsweise eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec-Butyl-, t-Butyl-, n-Amyl-, t-Amyl-, n-Octyl-, 2-Ethylhexyl-, t-Octyl-, 2-Methoxyethyl-, 3-Methoxypropyl-, 2-Chlorethyl-, 3-Chlorpropyl- oder 2-Hydroxyethylgruppe), eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe (beispielsweise eine Benzyl-, Phenethyl-, Chlorbenzyl-, Dichlorbenzyl-, Methylbenzyl-, Ethylbenzyl-, Methoxybenzyl-, α-Naphthylmethyl- oder β-Naphtylmethylgruppe) oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe (beispielsweise eine Phenyl-, Tolyl-, Xylyl-, Biphenylyl, Chlorphenyl-, Dichlorphenyl-, Trichlorphenyl-, Nitrophenyl-, Cyanophenyl-, Methoxyphenyl-, Dimethoxyphenyl-, Dichlormethoxyphenyl-, α-Naphthyl- oder β-Naphthylgruppe), und R₂ und R₄ bedeuten, unabhängig voneinander, eine unsubstituierte Arylgruppe (beispielsweise eine Phenyl-, α-Naphthyl- oder β-Naphthylgruppe) oder eine substituierte Arylgruppe, die als Substituenten zum Beispiel Alkylgruppen (beispielsweise Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec-Butyl- oder t-Butylgruppen), Alkoxygruppen (beispielsweise Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppen), Dialkylaminogruppen, (beispielsweise Dimethylamino-, Diethylamino-, Dipropylamino-, Dibutylamino- oder Dibenzylaminogruppen), Diarylaminogruppen (beispielsweise Diphenylamino-, Ditolylamino- oder Dixylylaminogruppen), Halogenatome (beispielsweise Chlor-, Brom- oder Jodatome), Nitrogruppen oder Nitrilgruppen aufweist.

Die Bisazo- und Trisazopigmente, die im Rahmen der Erfindung eingesetzt werden können, können durch die nachstehenden allgemeinen Formeln (1) oder (2) bzw. (3) oder (4) dargestellt werden:

In diesen Formeln haben R₁, R₂, R₃ und R₄ die vorstehend definierte Bedeutung; A₁ ist ein zweiwertiger, organischer Rest, und A₂ ist ein dreiwertiger, organischer Rest. Als Beispiele für A₁ und A₂ können

(a) ein zwei- bzw. dreiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens einem Benzolring,
(b) ein stickstoffhaltiger zwei- bzw. dreiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens zwei Benzolringen und
(c) ein zwei- bzw. dreiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens zwei Benzolringen und mindestens einem heteroatomhaltigen Ring

erwähnt werden.

Jeder Benzolring in den vorstehend erwähnten Resten (a) und (b) kann auch zusammen mit einem oder mehreren anderen Benzolringen einen kondensierten Ring bilden, und ein Benzolring in dem vorstehend erwähnten Rest (c) kann auch mit einem oder mehreren anderen Benzolringen oder mit einem oder mehreren heteroatomhaltigen Ringen einen kondensierten Ring bilden.

Der Kohlenwasserstoffrest (a), der stickstoffhaltige Kohlenwasserstoffrest (b) und der Kohlenwasserstoffrest (c), die vorstehend erwähnt worden sind, können jeweils durch ein geeignetes Atom, beispielsweise durch ein Halogenatom wie ein Chlor-, Brom- oder Jodatom, durch einen organischen Rest, beispielsweise eine Alkylgruppe wie eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl- oder t-Butylgruppe, eine Alkoxygruppe wie eine Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppe, eine Dialkylaminogruppe wie eine Dimethylamino-, Diethylamino-, Dipropylamino-, Dibutylamino- oder Dibenzylaminogruppe, eine Diarylaminogruppe wie eine Diphenylamino-, Ditolylamino- oder Dixylylaminogruppe oder eine Acylaminogruppe wie eine Acetylamino-, Propionylamino-, Butyrylamino-, Benzoylamino- oder Toluoylaminogruppe, durch eine Nitrogruppe oder durch eine Hydroxylgruppe substituiert sein.

Im einzelnen hat (a) beispielsweise die folgende Bedeutung:

worin R₅ ein Wasserstoffatom oder eine Nitrilgruppe ist, R₆ ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe wie eine Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppe ist und R₇ und R₈, unabhängig voneinander, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom wie ein Chlor-, Brom- oder Jodatom, eine Alkylgruppe wie eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl- oder t-Butylgruppe, eine Alkoxygruppe wie eine Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppe oder eine Nitrogruppe bedeuten, wobei R₇ und R₈ sich auch in einer symmetrischen Stellung in bezug auf den Benzolring befinden können.

Beispiele für (b) sind:

Beispiele für (c) sind:

In den vorstehenden Formeln ist Z ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder N-R₁₈, worin R₁₈ ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe, beispielsweise eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl- oder t-Butylgruppe ist; R₉ ist ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom wie ein Chlor-, Brom- oder Jodatom oder eine niedere Alkylgruppe wie eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl- oder t-Butylgruppe; R₁₀ ist ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom wie ein Chlor-, Brom- oder Jodatom, eine niedere Alkylgruppe, beispielsweise eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl- oder t-Butylgruppe, eine Alkoxygruppe, beispielsweise eine Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Nitrogruppe, eine Dialkylaminogruppe, beispielsweise eine Dimethylamino-, Diethylamino- oder Dipropylaminogruppe, oder eine Acylaminogruppe, beispielsweise eine Acetylamino-, Propionylamino-, Butyrylamino-, Benzoylamino- oder Toluoylaminogruppe; n ist 0 oder 1, und m ist eine ganze Zahl von 1 bis 4.

R₁₁ und R₁₂, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, beispielsweise eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl- oder t-Butylgruppe, oder ein Halogenatom wie ein Chlor-, Brom- oder Jodatom.

R₁₃ bedeutet eine Einfachbindung (eine direkte Bindung zwischen zwei heteroatomhaltigen Ringen), eine substituierte oder unsubstituierte Phenylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Vinylengruppe, worin zu den Substituenten Halogenatome wie ein Chlor-, Brom- oder Jodatom, niedere Alkylgruppen wie eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl- oder t-Butylgruppe, Alkoxygruppen wie eine Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppe und die Nitrilgruppe gehören; R₁₄ und R₁₅, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom wie ein Chlor-, Brom- oder Jodatom oder eine niedere Alkylgruppe wie eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl- oder t-Butylgruppe.

R₁₆ und R₁₇, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom wie ein Chlor-, Brom- oder Jodatom, eine niedere Alkylgruppe wie eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl- oder t-Butylgruppe, eine Alkoxygruppe wie eine Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppe, eine Nitrogruppe oder eine Acylaminogruppe wie eine Acetylamino-, Propionylamino-, Butyrylamino-, Benzoylamino- oder Toluoylaminogruppe.

Bevorzugte Beispiele für die Azopigmente, die im Rahmen der Erfindung eingesetzt werden, sind die Bisazo- und Trisazopigmente mit den nachstehenden allgemeinen Formeln:

worin A₁, A₂, R₁, R₂, R₃ und R₄ die vorstehend definierte Bedeutung haben.

Einzelne Beispiele für die im Rahmen der Erfindung eingesetzten Azopigmente gehen aus den nachstehenden Beispielen hervor.

Diese Azopigmente können leicht hergestellt werden, beispielsweise durch Tetrazotieren oder Hexazotieren eines als Ausgangsverbindung eingesetzten Amins der allgemeinen Formel

worin A₁ und A₂ die vorstehend definierte Bedeutung haben, nach dem üblichen Verfahren und anschließendes Kuppeln mit einer Kupplungskomponente in Gegenwart von Alkali, wobei die Kupplungskomponente die nachstehende allgemeine Formel

hat, worin R₁, R₂, R₃ und R₄ die vorstehend definierte Bedeutung haben. Diese Pigmente können auch hergestellt werden, indem man das Tetrazoniumsalz oder Hexazoniumsalz des erwähnten Amins in Form des Tetrafluoroborats oder des Zinkchlorid-Salzes isoliert und anschließend in Gegenwart von Alkali in einem geeigneten Lösungsmittel wie N,N-Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid mit der Kupplungskomponente kuppelt.

Das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial kann für alle vorstehend erwähnten Typen (i) bis (v) von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien angewendet werden. Es wird jedoch geeigneterweise als elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial des Typs (ii), (iii) oder (iv) angewendet, um den Wirkungsgrad des Transportes der Ladungsträger, die erzeugt werden, wenn das im Rahmen der Erfindung eingesetzte Azopigment Licht absorbiert, zu erhöhen.

Die Anwendung für den Typ (iii) wird besonders bevorzugt, weil in diesem Fall von den günstigen Eigenschaften des Pigments der beste Gebrauch gemacht werden kann.

Aus diesem Grund wird nachstehend das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial, das dem Typ (iii) angehört, näher erläutert.

Zu den Schichten, die das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial bilden, gehören eine elektrisch leitende Schicht, eine Ladungsträger erzeugende Schicht und eine Ladungsträger transportierende Schicht. Die Ladungsträger erzeugende Schicht kann entweder über oder unter die Ladungsträger transportierende Schicht gelegt werden, jedoch werden die Schichten bei einem für wiederholte Verwendung vorgesehenen Typ des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials (hauptsächlich unter Berücksichtigung der mechanischen Festigkeit und in bestimmten Fällen der Ladungs- oder Aufladungseigenschaften) vorzugsweise von unten nach oben in der nachstehenden Reihenfolge übereinandergeschichtet: elektrisch leitende Schicht, Ladungsträger erzeugende Schicht und Ladungsträger transportierende Schicht. Falls erforderlich, kann zur Verbesserung der Haftung zwischen der elektrisch leitenden Schicht und der Ladungsträger transportierenden Schicht eine Haftschicht zwischen diesen beiden Schichten gebracht werden.

Als elektrisch leitende Schicht können beispielsweise ein Blech oder eine Folie aus einem Metall wie Aluminium, eine Kunststoffolie, auf die ein Metall wie Aluminium durch Vakuumaufdampfung metallisiert worden ist, ein Papier oder eine Kunststoffolie, auf die jeweils eine Aluminiumfolie aufgelegt worden ist, oder ein elektrisch leitend gemachtes Papier eingesetzt werden.

Materialien, die in wirksamer Weise für die Haftschicht eingesetzt werden können, sind beispielsweise Casein, Polyvinylalkohol, wasserlösliches Ethylen/Acrylsäure-Copolymerisat, Nitrocellulose und Hydroxypropylcellulose. Die Dicke der Haftschicht beträgt geeigneterweise 0,1 bis 5 µm und vorzugsweise 0,5 bis 3 µm.

Das Azopigment wird fein verteilt und dann auf die elektrisch leitende Schicht oder auf die die elektrisch leitende Schicht bedeckende Haftschicht aufgetragen, und zwar ohne Anwendung eines Bindemittels, oder, falls erforderlich, nachdem das Azopigment in einer geeigneten Bindemittellösung dispergiert worden ist, worauf die Azopigment enthaltende Schicht getrocknet wird.

Zum Pulverisieren des Pigments können die bekannten Vorrichtung wie eine Kugelmühle oder eine Reibmühle angewendet werden. Die Teilchengröße des Pigments beträgt geeigneterweise bis zu 5 µm, vorzugsweise bis zu 2 µm und insbesondere bis zu 0,5 µm.

Das Azopigment kann unter Anwendung einer Lösung aufgetragen werden, worin das Pigment in einem Lösungsmittel vom Amintyp wie Ethylendiamin aufgelöst ist.

Als Auftrag- oder Beschichtungsverfahren für die Azopigment enthaltende Schicht kann ein bekanntes Verfahren wie eine Beschichtung mittels einer Rakel, eine Beschichtung mittels eines Meyer-Stabes, eine Sprühbeschichtung oder eine Tauchbeschichtung angewendet werden.

Die Ladungsträger erzeugende Schicht hat geeigneterweise eine Dicke von bis zu 5 µm und vorzugsweise eine Dicke von 0,01 bis 1 µm. Der Bindemittelgehalt in der Ladungsträger erzeugenden Schicht beträgt bis zu 80 Gew.-% und vorzugsweise bis zu 40 Gew.-%, weil ein höherer Bindemittelgehalt die Empfindlichkeit beeinträchtigt.

Als Bindemittel können viele Arten von Harzen eingesetzt werden. Beispiele dafür sind Polyvinylbutyrale, Polyvinylacetate, Polyester, Polycarbonate, Phenoxyharze, Acrylharze, Polyacrylamide, Polyamide, Polyvinylpyridinharze, Celluloseharze, Urethanharze, Epoxidharze, Casein und Polyvinylalkohole.

Auf der auf diese Weise gebildeten Ladungsträger erzeugenden Schicht wird die Ladungsträger transportierende Schicht ausgebildet.

Wenn das Ladungsträger transportierende Material nicht selbst zur Filmbildung befähigt ist, wird die Ladungsträger transportierende Schicht gebildet, indem man eine Dispersion des Ladungsträger transportierenden Materials in einer durch Auflösen eines Bindemittels in einem geeigneten, organischen Lösungsmittel hergestellten Lösung in üblicher Weise aufbringt und dann trocknet.

Die Ladungsträger transportierenden Materialien, die eingesetzt werden können, werden in Elektronen transportierende Materialien und Löcher transportierende Materialien eingeteilt.

Beispiele für Elektronen transportierende Materialien, die eingesetzt werden können, sind die nachstehend angegebenen, Elektronen anziehenden Substanzen und deren Polymere: Chloranil, Bromanil, Tetracyanoethylen, Tetracyanochinodimethan, 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 2,4,5,7-Tetranitrofluorenon, 2,4,7-Trinitro-9-dicyanomethylenfluorenon, 2,4,5,7-Tetranitroxanthon und 2,4, 8-Trinitrothioxanton.

Zu geeigneten Löcher transportierenden Materialien gehören die nachstehend angegebenen Verbindungen

Hydrazon-Verbindungen

Pyrazolin-Verbindungen

(1) 1-Phenyl-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-p-yrazolin
(2) 1-Phenyl-3-(4-N,N-dipropylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)--pyrazolin
(3) 1-Phenyl-3-(4-N,N-dibenzylaminostyryl)-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)--pyrazolin
(4) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminoph-enyl)-pyrazolin
(5) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminoph-enyl)-pyrazolin
(6) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminop-henyl)-pyrazolin
(7) 1-[Chinolyl-(4)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminop-henyl)-pyrazolin
(8) 1-[3-Methoxypyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-dieth-ylaminophenyl)-pyrazolin
(9) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminoph-enyl)-pyrazolin
(10) 1-Phenyl-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-N,N-diethylamino-phenyl)-pyrazolin
(11) 1-Phenyl-3-

(

α

-methyl-4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyraz-olin

Diarylalkane

(1) 1,1-Bis(4-N,N-dimethylaminophenyl)propan
(2) 1,1-Bis(4-N,N-diethylaminophenyl)propan
(3) 1,1-Bis(4-N,N-diethylamino-2-methylphenyl)propan
(4) 1,1-Bis(4-N,N-diethylamino-2-methoxyphenyl)propan
(5) 1,1-Bis(4-N,N-dibenzylamino-2-methoxyphenyl)-2-methylpropan
(6) 1,1-Bis(4-N,N-diethylamino-2-methylphenyl)-2-phenylpropan
(7) 1,1-Bis(4-N,N-diethylamino-2-methylphenyl)heptan
(8) 1,1-Bis(4-N,N-dibenzylamino-2-methylphenyl)-1-cyclohexylmethan
(9) 1,1-Bis(4-N,N-dimethylaminophenyl)pentan
(10) 1,1-Bis(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-n-butan

Triarylalkane

(1) 1,1-Bis(4-N,N-dimethylaminophenyl)-1-phenylmethan
(2) 1,1-Bis(4-N,N-diethylaminophenyl)-1-phenylmethan
(3) 1,1-Bis(4-N,N-diethylamino-2-methylphenyl)-1-phenylmethan
(4) 1,1-Bis(4-N,N-diethylamino-2-ethylphenyl)-2-phenylethan
(5) 1,1-Bis(4-N,N-diethylamino-2-methylphenyl)-3-phenylpropan
(6) 1,1-Bis(4-N,N-diethylamino-2,5-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropan

Oxadiazol-Verbindungen

(1) 2,5-Bis(4-N,N-dimethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol
(2) 2,5-Bis(4-N,N-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol
(3) 2,5-Bis(4-N,N-dipropylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol
(4) 2,5-Bis(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol
(5) 2-Methyl-5-(3-carbazolyl)-1,3,4-oxadiazol
(6) 2-Ethyl-5-(3-carbazolyl)-1,3,4-oxadiazol
(7) 2-Ethyl-5-(9-ethyl-3-carbazolyl)-1,3,4-oxadiazol
(8) 2-N,N-Diethylamino-5-(9-ethyl-3-carbazolyl)-1,3,4-oxadiazol
(9) 2-Styryl-5-(3-carbazolyl)-1,3,4-oxadiazol

Anthracen-Verbindungen

(1) 9-Styrylanthracen
(2) 9-(4-N,N-Dimethylaminostyryl)-anthracen
(3) 9-(4-N,N-Diethylaminostyryl)-anthracen
(4) 9-(4-N,N-Dibenzylaminostyryl)-anthracen
(5) 4-Brom-9-(4-N,N-diethylaminostyryl)-anthracen
(6)

α

-(9-Anthryl)-

β

-(3-carbazolyl)-ethylen
(7)

α

-(9-Anthryl)-

β

-(9-ethyl-3-carbazolyl)-ethylen

Oxazol-Verbindungen

(1) 2-(4-N,N-Diethylaminophenyl)-4-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-5-(2-chlo-rphenyl)oxazol
(2) 2-(4-N,N-Diethylaminophenyl)-5-phenyloxazol
(3) 4-(4-N,N-Dimethylaminophenyl)-5-(2-chlorphenyl)oxazol
(4) 2-(4-N,N-Dimethylaminophenyl)-4,5-diphenyloxazol
(5) 2-(4-N,N-Dimethylaminophenyl)-4-(4-N,N-diethylaminophenyl)-5-(2-chlo-rphenyl)oxazol
(6) 2,5-Di-(2-chlorphenyl)-4-(4-N,N-diethylaminophenyl)oxazol

Andere Verbindung und Polymere

Pyren, N-Ethylcarbarzol, Triphenylamin, Poly-N-vinylcarbazol, halogeniertes Poly-N-vinylcarbazol, Polyvinylpyren, Polyvinylanthracen, Polyvinylacridin, Poly-9-vinylphenylanthracen, Pyren-Formaldehyd-Harz und Ethylcarbazol-Formaldehyd-Harz.

Die Ladungsträger transportierenden Materialien, die im Rahmen der Erfindung eingesetzt werden können, sind nicht auf die vorstehend erwähnten Verbindungen beschränkt, und sie können getrennt oder in Kombination eingesteckt werden. Wenn ein Elektronen transportierendes Material und ein Löcher transportierendes Material miteinander vermischt werden, kann es jedoch vorkommen, daß im sichtbaren Bereich eine Charge-transfer-Absorption bzw. eine Ladungsübergangs-Absorption auftritt und daß das auffallende Licht bei der Belichtung des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials die unter der Ladungsträger transportierenden Schicht liegende Ladungsträger erzeugende Schicht nicht erreicht. Die Dicke der Ladungsträger transportierenden Schicht beträgt geeigneterweise 5 bis 30 µm und vorzugsweise 8 bis 20 µm.

Beispiele für Bindemittel, die in der Ladungsträger transportierenden Schicht eingesetzt werden können, sind Acrylharze, Polystyrole, Polyester und Polycarbonate. Als Bindemittel für niedermolekulare, Löcher transportierende Materialien kann ein Löcher transportierendes Polymeres wie das vorstehend erwähnte Poly-N-vinylcarbazol eingesetzt werden, während als Bindemittel für niedermolekulare, Elektronen transportierende Materialien ein Polymeres eines Elektronen transportierenden Monomeren, wie es aus der US-PS 41 22 113 bekannt ist, eingesetzt werden kann.

Wenn ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial angewendet wird, das durch Übereinanderschichten einer elektrisch leitenden Schicht, einer Ladungsträger erzeugenden Schicht und einer Ladungsträger transportierenden Schicht, worin das Ladungsträger transportierende Material ein Elektronen transportierendes Material ist oder ein solches enthält, in der erwähnten Reihenfolge hergestellt worden ist, muß die Oberfläche der Ladungsträger transportierenden Schicht positiv geladen werden. Durch Belichtung der geladenen Oberfläche mit einem Lichtmuster werden in den belichteten Bereichen der Ladungsträger erzeugenden Schicht Elektronen erzeugt, die in die Ladungsträger transportierende Schicht eingeführt bzw. injiziert werden und dann zu der Oberfläche gelangen, wo sie positive Ladungen unter Verringerung des Oberflächenpotentials neutralisieren, was zu einem elektrostatischen Kontrast zwischen den belichteten und den nicht belichteten Bereichen führt. Die auf diese Weise erzeugten Ladungsbilder werden zur Erzeugung von sichtbaren Bildern mit einem negativ aufladbaren Toner entwickelt. Die sichtbaren Tonerbilder können direkt oder nach ihrer Übertragung auf ein Bildempfangsmaterial wie ein Papier oder eine Kunststoffolie fixiert werden. Das auf dem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial befindliche, elektrostatische Ladungsbild kann auch auf die isolierende Schicht eines Bildempfangsmaterials übertragen und dann entwickelt und fixiert werden. Für den Entwickler, das Entwicklungsverfahren oder das Fixierverfahren gibt es bei diesen Vorgängen keine besonderen Beschränkungen, und es können alle bekannten Entwickler eingesetzt und alle bekannten Entwicklungs- und Fixierverfahren angewendet werden.

Andererseits muß die Oberfläche der Ladungsträger transportierenden Schicht negativ geladen werden, wenn das Ladungsträger transportierende Material ein Löcher transportierendes Material ist oder ein solches enthält. Durch Belichtung der geladenen Oberfläche mit einem Lichtmuster werden in den belichteten Bereichen der Ladungsträger erzeugenden Schicht Löcher erzeugt, die in die Ladungsträger transportierende Schicht eingeführt bzw. injiziert werden und dann zu der Oberfläche gelangen, wo sie negative Ladungen unter Verringerung des Oberflächenpotentials neutralisieren, was zu elektrostatischen Kontrasten zwischen den belichteten und den nicht belichteten Bereichen führt. Für die Entwicklung muß im Gegensatz zu dem Fall der Anwendung eines Elektronen transportierenden Materials ein positiv aufladbarer Toner eingesetzt werden.

Die Erfindung kann in wirksamer Weise auf elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien angewendet werden, die anderen Typen als dem vorstehend näher erläuterten Typ (iii) angehören. Wenn die Erfindung beispielsweise auf ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial des Typs (i) angewendet wird, wird ein Azopigment der allgemeinen Formel (I) zu einer Lösung eines isolierenden Bindemittels, wie es in der Ladungsträger transportierenden Schicht eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials des Typs (iii) eingesetzt wird, hinzugegeben, und die erhaltene Pigmentdispersion wird auf die Oberfläche eines elektrisch leitenden Trägers aufgetragen und getrocknet. Auf diese Weise wird ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial des Typs (i) erhalten.

Ein erfindungsgemäßes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das dem Typ (ii) angehört, wird folgendermaßen erhalten:
Ein isolierendes Bindemittel, wie es für die Ladungsträger transportierenden Materialien der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien des Typs (iii) eingesetzt wird, und das Ladungsträger transportierende Material der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien des Typs (iii) werden in einem geeigneten Lösungsmittel aufgelöst, und die vorstehend erwähnten, im Rahmen der Erfindung eingesetzten Azopigmente werden zu dieser Bindemittellösung hinzugegeben, dispergiert, auf die Oberfläche eines elektrisch leitenden Trägers aufgetragen und getrocknet.

Durch Kombinieren eines Elektronen transportierenden Materials und eines Löcher transportierenden Materials, wie sie bei dem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial des Typs (iii) erwähnt wurden, wird ein Charge-transfer-Komplex gebildet. Demnach kann ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial des Typs (iv) erhalten werden, indem man im Rahmen der Erfindung eingesetzte Azopigmente zu einer Lösung des Charge-transfer-Komplexes hinzugibt, das Pigment dispergiert und die erhaltene Pigmentdispersion dann auf die Oberfläche eines elektrisch leitenden Trägers aufträgt und trocknet.

In jedem Typ der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien kann mindestens ein im Rahmen der Erfindung eingesetztes Azopigment enthalten sein, und es ist auch möglich, das Pigment zur Erhöhung der Empfindlichkeit in Kombination mit einem anderen Pigment, das eine andere Lichtabsorption hat, einzusetzen oder zur Erzielung eines panchromatischen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials eine Kombination des Pigments mit einem oder mehreren anderen im Rahmen der Erfindung eingesetzten Azopigmenten anzuwenden oder eine Kombination des Pigments mit einem aus bekannten Farbstoffen und Pigmenten ausgewählten Ladungsträger erzeugenden Material einzusetzen.

Die erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien können nicht nur für elektrophotographische Kopiervorrichtungen, sondern für einen weiten Anwendungsbereich auf dem Gebiet der Elektrophotographie, beispielsweise für ein Laser-Druckgerät oder ein Kathodenstrahlröhren-Druckgerät, angewendet werden.

Das Syntheseverfahren für die im Rahmen der Erfindung eingesetzten Azopigmente wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert.

Synthesebeispiel 1 Synthese von

Eine Dispersion aus 2,74 g (0,011 mol) 2,5-Di-(p-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, 6,3 g (0,071 mol) konzentrierter Salzsäure und 34 ml Wasser wurde auf 6°C abgekühlt, und eine Lösung von 1,57 g (0,023 mol) Natriumnitrit in 5 ml Wasser wurde im Verlauf von 40 min zugetropft, während die Temperatur bei 4° bis 6°C gehalten wurde. Nach der Beendigung des Zutropfens wurde weiter 25 min lang bei der gleichen Temperatur gerührt, wobei eine tetrazotierte Flüssigkeit erhalten wurde. Zu einer Lösung, die durch Auflösen von 4,0 g (0,1 mol) Ätznatron und 6,0 g (0,023 mol) 8-Benzamino-2-naphthol in 300 ml Wasser hergestellt worden war, wurde die vorstehend erwähnte, tetrazotierte Flüssigkeit im Verlauf von 12 min zugetropft, während die Temperatur der Lösung auf 4° bis 6,5°C gehalten wurde. Das Rühren wurde 3 h lang weiter fortgesetzt, worauf die Reaktionsmischung über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen wurde. Die erhaltene Flüssigkeit wurde filtriert, und das erhaltene Pigment wurde mit Wasser und dann mit Aceton gewaschen und getrocknet, wobei 8,5 g eines rohen Pigments erhalten wurden (Rohausbeute, auf das als Ausgangsverbindung eingesetzte Diamin bezogen: 97%). Das rohe Pigment wurde dann fünfmal mit jeweils 400 ml heißem N,N-Dimethylformamid und dann einmal mit heißem Aceton gewaschen. Durch Trocknen des gewaschenen Pigments wurden 5,85 g eines gereinigten Pigments erhalten.
Ausbeute (auf das als Ausgangsverbindung eingesetzte Diamin bezogen): 67%;
Zersetzungstemperatur: ≧300°C;
Absorption im sichtbaren Spektrum: 553 nm (Lösung in o-Dichlorbenzol);
IR-Absorptionsspektrum: 1675 cm^-1 (Amid).

Synthesebeispiel 2 Synthese von

Eine Dispersion aus 4,52 g (0,0179 mol) 2,5-Di-(p-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, 10,0 ml konzentrierter Salzsäure und 55 ml Wasser wurde auf 4°C abgekühlt, und eine Lösung von 3,60 g (0,0376 mol) Natriumnitrit in 9 ml Wasser wurde im Verlauf von 15 min zugetropft. Nach dem Zutropfen wurde 30 min lang weiter bei 3° bis 6°C gerührt. Durch Zugabe von Aktivkohle und Filtrieren wurde eine wäßrige, tetrazotierte Lösung erhalten.

Zu einer Lösung, die durch Auflösen von 17,8 g Natriumhydroxid und 11,5 g (0,0395 mol) 8-(Ethylbenzoylamino)-naphthol-2 in 380 ml Wasser hergestellt worden war, wurde die vorstehend erwähnte, tetrazotierte Lösung im Verlauf von 30 min bei 6° bis 8°C zugetropft. Nach der Beendigung des Zutropfens wurde weiter 2 h lang gerührt, worauf die Reaktionsmischung über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen wurde. Die erhaltene Flüssigkeit wurde filtriert. Das erhaltene Pigment wurde mit Wasser und dann mit Aceton gewaschen und getrocknet, wobei 13 g eines rohen Pigments erhalten wurden. Das Pigment wurde nacheinander mit N,N-Dimethylformamid und Tetrahydrofuran gewaschen und getrocknet, wobei 10,8 g eines gereinigten Pigments erhalten wurden.
Ausbeute (auf das als Ausgangsverbindung eingesetzte Diamin bezogen): 70,3%;
Zersetzungstemperatur: ≧300°C;

Elementaranalyse, für C₅₂H₄₀N₈O₅ berechnet:
Berechnet (%): C 72,87, H 4,71, N 13,08;
Gefunden (%): C 72,58, H 4,87, N 13,02;

IR-Absorptionsspektrum: 1645 cm^-1 (t-Amid).

Synthesebeispiel 3 Synthese von

Eine Dispersion, die aus 3,28 g (0,013 mol) 2,5-Di-(p-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, 7,5 ml konzentrierter Salzsäure und 40 ml Wasser bestand, wurde auf 4°C abgekühlt, und eine Lösung von 1,90 g (0,0273 mol) Natriumnitrit in 6 ml Wasser wurde im Verlauf von 10 min zugetropft. Nach der Beendigung des Zutropfens wurde weitere 30 min lang bei 4° bis 6°C gerührt. Durch Zugabe von Aktivkohle und Filtrieren wurde eine tetrazotierte Lösung erhalten. Dann wurde die vorstehend erwähnte, tetrazotierte Lösung im Verlauf von 30 min bei 5° bis 8°C zu einer Lösung zugetropft, die durch Auflösen von 11 g Natriumhydroxid und 8,13 g (0,0273 mol) 8-(4-Chlorbenzamino)-naphthol-2 in 400 ml Wasser hergestellt worden war. Nach Beendigung des Zutropfens wurde 2 h lang weiter gerührt, worauf die Reaktionsmischung über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen und dann filtriert wurde. Das erhaltene Pigment wurde mit Wasser und dann mit Aceton gewaschen und getrocknet, wobei 10,0 g eines rohen Pigments erhalten wurden. Das rohe Pigment wurde weiter aufeinanderfolgend mit N,N-Dimethylformamid und Tetrahydrofuran gewaschen und getrocknet, wobei 8,6 g eines gereinigten Pigments erhalten wurden.
Ausbeute (auf das als Ausgangsverbindung eingesetzte Diamin bezogen): 76%;
Zersetzungstemperatur: ≧300°C;

Elementaranalyse, für C₄₈H₃₀Cl₂N₈O₅ berechnet:
Berechnet (%): C 66,28, H 3,48, N 12,89;
Gefunden (%): C 66,08, H 3,65, N 12,76;

IR-Absorptionsspektrum: 1675 cm^-1 (sek.Amid).

Synthesebeispiel 4 Synthese von

Eine aus 6,22 g (0,026 mol) 2-(p-Aminophenyl)-5-methyl-6-aminobenzoxazol, 32 ml konzentrierter Salzsäure und 50 ml Wasser bestehende Dispersion wurde auf 4°C abgekühlt, und eine Lösung von 3,77 g (0,0546 mol) Natriumnitrit in 13 ml Wasser wurde im Verlauf von 15 min zugetropft. Nach der Beendigung des Zutropfens wurde 30 min lang weiter bei 3° bis 5°C gerührt. Durch Zugabe von Aktivkohle und Filtrieren wurde eine tetrazotierte Lösung erhalten.

Dann wurde die vorstehend erwähnte, tetrazotierte Lösung im Verlauf von 30 min bei 5° bis 10°C zu einer Lösung zugetropft, die durch Auflösen von 24 g Natriumhydroxid und 15,1 g (0,057 mol) 5-Benzamino-2-naphthol in 680 ml Wasser hergestellt worden war. Nach der Beendigung des Zutropfens wurde 2 h lang weiter gerührt, worauf die Reaktionsmischung über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen und dann filtriert wurde. Das erhaltene Pigment wurde mit Wasser und dann mit Aceton gewaschen und getrocknet, wobei 16,5 g eines rohen Pigments erhalten wurden. Das Pigment wurde weiter aufeinanderfolgend mit N,N-Dimethylformamid und Tetrahydrofuran gewaschen und getrocknet, wobei 14,7 g eines gereinigten Pigments erhalten wurden.
Ausbeute (auf das als Ausgangsverbindung eingesetzte Diamin bezogen): 72%;
Zersetzungstemperatur: ≧300°C;

Elementaranalyse, für C₄₈H₃₃N₇O₅ berechnet:
Berechnet (%): C 73,17, H 4,23, N 12,45;
Gefunden (%): C 73,08, H 4,14, N 12,53;

IR-Absorptionsspektrum: 1670 cm^-1 (sek.Amid).

Auch andere Azopigmente, die im Rahmen der Erfindung eingesetzt werden, können in ähnlicher Weise synthetisiert werden wie die vier vorstehend beschriebenen Pigmente.

Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert.

Beispiel 1

Eine Lösung von Casein in wäßrigem Ammoniak (11,2 g Casein; 1 g 28%iges wäßriges Ammoniak; 222 ml Wasser) wurde mit einem Meyer-Stab auf eine Aluminiumplatte aufgetragen und unter Bildung einer Haftschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 1,0 g/m² getrocknet. Anschließend wurden 5 g des Pigments Nr. 1 mittels einer Kugelmühle in einer Lösung von 2 g Polyvinylbutyralharz (Umwandlungsgrad des Butyrals: 63 Mol-%) in 95 ml Ethanol dispergiert, und die erhaltene Dispersion wurde mit einem Meyer-Stab auf die Haftschicht aufgetragen und getrocknet, wobei eine Ladungsträger erzeugende Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,2 g/m² gebildet wurde.

Eine Lösung, die durch Auflösen von 5 g 1-Phenyl-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-p-yrazolin und 5 g Poly[2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propancarbonat] - d. h. Poly(bisphenol A-Carbonat), nachstehend einfach als Polycarbonat bezeichnet - (Molekulargewicht: etwa 30 000) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellt worden war, wurde auf die Ladungsträger erzeugende Schicht aufgetragen und getrocknet, wobei eine Ladungsträger transportierende Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 10 g/m² gebildet wurde.

Das auf diese Weise hergestellte, elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde bei 20°C und einer relativen Feuchtigkeit von 65% konditioniert. Dann wurde das Aufzeichnungsmaterial nach einem elektrostatischen Verfahren unter Anwendung einer elektrostatischen Kopierpapier-Testvorrichtung einer Koronaladung mit -5 kV unterzogen, 10 s lang im Dunkeln gehalten und dann zur Prüfung seiner Ladungseigenschaften mit einer Beleuchtungsstärke von 5 lx belichtet. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten, wobei Vo (-V) das Anfangspotential ist, Vk (%) der Anteil des Potentials ist, der nach 10sekündigem Stehenlassen an einem dunklen Ort beibehalten wird, und E ½ der für die Halbierung des Anfangspotentials erforderliche Belichtungswert ist.
Vo: -500 V; Vk: 80%; E ½: 6,1 lx · s

Beispiele 2 bis 8

Aus 5 g jeweils eines Azopigments der vorstehend erwähnten, allgemeinen Formel (1)′, worin A₁, R₁ und R₂ die in Tabelle 1 gezeigte Bedeutung haben, 10 g einer Polyesterharzlösung (Feststoffgehalt: 20%) und 80 ml Tetrahydrofuran wurde unter Anwendung einer Kugelmühle eine Dispersion hergestellt, die unter Anwendung eines Meyer-Stabes auf die Oberfläche von Aluminium, das durch Vakuumaufdampfung auf einer Polyethylenterephthalat-Folie abgeschieden worden war, aufgetragen und getrocknet wurde, wobei eine Ladungsträger erzeugende Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,20 g/m² gebildet wurde.

Auf die Ladungsträger erzeugende Schicht wurde die in Beispiel 1 für die Bildung der Ladungsträger transportierenden Schicht eingesetzte Lösung unter Anwendung einer Baker-Auftragevorrichtung aufgetragen, wobei eine Ladungsträger transportierende Schicht erhalten wurde, die nach dem Trocknen eine flächenbezogene Masse von 10 g/m² hatte.

Die Ladungseigenschaften der auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden nach dem vorgeschriebenen, in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren gemessen.

Die Strukturen der eingesetzten Pigmente und die Ladungseigenschaften der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien werden in Tabelle 1 bzw. Tabelle 2 gezeigt.

Tabelle 1

Struktur des eingesetzten Pigments

Tabelle 2

Ladungseigenschaften

Beispiele 9 bis 11

Aus 5 g jeweils eines Azopigments der vorstehend erwähnten, allgemeinen Formel (2)′, worin A₂, R₁ und R₂ die in Tabelle 3 gezeigte Bedeutung haben, 10 g der in den Beispielen 2 bis 8 eingesetzten Polyesterlösung und 80 ml Tetrahydrofuran wurde unter Anwendung einer Kugelmühle eine Dispersion hergestellt, die unter Anwendung eines Meyer-Stabes auf die Oberfläche von Aluminium, das durch Vakuumaufdampfung auf einer Polyethylenterephthalat-Folie abgeschieden worden war, aufgetragen und getrocknet wurde, wobei eine Ladungsträger erzeugende Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,20 g/m² gebildet wurde.

Auf die Ladungsträger erzeugende Schicht wurde die in Beispiel 1 für die Bildung der Ladungsträger transportierenden Schicht eingesetzte Lösung unter Anwendung einer Baker-Auftragevorrichtung aufgetragen, wobei eine Ladungsträger transportierende Schicht erhalten wurde, die nach dem Trocknen eine flächenbezogene Masse von 10 g/m² hatte. Die Ladungseigenschaften der auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen.

Tabelle 3 zeigt die Strukturen der eingesetzten Pigmente, und Tabelle 4 zeigt die gemessenen Ladungseigenschaften.

Tabelle 3

Struktur des eingesetzten Pigments

Tabelle 4

Ladungseigenschaften

Beispiel 12

Zu einer Lösung, die durch Auflösen von 5 g 2,5-Bis(4-N,N-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol und 5 g Poly-N-vinylcarbazol (Molekulargewicht: etwa 3 × 10⁵) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellt worden war, wurden 1,0 g des Pigments Nr. 5 von Tabelle 1 hinzugegeben. Die erhaltene Mischung wurde in einer Kugelmühle dispergiert und dann unter Anwendung eines Meyer-Stabes auf die Caseinschicht der gleichen, mit Casein beschichteten Aluminiumplatte, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde, aufgetragen, wobei eine photoleitfähige Schicht erhalten wurde, die nach dem Trocknen eine flächenbezogene Masse von 9,5 g/m² hatte.

Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen, wobei das Aufzeichnungsmaterial jedoch positiv geladen wurde. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Vo: +490 V; Vk: 83%; E ½: 14 lx · s

Beispiel 13

Eine wäßrige Lösung von Polyvinylalkohol wurde auf eine 100 µm dicke Aluminiumplatte bzw. -folie aufgetragen und getrocknet, wobei eine Haftschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,8 g/m² gebildet wurde.

Eine Dispersion aus 5 g des Pigments Nr. 12 des Synthesebeispiels 2, 10 g der vorstehend erwähnten, in den Beispielen 2 bis 11 eingesetzten Polyesterharzlösung und 80 ml Tetrahydrofuran wurde auf die Haftschicht aufgetragen und getrocknet, wobei eine Ladungsträger erzeugende Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,20 g/m² gebildet wurde.

Dann wurde eine durch Auflösen von 5 g 4-N,N-Diethylaminobenzaldehyd-N,N-diphenylhydrazon und 5 g Polymethylmethacrylatharz [Durchschnittsmolekulargewicht (Zahlenmittel): etwa 1 × 10⁵] in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellte Lösung auf die Ladungsträger erzeugende Schicht aufgetragen und getrocknet, wobei eine Ladungsträger transportierende Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 10 g/m² gebildet wurde.

Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
Vo: -520 V; Vk: 91%; E ½: 7,8 lx · s

Beispiele 14-27

Aus 5 g jeweils eines Azopigments der vorstehend erwähnten, allgemeinen Formel (1)′, worin A₁, R₁ und R₂ die in Tabelle 5 gezeigte Bedeutung haben, 2 g eines Polyvinylbutyralharzes (Umwandlungsgrad des Butyrals: 65 Mol-%) und 95 ml Ethanol wurde unter Anwendung einer Kugelmühle eine Disperson hergestellt und auf eine Haftschicht, die in gleicher Weise wie in Beispiel 13 auf der gleichen Aluminiumplatte bzw. -folie, wie sie in Beispiel 13 eingesetzt wurde, gebildet worden war, aufgetragen und getrocknet, wobei eine Ladungsträger erzeugende Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,2 g/m² gebildet wurde.

Dann wurde die in Beispiel 13 für die Bildung der Ladungsträger transportierenden Schicht eingesetzte Lösung unter Anwendung einer Baker-Auftragevorrichtung auf die Ladungsträger erzeugende Schicht aufgetragen, wobei eine Ladungsträger transportierende Schicht erhalten wurde, die nach dem Trocknen eine flächenbezogene Masse von 10 g/m² hatte.

Die Ladungseigenschaften der auf diese Weise erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen.

Die Strukturen der eingesetzten Pigmente und die gemessenen Ladungseigenschaften werden in Tabelle 5 bzw. Tabelle 6 gezeigt.

Tabelle 5

Struktur des eingesetzten Pigments

Tabelle 6

Ladungseigenschaften

Beispiele 28 bis 30

5 g jeweils eines Azopigments der vorstehend erwähnten, allgemeinen Formel (2)′, worin A₂, R₁ und R₂ die in Tabelle 7 gezeigte Bedeutung haben, wurden unter Anwendung einer Kugelmühle in einer Lösung von 2 g des vorstehend erwähnten Polyvinylbutyralharzes in 95 ml Ethanol dispergiert, und die erhaltene Dispersion wurde auf eine Haftschicht, die in gleicher Weise wie in Beispiel 13 auf der gleichen Aluminiumplatte bzw. -folie, wie sie in Beispiel 13 eingesetzt wurde, gebildet worden war, mittels eines Meyer-Stabes aufgetragen und getrocknet, wobei eine Ladungsträger erzeugende Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,2 g/m² gebildet wurde.

Die Ladungseigenschaften der auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen.

Die Strukturen der eingesetzten Pigmente und die gemessenen Ladungseigenschaften werden in Tabelle 7 bzw. Tabelle 8 gezeigt.

Tabelle 7

Struktur des eingesetzten Pigments

Tabelle 8

Ladungseigenschaften

Beispiel 31

Eine durch Auflösen von 5 g 2,4,7-Trinitrofluorenon und 6 g des in Beispiel 1 erwähnten Polycarbonats in 10 ml Tetrahydrofuran hergestellte Lösung wurde auf die in Beispiel 13 hergestellte Ladungsträger erzeugende Schicht aufgetragen und getrocknet, wobei eine Ladungsträger transportierende Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 12 g/m² gebildet wurde. Die Ladungseigenschaften des erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen, wobei das Aufzeichnungsmaterial jedoch positiv gelagen wurde. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Vo: +520 V; Vk: 88%; E ½: 18,7 lx · s

Beispiel 32

Eine Lösung von Casein in wäßrigem Ammoniak wurde auf eine 100 µm dicke Aluminiumplatte bzw. -folie aufgetragen und unter Bildung einer Haftschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 1,0 g/m² getrocknet.

Dann wurden 1,0 g des Pigments Nr. 13, das auch in Beispiel 14 eingesetzt wurde, zu einer Lösung hinzugegeben, die durch Auflösen von 5 g 2-(4-N,N-Diethylaminophenyl)-4-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-5-(2-chlo-rphenyl)-oxazol und 5 g des in Beispiel 12 erwähnten Poly-N-vinylcarbazols in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellt worden war. Das Pigment wurde in der Lösung dispergiert, und die erhaltene Dispersion wurde auf die Haftschicht aufgetragen und getrocknet, wobei eine photoleitfähige Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 12 g/m² gebildet wurde.

Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen, wobei das Aufzeichnungsmaterial jedoch positiv geladen wurde. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Vo: +500 V; Vk: 90%; E ½: 20,4 lx · s

Beispiel 33

5 g 1-Phenyl-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-p-yrazolin und 5 g eines Isophthalsäure/Terephthalsäure-Copolyesters von Bisphenol A (Molverhältnis von Isophthalsäure zu Terephthalsäure=1 : 1) wurden in 70 ml Tetrahydrofuran aufgelöst. Zu der erhaltenen Lösung wurden 1,0 g des in Beispiel 13 eingesetzten Pigments Nr. 12 hinzugegeben und dispergiert. Die erhaltene Dispersion wurde auf eine Haftschicht, die in gleicher Weise wie in Beispiel 13 auf der gleichen Platte bzw. Folie, wie sie in Beispiel 13 eingesetzt wurde, gebildet worden war, aufgetragen und getrocknet, wobei eine photoleitfähige Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 12 g/m² gebildet wurde.

Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen, wobei das Aufzeichnungsmaterial jedoch positiv geladen wurde. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Vo: +525 V; Vk: 91%; E ½: 17,8 lx · s

Beispiel 34

Eine wäßrige Lösung von Polyvinylalkohol wurde auf eine 100 µm dicke Aluminiumplatte bzw. -folie aufgetragen und unter Bildung einer Haftschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,8 g/m² getrocknet.

Dann wurden 5 g des vorstehend erwähnten Pigments Nr. 30 und 10 g der in den Beispielen 2 bis 11 und in Beispiel 13 eingesetzten Polyesterharzlösung (Feststoffgehalt: 20%) in 80 ml Tetrahydrofuran dispergiert. Die erhaltene Dispersion wurde auf die Haftschicht aufgetragen und unter Bildung einer Ladungsträger erzeugenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,20 g/m² getrocknet.

Dann wurden 5 g 4-N,N-Diethylaminobenzaldehyd-N,N-diphenylhydrazon und 5 g des in Beispiel 13 erwähnten Polymethylmethacrylatharzes in 70 ml Tetrahydrofuran aufgelöst, und die erhaltene Lösung wurde auf die Ladungsträger erzeugende Schicht aufgetragen und unter Bildung einer Ladungsträger transportierenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 10 g/m² getrocknet.

Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen.
Vo: -510 V; Vk: 89%; E ½: 7,2 lx · s

Beispiele 35 bis 49

5 g jeweils eines Azopigments der vorstehend erwähnten, allgemeinen Formel (1)′, worin A₁, R₁ und R₂ die in Tabelle 9 gezeigte Bedeutung haben, wurden unter Anwendung einer Kugelmühle in einer Lösung von 2 g des in Beispiel 1 erwähnten Polyvinylbutyralharzes in 95 ml Ethanol dispergiert. Dann wurde die erhaltene Dispersion unter Anwendung eines Meyer-Stabes auf eine Haftschicht, die in gleicher Weise wie in Beispiel 34 auf der gleichen Platte bzw. Folie wie in Beispiel 34 gebildet worden war, aufgetragen und unter Bildung einer Ladungsträger erzeugenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,2 g/m² getrocknet.

Die in Beispiel 34 für die Bildung der Ladungsträger transportierenden Schicht eingesetzte Lösung wurde unter Anwendung einer Baker-Auftragevorrichtung auf die Ladungsträger erzeugende Schicht aufgetragen, wobei eine Ladungsträger transportierende Schicht erhalten wurde, die nach dem Trocknen eine flächenbezogene Masse von 10 g/m² hatte. Die Ladungseigenschaften der auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen.

Die Strukturen der eingesetzten Pigmente und die Ladungseigenschaften dieser elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien werden in Tabelle 9 bzw. Tabelle 10 gezeigt.

Tabelle 10

Ladungseigenschaften

Beispiele 50 bis 52

Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien wurden wie in den Beispielen 35 bis 49 hergestellt, wobei jedoch Azopigmente der allgemeinen Formel (2)′, worin A₂, R₁ und R₂ die in Tabelle 11 gezeigte Bedeutung haben, eingesetzt wurden. Die Ladungseigenschaften der auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen.

Die Strukturen der eingesetzten Pigmente und die Ladungseigenschaften dieser elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien werden in Tabelle 11 bzw. Tabelle 12 gezeigt.

Tabelle 11

Struktur des eingesetzten Pigments

Tabelle 12

Ladungseigenschaften

Beispiel 53

Ein durch Auflösen von 5 g 2,4,7-Trinitrofluorenon und 5 g des vorstehend erwähnten Polycarbonats (Molekulargewicht: etwa 3 × 10⁴) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellte Lösung wurde auf die in Beispiel 34 hergestellte Ladungsträger erzeugende Schicht aufgetragen und unter Bildung einer Ladungsträger transportierenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 18 g/m² getrocknet. Die Ladungseigenschaften des erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen, wobei das Aufzeichnungsmaterial jedoch positiv geladen wurde.
Vo: +530 V; Vk: 86%; E ½: 19,6 lx · s

Beispiel 54

Dann wurde eine Dispersion von 1,0 g des in Beispiel 40 eingesetzten Pigments Nr. 36 in einer durch Auflösen von 5 g 2-(4-N,N-Diethylaminophenyl)-4-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-5-(2-chlo-rphenyl)-oxazol und 5 g des in Beispiel 12 erwähnten Poly-N-vinylcarbazols in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellten Lösung auf die Haftschicht aufgetragen und unter Bildung einer photoleitfähigen Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 12 g/m² getrocknet.

Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen, wobei das Aufzeichnungsmaterial jedoch positiv geladen wurde.

Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Vo: +505 V; Vk: 89%; E ½: 21,5 lx · s

Beispiel 55

Zu einer durch Auflösen von 5 g 1-Phenyl-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin und 5 g eines Isophthalsäure/Terephthalsäure-Copolyesters von Bisphenol A (Molverhältnis von Isophthalsäure zu Terephthalsäure=1 : 1) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellten Lösung wurden 1,0 g des in Beispiel 34 eingesetzten Pigments Nr. 30 hinzugegeben und in der Lösung dispergiert. Die erhaltene Dispersion wurde auf eine Haftschicht, die in gleicher Weise wie in Beispiel 34 auf der gleichen Platte bzw. Folie, wie sie in Beispiel 34 eingesetzt wurde, gebildet worden war, aufgetragen und unter Bildung einer photoleitfähigen Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 12 g/m² getrocknet.

Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen, wobei das Aufzeichnungsmaterial jedoch positiv geladen wurde.
Vo: +535 V; Vk: 91%; E ½: 16,5 lx · s

Beispiel 56

Eine aus 5 g des nachstehend angegebenen Bisazopigments Nr. 49, 10 g der vorstehend erwähnten Polyesterharzlösung und 80 ml Tetrahydrofuran gebildete Dispersion wurde auf die Oberfläche von Aluminium, das durch Vakuumaufdampfung auf einer einer PETP-Folie abgeschieden worden war, aufgetragen und unter Bildung einer Ladungsträger erzeugenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,2 g/m² getrocknet.

Dann wurde eine durch Auflösen von 5 g 1-Phenyl-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin und 5 g des vorstehend erwähnten Polycarbonats (Molekulargewicht: etwa 3 × 10⁴) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellte Lösung auf die Ladungsträger erzeugende Schicht aufgetragen und unter Bildung einer Ladungsträger transportierenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 10 g/m² getrocknet.

Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen.
Vo: -580 V; Vk: 81%; E ½: 11,4 lx · s

Beispiel 57

Eine aus 5 g des nachstehend angegebenen Bisazopigments Nr. 50, 10 g der vorstehend erwähnten Polyesterharzlösung und 80 ml Tetrahydrofuran gebildete Dispersion wurde auf die Oberfläche von Aluminium, das durch Vakuumaufdampfung auf einer PETP-Folie abgeschieden worden war, aufgetragen und unter Bildung einer Ladungsträger erzeugenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,15 g/m² getrocknet.

Dann wurde eine durch Auflösen von 5 g 2,5-Bis(4-N,N-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol und 5 g des vorstehend erwähnten Polymethylmethacrylats in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellte Lösung auf die Ladungsträger erzeugende Schicht aufgetragen und unter Bildung einer Ladungsträger transportierenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 11 g/m² getrocknet. Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen.
Vo: -570 V; Vk: 89%; E ½: 10,0 lx · s

Beispiel 58

Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde wie in Beispiel 57 hergestellt, wobei jedoch zur Bildung der Ladungsträger erzeugenden Schicht das nachstehend angegebene Bisazopigment Nr. 51 eingesetzt wurde. Die Ladungseigenschaften wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen.

Vo: -580 V; Vk: 91%; E ½: 10,2 lx · s

Beispiel 59

5 g des nachstehend angegebenen Bisazopigments Nr. 52 wurden in einer Lösung von 2 g des vorstehend erwähnten Polyvinylbutyralharzes (Umwandlungsgrad des Butyrals: 63 Mol-%) in 95 ml Ethanol dispergiert, worauf die erhaltene Dispersion auf die Oberfläche von Aluminium, das durch Vakuumaufdampfung auf einer Polyethylenterephthalat-Folie abgeschieden worden war, aufgetragen und unter Bildung einer Ladungsträger erzeugenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,2 g/m² getrocknet wurde.

Dann wurde eine durch Auflösen von 5 g 1-Phenyl-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin und 5 g des vorstehend erwähnten Polycarbonats (Molekulargewicht: etwa 3 × 10⁴) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellte Lösung auf die Ladungsträger erzeugende Schicht aufgetragen und unter Bildung einer Ladungsträger transportierenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 11 g/m² getrocknet.

Die Ladungseigenschaften des erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen.
Vo: -550 V; Vk: 89%; E ½: 12,0 lx · s

Beispiel 60

Eine wäßrige Lösung von Hydroxypropylcellulose wurde auf die Oberfläche von Aluminium, das durch Vakuumaufdampfung auf einer Polyethylenterephthalat-Folie abgeschieden worden war, aufgetragen und unter Bildung einer Haftschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,8 g/m² getrocknet.

Eine Dispersion von 5 g des nachstehend angegebenen Bisazopigments Nr. 53 in einer Lösung von 2 g des vorstehend erwähnten Polyvinylbutyralharzes (Umwandlungsgrad des Butyrals: 63 Mol-%) in 95 ml Ethanol wurde auf die Haftschicht aufgetragen und unter Bildung einer Ladungsträger erzeugenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,2 g/m² getrocknet.

Eine durch Auflösen von 5 g 1-Phenyl-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-p-yrazolin und 5 g des vorstehend erwähnten Polycarbonats (Molekulargewicht: etwa 3 × 10⁴) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellte Lösung wurde auf die Ladungsträger erzeugende Schicht aufgetragen und unter Bildung einer Ladungsträger transportierenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 11 g/m² getrocknet.

Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen.
Vo: -580 V; Vk: 89%; E ½: 8,8 lx · s

Beispiel 61

5 g des nachstehend angegebenen Bisazopigments Nr. 54 wurden in einer Lösung von 2 g des vorstehend erwähnten Polyvinylbutyralharzes in 95 ml Ethanol dispergiert, worauf die erhaltene Dispersion auf die Oberfläche von Aluminium, das durch Vakuumaufdampfung auf einer Polyethylenterephthalat-Folie abgeschieden worden war, aufgetragen und unter Bildung einer Ladungsträger erzeugenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,2 g/m² getrocknet wurde.

Eine durch Auflösen von 5 g 1-Phenyl-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-p-yrazolin und 5 g des vorstehend erwähnten Isophthalsäure/Terephthalsäure-Copolyesters von Bisphenol A in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellte Lösung wurde auf die Ladungsträger erzeugende Schicht aufgetragen und unter Bildung einer Ladungsträger transportierenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 11 g/m² getrocknet.

Die Ladungseigenschaften des erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen.
Vo: -560 V; Vk: 86%; E ½: 10,0 lx · s

Beispiele 62 bis 72

Eine wäßrige Lösung von Polyvinylalkohol wurde auf 100 µm dicke Aluminiumplatten bzw. -folien aufgetragen und unter Bildung von Haftschichten mit einer flächenbezogenen Masse von 0,8 g/m² getrocknet.

5 g jeweils eines Azopigments der vorstehend erwähnten, allgemeinen Formel (1)′′, worin A₁, R₁ und R₂ die in Tabelle 13 gezeigte Bedeutung haben, wurden in einer Lösung von 2 g des vorstehend erwähnten Polyvinylbutyralharzes in 95 ml Ethanol dispergiert, worauf die erhaltene Dispersion auf die Haftschicht aufgetragen und unter Bildung einer Ladungsträger erzeugenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,2 g/m² getrocknet wurde.

Eine durch Auflösen von 5 g 4-N,N-Diethylaminobenzaldehyd-N,N-diphenylhydrazon und 5 g des vorstehend erwähnten Polymethylmethacrylats [Durchschnittsmolekulargewicht (Zahlenmittel): etwa 1 × 10⁵] in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellte Lösung wurde auf die Ladungsträger erzeugende Schicht aufgetragen und unter Bildung einer Ladungsträger transportierenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 10 g/m² getrocknet.

Die Strukturen der eingesetzten Pigmente und die Ladungseigenschaften dieser elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien werden in Tabelle 13 bzw. Tabelle 14 gezeigt.

Tabelle 13

Struktur des eingesetzten Pigments

Tabelle 14

Ladungseigenschaften

Beispiele 73 bis 75

Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien wurden wie in den Beispielen 62 bis 72 hergestellt, wobei jedoch anstelle der in diesen Beispielen eingesetzten Azopigmente die Azopigmente der allgemeinen Formel (2)′′, worin A₂, R₁ und R₂ die in Tabelle 15 gezeigte Bedeutung haben, eingesetzt wurden.

Die Strukturen der eingesetzten Pigmente und die Ladungseigenschaften der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien werden in Tabelle 15 bzw. Tabelle 16 gezeigt.

Tabelle 15

Struktur des eingesetzten Pigments

Tabelle 16

Ladungseigenschaften

Beispiele 76 bis 79

Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien wurden wie in den Beispielen 62 bis 72 hergestellt, wobei jedoch anstelle der in diesen Beispielen eingesetzten Bisazopigmente die nachstehend angegebenen Pigmente Nr. 69, 70, 71 bzw. 72 eingesetzt wurden. Die Ladungseigenschaften der auf diese Weise erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen. Die Ergebnisse werden in Tabelle 17 gezeigt.

Tabelle 17

Ladungseigenschaften

Beispiele 80 bis 91

Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien wurden wie in den Beispielen 62 bis 79 hergestellt, wobei jedoch anstelle der in diesen Beispielen eingesetzten Azopigmente die Azopigmente der allgemeinen Formel (3)′ eingesetzt wurden, worin A₁, R₁ und R₂ die in Tabelle 18 gezeigte Bedeutung haben.

Die Strukturen der eingesetzten Pigmente und die Ladungseigenschaften werden in Tabelle 18 bzw. Tabelle 19 gezeigt.

Tabelle 19

Ladungseigenschaften

Beispiele 92 bis 94

Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien wurden wie in den Beispielen 62 bis 91 hergestellt, wobei jedoch die in diesen Beispielen eingesetzten Azopigmente durch Azopigmente der allgemeinen Formel (4)′, worin A₂, R₃ und R₄ die in Tabelle 20 gezeigte Bedeutung haben, ersetzt wurden.

Die Strukturen der eingesetzten Pigmente und die Ladungseigenschaften werden in Tabelle 20 bzw. Tabelle 21 gezeigt.

Tabelle 20

Struktur des eingesetzten Pigments

Tabelle 21

Ladungseigenschaften

Beispiel 95

Zu einer durch Auflösen von 5 g 2-(4-N,N-Diethylaminophenyl)-4-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-5-(2-chlorphenyl)-oxazol und 5 g des vorstehend erwähnten Poly-N-vinylcarbazols in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellten Lösung wurden 1,0 g des in Beispiel 75 eingesetzten Pigments Nr. 68 hinzugegeben und in der Lösung dispergiert. Die erhaltene Dispersion wurde auf die Haftschicht aufgetragen und unter Bildung einer photoleitfähigen Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 12 g/m² getrocknet.

Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen, wobei das Aufzeichnungsmaterial jedoch positiv geladen wurde.
Vo: 510 V; Vk: 88%; E ½: 20,4 lx · s

Claims

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht, die Azopigmente enthält, dadurch gekennzeichnet, daß bei den Azopigmenten mindestens eine der Azogruppen mit einem Rest einer Kupplungskomponente verbunden ist, der die nachstehende allgemeine Formel (I) oder (II) hat: worin R₁ und R₃, unabhängig voneinander, ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe und R₂ und R₄, unabhängig voneinander, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bedeuten.

2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine elektrisch leitende Schicht, eine Ladungsträger transportierende Schicht und eine die Azopigmente enthaltende Ladungsträger erzeugende Schicht erhält.

3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es aus einer mehrschichtigen Struktur besteht, die eine elektrisch leitende Schicht, eine Haftschicht, eine Ladungsträger erzeugende Schicht und eine Ladungsträger transportierende Schicht enthält, wobei die Schichten in der vorstehend erwähnten Reihenfolge übereinandergeschichtet sind.

4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine elektrisch leitende Schicht und eine die Azopigmente und Ladungsträger transportierende Materialien enthaltende, photoleitfähige Schicht enthält.

5. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Azopigmente Bisazopigmente der nachstehenden allgemeinen Formel (I) sind: worin R₁ ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, R₂ eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe und A₁ einen zweiwertigen organischen Rest bedeutet.

6. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Azopigmente Bisazopigmente der nachstehenden allgemeinen Formel (1)′ oder (1)′′ sind: worin R₁ ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, R₂ eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe und A₁ einen zweiwertigen organischen Rest bedeutet.

7. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß A₁ ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens einem Benzolring ist.

8. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß A₁ ein zweiwertiger organischer Rest ist, der aus Phenylen, Naphthylen, worin R₅ ein Wasserstoffatom oder eine Nitrilgruppe ist, R₆ ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe ist und R₇ und R₈, unabhängig voneinander, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkyl-, eine Alkoxy- oder eine Nitrogruppe bedeuten, ausgewählt ist.

9. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß A₁ ein zweiwertiger organischer Rest ist, der aus ausgewählt ist.

10. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß A₁ ein stickstoffhaltiger, zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens zwei Benzolringen ist.

11. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß A₁ aus ausgewählt ist.

12. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß A₁ ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens zwei Benzolringen und mindestens einem heteroatomhaltigen Ring ist.

13. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß A₁ ein zweiwertiger organischer Rest ist, der aus ausgewählt ist, worin Z ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder N-R₁₈ (R₁₈=ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe) ist, R₉ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine niedere Alkylgruppe ist, R₁₀ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alkyl-, eine Alkoxy-, eine Hydroxy-, eine Nitro-, eine Dialkylamino- oder eine Acylaminogruppe ist, n 0 oder 1 ist, m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, R₁₁ und R₁₂, unabhängig voneinander, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten, R₁₃ eine Einfachbindung, eine substituierte oder unsubstituierte Phenylen- oder eine substituierte oder unsubstituierte Vinylengruppe bedeutet, R₁₄ und R₁₅, unabhängig voneinander, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten und R₁₆ und R₁₇, unabhängig voneinander, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alkyl-, eine Alkoxy-, eine Nitro- oder eine Acylaminogruppe bedeuten.

14. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß A₁ ein aus ausgewählter zweiwertiger organischer Rest ist.

15. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Azopigmente Trisazopigmente der nachstehenden allgemeinen Formel (2) sind: worin R₁ ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alykl-, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, R₂ eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe und A₂ einen dreiwertigen organischen Rest bedeutet.

16. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß die Azopigmente Trisazopigmente der nachstehenden allgemeinen Formel (2)′ oder (2)′′ sind: worin R₁ ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, R₂ eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe und A₂ einen dreiwertigen organischen Rest bedeutet.

17. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß A₂ ein stickstoffhaltiger, dreiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens zwei Benzolringen ist.

18. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß A₂ den nachstehenden Rest bedeutet:

19. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß A₂ ein dreiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens zwei Benzolringen und mindestens einem heteroatomhaltigen Ring ist.

20. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß A₂ ein aus ausgewählter dreiwertiger organischer Rest ist.

21. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Azopigmente Bisazopigmente der nachstehenden allgemeinen Formel (3) sind: worin R₃ ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, R₄ eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe und A₁ einen zweiwertigen organischen Rest bedeutet.

22. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß die Azopigmente Bisazopigmente der nachstehenden allgemeinen Formel (3)′ sind: worin R₃ ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, R₄ eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe und A₁ einen zweiwertigen organischen Rest bedeutet.

23. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß A₁ ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens einem Benzolring ist.

24. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß A₁ ein zweiwertiger organischer Rest ist, der aus Phenylen, Naphthylen, worin R₅ ein Wasserstoffatom oder eine Nitrilgruppe ist, R₆ ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe ist und R₇ und R₈, unabhängig voneinander, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkyl-, eine Alkoxy- oder eine Nitrogruppe bedeuten, ausgewählt ist.

25. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, daß A₁ ein zweiwertiger organischer Rest ist, der aus ausgewählt ist.

26. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß A₁ ein stickstoffhaltiger, zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens zwei Benzolringen ist.

27. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet, daß A₁ aus ausgewählt ist.

28. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß A₁ ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens zwei Benzolringen und mindestens einem heteroatomhaltigen Ring ist.

29. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, daß A₁ ein zweiwertiger organischer Rest ist, der aus ausgewählt ist, worin Z ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder N-R₁₈ (R₁₈=ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe) ist, R₉ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine niedere Alkylgruppe ist, R₁₀ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alkyl-, eine Alkoxy-, eine Hydroxy-, eine Nitro-, eine Dialkylamino- oder eine Acylaminogruppe ist, n 0 oder 1 ist, m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, R₁₁ und R₁₂, unabhängig voneinander, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten, R₁₃ eine Einfachbindung, eine substituierte oder unsubstituierte Phenylen- oder eine substituierte oder unsubstituierte Vinylengruppe bedeutet, R₁₄ und R₁₅, unabhängig voneinander, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten und R₁₆ und R₁₇, unabhängig voneinander, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alkyl-, eine Alkoxy-, eine Nitro- oder eine Acylaminogruppe bedeuten.

30. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, daß A₁ ein zweiwertiger organischer Rest ist, der aus ausgewählt ist.

31. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Azopigmente Trisazopigmente der nachstehenden allgemeinen Formel (4) sind: worin R₃ ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, R₄ eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe und A₂ einen dreiwertigen organischen Rest bedeutet.

32. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 31, dadurch gekennzeichnet, daß die Azopigmente Trisazopigmente der nachstehenden allgemeinen Formel (4)′ sind: worin R₃ ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, R₄ eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe und A₂ einen dreiwertigen organischen Rest bedeutet.

33. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 32, dadurch gekennzeichnet, daß A₂ ein stickstoffhaltiger, dreiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens zwei Benzolringen ist.

34. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 33, dadurch gekennzeichnet, daß A₂ den nachstehenden Rest bedeutet:

35. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 32, dadurch gekennzeichnet, daß A₂ ein dreiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens zwei Benzolringen und mindestens einem heteroatomhaltigen Ring ist.

36. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 35, dadurch gekennzeichnet, daß A₂ ein aus ausgewählter dreiwertiger organischer Rest ist.

37. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugende Schicht Bindemittel enthält.

38. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 37, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugende Schicht als Bindemittel mindestens eine Art eines aus Polyvinylbutyral, Polyvinylacetat, Polyestern, Polycarbonaten, Phenoxyharzen, Acrylharzen, Polyacrylamid, Polyamiden, Polyvinylpyridin, Celluloseharzen, Urethanharzen, Epoxidharzen, Casein und Polyvinylalkohol ausgewählten hochmolekularen Materials enthält.

39. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger transportierende Schicht mindestens eine aus Hydrazonen, Pyrazolinen, Diarylalkanen, Triarylalkanen, Oxadiazolen, Anthracenen und Oxazolen ausgewählte Verbindung enthält.

40. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 39, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger transportierende Schicht mindestens eine aus 1-Phenyl-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-p-yrazolin, 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminoph-enyl)-pyrazolin, 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminop-henyl)-pyrazolin, 1-[Chinolyl-(4)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminop-henyl)-pyrazolin, 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminoph-enyl)-pyrazolin, 1-[3-Methoxypyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-dieth-ylaminophenyl)-pyrazolin und 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminoph-enyl)-pyrazolin ausgewählte Pyrazolinverbindung enthält.

41. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 39, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger transportierende Schicht mindestens eine aus 4-N,N-Diethylaminobenzaldehyd-N,N-diphenylhydrazon und N,N-Diphenylhydrazino-3-methyliden-9-ethylcarbazol ausgewählte Hydrazonverbindung enthält.

42. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 39, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger transportierende Schicht 2,5-Bis(4-N,N-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol enthält.

43. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 39, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger transportierende Schicht mindestens eine aus 9-Styrylanthracen, 9-(4-N,N-Dimethylaminostyryl)-anthracen, 9-(4-N,N-Diethylaminostyryl)-anthracen, 9-(4-N,N-Dibenzylaminostyryl)-anthracen und 4-Brom-9-(4-N,N-diethylaminostyryl)-anthracen ausgewählte Anthracenverbindung enthält.

44. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Ladungsträger transportierende Material eine aus Fluorenonen, Hydrazonen, Pyrazolinen, Diarylalkanen, Triarylalkanen, Oxadiazolen, Anthracenen und Oxazolen ausgewählte Verbindung ist.

45. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 44, dadurch gekennzeichnet, daß das Ladungsträger transportierende Material eine aus 2,5-Bis(4-N,N-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, 2-(4-N,N-Diethylaminophenyl)-4-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-5-(2-chlorphenyl)-oxazol, 2,4,7-Trinitrofluorenon und 4-N,N-Diethylaminobenzaldehyd-N,N-diphenylhydrazon ausgewählte Verbindung ist.

46. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Haftschicht mindestens ein aus Casein, Polyvinylalkohol, wasserlöslichem Ethylen/Acrylsäure-Copolymerisat, Hydroxypropylcellulose und Nitrocellulose ausgewähltes hochmolekulares Material enthält.