DE69018872T2

DE69018872T2 - Elektrophotographischer Photorezeptor.

Info

Publication number: DE69018872T2
Application number: DE69018872T
Authority: DE
Inventors: Satoshi Hoshi; Katsuji Kitatani; Naonori Makino; Shigeru Ohno
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1989-05-18
Filing date: 1990-05-18
Publication date: 1995-10-05
Anticipated expiration: 2010-05-19
Also published as: US5073465A; EP0399403B1; EP0399403A1; DE69018872D1

Description

GEBIET DER ERFINDUNG

Die Erfindung betrifft einen elektrophotographischen Photorezeptor, umfassend eine elektrophotographische lichtempfindliche Schicht, welche eine neue Trisazoverbindung enthält.

HINTERGRUND DER ERFINDUNG

Als photoleitfähige Zusammensetzungen, welche elektrophotographischen Photorezeptoren einverleibt werden sollen, waren bis jetzt anorganische Substanzen, wie Seien, Cadmiumsulfid, Zinkoxid und amorphes silicium gut bekannt. Diese anorganischen Substanzen sind insofern vorteilhaft, als sie ausgezeichnete elektrophotographische Eigenschaften besitzen. Insbesondere zeigen diese anorganischen Substanzen eine extrem ausgezeichnete Photoleitfähigkeit, Ladungsannehmbarkeit an einem dunklen Platz und Isoliereigenschaften. Im Gegensatz hierzu besitzen diese anorganischen Substanzen jedoch verschiedene Nachteile. beispielsweise sind Selen-Photorezeptoren teuer herzustellen, besitzen keine Flexibilität und können thermischem oder mechanischem Schock nicht widerstehen. Cadmiumsulfid-Photorezeptoren können ein Verschmutzungsproblem verursachen, da Cadmium eine toxische Substanz ist. Zinkoxid ist insofern nachteilig, als es eine schlechte Bildstabilität nach wiederholter Verwendung zeigt. Weiterhin sind amorphe Siliciumphotorezeptoren extrem teuer herzustellen und erfordern auch eine spezielle Oberflächenbehandlung, um deren Oberflächenverschlechterung zu verhindern.
In den letzten Jahren wurden elektrophotographische Photorezeptoren, welche verschiedene organische Substanzen umfassen, vorgeschlagen, und einige davon wurden praktisch verwendet, um die Nachteile anorganischer Substanzen zu eliminieren. Beispiele dieser Versuche schließen elektrophotographische Photorezeptoren ein, welche Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitrofluorenon-8-on einschließen, wie in US-A-3 484 237 offenbart, elektrophotographische Photorezeptoren, umfassend Poly-N- vinylcarbazol, sensibilisiert mit einem Pyriliumsalz-Farbstoff, wie in JP-B-48-25658 (der Ausdruck "JP-B", wie hier verwendet, bedeutet eine "geprüfte japanische Patentveröffentlichung") offenbart, und elektrophotographische Photorezeptoren, welche als Hauptkomponente einen eutektischen Komplex eines Farbstoffs und eines Harzes umfassen, wie in JP-A-47-10375 (der Ausdruck "JP-A", wie hier verwendet, bedeutet eine "nicht geprüfte veröffentlichte japanische Patentanmeldung") offenbart ist.
Weiterhin wurden viele aktive Untersuchungen und Vorschläge kürzlich hinsichtlich elektrophotographischer Photorezeptoren gemacht, welche als Hauptkomponenten organische Pigmente umfassen, wie Perylenpigment (wie beschrieben in US-A- 3 371 884), Phthalocyaninpigment (wie beschrieben in US-A- 3 397 086 und 4 666 802), Azuleniumsalzpigment (wie beschrieben in JP-A-59-53850 und JP-A-61-212542), Squalinsalzpigment (wie beschrieben in US-A-4 396 610 und 4 644 082) und polycyclisches Chinonpigment (wie beschrieben in JP-A-59-184348 und JP-A-62- 287 38) sowie folgende Azopigmente:
Bisazopigmente, wie beschrieben in JP-A-47-37543, JP-A-56- 116039, JP-A-58-123541, JP-A-61-260250, JP-A-61-228453, JP-A- 61-275849 und JP-A-61-275850 und JP-B-60-5941 und JP-B-60- 45664;
Trisazopigmente, wie beschrieben in US-A-4 436 800 und 4 439 506 und JP-A-53-132347, JP-A-SS-69148, JP-A-57-195767, JP-A-57-200045, JP-A-57-204556, JP-A-58-31340, JP-A-58-31341, JP-A-58-15460, JP-A-58-160358, JP-A-58-160359, JP-A-59-127044, JP-A-59-196366, JP-A-59-204046, JP-A-59-204841, JP-A-59-218454, JP-A-60-111249, JP-A-60-111250, JP-A-61-11754, JP-A-61-22346, JP-A-61-35451, JP-A-61-67865, JP-A-61-121059, JP-A-61-163969, JP-A-61-179946, JP-A-61-230157, JP-A-61-251862, JP-A-61-251865, JP-A-61-269164, JP-A-62-21157, JP-A-62-78563 und JP-A-62- 115452; und
Tetrakisazopigmente, wie beschrieben in US-A-4 447 513 und JP- A-60-108857, JP-A-60-108858, JP-A-60-111247, JP-A-60-111248, JP-A-60-118843, JP-A-60-176046, JP-A-61-194447, JP-A-61-196253, JP-A-61-212848, JP-A-61-240246, JP-A-61-273548, JP-A-61-284769, JP-A-62-18565, JP-A-62-18566 und JP-A-62-19875.
Andererseits kamen kürzlich kleine und nicht teure Halbleiterlaser mit einer Oszillationswellenlänge im Bereich von 780 nm bis 830 nm in den praktischen Gebrauch. Eine hohe Empfindlichkeit in der Nähe infrarotempfindlicher Photorezeptoren wurde offenbart für die Verwendung für elektrophotographische Systeme, welche diese Halbleiterlaser als Lichtquellen verwenden.
Diese elektrophotographischen Photorezeptoren können die mechanischen Eigenschaften und die Flexibilität im Vergleich mit den oben beschriebenen anorganischen elektrophotographischen Photorezeptoren etwas verbessern. Jedoch bleiben bei diesen elektrophotographischen Photorezeptoren bezüglich ihrer Empfindlichkeit Wünsche offen. Diese elektrophotographischen Photorezeptoren sind auch insofern nachteilig, als sie nach wiederholter Verwendung hinsichtlich ihrer elektrischen Eigenschaften etwas verändert sind. Daher erfüllen diese elektrophotographischen Photorezeptoren nicht notwendig die Erfordernisse für elektrophotographische Photorezeptoren.

INHALT DER ERFINDUNG

Es ist daher ein Ziel der Erfindung, einen neuen elektrophotographischen Photorezeptor zu schaffen, welcher eine hohe Empfindlichkeit und Haltbarkeit zeigt.
Es ist ein weiteres Ziel der Erfindung, einen neuen elektrophotographischen Photorezeptor zu schaffen, welcher nach wiederholter Verwendung eine geringe Änderung in der Lichtempfindlichkeit zeigt.
Die obigen und andere Ziele der Erfindungen werden aus der folgenden genauen Beschreibung und den Beispielen ersichtlicher.
Diese Ziele der Erfindung werden erreicht mit einem elektrophotographischen Photorezeptor, umfassend auf einem elektrisch leitfähigen Träger eine Schicht, enthaltend eine Ladungtransportierende Verbindung und eine Ladung-erzeugende Verbindung, oder eine Schicht, welche eine Ladung-transportierende Verbindung enthält, und eine Schicht, welche eine Ladungerzeugende Verbindung enthält, worin die Ladung-erzeugende Verbindung eine durch folgende Formel (1) dargestellte Trisazoverbindung ist:
worin Ar&sub1;, Ar&sub2;, Ar&sub3;, Ar&sub4;, Ar&sub5; und Ar&sub6; jeweils eine Arylengruppe, zweiwertige kondensierte polycyclische aromatische Gruppe oder zweiwertige Gruppe, abgeleitet von einer monocyclischen oder polycyclischen heterocyclischen aromatischen Gruppe, die jeweils einen oder mehrere Substituenten besitzen können, bedeuten; n bedeutet 0 oder 1; und Cp bedeutet eine Kuppler-Restgruppe, wie nachfolgend gezeigt
oder
worin X eine Atomgruppe bedeutet, die mit einem Benzolring, an den eine Hydroxygruppe und Y gebunden sind, zur Ausbildung einer aromatischen Gruppe oder einer heterocyclischen Gruppe kondensiert sein muß;
Y bedeutet -CONR³R&sup4;, -CONHN=CR³R&sup4; oder COOR³;
R¹ bedeutet eine C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkyl- oder C&sub6;&submin;&sub1;&sub2;-Arylgruppe;
R² bedeutet eine Alkylgruppe, Carbamoylgruppe, Carboxylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe, Aryloxycarbonylgruppe, oder eine substituierte oder nicht substituierte Aminogruppe;
R³ bedeutet eine Alkylgruppe, aromatische Kohlenstoffringgruppe oder aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils substituiert sein können;
R&sup4; bedeutet ein Wasserstoffatom oder besitzt die gleiche Bedeutung wie R³; und
B bedeutet eine zweiwertige aromatische Kohlenwasserstoffgruppe, von denen jede substituiert sein kann.

GENAUE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG

Die durch die allgemeine Formel (1) dargestellte Trisazoverbindung wird im folgenden genauer beschrieben.
Beispiele der durch Ar¹, Ar², Ar³, Ar&sup4;, Ar&sup5; und Ar&sup6; dargestellten Gruppe schließen eine Arylengruppe, wie Phenylen, Naphthylen, Antolylen, Biphenylen und Terphenylen, eine zweiwertige Gruppe, abgeleitet von einer kondensierten polycyclischen aromatischen Gruppe, wie Inden, Fluoren, Acenaphthen, Perylen, Fluorenon, Anthron, Anthrachinon, Benzoanthron und Isocumarin, und eine zweiwertige Gruppe, abgeleitet von einer monocyclischen oder kondensierten polycyclischen heterocyclischen aromatischen Gruppe, wie Pyridin, Chinolin, Oxazol, Thiazol, Oxadiazol, Benzoxazol, Benzoimidazol, Benzothiazol, Benzotriazol, Dibenzofuran, Carbazol und Xanthen ein. In Ar¹ bis Ar&sup6; besitzen die Arylengruppe und die kondensierte polycyclische aromatische Gruppe 6 bis 24 Kohlenstoffatome und die monocyclische oder kondensierte polycyclische heterocyclische aromatische Gruppe ist eine C&sub6;&submin;&sub2;&sub4;-5- bis -8-gliedrige, enthaltend 1 bis 3 Heteroatome (beispielsweise Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel).
Falls Ar¹, Ar², Ar³, Ar&sup4;, Ar&sup5; und Ar&sup6; Substituenten enthalten, sind Beispiele solcher Substituenten eine C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylgruppe, C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkoxygruppe, Dialkylaminogruppe, enthaltend zwei C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;- Alkylgruppen, C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Acylgruppe, C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Acyloxygruppe, C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;- Amidgruppe, C&sub6;&submin;&sub1;&sub5;-Arylgruppe, C&sub6;&submin;&sub1;&sub5;-Aryloxygruppe, Halogenatom, Hydroxygruppe, Carboxylgruppe, Nitrogruppe, cyanogruppe und Trifluormethylgruppe.
Cp bedeutet eine bekannte Kuppler-Restgruppe, welche eine Reaktion mit einem Diazoniumsalz eingeht, und ist vorzugsweise eine bekannte Kuppler-Restgruppe, welche als Ladung-erzeugende Verbindung für elektrophotographische Photorezeptoren verwendet wird. Insbesondere schließen Beispiele für Kuppler-Restgruppen, welche als Cp verwendet werden können, solche mit folgenden Strukturformeln ein:
oder
X in der allgemeinen Formel Cp bedeutet eine Atomgruppe, welche erforderlich ist, um eine Kondensation mit dem Benzolring einzugehen, an welchem die Hydroxylgruppe und Y gebunden sind zur Ausbildung eines aromatischen Rings (mit 10 bis 24 Kohlenstoffatomen), wie Naphthalin und Anthracin, oder eine heterocyclische Gruppe (welche 5- bis 8-gliedrig ist und 1 bis 3 Heteroatome, beispielsweise N, O, S, enthält), wie Indol, Carbazol, Benzocarbazol und Dibenzofuran.
Falls X einen aromatischen Ring oder eine Substituentenenthaltende heterocyclische Gruppe bildet, schließen Beispiele solcher Substituenten ein Halogenatom (beispielsweise Fluor, Chlor, Brom), C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylgruppe (beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Dodecyl, Octadecyl, Isopropyl, Isobutyl), Trifluormethylgruppe, Nitrogruppe, Aminogruppe, Cyanogruppe, C&sub1;&submin;&sub8;-Alkoxygruppe (beispielsweise Me£hoxy, Ethoxy, Butoxy) ein. Diese Substituenten können einzeln oder in Kombination verwendet werden und können in jeder Stellung substituieren.
Y bedeutet -CONR³R&sup4;, -CONHN=CR³R&sup4;, -COOR³ oder eine C&sub3;&submin;&sub1;&sub8;- 5- bis 6-gliedrige heterocyclische Gruppe, enthaltend 1 bis 3 Heteroatome, beispielsweise N, O, S), welche Substituenten enthalten kann.
R¹ bedeutet eine C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkyl- oder C&sub6;&submin;&sub2;&sub4;-Arylgruppe.
Falls R¹ eine nicht substituierte Alkylgruppe ist, schließen spezifische Beispiele solch einer substituierten Alkylgruppe eine Methylgruppe, Ethylgruppe, Propylgruppe, Butylgruppe, Pentylgruppe, Hexylgruppe, Isopropylgruppe, Isobutylgruppe, isoamylgruppe, Isohexylgruppel Neopentylgruppe und tert-Butylgruppe ein.
Falls R¹ eine substituierte Alkylgruppe ist, schließen Beispiele solcher Substituenten eine Hydroxylgruppe, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;- Alkoxygruppe, Cyanogruppe, Aminogruppe, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkylaminogruppe, Dialkylaminogruppe, enthaltend zwei C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Gruppen, ein Halogenatom und eine C&sub6;&submin;&sub1;&sub5;-Arylgruppe ein. Beispiele solch einer substituierten Alkylgruppe schließen eine Hydroxylalkylgruppe (beispielsweise Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, 3- Hydroxypropyl), Alkoxyalkylgruppe (beispielsweise Methoxymethyl, 2-Methoxyethyl, 3-Methoxypropyl, Ethoxymethyl, 2- Ethoxyethyl), Cyanoalkylgruppe (beispielsweise Cyanomethyl, 2- Cyanoethyl), Aminoalkylgruppe (beispielsweise Aminomethyl, 2 - Aminoethyl, 3-Aminomethyl), (Alkylamino)alkylgruppe (beispielsweise (Methylamino)methyl, 2-(Methylamino)ethyl, (Ethylamino)methyl, 2-(Dimethylamino)ethyl), Halogenalkylgruppe (beispielsweise Fluormethyl, Trifluormethyl, Chlormethyl) und Aralkylgruppe (beispielsweise Benzyl, Phenethyl) ein.
Falls R¹ eine nicht substituierte Arylgruppe ist, schließen spezifische Beispiele dafür eine Phenylgruppe, Naphthylgruppe und Anthrylgruppe ein.
Falls R¹ eine substituierte Arylgruppe ist, schließen Beispiele für Substituenten, welche in solch einer substituierten Arylgruppe enthalten sein können, eine Hydroxylgruppe, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;- Alkoxygruppe, Cyanogruppe, Aminogruppe, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkylaminogruppe, Dialkylaminogruppe, enthaltend zwei C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkylgruppen, C&sub6;&submin;&sub1;&sub2;- Arylazogruppe, ein Halogenatom, eine C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkylgruppe, Nitrogruppe und eine Trifluormethylgruppe ein. Beispiele solch einer substituierten Arylgruppe schließen eine Hydroxyphenylgruppe, Alkoxyphenylgruppe (beispielsweise Methoxyphenyl, Ethoxyphenyl), Cyanophenylgruppe, Aminophenylgruppe, (Alkylamino)phenylgruppe (beispielsweise Methylamino) phenyl, (Ethylamino)phenyl), (Dialalkylamino)phenylgruppe (beispielsweise (Dimethylamino)phenyl, (Diethylamino)phenyl), Halogenophenylgruppe (beispielsweise Fluorphenyl, Chlorphenyl, Bromphenyl), Alkylphenylgruppe (beispielsweise Tolyl, Ethylphenyl, Cumenyl, Xylyl, Mesityl), Nitrophenylgruppe, Trifluormethylphenylgruppe und eine Arylgruppe, enthaltend zwei oder drei solcher Substituenten (welche gleich oder verschieden sein können) ein. Diese Substituenten können in jeder Stellung substituieren.
Beispiele der durch R² dargestellten Gruppe schließen ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;&submin;&sub6;-niedere Alkylgruppe, Carbamoylgruppe, Carboxylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe, enthaltend C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;- Alkoxygruppe, Aryloxycarbonylgruppe, enthaltend C&sub6;&submin;&sub2;&sub0;-Aryloxygruppe, und eine substituierte oder nicht substituierte Aminogruppe ein.
Falls R² eine substituierte Aminogruppe ist, schließen spezifische Beispiele solch einer substituierten Aminogruppe eine Methylaminogruppe, Ethylaminogruppe, Propylaminogruppe, Phenylaminogruppe, Tolylaminogruppe, Benzylaminogruppe, Diethylaminogruppe und eine Diphenylaminogruppe ein.
Falls R² eine niedere Alkylgruppe ist, schließen spezifische Beispiele solch einer niederen Alkylgruppe eine Methylgruppe, Ethylgruppe, Propylgruppe, Butylgruppe, Isopropylgruppe und eine Isobutylgruppe ein.
Falls R² eine Alkoxycarbonylgruppe ist, schließen spezifische Beispiele solch einer Alkoxycarbonylgruppe Methoxycarbonylgruppe, Ethoxycarbonylgruppe, Propoxycarbonylgruppe, Butoxycarbonylgruppe, isopropoxycarbonylgruppe und Benzyloxycarbonylgruppe ein.
Falls R² eine Aryloxycarbonylgruppe ist, schließen spezifische Beispiele solch einer Aryloxycarbonylgruppe eine Phenoxycarbonylgruppe und eine Toluoxycarbonylgruppe ein.
Beispiele für die durch R³ dargestellte Gruppe schließen eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;-Alkylgruppe, C&sub6;&submin;&sub2;&sub4;-aromatische Kohlenwasserstoffgruppe, wie eine Phenylgruppe und Naphthylgruppe, eine aromatische heterocyclische Gruppe, wie eine Dibenzofuranylgruppe, eine Carbazolylgruppe und eine Dibenzocarbazolylgruppe und Verbindungen, welche durch Substituieren dieser Gruppen Substituenten erhalten werden, ein. Die aromatische heterocyclische Gruppe ist eine C&sub6;&submin;&sub2;&sub4;-5- bis 8-gliedrige, enthaltend 1 bis 3 Heteroatome (beispielsweise N, S, O).
Falls R³ eine substituierte oder nicht substituierte Alkylgruppe ist, schließen spezifische Beispiele solch einer substituierten oder nicht substituierten Alkylgruppe solche ein, die unter Bezugnahme auf die substituierte oder nicht substituierte Alkylgruppe, repräsentiert durch R¹, beschrieben sind.
Falls R³ eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, enthaltend Substituenten, ist, schließen spezifische Beispiele für Substituenten, welche in solch einer substituierten aromatischen Kohlenwasser- oder aromatischen heterocyclischen Gruppe enthalten sein können, eine Hydroxylgruppe, Cyanogruppe, Nitrogruppe, ein Halogenatom (beispielsweise Fluor, Chlor, Brom), eine C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylgruppe (beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl), C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;- Alkoxygruppe (beispielsweise Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentyloxy, Isopropoxy, Isobutoxy, Isoamyloxy, tert-Butoxy, Neopentyloxy), Triofluormethylgruppe, Trimethylsilylgruppe, Methansulfonylgruppe, Aminogruppe, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkylaminogruppe (beispielsweise Methylamino, Ethylamino, Prbpylamino), C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;- Dialkylaminogruppe (beispielsweise C&sub6;&submin;&sub1;&sub2;-Arylaminogruppe (beipsielsweise Phenylamino, Tolylamino), Diarylaminogruppe, enthaltend zwei C&sub6;&submin;&sub1;&sub5;-Arylgruppen (beispielsweise Diphenylamino), C&sub1;&sub2;&submin;&sub2;&sub4;-Arylazogruppe (beispielsweise PHenylazo, Chlorphenylazo, Fluorphenylazo, Bromphenylazo, Cyanophenylazo, Ethoxycarbonylphenylazo, Nitrophenylazo, Acetamidophenylazo, Methoxyphenylazo, Methylphenylphenylazo, n-Octylphenylazo, Trifluormethylazo, Trimethylsilylazo, Methansulfonylazo), Carboxylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe, enthaltend C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkoxygruppen (beispielsweise Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl), Aryloxycarbonylgruppe, enthaltend C&sub6;&submin;&sub1;&sub6;-Aryloxygruppen (beispielsweise Phenoxycarbonyl, Naphthoxycarbonyl), ein Carboxylat eines Alkalimetalls (Beispiele für Alkalimetallkationen schließen Na , K und Li ), Sulfonat eines Alkalimetalls (Beispiele für Alkalimetallkationen schließen Na , K und Li ) ein, eine Alkylcarbonylgruppe (beispielsweise Acetyl, Propionyl, Benzylcarbonyl), Arylcarbonylgruppe, enthaltend C&sub6;&submin;&sub1;&sub2;-Arylgruppe (beispielsweise Benzoyl, Toluoyl), C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkylthiogruppe (beispielsweise Methylthio, Ethylthio) und C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Arylthiogruppe (beispielsweise Phenylthio, Tolylthio) ein. Die aromatische Kohlenwasserstoff- oder aromatische heterocyclische Gruppe kann 1 bis 5 solcher Substituenten enthalten. Falls eine Vielzahl solcher Substituenten mit der aromatischen Kohlenwasserstoffoder aromatischen heterocyclischen Gruppe verbunden sind, können sie gleich oder verschieden sein. Diese Substituenten können in jeder Stellung substituieren.
Beispiele für die durch R&sup4; dargestellte Gruppe schließen ein Wasserstoffatom und solche ein, welche unter Bezugnahme auf R³ beschrieben sind.
Falls Y eine nicht substituierte 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Gruppe bedeutet, schließen spezifische Beispiele solch einer nicht substituierten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Gruppe einen Imidazolring, Oxazolring, Thiazolring, Benzoimidazolring, Benzothiazolring, Benzoxazolring, Pyrimidinring und Perimidinring ein.
Falls Y eine Substituenten enthaltende 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Gruppe bedeutet, schließen spezifische Beispiele solcher Substituenten solche ein, welche unter Bezugnahme auf R³ beschrieben sind, worin R³ eine Substituenten enthaltende aromatische Kohlenwasserstoffgruppe ist.
Falls Cp
kann
in 3- bis 8-Stellung substitüiert sein, vorzugsweise in 8-Stellung des Naphthalinrings.
B bedeutet eine zweiwertige C&sub6;&submin;&sub1;&sub4;-aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine C4-14-heterocyclische Gruppe (enthaltend 1 bis 6 Heteroatome, beispielsweise N, O, S), welche substituiert sein kann durch eine Alkylgruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Trifluormethylgruppe, Cyanogruppe oder eine Hydroxygruppe. Beispiel für solch eine zweiwertige aromatische Kohlenwasserstoffgruppe schließen eine o-Phenylengruppe, o- Naphthylengruppe, Perinaphthylengruppe, 1,2-Anthrachinonylengruppe und eine 9,10-Phenanthrylengruppe ein. Als heterocyclische Gruppe ist eine stickstoffenthaltende heterocyclische Gruppe bevorzugt. Beispiele solch einer stickstoffenthaltenden heterocyclischen Gruppe schließen eine 3,4-Pyrazoldiilgruppe, 2,3-Pyridiilgruppe, 4,5-Pyrimidindiilgruppe, 6,7-Indazoldiilgruppe, 5,6-Benzimidazoldiilgruppe und eine 6,7-Chinolindiilgruppe ein.
Spezifische Beispiele der gegebenen Trisazoverbindung sind in den Tabellen 1-A und 1-B unten angegeben, jedoch ist die Erfindung nicht darauf beschränkt. In diesen spezifischen Beispielen zeigt Cp einen Kupplerrest an, der in den Tabellen 2, 3 und 4 angegeben ist. Tabelle 1-A (n=1) Verbindungsgruppe Nr. Tabelle 1-A (Fortsetzung) Verbindungsgruppe Nr. Tabelle 1-B (n=0) Verbindungsgruppe Nr. Tabelle 1-B (Fortsetzung) Verbindungsgruppe Nr. Tabelle 1-B (Fortsetzung) Verbindungsgruppe Nr. Tabelle 2 Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 3 Tabelle 3 (Fortsetzung) Tabelle 3 (Fortsetzung) Tabelle 3 (Fortsetzung) Tabelle 3 (Fortsetzung) Tabelle 3 (Fortsetzung) Tabelle 4 Tabelle 4 (Fortsetzung) Tabelle 4 (Fortsetzung) Tabelle 4 (Fortsetzung) Tabelle 4 (Fortsetzung) Tabelle 4 (Fortsetzung) Tabelle 4 (Fortsetzung) Tabelle 4 (Fortsetzung) Tabelle 4 (Fortsetzung)
Die Synthese der neuen Trisazoverbindung der Erfindung kann leicht durch folgendes Verfahren erfolgen. Genauer wird eine durch die allgemeine Formel (2-A) oder (2-B) dargestellte Trisaminoverbindung einer Hexazodisation durch ein gewöhnliches Verfahren unterzogen. Das Hexazoniumsalz wird anschließend mit dem entsprechenden Kuppler in Gegenwart eines Alkalis gekuppelt. Alternativ hierzu wird das Hexazoniumsalz in Form von Borfluid oder Zinkchloriddoppelsalz isoliert und anschließend mit dem Kuppler in einem Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid in Gegenwart eines Alkalis gekuppelt.
worin Ar¹, Ar², Ar³, Ar&sup4;, Ar&sup5; und Ar&sup6; wie in der allgemeinen Formel (1) definiert sind.
worin Ar¹, Ar², Ar³, Ar&sup4; und Ar&sup5; wie in der allgemeinen Formel (1) definiert sind.

Synthesebeispiel A

Synthese der Trisazoverbindung der Verbindungsgruppe (1) in Tabelle 1-A, wobei der Kuppler (Cp-21) in Tabelle 2 ist

5,76 g (0,01 mMol) einer durch die folgende Strukturformel (3- A) dargestellten Trisaminoverbindung wurden zu verdünnter Salzsäure, hergestellt aus 25 ml konzentrierter Salzsäure und 30 ml Wasser zugegeben. Die Mischung wurde anschließend in einem Wasserbad mit 60ºC über etwa 30 Minuten gerührt. Die Mischung wurde anschließend auf eine Temperatur von 0ºC abgekühlt. Eine Lösung aus 2,28 g Natriumnitrit in 10 ml Wasser wurde zu dem Material über etwa 20 Minuten zugetropft. Die Mischung wurde anschließend bei der gleichen Temperatur über 1 Stunde gerührt. Eine geringe Menge nicht-umgesetzter Materialien wurde abfiltriert. Das Filtrat wurde anschließend zu einer Lösung zugetropft, die hergestellt war aus 11,5 g (0,03 Mol) des Kupplers (Cp-21), 8 g Natriumacetat, 30 ml Wasser und 300 ml DMF in einem getrennten Gefäß unter Rühren, während mit Eis gekühlt wurde. Das Material wurde bei Raumtemperatur 2 Stunden gerührt. Die resultierenden Kristalle wurden abfiltriert und mit Wasser und mit Aceton gewaschen. Dieses Verfahren wurde für die Reinigung wiederholt. Als Ergebnis ergaben sich 14,9 g eines schwarzen Pulvers der gewünschten Trisazoverbindung. (Ausbeute: 85%; Zersetzungstemperatur: 270ºC).
Elementaranalyse:
Berechnet in % für C&sub1;&sub1;&sub4;H&sub7;&sub8;N&sub1;&sub3;O&sub9;: C 77,19, H 4,43, N 10,26
Gefunden in %: C 77,08, H 4,52, N 10,19

Synthesebeispiel B

Synthese einer Trisazoverbindung der Verbindungsgruppe Nr. 1 in Tabelle 1-B, worin der Kuppler (Cp-21) in Tabelle 2 ist

4,90 g (0,01 mMol) einer durch die Strukturformel (3-B) dargestellten Trisaminoverbindung wurden zu verdünnter Salzsäure, hergestellt aus 25 ml konzentrierter Salzsäure und 30 ml Wasser, zugegeben. Die Mischung wurde anschließend in einem Wasserbad bei 60ºC etwa 30 Minuten gerührt. Anschließend wurde die Mischung auf eine Temperatur von 0ºC abgekühlt. Eine Lösung aus 3,04 g Natruimnitrit in 10 ml Wasser wurde zu dem Material etwa 20 Minuten zugetropft. Die Mischung wurde anschließend bei der gleichen Temperatur über 1 Stunde gerührt. Eine geringe Menge an nicht-umgesetzten Materialien wurde abfiltriert. Das Filtrat wurde anschließend zu einer Lösung zugetropft, welche hergestellt war aus 11,5 (0,03 Mol) eines Kupplers (Cp'-21), 4,92 g Natriumacetat, 10 ml Wasser und 300 ml DMF in einem gesonderten Gefäß, während unter Abkühlen mit Eis gerührt wurde. Das Material wurde bei Raumtemperatur über 2 Stunden gerührt. Die resultierenden Kristalle wurden abfiltriert und mit Wasser und mit Aceton gewaschen. Dieses Verfahren wurde zur Reinigung wiederholt. Als Ergebnis wurden 13,7 g eines schwarzen Pulvers der gewünschten Trisazoverbindung erhalten.

(Ausbeute: 82%; Zersetzungstemperatur: 270ºC)

Elementaranalyse:
Berechnet in % für C&sub1;&sub0;&sub6;H&sub7;&sub1;N&sub1;&sub3;O&sub9;: C 76,20, H 4,28, N 10,90
Gefunden in %: C 76,01, H 4,30, N 10,75
Der elektrophotographische Photorezeptor gemäß der Erfindung umfaßt eine elektrophotographische lichtempfindliche Schicht, welche eine oder mehrere der durch die allgemeine Formel (1) dargestellten Trisazoverbindungen enthält. Verschiedene Formen elektrophotographischer Photorezeptoren waren bekannt. Der erfindungsgemäße elektrophotographische Photorezeptor kann in jeder dieser Formen vorliegen, besitzt jedoch normalerweise eine elektrophotographische Photorezeptorstruktur irgendeiner der folgenden Typen (I), (II) und (III):
(I) eine Struktur, welche auf einem elektrisch leitfähigen Träger eine elektrophotographische lichtempfindliche Schicht mit einer Trisazoverbindung aufweist, welche in einem Bindemittel oder einem Ladung-transportierenden Medium dispergiert ist;
(II) eine Struktur, welche auf einem elektrisch leitfähigen Träger eine Ladung-erzeugende Schicht umfaßt, enthaltend eine Trisazoverbindung als Hauptkomponente und darauf angeordnet eine Ladung-transportierende Schicht; und
(III) eine Struktur, welche auf einem elektrisch leitfähigen Träger eine Ladung-transportierende Schicht umfaßt und darauf angeordnet eine Ladung-erzeugende Schicht, welche eine Trisazoverbindung als Hauptkomponente enthält.
Die erfindungsgemäße Trisazoverbindung besitzt eine Wirkung zur Erzeugung einer Ladungsbarriere mit extrem hoher Wirksamkeit gegenüber der Absorption von Licht. Die so erzeugte Ladung wird durch eine Ladung-transportierende Bindung transportiert.
Die Herstellung eines elektröphotographischen Photorezeptors vom Typ (I) kann vervollständigt werden durch Dispergieren von fein verteilten Körnern einer Trisazoverbindung in einer Bindemittellösung oder einer Lösung, welche eine Ladungtransportierende Verbindung und eine Bindemittellösung enthält, Beschichten der Dispersion auf einen elektrisch leitfähigen Träger und anschließendem Trocknen des beschichteten Materials. Die Dicke des so hergestellten elektrophotographischen Photorezeptors kann im Bereich von 3 bis 30 um, vorzugsweise 5 bis 20 um, liegen.
Die Herstellung eines elektrophotographischen Photorezeptors vom Typ (II) kann vervollständigt werden durch Vakuumabscheiden einer Trisazoverbindung auf einem elektrisch leitfähigen Träger zur Ausbildung einer Ladung-erzeugenden Schicht darauf oder durch Dispergieren von fein verteilten Körnern einer Trisazoverbindung in einem geeigneten Lösungsmittel, welches ein Bindemittelharz enthält, Beschichten der Dispersion auf einen Träger, Trocknen des beschichteten Materials zur Ausbildung einer Ladung-erzeugenden Schicht darauf und anschließendem wahlweisen Polieren der Oberfläche der Schicht durch einen geeigneten Prozeß, wie durch Buffing oder anderweitiges Einstellen der Dicke des Films, Beschichten mit einer Lösung, welche eine Ladungtransportierende Substanz und ein Bindemittelharz enthält, und Trocknen des beschichteten Materials.
Die Dicke der Ladung-erzeugenden Schicht, welche so hergestellt wurde, kann im Bereich von 0,01 bis 4 um, vorzugsweise 0,1 bis 2 um liegen. Die Dicke der Ladung-transportierenden Schicht kann im Bereich von 3 bis 30 um, 5 bis 20 um, liegen.
Die Herstellung eines elektrophotographischen Photorezeptors vom Typ (III) kann durch Umkehren der Ordnung der Laminierung des elektrophotographischen Photorezeptors vom Typ (II) erfolgen.
Die dem lichtempfindlichen Material der Typen (I), (II) und (III) einzuverleibende Trisazoverbindung wird in einer Dispergiervorrichtung, wie einer Kugelmühle, Sandmühle und Oszillationsmühle zu einem durchschnittlichen Korndurchmesser von 0,1 bis 2 um, vorzugsweise 0,3 bis 2 um, vor der Verwendung dispergiert.
Falls die Menge der dem elektrophotographischen Phatorezeptor vom Typ (I) einzuverleibenden Trisazoverbindung zu gering ist, zeigt der so erhaltene Photorezeptor eine schwache Empfindlichkeit. Im Gegensatz hierzu, falls die Menge der dem elektrophotographischen Photorezeptor einzuverleibenden Trisazoverbindung zu hoch ist, zeigt der so erhaltene Photorezeptor eine schwache Ladefähigkeit und eine schwache Filmfestigkeit in der elektrophotographischen lichtempfindlichen Schicht. Der Gewichtsanteil der Trisazoverbindung in der elektrophotographischen lichtempfindlichen Schicht, falls ein Bindemittel darin einverleibt ist, kann im Bereich des 0,01- bis 2-fachen, vorzugsweise 0,05- bis 1-fachen desjenigen des Bindemittels liegen.
Das Gewichtsverhältnis der Ladung-transportierenden Verbindung kann im Bereich des 0,1- bis 2-fachen, vorzugsweise 0,3- bis 1,5-fachen desjenigen des Bindemittels liegen. Für den Fall, daß eine Ladung-transportierende Verbindung als Bindemittel selbst verwendet kann, beträgt die Menge der einzuverleibenden Trisazoverbindung vorzugsweise das 0,01- bis 0,5-fache derjenigen der Ladung-transportierenden Verbindung.
In dem Fall, bei dem eine Trisazoverbindung enthaltende Schicht als eine die Ladung-erzeugende Verbindung enthaltende Schicht bei der Herstellung eines elektrophotographischen Photorezeptors vom Typ (II) oder (III) beschichtet wird, beträgt die Menge der einzuverleibenden Trisazoverbindung vorzugsweise das 0,1- oder mehrfache derjenigen des Bindemittels. Falls der Wert kleiner als in diesem Bereich ist, kann eine genügende Empfindlichkeit nicht erhalten werden. Solch eine Trisazoverbindung kann auch in Abwesenheit eines Bindemittels verwendet werden. Der Gewichtsanteil der Ladung-transportierenden Verbindung, welche der Schicht, welche die Ladung-transportierende Verbindung enthält, einverleibt werden soll, kann im Bereich des 0,2- bis 2-fachen, vorzugsweise 0,3- bis 1,5-fachen desjenigen des Bindemittels liegen. Für den Fall, bei dem eine als Bindemittel selbst zu verwendende Ladung-transportierende Verbindung mit hohem Molekulargewicht verwendet wird, kann solch eine Verbindung in Abwesenheit jeglicher anderer Bindemittel verwendet werden.
Beispiele für einen in den elektrophotographischen Photorezeptor einzubauenden elektrischen leitfähigen Träger schließen eine Platte aus Metall, wie Aluminium, Kupfer und Zink, ein, ein Material, umfassend ein Blatt oder ein Film aus Kunststoff, wie Polyester, mit einem elektrisch leitfähigen Material, wie Aluminium, Indiumoxid, Zinnoxid und Kupferiodid, welches darauf vakuumaufgedampft oder dispersionsbeschichtet ist, und ein Papier, welches mit einem anorganischen Salz behandelt ist, wie mit Natriumchlorid und Calciumchlorid oder mit einem organischen quaternären Ammoniumsalz.
Falls ein Bindemittel verwendet wird, kann als Bindemittel vorzugsweise ein hydrophobes hochmolekulares, hochelektrisches, elektrisch isolierendes und filmbildendes Polymer verwendet werden. Spezifische Beispiele solch eines Polymeren mit hohem Molekulargewicht werden unten angeführt, jedoch ist die Erfindung nicht auf diese beschränkt.
Polycarbonat, Polyester, Polyestercarbonat, Polysulfon, Methacrylharz, Acrylharz, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polystyrol, Polyvinylacetat, Styrolbutadien-Copolymer, Vinylidenchloridacrylnitril-copolymer, Vinylchloridvinylacetatcopolymer, Vinylchloridvinylacetatmaleinsäureanhydrid-copolymer, Siliconharz, Siliconalkydharz, Phenolformaldehydharz, Styrolalkydharz, Styrolmaleinsäureanhydrid-Copolymer, Phenoxyharz, Polyvinylbutyralharz, Poly-N-vinylcarbazol.
Diese Harzbindemittel können einzeln oder in Mischung verwendet werden.
Bei dem gegebebenen Photorezeptor kann ein Weichmacher in Mischung mit einem Harzbindemittel verwendet werden.
Beispiele solch eines Weichmachers, welcher in der Erfindung verwendet werden kann, schließen Biphenyl, Biphenylchlorid, o- Terphenyl, p-Terphenyl, Dibutylphthalat, Dimethylglykolphthalat, Dioctylphthalat, Triphenylphosphorsäure, chloriertes Paraffin und Dilaurylthiodipropionat ein.
Bei der Herstellung des gegebenen elektrophotographischen Photorezeptors kann ein Additiv, wie ein Sensibilisator, der lichtempfindlichen Schicht einverleibt werden.
Beispiele solch eines Sensibilisators schließen Triallylmethan-Farbstoff, wie Brilliant-Grün, Viktorianisches Blau B, Methylviolett, Kristallviolett und Acid-Violett 6B, Xanthen- Farbstoff, wie Rhodamin B, Rhodamin 6G, Rhodamin G Extra, Eosin S, Erythrosin, Rose Bengal und Fluoreszin, Thiazin-Farbstoff, wie Methylenblau, Astrazon-Farbstoff, wie C.I. Basic-Violett 7 (beispielsweise C.T. 48020), Cyanin-Farbstoff und Pyrillium- Farbstoff, wie 2,6-Diphenyl-4-(N,N-dimethylaminophenyl)thiapyriliumperchlorat und Benzopyrilliumsalz (wie in JP-B-48-25658 beschrieben).
Um die Oberflächeneigenschaften des elektrophotographischen Photorezeptors zu verbessern, können ein Siliconöl, ein oberflächenaktive Fluormittel oder ähnliches verwendet werden.
Ladung-transportierende Substanzen, welche der Ladung-transportierenden Schicht gemäß der Erfindung einverleibt werden sollen, können in zwei Arten von Verbindung unterteilt werden: Verbindungen, welche Elektronen transportieren, und Verbindungen, welche positive Löcher transportieren. Der erfindungsgemäße elektrophotographische Photorezeptor kann jede der beiden Typen von Verbindungen umfassen.
Als Verbindung, welche Elektronen transportiert, kann eine Verbindung verwendet werden, welche eine elektronenziehende Gruppe besitzt. Beispiele solch einer Verbindung schließen 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 2,4,5,7-Tetranitro-9-fluorenon, 9-Dicyanomethylen-2,4,7-tetranitrofluorenon, Tetranitrocarbazol, Chloranil, 2,3-Dichlor-5,6-dicyanobenzochinon, 2,4,7-Trinitro-9,10-phenanthrenchinon, Tetrachlorphthalsäureanhydrid, Tetracyanoethylen und Tetracyanochinodimethan ein.
Als Verbindung, welche positive Löcher transportiert, kann eine eine elektronenabgebende Gruppe enthaltende Verbindung verwendet werden.
Beispiele solch einer Verbindung mit hohem Molekulargewicht schließen ein:
(a) Polyvinylcarbazole und deren Derivate, wie in JP-B-34-10966 beschrieben;
(b) Vinylpolymere, beschrieben in JP-B-43-18674 und JP-B-43- 19192, wie Polyvinylperen, Polyvinylanthracen, Poly-2- vinyl-4-(4'-dimethylaminophenyl)-5-phenyloxazol und Poly-3- vinyl-N-ethylcarbazol;
(c) Polymere, wie Copolymere von Styrol mit Polyacenaphthylen, Polyinden oder Acenaphthylen, wie in JP-B-43-19193 beschrieben;
(d) Kondensierte Harze, beschrieben in JP-B-56-13940, wie Pyrenformaldehydharz, Brompyrenformaldehydharz und Ethylcarbazolformaldehydharz, und
(e) verschiedene Triphenylmethanpolymere, wie in JP-A-56-90883 und JP-A-56-161550 beschrieben.
Beispiele solch einer Verbindung mit einem niedrigen Molekulargewicht schließen ein:
(f) Triazolderivate, wie in US-A-3 112 197 beschrieben;
(g) Oxadiazolderivate, wie beschrieben in US-A-3 189 447;
(h) Imidazolderivate, wie in JP-B-37-16096 beschrieben;
(i) Polyarylalkanderivate, wie in den US-Patenten 3 615 402, 3 820 989 und 3 542 544, JP-B-45-555 und JP-B-51-10983 und JP-A-5193224, JP-A-55-108667, JP-A-55-156953 und JP-A-56- 36656 beschrieben.
(j) Pyrazolinderivate und Pyrazolonderivate, wie in den US- Patenten 3 180 729 und 4 278 746 und JP-A-55-88064, JP-A- 55-88065, JP-A-49-105537, JP-A-55-51086, JP-A-56-80051, JP- A-56-88141, JP-A-57-45545, JP-A-54-112637 und JP-A-55-74546 beschrieben;
(k) Phenylendiaminderivate, wie in US-Patent 3 615 404, JP-B- 51-10105, JP-B-46-3712 und JP-B-47-28336 und JP-A-54-83435, JP-A-54-110836 und JP-A-54-119925 beschrieben;
(l) Arylaminderivate, wie beschrieben in den US-Patenten 3 567 450, 3 180 703, 3 240 597, 3 658 520, 4 232 103, 4 175 961 und 4 012 376, DE-A-1 110 518, JP-B-49-35702 und JP-B-39-27577 und JP-A-55-144250, JP-A-56-119132 und JP-A- 56-22437;
(m) Amino-substituierte Chalconderivate, wie in US-A-3 526 501 beschrieben;
(n) N,N-Bicarbazylderivate, wie in US-A-3 542 546 beschrieben;
(o) Oxazolderivate, wie in US-A-3 257 203 beschrieben;
(p) Styrylanthracenderivate, wie in JP-B-56-46234 beschrieben;
(q) Fluorenonderivate, wie in JP-A-54-110837 beschrieben;
(r) Hydrazonderivate, wie in US-Patent 3 717 462 und JP-A-54- 59143 (US-A-4 150 987), JP-A-55-52063, JP-A-55-52064, JP-A- 55-46760, JP-A-55-85495, JP-A-57-11350, JP-A-57-148749 und JP-A-57-104144 beschrieben;
(s) Benzidinderivate, wie in US-A-4 047 948, 4 047 949, 4 265 990, 4 273 846, 4 299 897 und 4 306 008 beschrieben, und
(t) Stilbenderivate, wie in Jp-A-58-190953, JP-A-59-95540, JP- A-59-97148, JP-A-59-195658 und JP-A-62-36674 beschrieben.
In der Erfindung sollten die Ladung-transportierenden Verbindungen nicht so aufgebaut sein, daß sie auf solche beschränkt sind, welche zu den Verbindungsgruppen (a) bis (t) gehören. Sämtliche bisher bekannten Ladung-transportierende Verbindungen können verwendet werden.
Bei der Herstellung des gegebenen elektrophotographischen Photorezeptors kann eine Ladung-transportierende Verbindung der Ladung-erzeugenden Schicht einverleibt werden.
Bei dem gegebenen elektrophotographischen Photorezeptor können eine Klebeschicht oder eine Barriereschicht gegebenenfalls zwischen dem elektrisch leitenden Träger und der lichtempfindlichen Schicht vorgesehen sein.
Beispiele für Materialien, welche diesen Schichten einverleibt werden sollen, sind Polymere, welche die gleichen sind, wie für das oben beschriebene Bindemittel. Andere Beispiele für Materialien, welche diesen Schichten einverleibt werden sollen, schließen Gelatine, Kasein, Polyvinylalkohol, Ethylcellulose, Carboxymethylcellulose, Vinylidenchloridpolymerlatices, wie in JP-A-59-84247 beschrieben, Styrolbutadienpolymerlatices, wie in JP-A-59-11444 beschrieben, und Aluminiumoxid ein. Die Dicke dieser Schichten liegt vorzugsweise im Bereich von 1 um oder weniger.
Der so erhaltene elektrophotographische Photorezeptor kann auf geeignete Weise behandelt werden, so daß er sich selbst vor einem Tnterferenzband schützt, wenn ein überlagerndes Laserlichts für die Belichtung verwendet wird. Es wurden viele solche Behandlungsverfahren vorgeschlagen. Beispielsweise wird in Jp-A-60-18650 die Schaffung einer Unterschicht mit einer lichtstreuenden Oberfläche vorgeschlagen. JP-A-60-184258 schlägt die Schaffung einer Titan-Schwarz enthaltenden Unterschicht vor. JP-A-58-82249 schlägt die Absorption eines Hauptteils des verwendeten Lichts in einer Ladung-erzeugenden Schicht vor. JP-A-61-18963 schlägt vor, daß eine Ladungtransportierende Schicht eine Mikrophasen-Trennstruktur besitzt. JP-A-60-86550 schlägt den Einbau einer Substanz vor, welche überlagerndes Licht in einer photoleitfähigen Schicht absorbiert oder streut. JP-A-63-106757 schlägt die Schaffung einer Tndentation vor mit einer Tiefe von einem Viertel der Wellenlänge des überlagernden Lichts auf der Oberfläche eines Photorezeptors vor. JP-A-62-172371 und JP-A-62-174771 schlagen die Schaffung einer lichtstreuenden Schicht oder einer lichtabsorbierenden Schicht auf der Rückseitenoberfläche eines transparenten Trägers vor.
Der gegebene elektrophotographische Photorezeptor wurde im Detail beschrieben. Der gegebene elektrophotographische Photorezeptor zeigt im allgemeinen eine hohe Empfindlichkeit und eine geringe Änderung der elektrophotographischen Eigenschaften nach wiederholter Verwendung.
Der gegebene elektrophotographische Photorezeptor kann in weitem Maß für elektrophotographische Kopiermaschinen, ebenso wie auf dem Gebiet der lichtempfindlichen Materialien für Drucker, unter Verwendung von Laser, CRT, LED oder ähnlichem als Lichtquelle verwendet werden.
Eine photoleitfähige Zusammensetzung, enthaltend die gegebene Trisazoverbindung, kann als photoleitfähige Schicht in einer Aufnahmeröhre für die Videokamera oder als photoleitfähige Schicht (mit einer lichtempfangenden Schicht) in einer Feststoffaufnahmevorrichtung, welche auf der gesamten Oberfläche eines eindimensional oder zweidimensional angeordneten Halbleiterkreises für den Signaltransfer oder das Abtasten angeordnet ist, verwendet werden. Wie von A.K. Ghosh, Tom Feng, J. Appl. Phys., 49 (12), 6982 (1978), kann solch eine photoleitfähige Zusammensetzung auch als photoleitfähige Schicht für Solarzellen verwendet werden.
Die gegebene Trisazoverbindung kann weiterhin für photoleitfähige gefärbte Körner in einem Photoelektrophoresesystem oder für gefärbte Körner für einen elektrophotographischen Entwickler für den Trocken- oder Naßprozeß verwendet werden.
Wie in JP-B-37-17162 und JP-A-55-19063, JP-A-55-161250 und JP- A-57-147656 offenbart, können eine Druckplatte und ein gedruckter Schaltkreis mit hoher Auflösung, Haltbarkeit und Empfindlichkeit hergestellt werden durch Dispergieren der gegebenen Trisazoverbindung in einem alkalilöslichen Harz, wie Phenolharz, zusammen mit der oben beschriebenen Ladung-transportierenden Verbindung, wie einem Oxadiazolderivat und Hydrazonderivat, Beschichten der Dispersion auf einen elektrisch leitfähigen Träger, wie Aluminium, Trocknen des beschichteten Materials, bildweises Belichten des Materials, Unterziehen des Materials einer Tonerentwicklung und anschließendem Ätzen des Materials mit einer wäßrigen Alkalilösung.
Im folgenden wird die Erfindung in den Beispielen näher erläutert, jedoch ist die Erfindung nicht auf diese beschränkt. Falls nicht anders angegeben, beziehen sich sämtliche Teile auf das Gewicht.

BEISPIEL 1

5 Gew.-Teile einer zu der Verbindungsgruppe Nr. 1 in Tabelle 1-A gehörenden Trisazoverbindung, worin Cp (Cp-21) in Tabelle 2 ist, und 5 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon; Toyobo Co., Ltd.) wurden zu 50 Gew.-Teilen Tetrahydrofuran zugegeben. Die Mischung wurde anschließend in einer Kugelmühle über 12 Stunden dispergiert. Die Dispersion wurde anschließend auf einen elektrisch leitfähigen Träger (Toray Industries Inc.'s Metalme 75TS; 75-um Polyethylenterephthalatträger mit einem darauf niedergeschlagenem Aluminiumfilm) mittels eines runden Drahtstabs aufgeschichtet und getrocknet, um eine Ladung-erzeugenden Schicht mit einer Dicke von etwa 0,5 um zu erhalten.
Eine Lösung, erhalten durch Mischen von 3,6 Gew.-Teilen p- (Diphenylamino)benzaldehyd-N'-methyl-N'-phenylhydrazon der allgemeinen Formel:
4 Gew.-Teilen eines Polycarbonatharzes (Panlite K-1300; Teijin Limited), 13,3 Gew.-Teilen Dichlormethan und 26,6 Gew.-Teilen 1,2-Dichlorethan, wurde auf die elektrische Ladung-erzeugende Schicht mittels einer Auftragsvorrichtung zur Ausbildung einer 17 um dicken Ladung-transportierenden Schicht darauf aufgezogen. Auf diese Weise wurde ein elektrophotographischer Photorezeptor, welcher eine aus zwei Schichten bestehende lichtempfindliche Schicht umfaßt, hergestellt.
Die so hergestellten elektrophotographischen Photorezeptoren wurden anschließend bezüglich der elektrophotographischen Eigenschaften in einem statischen Prozeß mittels eines statischen Kopierpapiertesters (Kawaguchi Denki Seisakusho K.K.'s Modell SP-428) bewertet. Spezifisch wurde der Photorezeptor zuerst bezüglich des anfänglichen Oberflächenpotentials Vs, welches kurz nach dem Korona-Entladen (-6 kv) entwickelt wurde, und dem Oberflächenpotential V0, welches nach Lagerung an einem dunklen Platz für 30 Sekunden noch vorhanden war, gemessen. Der Photorezeptor wurde anschließend mit Licht aus einer Wolframlampe auf solche eine Weise belichtet, daß die Leuchtstärke auf der Oberfläche des Photorezeptors 3 Lux erreichte. Der Photorezeptor wurde dann für die Belichtung E&sub5;&sub0; gemessen, derart, daß das Oberflächenpotential vor der Belichtung die Hälfte des anfänglichen Oberflächenpotentials V0 erreichte, und für das Oberflächenpotential, welches 30 Sekunden nach der Belichtung (verbleibendes Potential VR) verblieb. Dieses Meßverfahren wurde 3.000 Mal wiederholt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 angegeben. Tabelle 5

BEISPIELE 2 BIS 25

Elektrophotographische Zweischicht-Photorezeptoren wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Trisazoverbindung durch solche ersetzt wurde, die in Tabelle 6 angegeben sind. Diese Proben wurden anschließend bezüglich E&sub5;&sub0;, Vs, V0 und VR auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 angegeben. Tabelle 6Trisazoverbindung Beispiel Nr. *Verbindungsgruppe Nr. Tabelle 6 (Fortsetzung) Trisazoverbindung Beispiel Nr. Verbindungsgruppe Nr. *: Verbimdungsgruppe Nt. in Tabelle 1-A

BEISPIEL 26

5 Gew.-Teile einer Trisazoverbindung, welche zu der Verbindungsgruppe Nr. 1 in Tabelle A-1 gehört, worin Cp (Cp-21) ist, 40 Gew.-Teile der gleichen Hydrazonverbindung, die in Beispiel 1 verwendet wurde, und 100 Gew.-Teile eines Copolymers aus Benzylmethacrylat und Methacrylsäure ([η] 30ºC in Methylethylketon: 0,12; Methacrylsäuregehalt: 32,9%) wurden zu 660 Gew.-Teilen Dichlormethan zugegeben. Die Mischung wurde anschließend in einer Kugelmühle über 12 Stunden dispergiert. Anschließend wurde die Dispersion auf eine 0,25 mm dicke gekörnte Aluminiumplatte aufgetragen und getrocknet, um eine elektrophotographische Druckplatte herzustellen, welche eine 6 um dicke elektrophotographische lichtempfindliche Schicht umfaßt.
Die Probe wurde anschließend bei +6 KV an einem dunklen Platz einer Korona-Entladung unterworfen, so daß die lichtempfindliche Schicht auf ein Oberflächenpotential von +500 V aufgeladen wurde. Die Probe wurde anschließend mit einer Wolframlampe mit einer Farbtemperatur von 2.854 K auf solch eine Weise belichtet, daß die Leuchtstärke auf der Oberfläche der Probe 2,0 Lux erreichte. Als Ergebnis zeigte die Probe eine Halbreduktionsbelichtung E&sub5;&sub0; von 2,0 Lux s.
Die Probe wurde anschließend auf ein Oberflächenpotential von +500 V an einem dunklen Platz aufgeladen. Die Probe wurde anschließend bildweise über ein transparentes Original eines Positivbildes, welches in enge Berührung damit gebracht wurde, belichtet. Die Probe wurde anschließend in einen flüssigen Entwickler, umfassend 1 l Isopar H (Petroleumlösungsmittel, hergestellt von Esso Standard), 5 g fein dispergiertes Polymethylmethacrylat (Toner) und 0,01 g Lecithin von Sojabohnenöl. Als Ergebnis kann ein scharfes positives Tonerbild erhalten werden.
Die Probe wurde anschließend auf eine Temperatur von 100ºC für 30 Sekunden zum Fixieren des Tonerbildes erhitzt. Das Druckplattenmaterial wurde für 1 Minute in eine Ätzlösung eingetaucht, welche erhalten wurde durch Auflösen von 70 g Natriummetasilicathydrat in 140 ml Glycerin, 550 ml Ethylenglykol und 150 ml Ethanol. Das Druckplattenmaterial wurde in einem Wasserstrom mit leichtem Bürsten zur Entfernung der lichtempfindlichen Schicht auf dem tonerfreien Bereich gewaschen. Auf diese Weise wurde die gewünschte Druckplatte erhalten.
Die so hergestellte Druckplatte wurde anschließend zum Drucken mittels eines Hamada Star 600 CD-Offsetdruckers verwendet. Als Ergebnis ergaben sich 50.000 Blätter extrem scharfer Drucke, welche frei von jeglicher Verfleckung auf dem Hintergrund waren.

BEISPIEL 27

Eine elektrophotographische Photorezeptorprobe wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Trisazoverbindung durch eine Trisazoverbindung der Verbindungsgruppe Nr. 1 in Tabelle 1-B ersetzt wurde, wobei der Kuppler (Cp-21) von Tabelle 2 ist. Die Probe wurde dann bezüglich E&sub5;&sub0;, Vs, V0 und VR auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 vermessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 angegeben. Tabelle 7

BEISPIELE 28 bis 51

Elektrophotographische Photorezeptorproben wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 27 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Trisazoverbindung durch eine Trisazoverbindung gemäß Tabelle 8 ersetzt wurde. Diese Proben wurden anschließend bezüglich E&sub5;&sub0;, Vs, V0 und VR auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 vermessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 angegeben. Tabelle 8 Trisazoverbindung Beispiel Nr. Verbindungsgruppe Nr. Tabelle 8 (Fortsetzung) Trisazoverbindung Beispiel Nr. Verbindungsgruppe Nr. *: Verbimdungsgruppe Nt. in Tabelle 1-B

BEISPIEL 52

Der in Beispiel 27 hergestellte elektrophotographische Photorezeptor wurde mit Licht mit 1 um J/cm² und 780 nm in einem Manochromator bestrahlt und anschließend bezüglich V0 und E&sub5;&sub0; auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 vermessen. Die Ergebnisse waren wie folgt:
V0 = -730 V
E&sub5;&sub0; = 0,7 uJ/cm²

BEISPIELE 53 BIS 61

Elektrophotographische Photorezeptorproben wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 27 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Trisazoverbindung durch solche ersetzt wurde, welche in den Beispielen 38, 42, 45, 46, 47, 48, 49, 50 und 51 verwendet wurden, und anschließend wurden diese auf die gleiche Weise wie in Beispiel 52 bezüglich V0 und E&sub5;&sub0; vermessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 9 angegeben. Tabelle 9 Trisazoverbindung Beispiel Nr. Verbindungsgruppe Nr. *: Verbindungsgruppe Nr. in Tabelle 1-B
Die Ergebnisse zeigen, daß die gegebenen elektrophotographischen Photorezeptoren eine ausreichend hohe Empfindlichkeit gegenüber nahem Infrarotlicht besitzen und daher für Halbleiterlaserdrucker verwendet werden können.

BEISPIEl 62

Eine durch Auflösen von 7,5 Gew.-Teilen der in Beispiel 27 verwendeten Hydrazonverbindung und 10 Gew.-Teile eines Polycarbonats von Bisphenol A in 50 Gew.-Teilen Dichlormethan erhaltene Lösung wurde auf einen elektrisch leitenden Polyethylenterephthalatträger mit einem darauf aufgedampften Aluminiumfilm mittels eines runden Drahtstabs aufgetragen und getrocknet, um eine Ladung-transportierende Schicht mit einer Dicke von etwa 12 um zu erhalten.
2 Gew.-Teile der in Beispiel 1 verwendeten Trisazoverbindung und eine Lösung, erhalten durch Auflösen von 2 Gew.-Teilen Polyesterharz (Vylon; erhältlich von Toyobo Co., Ltd.) in 5 Gew.-Teilen Chlorbenzol, wurden zusammen in einem Farbschüttler über 1 Stunde dispergiert. Die Dispersion wurde auf die elektrische Ladung-transportierende Schicht mittels eines runden Drahtstabs aufgetragen und getrocknet, um darauf eine 1 um dicke Ladung-erzeugende Schicht auszubilden. Auf diese Weise wurde ein elektrophotographischer Photorezeptor für eine positive statische Elektrifizierung, umfassend eine elektrophotographische lichtempfindliche Schicht aus zwei Schichten hergestellt.
Der so hergestellte elektrophotographische Photorezeptor wurde anschließend bezüglich der elektrophotographischen Eigenschaften mittels eines statischen Kopierpapiertests (Kawaguchi Danki Seisakusho K.K., Modell SP-428) vermessen. Spezifisch wurde der Photorezeptor zuerst bezüglich seines anfänglichen oberflächenpotentials V0 vermessen, welches kurz nach der positiven Beladung mittels Korona-Entladung (6 kv) entwickelt worden war. Anschließend wurde der Photorezeptor mit Licht einer Wolframlampe derart bestrahlt, daß die Beleuchtungsstärke auf der Oberfläche des Photorezeptors 1 Lux erreichte. Der Photorezeptor wurde anschließend bezüglich der Belichtungsmenge E&sub5;&sub0; vermessen, derart, daß das Oberflächenpotential vor der Belichtung die Hälfte des anfänglichen Oberflächenpotentials V0 betrug. Dieses Meßverfahren wurde 3.000 Mal wiederholt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 10 angegeben. Tabelle 10
Die Ergebnisse zeigen, daß die gegebenen Photorezeptoren auch eine hohe Empfindlichkeit und eine ausgezeichnete Haltbarkeit zeigen, wenn sie für die positive statische Elektrifizierung verwendet werden.

BEISPIEL 63

5 Gew.-Teile der in Beispiel 27 verwendeten Trisazoverbindung, 40 Gew.-Teile der in Beispiel 27 verwendeten Hydrazonverbindung und 100 Gew.-Teile des gleichen Copolymeren aus Benzylmethacrylat und Methacrylsäure ([η] 30ºC in Methylethylketon: 0,12; Methacrylsäuregehalt: 32,9%), welches in Beispiel 27 verwendet wurde, wurden zu 660 Gew.-Teilen Dichlormethan zugegeben. Die Mischung wurde anschließend in einer Kugelmühle 12 Stunden dispergiert. Anschließend wurde die Dispersion auf eine 0,25 mm dicke gekörnte Aluminiumplatte aufgezogen, um ein Druckplattenniaterial zu erhalten, welches eine 6 um dicke elektrophotographische lichtempfindliche Schicht umfaßte.
Die Probe wurde anschließend einer Korona-Entladung bei +6 kv an einem dunklen Platz unterworfen, so daß die lichtempfindliche Schicht auf ein Oberflächenpotential von +500 V aufgeladen wurde. Die Probe wurde anschließend mit Licht einer Wolframlampe mit einer Farbtemperatur von 2854 K auf solche eine Weise belichtet, daß die Leuchtstärkeauf der Oberfläche der Probe 2,0 Lux erreichte. Als Ergebnis wurde gefunden, daß die Probe eine Halb-Reduktionsbelichtung E&sub5;&sub0; von 2,0 Lux s. zeigte.
Die Probe wurde anschließend auf ein Oberflächenpotential von +500 V an einen dunklen Platz aufgeladen. Die Probe wurde anschließend bildweise durch ein transparentes Original eines Positivbildes, welches in enge Berührung damit gebracht wurde, belichtet. Anschließend wurde die Probe in einen flüssigen Entwickler eingetaucht, welcher 5 g Polymethylmethacrylat (Toner) und 0,01 g Lecithin von Sojabohnenöl, fein dispergiert in 1.000 Gew.-Teilen Tsopar H (Petroleumlösungsmittel, hergestellt von Esso Standard) umfaßte. Als Ergebnis kann ein scharfes positives Tonerbild erhalten werden.
Die Probe wurde anschließend auf eine Temperatur von 100ºC für 30 Sekunden zur Fixierung des Tonerbildes erhitzt. Das Druckplattenniaterial wurde für 1 Minute in eine Ätzlösung eingetaucht, erhalten durch Auflösen von 70 g Natriummetasilicathydrat und 140 Gew.-Teilen Glycerin, 550 Gew.-Teilen Ethylenglykol und 150 Gew.-Teilen Ethanol. Das Druckplattenniaterial wurde in einem Wasserstrom unter leichtem Bürsten gewaschen, um die lichtempfindliche Schicht auf dem tonerfreien Bereich zu entfernen. Auf diese Weise wurde eine gewünschte Druckplatte erhalten.
Bei einem anderen Verfahren wurde das so erhaltene statische latente Bild unter einer magnetischen Bürste mit Zerox 3500 Toner (erhältlich von Fuji Zerox Co., Ltd.) anstelle des flüssigen Entwicklers entwickelt, auf eine Temperatur von 80ºC für 30 Sekunden erhitzt und anschließend fixiert. Das Material wurde anschließend mit einer alkalischen Lösung gewaschen, um die lichtempfindliche Schicht auf dem tonerfreien Bereich zu entfernen. Auf diese Weise wurde die gewünschte Druckplatte erhalten.
Die so hergestellten Druckplatten wurden anschließend zum Drukken auf einem Hamada Star 600 CD-Offsetdrucker verwendet. Als Ergebnis wurden 50.000 Blätter extrem scharfer Drucke, welche frei von Flecken auf dem Hintergrund waren, erhalten.
Wie beschrieben, können die gegebenen neuen elektrophotographischen Photorezeptoren eine ausgezeichnete Empfindlichkeit und Haltbarkeit erzielen und zeigen einen extrem geringen Abfall in der Empfindlichkeit nach wiederholter Verwendung, sowohl für die positive als auch negative statische Elektrifizierung. Es ist auch ersichtlich, daß die gegebenen neuen elektrophotographischen Photorezeptoren eine ausreichend hohe Empfindlichkeit für Photorezeptoren für Halbleiterlaser zeigen können.
Während die Erfindung unter Bezugnahme auf deren spezifischen Ausführungsformen im Detail beschrieben wurde, ist es für den Fachmann ersichtlich, daß verschiedene Änderungen und Modifikationen vorgenommen werden können, ohne vom Umfang der Erfindung abzuweichen.

Claims

1. Elektrophotographischer Photorezeptor, umfassend auf einem elektrisch leitfähigen Träger eine Schicht, enthaltend eine Ladung-transportierende Verbindung und eine Ladung-erzeugende Verbindung, oder eine Schicht, welche eine Ladungtransportierende Verbindung enthält, und eine Schicht, welche eine Ladung-erzeugende Verbindung enthält, worin die Ladung-erzeugende Verbindung eine durch folgende Formel (1) dargestellte Trisazo-Verbindung ist:

worin Ar¹, Ar², Ar³, Ar&sup4;, Ar&sup5; und Ar&sup6; jeweils eine Arylengruppe, zweiwertige kondensierte polycyclische aromatische Gruppe oder zweiwertige Gruppe, abgeleitet von einer monocyclischen oder polycyclischen heterocyclischen aromatischen Gruppe, die jeweils einen oder mehrere Substituenten besitzen können, bedeuten; n bedeutet 0 oder 1; und Cp bedeutet eine Kuppler-Restgruppe, wie nachfolgend gezeigt:

oder

worin X eine Atomgruppe bedeutet, die mit dem Benzolring, an den eine Hydroxygruppe und Y gebunden sind, zur Ausbildung einer aromatischen Gruppe oder einer heterocyclischen Gruppe kondensiert sein muß;

Y bedeutet -CONR&sub3;R&sub4;, -CONHN=CR&sub3;R&sub4; oder COOR&sub3;;

R¹ bedeutet eine C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkyl- oder C&sub6;&submin;&sub1;&sub2;-Aryl-Gruppe;

R² bedeutet eine Alkylgruppe, Carbamoylgruppe, Carboxylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe, Aryloxycarbonylgruppe oder eine subsituierte oder nicht-substituierte Aminogruppe;

R³ bedeutet eine Alkylgruppe, aromatische Kohlenstoffringgruppe oder aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils substituiert sein können;

R&sup4; bedeutet ein Wasserstoffatom oder besitzt die gleiche Bedeutung wie R³;

und

B bedeutet eine zweiwertige aromatische Kohlenwasserstoffgruppe, von denen jede substituiert sein kann.

2. Elektrophotographischer Photorezeptor nach Anspruch 1, worin Ar¹, Ar², Ar³, Ar&sup4;, Ar&sup5; und Ar&sup6; jeweils ein Mitglied bedeuten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Phenylen, Naphthylen, Antolylen, Biphenylen, Terphenylen, Inden, Fluoren, Acenaphthen, Perylen, Fluorenon, Anthron, Isocoumarin, Pyridin, Chinolin, Oxazol, Thiazol, Oxadiazol, Benzoxazol, Benzimidazol, Benzothiazol, Benzotriazol, Dibenzofuran, Carbazol und Xanthen.

3. Elektrophotographischer Photorezeptor nach Anspruch 1, worin die Substituenten für Ar¹, Ar², Ar³, Ar&sup4;, Ar&sup5; und Ar&sup6; ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einer C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;- Alkylgruppe, C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkoxygruppe, Dialkylaminogruppe, enthaltend zwei C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylgruppen, C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Acylgruppe, C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Acyloxygruppe, C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Amidgruppe, C&sub6;&submin;&sub1;&sub5;-Arylgruppe, C&sub6;&submin;&sub1;&sub5;-Aryloxygruppe, Halogenatom, Hydroxygruppe, Carboxylgruppe, Nitrogruppe, Cyanogruppe und Trifluorrnethylgruppe.

4. Elektrophotographischer Photorezeptor nach Anspruch 1, worin Ar¹, Ar², Ar³, Ar&sup4;, Ar&sup5; und Ar&sup6; Phenylen und Napthylen sind.

5. Elektrophotographischer Photorezeptor nach Anspruch 1, worin wenigstens eines von Ar¹, Ar², Ar³, Ar&sup4;, Ar&sup5; und Ar&sup6; ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus:

6. Elektrophotographischer Photorezeptor nach Anspruch 5, worin X eine aromatische Gruppe oder heterocyclische Gruppe, enthaltend Substituenten, ist, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einem Halogenatom, C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylgruppen, einer Trifluormethylgruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe, einer Cyanogruppe und C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkoxygruppen, worin einer oder mehrerer solcher Substituenten an jeder Stellung angeordnet sein können.

7. Elektrophotographischer Photorezeptor nach Anspruch 5, worin die Substituenten für die substituierten Alkylgruppen ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einer Hydroxygruppe, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkoxygruppen, einer Cyanogruppe, Arninogruppen, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkylaminogruppen, Dialkylgruppen, enthaltend zwei C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkylgruppen, Halogenatomen, und C&sub6;&submin;&sub1;&sub5;-Arylgruppen, und

die Substituenten für die substituierte Arylgruppe ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einer Hydroxygruppe, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkoxygruppe, einer Cyanogruppe, Aminogruppen, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkylaminogruppen, Dialkylgruppen, enthaltend zwei C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkylgruppen, Halogenatomen, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkylgruppen, einer Nitrogruppe und einer Trifluormethylgruppe.

8. Elektrophotographischer Photorezeptor nach Anspruch 5, worin R² ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus C&sub1;&submin;&sub1;&sub6;- niederen Alkylgruppen, einer Carbamoylgruppe, einer Carboxylgruppe, Alkoxycarbonylgruppen, enthaltend C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkoxygruppen, Aryloxycarbonylgruppen, enthaltend C&sub6;&submin;&sub2;&sub0;-Aryloxygruppen, und substituierten oder unsubstituierten Aminogruppen.

9. Elektrophotographischer Photorezeptor nach Anspruch 5, worin R³ ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;- Alkylgruppen, aromatischen Kohlenstoffringgruppen, aromatischen heterocyclischen Gruppen und substituierten Gruppen davon, worin, falls R³ eine substituierte Alkylgruppe ist, die Substituenten solche sind, wie sie in Bezug auf R¹ beschrieben sind, falls R³ eine aromatische Kohlenstoffringgruppe, enthaltend Substituenten, ist, sind die Substituenten ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Hydroxygruppe, Cyanogruppe, Nitrogruppe, Malogenatomen, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkylgruppen, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkoxygruppen, Aminogruppen, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;- Alkylaminogruppen, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Dialkylaminogruppen, CC&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Arylaminogruppen, Diarylaminogruppen, enthaltend zwei C&sub6;&submin;&sub1;&sub5;-Arylgruppen, eine Carboxylgruppe, Alkalimetallcarboxylatgruppen, Alkalimetallsulfonatgruppen, Alkylcarbonylgruppen, Arylcarbonylgruppen, enthaltend C&sub6;&submin;&sub1;&sub2;-Arylgruppen, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkylthiogruppen und C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Arylthiogruppen, worin die Zahl dieser Substituenten, welche in der substituierten aromatischen Kohlenstoffringgruppe enthalten sein kann, im Bereich von 1 bis 5 liegt, wobei, falls eine Vielzahl dieser Substituenten in der substituierten aromatischen Kohlenstoffringgruppe enthalten sind, diese gleich oder verschieden sein können, und worin die Stellung dieser Substituenten willkürlich angeordnet werden kann.

10. Elektrophotographischer Photorezeptor nach Anspruch 1, umfassend auf einem elektrisch leitfähigen Träger eine elektrophotographische lichtempfindliche Schicht mit einer Triazo-Verbindung der Formel (1), die in einem Bindemittel oder Ladung-transportierenden Medium dispergiert ist.

11. Elektrophotographischer Photorezeptor nach Anspruch 1, umfassend auf einem elektrisch leitfähigen Träger eine Ladung-erzeugende Schicht, enthaltend eine Triazo-Verbindung der Formel (1) als Hauptkomponente und eine Ladungtransportierende Schicht, die darauf angeordnet ist.

12. Elektrophotographischer Photorezeptor nach Anspruch 1, umfassend auf einem elektrisch leitfähigen Träger eine Ladung-transportierende Schicht und eine darauf angeordnete Ladung-erzeugende Schicht, welche eine Triazo-Verbindung der Formel (1) enthält.