DE102007017743A1

DE102007017743A1 - Substituierte 4,4Diethinyltriphenylamin-Polymere, Verfahren zu ihrer Darstellung sowie Verwendung derselben

Info

Publication number: DE102007017743A1
Application number: DE102007017743A
Authority: DE
Inventors: Stephan Dr.rer.nat. Sell; Elisabeth Prof. Dr.rer.nat.habil. Klemm; Lars Dr.rer.nat. Blankenburg; Steffi Dr.rer.nat. Sensfuß
Original assignee: Friedrich Schiller Universtaet Jena FSU; Thueringisches Institut fuer Textil und Kunststoff Forschung eV
Current assignee: Friedrich Schiller Universtaet Jena FSU; Thueringisches Institut fuer Textil und Kunststoff Forschung eV
Priority date: 2007-04-12
Filing date: 2007-04-12
Publication date: 2008-10-16

Abstract

Aufgabe war es, universell verwendbare Triphenylamin-Polymere zu schaffen, die sowohl eine hohe Lichtabsorption, eine gute Löslichkeit und Filmbildung, eine hohe Ladungsträgerbeweglichkeit als auch eine hohe Emission bis in den roten Spektralbereich des Lichts ermöglichen können. Erfindungsgemäß wurden spezielle Polymere der allgemeinen Formel I geschaffen: $F1 mit R = Alkyl, Alkoxy, Phenyl, Fluoralkyl, Perfluoralkyl, X = Halogen und Ar = stickstoffhaltiges Arylen. Die Polymere finden insbesondere für photovoltaische Anwendungen und/oder für organische Licht emittierende Dioden (OLEDs) Verwendung.

Description

Die Erfindung betrifft speziell substituierte 4,4'-Diethinyltriphenylamin-Polymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Verwendungen dieser vorgeschlagenen Polymere.
Das Anwendungsgebiet dieser Polymere umfasst die Verwendung in elektronischen Bauteilen, wie beispielsweise in Polymer-Solarzellen oder OLEDs.
Triphenylamin ist als Wiederholungseinheit in Leiterpolymeren gut bekannt (Xiao-Chang Li, Yunqi Liu, Michelle S. Liu, Alex K.-Y. Jen: Synthesis, Properties, and Application of New Luminescent Polymers with Both Hole and Electron Injection Abilities for Light-Emitting Devices, Chem. Mater. 1999, 11, 1568–1575; Xiaobo Sun, Yungi Liu, Xinjun Xu, Chunhe Yang, Gui Yu, Shiyan Chen, Zhehui Zhao, Wenfeng Qiu, Yongfang Li, Daoben Zhu: Novel Electroactive and Photoactive Molecular Materials Based an Conjugated Donor-Acceptor Structures for Optoelectronic Device Applications, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10786–10792). Es zeichnet sich durch eine leichte Oxidierbarkeit (1,05 V, 0,77 V) und durch hohe Ladungsträgerbeweglichkeit von 10^–2 cm²/Vs, gemessen an niedermolekularen Triphenylaminen, aus.
Diese Eigenschaften sowie die vielfältigen Möglichkeiten der Funktionalisierbarkeit, haben zu einer Anzahl von Publikationen geführt, deren Ziel es war, Arylenvinylen-co-Triphenylamine herzustellen (beispielsweise B. S. Chuah, F. Geneste, A. B. Holmes, R. E. Martin, H. Rost, F. Cacialli, R. H. Fried, H.-H. Hörhold, S. Pfeiffer, D.-H. Hwang: The Copolymer Route to New Luminescent Materials for LEDs, Macromol. Symp. 2000, 154, 177–186).
Triphenylamin in der Wiederholungseinheit in Phenylen-ethinylen-Polymeren mit Biphenyl und Anthracen sind von S. W. Kim et al. bereits 2001 beschrieben worden. Diese sehr niedermolekularen Polymere zeigen Photolumineszenz im blauen und grünen Spektralbereich (440 nm bis 570 nm). Die Photolumineszenz ist jedoch auf Wellenlängen bis maximal 565 nm beschränkt. Über andere Spektralfarben dieser Triphenylamin- Polymere, insbesondere für gelb, orange oder rot leuchtende organische lichtemittierende Dioden (OLED), ist in der Fachwelt nichts bekannt geworden.
Durch die starre Struktur infolge der aromatischen Acetyleneinheiten besitzen die Polymere einen hohen T_g-Wert (Glaspunkt), und sie zeichnen sich durch eine hohe thermische Stabilität aus.
Bekannte Triphenylamin-Polymere (siehe zum Beispiel S. W. Kim, S. C. Shim, D. Y. Kim, C. Y. Kim: Synthesis and Properties of novel triphenylamine polymers containing ethynyl and aromatic moieties, Synthetic Metals, 2001, 122, 363–368), wurden auf Absorptionsfähigkeit untersucht, mit dem Ergebnis, dass diese eine Absorption des Sonnenlichtes lediglich im kurzwelligen Bereich bis max. 465 nm aufweisen, dies ist insbesondere für Anwendungen bei Polymer-Solarzellen zu kurzwellig, um die höchste Strahlungsintensität um 500 nm und langwelliger zu nutzen. Die Absorptionseffizienz der bekannten Oligomere konnte durch nachträgliche aufwändige thermische Behandlung bei ca. 200°C zwar etwas verbessert werden, wobei die Polymere vernetzten und nicht den Wellenlängenbereich um 500 nm erreichen. Die filmförmigen Polymerschichten nach der thermischen Behandlung werden dabei von den genannten Autoren nachteiliger Weise als zunehmend spröde beschrieben, was sich hinsichtlich der Anwendung in Polymer-Solarzellen sehr nachteilig auf die Morphologie und Selbstorganisation dieser Polymere auswirkt und damit die Wahrscheinlichkeit von auftretenden unerwünschten Kurzschlüssen erhöht bzw. die Lebensdauer bei der Anwendung in OLEDs erniedrigt.
Solche Triphenylamin-Polymer-Schichten Poly(arylenethinylen)e werden zur potenziellen Verwendung für Hole-Transport-Materialien in Multischichtsystemen angesehen.
Möglichkeiten zu photovoltaischen Anwendungen bekannter Triphenylamin-Polymere werden auf Grund der zu geringen Absorptionseffizienz seitens der Fachwelt in keiner Weise beschrieben.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zu Grunde, spezielle Triphenylamin-Polymere zu schaffen, die sowohl eine hohe und langwellige Lichtabsorption, insbesondere für photovoltaische Anwendungen, eine gute Löslichkeit und Filmbildung, eine hohe Ladungsträgerbeweglichkeit als auch eine hohe Emission bis in den roten Spektralbereich des Lichts für lichtemittierende Anwendungen ermöglichen können.
Insbesondere sollen diese Triphenylamin-Polymere möglichst effizient und aufwandgering einerseits für Anwendungen in Polymer-Solarzellen und andererseits zur Herstellung von gelben, orangen und roten organischen lichtemittierenden Dioden (OLED) geeignet sein.
Erfindungsgemäß wurden universell verwendbare neue substituierte 4,4'-Diethinyltriphenylamin-Polymere der allgemeinen Formel I
wobei R = Alkyl, Alkoxy, Phenyl, Fluoralkyl, Perfluoralkyl und X = Halogen sind, geschaffen mit einem stickstoffhaltigen Arylen als Ar-Rest.
Je nach Ar-Rest können dem vorgenannten substituierten 4,4'-Diethinyltriphenylamin-Polymer spezifische funktionelle Eigenschaften für den bestimmungsgemäßen Einsatz zugeordnet werden.
Mit einem elektronenarmen Heterocyclus, wie beispielsweise 2,1,3-Benzothiadiazol

als stickstoffhaltiges Arylen werden substituierte 4,4'-Diethinyltriphenylamin-Polymere dargestellt, die einerseits eine Absorption im Maximum der höchsten Strahlungsintensität der Sonne besitzen (und längerwelliger), insbesondere für photovoltaische Anwendungen, und andererseits eine hohe Emission bis in den roten Spektralbereich des Lichts für lichtemittierende Anwendungen aufweisen und damit besonders geeignet sind insbesondere zur Herstellung spezieller gelber, oranger und roter organischer lichtemittierender Dioden (OLED). Bisher war die Verwendung von Triphenylamin-Polymeren an sich, wie eingangs beschrieben, auf die Photolumineszenz im blauen und grünen Spektralbereich bis Wellenlängen von maximal 565 nm beschränkt.
Mit einem π-Mangelaromat, beispielweise
als stickstoffhaltiges Arylen besitzt das erfindungsgemäße substituierte 4,4'-Diethinyltriphenylamin-Polymer den Vorteil eines hohen Lichtabsorptionskoeffizienten, insbesondere für photovoltaische Anwendungen. Ohne die Lichtabsorption durch nachträgliche aufwändige thermische Behandlung verbessern zu müssen, weist die vorgeschlagene Verbindung einen überraschend höheren Absorptionswirkungsgrad auf als bekannte Triphenylamin-Polymere. Durch den Wegfall der besagten thermischen Behandlung sind die Polymerschichten, beispielsweise zur Anwendung in Polymer-Solarzellen, qualitativ wesentlich besser und stabiler.
Die neuen Polymere können problemlos nach jeder geeigneten C-C-Knüpfungsmethode (auch mit inverser Substitution) hergestellt werden; beispielsweise gelingt die Synthese durch Anwendung der an sich bekannten Sonogashira-Reaktion.
Für die Herstellung der vorgenannten substituierten 4,4'-Diethinyltriphenylamin-Polymere der allgemeinen Formel I wird substituiertes 4,4'-Diethinyltriphenylamin der allgemeinen Formel II:
wobei der R = Alkyl, Alkoxy, Phenyl, Fluoralkyl, Perfluoralkyl sein kann,
mit einem stickstoffhaltigen Heterocyclus der allgemeinen Formel III:
wobei X ein Halogen und Ar ein stickstoffhaltiges Arylen sind,
umgesetzt.
Die Strukturelemente werden bei der Polykondensation alternierend ins Polymer eingebracht (Molverhältnis 1:1).
Beispielhaft seien als geeignete 4,4',4''-substituierte Triphenylamine entsprechend der Formel II:
4,4'-Diethinyl-4''-(tert-butyl)-triphenylamin (R = -C(CH₃)₃)
4,4'-Diethinyl-4''-(trifluormethyl)-triphenylamin (R = -CF₃)
4,4'-Diethinyl-4''-(octyloxy)-triphenylamin (R = -OC₈H₁₇)
4,4'-Dibrom-4''-(tert-butyl)-triphenylamin (R = -C(CH₃)₃)
4,4'-Dibrom-4''-(trifluormethyl)-triphenylamin (R = -CF₃)
4,4'-Diethinyl-4''-(octyloxy)-triphenylamin (R = -OC₈H₁ ₇)
und als geeignete Heteroaromaten der Formel III;
4,7-Dibrom-2,1,3-benzothiadiazol
4,7-Diethinyl-2,1,3-benzothiadiazol
5,7-Dibrom-2,3-diphenylthieno[3,4-b]pyrazin (R¹ = Phenyl)
5,7-Dibrom-2,3-dioctylthieno[3,4-b]pyrazin (R¹ = Alkyl)
5,7-Dibrom-2,3-dioctyloxythieno[3,4-b]pyrazin (R¹ = Alkyloxy)
5,7-Dibrom-thieno[3,4-b]pyrazin (R¹ = H)
5,7-Diethinyl-2,3-diphenylthieno[3,4-b]pyrazin (R¹ = Phenyl)
5,7-Diethinyl-thieno[3,4-b]pyrazin (R¹ = H)
5,8-Dibrom-chinolin
1,4-Dibrom-chinolin
2,7-Dibromacridin
1,4-Dibromacridin
3,7-Dibrom-10-octyl-10H-phenothiazin (R² = alkyl)
3,7-Dibrom-10-octyloxy-10H-phenothiazin (R² = alkyloxy)
3,7-Dibrom-10-phenyl-10H-phenothiazin(R² = Phenyl)
1,4-Dibrom-quinoxalin
5,8-Dibrom-quinoxalin
1,4-Dibrom-phenazin
4,4'-Dibrom-2,2'-bipyridin
4,4'-Diethinyl-2,2'-bipyridin
5,5'-Dibrom-2,2'-bipyridin
5,5'-Diethinyl-2,2'-bipyridin
benannt, ohne den Schutzumfang der Erfindung auf diese zu beschränken.
Das Verfahren zur Darstellung der subsituierten 4,4'-Diethinyltriphenylamin-Polymere kann so durchgeführt werden, dass in Anwesenheit von Lösungsmitteln, wie beispielsweise Toluen, Benzen, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Tetrahydrofuran oder Dioxan, bei Raumtemperatur oder höherer Temperatur, vorzugsweise 50°C bis 80°C, bei einer Reaktionszeit von 1 bis 72 Stunden die Polykondensation erfolgt. Das Verfahren lässt sich vorteilhaft so durchführen, dass neben geeigneten Basen (beispielsweise Amine) Katalysatoren, vorzugsweise Palladium(0)-Verbindungen mit oder ohne Anwesenheit von Cu(I)-Verbindungen eingesetzt werden. Durch die Einführung der Reste am substituierten Triphenylamin, können sowohl die notwendige Löslichkeit als auch die besagten erfindungsgemäßen und für den speziellen Einsatz bedeutsamen Lichtemissions- und -absorptionseigenschaften der substituierten 4,4'-Diethinyltriphenylamin-Polymere der allgemeinen Formel I gezielt eingestellt und gesteuert werden. Auf diese Weise werden die dargestellten neuartigen Verwendungen für unterschiedliche Zwecke, beispielhaft für Anwendungen in Polymer-Solarzellen und/oder fur OLEDs, ermöglicht. Die erfindungsgemäßen Polymere sind im Gegensatz zu Kim et al. hochmolekular und vollkommen löslich in organischen Lösungsmitteln, wie Chlorbenzol oder THF. Dadurch lassen sich für die angesprochenen Anwendungen sehr einfach Filme aus Lösung herstellen.
Die Erfindung soll nachstehend anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert werden.
Ausführungsbeispiele 1–2 für die Synthese der erfindungsgemäßen Polymere:
Ausführungsbeispiel 1 (Sonogashira):
In einem geeigneten Reaktionsgefäß werden zu einer entgasten Lösung aus 30 ml Triethylamin und 70 ml Toluen unter Ausschluss von Luft 2,00 mmol des Dibrommonomers, 2,00 mmol der Diethinylverbindung, 0,12 mmol Pd(PPh₃)₄ und 0,12 mmol CuI gegeben. Die Mischung wird 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt und anschließend 5 h bis 72 h bei 70–75°C erhitzt. Danach gibt man die Mischung in Methanol. Das sich ausscheidende Polymer wird abfiltriert, mit Methanol gewaschen und zur Reinigung mehrmals aus Methanol ausgefällt. Anschließendes Trocknen im Vakuum ergibt das Polymer. Die zahlenmittlere Molmasse beträgt 5000–70000 g/mol.
Ausführungsbeispiel 2 (Sonogahira):
598 mg 4,7-Dibrom-2,1,3-benzothiadiazol, 858 mg 4,4'-Diethinyl-4''-octyloxytriphenylamin, ergeben 1060 mg (94%) des dunkelroten Poly-{[4''-octyloxy]triphenylamin-4,4'-diyl-1,2-diethinyl-(2,1,3-benzothiadiazol)-4,7-diyl-1,2-diethinyl}.
Ausführungsbeispiel 3 für die Anwendung dieser Polymere in Photovoltaischen Zellen:
Poly-{[4''-tert-butyl}triphenylamin-4,4'-diyl-1,2-ethindiyl-(2,1,3-benzothiadiazol-4,7-diyl)-1,2-ethindiyl}
Für photovoltaische Zellen wird ein substituiertes 4,4''-Diethinyltriphenylamin-Polymer mit R¹ = tert.-Butyl, Ar = 2,1,3-Benzothiadiazol-4,7-diyl als Elektronendonator und ein Methanofulleren, beispielsweise [6,6]-Phenyl-C61-butylsäuremethylester (PCBM), als Elektronenakzeptor verwendet. Auf ein Indiumzinnoxid (ITO, 100 nm) beschichtetes Substrat (Polyester), das als transparente Frontelektrode dient, wird eine Schicht aus Polyethylendioxythiophen-Polystyrensulfonat (PEDOT-PSS, Baytron P, H.C. Starck, wässrige Suspension) in einer Dicke von ca. 100 nm mittels Spincoating aufgebracht. Anschließend wird als photoaktive Schicht ein Komposit aus dem im Beispiel genannten substituierten 4,4'-Diethinyltriphenylamin-Polymer und PCBM (1:4 Masseverhältnis) in Form einer Lösung ebenfalls durch Spincoating aufgebracht (Schichtdicke ca. 100 nm).
Als Lösungsmittel dient Chlorbenzol. Die photovoltaische Zelle wird komplettiert durch eine thermisch aufgedampfte Aluminiumelektrode und anschließend durch Aufnahme von Strom-Spannungskennlinien mittels eines AM1.5 Sonnensimulators (100 mW/cm²) charakterisiert. Die so erhaltene Solarzelle weist einen Kurzschlussstrom von 5,22 mA/cm², eine Leerlaufspannung von 891 mV, einen Füllfaktor von 0,40 sowie einen Wirkungsgrad von 1,85 % auf.
Ausführungsbeispiel 4 für die Anwendung dieser Polymere in Licht emittierenden Dioden:
Poly-([4''-tert-butyl]triphenylamin-4,4'-diyl-1,2-ethindiyl-(2,1,3-benzothiadiazol-4,7-diyl)-1,2-ethindiyl)
Für elektrolumineszierende Dioden wird ein substituiertes 4,4'-Diethinyltriphenylamin-Polymer mit R¹ tert.-Butyl, Ar = 2,1,3-Benzothiadiazol-4,7-diyl als stickstoffhaltiger Heterocyclus auf ein Indiumzinnoxid (ITO, 100 nm) beschichtetes Substrat (Polyester), das als transparente Frontelektrode dient, in einer Dicke von ca. 100 nm mittels Spincoating aufgebracht. Als Lösungsmittel dient Chlorbenzol. Die Licht emittierende Diode wird durch eine thermisch aufgedampfte Aluminiumelektrode komplettiert und anschließend charakterisiert. Die so erhaltene Diode emittiert orangerotes Licht bei einer Wellenlänge von ca. 615 bis 620 nm.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Nicht-Patentliteratur

- Xiao-Chang Li, Yunqi Liu, Michelle S. Liu, Alex K.-Y. Jen: Synthesis, Properties, and Application of New Luminescent Polymers with Both Hole and Electron Injection Abilities for Light-Emitting Devices, Chem. Mater. 1999, 11, 1568–1575 [0003]
- Xiaobo Sun, Yungi Liu, Xinjun Xu, Chunhe Yang, Gui Yu, Shiyan Chen, Zhehui Zhao, Wenfeng Qiu, Yongfang Li, Daoben Zhu: Novel Electroactive and Photoactive Molecular Materials Based an Conjugated Donor-Acceptor Structures for Optoelectronic Device Applications, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10786–10792 [0003]
- B. S. Chuah, F. Geneste, A. B. Holmes, R. E. Martin, H. Rost, F. Cacialli, R. H. Fried, H.-H. Hörhold, S. Pfeiffer, D.-H. Hwang: The Copolymer Route to New Luminescent Materials for LEDs, Macromol. Symp. 2000, 154, 177–186 [0004]
- S. W. Kim, S. C. Shim, D. Y. Kim, C. Y. Kim: Synthesis and Properties of novel triphenylamine polymers containing ethynyl and aromatic moieties, Synthetic Metals, 2001, 122, 363–368 [0007]
- beispielhaft für Anwendungen in Polymer-Solarzellen und/oder fur OLEDs, ermöglicht. Die erfindungsgemäßen Polymere sind im Gegensatz zu Kim et al. hochmolekular und vollkommen löslich in organischen Lösungsmitteln, wie Chlorbenzol oder THF. Dadurch lassen sich für die angesprochenen Anwendungen sehr [0020]

Claims

Substituierte 4,4'-Diethinyltriphenylamin-Polymere der allgemeinen Formel I:
mit R = Alkyl, Alkoxy, Phenyl, Fluoralkyl, Perfluoralkyl dadurch gekennzeichnet, dass als Ar-Rest ein stickstoffhaltiges Arylen gebunden ist.
Substituierte 4,4'-Diethinyltriphenylamin-Polymere nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als stickstoffhaltiges Arylen ein elektronenarmer Heterocyclus, vorzugsweise 2,1,3-Benzothiadiazol, Thieno-[3,4-b]pyrazin, Chinolin, Acridin, Phenothiazin, Chinoxalin oder Phenazin gebunden ist.
Substituierte 4,4'-Diethinyltriphenylamin-Polymere nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als stickstoffhaltiges Arylen ein n-Mangelaromat vorzugsweise substituiertes 2,2'-Bipyridin, gebunden ist.
Verfahren zur Herstellung substituierter 4,4'-Diethinyltriphenylamin-Polymere nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein substituiertes 4,4'-Diethinyltriphenylamin-Polymer der allgemeinen Formel II:
wobei der Rest R Alkyl, Alkoxy, Phenyl, Fluoralkyl, Perfluoralkyl sein kann, mit einem stickstoffhaltigen Heterocyclus der allgemeinen Formel III:
wobei X ein Halogen und Ar ein stickstoffhaltiges Arylen sind, umgesetzt wird.
Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der stickstoffhaltige Heterocyclus als Ar-Rest den elektronenarmen Heterocyclus
enthält.
Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der stickstoffhaltige Heterocyclus als Ar-Rest den elektronenarmen Heterocyclus
mit R1 = H, Alkyl, Alkyloxy, Phenyl enthält.
Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der stickstoffhaltige Heterocyclus als Ar-Rest den elektronenarmen Heterocyclus
enthält.
Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der stickstoffhaltige Heterocyclus als Ar-Rest den elektronenarmen Heterocyclus
enthält.
Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der stickstoffhaltige Heterocyclus als Ar-Rest den elektronenarmen Heterocyclus
enthält.
Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der stickstoffhaltige Heterocyclus als Ar-Rest den elektronenarmen Heterocyclus
enthält.
Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der stickstoffhaltige Heterocyclus als Ar-Rest den elektronenarmen Heterocyclus
mit R2 = Alkyl, Alkyloxy, Phenyl enthält.
Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der stickstoffhaltige Heterocyclus als Ar-Rest den elektronenarmen Heterocyclus
mit R3 = H, Alkyl, Alkyloxy, Phenyl enthält.
Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der stickstoffhaltige Heterocyclus als Ar-Rest den elektronenarmen Heterocyclus
enthält.
Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der stickstoffhaltige Heterocyclus als Ar-Rest den elektronenarmen Heterocyclus
enthält.
Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der stickstoffhaltige Heterocyclus als Ar-Rest den n-Mangelaromat
enthält.
Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der stickstoffhaltige Heterocyclus als Ar-Rest den n-Mangelaromat
enthält.
Verwendung der substituierten 4,4'-Diethinyltriphenylamin-Polymere gemäß Ansprüchen 1 und 3 als photoaktives Material für photovoltaische Zwecke, insbesondere zum Einsatz in Polymer-Solarzellen.
Verwendung der substituierten 4,4'-Diethinyltriphenylamin-Polymere gemäß Ansprüchen 1 und 2 als photoaktives Material für photovoltaische Zwecke, insbesondere zum Einsatz in Polymer-Solarzellen, Photodioden, Photodetektoren, Photosensoren, sowie als elektrolumineszierendes Material für lichtemittierende Zwecke, insbesondere zur Anwendung bei organischen lichtemitterenden Dioden (OLED) im gelben, orangen und roten Spektralbereich.