JPS6327850A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は電子写真感光体に関し、さらに詳しくは特定の
分子構造から成るアゾ顔料を含有する感光層を有する感
光体に関する。

「従来の技術」 従来より、光導電性を示す顔料や染料については、数多
くの文献等で発表されている。

例えば、”ＲＣＡ　　Ｒｅｖ１ｗ″Ｖｏｆ、２３．　　
Ｐ、４１３〜Ｐ、４１９　（１９６２，９）ではフタロ
シアニン顔料の光導電性についての発表がなされており
、又このフタロシアニン顔料を用いた電子写真感光体が
米国特許第３，３９７，０８６号公報や米国特許第３，
８１６，１１８号公報等に示されている。その他に、電
子写真感光体に用いる有機半導体としては、例えば米国
特許第４３１５９８°３号公報、米国特許第３４２７１
６９号公報や”Ｒｅ５ｅａｃｈ　　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒ
ｅ”２０５１７　（１９８１，５）に示されているピリ
ジウム系染料、米国特許第３，８２４，０９９号公報に
示されているスクエアリック酸メチン染料、米国特許第
３，８９８，０８４号公報、米国特許第４２５１６１３
号公報等に示されたジスアゾ顔料などが挙げられる。

この様な有機光導電体は、無機光導電体に較べて合成が
容易で、しかも分子設計により可視光感度に関しては感
光波長域を比較的容易に変えることができる為感色性の
コントロールができ、かつ無公害性で生産性、経済性も
無機半導体に比べ格段に優れているところから、近年各
社競って開発を急いでおり、感度、耐久性等実用化のレ
ベルに達したものも少なくはないが、まだまだレベルア
ップが要求されている。

一方、近年これら有機光導電体を近赤外の半導体レーザ
ーの波長（現状では７５０ｎｍ以上、特に７８０〜８０
０ｎｍ付近が経済性、出力、感材とのマツチング等実用
上最も好ましい）にまで感光波長域を伸し、レーザープ
リンター等デジタル記録用の感光体として使用したいと
の要求も急速に高まってきた。この観点から従来の有機
光導電体を顧みるに、前出のフタロシアニン顔料、これ
を改良した米国特許第４４２６４３４号公報に示されて
いるアルミニウムフタロシアニン顔料、米国特許第４４
３６８００号、同４４３９５０６号公報に記載のトリフ
ェニルアミン系トリスアゾ顔料、米国特許第４４４７５
１３号に示されたテトラキスアゾ顔料等が半導体レーザ
ーに光導電体として提案されている。

しかし半導体レーザー用の感光体として有機光導電体を
使用する場合は、まず感光波長域が長波長にまで伸びて
いること、次に感度、耐久性が良好であること、使用時
、温度によって半導体レーザーの波長が変わることから
、広い波長域に亘り感度が一定であること、更には生産
性の良いこと等が必要とされる。前出の有機光導電体は
これら諸条件を十分に満足するものではない。

本発明者等は鋭意研究開発を重ねた結果、前記米国特許
第４，４３６，８００号、同４，４３９．５・０６号公
報に記載のトリフェニルアミン系トリスアゾ顔料におい
て、フェニル基をピリジル基に置き換えることにより、
一般的な電子写真感光体としての有用性はむろんのこと
近赤外線用の光導電体としても上記諸条件を十分に満足
する有機光導電体を製造することに成功したものである
。

「発明が解決しようとする問題点」 本発明の第１の目的は、新規な電子写真感光体を提供す
ることにある。

本発明の第２の目的は可視域における実用的な高感度特
性を繰り返し使用に際し、安定な電位特性を有する電子
写真感光体を提供することにある。

本発明の第３の目的は新規な近赤外線用の光導電体を提
供することであり、本発明の第４の目的はレーザーコピ
ア、レーザービームプリンター、ＬＥＤプリンター等デ
ジタル記録用感光体を使用するプロセスにおいて、実用
的な高感度特性と繰り返し使用における電位特性の安定
な、電子写真感光体を提供することにある。

「問題点を解決するための手段」 すなわち、本発明は 一般式（１） （式中Ａｒ１は置換基を有しても良い２価のピリジル基
を表わし、Ａｒ２及びＡｒ３はそれぞれ２価のピリジル
基あるいはアリーレン基を表わす、これらの基は置換基
を有していてもよい。又Ａはフェノール性ＯＨ基を有す
るカプラー残基を示す）で表わされるトリスアゾ顔料を
感光層に含有させることを特徴とする電子写真感光体を
用いることによって達成される。

前記一般式（１）においてＡｒｌ　、　　Ａｒ２　、　
　Ａｒ３の定義として２価のピリジル基とはの構造の基
を表わしアリーレン基とは例えばフェニレン、ビフェニ
レン、ナフチレン、アンスリレンなどが挙げられる。ま
たこれらが置換されてもよい置換基としては例えば、ヒ
ドロキシ基、ノ＼ロゲン（フルオルクロル、ブロモ、ヨ
ードなど）、アルキル基（メチル、エチル、プロピル、
ブチルなど）、アルコキシ基、（メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ブトキシなど）、アリールオキシ基（フェ
ニルオキシなど）、置換アミノ基（ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、ジベンジルアミノ、ピロリジノ、ピペリ
ジノ、モルホリノなど）、ニトロ基、シアン基、アシル
基（アセチル、ベンゾイルなど）などが例示される。

特にＡｒ２　、　　Ａｒ３が前出の２価のピリジル基か
又はフェニレン基であることが好ましい。

さらに、一般式（１）におけるＡのフェノール性ＯＨ基
を有するカプラー残基としては、例えば下記の一般式（
５）〜（１１）で示される：”１．ｘノ Ｈ Ｈ １，・・Ｙ・・。

”−ｘ、−” （式中Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいは複
素環を形成する残基で置換基を有していてもよい；Ｒ１
及びＲ２は水素、置換基を有してもよいアルキル、アラ
ルキル、アリールあるいは複素環基または一緒になって
窒素原子と共に環状アミノ基を形成する残基で、これら
の基は置換基を有していてもよい；Ｒ３及びＲ４はそれ
ぞれ置換基を有してもよいアルキル、アラルキルまたは
アリールを示す基でこれらの基は置換基を有していても
よい。；Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原
子と一緒になって複素環の２価の基を形成する残基で置
換基を有していてもよい；Ｒ５はアリールあるいは複素
環基で、これらの基は置換基を有していてもよい；Ｒ６
及びＲ７はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル、ア
ラルキル、アリールあるいは複素環基または一緒になっ
て窒素原子と共に環状アミノ基を形成する残基で、これ
らの基は置換基を有していてもよい）。

上記Ｘと縮合して形成される多環芳香環としては例えば
ナフタレン、アントラセン、カルバゾール、ベンズカル
バゾール、ジベンゾフラン、ベンゾナフトフラン、ジフ
ェニレンサルファイドなどが示される。これらは前記の
如き置換基で置換されてもよい。

またＲ、、Ｒ２の場合アルキルは例えばメチル、エチル
、プロピル、ブチルなどが示され、アラルキルは例えば
ベンジル、フェネチル、ナフチルメチルなどであり、ア
リールは例えばフェニル、ジフェニル、ナフチル、アン
スリルなどである。複素環としてはカルバゾール、ジベ
ンゾフラン、ベンズイミダシロン、ベンズチアゾール、
チアゾール、ピリジンなどが例示される。

Ｒ３及びＲ４の具体例は前記Ｒ，，Ｒ２で例示されたも
のと同じものが挙げられる。これらは前記の如き置換基
で置換されてもよい。

Ｙの定義において２価の芳香族炭化水素基としては例え
ば０−フェニレンの如き単環式芳香族炭化水素基、０−
ナフチレン、ペリナフチレン、１．２−アンスリレン、
９．１０−フェナンスリレンなどの縮合多環式芳香族炭
化水素基が挙げられる。また窒素原子と一緒になって２
価の複素環を形成する例としては、３，４−ピラゾール
ジイル基、２，３−ピリジンジイル基、４．５−ピリミ
ジンジイル基、６．７−インダゾールジイル基、５，６
−ベンズイミダゾールジイル基、６，７−キラリンジイ
ル基等の５〜６員複素環の２価の基が挙げられる。

Ｒ５のアリール基又は複素環基としてはフェニル、ナフ
チル、アンスリル、ピレニルなど；ピリジル、チェニル
、フリル、カルバゾリルなどが例示される。

これらは前記の如き置換基で置換されてもよい。

Ｒ６，Ｒ７におけるアルキル、アリール、アラルキルの
具体例は前記の例示と同じものが挙げられる。複素環と
してはカルバゾール、ジベンゾフラン、ベンズイミダシ
ロン、ベンズチアゾール、チアゾール、ピリジンなどが
例示される。これらは前記の如き置換基で置換されても
よい。

特に一般式（１）におけるＡが一般式（１２）（式中Ｒ
８はＲ，、Ｒ２で例示したような置換基を有してもよい
アルキル基、ア１）−ル基、アラルキル基もしくは複素
環基でこれらの基は置換基を有／水素原子、アルキル基
、アリール基、アラルキル基もしくは複素環基又は結合
せる炭素原子と共に５〜６員環を形成する残基を表し、
これらの基は置換基を有していてもよい）を表わす。Ｒ
９＋　　Ｒ３Ｏ＋ＲＩ１．ＲＩ□は水素原子、フッ素、
塩素、臭素、沃素等ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、
トリフルオロメチル基、シアノ基、アルキル基、アルコ
キシ基又は置換基を有してもよいアリール基、アラルキ
ル基、アミノ基を表わす。但し、Ｒ８とＲ１０＋ＲＩＯ
とＪＩ　Ｔ　Ｒ１１とＲ１□はカルバゾール環の一部と
共に縮合芳香環を形成してもよい。） である時効果は著しく、更にＡが一般式（１３）（式中
Ｒ１５＋　　Ｒ１６は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、トリフルオロメチル基又はアルキル基、
アリール基、アルコキシ基、アミノ基でこれらの基は置
換基を有していてもよい。）それもＲ１５がｏ−Ｃ２Ｈ
５のときに効果は最大となる。

本発明においては理論に拘束されるものではないが、一
般式（１）のアゾ顔料の骨格をなすｒ２ ■ −Ａｒ１−Ｎ−Ａｒ３−構造の窒素原子のローンベアに
より顔料分子のアゾ基間の共役が保たれるため光により
生成する電荷が自由に移動する広がりを持ち、従って吸
収波長が長波長にまで伸び同時に分子間での電荷移動を
良好にするものと考えられる。またピリジル基はアゾ顔
料のイオン化ポテンシャルを大きくし、電荷輸送材への
キャリアー注入を良くするものと考えられる。従って一
般式（１）のアゾ顔料を感光層に含有させることにより
、キャリヤー発生効率及びキャリヤー輸送効率のいずれ
か一方又は双方が良好となるため感度が向上し耐久使用
時における電位安定性が確保されることになる。

本発明になるアゾ顔料を用いた電子写真感光体は、いず
れも感度や、耐久使用時における電位安定性が良好であ
り、かつ感光波長域も長波長化する傾向があるが特に、
一般式（１３）の時に長波長化は著しく、多くは７５０
ｎｍ以上にまで感度を有し、中には８００ｎｍを越える
ものも少なくない。

本発明によるアゾ顔料を有機光導電体に用いることによ
り高感度化及び／又は感度域の長波長化が達成され、そ
の結果高速の複写機や、レーザービームプリンター、Ｌ
ＥＤプリンター、液晶プリンター等への適用が可能とな
り、更に安定した電位が確保される為、画像的にも安定
した美しい画像が得られる様になった。

以下に本発明に用いられるアゾ顔料の代表例を列挙する
。

中心骨格　　　　カプラー骨格 ＣＨ３ これらのアゾ顔料は、１種または２種以上組合せて用い
ることができる。

本発明において用いられるこれらの顔料は、例えば一般
式（１４） （但し、式中のＡｒ１．Ａｒ２．Ａｒ３は一般式（１）
で定義されたとおりの意味を表わす。）で示されるアミ
ンを常法により亜硝酸塩で処理してヘキサゾニウム化し
、次いで一般式（１５）　（１６）％式％）（２１） Ｒ４ ，・・Ｙ・・。

Ｈ （但し、式中のＲ１＋　Ｒ２＋　Ｒ３＋　Ｒ４＋　Ｒ５
、Ｒ６＋Ｒ７，Ｘ、Ｙは一般式（５）　（６）　（７）
　（８）　（９）　（１０）（１１）で定義さハたとお
りの意味を表わす）で示されるカプラーをアルカリの存
在下に水系カップリングするか、または前記アミンのへ
キサジニウム塩をホウフッ化塩あ゛るいは塩化亜鉛複塩
等の形で一旦単離した後、適当な溶媒例えばＮ。

Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の
溶媒中でアルカリの存在下にカップラーとカップリング
することにより容易に製造することができる。

次に、本発明で用いるアゾ顔料の代表的な合成例を下記
に示す。

合成例１（前記例示のアゾ顔料Ｎｏ、１の合成）５００
ｍｊ７ビーカーに水８０ｍＩ！、濃塩酸１６．６ｍＡ（
０，１９モル）を入れ、氷水浴で冷却しなから４゜４′
−ジアミノジフェニル−４１−アミノピリジル−２′−
アミン８．０４ｇ　（０，０２９モル）を加え、撹拌し
つつ液温を３℃とした。次に亜硝酸ソーダ６．３ｇ　（
０，０９１５モル）を水１０　ｍ　Ｉ！に溶かした液を
液温を５℃以下にコントロールしながら１０分間で滴下
し、滴下終了後同温度で更に３０分撹拌した。

反応液にカーボンを加え濾過してヘキサジ化液を得た。

次に２２ビーカーにジメチルホルムアミド７００ｍ１を
入れトリエチルアミン７９．５ｇ　（０，８０モル）を
加え、２−ヒドロキシ８−フルオロ−３−ベンズアジリ
ック酸−２′−二チルアニリド３４．８ｇ（０，０９１
５モル）を添加して溶解した。このカップラー溶液を５
℃に冷却して液温を５〜１０℃にコントロールしながら
前述のヘキサジ化液を３０分かけて撹拌下に鳩加し、そ
の後室温で２時間撹拌し、さらに１晩放置した。反応液
を濾過後、水洗濾過し、固形分換算で粗精顔料３７．４
ｇの水ペーストを得た。

次に４００ｍｊ２のＮ、　　Ｎ−ジメチルホルムアミド
を用い室温で撹拌濾過を４回繰り返した。その後、４０
０ｍｊ！のメチルエチルケトンでそれぞれ２回撹拌、濾
過を繰り返した後室温で減圧乾燥し精製顔料３６．１　
ｇを得た。収率は８５％であった。融点２５０°以上元
素分析　　計算値（％）　　実験値（％）Ｃ７５，３９
７５，０９ Ｈ４，６８４，４９ Ｎ　　　　　１３．３８　　　　１３．２２以上、代表
的な顔料の合成法について述べたが一般式（１）で示さ
れる他のアゾ顔料も同様にして合成される。

前述のアゾ顔料を有する被膜は光導電性を示し、従って
上述する電子写真感光体の感光層に用いることができる
。

すなわち、本発明の具体例では導電性支持体の上に前述
のアゾ顔料を適当なバインダー中に分散含有させて被膜
形成することにより感光体を調整することができる。

本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体の感光層
を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光
体における電荷発生層として、前述の光導電性被膜を適
用することができる。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前述の光導電性を示すアゾ顔料を含有し、且つ発
生した電荷キャリアが電荷輸送層との界面ないしは導電
性基板との界面まで効率的に輸送されるために薄膜層、
例えば５μ以下、好ましくは０．０１−１μの膜厚をも
つ薄膜層とすることが好ましい。このことは、入射光量
の大部分が電荷発生層で吸収されて、多（の電荷キャリ
アを生成すること、さらに発生した電荷キャリアを再結
合や捕獲（トラップ）により失活することなく電荷輸送
層に注入する必要があることに起因している。

電荷発生層は、前述のアゾ顔料を適当なバインダーに分
散させ、これを基体の上に塗工することによって形成で
きる。電荷発生層を塗工によって形成する際に用いうる
バインダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、ま
たポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラ
センやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーか
ら選択できる。好ましくは、ポリビニルブチラール、ポ
リビニルベンザール、ボリアリレート（ビスフェノール
Ａとフタル酸の縮重合体など。）、ポリカーボネート、
ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アク
リル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド、ポリ
ビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エ
ポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる
。電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好
ましくは４０重量％以下が適している。

電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよくまた
その下に積層されていてもよい。

電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場合電荷輸送
層における電荷キャリアを輸送する物質（以下、単に電
荷輸送物質という）は、前述の電荷発生層が感応する電
磁波の波長域に実質的に非感応性であることが好ましい
。ここで言う「電磁波」とは、γ線、Ｘ線、紫外線、可
視光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広
義の「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の光感応性
波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバーラツプ
する時には、両者で発生した電荷キャリアが相互に捕獲
し合い、結果的には感度の低下の原因となる。

電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があり、電子輸送性物質としては、クロルアニル、テト
ラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２．　
４．　５．　７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２
．　４．　５．　７−チトラニトロキサントン、２．　
４．　８−トリ°ニドロチオキサントン等の電子吸引性
物質やこれら電子吸引性物質を高分子化したもの等があ
る。

正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカルバゾ
ール、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、ＮｌＮ−ジフェニル
ヒドラジノ−３−メチリデン−１０−二チルフエノチア
ジン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、　　
Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｐ−ピロリジノベンズアル
デヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｐ−ジエチル
ベンズアルデヒド−３−メチルベンズチアゾリノン−２
−ヒドラゾン等のヒドラゾン類、２．５−ビス（Ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）　−１，３，４−オキサジアゾ
ール、１−フェニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン
、１−〔ピリジル（２））−３−（Ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラ
ゾリン、１−（ピリジル（３））　−３−（Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２））　−３−（Ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（Ｐ−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−
３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５
−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、スピロ
ピラゾリンなどのピラゾリン１．２−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−６−ジニチルアミノベンズオキサゾー
ル、２−　（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４−（Ｐ
−ジメチルアミノフェニル）−５−（２−クロロフェニ
ル）オキサゾール等のオキサゾール系化合物、２−（Ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−６−ジニチルアミノベン
ゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビス（４−ジエ
チルアミノ−２−メチルフェニル）−フェニルメタン等
のトリアリールメタン系化合物、１．１−ビス（４−Ｎ
、Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）へブタン
、１．１．２．２−テトラキス（４−Ｎ。

Ｎ−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）エタン等の
ポリアリールアルカン類、トリフェニルアミン、スチル
ベン誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニ
ルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリ
ジン、ポリ−９−ビニルフェニルアンドラセン、ピレン
−ホルムアルデヒド梼脂、エチルカルバゾールホルムア
ルデヒド樹脂等がある。

これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セレン−テ
ルルアモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物質は、１種または２種以上組
合せて用いることができる。

電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、
アク、リロニトリルーブタジエンコポリマー、ポリビニ
ルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶
縁性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光
導電性ポリマーを挙げることができる。

電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般的
には、５μ〜３０μであるが、好ましい範囲は８μ〜２
０μである。塗工によって電荷輸送層を形成する際には
、前述した様な適当なコーティング法を用いることがで
きる。

この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アル。

ミニラム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウム、モ
リブデン、クロム、チタン、ニッケル、インジウム、金
や白金などを用いることができ、その他にアルミニウム
、アルミニウム金、酸化インジウム、酸化錫、酸化イン
ジウム−酸化錫合金などを真空蒸着法によって被膜形成
された層を有するプラスチック（例えばポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフ
タレート、アクリル樹脂、ポリフッ化エチレンなど）、
導電性粒子（例えば、アルミニウム粉末、酸化チタン、
酸化錫、酸化亜鉛、カーボンブラック、銀粒子など）を
適当なバインダーとともにプラスチック又は前記導電性
基体の上に被覆した基体、導電性粒子をプラスチックや
紙に含浸した基体や導電性ポリマーを有するプラスチッ
クなどを用いることができる。

導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキ
シメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、
酸化アルミニウムなどによって形成できる。

下引層の膜厚は、０．１〜５μ、好ましくは０．５〜３
μが適当である。

導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要が
あり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと表面に
達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が得
られる。これを直接定着するか、あるいはトナー像を紙
やプラスチックフィルム等に転写後、現像し定着するこ
とができる。

また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
しても良く、特定のものに限定されるものではない。

一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場合、電荷
輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し
、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。

現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆に正電荷
性トナーを用いる必要がある。

導電層・電荷輸送層・電荷発生層の順に積層した感光体
を使用する場合において、電荷輸送物質が電子輸送性物
質からなるときは、電荷発生層表面を負に帯電する必要
があり帯電後露光すると、露光部では電荷発生層におい
て生成した電子は電荷輸送層に注入されそのあと基盤に
達する。一方電荷発生層において生成した正孔は表面に
達し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コント
ラストが生じる。この様にしてできた静電潜像を正荷電
性のトナーで現像すれば可視像が得られる。これを直接
定着するか、あるいはトナー像を紙やプラスチックフィ
ルム等に転写後現像し定着することができる。また、感
光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後現像し、
定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方法、定着
方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用してもよ
く、特定のものに限定されるものではない。

一方、電荷輸送層が正孔輸送性物質からなるときは、電
荷発生層表面を正に帯電する必要があり、帯電後露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔は電荷
輸送層に注入され、その後基盤に達する。一方電荷発生
層において生成した電子は表面に達し表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じる。現像
時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆に負電荷性ト
ナーを用いる必要がある。

本発明の別の具体例としては、前述の一般式（１）で示
されるアゾ顔料を電荷輸送物質とともに同一層に含有さ
せた感光体を挙げることができる。この際、前述の電荷
輸送物質の他にポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールとトリニ
トロフルオレノンからなる電荷移動錯体化合物を用いる
ことができる。この例の電子写真感光体は前述のアゾ顔
料と電荷移動錯体化合物をテトラヒドロフランに溶解さ
れたポリエステル溶液中に分散させた後、被膜形成させ
て調整できる。

いずれの感光体においても用いる顔料は一般式（１）で
示されるアゾ顔料から選ばれる少なくとも一種類の顔料
を含有し、その結晶形は非晶質であっても結晶質であっ
てもよい。

又、必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せて使用し
感光体の感度を高めたり、パンクロマチックな感光体を
得るなどの目的で一般式（Ｉ）で示されるアゾ顔料を２
種類以上組合せたり、または公知の染料、顔料から選ば
れた電荷発生物質と組合せて使用することも可能である
。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、デジタル用電子写真複写機やレーザービーム
プリンター、ＣＲＴプリンター、ＬＥＤプリンター、液
晶プリンター、レーザー製版等の近赤外光源を用いたデ
ジタル記録システムの多数の応用分野にも広く用いるこ
とができる。

「実施例」 以下本発明を実施例によって説明する。

実施例１〜４０ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２％、アンモニア水１ｇ、水２２２ｍ！りをマイヤ
ーバーで乾燥後の膜厚が１．０μとなる様に塗布し乾燥
した。

次に、前記例示のアゾ顔料Ｎｏ、１　５ｇをエタノール
、９５ｍｊｉ！にブチラール樹脂（ブチラール化度６３
モル％）２ｇを溶かした液に加え、サンドミルで２時間
分散した。この分散液を先に形成したカゼイン層の上に
乾燥後の膜厚が０．５μとなる様にマイヤーバーで塗布
し乾燥して電荷発生層を形成した。

次いで構造式 のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレート樹
脂（数平均分子量１１０００００）５をベンゼン７０ｍ
ｊ！に溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が
２０μとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥して電荷
輸送層を形成し実施例１の感光体を作成した。アゾ顔料
Ｎｏ、１に代えて第１表に示す他の例示顔料を用い実施
例２〜４０に対応する感光体を全く同様にして作成した
。

この様にして作成した電子写真感光体を静電複写紙試験
装置（川口電機（株制Ｍ　ｏ　ｄ　ｅ　Ｉ　　Ｓ　Ｐ　
−４２８）を用いてスタティック方式で一５ＫＶでコロ
ナ帯電し暗所で１秒間保持した後、照度２１ｕｘで露光
し帯電特性を調べた。帯電特性としては表面電位（Ｖｏ
）と１秒間暗減衰させた時の電位を％に減衰するに必要
な露光量（Ｅ％）を測定した。

比較例１〜５ 実施例１に用いた顔料の代りに予め合成した以下に示す
構造のアゾ顔料を用いて、同様に感光体を作成し、同様
に評価した。比較例１〜５までの評価結果は、実施例１
〜４０の結果と共に第１表にまとめ示した。

比較顔料Ｎｏ、　　　　　　　　　　　構　　造中心骨
格部　　　　　　　　　　　カプラ一部第１表 第１表の結果から本発明になる感光体はいずれも十分な
帯電能と十分な感度を有している事が判る。

実施例４１〜６５ 前記例示のアゾ顔料Ｎｏ、３　５ｇをメチルイソブチル
ケトン９５ｍ１にベンザール樹脂（ベンザールと重合度
５００のポバールから合成、ベンザール化度７０モル）
２ｇを溶かした液に加えサンドミルで４時間分散した。

この分散液をアルミ板上に乾燥後の膜厚が０．５μとな
る様にマイヤーバーで塗布し乾燥して電荷発生層を形成
した。次いで構造式のスチルベン型化合物５ｇとポリメ
チルメタクリレート樹脂（数平均分子量１０００００）
　５ｇをベンゼン７０ｍ１に溶解しこれを電荷発生層の
上に乾燥後の膜厚が１８μとなる様にマイヤーバーで塗
布し、乾燥して電荷輸送層を形成し実施例４１の感光体
を作成した。アゾ顔料Ｎ００３に代えて第２表に示す他
の例示顔料を用い実施例４２〜６５に対応する感光体を
全（同様にして作成した。

この様にして作成した感光体を７８０ｎｍの半導体レー
ザー及びそのスキャニングユニットをタングステン光源
に置きかえた静電複写紙試験装置（川口電機（株制Ｍ　
ｏ　ｄ　ｅ　Ｉ　　Ｓ　Ｐ　−４２８）の改造機を用い
てスタティック方式で一５ＫＶでコロナ帯電し暗所で１
秒間保持した後、レーザー光で露光し帯電特性を調べた
。

帯電特性としては表面電位（ＶＯ）と１秒間暗減衰させ
た時の電位を１７５に減衰するに必要な露光量（Ｅ１１
５）を測定した。

また、上記感光体の分光吸収率をユニオン技研製の瞬間
マルチ測定検出器ＭＣＰＤ−１００を用いて測定し、分
光吸収波形で急峻に立ち下がりを示す波長λｄと分光吸
収の８００ｎｍにおける波高と、７６０ｎｍにおける波
高の比即ち（Ｈλ８００／Ｈλ７６０）　ｘｌＯＯ＝Ｆ
（フラットネス）の数値をもって感光波長域の評価を行
った。因みにＭＣＰＤ−１００の測定波形と、フィルタ
ーを交換しつつ改造前の上記Ｍ　ｏ　ｄ　ｅ　ｌ　　Ｓ
　Ｐ−４２８を用いて得た感光波形とは極めてよい一致
を示す。

上記電位特性と感光波長域測定の結果を第２表に示す。

比較例６〜１０ 実施例４１に用いた顔料の代りに前出の比較顔料１、　
２．　３．４．　５を用いて、同様に感光体を作成し、
同様に評価した。

第２表 実施例　　例示アゾ顔料Ｎｏ、　　Ｖ　　（Ｖ）　　Ｅ
１１５（μｉ／ｃ＋ＴＩ）　　　λｄ　（ｎｍ）　　　
Ｆ　（！％）４１　　　３　　　６８５　　０．９０　
　７５０　８０４２　　　１　　　６８０　　０．７０
　　７８０　８５４３　　　２　　　６６５　　０．９
５　　７６０　８０４４　　４　　　６９０　　１．１
５　　７５０　７５４５　　８　　　６８０　　１．２
０　　７４０　７５４６　　９　　　６８５　　０．８
０　　７６０　８３４７　　　１１　　　６８５　　１
．２５　　７５０　７６４８　　　１３　　　６８０　
　１．１０　　７４０　７２４９　　　１６　　　６７
５　　１．３０　　７５０　７３５０　　３１　　　６
８５　　１．２５　　７６０　８０５１　　　４０　　
　６８０　　１．３０　　７６０　８２５２　　　　　
　４１　　　　　　６８５　　　　　０．７０　　　　
　７８０　　　８５５３　　　　　　４２　　　　　　
６９０　　　　　０．８０　　　　　７８０　　　８３
５４　　　　　４３　　　　　６８５　　　　　１．１
０　　　　　？５０　　　７８５５　　　　　４７　　
　　　６６５　　　　　１．４５　　　　７５０　　　
７２５６　　　　　５２　　　　　６８５　　　　　１
．００　　　　７５０　　　８０５７　　　　　５８　
　　　　６８０　　　　　１．３０　　　　７４０　　
　７２５８　　　　　６０　　　　　６６５　　　　　
１．５０　　　　７４０　　　７０５９　　　　　７１
　　　　　６８０　　　　　１．４５　　　　７４０　
　　７６６０　　　　　　７８　　　　　　６９０　　
　　　１．６５　　　　　７４０　　　７０６１　　　
　　　８０　　　　　６７５　　　　　１．４５　　　
　７６０　　　８０６２　　　　　８２　　　　　６８
０　　　　　０．８０　　　　７８０　　　８２６３　
　　　　８４　　　　　６８５　　　　　０．９５　　
　　７６０　　　７８６４　　　　　　９５　　　　　
　６９０　　　　　１．４０　　　　　７４０　　　７
０６５　　　　　　１２２　　　　　６７５　　　’　
　　０．８０　　　　　７８０　　　８３比較例　比較
アゾ顔料Ｎｏ、　Ｖ　　（Ｖ）　　Ｅ１１５　（μｉ／
ｃｉ）　　λｄ（ｎｍ）Ｆ（％）６　　　　　　１　　
　　　　６８０　　　　　１．２５　　　　　７８０　
　　８０８　　　　　　３　　　　　　　６８０　　　
　　８．５　　　　　６６０　　　　１５９　　　　　
　４　　　　　　　６７５　　　　　１２．０　　　　
　６５０　　　　５１０　　　　　　５　　　　　　６
８０　　　　　５．８　　　　　７２０　　　２５第２
表の結果から本発明になる感光体はいずれも十分な感度
、電位特性と、実用上７６０〜８００ｎｍ間にフラット
な感光波長域を有していることが明らかであるが、比較
例は比較例１を除き特に感光波長域において大きな欠陥
のあることが判る。

実施例６６〜７３ 実施例１２．　１５．　１８．３０．４２．５２．６２
．６５に用いた感光体を用い、繰返し使用時の明部電位
と暗部電位の変動を測定した。

方法としては−５，６ＫＶのコロナ帯電器、露光光学系
、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリーナ
ーを備えた電子写真複写機のシリンダーに感光体を貼り
付けて測定した。実施例４２゜５２、６２．６５の感光
体については７８０ｎｍの半導体レーザーを露光光学系
として測定°した。この複写機はシリンダーの駆動に伴
い、転写紙上に画像が得られる構造になっている。この
複写機を用いて初期の明部電位（ＶＬ）と暗部電位（Ｖ
ｏ）をそれぞれ−１００Ｖ、　−６００Ｖ付近に設定し
て初期Ｖｏ。

ｖＬを測定し、更に５０００回使用した後のＶｏ、　　
Ｖｔ。

を測定した。この結果を第３表に示す。

第３表 比較例１１−１２ 実施例６６で行ったのと同様の方法で、比較例６及び１
０で作成した感光体の電位耐久特性を評価した。それぞ
れ比較例１１．１２とする。

評価はいずれも７８０ｎｍの半導体レーザーを露光光学
系とした。

比較例１１ニツイテハ、初期ＶＤ−５９０Ｖ　　ＶＬ−
１００Ｖが５０００回後ＶＤ−４８０Ｖ、ＶＬ−２００
Ｖｌ：、マタ比較例１２についてはＶＤ−６００ｖ　ｖ
Ｌ−１８０■が５０００回後ＶＤ−５００Ｖ　　Ｖ’Ｌ
−２９０Ｖｊ、：変動した。

本発明になる感光体の電位の安定性が良好であることは
十分に理解されよう。

実施例７４ 実施例１で作成した電荷発生層の上に、２，４゜７−ド
リニトロー９−フルオレイン５ｇとポリ−４゜４′−ジ
オキシジフェニル−２，２′−プロバンカーボート（分
子量３００，０００）　５ｇをテトラヒドロフラン７０
ｍ　１．に溶解して作成した塗布液を乾燥後の塗工量が
ｌ　Ｏｇ　／　ｒｄとなる様に塗布し、乾燥した。

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯電測定を行った。この時、帯電極性は■とした。

この結果を第４表に示す。

第　　　４　　　表 ■。　　■　　６８０゛ボルト Ｅ’／２　２．４　ｌｕｘ　ｓｅｃ 実施例７５ アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水溶
液（カゼイン１１．２ｇ、２８％アンモニア水１ｇ１水
２２．２ｍＡ　）を浸漬コーティング法で塗工し、乾燥
して塗工量１．ｏｇ／ｉの下引層を形成した。

次に、前述のアゾ顔料Ｎｏ、１２３の１重量部、ブチラ
ール樹脂（エスレツクＢＭ−２：積水化学側製）１重層
部とイソプロピルアルコール３０重量部をボールミル分
散機で４時間分散した。この分散液を先に形成した下引
層の上に浸漬コーティング法で塗工し、乾燥して電荷発
生層を形成した。この時の膜厚は０．３ミクロンであっ
た。

次に、４−ジフェニルアミノ−４′−メトキシスチルベ
ンゼン１重量部、ポリスルホン樹脂（Ｐ１７００　：ユ
ニオンカーバイド社製）、１重量部とモノクロルベンゼ
ン６重量部を混合し、撹拌機で撹拌溶解した。

この液を電荷発生層の上に浸漬コーティング法で塗工し
、乾燥して電荷輸送層を形成した。この時の膜厚は、１
６ミクロンであった。

こうして調整した感光体に一５ＫＶのコロナ放電を行な
った。この時の表面電位を測定した（初期電位ＶＯ）。

さらに、この感光体を５秒間暗所で放置した後の表面電
位を測定した（暗減衰Ｖｋ）。感度は、暗減衰した後の
電位Ｖｋを外に減衰するに必要な露光量（Ｅｙ２マイク
ロジュール／　ｃ　ｇ　）を測定することによって評価
した。この際、光源としてガリウム／アルミニウム／上
素の三元素半導体レーザー（出カニ５ｍＷ；発振波長７
８０ｎｍ）を用いた。これらの結果は、次のとおりであ
った。

■。：　　−６００ボルト 電位保持率＝９４％ 次に同上の半導体レーザーを備えた反転現像方式の電子
写真方式プリンタであるレーザービームプリンター（キ
ャノン類ＬＢＰ−ＣＸ）に上記感光体をＬＢＰ−ＣＸの
感光体に置き換えてセットし、実際の画像形成テストを
行った。条件は以下の通りである。

一次帯電後の表面電位；−７００Ｖ、像露光後の表面電
位；　−１５０Ｖ　（露光量１．０μＪ／ｃＩＴ？）、
転写電位；　＋７００Ｖ、現像剤極性；負極性、プロセ
ススピード；５０ｍｍ／ｓｅｅ、現像条件（現像バイア
ス）；−４５０Ｖ、像露光スキャン方式；イメージスキ
ャン、−次帯電前露光：５０１ｕＸ−８ｅｃの赤色全面
露光画像形成はレーザービームを文字信号及び画像信号
に従ってラインスキャンして行ったが、文字、画像共に
良好なプリントが得られた。

実施例７６ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚のポリビニルア、ルコールの被膜を形成し
た。

次に、実施例１で用いたアゾ顔料の分散液を先に形成し
たポリビニルアルコール層の上に、乾燥後の膜厚が０．
５ミクロンとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥して
電荷発生層を形成した。

次いで、構造式 のピラゾリン化合物５ｇとボリアリレート樹脂（ビスフ
ェノールＡとテレフタル酸−イソフタル酸の縮重合体）
５ｇをテトラヒドロフラン７０　ｍ　Ｉ！に溶かした液
を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が１５ミクロンとなる
様に塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成した。

こうして調整した感光体の帯電特性および耐久特性を実
施例１及び実施例４１と同様の方法によって測定した。

この結果を第５表に示す。

第　　　５　　　表 Ｖｏ　：　−６９０Ｖ Ｅ’／２　：　１．３　ｆｕｘＩＩｓｅｃ耐久特性 初　　期　　　　　　　　　　　　５０００枚耐久後Ｖ
Ｄ　　　　　ＶＬ　　　　　　　　ＶＤ　　　　ＶＬ−
６００Ｖ　　　−１００Ｖ　　　　　　−５８５Ｖ　　
　−１２５Ｖ第５表の結果より感度も良（耐久使用時の
電位安定性も良好である。

実施例７７ 厚さ１００ミクロン厚のアルミ板上にカゼインのアンモ
ニア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚０．５　ミクロンの
下引層を形成した。

次に、２，４．７−ドリニトロー９−フルオレノン５ｇ
とポリ−Ｎ−ビルカルバゾール（数平均分子量３００，
０００）５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍ、ｇに溶かし
て電荷移動錯化合物を形成した。この電荷移動錯化合物
と前記例示のアゾ顔料Ｎｏ、５０１ｇを、ポリエステル
樹脂（バイロン東洋紡製）５ｇをテトラヒドロフラン７
０ｍｊ７に溶かした液に加え、分散した。この分散液を
下引層の上に乾燥後の膜厚が１２ミクロンとなる様に塗
布し、乾燥した。

こうして調整した感光体の帯電特性を実施例１と同様の
方法によって測定した。この結果を第６表に示す。但し
、帯電極性は■とした。

第　　　６　　　表 ■ｏ：■６００Ｖ Ｅ’／２　：　３．０１’ｕｘ１１ｓｅｃ実施例７８ 実施例１で用いたカゼイン層を施したアルミ基板のカゼ
イン層上に実施例１の電荷輸送層、電荷発生層を順次積
層し、層構成を異にする以外は実施例１と全（同様にし
て感光層を形成し、実施例１と同様に帯電測定した。但
し帯電極性を■とした。帯電極性を第７表に示す。

第　　　７　　　表 ｖｏ：■６３０ｖ Ｅ’７２　：　１．７　ｆｕｘ１１ｓｅｃ更に実施例４
１と帯電を■にした他は同様にして耐久安定性を評価し
たところ 初　　期　　　　　　　　　　　５００枚後ＶＤ　　　
　ＶＬ　　　　　　　　　ＶＤ　　　　　　ＶＬ十６０
０Ｖ　　　＋１００Ｖ　　　　　　　＋５６５Ｖ　　　
＋１３５Ｖであった。

「発明の効果」 以上から明らかな如く、本発明によれば特定のアゾ顔料
を感光層に用いることにより、当該のアゾ顔料を含む感
光層内部に於けるキャリヤー発生効率ないしはキャリヤ
ー輸送効率のいずれか一方ないしは双方が改善され感度
や耐久使用時に於ける電位安定性のすぐれた感光体が得
られる。更には長波長域にまで感度を有する優れた感光
体が得られる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）次の一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ａｒ＿１は置換基を有しても良い２価のピリジル
   基を表わし、Ａｒ＿２及びＡｒ＿３はそれぞれ２価のピ
   リジル基あるいはアリーレン基を表わす、これらの基は
   置換基を有していてもよい。又Ａはフェノール性ＯＨ基
   を有するカプラー残基を示す。）で表わされるトリスア
   ゾ顔料を感光層に含有することを特徴とする電子写真感
   光体。 （２）上記一般式（１）で表わされるトリスアゾ顔料が
   更に一般式（２）、（３）および（４）で示されるもの
   から選ばれる特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光
   体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（４） （式中、Ａは一般式（１）におけるＡと同じである）（
   ３）上記一般式（１）におけるＡが下記一般式（５）〜
   （１１）で示される特許請求の範囲第１項の電子写真感
   光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（５） ▲数式、化学式、表等があります▼（６） ▲数式、化学式、表等があります▼（７） ▲数式、化学式、表等があります▼（８） ▲数式、化学式、表等があります▼（９） ▲数式、化学式、表等があります▼（１０） ▲数式、化学式、表等があります▼（１１） （式中Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいは複
   素環を形成する残基で置換基を有してもよい；Ｒ＿１及
   びＲ＿２は水素、アルキル、アラルキル、アリール、複
   素環基または一緒になって窒素原子と共に環状アミノ基
   を形成する残基で、これらの基は置換基を有していても
   よい；Ｒ＿３及びＲ＿４はそれぞれアルキル、アラルキ
   ルまたはアリール基で、これらの基は置換基を有してい
   てもよい。；Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒
   素原子と一緒になって複素環の２価の基を形成する残基
   で置換基を有していてもよい；Ｒ＿５はアリールあるい
   は複素環基でこれらの基は置換基を有していてもよい；
   Ｒ＿６及びＲ＿７はそれぞれアルキル、アラルキル、ア
   リールあるいは複素環基または一緒になって窒素原子と
   共に環状アミノ基を形成する残基で、これらは置換基を
   有していてもよい）。 （４）上記一般式（１）におけるＡが一般式（１２）▲
   数式、化学式、表等があります▼（１２） （式中Ｒ＿８はアルキル基、アリール基、アラルキル基
   もしくは複素環基でこれらの基は置換基を有／していて
   もよい、又は▲数式、化学式、表等があります▼基（Ｒ
   ＿１＿３、Ｒ＿１＿４はは水素原子、アルキル基、アリ
   ール基、アラルキル基もしくは複素環基又は結合せる炭
   素原子と共に５〜６員環を形成する残基を表し、これら
   の基は置換基を有していてもよい）を表わす。Ｒ＿９、
   Ｒ＿１＿０、Ｒ＿１＿１、Ｒ＿１＿２は水素原子、ハロ
   ゲン原子、水酸基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、
   シアノ基、アルコキシ基又はアルキル基、アリール基、
   アラルキル基、アミノ基を表わし、これらの基は置換基
   を有するものであってもよい。Ｒ＿９とＲ＿１＿０、Ｒ
   ＿１＿０とＲ＿１＿１、Ｒ＿１＿１とＲ＿１＿２はカル
   バゾール環の一部と共に縮合芳香環を形成してもよい。 ）で示されるものである特許請求の範囲第１項記載の電
   子写真感光体。 （５）一般式（１）のＡが一般式（１３） ▲数式、化学式、表等があります▼（１３） （式中Ｒ＿１＿５、Ｒ＿１＿６は水素原子、ハロゲン原
   子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、アル
   キル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基を表わし
   、これらの基は置換基を有していてもよい。）で示され
   るものである特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光
   体。 （６）一般式（１）のＡが一般式（１４） ▲数式、化学式、表等があります▼（１４） （Ｒ＿１＿６は一般式（１３）に同じ） で示されるものである特許請求の範囲第１項記載の電子
   写真感光体。