DE4000437C2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein
elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das eine neue
Hydrazonverbindung enthält.
Bisher sind für Aufzeichnungsmaterialien elektrophotographischer
Systeme anorganische photoleitfähige Substanzen, wie z. B.
Selen, Cadmiumsulfid, Zinkoxid und Silizium bekannt gewesen
und wurden umfassend untersucht, und einige von ihnen
wurden auch in der Praxis verwendet. Neuerdings wurden auch
organische photoleitfähige Materialien intensiv als
elektrophotographische Photoleiter untersucht, und
einige von ihnen wurden in der Praxis verwendet.
Im allgemeinen sind anorganische Materialien
unbefriedigend; bei Selen-Materialien treten z. B. Probleme,
wie eine Verschlechterung der Hitzestabilität und
Eigenschaften aufgrund einer Kristallisation und
Schwierigkeiten bei der Herstellung auf, und bei
Cadmiumsulfid-Materialien treten Probleme im Hinblick auf
Feuchtigkeitsbeständigkeit, Haltbarkeit und Entsorgung von
industriellem Abfall auf. Auf der anderen Seite haben
organische Materialien Vorteile, wie eine gute
Filmformbarkeit, hervorragende Flexibilität, leichtes
Gewicht, hohe Transparenz und leichte Entwicklung von
Photoleiter für einen breiten Wellenlängenbereich bei
geeigneter Sensibilisierung. Organische Materialien haben
deshalb in zunehmendem Maße allgemeine Aufmerksamkeit
erregt.
In elektrophotographischen Verfahren verwendete Aufzeichnungs
materialien müssen die folgenden fundamentalen
Eigenschaften aufweisen, nämlich (1) hohe Aufladbarkeit für
eine Koronaentladung im Dunklen, (2) geringen Schwund der
sich ergebenden Aufladung im Dunklen (Dunkelabnahme),
(3) rasche Abgabe der Ladung bei Bestrahlung mit Licht
(Lichtabnahme), und (4) geringe Restladung nach Bestrahlung
mit Licht.
Ausgedehnte Forschungsarbeit wurde mit photoleitfähigen
Polymeren als organische photoleitfähige Substanzen,
einschließlich Polyvinylcarbazol, durchgeführt, aber diese
sind in der Filmformbarkeit, Flexibilität und Adhäsion
nicht unbedingt ausreichend, und daneben besitzen sie auch
nicht in ausreichendem Maße die vorstehend genannten
grundlegenden Eigenschaften als Photoleiter.
Auf der anderen Seite können im Falle organischer
niedermolekularer photoleitfähiger Verbindungen durch
Auswahl von Bindemitteln und anderen zur Bildung von
Aufzeichnungsmaterialien verwendeten Materialien Aufzeichnungsmaterialien
erhalten werden, die eine hervorragende Filmformbarkeit,
Adhäsion, Flexibilität und andere mechanische Festigkeit
aufweisen, aber es ist schwierig, Verbindungen zu finden,
die für eine hohe Sensitivität geeignet sind.
Um diese Probleme zu verbessern, wurden organische
Aufzeichnungsmaterialien mit höherer Sensitivität entwickelt, die
die ladungenerzeugende Funktion und die ladungentransportierende Funktion
durch verschiedene Substanzen aufweisen.
Charakteristisch für ein solches Aufzeichnungsmaterial
mit Doppelschichtstruktur ist es, daß geeignete
Materialien für die entsprechenden Funktionen aus einer
großen Vielzahl von Materialien ausgewählt werden können,
und Aufzeichnungsmaterialien mit wahlweisen Funktionen leicht
hergestellt werden können, und über solche Aufzeichnungsmaterialien
wurde deshalb intensiv geforscht.
Aus US-A-4 567 126 ist ein photoleitfähiges Material für die
Elektrophotographie bekannt, das einen elektrisch leitfähigen
Träger und eine darauf ausgebildete photoleitfähige Schicht
umfaßt, die mindestens eine Hydrazonverbindung der angegebenen
Formeln enthält.
Die DE-A-32 01 202 beschreibt Phenylhydrazone der dort
angegebenen allgemeinen Formel (I) und ihre Verwendung als
Ladungsträger transportierende Verbindungen in
elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien.
Wie vorstehend ausgeführt, wurden bei der Herstellung
elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien viele
Verbesserungen gemacht, aber solche, die die Erfordernisse
für die vorstehend genannten grundlegenden Eigenschaften
und eine hohe Beständigkeit erfüllen, wurden bis jetzt noch
nicht erhalten.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein
elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial bereitzustellen, das
eine hohe Sensitivität und hohe Beständigkeit besitzt, und
insbesondere, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
bereitzustellen, das eine hohe Aufladungscharakteristik
besitzt, im wesentlichen keine Verringerung der
Sensitivität nach wiederholter Verwendung zeigt, und im
Ladungspotential stabil ist.
Diese Aufgabe wird mit einem elektrophotographischen
Aufzeichnungsmaterial gemäß Patentanspruch 1 gelöst.
Bevorzugte Ausführungsformen davon sind Gegenstand der
Ansprüche 2 bis 10.
Fig. 1 zeigt das Infrarot-Absorptionsspektrum der
nachfolgend beispielhaft angegebenen Verbindung I-(4).
Als Ergebnis der von den Erfindern durchgeführten
Forschungen über photoleitfähige Substanzen mit hoher
Sensitivität und hoher Beständigkeit wurde gefunden, daß
die neuen durch die Formeln [I], und [III]
dargestellten Hydrazonverbindungen wirksam sind, was zur
vorliegenden Erfindung führte.
(worin R1 eine Alkylgruppe darstellt, die substituiert sein
kann, eine Aralkylgruppe, die substituiert sein kann, eine
Arylgruppe, die substituiert sein kann, eine
heterocyclische Gruppe, die substituiert sein kann, oder
eine Atomgruppierung, die notwendig ist, um zusammen mit
dem R1 tragenden Stickstoffatom und dem im Hinblick auf
dieses Stickstoffatom in ortho-Stellung befindlichen
Kohlenstoffatom des Benzolringes einen Ring zu bilden; R2
bedeutet ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die
substituiert sein kann, oder eine Alkoxygruppe, die
substituiert sein kann; R3 bedeutet ein Wasserstoffatom,
eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine
Arylgruppe, die substituiert sein kann, R4 bedeutet eine
Alkylgruppe, die substituiert sein kann, eine
Aralkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine
Arylgruppe, die substituiert sein kann; R5 bedeutet eine
Alkylgruppe, die substituiert sein kann, eine
Aralkylgruppe, die substituiert sein kann, eine Arylgruppe,
die substituiert sein kann, oder eine Alkenylgruppe, die
substituiert sein kann, R6 und R7, die gleich oder
verschieden sein können, bedeuten ein Wasserstoffatom, eine
Alkylgruppe, die substituiert sein kann, eine
Aralkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine
Arylgruppe, die substituiert sein kann, und R6 und R7
können miteinander verbunden sein, um einen Ring zu bilden;
und n ist 0 oder 1).
(worin A einen aromatischen Ring bedeutet, und die beiden
Reste A miteinander über eine Bindung, ein Atom oder eine
Gruppe von Atomen verbunden sein können, um zusammen mit
dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring zu bilden,
R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die substituiert
sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein
kann, bedeutet; R2 und R3, die gleich oder verschieden sein
können, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, eine
Aralkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine
Arylgruppe, die substituiert sein kann, bedeuten; R4 und
R5, die gleich oder verschieden sein können, ein
Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die substituiert sein
kann, eine Aralkylgruppe, die substituiert sein kann, oder
eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, bedeuten, und
R4 und R5 miteinander verbunden sein können, um einen Ring
zu bilden; und n 0 oder 1 ist).
Beispiele für den Substituenten R1 in Formel [I] sind
Alkylgruppen, wie eine Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Butylgruppe,
Aralkylgruppen, wie eine Benzyl-, β-Phenylethyl-, p-Methylbenzyl-,
p-Methoxybenzyl-, und α-Naphthylmethylgruppe; Arylgruppen, wie
eine Phenyl-, Naphthyl-, Tolyl-, Xylyl-, Chlorphenyl-, Methoxyphenyl
und Methylnaphthylgruppe; heterocyclische Ringe, wie ein
Pyridinring, Chinolinring, Thiophenring, und
Benzthiophenring; und ein Carbazolring, Phenoxazinring,
Phenothiazinring und Tetrahydrochinolinring als Ringe, die
R1 zusammen mit dem Stickstoffatom und dem Kohlenstoffatom,
das im Hinblick auf dieses Stickstoffatom in ortho-Stellung
des Benzolrings ist, bildet.
Beispiele für den Substituenten R2 der Formel [I] sind
Alkylgruppen, wie eine Methyl-, Ethyl- und Propylgruppe und
Alkoxygruppen, wie eine Methoxy-, Ethoxy- und Propoxygruppe.
Beispiele für den Substituenten R3 in der Formel [I] sind
ein Wasserstoffatom; Alkylgruppen, wie eine Methyl-, Ethyl- und
Propylgruppe und Arylgruppen, wie eine Phenyl-, Tolyl-, Methoxyphenyl-
und Chlorphenylgruppe.
Beispiele für den Substituenten R4 der Formel [I] sind
Alkylgruppen, wie eine Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Butylgruppe,
Aralkylgruppen, wie eine Benzyl-, β-Phenylethyl-, Chlorbenzyl-,
Methylbenzyl-, Methoxybenzyl-, und α-Naphthylmethylgruppe und
Arylgruppen, wie eine Phenyl-, Naphthyl-, Methoxyphenyl-,
Ethoxyphenyl-, Tolyl-, Xylyl- und Chlorphenylgruppe.
Beispiele für den Substituenten R5 in der Formel [I] sind
Alkylgruppen, wie eine Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Butylgruppe,
Aralkylgruppen, wie eine Benzyl-, β-Phenylethyl-, Chlorbenzyl-,
Methylbenzyl-, Methoxybenzyl-, und α-Naphthylmethylgruppe, und
Arylgruppen, wie eine Phenyl-, Naphthyl-, Methoxyphenyl-,
Ethoxyphenyl-, Tolyl-, Xylyl- und Chlorphenylgruppe, und
Alkenylgruppen, dargestellt durch
worin R8 und R9, die gleich oder verschieden sein können,
ein Wasserstoffatom; Alkylgruppen, wie eine Methyl-, Ethyl-, und
Propylgruppe; Aralkylgruppen, wie eine Benzyl- und β-Phenylethylgruppe; und
Arylgruppen, wie eine Phenyl-, Methoxyphenyl-, Ethoxyphenyl-,
Tolyl-, Xylyl- und Chlorphenylgruppe bedeuten; und R8 und R9
miteinander verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
Beispiele für R6 und R7 in der Formel [I] sind Wasserstoff;
Alkylgruppen, wie eine Methyl-, Ethyl- und Propylgruppe; Aralkylgruppen,
wie eine Benzyl- und p-Methylbenzylgruppe und Arylgruppen, wie eine Phenyl
und p-Methoxyphenylgruppe.
Beispiele für A in der Formel [III] sind aromatische Ringe,
wie Benzolring und Naphthalinring, und heterocyclische
Ringe, die zusammen mit dem Stickstoffatom gebildet sind,
wie ein Carbazolring und ein Phenothiazinring.
Beispiele für den Substituenten R1 in der Formel [III] sind
Wasserstoff; Alkylgruppen, wie eine Methyl-, Ethyl- und Propylgruppe;
und Arylgruppen, wie eine Phenyl-, Tolyl-, Methoxyphenyl- und
Chlorphenylgruppe.
Beispiele für die Substituenten R2 und R3 in Formel [III]
sind Alkylgruppen, wie eine Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Butylgruppe;
Aralkylgruppen, wie eine Benzyl-, β-Phenylethyl-, Chlorbenzyl-,
Methylbenzyl-, Methoxybenzyl-, und α-Naphthylmethylgruppe; und
Arylgruppen, wie eine Phenyl-, Naphthyl-, Methoxyphenyl-,
Ethoxyphenyl-, Tolyl-, Xylyl-und Chlorphenylgruppe.
Beispiele für den Substituenten R4 und R5 in Formel [III]
sind Wasserstoff; Alkylgruppen, wie eine Methyl- und Ethylgruppe;
Aralkylgruppen, wie eine Benzyl- und p-Methylbenzylgruppe; und
Arylgruppen, wie eine Phenyl- und p-Methoxyphenylgruppe.
Die folgenden Beispiele sind nicht beschränkende Beispiele
von erfindungsgemäßen Hydrazinverbindungen, dargestellt
durch die Formeln [I], und [III].
Die durch die Formeln [I], und [III] dargestellten
Hydrazonverbindungen können durch die in den folgenden
Synthesebeispielen gezeigten Verfahren hergestellt werden.
2,5 g N-β-Methallyldiphenylamin-4-carboxaldehyd und 1,3 g
1-Methyl-1-phenylhydrazin wurden in 15 ml DMF gelöst, und
dazu 2,2 g Kalium-t-butoxid bei Raumtemperatur unter Rühren
zugegeben. Nach 2-stündigem Rühren wurde die
Reaktionsmischung in Wasser gegossen, neutralisiert und
dann mit Ethylacetat extrahiert. Das Ethylacetat wurde
abdestilliert und das als Rückstand verbleibende Öl
abgetrennt und durch Säulenchromatographie gereinigt, und
es wurden 1,4 g eines leicht gelben Feststoffes,
Schmelzpunkt 100-104°C, erhalten.
Diese Verbindung kann auch nach dem folgenden Verfahren
hergestellt werden. 1,8 g der aus N-β-Methallyl
diphenylamin- 4-carboxaldehyd und 1-Phenyl-1-methylhydrazin
erhaltenen Hydrazonverbindung (Schmelzpunkt 91-93°C) wurden
in 5 ml DMF gelöst und dazu 1 g Kalium-t-butoxid gegeben,
und danach 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Danach wurden
die gleichen Behandlungen wie oben durchgeführt und das
resultierende Produkt wurde als Acetonitril
umkristallisiert, um das gewünschte Produkt zu erhalten.
Ausbeute: 1,2 g. Dieses Produkt zeigt in Mischung mit dem
Ausgangshydrazon eine Schmelzpunktdepression.
Die Struktur dieser Verbindung wurde durch NMR bestätigt.
Das Infrarot-Absorptionsspektrum dieser Verbindung ist in
Fig. 1 dargestellt.
1,45 g der durch die folgende Formel [IV] dargestellten
Hydrazonverbindung, 1,23 g 2,2-Bis(p-methoxy
phenyl)acetaldehyd und 30 mg p-Toluolsulfonsäure-Monohydrat
wurden zusammen mit 30 ml Toluol unter Rückfluß erhitzt.
Das Produkt wurde durch Silikagel-Chromatographie
(Benzol:Hexan = 1 : 1) gereinigt, und es wurden 1,2 g der
Verbindung I-(20) erhalten. Schmelzpunkt 197-199°C.
HNMR (δ, ppm, CDCl3)
3,64 (S, 3H), 3,77 (S, 3H) 6,5-7,5 (m, 29H)
HNMR (δ, ppm, CDCl3)
3,64 (S, 3H), 3,77 (S, 3H) 6,5-7,5 (m, 29H)
1,60 g der durch die nachfolgende Formel [V] dargestellten
Hydrazonverbindung (die durch ein konventionelles Verfahren
aus N-Methallyltetrahydrochinolin hergestellt werden kann)
wurden in 5 ml DMF gelöst und dazu 0,67 g Kalium-t-butoxid
bei Raumtemperatur zugegeben. Nach 45 min wurde die
Reaktionsmischung in Wasser gegossen und mit Ethylacetat
extrahiert. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert und das
Rohprodukt wurde aus Acetonitril umkristallisiert, und
ergab 1,15 g der Verbindung I-(55). Schmelzpunkt
108.5-109,5°C.
NMR (δ, ppm, DMSO) 1,64 (S, 3H), 1,78 (S, 3H), 1,93 (m, 2H), 2,80 (t, J=6Hz, 2H), 3,32 (m, 2H), 3,37 (S, 3H), 5,82 (S, 1H), 6,50 (d, J=8,7Hz, 1H), 6,84 (m, 1H), 7,2-7,4 (m, 6H), 7,59 (S, 1H).
NMR (δ, ppm, DMSO) 1,64 (S, 3H), 1,78 (S, 3H), 1,93 (m, 2H), 2,80 (t, J=6Hz, 2H), 3,32 (m, 2H), 3,37 (S, 3H), 5,82 (S, 1H), 6,50 (d, J=8,7Hz, 1H), 6,84 (m, 1H), 7,2-7,4 (m, 6H), 7,59 (S, 1H).
Diese Verbindung kann durch die folgenden Stufen
hergestellt werden.
Herstellung der Verbindung (c) der obigen Stufen.
0,747 g der Ausgangsverbindung (a) und 0,238 g
Phenylhydrazin wurden in 5 ml Ethylalkohol 1 h lang am
Rückfluß erhitzt. Die ausgefallenen Kristalle wurden durch
Filtration gesammelt und mit Ethylalkohol gewaschen, und
ergaben 0,700 g der gelben Verbindung (c) mit dem
Schmelzpunkt 153,0-158,0°C.
NMR (δ, ppm, DMSO-d6) 2,82 (S, 3H), 3,78 (s, 6H), 6,56 (S, 1H), 6,71 (m, 1H), 6,8-7,2 (m, 14H), 7,54 (d, J=8,7Hz, 2H), 7,82 (S, 1H), 10,6 (S, 1H).
NMR (δ, ppm, DMSO-d6) 2,82 (S, 3H), 3,78 (s, 6H), 6,56 (S, 1H), 6,71 (m, 1H), 6,8-7,2 (m, 14H), 7,54 (d, J=8,7Hz, 2H), 7,82 (S, 1H), 10,6 (S, 1H).
Herstellung der Verbindung I-(87) aus der vorstehend
erhaltenen Verbindung (c).
0,695 g der Verbindung (c) und 0,423 g 2,2-Bis(4-
methoxyphenyl)acetaldehyd (Verbindung (d)) wurden in 25 ml
Benzol zusammen mit 10 mg p-Toluolsulfonsäure-Monohydrat am
Rückfluß erhitzt. Nach Vervollständigung der Reaktion wurde
das Benzol abdestilliert und das Rohprodukt über eine
Silikagel-Säule gereinigt (Hexan : Ethylacetat = 3 : 1), und
es wurden 0,770 g gelber Kristalle der Verbindung I-(87)
erhalten, mit dem Schmelzpunkt 91,0-95,0°C.
NMR (δ, ppm, DMSO-d6) 2,81 (S, 3H), 3,66 (S, 3H), 3,78 (S, 6H), 3,82 (S, 3H), 6,39 (S, 1H), 6,56 (S, 1H), 6,7-7,2 (m, Z1), 7,36 (d, J=8,7Hz, 2H), 7,60 (d, J=8,7Hz, 2H), 7,95 (S, 1H).
NMR (δ, ppm, DMSO-d6) 2,81 (S, 3H), 3,66 (S, 3H), 3,78 (S, 6H), 3,82 (S, 3H), 6,39 (S, 1H), 6,56 (S, 1H), 6,7-7,2 (m, Z1), 7,36 (d, J=8,7Hz, 2H), 7,60 (d, J=8,7Hz, 2H), 7,95 (S, 1H).
1,26 g der durch die folgende Formel (VII) dargestellten
Hydrazonverbindung wurden in 40 ml DMSO gelöst und dazu
0,58 g Kalium-t-Butoxid bei Raumtemperatur gegeben. Nach
1 h wurden 80 ml Methanol zugegeben und der Niederschlag
durch Filtration gesammelt und aus Ethylacetat
umkristallisiert. Schmelzpunkt 185,4-186,0°C.
NMR (δ, ppm, CDCl3) 1,38 (S, 3H), 1,79 (S, 3H), 3,38 (S, 6H), 5,91 (S, H), 7,10 (d, J=7,5Hz, 4H), 7,2-7,4 (m, 10H), 7,47 (S, 2H), 7,58 (d, J=7,5Hz, 4H).
NMR (δ, ppm, CDCl3) 1,38 (S, 3H), 1,79 (S, 3H), 3,38 (S, 6H), 5,91 (S, H), 7,10 (d, J=7,5Hz, 4H), 7,2-7,4 (m, 10H), 7,47 (S, 2H), 7,58 (d, J=7,5Hz, 4H).
Das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial
wird erhalten durch Einarbeitung ein oder mehrerer der
vorstehend gezeigten Hydrazonverbindungen, und hat
hervorragende Eigenschaften.
Verschiedene Verfahren sind für die Verwendung dieser
Hydrazonverbindungen als elektrophotographische
Photoleiter bekannt.
Aufzeichnungsmaterialien sind z. B. ein Aufzeichnungsmaterial, das einen
leitfähigen Träger umfaßt, auf dem eine Lösung oder
Dispersion der Hydrazonverbindung und eines
sensibilisierenden Farbstoffes in einem Bindemittelharz
aufbeschichtet ist, wenn erforderlich, unter Zusatz eines
chemischen Sensibilisators oder einer elektronenanziehenden
Verbindung; ein Aufzeichnungsmaterial in der Form einer
Doppelschicht-Struktur, das eine ladungenbildende Schicht
und eine ladungentransportierende Schicht umfaßt, worin eine
ladungenbildende Schicht, die hauptsächlich aus einer
ladungenbildenden Substanz hoher Ladungsbildungseffizienz
besteht, wie einem Farbstoff oder Pigment, auf einem
leitfähigen Träger vorgesehen ist, und darauf eine ladungentransportierende
Schicht vorgesehen ist, die eine Lösung oder eine
Dispersion der Hydrazonverbindung in einem Binderharz
umfaßt, wenn erforderlich, unter Zugabe eines chemischen
Sensibilisators oder einer Elektronen-anziehenden
Verbindung; oder ein wie vorstehend genanntes
Aufzeichnungsmaterial, bei dem die ladungenbildende Schicht und die
ladungentransportierende Schicht in umgekehrter Reihenfolge
vorgesehen sind. Die erfindungsgemäße Hydrazonverbindung
kann für alle diese Aufzeichnungsmaterialien verwendet werden.
Ein zur Herstellung der Aufzeichnungsmaterialien, die die
erfindungsgemäßen Verbindungen verwenden, verwendeter
Träger umfaßt z. B. metallische Zylinder, Metallplatten, und
plattenförmiges, zylinderförmiges oder bandförmiges Papier
oder einen plastischen Film, der einer Behandlung zur
elektrischen Leitbarmachung unterworfen wurde.
Als Film bildende Binderharze, die zur Bildung der
photoleitfähigen Schicht auf dem Träger verwendet werden
können abhängig vom Gebiet, auf dem das Aufzeichnungsmaterial
verwendet werden soll, verschiedene Harze genannt werden.
Zum Beispiel können für Aufzeichnungsmaterialien, die zum Kopieren
verwendet werden, genannt werden Polystyrolharz,
Polyvinylacetalharz, Polysulfonharz, Polycarbonatharz,
Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymerharz,
Polyphenylenoxidharz, Polyesterharz, Alkydharz,
Polyarylatharz, Acrylharz, Methacrylharz, und Phenoxyharz.
Unter diesen sind Polystyrolharz,
Polyvinylacetalharz, Polycarbonatharz, Polyesterharz,
Polyarylatharz und Phenolharz hervorragend geeignet.
Diese Harze können einzeln oder in Kombination als
Homopolymere oder Copolymere verwendet werden.
Die Menge dieser zu der photoleitfähigen Verbindung
zugegebenen Binderharze beträgt das 0,2- bis 10-,
vorzugsweise 0,5- bis 5fache des Gewichts der
photoleitfähigen Verbindung. Wenn die Menge geringer ist
als dieser Bereich, wird die photoleitfähige Verbindung in
oder auf der photoleitfähigen Schicht ausgefällt, und
verursacht eine
Verschlechterung der Adhäsion auf dem Träger, und wenn sie
größer ist als dieser Bereich, wird die Sensitivität
verringert.
Außerdem sind einige der Film bildenden Binderharze
unelastisch und besitzen geringe mechanische Festigkeiten,
wie Zugfestigkeit, Biegefestigkeit und Druckfestigkeit, und
um diese Eigenschaften zu verbessern, können Plastizität
verleihende Materialien zugegeben werden.
Diese Materialien umfassen z. B. Phthalatester (wie DOP, DBP
und DIDP), Phosphatester, wie TCP und TOP),
Sebacinsäureester, Adipinsäureester, Nitrilkautschuk, und
chlorierte Kohlenwasserstoffe. Wenn diese Materialien, die
Plastizität verleihen, in einer Menge zugegeben werden, die
größer als die benötigte ist, werden potentielle
Eigenschaften verschlechtert, und deshalb werden sie
vorzugsweise in einer Menge von 20 Gew.-% oder weniger des
Binderharzes zugegeben.
Die zu der photoleitfähigen Schicht zugegebenen
sensibilisierenden Farbstoffe umfassen Triphenylmethan-
Farbstoffe, repräsentiert durch Methylviolett,
Kristallviolett, Ethylviolett, Nachtblau und Victoriablau,
Xanthen-Farbstoffe, repräsentiert durch Erythrosin,
Rhodamin B, Rhodamin 3B, und Acridinrot B, Acridin-
Farbstoffe, repräsentiert durch Acridinorange 2G,
Acridinorgane R und Flaveosin, Thiazin-Farbstoffe,
repräsentiert durch Methylenblau und Methylengrün, Oxazin-
Farbstoffe, repräsentiert durch Capriblau und Meldolablau,
und andere Cyanin-Farbstoffe, Styryl-Farbstoffe,
Pyryliumsalz-, Thiapyryliumsalz- und Squaryliumsalz-
Farbstoffe.
Als photoleitfähige Pigmente, die bei Absorption von Licht
in der photoleitfähigen Schicht mit sehr großer Effizienz
Ladungen bilden, können genannt werden
Phthalocyaninpigmente, wie metallfreies Phthalocyanin und
Phthalocyanin, das verschiedene Metalle oder
Metallverbindungen enthält, Perylenpigmente, wie
Perylenimid und Perylensäureanhydrid, und
Chinacridonpiginente, Anthrachinonpigmente, und Azopigmente.
Unter diesen Pigmenten liefern Bisazopigmente,
Trisazopigmente und Phthalocyaninpigmente, die eine hohe
ladungenbildende Effizienz besitzen, eine hohe Sensitivität
deshalb hervorragende elektrophotographische
Photoleiter bereit.
Der zur photoleitfähigen Schicht zugefügte Farbstoff kann
einzeln als ladungenbildende Substanz verwendet werden,
aber eine gemeinsame Verwendung dieses Farbstoffes mit
einem Pigment kann Ladungen mit einer höheren Effizienz
bilden. Ferner umfassen anorganische photoleitfähige
Substanzen Selen, Selen-Tellur-Legierungen, Cadmiumsulfid,
Zinksulfid und amorphes Silizium.
Zusätzlich zu den oben genannten Sensibilisatoren
(sogenannte spektrale Sensibilisatoren) können für eine
weitere Erhöhung der Sensitivität Sensibilisatoren
(sogenannte chemische Sensibilisatoren) zugefügt werden.
Solche Sensibilisatoren umfassen z. B. p-Chlorphenol, m-
Chlorphenol, p-Nitrophenol, 4-Chlor-m-cresol, p-
Chlorbenzoylacetanilid, N,N'-Diethylbarbitursäure, 3-(β-
Hydroxyethyl)-2-phenylimino-thiazolidon,
Malonsäuredianilid, 3,5,3',5'-Tetrachlormalonsäuredianilid,
α-Naphthol, und p-Nitrobenzoesäure.
Zusätzlich ist es auch möglich, einige Elektronen
anziehende Verbindungen als Sensibilisatoren zuzufügen, die
einen Ladungs-Transportkomplex mit der erfindungsgemäßen
Hydrazonverbindung bilden, um so die sensibilisierende
Wirkung weiter zu erhöhen.
Als Elektronen-anziehende Substanzen können z. B. genannt
werden 1-Chloranthrachinon, 1-Nitroanthrachinon, 2,3-
Dichlornaphthochinon, 3,3-Dinitrobenzophenon, 4-
Nitrobenzalmalononitril, Phthalsäureanhydrid, 3-(α-Cyano-
p-nitrobenzal)phthalid, 2,4,7-Trinitrofluorenon, 1-Methyl-
4-nitrofluorenon, und 2,7-Dinitro-3,6-dimethylfluorenon.
Wenn erforderlich können dem Aufzeichnungsmaterial
Antioxidantien und Kräuselungsinhibitoren zugegeben
werden.
Die erfindungsgemäßen Hydrazonverbindungen werden in einem
geeigneten Lösungsmittel zusammen mit den vorstehend
genannten Additiven, abhängig von der Form des
Aufzeichnungsmaterials, gelöst oder dispergiert, die resultierende
Beschichtungsflüssigkeit wird auf einen vorstehend
genannten elektrisch-leitenden Träger aufgetragen und
getrocknet, um ein Aufzeichnungsmaterial zu erhalten.
Als Beschichtungslösungsmittel werden z. B. halogenierte
Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Dichlorethan,
Trichlorethan, und Trichlorethylen, aromatische
Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol und
Monochlorbenzol, Dioxan, Tetrahydrofuran, Methylcellosolv,
Dimethylcellosolv und Methylcellosolvacetat verwendet,
einzeln oder als gemischtes Lösungsmittel aus zwei oder
mehreren von ihnen. Wenn erforderlich, können
Lösungsmittel, wie Alkohole, Acetonitril, N,N-
Dimethylformamid, und Methylethylketon, zusätzlich zu den
obigen Lösungsmitteln zugegeben werden.
Die folgenden Beispiele, die den Rahmen der Erfindung nicht
beschränken, sollen die vorliegende Erfindung weiter
veranschaulichen.
Eine durch Lösen eines durch die nachfolgende Formel
dargestellten Pigmentes in n-Butylamin mit einer
Konzentration von 1 Gew.-% hergestellte Lösung wurde auf
einen Polyesterfilm aufgetragen, auf dem sich
dampfabgeschiedenes Aluminium als Träger befand, und wurde
getrocknet, um einen Film aus ladungenbildendem Material
mit einer Dicke von ca. 0,2 µm zu bilden.
Dann wurde die Hydrazonverbindung der vorstehend
beispielhaft beschriebenen Verbindung Nr. I-(4) mit einem
Polyarylatharz (U-POLYMER®)
bei einem Gewichtsverhältnis von 1 : 1 gemischt, und die
Mischung wurde in Dichlorethan als Lösungsmittel gelöst, um
eine 10%ige Lösung herzustellen. Diese Lösung wurde auf dem
vorstehend gebildeten Film des ladungenbildenden Materials
mittels eines Applikators aufgeschichtet, um eine ladungentransportierende
Schicht mit einer Trockendicke von 20 µm zu
ergeben.
Die elektrophotographischen Charakteristika des
resultierenden elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials
wurden mit einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-
Testvorrichtung ermittelt.
Meßbedingungen: Angewandte Spannung -6 kV, Statik Nr. 3.
Meßbedingungen: Angewandte Spannung -6 kV, Statik Nr. 3.
Als Ergebnis wurde eine Halbabnahme-Belichtung mit weißem
Licht von 2,1 lx.s gefunden, was eine sehr hohe
Sensitivität bedeutet. Zusätzlich wurde unter Verwendung
dieser Vorrichtung eine Auswertung für eine wiederholte
Verwendung durchgeführt. Bei einer wiederholten Verwendung
von 1000mal betrug das Anfangspotential beim ersten Mal
-970 V und das beim 1000. Mal -950 V. Daraus ist
ersichtlich, daß die Verringerung des Potentials aufgrund
einer wiederholten Verwendung gering und das Potential
stabil war.
In der gleichen Weise wie in Beispiel 1 wurden
Aufzeichnungsmaterialien hergestellt, mit der Ausnahme, daß die in
Tabelle 1 angegebenen Hydrazonverbindungen anstelle der im
Beispiel 1 verwendeten Hydrazonverbindung verwendet wurden.
Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 wurde die
Halbabnahme-Belichtung (El/2)
(lx.s) und das Anfangspotential V0 (Volt) der
resultierenden Aufzeichnungsmaterialien gemessen, und die Ergebnisse
sind in Tabelle 1 angegeben. Darüber hinaus wurden die
Aufzeichnungsmaterialien wiederholten Testzyklen (1000mal)
unterworfen, wobei ein Testzyklus aus der Aufladung und der
Entfernung des Potentials besteht (die Entfernung des
Potentials wurde durch Belichtung mit weißem Licht von 400
lx während 1 s durchgeführt), und das Anfangspotential V0
(Volt) und die Halbabnahme-Belichtung El/2 sind in Tabelle
1 angegeben.
Als ladungenbildende Substanz wurde ein Bisazopigment der
folgenden Formel verwendet:
Das heißt, ein Gewichtsteil dieses Pigmentes und ein
Gewichtsteil eines Polyesterharzes (BYRON 200®)
wurden mit 100 Gewichtsteilen
Tetrahydrofuran gemischt, und die Mischung wurde mittels
einer Farbkonditioniervorrichtung zusammen mit Glasperlen
2 h lang dispergiert. Die resultierende Pigmentdispersion
wurde auf den gleichen Träger, wie er in Beispiel 1
verwendet wurde, mittels eines Applikators aufgetragen, um
eine ladungenbildende Schicht zu bilden. Die Dicke dieses
dünnen Filmes betrug ca. 0,2 µm.
Dann wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 unter
Verwendung der Verbindungen I-(3), I-(4), I-(13) und I-(14)
eine ladungentransportierende Schicht gebildet, um die
Aufzeichnungsmaterialien zu erhalten. Diese Aufzeichnungsmaterialien wurden
unter den gleichen Meßbedingungen wie im Beispiel 1
bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt.
Styrol/n-Butylmethacrylat/Methacrylsäure-Copolymer
(Säurewert 185) und Verbindung I-(3) wurden bei einem
Gewichtsverhältnis von 1,5 : 1 gemischt und dazu wurde
ε-Kupferphthalocyanin in einer Menge von 10 Gew.-% der
Hydrazonverbindung zugegeben, und die Mischung in einer
Kugelmühle unter Zugabe von Dioxan als Lösungsmittel
dispergiert, wobei der gesamte Feststoffgehalt 30 Gew.-%
betrug. Diese Dispersion wurde auf eine Sandstrahl
geblasene und Oberflächen-oxidierte Aluminiumplatte mittels
eines Drahtstabes aufgetragen und getrocknet, um ein
Aufzeichnungsmaterial für Druckplatten zu erhalten, das eine
Filmdicke von ca. 4 µm besaß.
Dieses Aufzeichnungsmaterial wurde auf die elektrophotographischen
Charakteristika mittels der vorstehenden elektrostatischen
Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung geprüft. Die Messungen
wurden unter den folgenden Bedingungen durchgeführt:
Angewandte Spannung -5,5 kV, Statik Nr. 3, um ein Anfangspotential von -430 Volt und eine Halbabnahme- Belichtung von 6,3 lx.s zu erhalten.
Angewandte Spannung -5,5 kV, Statik Nr. 3, um ein Anfangspotential von -430 Volt und eine Halbabnahme- Belichtung von 6,3 lx.s zu erhalten.
Dieses Aufzeichnungsmaterial wurde einer Tonerentwicklungs-
Behandlung unterworfen, und dann einer Ätzbehandlung mit
einer alkalischen Behandlungslösung (z. B. einer wäßrigen
Lösung, die 3% Triethanolamin, 10% Ammoniumcarbonat und
20% Polyethylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht
von 190-210 enthält). Die Nicht-Bild-Anteile wurden leicht
herausgelöst, und die Tonerbilder blieben zurück. Dann
wurde die Oberfläche dieser Platte mit Wasser behandelt,
das Natriumsilikat enthielt, um eine feste Druckform zu
erhalten.
Es wurde gefunden, daß die Druckbeständigkeit dieser
Druckform beim Offset-Druck größer als 50 000 Drucke
betrug.
1 Gewichtsteil eines durch die folgende Formel
dargestellten Pigments und 1 Gewichtsteil eines
Polyesterharzes (BYRON 200®)
wurden mit 100 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran
gemischt, und die Mischung wurde zusammen mit Glasperlen
2 h lang mittels einer Farbkonditioniervorrichtung
dispergiert.
Die resultierende Pigmentdispersion wurde auf einen
Polyesterfilm, auf dem dich dampfabgeschiedenes Aluminium
befand, mittels eines Applikators aufgetragen, um einen
Film einer ladungenbildenden Substanz mit einer Dicke von
ca. 0,2 µm zu bilden.
Dann wurde die Hydrazonverbindung I-(21) und ein
Polyarylatharz (U-POLYMER®) in
einem Gewichtsverhältnis von 1 : 1 gemischt und eine 10%ige
Lösung dieser Mischung in Dichlorethan als Lösungsmittel
hergestellt. Diese Lösung wurde auf dem Film der
ladungenbildenden Substanz mittels eines Applikators aufgetragen,
um eine ladungstransportierende Schicht von 20 µm Trockendicke zu
bilden.
Das so erhaltene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial
mit der gleichen elektrostatischen Aufzeichnungspapier-
Testvorrichtung, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde, auf
seine elektrophotographischen Charakteristika überprüft,
unter den Meßbedingungen: Angewandte Spannung -6 kV, Statik
Nr. 3.
Die Halbabnahme-Belichtung mit weißem Licht betrug 2,2
lx.s, was eine sehr hohe Sensitivität anzeigt.
Unter Verwendung der obigen Vorrichtung wurde eine Prüfung
bei wiederholter Verwendung durchgeführt. Die Änderung im
Potential bei einer wiederholten Verwendung (1000mal) wurde
geprüft, und ein Anfangspotential von -980 V für das erste
Mal, und ein Anfangspotential von -950 V für das 1000. Mal
erhalten. Daraus ist ersichtlich, daß die Verringerung des
Potentials aufgrund der wiederholten Verwendung gering und
das Potential stabil war. Es wurden also hervorragende
Charakteristika erhalten.
In der gleichen Weise wie in Beispiel 11 wurden
Aufzeichnungsmaterialien hergestellt, mit der Ausnahme, daß die in
Tabelle 3 angegebenen Hydrazon-Verbindungen anstelle der in
Beispiel 11 verwendeten Verbindungen verwendet wurden.
Unter den gleichen Meßbedingungen wie in Beispiel 11 wurden
die Halbabnahme-Belichtung El/2 (lx.s) und das
Anfangspotential V0 (Volt) gemessen, und die Ergebnisse
sind in Tabelle angegeben. Außerdem wurden die
Aufzeichnungsmaterialien 1000 Testzyklen unterworfen, wobei jeder
Zyklus Aufladung und Entfernung des Potentials (durch
Belichtung mit weißem Licht von 400 lx während 1 s)
umfaßte, und das Anfangspotential V0 (Volt) und die
Halbabnahme-Belichtung El/2 sind in Tabelle 3 angegeben.
Als ladungenbildende Substanz wurde ein Pigment der
folgenden Formel verwendet:
Es wurde 1 Gewichtsteil dieses Pigments und 1 Gewichtsteil
eines Polyesterharzes (BYRON 200®) mit 100 Gewichtsteilen
Tetrahydrofuran gemischt, und diese Mischung wurde zusammen
mit Glasperlen während 2 h mittels einer
Farbkonditioniervorrichtung dispergiert. Die resultierende
Pigmentdispersion wurde auf dem gleichen Träger, wie er in
Beispiel 11 verwendet wurde, mittels eines Applikators
aufgetragen, um eine ladungenbildende Schicht zu bilden.
Die Dicke dieser Schicht betrug ca. 0,2 µm.
Danach wurde darauf unter Verwendung der Verbindungen I-
(20), I-(21), I-(30) und I-(31) in der gleichen Weise wie
in Beispiel 11 eine ladungentransportierende Schicht ausgebildet,
um Aufzeichnungsmaterialien zu ergeben. Die resultierenden
Aufzeichnungsmaterialien wurden in der gleichen Weise wie in
Beispiel 11 geprüft. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4
dargestellt.
1 Gewichtsteil eines durch die folgende Formel
dargestellten Pigments und 1 Gewichtsteil eines
Polyesterharzes (BYRON 200®) wurden mit 100 Gewichtsteilen
Tetrahydrofuran gemischt, die Mischung wurde zusammen mit
Glasperlen während 2 h mittels einer
Farbkonditioniervorrichtung dispergiert.
Die resultierende Pigmentdispersion wurde auf einen
Polyesterfilm mit dampfabgeschiedenem Aluminium mittels
eines Applikators aufgetragen und getrocknet, um einen Film
einer ladungenbildenden Substanz von ca. 0,2 µm Dicke zu
bilden.
Dann wurde die durch I-(35) repräsentierte
Hydrazonverbindung mit einem Polyarylatharz (U-POLYMER®)
bei einem Gewichtsverhältnis
von 1 : 1 gemischt und eine 10%ige Lösung dieser Mischung in
Dichlorethan hergestellt. Diese Lösung wurde auf den
vorstehend gebildeten Film der ladungenbildenden Substanz
mittels eines Applikators aufgetragen, um eine ladungentransportierende
Schicht von 20 µm Trockendicke zu bilden.
Das resultierende Laminat-Aufzeichnungsmaterial wurde in der
gleichen Weise wie in Beispiel 11 geprüft. Die Halbabnahme-
Belichtung mit weißem Licht betrug 2,2 lx.s, was eine
sehr hohe Sensitivität bedeutet.
Außerdem wurde eine Prüfung bei wiederholter Verwendung
unter Verwendung der gleichen Vorrichtung wie in Beispiel
11 durchgeführt. Die Änderung im Potential aufgrund der
wiederholten Verwendung (1000mal) wurde geprüft. Das
Anfangspotential beim ersten Mal betrug -890 V, und das
Anfangspotential nach dem 1000. Mal -870 V. Es ist
ersichtlich, daß die Verringung des Potentials aufgrund der
wiederholten Verwendung gering und das Potential stabil
war. Es werden deshalb hervorragende Charakteristika
erhalten.
In der gleichen Weise wie in Beispiel 20 wurden Aufzeichnungs
materialien hergestellt, mit der Ausnahme, daß die in
Tabelle 5 angegebenen Hydrazonverbindungen anstelle der in
Beispiel 20 verwendeten Hydrazonverbindung verwendet
wurden, und es wurden die Halbabnahme-Belichtung El/2 (lx.s)
und das Anfangspotential V0 (Volt) unter den gleichen
Meßbedingungen wie in Beispiel 20 bestimmt. Die Ergebnisse
sind in Tabelle 5 gezeigt. Außerdem wurden diese Aufzeichnungs
materialien 1000 Testzyklen unterworfen, wobei jeder
Testzyklus aus Aufladung und Entfernung des Potentials (die
Entfernung des Potentials wurde durch Belichtung mit weißem
Licht von 400 lx während 1 s bewirkt) bestand. Das
Anfangspotential V0 (Volt) und die Halbabnahme-Belichtung
sind in Tabelle 5 angegeben.
Ein Bisazopigment der folgenden Formel wurde als ladungen
bildende Substanz verwendet.
Es wurden 1 Gewichtsteil dieses Pigments und 1 Gewichtsteil
eines Polyesterharzes (BYRON 200®) mit 100 Gewichtsteilen
Tetrahydrofuran gemischt, und die Mischung wurde zusammen
mit Glasperlen während 2 h mittels einer
Farbkonditioniervorrichtung dispergiert. Die resultierende
Pigmentdispersion wurde auf den gleichen Träger, wie er in
Beispiel 20 verwendet wurde, mittels eines Applikators
aufgetragen, um eine ladungenbildende Schicht von ca.
0,2 µm Dicke zu ergeben.
Dann wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 20 unter
Verwendung der in Tabelle 6 angegebenen Verbindungen eine
ladungentransportierende Schicht ausgebildet, um Aufzeichnungsmaterialien
herzustellen. Diese Aufzeichnungsmaterialien wurden unter den
gleichen Meßbedingungen wie in Beispiel 20 geprüft. Die
Ergebnisse sind in Tabelle 6 dargestellt.
Ein Gewichtsteil eines durch die folgende Formel
dargestellten Pigments und 1 Gewichtsteil eines
Polyesterharzes (BYRON 200®)
wurden mit 100 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran
gemischt, und die Mischung wurde zusammen mit Glasperlen
während 2 h mittels einer Farbkonditioniervorrichtung
dispergiert.
Die resultierende Pigmentdispersion wurde auf einen
Polyesterfilm, auf dem Aluminium dampfabgeschieden war,
mittels eines Applikators aufgetragen, um einen Film einer
ladungenbildenden Substanz von ca. 0,2 µm Dicke zu bilden.
Dann wurden die Hydrazon-Verbindung I-(55) und ein
Polyarylatharz (U-POLYMER®)
bei einem Gewichtsverhältnis von 1 : 1 gemischt und eine
10%ige Lösung dieser Mischung in Dichlorethan als
Lösungsmittel hergestellt. Diese Lösung wurde mittels eines
Applikators auf den Film der ladungenbildenden Substanz
aufgetragen, um eine ladungentransportierende Schicht von 20 µm
Trockendicke zu ergeben.
Das so erhaltene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde
auf seine elektrophotographischen Charakteristika mit der
gleichen elektrostatischen Aufzeichnungspapier-
Testvorrichtung, wie sie in Beispiel 11 verwendet wurde,
überprüft, unter den Meßbedingungen: Angewandte Spannung
-6 kV, Statik Nr. 3.
Die Halbabnahme-Belichtung mit weißem Licht beim Aufladen
betrug 2.1 lx.s, was eine sehr hohe Sensitivität
anzeigt.
Unter Verwendung der vorstehend beschriebenen Vorrichtung
wurde eine Beurteilung nach wiederholter Verwendung
durchgeführt. Die Veränderung im Potential nach
wiederholter Verwendung (1000mal) wurde geprüft, und es
wurde ein Anfangspotential von -970 V für das erste Mal,
und ein Anfangspotential von -940 V für das 1000. Mal
erhalten. Es ist ersichtlich, daß die Verringerung des
Potentials aufgrund der wiederholten Verwendung gering und
das Potential stabil war. Es werden also hervorragende
Charakteristika erhalten.
In der gleichen Weise wie in Beispiel 29 wurden Aufzeichnungs
materialien hergestellt, mit der Ausnahme, daß die in
Tabelle 7 genannten Hydrazonverbindungen anstelle der im
Beispiel 29 verwendeten Verbindung verwendet wurden. Es
wurden die Halbabnahme-Belichtung El/2 (lx.s) und das
Anfangspotential V0 (Volt) unter den gleichen
Meßbedingungen wie in Beispiel 29 bestimmt, und die
Ergebnisse sind in Tabelle 7 dargestellt. Die Aufzeichnungs
materialien wurden außerdem 1000 Testzyklen
unterworfen, wobei jeder Zyklus Aufladung und Entfernung
des Potentials (die Entfernung des Potentials wurde durch
Belichten mit weißem Licht von 400 lx während 1 s
bewirkt) umfaßte, und das Anfangspotential V0 (Volt) und
die Halbabnahme-Belichtung sind in Tabelle 7 angegeben.
Ein Bisazopigment der folgenden Formel wurde als ladungen
bildende Substanz verwendet.
Ein Gewichtsteil dieses Pigments und 1 Gewichtsteil eines
Polyesterharzes (BYRON 200®) wurden mit 100 Gewichtsteilen
Tetrahydrofuran gemischt, und die Mischung wurde zusammen
mit Glasperlen während 2 h mittels einer
Farbkonditioniervorrichtung dispergiert. Die resultierende
Pigmentdispersion wurde auf den gleichen Träger, wie er in
Beispiel 29 verwendet wurde, mittels eines Applikators
aufgetragen, um eine ladungenbildende Schicht zu bilden.
Die Dicke dieser Schicht betrug ca. 0,2 µm.
Darauf wurde unter Verwendung der in Tabelle 8 angegebenen
Verbindungen in der gleichen Weise wie in Beispiel 29 eine
ladungentransportierende Schicht ausgebildet, um Aufzeichnungsmaterialien zu
erhalten. Die resultierenden Aufzeichnungsmaterialien wurden in der
gleichen Weise wie in Beispiel 29 beurteilt. Die Ergebnisse
sind in Tabelle 8 angegeben.
Ein Gewichtsteil eines durch die folgende Formel
dargestellten Pigmentes und 1 Gewichtsteil eines
Polyesterharzes (BYRON 200®) wurden mit 100 Gewichtsteilen
Tetrahydrofuran gemischt, und die Mischung wurde zusammen
mit Glasperlen während 2 h mittels einer
Farbkonditioniervorrichtung dispergiert.
Die resultierende Pigmentdispersion wurde auf einen
dampfabgeschiedenes Aluminium enthaltenden Polyesterfilm
eines Applikators aufgetragen und getrocknet, um
eine ladungenbildende Schicht von ca. 0,2 µm Dicke zu
ergeben.
Dann wurde die durch I-(74) repräsentierte
Hydrazonverbindung mit einem Polyarylatharz (U-POLYMER®)
bei einem Gewichtsverhältnis
von 1 : 1 gemischt, und eine 10%ige Lösung dieser Mischung in
Dichlorethan hergestellt. Diese Lösung wurde auf die
vorstehend gebildete ladungenbildende Schicht mittels eines
Applikators aufgetragen, um eine ladungentransportierende Schicht
von 20 µm Trockendicke zu ergeben.
Das resultierende Aufzeichnungsmaterial wurde in der gleichen Weise
wie in Beispiel 11 beurteilt. Die Halbabnahme-Belichtung
mit weißem Licht betrug 2,9 lx.s, was eine sehr hohe
Sensitivität bedeutet.
Außerdem wurde eine Beurteilung bei wiederholter Verwendung
durchgeführt. Die Veränderung im Potential aufgrund der
wiederholten Verwendung (1000mal) wurde geprüft. Das
Anfangspotential beim ersten Mal betrug -680 V, und das
Anfangspotential beim 1000. Mal -640 V. Es ist ersichtlich,
daß die Verringerung des Potentials aufgrund der
wiederholten Verwendung gering und das Potential stabil
war. Es werden deshalb hervorragende Charakteristika
erhalten.
In der gleichen Weise wie in Beispiel 38 wurden Aufzeichnungs
materialien hergestellt, mit der Ausnahme, daß die in
Tabelle 9 angegebenen Hydrazonverbindungen anstelle der im
Beispiel 38 verwendeten Hydrazonverbindung verwendet
wurden, und die Halbabnahme-Belichtung El/2 (lx.s) und
das Anfangspotential V0 (Volt) wurden unter den gleichen
Meßbedingungen wie in Beispiel 38 bestimmt. Die Ergebnisse
sind in Tabelle 9 gezeigt. Diese Aufzeichnungsmaterialien wurden
außerdem 1000 Testzyklen unterworfen, wobei jeder
Testzyklus aus Aufladung und Entfernung des Potentials (die
Entfernung des Potentials wurde durch Belichtung mit weißem
Licht von 400 lx während 1 s bewirkt) bestand. Das
Anfangspotential V0 (Volt) und die Halbabnahme-Belichtung
sind in Tabelle 9 angegeben.
Ein Bisazopigment der folgenden Formel wurde als ladungen
bildende Substanz verwendet.
Ein Gewichtsteil dieses Pigments und 1 Gewichtsteil eines
Polyesterharzes (BYRON 200®) wurden mit 100 Gewichtsteilen
Tetrahydrofuran gemischt, und die Mischung wurde zusammen
mit Glasperlen während 2 h mittels einer
Farbkonditioniervorrichtung dispergiert. Die resultierende
Pigmentdispersion wurde auf den gleichen Träger, wie er in
Beispiel 38 verwendet wurde, mittels eines Applikators
aufgetragen, um eine ladungenbildende Schicht von 0,2 µm
Dicke zu bilden.
Dann wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 38 unter
Verwendung der in Tabelle 10 angegebenen Verbindungen eine
ladungentransportierende Schicht ausgebildet, um Aufzeichnungsmaterialien zu
erhalten. Diese Aufzeichnungsmaterialien wurden unter den gleichen
Meßbedingungen wie in Beispiel 38 beurteilt. Die Ergebnisse
sind in Tabelle 10 angegeben.
Ein Gewichtsteil eines durch die nachfolgende Formel
dargestellten Pigments und 1 Gewichtsteil eines
Polyesterharzes (BYRON 200®)
wurden mit 100 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran
gemischt, und die Mischung wurde zusammen mit Glasperlen
während 2 h mittels einer Farbkonditioniervorrichtung
dispergiert.
Die resultierende Pigmentdispersion wurde auf einen
Polyesterfilm, an dem Aluminium dampfabgeschieden war,
mittels eines Applikators aufbeschichtet, um einen Film
einer ladungenbildenden Substanz von ca. 0,2 µm Dicke zu
bilden.
Dann wurde die Hydrazonverbindung III-(1) und ein
Polyarylatharz (U-POLYMER®)
mit einem Gewichtsverhältnis von 1 : 1 gemischt, und eine
10%ige Lösung dieser Mischung in Dichlorethan als
Lösungsmittel hergestellt. Diese Lösung wurde mittels eines
Applikators auf den Film der ladungenbildenden Substanz
aufgetragen, um eine ladungentransportierende Schicht von 20 µm
Trockendicke zu ergeben.
Das so erhaltene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde
mit der gleichen elektrostatischen Aufzeichnungspapier-
Testvorrichtung, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde, auf
seine elektrophotographischen Charakteristika geprüft,
unter den Meßbedingungen: Angewandte Spannung -6 kV, Statik
Nr. 3.
Die Halbabnahme-Belichtung mit weißem Licht bei Aufladung
betrug 2,3 lx.s, was eine sehr hohe Sensitivität
anzeigt.
Unter Verwendung der oben angegebenen Vorrichtung wurde
eine Beurteilung bei wiederholter Verwendung durchgeführt.
Die Änderung im Potential bei wiederholter Verwendung
(1000mal) wurde geprüft, und es wurde ein Anfangspotential
von -1010 V für das erste Mal, und ein Anfangspotential von
-980 V für das 1000. Mal erhalten. Es ist ersichtlich, daß
die Verringerung des Potentials aufgrund der wiederholten
Verwendung gering und das Potential stabil war. Es werden
deshalb hervorragende Charakteristika erhalten.
In der gleichen Weise wie in Beispiel 48 wurden Aufzeichnungsmaterialien
hergestellt, mit der Ausnahme, daß die in Tabelle 11
angegebenen Hydrazonverbindungen anstelle der im Beispiel
48 verwendeten Verbindung verwendet wurden. Die
Halbabnahme-Belichtung El/2 (lx.s) und das
Anfangspotential V0 (Volt) wurden unter den gleichen
Meßbedingungen wie in Beispiel 48 bestimmt, und die
Ergebnisse sind in Tabelle 11 angegeben. Die Aufzeichnungs
materialien wurden außerdem 1000 Testzyklen
unterworfen, wobei jeder Zyklus Aufladung und Entfernung
des Potentials (die Entfernung des Potentials wurde durch
Belichtung mit weißem Licht von 400 lx während 1 s
bewirkt) umfaßte, und das Anfangspotential V0 (Volt) und
die Halbabnahme-Belichtung El/2 sind in Tabelle 11
angegeben.
Ein Bisazopigment der folgenden Formel wurde als ladungen
bildende Substanz verwendet.
Ein Gewichtsteil dieses Pigments und 1 Gewichtsteil eines
Polyesterharzes (BYRON 200®) wurden mit 100 Gewichtsteilen
Tetrahydrofuran gemischt, und die Mischung wurde zusammen
mit Glasperlen während 2 h mittels einer
Farbkonditioniervorrichtung dispergiert. Die resultierende
Pigmentdispersion wurde mittels eines Applikators auf den
gleichen Träger, wie er in Beispiel 48 verwendet wurde,
aufgetragen, um eine ladungenbildende Schicht zu bilden.
Die Dicke dieser Schicht betrug ca. 0,2 µm.
Unter Verwendung der in Tabelle 12 angegebenen Verbindungen
wurde darauf in der gleichen Weise wie in Beispiel
48 eine ladungentransportierende Schicht ausgebildet, um Aufzeichnungsmaterialien
zu erhalten. Die resultierenden Aufzeichnungsmaterialien
wurden in der gleichen Weise wie in
Beispiel 48 beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12
angegeben.
Claims (10)
1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem
elektrisch-leitenden Schichtträger und einer darauf
befindlichen photoleitfähigen Schicht, die eine durch die
folgenden Formeln [I] oder [III] dargestellte
Hydrazonverbindung enthält:
worin R1 eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, eine Aralkylgruppe, die substituiert sein kann, eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, eine heterocyclische Gruppe, die substituiert sein kann, oder eine Atomgruppierung bedeutet, die erforderlich ist, um zusammen mit dem R1 tragenden Stickstoffatom und dem im Hinblick auf dieses Stickstoffatom in ortho- Stellung des Benzolringes befindlichen Kohlenstoffatom einen Ring zu bilden; R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Alkoxygruppe, die substituiert sein kann, darstellt; R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, darstellt; R4 eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, eine Aralkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, darstellt; R5 eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, eine Aralkylgruppe, die substituiert sein kann, eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Alkenylgruppe, die substituiert sein kann, darstellt;
R5 und R7, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, eine Aralkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, bedeuten, und R6 und R7 auch unter Bildung eines Ringes miteinander verbunden sein können, und n 0 oder 1 ist;
worin A einen aromatischen Ring bedeutet, und die beiden Reste A auch durch eine Bindung, ein Atom oder eine Gruppe von Atomen miteinander verbunden sein können, um zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring zu bilden; R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, darstellt; R2 und R3, die gleich oder verschieden sein können, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, eine Aralkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, bedeuten; R4 und R5, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, eine Aralkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, bedeuten, und R4 und R5 auch miteinander unter Bildung eines Ringes verbunden sein können, und n 0 oder 1 ist.
worin R1 eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, eine Aralkylgruppe, die substituiert sein kann, eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, eine heterocyclische Gruppe, die substituiert sein kann, oder eine Atomgruppierung bedeutet, die erforderlich ist, um zusammen mit dem R1 tragenden Stickstoffatom und dem im Hinblick auf dieses Stickstoffatom in ortho- Stellung des Benzolringes befindlichen Kohlenstoffatom einen Ring zu bilden; R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Alkoxygruppe, die substituiert sein kann, darstellt; R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, darstellt; R4 eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, eine Aralkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, darstellt; R5 eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, eine Aralkylgruppe, die substituiert sein kann, eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Alkenylgruppe, die substituiert sein kann, darstellt;
R5 und R7, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, eine Aralkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, bedeuten, und R6 und R7 auch unter Bildung eines Ringes miteinander verbunden sein können, und n 0 oder 1 ist;
worin A einen aromatischen Ring bedeutet, und die beiden Reste A auch durch eine Bindung, ein Atom oder eine Gruppe von Atomen miteinander verbunden sein können, um zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring zu bilden; R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, darstellt; R2 und R3, die gleich oder verschieden sein können, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, eine Aralkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, bedeuten; R4 und R5, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, eine Aralkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, bedeuten, und R4 und R5 auch miteinander unter Bildung eines Ringes verbunden sein können, und n 0 oder 1 ist.
2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest R5 der
allgemeinen Formel [I] eine Alkylgruppe, die substituiert
sein kann, eine Aralkylgruppe, die substituiert sein kann
oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann,
darstellt.
3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht
die Hydrazonverbindung in einem Binderharz gelöst oder
dispergiert enthält.
4. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht
die Hydrazonverbindung und ein ladungenerzeugendes
Material enthält.
5. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht
eine ladungenerzeugende Schicht und eine
ladungentransportierende Schicht umfaßt, und die
ladungentransportierende Schicht die
Hydrazonverbindung enthält.
6. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach
Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß es die
ladungenerzeugende Schicht auf dem Schichtträger,
und die ladungentransportierende Schicht auf der
ladungenerzeugenden Schicht enthält.
7. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch
3, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des Binderharzes
das 0,2- bis 10fache des Gewichtes der Hydrazonverbindung
beträgt.
8. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach
Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des
Binderharzes das 0,5- bis 5fache des Gewichtes der
Hydrazonverbindung beträgt.
9. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß der elektrisch-leitende
Schichtträger ein Metallzylinder, eine Metallplatte oder
ein plattenförmiger, zylinderförmiger oder bandförmiger
Papier- oder Kunststoffilm, der einer Behandlung zur
Ausbildung einer elektrischen Leitfähigkeit unterworfen
wurde, ist.
10. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach
Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Binderharz in
der photoleitfähigen Schicht ein Alkali-lösliches Harz
ist.
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