DE3333557A1

DE3333557A1 - Disazoverbindungen und diese enthaltende photoleitfaehige zusammensetzungen und elektrophotographische aufzeichnungsmaterialien

Info

Publication number: DE3333557A1
Application number: DE19833333557
Authority: DE
Inventors: Seiji Horie; Kouichi Kawamura; Naonori Makino; Hideo Minami Ashigara Kanagawa Sato
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1982-09-17
Filing date: 1983-09-16
Publication date: 1984-03-22
Also published as: JPS5951949A

Description

DISAZOVERBINDUNGEN UND DIESE ENTHALTENDE PHOTOLEITFÄHIGE
ZUSAMMENSETZUNGEN UND I LEKTROPHOTOGRAPHISCHE AUFZEICHNUNGS-MATERIALIEN Disazoverbindungen und diese enthaltende photoleitfähige Zusammensetzungen und elektrophotographische Aufzeichnun«smaterialien Die Photoleitung in elektrophotographischen lichtempfindlichen Materialien urtfaßt die Einzelschritte: (1) Erzeugung von elektrischen Ladungen durch Belichten und (2) Transport der elektrischen Ladungen. Zur Durchführung beider Schritte (1) und (2) in derselben Substanz eignet sich z.B. eine Selenplatte. Andererseits eignet sich z.B.eine Kombination aus amorphem Selen und Poly-N-vinylcarbdzol zur getrennten Durchführung der Schritte (1) und (2). Bei Durchführung der Schritte (1) und (2) mit unterschiedlichen Substanzen können die in elektrophotographischen lichtempfindlichen Materialien verwendeten Substanzen innerhalb eines breiten Spektrums ausgewählt werden, so daß die elektrophotographischen Eigenschaften dieser Materialien, wie Empfindlichkeit oder elektrischzs Aufladungspotential, verbessert werden können. Außerdem können die Substanzen zur Herstellung der elektrophotographischen lichtempfindlichen Schicht innerhalb eines breiten Bereiches gewählt werden.
Photoleitfähige Substanzen für derzeit verwendete elektrophotographische lichtempfindliche Materialien sind z.B.
Selen, Cadmiumsulfid und Zinkoxid.
Im elektrophotographischen Verfahren, wie es in der US-PS 2 297 691 beschrieben ist, wird ein photoleitfähiges Material verwendet, dessen Träger mit einer Substanz beschichtet ist, das im Dunkeln nicht-leitfähig ist, dessen elektrischer Widerstand sich jedoch entsprechend der Belichtungsstärke während der biLdmäßigen Belichtung ändert.
Dieses photoleitfähige Material wird im allgemeinen zunächst im Dunkeln aufgeladen, um eine gleichmäßige Oberflächenladung zu erzeugen, nachdem eine Dunkeladaption für eine ge- signete Zeitspanne durchgeführt worden ist. Hierauf belichtet man das Material bildmäßig, wodurch die elektrischen Oberflächenladungen entsprechend der relativen Energie in den verschiedenen Bereichen des Bildmusters verringert werden. Die auf der Oberf'.äche der elektrophotographischen lichtempfin tlichen Schicht zurückbleibenden Oberflächenladungen bzw. latenten Bilder werden mit einem geeigneten elektroskopisch-en Material, dem Toner, in Kontakt gebracht, um sichtbare Bilder zu erzeugen.
Der Toner ist in einer isolierenden Lösung oder einem trockenen Träger enthalten. Er haftet an der Oberfläche des elektrophotographischen Materials entsprechend dem elektrischen Ladungsmuster. Der anhaftende Toner kann auf bekannte Weise fixiert werden, z.B. durch Wärme, Druck oder Lösungsmitteldämpfe. Die latenten Bilder können auch auf einen zweiten Träger, z.B Papier oder Folie, übertragen werden. Die übertragenen latenten Bilder können auf ähnliche Weise entwickelt werden.
Die in einem derartigen elektrophotographischen Verfahren eingesetzten Aufzeichnungsmaterialien müssen unter anderem folgende Grundeigenschaften aufweisen: (1) Das Material muß sich im Dunkeln auf ein geeignetes elektrisches Potential aufladen lassen; (2) es darf nur ein geringer elektrischer Ladungsverlust im Dunkeln erfolgen; und (3) die elektrischen Ladungen müssen beim Belichten schnell abgebaut werden.
Die oben genannten, bisher verwendeten anorganischen Substanzen haben zahlreiche Vorteile, jedoch auch verschiedene Nachteile. Selen z.B. erfüllt ausreichend die Anforderuiigen (1) bis (3). Es hat jedoch den Nachteil, daß seine Herstellung unter schwierigen Bedingungen erfolgt, die die Produktionskosten erhöhen. Es läßt sich nur schwer zu Bahnen verarbeiten, da es praktisch keine Flexibilität hat, und es muß mit Vorsicht gehandhabt werden, da es gegen thermischen und mechanischen Schock sehr empfindlich ist. Cadmiumsulfid und Zinkoxid werden für elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien als Dispersionen in einem Kunstharzbindemittel eingesetzt. Sie können jedoch nicht wiederholt verwendet werden, da sie mechanische Nachteile aufweisen, z.B. hinsichtlich der Glätte, Härte, Zugfestigkeit und Reibungsbeständigkeit.
Um diese Mängel anorganischer Substanzen zu beheben, sind in den letzten Jahren elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien unter Verwendung verschiedener organischer Substanzen vorgeschlagen worden. Beispiele für diese elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien sind ein aus Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitrofluorenon-9-on bestehendes Material (US-PS 3 484 237); ein Material, bei dem Poly-N-vinylcarbazol mit einem Pyryliumsalz-Farbstoff sensibilisiert ist (US-PS 3 617 268) ; ein Material, das ein organisches Pigment als Hauptkomponente enthält (US-PS 3 898 084): und ein Material, das einen eutektoiden Komplex aus einem Farbstoff und einem Harz als Hauptkomponente enthält (US-PS 3 732 180 und 3 684 502).
Mit diesen organischen eLektrophotographischen lichtempfindlichen Materialien können die mechanischen Eigenschaften und die Flexibilität gegenüber den genannten anorganischen Materialien verbessert werden. Es werden jedoch im allgemeinen noch nicht voll zufriedenstellende Ergebnisse erzielt, da die organischen Materialien gewöhnlich geringe Lichtempfindlichkeit aufweisen und nicht für die wiederholte Verwendung geeignet sind.
Es wurde nun gefunden, daß elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, die bestimmte neue Disazoverbindungen enthalten, hohe Empfindlichkeit und Haltbarkeit aufweisen.
Gegenstand der Erfindung sind (1) Disazoverbindungen der allgemeinen Formeln I, II und III: in denen A darstellt, wobei X eine Gruppe ist, die zur Bildung eines aromatischen Rings, z.B. eines Naphthalin- oder Anthratenrings, oder eines heteroaromatischen Rings, z.B. eines Indol-, Carbazol-, Benzocarbazol- oder Dibenzofuranrings, die substituiert oder unsubstituiert sein können, durch Kondensation mit dem Benzolring in der oben genannten Formel, an den eine Hydroxylgrupp und Y gebunden sind, erforderlich ist, Y bedeutet, R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Phenylgruppe oder eine substituierte Alkyl- oder Phenyl-2 gruppe ist, R ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, eine Carbamoyl-, Carboxyl-, Alkoxycarbonyl-, Aryloxycarbonyl- oder gegebetenfalls substituierte Aminogruppe darstellt, R3 und R5 Alkylgruppen, lromatische Gruppen, z.B. eine Phenyl-, Naphthyl- oder .nthrylgruppe, eine heteroaromatische Gruppe, z.B. eine Dibenzofuranyl-, Carbazolyl-, Benzocarbazolyl- oder Indolylgruppe, oder eine substituierte Alkyl-, aromatische oder heteroaromatische Gruppe bedeutet, R ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-oder Phenylgruppe ist und Z1 und Z2 gleich oder unterschiedlich Substituenten an einem Phenothiazinring bedeuten einschließlich Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Aryl, Alkoxy oder substituiertem Alkyl oder Aryl; (2) photoleitfähige Zusammensetzungen,die Disazoverbindungen der allgemeinen Formeln I, II oder III enthalten; und (3) elektrophotographische lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterialien mit einer elektrophotographischen lichtempfindlichen Schicht, die Disazoverbindungen der allgemeinen Formeln I, II oder III enthält.
In der Zeichnung (Figur 1) ist das IR-Absorptionsspektrum (KBr) der erfindungsgemäßen Disazoverbindung (2) gezeigt.
In den allgemeinen Formeln I, II und III ist X eine Gruppe, die zur Bildung eines aromatischen Ringes, z.B. eines Naphthalin- oder Anthracenrings, oder eines heteroaromatischen Rings, z.B. eines Indol-, Carbazol-, Benzocarbazol-oder Dibenzofuranrings, durch Kondensation mit dem Benzolring, an den die Hydroxylgruppe und Y gebunden sind, befähigt ist.
Wenn X ein substituierter aromatischer oder heteroaromatischer Ring ist, eignen sich als Substituenten z.B. Halogenatome (wie Fluor, Chlor oder Brom) , niedere Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatomen (wie Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Isopropyl und Isobutyl). Die Zahl der Substituenten kann 1 oder 2 betragen. Bei zwei Substituenten können diese identisch oder unterschiedlich sein.
R1 ist ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit vcrzugsweise 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe.
Beispiele für unsubstituierte Alkylgruppen R1 sind Metiyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Isopropyl, Isoamy Isobutyl, Isohexyl, Neopentyl und tert.-Butyl. Wenn R1 eine substituierte Alkylgruppe ist, eignen sich als Substituente z,B. die Hydroxylgruppe, Alkoxygruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyano- oder Aminogruppen, Alkylaminogruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Dialkylaminogruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten, Halogenatome und Arylgruppen mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für substituierte Alkylgruppen sind Hydroxyalkyl (wie Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, 3-Hydroxyproptl und 2-Hydroxypropyl), Alkoxyalkyl (wie Methoxymethyl, 2-Methoxyethyl, 3-Methoxypropyl, Ethoxymethyl- und 2-Ethoxyethyl), Cyanoalkyl (wie Cyanomethyl und 2-Cyanoethyl), Aminoalkyl (wie Aminomethyl, 2-Aminoethyl und 3-Aminopropyl), (Alkylamino)-alkyl (wie (Methylamino)-methyl, 2-(Methylamino)-ethyl und (Ethylamino)-methyl), (Dialkylamino)-alkyl (wie (Dimetzylamino)-methyl und 2-(Dimethylamino)-ethyl), Halogenal]-yl (wie Fluormethyl, Chlormethyl und Brommethyl) und Aralkyl (wie Benzyl und Phenethyl).
Wenn R1 eine substituierte Phenylgruppe ist, eignen sich als Substituenten z.B. die Hydroxylgruppe, Alkoxygruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyano- oder Aminogruppen, Ikylamirfogruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Dialkylaminogruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen in 'en Alkylresten, Halogenatome, Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und die Nitrogruppe. Beispiele für substituierte Phenylgruppen sind Hydroxyphenyl, Alkoxyphenyl (z.B. Methoxyphenyl und Ethoxyphenyl), Cyanophenyl, Aminophenyl, (Alkylamino) -phenyl (z.B. Methylamino)-und (Ethylamino)-phenyl),(Dialkylamino)-phenyl (z.B. Dimethylaminophenyl), Halogenphenyl (z.B. Fluorphenyl, Chlorphenyl und Bromphenyl), Alkylphenyl (z.B. Tolyl, Ethylphenyl, Cumenyl, Xylyl und Mesityl), Nitrophenyl und Gruppen mit 2 oder 3 der genannten Substituenten, die identisch oder unterschiedlich sein können und beliebige Positionen aufweisen können.
Besonders bevorzugte substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppen R1 sind Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, 2-Hydroxyethyl, 2-Cyanoethyl, Methoxymethyl, 2-Methylaminoethyl, 2-Dimethylaminoethyl und Benzyl.
Besonders bevorzugte substituierte öder, unsubstituierte Phenylgruppen R1 sind Phenyl, p-Methoxyphenyl, Ethylaminophenyl, Dimethylaminophenyl, Chlorphenyl, o-Tolyl und p-Nitrophenyl.
R2 ist vorzugsweise ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Carbamoyl-oder Carboxylgruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest, eine Aryloxycarbonylgruppe mit 6 bis 20 Kohle.stoffatomen im Aryloxyrest oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe. Beispiele für substituierte Aminogruppen R2 sind Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Phenylamino, Tolylamino, Benzylamino, Phenethylamino, Dimethylamino, Diethylamino und Diphenylamino. Beispiele für niedere Alkylgruppen R2 sind Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Isopropyl und Isobutyl.
Beispiele für Alkoxycarbonylgruppen R2 sind Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl und Benzyloxycarbonyl. Beispiele für Aryloxycarbonylgruppen R2 sind Phenoxycarbonyl und Tolyloxycarbonyl.
R3 und R5 sind vorzugsweise Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, aromatische Gruppen, wie Phenyl oder Naphthyl, heteroaromatische Gruppen, die z.B. ein Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatom enthalten, z.B.
Dibenzofuranyl, Carbazolyl oder Benzocarbazolyl, oder entsprechende substituierte Gruppen.
Beispiele für substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppen R3 und R5 sind de für R1 genannten Gruppen. Wenn R3 und R5 substituierte aromatische Gruppen, z.B. substituierte Phenyl- oder Naphthylgruppen, oder substituierte heteroaromatische Gruppen, z.B. substituierte Dibenzofuranyl- oder Carbazolylgruppen, sind, eignen sich als Substituenten z.B. die Hydroxyl-, Cyano- oder Nitrogruppe, Halogenatome (z.B. Fluor, Chlor, Brom oder Jod), Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen (z.B. Methyl, Ethyl, Propyl oder Isopropyl), Alkoxygruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen (z.B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentyloxy, Isopropoxy, Isobutoxy, Isoamyloxy, tert.-Butoxy oder Neopentyloxy), die Aminogruppe, Alkylaminogruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen (z.B. Methylamino, Ethylaminc oder Propylamino), Dialkylaminogruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen (z.B. Dimethylamino, Diethylamino oder N-Methyl-N-ethylamino),Arylaminogruppen mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen (z.B. Phenylamino oder Tolylamino), Diarylaminogruppen mit 2 Arylresten mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen (z.B. Diphenylamino), die Carboxylgruppe, Alkalimetallcarboxylatgruppen (z.B. mit Na , K und Li als Alkalimetallkationen), Alkalimetallsulfonatgruppen (z.B. mit Na+, K+ oder Li+ als Alkalimetallkationen), Alkylcarbonylgruppen (z.B. Acetyl, Propionyl oder Benzylcarbonyl), Arylcarbonylgruppen mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen im Arylrest (z.B. Benzoyl oder Toluoyl), Alkylthiogruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen (z.B. Methylthio oder Ethylthio) und Arylthiogruppen mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen (z.B. Phenylthio und Tolylthio). Die Zahl der Substituenten kann 1, 2 oder 3 betragen. Bei mehreren Substituenten können diese identisch oder unterschiedlich sein und beliebige Position aufweisen.
4 R kann ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe oder eine entsprechende substituierte Gruppe sein. Beispiele für substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Phenylgruppen R4 sind die für R3 und R5 genannten Gruppen.
Von den Kupplern abgeleitetes A ist bevorzugt, da hiermit photoleitfähige Zusammensetzungen und elektrophotographische Schichten von hoher Lichtempfindlichkeit erhalten werden und die Disslzoverbindungen aus leicht verfügbaren Ausgangsmaterialien billig hergestellt werden können.
X ist vorzugsweisz eine Gruppe, die einen Naphthalin-, Carbazol- Benzocarbazol- oder dibenzofuranring bildet.
Eine bevorzugte Gruppe Y ist Beispiele für Halogenatome Z1 und Z2 sind Fluor, Chlor, Brom und Jod. Beispiele für substituiertes oder unsubstituierte Alkyl- und Arylgruppen-Z und Z2 sind die ä 5 1 vorstehend für R3 und R5 genannten Gruppen. Beispiele für Alkoxygruppen Z1 und Z2 sind solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy oder Isopropoxy.
Im folgenden sind spezielle erfindungsgemäße Verbindungen genannt: Die erfindungsgemäßen Disazoverbindungen können nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Sie lassen sich z.B.
leicht nach einem Verfahren herstellen, bei dem man 3,7-Bis-(4-aminostyryl)-phenothiazin diazotiert, um das Tetrazoniumsal2 zu erhalten, und hierauf eine Kupplungsreaktion mit einer Verbindung, die dem jeweiligen Farbstoff entspricht (z.B. einem Kuppler vom Naphthol AS-Typ), in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid, in Gegenwart einer Alkalibase durchführt.
Die erfindungsgemäßen Disazoverbindungen können als Diazopigmente verwendet werden.
Die vorstehende Disazoverbindung (1) kann z.B. nach dem folgenden Synthesebeispiel 1 hergestellt werden: Synthesebeispiel 1 4,88 g 3,7-Bis-(4-aminostyryl)-N-ethylphenothiazin werden zu verdünnter Salzsäure gegeben, die aus 27 ml konzentrier-l ter Salzsäure und 27 ml Wasser hergestellt worden ist.
Das Gemisch wird etwa 30 Minuten gründlich auf einem Wasserbad von 600C gerührt. Hierauf kühlt man auf OOC ab und tropft innerhalb etwa 30 Minuten bei OOC eine Lösung von 1,5 g Natriumnitrit in 3 ml Wasser zu. Das Gemisch wird dann 1 Stunde bei derselben Temperatur gerührt und das entstandene Tetrazoniumchlorid wird abfiltriert. Die durch Auflösen des Tetrazoniumsalzes in Wasser erhaltene Lösung wird mit dem Filtrat vermischt und mit 15 ml 42 % Borofluorsäure versetzt, worauf man die abgeschiedenen Kristalle abfiltriert, mit einer geringen Menge kaltem Wasser wäscht und trocknet. Hierbei erhält man 1,90 g (Ausbeute 27 %) Kristalle von Tetrazoniumfluoroborat.
117 mg des erhaltenen Tetrazoniumsalzes und 93 mg 2-Hydroxy-3-naphthoesäureanJlid als Kuppler werden in 10 ml N,N-Dimethylformamid gelöst. Nach Zutropfen einer Lösung von 160 mg Natriumacetat in 1 ml Wasser bei 0°C innerhalb etwa 20 Minuten rührt man das Gemisch etwa 2 Stunden bei Raumtemperatur. Der entstandene Niederschlag wird abfiltriert, mit 100 ml Wasser gewaschen, dann in 40 ml N,N-Dimethylformamid gerührt, mit Ethanol ausgewaschen und getrocknet. Hierbei erhält man 120 mg (Ausbeute 67 %) der Disazoverbindung (1); Zersetzungspunkt 248 bis 2500C.
Elementaranalyse für C64H4704N7S C H N ber.: 76,09% 4,698 9,718 gef.: 75,81% 4,73% 9,64% IR-Absorptionsspektrum (KBr): Amid 1673 cm Sichtbares Absorptionsspektrum: #max = 535 nm (in Dichlormethan) Synthesebeispiele 2 bis 7 Gemäß Synthesebeispiel 1 werden die Disazoverbindungen (2), (3), (4), (11), (25) und (47) hergestellt, wobei die in Tabelle I genannten Verbindungen als Kuppler verwendet werden. Die Zersetzungspunkte, Elementaranalysen, IR-Spektren und sichtbaren Absorptionsspektren der erhaltenen Disazoverbindungen sind in rabelle I genannt.

Tabelle I Synthese- Disazover- Elementaranalyse IR-Spektrum # max: nm Kuppler Beispiel bindung ber. gef. vc = 0 cm-1 (in Dichlor-(Zers.) (%) (%) (KBr) ethan)

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Tabelle I - Fortsetzung

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5 (11) H 4,46 4,79 1673 536

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Das IR-Absorptionsspektrum (KBr) der Disazoverbindung f2) ist in Figur 1 gezeigt.

Andere Disazoverbindungen können entsprechend den vorstehenden Synthesebeispieien hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzei hnungsmaterialien weisen eine elektrophotographische lichtempfindliche Schicht auf, die eine oder mehrere Disazoverbindungen der obigen Formeln enthält. Es sind verschiedene Arten von elektrophotographischen lichtempfindlichen Materialien bekannt, wobei die erfindungsgemäßen Materialien auf beliebige Arten dieser lichtempfindlichen Materialien angewandt werden können. Im allgemeinen haben jedoch die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien den folgenden Aufbau: (1) Elektrophotographische lichtempfindliche Schicht, in welcher die Disazoverbindungen in einem Bindemittel oder einem Ladungen transportierenden Medium dispergiert sind, auf einem elektrisch leitenden Träger; (2) Ladungen erzeugende Schicht, die die Disazoverbindungen als Hauptkomponente enthält, auf einem elektrisch leitendem Träger und eine Ladungen transportierende Schicht auf der erstgenannten Schicht Die erfindungsgemäßen Disazoverbindungen fungieren als photoleitfähige Substanzen, die bei der Lichtabsorption in hoher Ausbeute Ladungsträger erzeugen. Obwohl die erzeugten Ladungen durch die Disazoverbindungen als Medien transportiert werden können, ist der Transport über eine Ladungen transportierende Verbindung als Medium effektiver.
Um elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien des Typs (1) herzustellen, werden Feinteilchen der Disazoverbindung in einer Lösung eines Bindemittels oder einer Lösung einer Ladungsträger transportierenden Verbindung und eines Bindemittels d. spergiert und die erhaltene Dispersion wird auf einen elektrisch leitenden Träger aufgetragen und getrocknet. In diesem Fall hat die elektrophotographische lichtempfindliche Schicht vorzugsweise eine Dicke von 3 bis 30 iim, insbesondere 5 bis 20 ßm.
Um elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien des Typs (2) herzustellen, werden die Disazoverbindungen durch Vakuumaufdampfen oder Auftragen einer Lösung der Disazoverbindung in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. einem Amin, oder durch Auftragen einer Dispersion von Feinteilchen der Disazoverbindung in einem geeigneten Lösungsmittel oder gegebenenfalls einem Lösungsmittel, das ein Bindemittel enthält, und Trocknen auf einen elektrisch leitenden Träger aufgebracht, worauf man auf die erhaltene Schicht eine Lösung einer Ladungen transportierenden Verbindung und eines Bindemittels aufträgt und trocknet.
In diesem Fall hat die Disazoverbindungsschicht (Ladungen erzeugende Schicht) vorzugsweise eine Dicke von 4 Fm oder weniger, insbesondere 2 ßm oder weniger, und die Ladungen transporcierende Schicht vorzugsweise eine Dicke von 3 bis 30 ßm, insbesondere 5 bis 20 ßm.
Die für Aufzeichnungsmaterialien des Typs (1) und (2) verwendeten Disazoverbindungen werden erhalten durch Mahlen mit einer Dispergiervorrichtung, z.B. einer Kugelmühle, Sandmühle oder Schwingmühle, auf eine Teilchengröße von 5 ßr oder weniger, insbesondere 2 ßm oder weniger.
Bei zu geringer Menge der Disazoverbindungen in den Aufzeichnungsmaterialien des Typs (1) wird die Empfindlichkeit beeinträchtigt, während bei zu großen Mengen die elektrische Aufladbarkeit bzw. die Festigkeit der elektrophDtographischen lichtempfindlichen Schicht beeintrïchtigt werden. Vorzugsweise beträgt daher die Gewichtsmenge der Disazoverbindungen in der elektrophotographischen lichtempfindlichen Schicht das 0,01 bis 5-fache, insbesondere 0,05 bis 3-fache des Gewichtes des Bindemittels. Die Gewichtsmenge der gegebenenfalls verwendeten Ladungen transportierenden Verbindung beträgt vorzugsweise das 0,1 bis 2-fache, insbesondere 0,3 bis 1,3-fache des Gewichtes des Bindemittels. Bei Verwendung der Ladungen transportierenden Verbindung als Bindemittel werden die Disazoverbindungen vorzugsweise in der 0,01 bis 0,5-fachen Gewichtsmenge des Bindemittels eingesetzt.
Verwendet man bei den Aufzeichnungsmaterialien des Typs (2) eine Disazoverbindung enthaltende Schicht als Ladungen erzeugende Schicht, so beträgt die Gewichtsmenge der Disazoverbindung vorzugsweise das 0,1 oder mehrfache des Bindemittelharzes. Bei Verwendung von weniger als der 0-,1 -fachen Gewichtsmenge läßt sich keine ausreichende Empfindlichkeit erzielen. Die Gewichtsmenge der Ladungen transportierenden Schicht in dem Ladungen transportierenden Medium beträgt vorzugsweise das 0,2 bis 2-fache, insbesondere 0,3 bis 1,3-fache des Gewichtes des Bindemittels. Hochmolekulare Ladungen transportierende Verbindungen fungieren selbst als Bindemittel und können ohne anderes Bindemittel eingesetzt werden.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien können Additive, wie Weichmacher oder Sensibilisa- toren, zusammen mit den Bindemitteln angewandt werden.
Für die Aufzeichnungsmaterialien geeignete elektrisch leitende Träger sind z.B. Metallplatten, wie Platten aus Aluminium, Kupfer oder Zink, Kunststoffolien, z.B. Polyesterfolien, Kunststoffolien, die mit einem elektrisch leitenden Material, wie Aluminium, Indiumoxid oder Zinndioxid, vakummbedampft oder beschichtet worden sind, und elektrisch leitfähig gemachte Papiere.
Verwendbare Bindemittel sind z.B. Kondensationsharze, wie Polyamide, Polyurethane, Polyester, Epoxidharze, Polyketone und Polycarbonate, sowie Vinylpolymere, wie Polyvinylketon, Polystyrol, Poly-N-vinylcarbazol und Polyacrylamid, jedoch können beliebige andere Harze, die elektrisch-isolierend sind und Klebeigenschaften haben, verwendet werden.
Geeignete Weichmacher sind Biphenyl, chloriertes Biphenyl, o-Terphenyl, p-Terphenyl, Dibutylphthalat, Dimethylglykolphthalat, Dioctylphthalat, Triphenylphosphat, Methylnaphtha lin, Benzophenon, chloriertes Paraffin, Polypropylen, Polystyrol, Dilaurylthiodipropionat, 3 ,5-Dinitrosalicylsäure und verschiedene Fluorkohlenwasserstoffe.
Zusätzlich können z.B. Silikonöle angewandt werden, um die Oberflächeneigenschaften der Aufzeichnungsmaterialien zu verbessern.
Geeignete Sensibilisatoren sind z.B. Chloranil, Tetracyanoethylen, Methylviolett, Rhodamin B, Cyaninfarbstoffe, Merocyaninfarbstoffe, Pyryliumfarbstoffe und Thiapyryliumfarbstoffe.
Ladungsträger transportierende Verbindungen werden im allgemeinen in zwei Gruppen unterteilt, von denen die eine Elektronen und die andere positive Lochladungen transportiert. In den erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien können beide Arten angewandt werden, Elektronen transportierende Verbindungen sinc z.B. Verbindungen mit Elektronen anziehenden Gruppen, wie 2,4 ,7-Trinitro-9-fluorenon, 2,4,5,7-Tetranitro-9-fluorenon, 9-DicyanomethVlen-2 4,7-trinitrofluorenon, 9-Dicyanomethylen-2,4,5,7-tetranitrofluorenon, Tetranitrocarbtzol, Chloranil, 2, 3-Dichlor-5,6-dicyanobenzochinon, 2,4,7- Trinitro-9 1 0-phenanthrenchinon, Tetrachlorphthalsäureanhydrid, Tetracyanoethylen und Tetracyanochinodimethan.
Positive- Lochladungen transportierende Verbindungen sind z.B. Verbindungen mit Elektronendonorgruppen, z.B. Hochpolymere, wie (1) Polyvinylcarbazol und dessen in der JP-PS 10 966/59 beschriebene Derivate; (2) die in den US-PS 3 232 755 und 3 162 532 beschriebenen Vinylpolymeren, wie Polyvinylpyren, Polyvinylanthracen, Poly-2-vinyl-4-(4'-dimethylaminophenyl)-5-phenyl-oxazol und Poly-3-vinyl-N-ethylcarbazol; (3) die in der US-PS 3 169 060 beschriebenen Polymeren, wie Polyacenaphthylen, Polyinden und Acenaphthylen-Styrol-Copolymere; (4) die in den US-PS 3 842 038 und 3 881 922 beschriebenen Kondensationsharze, wie Pyren-Formaldehydharz, Brompyren-Formaldehydharz und Ethylcarbazol-Formaldehydharz; und (5) die in den JP-OS 90 833/81 und 161 550/81 beschriebenen Triphenylmethanpolymeren.
Beispiele für niedermolekulare Verbindungen sind: (6) Die in der US-PS 3 112 197 beschriebenen Triazolderivate; (7) die in der US-PS 3 189 447 beschriebenen Oxadiazolderivate; (8) die in der JP-PS 16 096/62 beschriebenen Imidazolderivate; (9) die in den US-PS 3 615 402, 3 820 898, 3 542 544, 3 542 547, 3 963 799 und 4 127 412, JP-OS 17 105/80, 4148/81, 108 667/80, 156 953/80, 36 656/81 und 93224/76 beschriebenen Polyarylalkanderivate; (10) Die in den'US-PS 3 180 729, 3 837 851 und 4 278 746 sowie JO-OS 88 064/80, 88 065/80, 51 086/80, 80 051/81, 88 141/81, 45 545/82, 112 637/79 und 74 546/80 beschriebenen Pyrazolin- und Pyrazolonderivate; (11) die in den US-PS 3 615 404, JP-OS 83 435/79, 110 836/79 und 119 925/79 sowie JP-PS 10 105/76, 3712/71 und 28 336/72 beschriebenen Phenylendiaminderivate; (12) die in den US-PS 3 567 450, 3 180 703, 3 240 597, 3 658 520, 4 232 103, 4 175 961 und 4 012 376, DE-AS 1 110 518, JP-OS 144 250/80, 119 132/81 und 22 437/81 sowie JP-PS 35 702/74 und 27 577/74 beschriebenen Arylaminderivate; (13) die in der US-PS 3 526 501 beschriebenen aminosubstituierten Chalconderivate; (14) die in der US-PS 3 542 546 beschriebenen N,N-Bicarbazolylderivate; (15) die in der US-PS 3 257 203 beschriebenenOxazolderivate; (16) die in der JP-OS 46 234/81 beschriebenen Styrylanthracenderivate; (17) die in der US-PS 4 245 021 beschriebenen Fluorenonderivate; und (18) die in den US-PS 3 717 462, JP-OS 59 143/79 (entsprechend US-PS 4 150 987), 52 063/80, 52 064/80, 46 760/80, 58 495/80, 33 832/81,-85 49'/80 und 64 244/82 beschriebenen Hydrazonderivate Die Erfindung ist nicht auf diese Verbindungen (1) bis (18) beschränkt, sondern es können beliebige bekannte Ladungen transportierende Verbindungen eingesetzt werden.
Gegebenenfalls können zwei oder mehr Ladungen transportierende Materialien zusammen angewandt werden.
Bei den beschriebenen Aufzeichnungsmaterialien kann gegebenenfalls eine Haftschicht oder eine Sperrschicht zwischen dem elektrisch leitenden Träger und der lichtempfindlichen Schicht vorgesehen werden. Materialien für diese Schichten sind z.B. Polyamid, Nitrocellulose und Aluminiumoxid. Diese Schichten haben vorzugsweise eine Dicke von 1 ßm oder weniger.
Die erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichxungs materialien zeichnen sich durch hohe Empfindlichkeit und Haltbarkeit aus. Sie können nicht nur für elektrophotographische Kopiermaschinen, sondern auch als lichtempfindliche Materialien für Drucker verwendet werden, bei denen Laser oder Braun-Röhren als Lichtquellen eingesetzt werden.
Photoleitfähige Zusammensetzungen, die die erfindungsgemäßen Disazoverbindungen enthalten, können als photoleitfähige Schichten in Videokameraröhren oder in bekannten festen Kameraelementen verwendet werden, die eine Licht empfangende Schicht (photoleitfähige Schicht) auf der gesamten Vorderseite eines ein- oder zwei-dÜnenionalen Halbleiterkreises aufweisen, um eine Signalübertragung oder ein Scanning durchzufithren. Ferner eignen sie sich als photoleitfähige Schicht'n in Solarzellen; vgl. A.K. Ghosh, Tom Feng, J. Appl. Phys. 49 (12) 5982 (1978).
Wie in der JP-PS 17 162/62 und den JP-OS 19 063/80, 161 250/80 und 33 579/81 beschrieben, können die erfindungsgemäßen Disazoverbindungen in einer Lösung eines alkalilöslichen Harzes, z.B. Phenolharzes, zusammen mit der Ladungen transportierenden Verbindung, z.B. Oxadiazol- oder Hydrazonderivaten, dispergiert, auf einen elektrisch leitenden Träger, z.B. Aluminium, aufgetragen und getrocknet werden, worauf man das erhaltene Material bildmäßig belichtet, mit Toner entwickelt und mit einer wäßrigen Alkali lösung ätzt. Hierdurch erhält man nicht nur Druckplatten von ausgezeichnetem Auflösungsvermögen, hoher Haltbarkeit und Empfindlichkeit, sondern es können auch gedruckte Schaltungen hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Alle Teile beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1 1 Teil der Disazoverbindung (-1 ), 5 Teile 4,4'-Bis-(diethylamino)-2,2'-dimethyltriphenylmethan und 5 Teile Bisphenol A-Polycarbonat werden zu 95 Teilen Dichlormethan gegeben. Das Gemisch wird mit einer Kugelmühle gemahlen und vermengt. Die erhaltene Überzugsmasse wird auf einen elektrisch leitenden, transparenten Träger (mit Indiumoxid vakuumbedampfte Polyethylenterephthalatfolie mit einer Dicke von 100 µm und einem Oberflächenwiderstand von 10³ #) mit einem Drahtstab aufgetragen und getrocknet, um ein elektrophotographisches lichtempfindliches Material mit einer einschichtigen elektrophotographischen lichtempfindlichen Schicht einer Dicke von etwa 11 itm herzustellen.
Dieses Material wird durch Coronaaufladung bei +5 kV mit einer Testvorrichtung für elektrostatisches Kopierpapier (Typ SP-428 der Kawaguchi Denki Co.) auf +400 V aufgeladen und dann mit einer Wolframlampe mit einer Farbtemperatur von 3000 OK bei einer Oberflächenbeleuchtungsstärke von 2 Lux belichtet. Der Halbabfallswert E50 (Lux. sec) wird bestimmt durch Messen der Zeit, die zur Verringerung des Oberflächenpotentials auf die Hälfte des Anfangswertes erforderlich ist. Er beträgt 15 Lux.sec. Nachdem das Aufladen und Belichten 3000 mal wiederholt worden sind, ändert sich der E50-Wert kaum.
B e i s p i e 1 e 2 bis 7 Gemäß Beispiel 1 werden elektrophotographische lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterialien mit mehrschichtigem Aufbau hergestellt, jedoch verwendet man die Disazoverbindungen (2), (3), (4), (11), (25) bzw. (47) anstelle der Disazoverbindung (1). Die bei positiver Aufladung gemäß Beispiel 1 gemessenen E50-Werte sind in Tabelle II genannt.
Tabelle II Beispiel Disazoverbindung E50 (Lux.sec) 2 (2) 6 3 (3) 20 4 (4) 17 5 (11) 5 6 (25) 6 7 (47) 7 Beispiel 8 5 g der Disazoverbindung (1) werden 20 Stunden mit einer Kugelmühle in einer Lösung von 2 g Polyvinylbutyralharz (Butyralgehalt 63 Molprozent) in 100 ml Ethanol dispergiert.
Die Dispersion wird auf einen elektrisch leitenden Träger (mit Aluminium-vakuumbedampfte Polyethylenterephthalatfolie von 10 ßm Dicke und einem Oberflächenwiderstand von 103so) mit einem Drahtstab aufgetragen und getrocknet, um eine Ladungen erzeugende Schicht von 1 m Dicke herzustellen.
Eine Lösung von 2 Teilen p-(Diphenylamino)-benzaldehyd-N'-methyl-N'-phenylhydrazon und 4 Teilen Bisphenol A-Polycarbonat in 60 Teilen Dichlormethan wird mit einem Drahtstab auf die erhaltene Ladungen erzeugende Schicht aufgetragen und getrocknet, um eine Ladungen transportierende Schicht von 18 «m Dicke herzustellen. Hierdurch erhält man ein eletrophotographisches lichtempfindliches Material mit einer zweischichtigen elektrophotographischen lichtempfindlichen Schicht.
Nach Aufladen des Materials mit einer Coronaentladung von -5kV auf -950 V wird ein E50-Wert von 2,4 Lux.sec gemessen.
B e i s p i e 1 e 9 bis 27 Gemäß Beispiel 8 werden elektrophotographische lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterialien mit zweischichtigem Aufbau hergestellt, jedoch verwendet man die Disazoverbindungen (2), (4), (11), (25), (47), (69), (70), (75), (77), (85), (91), (93) , (95) , (105) , (109), (131), (138) , (140) und (149) anstelle der Disazoverbindung (1). Die gemessenen E50-Werte:sind' in Tabelle III genannt.
Tabelle III Beispiel Disazoverbindung 50 (Lux.sec) 9 (2) 3.7 10 (4) 6.4 11 (all) 2.5 12 (25) 2.5 13 (471 3.0 14 (69) 2.8 15 (701 11 16 (75) 4.9 17 (77) 13 18 (85) 4.5 19 (91) 2.2 20 (93) 3.7 21 (95) 4.1 22 (105) 2.3 23 (109) 8.4 24 (131) 12 25 (138) 11 26 (140) 8.0 27 (149) - 5.6 B e i s p i e 1 28 Gemäß Beispiel 8 wird auf eine Ladungen erzeugende Schicht von 1 «m Dicke eine 18 µm dicke Ladungen transportierende Schicht aufgeblacht, jedoch verwendet man 4 Teile 2,4,7-Trinitroi9-fluorenon in der Ladungen transportierenden Schicht anstelle von p- (Diphenylamino) -benzaldehyd-N' -methyl-N' -phenylhydrazon.
Das erhaltene Material wird durch Coronaentladung bei + 5 kV auf +1000 V aufgeladen. Der E50-Wert beträgt 8 Lux.sec.
B e i s p i e 1 e -29 bis 33 Elektrophotographische lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterialien mit zweischichtigem Aufbau werden gemäß Beispiel 28 hergestellt, jedoch verwendet man die Disazoverbindungen (9), (42), (52), (104) bzw. (141) anstelle der Disazoverbindung (1). Die gemessenen E50-Werte sind in Tabelle IV genannt.
Tabelle IV Beispiel Disazoverbindung E50 (lux.sec) 29 (9) 9,0 30 (42) 13 31 (52) 6,2 32 . (104) 4,8 33 (141) 6,4 B e i s p i e 1 34 1 Teil Disazoverbindung (1) und 1 Teil Bisphenol A-Polycarbonat werden zu 25 Teilen Dichlormethan gegeben und in einer Kugelmühle gemahlen uni gemischt. Die erhaltene übKrzugsmasse wird auf einen elektrisch leitenden, transparenten Träger (mit Indiumoxid vakuumbedampfte Polyethylenterephthalatfolie von 100 iim Dicke und einem Oberflächenwiderstand von 10 S1> mit einem Drahtstab aufgetragen und getrocknet, um ein elektrophotographisches lichtempfindliches Material mit einer einschichtigen elektrophotographischen lichtempfindlichen Schicht von etwa 2 rm Dicke herzustellen.
Das Material wird durch Coronaentladung bei +5 kV auf +100 V aufgeladen. Der E50-Wert beträgt 9,8 Lux.sec.
B e i s p i e 1 e 35 bis 39 Einschichtige elektrophotographische lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterialien werden gemäß Beispiel 34 hergestellt, jedoch verwendet man die Disazoverbindungen (2), (4), (56), (100) bzw. (129) anstelle der Disazoverbindung (1). Die gemessenen E50-Werte sind in Tabelle V genannt.
Tabelle V Beispiel Disazoverbindung 50 (Lux.sec) 35 (2) 13 36 (4) 8,3 37 (56) 26 38 (100) 4,5 39 (129) 6,3 B e i s p i e 1 40 1 Teil Disazofarbstoff (1 ), 1 Teil p-(Diphenylamino)-benzaldehyd-N' -methyl-N' -phenylhydrazon von Beispiel 82 und 6 Teile m-Kresol-Formaldehydharz werden zu 30 Teilen Ethylenglykolmonomethylether gegeben und mit einer Kugelmühle gemahlen und gemischt. Die erhaltene Oberzugsmlsse wira mit einem D-rahtstab auf eine etwa 0,25 mm dicke hluminiumplatte, die gekörnt, anodisiert und versiegelt worden ist, aufgetragen und 10 Minuten bei 900C sowie 1 Tag bei 500C getrocknet, um eine Probe von etwa 6 ßm Dicke herzustellen.
Diese Probe wird durch Coronaentladung im Dunkeln auf ein Oberflächenpotential von 500 V aufgeladen und mit Wolframlicht (300 Iux.sec) durch ein Negativ belichtet. Bei der Umkehrentwicklung unter Verwendung von- Mitsubishi Diafax Master-LOM-ED-Toner (von der Mitsubishi Paper Mills, Ltd.) erhält man auf der Originaldruckplatte ein sehr scharfes positives Bild. Die Originaldruckplatte wird 1 Minute in eine Lösung getaucht, die durch Verdünnen einer Ätzlösung DP-1 (wäßrige Natriumsilikatlösung von der Fuji Photo Film Co.) auf das 10-fache erhalten worden ist, um die lichtempfindliche Schicht in den Bereichen (Nicht-Bildbeeiche) zu entfernen, an denen kein Toner haftet. Hierbei läßt sich das Pigment in den Nicht-Bildbereichen leicht zusammen mit dem Bindemittel entfernen und man erhält eine Druckplatte mit einem scharfen Bild.
L e e r s e i t e

Claims

Patentansprüche 1. Disazoverbindungen der allgemeinen Formeln I, II und III: in denen A darstellt, wobei X eine Atongruppe ist, die zur Bildung eines gegebenenfalls substituierten aromatischen oder heteroaromatischen Rings durch Kondensation mit dem Benzolring in der oben genannten Formel, an den die Hydroxylgruppe und Y gebunden sind, erforderlich ist, Y bedeutet, R1 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Phenylgruppe ist, R² ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, eine Carbamoyl-, Carboxyl-, Alkoxycarbonyl-, Aryloxycarbonyl- oder gegebenenfalls substituierte Aminogruppe darstellt, R3und R5 gegebenenfalls substituierte Alkyl-, aromatische oder heteroaromatische Gruppen sind, R4 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Phenylgruppe ist und Z1 und Z2 gleich oder unterschiedlich Substituenten an einem Phenothiazinring bedeuten, einschließlich Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Aryl, Alkoxy oder substituiertem Alkyl oder Aryl.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe oder eine entsprechende substituierte Gruppe ist.
3. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, R2 daß R ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Carbamoyl- oder Carboxylgruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest, eine Aryloxycarbonylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen im Aryloxyrest oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe ist.
4. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R3 und R5 Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, aromatische Gruppen, heteroaromatische Gruppen, die ein Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatom enthalten, oder entsprechende substituierte Gruppen sind.
5. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe oder eine entsprechende substituierte Gruppe ist.
6. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X eine Gruppe ist, die zur Bildung eines Naphthalin-, Carbazol-, Benzocarbazol- oder Dibenzofuranrings befähigt ist.
7. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Y ist.
8. Photoleitfähige Zusammensetzungen, enthaltend eine Disazoverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 7.
9. Elektrophotographisches lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial mit einem Schichtträger und einer darauf aufgebrachten elektrDphotographischen lichtempfindlichen Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß die elektrophotographische lichtempfindliche Schicht eine Disazoverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 7 enthält.
10. Material nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht ein Bindemittel oder ein Ladungen transportierendes Material und eine Disazoverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 7 enthält.
11. Material nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht eine Ladungen erzeugende Schicht, die eine Disazoverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 7 enthält, und eine Ladungen trans?ortierende Schicht umfaßt.
12. Material nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht eine Dicke von 3 bis 30 ßm hat.
13. Material nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Disazoverbindung in Form von Teilchen mit einer Größe von 5 tjm oder weniger vorhanden ist.
14. Material nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht ein Bindmittel enthält und die Disazoverbindung in der 0,01 bis 5-fachen Gewichtsmenge des Bindemittels vorhanden ist.
15. Material nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungen erzeugende Schicht eine Dicke von 4 ßm oder weniger hat.
16. Material nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Disazoverbindung in der Ladungen erzeugenden Schicht in der 0,1 oder mehrfachen Gewichtsmenge des Bindemittels vorhanden ist.