DE3222100A1 - Lichtempfindliches element fuer elektrofotografische zwecke - Google Patents

Lichtempfindliches element fuer elektrofotografische zwecke

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Abstract

1 Ein lichtempfindliches Element für elektrofotografische Zwecke weist eine Schicht auf, die mindestens eine Pyrazolin-Verbindung der nachstehenden, allgemeinen Formel (I) oder (II) enthält: worin m, n, X[tief]1, R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4 und R[tief]5 die im Patentanspruch 1 definierte Bedeutung haben; worin X[tief]2, X[tief]3, R[tief]6, R[tief]7, R[tief]8, R[tief]9 und R[tief]10 die im Patentanspruch 1 definierte Bedeutung haben.

Description

Die Erfindung betrifft ein lichtempfindliches Element für elektrofotografische Zwecke und insbesondere ein lichtempfindliches Element für elektrofotografische Zwecke, das eine als Ladungstransportmaterial geeignete Pyrazolinverbindung enthält, wobei das lichtempfindliche Element eine Ladungserzeugungsschicht und eine Ladungstransportschicht aufweist.
Als fotoleitende Materialien, die für lichtempfindliche Elemente für elektrofotografische Zwecke eingesetzt werden, waren bisher beispielsweise anorganische, fotoleitende Materialien wie Selen, Cadmiumsulfid und Zinkoxid bekannt. Diese fotoleitenden Materialien weisen zwar viele Vorteile auf, die beispielsweise darin bestehen, dass sie an einem dunklen Ort auf ein geeignetes Potential aufgeladen werden können und dass sie die Ladung an einem dunklen Ort in geringem Ausmaß abgeben bzw. ableiten, jedoch durch Bestrahlung mit Licht schnell abgeben bzw. ableiten können, sie haben jedoch im Gegensatz dazu verschiedene Nachteile. Es können beispielsweise die folgenden Nachteile erwähnt werden: Im Fall von lichtempfindlichen Elementen des Selentyps schreitet die Kristallisation der fotoleitenden Materialien unter dem Einfluß von Umgebungsfaktoren wie der Temperatur, der Feuchtigkeit, der Einwirkung von Staub und des Druckes leicht voran, und zwar insbesondere dann in einem merklichen Ausmaß, wenn die Umgebungstemperatur 40°C überschreitet, was zu einer Verminderung der Aufladbarkeit oder zu weißen Flecken in dem Bild führt. Im Fall dieser lichtempfindlichen Elemente und der lichtempfindlichen Elemente des Cadmiumsulfidtyps können beim wiederholten Betrieb unter der Bedingung einer hohen Feuchtigkeit keine stabile Empfindlichkeit und Haltbarkeit erzielt werden. Im Fall von lichtempfindlichen Elementen des Zinkoxidtyps, bei denen eine Sensibilisierung durch ein sensibilisierendes Pigment, typischerweise durch Bengalrosa, erforderlich ist, ist es nicht möglich, über eine lange Zeit stabile Bilder zu erhalten, weil das sensibilisierende Pigment dazu neigt, eine Verschlechterung der Ladung durch Koronaentladung zu verursachen und durch Belichtung zu verblassen.
Andererseits sind verschiedene Arten von organischen, fotoleitenden Polymeren vorgeschlagen worden, deren erster Vertreter Polyvinylcarbazol war. Diese Polymere sind zwar im Vergleich mit den erwähnten anorganischen, fotoleitenden Materialien in bezug auf das Filmbildungsvermögen, die Leichtheit und einige andere Eigenschaften hervorragend, jedoch gelang es bisher noch nicht, diese
Polymere zur praktischen Anwendung zu bringen, weil sie in bezug auf das Filmbildungsvermögen noch unbefriedigend sind und den anorganischen, fotoleitenden Materialien in bezug auf die Empfindlichkeit, die Haltbarkeit und die Stabilität gegenüber Änderungen der Umgebungsbedingungen unterlegen sind.
Unter Berücksichtigung dieser Sachlage sind in den letzten Jahren laminierte Elemente angeboten worden, die zwei Schichten mit getrennten Funktionen, d. h. eine Ladungserzeugungsschicht und eine Ladungstransportschicht, die ein organisches, fotoleitendes Material enthält, aufweisen. Lichtempfindliche Elemente für elektrofotografische Zwecke mit solchen, eine Laminatstruktur bildenden, fotoleitenden Schichten sind in bezug auf bestimmte Eigenschaften wie die Empfindlichkeit gegenüber sichtbarem Licht, die Befähigung zum Tragen bzw. Festhalten von Ladungen und die Oberflächenfestigkeit, in denen die lichtempfindlichen Elemente, bei denen organische, fotoleitende Materialien verwendet werden, mangelhaft waren, verbessert worden. Solche verbesserten, lichtempfindlichen Elemente für elektrofotografische Zwecke sind beispielsweise aus der US-PS 38 37 851 (japanische Offenlegungsschrift 105537/1974), der GB-PS 14 53 024 (japanische Offenlegungsschrift 90827/1976) und den US-PSS 34 84 237 und 38 71 882 bekannt.
Lichtempfindliche Elemente für elektrofotografische Zwecke, bei denen bekannte bzw. vorhandene organische, fotoleitende Materialien angewandt werden, sind jedoch bezüglich der Empfindlichkeit noch unbefriedigend, und sie weisen den Nachteil auf, dass durch wiederholte Ladung und Belichtung merkliche Veränderungen des Oberflächenpotentials hervorgerufen werden, wobei in diesem Fall insbesondere eine Erhöhung des Potentials im hellen
Bereich und eine Verminderung des Potentials im dunklen Bereich auffällig sind.
Es ist Aufgabe der Erfindung, ein lichtempfindliches Element für elektrofotografische Zwecke zur Verfügung zu stellen, bei dem solche Mängel oder Nachteile, wie sie vorstehend erwähnt wurden, beseitigt werden.
Durch die Erfindung soll auch ein neuartiges, organisches, fotoleitendes Material zur Verfügung gestellt werden.
Weiterhin soll durch die Erfindung eine neue Pyrazolinverbindung zur Verfügung gestellt werden, die für die Verwendung als Ladungstransportmaterial in den vorstehend erwähnten, lichtempfindlichen Schichten mit Laminatstruktur geeignet ist.
Des weiteren soll durch die Erfindung eine lichtempfindliche Schicht zur Verfügung gestellt werden, die eine Ladungserzeugungsschicht und eine Ladungstransportschicht, die ein neues Ladungstransportmaterial enthält, aufweist.
Weiterhin soll durch die Erfindung ein lichtempfindliches Element für elektrofotografische Zwecke mit einer verbesserten Empfindlichkeit und Haltbarkeit zur Verfügung gestellt werden.
Die Aufgabe der Erfindung kann durch das im Patentanspruch 1 gekennzeichnete, lichtempfindliche Element für elektrofotografische Zwecke gelöst werden.
Die bevorzugte Ausführungsform der Erfindung wird nachstehend näher erläutert.
Die organischen, fotoleitenden Materialien oder Ladungstransportmaterialien, die für das erfindungsgemäße, lichtempfindliche Element verwendet werden, haben die allgemeine Formel (I) oder (II) gemäß Patentanspruch 1.
Der durch X[tief]1, X[tief]2, X[tief]3, R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]7 oder R[tief]8 dargestellte, heterocyclische Rest wird aus Resten wie dem 2-Pyridyl-, 3-Pyridyl-, 4-Pyridyl-, 2-Chinolyl-, 4-Chinolyl-, 3-Carbazolyl-, 2-Furyl-, 4-Imidazolyl-, 4-Oxazolyl-, 4-Thiazolyl- und Isoxazolylrest ausgewählt. Diese heterocyclischen Reste können auch Substituenten haben, die aus Halogenen (beispielsweise Chlor und Brom), Alkylgruppen (beispielsweise der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl- und t-Butylgruppe), Alkoxygruppen (beispielsweise der Methoxy-, Ethoxy- und Butoxygruppe), substituierten Alkylgruppen (beispielsweise der Benzyl-, 2-Phenylethyl-, kleines Alpha-Naphthylmethyl-, kleines Beta-Naphthylmethyl-, 2-Methoxyethyl-, 3-Methoxypropyl-, 2-Hydroxyethyl-, 3-Hydroxypropyl-, 3-Carboxypropyl-, 2-Chlorethyl- und 2-Bromethylgruppe) und Arylgruppen (beispielsweise der Phenyl-, Tolyl-, Xylyl-, kleines Alpha-Naphthyl- und kleines Beta-Naphthylgruppe) ausgewählt werden.
Die durch X[tief]1 dargestellte Aryl- oder substituierte Arylgruppe wird beispielsweise aus der Phenyl-, Tolyl-, Xylyl-, Biphenylyl-, Chlorphenyl-, Dichlorphenyl-, Trichlorphenyl-, Bromphenyl-, Dibromphenyl, Tribromphenyl-, Cyanophenyl-, Ethylphenyl-, Methoxyphenyl-, kleines Alpha-Naphthyl- und kleines Beta-Naphthylgruppe ausgewählt.
Die durch R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]7 oder R[tief]8 dargestellte Arylgruppe wird beispielsweise aus der Phenyl-, kleines Alpha-Naphthyl-, kleines Beta-Naphthyl- und Anthrylgruppe ausgewählt. Diese Arylgruppen haben vorzugsweise Substituenten, die aus
Dialkylaminogruppen (beispielsweise der N,N-Dimethylamino-, N,N-Diethylamino-, N,N-Dipropylamino-, N,N-Dibutylamino-, N,N-Dipentylamino-, N-Methyl-N-ethylamino-, N-Methyl-N-propylamino- und N-Ethyl-N-propylaminogruppe), cyclischen Aminogruppen (beispielsweise der Morpholino-, Piperidino- und Pyrrolidinogruppe) und Alkoxygruppen (beispielsweise der Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy- und Butoxygruppe) ausgewählt werden. Außerdem können die Alkylgruppen der vorstehend erwähnten Dialkylaminogruppen und der vorstehend erwähnten Alkoxygruppen jeweils auch durch ein geeignetes Atom (beispielsweise Chlor, Brom oder Fluor), einen organischen Rest (beispielsweise eine Tolyl-, Xylyl-, Chlorphenyl-, Phenyl-, Naphthyl-, Carboxy-, Cyano- oder Aminogruppe) oder durch eine Gruppe wie die Hydroxylgruppe substituiert sein. Zu typischen Beispielen für die Arylgruppe gehören Dialkylaminophenylgruppen, cyclische Aminophenylgruppen und Alkoxyphenylgruppen, beispielsweise die 4-N,N-Dimethylaminophenyl-, 4-N,N-Diäthylaminophenyl-, 4-N,N-Dipropylaminophenyl-, 4-N,N-Dibutylaminophenyl-, 4-N,N-Dibenzylaminophenyl-, 4-Morpholinophenyl-, 4-Piperidinophenyl-, 4-Pyrrolidinophenyl-, 4-Methoxyphenyl-, 4-Ethoxyphenyl- und 4-Butoxyphenylgruppe.
Die durch R[tief]4, R[tief]5, R[tief]9 oder R[tief]10 dargestellte Aryl- oder substituierte Arylgruppe wird beispielsweise aus der Phenyl-, Tolyl-, Xylyl-,
Biphenylyl-, Ethylphenyl-, Diethylphenyl-, Nitrophenyl-, Cyanophenyl-, Hydroxyphenyl-, Carboxyphenyl-, Chlorphenyl-, Dichlorphenyl-, Trichlorphenyl-, Bromphenyl-, Dibromphenyl-, Aminophenyl-, N,N-Dimethylaminophenyl-, N,N-Diethylaminophenyl-, N,N-Dibenzylaminophenyl-, kleines Alpha-Naphthyl- und kleines Beta-Naphthylgruppe ausgewählt.
Das durch R[tief]4, R[tief]5, R[tief]9 oder R[tief]10 dargestellte Halogenatom wird beispielsweise aus Chlor-, Brom- und Jodatomen ausgewählt. Die durch R[tief]4, R[tief]5, R[tief]9 oder R[tief]10 dargestellte Alkyl- oder substituierte Alkylgruppe wird aus Alkylgruppen mit 1 bis 5 C-Atomen, beispielsweise der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, t-Butyl-, n-Amyl- und t-Amylgruppe oder substituierten Alkylgruppen, beispielsweise der Benzyl-, Chlorbenzyl-, Dichlorbenzyl-, Trichlorbenzyl-, Brombenzyl-, Methylbenzyl-, Dimethylbenzyl-, Cyanobenzyl-, 2-Phenylethyl-, kleines Alpha-Naphthylmethyl-, kleines Beta-Naphthylmethyl-, Vinylmethyl-, 2-Chlorethyl-, 3-Chlorpropyl-, 2-Hydroxyethyl-, 3-Hydroxypropyl-, 2-Methoxyethyl-, 3-Methoxypropyl-, 4-Methoxybutyl- und 2-Phenoxyethylgruppe, ausgewählt.
Als Beispiele für den durch R[tief]6 in der vorstehenden Formel (II) dargestellten, substituierten oder unsubstituierten, zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest können Arylengruppen wie
(1)
(2)
(3)
(4)
(5) und (6) und aliphatische Kohlenwasserstoffreste wie
(7) -CH=CH-, (8) -CH=CH-CH=CH-, (9) -CH[tief]2- und
(10) -CH[tief]2-CH[tief]2- erwähnt werden. Diese zweiwertigen Reste können jeweils durch ein geeignetes Atom (beispielsweise Chlor, Brom oder Fluor), eine Gruppe wie die Hydroxyl- oder Nitrogruppe oder einen organischen Rest (beispielsweise eine Cyano-, Carboxy-, Amino-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Benzyl-, 2-Phenylethyl-, 2-Methoxyethyl-, 3-Methoxypropyl-, 2-Hydroxyethyl-, Phenyl- oder Tolylgruppe) substituiert sein.
In den bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung wird die Pyrazolinverbindung der vorstehenden Formel (I) durch eine der folgenden Formeln (1) bis (8) dargestellt:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
In diesen Formeln haben die gleichen Symbole wie in Formel (I) die gleichen Bedeutungen, die vorstehend angegeben wurden; R[tief]11 bedeutet eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe (beispielsweise eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, 2-Hydroxyethyl- oder 2-Chlorethylgruppe); R[tief]12 bedeutet Wasserstoff, ein Halogen (beispielsweise Chlor, Brom oder Jod) oder einen organischen, einwertigen Rest, wozu z. B. Alkylgruppen (beispielsweise die Methyl-, Ethyl- und Propylgruppe), Alkoxygruppen (beispielsweise die Methoxy-, Ethoxy- und Propoxygruppe), Alkoxycarbonylgruppen (beispielsweise die Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl- und Propoxycarbonylgruppe) und die Nitrogruppe gehören; l ist eine ganze Zahl von 1 bis 4, und Z bedeutet oder -CH=CH-,
worin R[tief]13 und R[tief]14 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe wie die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, 2-Hydroxyethyl- oder 2-Chlorethylgruppe bedeuten.
Beispiele für geeignete Pyrazolinverbindungen, die durch die Formel (I) dargestellt werden, sind nachstehend angegeben.
Verbindung Nr. Verbindungsname
(1) 1-[Pyridyl-(3)]-3,5-di-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-pyrazolin
(2) 1-[Pyridyl-(3)]-3,5-di-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(3) 1-[Pyridyl-(3)]-3,5-di-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(4) 1-[Pyridyl-(3)]-3,5-di-(4-N-ethyl-N-propylaminophenyl)-pyrazolin
(5) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminophenyl)-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(6) 1-[Pyridyl-(3)]-3,5-di-(4-morpholinophenyl)-pyrazolin
(7) 1-[Pyridyl-(3)]-3,5-di-(4-piperidinophenyl)-pyrazolin
(8) 1-[Pyridyl-(3)]-3,5-di-(4-pyrrolidinophenyl)-pyrazolin
(9) 1-[Pyridyl-(3)]-3,5-di-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(10) 1-[Pyridyl-(3)]-3,5-di-(4-ethoxyphenyl)-pyrazolin
(11) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(12) 1-[Pyridyl-(3)]-3,5-diphenylpyrazolin
(13) 1-[Pyridyl-(3)]-5,5-diphenyl-3-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(14) 1-[6-Methoxy-pyridyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-pyrazolin
(15) 1-[6-Methoxy-pyridyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(16) 1-[6-Methoxy-pyridyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(17) 1-[6-Methoxy-pyridyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-dipropylaminophenyl)-pyrazolin
(18) 1-[6-Methoxy-pyridyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-dibutylaminophenyl)-pyrazolin
(19) 1-[6-Methoxy-pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminophenyl)-5-phenylpyrazolin
(20) 1-[6-Methoxy-pyridyl-(2)]-3-(4-N-ethyl-N-benzylaminophenyl)-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(21) 1-[6-Methoxy-pyridyl-(2)]-3,5-di-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(22) 1-[6-Methoxy-pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(23) 1-[6-Methoxy-pyridyl-(2)]-3,5-di-(4-morpholinophenyl)-pyrazolin
(24) 1-[6-Methoxy-pyridyl-(2)]-3,5-di-(4-piperidinophenyl)-pyrazolin
(25) 1-[6-Methoxy-pyridyl-(2)]-3,5-di-(4-pyrrolidinophenyl)-pyrazolin
(26) 1-[Pyridyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-pyrazolin
(27) 1-[Pyridyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(28) 1-[Pyridyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(29) 1-[Pyridyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-dipropylaminophenyl)-pyrazolin
(30) 1-[Pyridyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-dibutylaminophenyl)-pyrazolin
(31) 1-[Pyridyl-(2)]-3,5-di-(4-morpholinophenyl)-pyrazolin
(32) 1-[Pyridyl-(2)]-3,5-di-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(33) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(34) 1-[Chinolyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-pyrazolin
(35) 1-[Chinolyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(36) 1-[Chinolyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(37) 1-[Chinolyl-(2)]-3,5-di-(4-N-ethyl-N-propylaminophenyl)-pyrazolin
(38) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminophenyl)-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(39) 1-[Chinolyl-(2)]-3,5-di-(4-morpholinophenyl)-pyrazolin
(40) 1-[Chinolyl-(2)]-3,5-di-(4-piperidinophenyl)-pyrazolin
(41) 1-[Chinolyl-(2)]-3,5-di-(4-pyrrolidinophenyl)-pyrazolin
(42) 1-[Chinolyl-(2)]-3,5-di-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(43) 1-[Chinolyl-(2)]-3,5-di-(4-ethoxyphenyl)-pyrazolin
(44) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(45) 1-[Chinolyl-(2)]-3,5-diphenylpyrazolin
(46) 1-[Chinolyl-(2)]-5,5-diphenyl-3-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(47) 1-[Lepidyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-pyrazolin
(48) 1-[Lepidyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(49) 1-[Lepidyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(50) 1-[Lepidyl-(2)]-3,5-di-(4-N-ethyl-N-propylaminophenyl)-pyrazolin
(51) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminophenyl)-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(52) 1-[Lepidyl-(2)]-3,5-di-(4-morpholinophenyl)-pyrazolin
(53) 1-[Lepidyl-(2)]-3,5-di-(4-piperidinophenyl)-pyrazolin
(54) 1-[Lepidyl-(2)]-3,5-di-(4-pyrrolidinophenyl)-pyrazolin
(55) 1-[Lepidyl-(2)]-3,5-di-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(56) 1-[Lepidyl-(2)]-3,5-di-(4-ethoxyphenyl)-pyrazolin
(57) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(58) 1-[Lepidyl-(2)]-3,5-diphenylpyrazolin
(59) 1-[Carbazolyl-(3)]-3,5-di-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-pyrazolin
(60) 1-[Carbazolyl-(3)]-3,5-di-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
Diese Verbindungen können durch bekannte Syntheseverfahren leicht hergestellt werden, indem man z.B. ein ungesättigtes Keton und eine Hydrazinoverbindung der nachstehenden, allgemeinen Formeln (a) bzw. (b) einige Stunden lang in Alkohol in Gegenwart einer geringen Menge von Essigsäure unter Rückfluß kocht.
Formel
(a)
(b) X[tief]1 - NH - NH[tief]2
(R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3 und X[tief]1 haben die vorstehend definierte Bedeutung)
(61) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-dimethylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-pyrazolin
(62) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(63) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-dibenzylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(64) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N-ethyl-N-propylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-N-ethyl-N-propylaminophenyl)-pyrazolin
(65) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(66) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-morpholinostyryl)-4-methyl-5-(4-morpholinophenyl)-pyrazolin
(67) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-piperidinostyryl)-4-methyl-5-(4-piperidinophenyl)-pyrazolin
(68) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-pyrrolidinostyryl)-4-methyl-5-(4-pyrrolidinophenyl)-pyrazolin
(69) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-methoxystyryl)-4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(70) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-ethoxystyryl)-4-methyl-5-(4-ethoxyphenyl)-pyrazolin
(71) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(72) 1-[Pyridyl-(3)]-4-methyl-5,5-diphenyl-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(73) 1-[Pyridyl-(3)]-4-methyl-3,5-di-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(74) 1-[Pyridyl-(3)]-4-methyl-3,5-di-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(75) 1-[Pyridyl-(3)]-4-methyl-3,5-di-(4-morpholinophenyl)-pyrazolin
(76) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-dimethylaminostyryl)-4-ethyl-5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-pyrazolin
(77) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-ethyl-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(78) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-dibenzylaminostyryl)-4-ethyl-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(79) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N-ethyl-N-propylaminostyryl)-4-ethyl-5-(4-N-ethyl-N-propylaminophenyl)-pyrazolin
(80) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-ethyl-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(81) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-morpholinostyryl)-4-ethyl-5-(4-morpholinophenyl)-pyrazolin
(82) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-piperidinostyryl)-4-ethyl-5-(4-piperidinophenyl)-pyrazolin
(83) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-pyrrolidinostyryl)-4-ethyl-5-(4-pyrrolidinophenyl)-pyrazolin
(84) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-methoxystyryl)-4-ethyl-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(85) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-ethoxystyryl)-4-ethyl-5-(4-ethoxyphenyl)-pyrazolin
(86) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-ethyl-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(87) 1-[Pyridyl-(3)]-4-ethyl-5,5-diphenyl-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(88) 1-[Pyridyl-(3)]-4-ethyl-3,5-di-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(89) 1-[Pyridyl-(3)]-4-ethyl-3,5-di-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(90) 1-[Pyridyl-(3)]-4-ethyl-3,5-di-(4-morpholinophenyl)-pyrazolin
(91) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-dimethylaminostyryl)-4-benzyl-5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-pyrazolin
(92) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-benzyl-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(93) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-dibenzylaminostyryl)-4-benzyl-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(94) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N-ethyl-N-propylaminostyryl)-4-chlor-5-(4-N-ethyl-N-propylaminophenyl)-pyrazolin
(95) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-benzyl-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(96) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-morpholinostyryl)-4-benzyl-5-(4-morpholinophenyl)-pyrazolin
(97) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-piperidinostyryl)-4-benzyl-5-(4-piperidinophenyl)-pyrazolin
(98) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-pyrrolidinostyryl)-4-benzyl-5-(4-pyrrolidinophenyl)-pyrazolin
(99) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-methoxystyryl)-4-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(100) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-ethoxystyryl)-4-benzyl-5-(4-ethoxyphenyl)-pyrazolin
(101) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(102) 1-[Pyridyl-(3)]-4-benzyl-5,5-diphenyl-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(103) 1-[Pyridyl-(3)]-4-benzyl-3,5-di-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(104) 1-[Pyridyl-(3)]-4-benzyl-3,5-di-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(105) 1-[Pyridyl-(3)]-4-benzyl-3,5-di-(4-morpholinophenyl)-pyrazolin
(106) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-dimethylaminostyryl)-4-phenyl-5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-pyrazolin
(107) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-phenyl-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(108) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryol)-4-(4-methylphenyl)-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(109) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-(3-methoxyphenyl)-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(110) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-morpholinostyryl)-4-phenyl-5-(4-morpholinophenyl)-pyrazolin
(111) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-piperidinostyryl)-4-phenyl-5-(4-piperidinophenyl)-pyrazolin
(112) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-pyrrolidinophenyl)-pyrazolin
(113) 1-[6-Methoxy-pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-dimethylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-pyrazolin
(114) 1-[6-Methoxy-pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(115) 1-[6-Methoxy-pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-dibenzylaminostyryl)-4-ethyl-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(116) 1-[6-Methoxy-pyridyl-(2)]-3-(4-N-ethyl-N-propylaminostyryl)-4-phenyl-5-(4-N-ethyl-N-propylaminophenyl)-pyrazolin
(117) 1-[6-Methoxy-pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-chlor-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(118) 1-[6-Methoxy-pyridyl-(2)]-3-(4-morpholinostyryl)-4-methyl-5-(4-morpholinophenyl)-pyrazolin
(119) 1-[6-Methoxy-pyridyl-(2)]-3-(4-piperidinostyryl)-4-methyl-5-(4-piperidinophenyl)-pyrazolin
(120) 1-[6-Methoxy-pyridyl-(2)]-3-(4-pyrrolidinostyryl)-4-methyl-5-(4-pyrrolidinophenyl)-pyrazolin
(121) 1-[6-Methoxy-pyridyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(122) 1-[6-Methoxy-pyridyl-(2)]-3-(4-ethoxystyryl)-4-methyl-5-(4-ethoxyphenyl)-pyrazolin
(123) 1-[6-Methoxy-pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(124) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-dimethylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-pyrazolin
(125) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(126) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-dibenzylaminostyryl)-4-ethyl-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(127) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N-ethyl-N-propylaminophenyl)-pyrazolin
(128) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(129) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-morpholinostyryl)-4-methyl-5-(4-morpholinophenyl)-pyrazolin
(130) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-piperidinostyryl)-4-methyl-5-(4-piperidinophenyl)-pyrazolin
(131) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-pyrrolidinostyryl)-4-methyl-5-(4-pyrrolidinophenyl)-pyrazolin
(132) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(133) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-ethoxystyryl)-4-methyl-5-(4-ethoxyphenyl)-pyrazolin
(134) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-dimethylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(135) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-dimethylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-pyrazolin
(136) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(137) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-dibenzylaminoxstyryl)-4-propyl-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(138) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N-ethyl-N-propylaminostyryl)-4-(4-methylbenzyl)-5-(4-N-ethyl-N-propylaminophenyl)-pyrazolin
(139) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(140) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-morpholinostyryl)-4-methyl-5-(4-morpholinophenyl)-pyrazolin
(141) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-piperidinostyryl)-4-methyl-5-(4-piperidinophenyl)-pyrazolin
(142) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-pyrrolidinostyryl)-4-methyl-5-(4-pyrrolidinophenyl)-pyrazolin
(143) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(144) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-ethoxystyryl)-4-methyl-5-(4-ethoxyphenyl)-pyrazolin
(145) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(146) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-dimethylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-pyrazolin
(147) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(148) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-dibenzylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(149) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N-ethyl-N-propylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-N-ethyl-N-propylaminophenyl)-pyrazolin
(150) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(151) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-morpholinostyryl)-4-methyl-5-(4-morpholinophenyl)-pyrazolin
(152) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-piperidinostyryl)-4-methyl-5-(4-piperidinophenyl)-pyrazolin
(153) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-pyrrolidinostyryl)-4-methyl-5-(4-pyrrolidinophenyl)-pyrazolin
(154) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(155) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-ethoxystyryl)-4-methyl-5-(4-ethoxyphenyl)-pyrazolin
(156) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(157) 1-[Carbazolyl-(3-)]-3-(4-N,N-dimethylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-pyrazolin
(158) 1-[Carbazolyl-(3-)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(159) 1-[Carbazolyl-(3-)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-phenyl-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(160) 1-[9-Ethyl-carbazolyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(161) 1-[9-Ethyl-carbazolyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-benzyl-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(162) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(kleines Alpha-methyl-4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(163) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(kleines Alpha-methyl-4-N,N-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(164) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(kleines Alpha-benzyl-4-N,N-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
Auch diese Verbindungen können durch bekannte Syntheseverfahren leicht hergestellt werden, indem man z.B. ein ungesättigtes Keton und eine Hydrazinoverbindung der nachstehenden, allgemeinen Formeln (c) bzw. (d) einige Stunden lang in Alkohol in Gegenwart einer geringen Menge von Essigsäure unter Rückfluß kocht.
Formel
(c)
(d) X[tief]1 - NH - NH[tief]2
(n, R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5 und X[tief]1 haben die vorstehend definierte Bedeutung)
(165) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-dimethylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(166) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(167) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-dibenzylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(168) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-dipropylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(169) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-dibutylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(170) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N-ethyl-N-butylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(171) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diphenylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(172) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-piperidinostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(173) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-pyrrolidinostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(174) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-morpholinostyryl-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(175) 1,5-Di-[pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(176) 1,5-Di-[pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-dibenzylaminostyryl)-pyrazolin
(177) 1,5-Di-[pyridyl-(3)]-3-(4-piperidinostyryl)-pyrazolin
(178) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[N-methyl-imidazolyl-(4)]-pyrazolin
(179) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-dibenzylaminostyryl)-5-[N-methyl-imidazolyl-(4)]-pyrazolin
(180) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[N-3-methoxypropyl-imidazolyl-(4)]-pyrazolin
(181) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[N-ethyl-oxazolyl-(4)]-pyrazolin
(182) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[N-ethyl-carbazolyl-(3)]-pyrazolin
(183) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[N-ethyl-thiazolyl-(4)]-pyrazolin
(184) 1,5-Di-[pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(185) 1-[Pyridyl-(3)]-3-[kleines Beta-(3-pyridyl)-vinyl]-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(186) 1-[Pyridyl-(3)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(187) 1-[Pyridyl-(3)]-3,5-di-[furyl-(2)]-pyrazolin
(188) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(189) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-benzyl-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(190) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-phenyl-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(191) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(kleines Alpha-methyl-4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(192) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(kleines Alpha-benzyl-4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(193) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(kleines Alpha-phenyl-4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(194) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-dimethylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(195) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(196) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-dibenzylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(197) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-dipropylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(198) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-dibutylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(199) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N-ethyl-N-butylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(200) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-diphenylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(201) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-piperidinostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(202) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-pyrrolidinostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(203) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-morpholinostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(204) 1,5-Di-[chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(205) 1,5-Di-[chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-dibenzylaminostyryl)-pyrazolin
(206) 1,5-Di-[chinolyl-(2)]-3-(4-piperidinostyryl)-pyrazolin
(207) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[N-methyl-imidazolyl-(4)]-pyrazolin
(208) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-dibenzylaminostyryl)-5-[N-methyl-imidazolyl)-(4)]-pyrazolin
(209) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[N-3-methoxypropyl-imidazolyl-(4)]-pyrazolin
(210) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[N-ethyl-oxazolyl-(4)]-pyrazolin
(211) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[N-ethyl-carbazolyl-(3)]-pyrazolin
(212) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[N-ethyl-thiazolyl-(4)]-pyrazolin
(213) 1,5-Di-[chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(214) 1-[Chinolyl-(2)]-3-[kleines Beta-(3-pyridyl)-vinyl]-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(215) 1-[Chinolyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(216) 1-[Chinolyl-(2)]-3,5-di-[furyl-(2)]-pyrazolin
(217) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(218) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-benzyl-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(219) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-phenyl-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(220) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(kleines Alpha-methyl-4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(221) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(kleines Alpha-benzyl-4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(222) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(kleines Alpha-phenyl-4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(223) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-dimethylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(224) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(225) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-dibenzylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(226) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-dipropylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(227) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-dibutylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(228) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N-ethyl-N-butylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(229) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-diphenylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(230) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-piperidinostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(231) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-pyrrolidinostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(232) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-morpholinostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(233) 1,5-Di-[lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(234) 1,5-Di-[lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-dibenzylaminostyryl)-pyrazolin
(235) 1,5-Di-[lepidyl-(2)]-3-(4-piperidinostyryl)-pyrazolin
(236) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[N-methyl-imidazolyl-(4)]-pyrazolin
(237) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-dibenzylaminostyryl)-5-[N-methyl-imidazolyl-(4)]-pyrazolin
(238) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[N-3-methoxypropyl-imidazolyl-(4)]-pyrazolin
(239) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[N-ethyl-oxazolyl-(4)]-pyrazolin
(240) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[N-ethyl-carbazolyl-(3)]-pyrazolin
(241) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[N-ethyl-thiazolyl-(4)]-pyrazolin
(242) 1,5-Di-[lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(243) 1-[Lepidyl-(2)]-3-[kleines Beta-(3-pyridyl)-vinyl]-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(244) 1-[Lepidyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(245) 1-[Lepidyl-(2)]-3,5-di-[furyl-(2)]-pyrazolin
(246) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(247) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-benzyl-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(248) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-phenyl-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(249) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(kleines Alpha-methyl-4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(250) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(kleines Alpha-benzyl-4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(251) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(kleines Alpha-phenyl-4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(252) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-dimethylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(253) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(254) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-dibenzylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(255) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-dipropylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(256) 1-[6-Methoxy-pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-dibutylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(257) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N-ethyl-N-butylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(258) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diphenylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(259) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-piperidinostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(260) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-pyrrolidinostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(261) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-morpholinostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(262) 1,5-Di-[pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(263) 1,5-Di-[pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-dibenzylaminostyryl)-pyrazolin
(264) 1,5-Di-[pyridyl-(2)]-3-(4-piperidinostyryl)-pyrazolin
(265) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[N-methyl-imidazolyl-(4)]-pyrazolin
(266) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-dibenzylaminostyryl)-5-[N-methyl-imidazolyl-(4)]-pyrazolin
(267) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[N-3-methoxypropyl-imidazolyl-(4)]-pyrazolin
(268) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[N-ethyl-oxazolyl-(4)]-pyrazolin
(269) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[N-ethyl-carbazolyl-(3)]-pyrazolin
(270) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[N-ethyl-thiazolyl-(4)]-pyrazolin
(271) 1,5-Di-[pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(272) 1-[Pyridyl-(2)]-3-[kleines Beta-(3-pyridyl)-vinyl]-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(273) 1-[Pyridyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(274) 1-[Pyridyl-(2)]-3,5-di-[furyl-(2)]-pyrazolin
(275) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(276) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-benzyl-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(277) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-phenyl-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(278) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(kleines Alpha-methyl-4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(279) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(kleines Alpha-benzyl-4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(280) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(kleines Alpha-phenyl-4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(281) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(282) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
(283) 1-[N-Ethyl-carbazolyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[furyl-(2)]-pyrazolin
Auch diese Verbindungen können durch bekannte Syntheseverfahren leicht hergestellt werden, indem man z.B. ein ungesättigtes Keton und eine Hydrazinoverbindung der nachstehenden, allgemeinen Formeln (e) bzw. (f) einige Stunden lang in Alkohol in Gegenwart einer geringen Menge von Essigsäure unter Rückfluß kocht.
Formel
(e)
(f) X[tief]1 - NH - NH[tief]2
(R[tief]1, R[tief]2, R[tief]4, R[tief]5, X[tief]1 und n haben die vorstehend definierte Bedeutung)
(284) 1-[Pyridyl-(3)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-pyrazolin
(285) 1-[Pyridyl-(3)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(286) 1-[Pyridyl-(3)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(287) 1-[Pyridyl-(3)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N-ethyl-N-propylaminophenyl)-pyrazolin
(288) 1-[Pyridyl-(3)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-dibutylaminophenyl)-pyrazolin
(289) 1-[Pyridyl-(3)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-4-methyl-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(290) 1-[Pyridyl-(3)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-4-benzyl-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(291) 1-[Pyridyl-(3)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-4-phenyl-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(292) 1-[Pyridyl-(3)]-3-[kleines Alpha-methyl-kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(293 1-[Pyridyl-(3)]-3-[kleines Alpha-benzyl-kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(294) 1-[Pyridyl-(3)]-3-[kleines Alpha-phenyl-kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(295) 1-[Pyridyl-(3)]-3-[furyl-(2)]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(296) 1-[Pyridyl-(3)]-3-[kleines Beta-(N-ethyl-3-carbazolyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(297) 1-[Pyridyl-(3)]-3-[kleines Beta-(N-methyl-4-imidazolyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(298) 1-[Pyridyl-(3)]-3-[kleines Beta-(N-ethyl-4-imidazolyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(299) 1-[Pyridyl-(3)]-3-[kleines Beta-(N-ethyl-4-oxazolyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(300) 1-[Pyridyl-(3)]-3-[kleines Beta-(N-ethyl-4-thiazolyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(301) 1,3-Di-[pyridyl-(3)]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(302) 1-[Pyridyl-(3)]-3-[kleines Beta-(N-ethyl-3-carbazolyl)-vinyl]-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(303) 1-[Pyridyl-(3)]-3-[kleines Alpha-methyl-kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(304) 1-[Chinolyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-pyrazolin
(305) 1-[Chinolyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(306) 1-[Chinolyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(307) 1-[Chinolyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N-ethyl-N-propylaminophenyl)-pyrazolin
(308) 1-[Chinolyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-dibutylaminophenyl)-pyrazolin
(309) 1-[Chinolyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-4-methyl-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(310) 1-[Chinolyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-4-benzyl-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(311) 1-[Chinolyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-4-phenyl-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(312) 1-[Chinolyl-(2)]-3-[kleines Alpha-methyl-kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(313) 1-[Chinolyl-(2)]-3-[kleines Alpha-benzyl-kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(314) 1-[Chinolyl-(2)]-3-[kleines Alpha-phenyl-kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(315) 1-[Chinolyl-(2)]-3-[furyl-(2)]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(316) 1-[Chinolyl-(2)]-3-[kleines Beta-(N-ethyl-3-carbazolyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(317) 1-[Chinolyl-(2)]-3-[kleines Beta-(N-methyl-4-imidazolyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(318) 1-[Chinolyl-(2)]-3-[kleines Beta-(N-ethyl-4-imidazolyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(319) 1-[Chinolyl-(2)]-3-[kleines Beta-(N-ethyl-4-oxazolyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(320) 1-[Chinolyl-(2)]-3-[kleines Beta-(N-ethyl-4-thiazolyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(321) 1,3-Di-[chinolyl-(2)]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(322) 1-[Chinolyl-(2)]-3-[kleines Beta-(N-ethyl-3-carbazolyl)-vinyl]-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(323) 1-[Chinolyl-(2)]-3-[kleines Alpha-methyl-kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(324) 1-[Lepidyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-pyrazolin
(325) 1-[Lepidyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(326) 1-[Lepidyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(327) 1-[Lepidyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl)]-5-(4-N-ethyl-N-propylaminophenyl)-pyrazolin
(328) 1-[Lepidyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-dibutylaminophenyl)-pyrazolin
(329) 1-[Lepidyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-4-methyl-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(330) 1-[Lepidyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-4-benzyl-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(331) 1-[Lepidyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-4-phenyl-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(332) 1-[Lepidyl-(2)]-3-[kleines Alpha-methyl-kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(333) 1-[Lepidyl-(2)]-3-[kleines Alpha-benzyl-kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(334) 1-[Lepidyl-(2)]-3-[kleines Alpha-phenyl-kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(335) 1-[Lepidyl-(2)]-3-[furyl-(2)]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(336) 1-[Lepidyl-(2)]-3-[kleines Beta-(N-ethyl-3-carbazolyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(337) 1-[Lepidyl-(2)]-3-[kleines Beta-(N-methyl-4-imidazolyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(338) 1-[Lepidyl-(2)]-3-[kleines Beta-(N-ethyl-4-imidazolyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(339) 1-[Lepidyl-(2)]-3-[kleines Beta-(N-ethyl-4-oxazolyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(340) 1-[Lepidyl-(2)]-3-[kleines Beta-(N-ethyl-4-thiazolyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(341) 1,3-Di-[lepidyl-(2)]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(342) 1-[Lepidyl-(2)]-3-[kleines Beta-(N-ethyl-3-carbazolyl)-vinyl]-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(343) 1-[Lepidyl-(2)]-3-[kleines Alpha-methyl-kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(344) 1-[6-Methoxy-pyridyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-pyrazolin
(345) 1-[6-Methoxy-pyridyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(346) 1-[Pyridyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(347) 1-[Pyridyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N-ethyl-N-propylaminophenyl)-pyrazolin
(348) 1-[Pyridyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-dibutylaminophenyl)-pyrazolin
(349) 1-[Pyridyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-4-methyl-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(350) 1-[Pyridyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-4-benzyl-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(351) 1-[Pyridyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-4-phenyl-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(352) 1-[Pyridyl-(2)]-3-[kleines Alpha-methyl-kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(353) 1-[Pyridyl-(2)]-3-[kleines Alpha-benzyl-kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(354) 1-[Pyridyl-(2)]-3-[kleines Alpha-phenyl-kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(355) 1-[Pyridyl-(2)]-3-[furyl-(2)]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(356) 1-[Pyridyl-(2)]-3-[kleines Beta-(N-ethyl-3-carbazolyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(357) 1-[Pyridyl-(2)]-3-[kleines Beta-(N-methyl-4-imidazolyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(358) 1-[Pyridyl-(2)]-3-[kleines Beta-(N-ethyl-4-imidazolyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(359) 1-[Pyridyl-(2)]-3-[kleines Beta-(N-ethyl-4-oxazolyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(360) 1-[Pyridyl-(2)]-3-[kleines Beta-(N-ethyl-4-thiazolyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(361) 1,3-Di-[pyridyl-(2)]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(362) 1-[Pyridyl-(2)]-3-[kleines Beta-(N-ethyl-3-carbazolyl)-vinyl]-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(363) 1-[Pyridyl-(2)]-3-[kleines Alpha-methyl-kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(364) 1-[N-Ethyl-carbazolyl-(3)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(365) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-pyrazolin
(366) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(367) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(368) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-N,N-dipropylaminophenyl)-pyrazolin
(369) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-N-ethyl-N-benzylaminostyryl)-pyrazolin
(370) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-N,N-dibutylaminostyryl)-pyrazolin
(371) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(372) 1-[Pyridyl-(3)]-3,5-di-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(373) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-phenoxystyryl)-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(374) 1-[2-Methylpyridyl-(3)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(375) 1-[2-Ethylpyridyl-(3)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(376) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-ethoxystyryl)-5-(4-ethoxyphenyl)-pyrazolin
(377) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-pyrazolin
(378) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(379) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(380) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-N,N-dipropylaminophenyl)-pyrazolin
(381) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-N-ethyl-N-benzylaminostyryl)-pyrazolin
(382) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-N,N-dibutylaminostyryl)-pyrazolin
(383) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(384) 1-[Chinolyl-(2)]-3,5-di-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(385) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-phenoxystyryl)-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(386) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-ethoxystyryl)-5-(4-ethoxyphenyl)-pyrazolin
(387) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(388) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-ethoxyphenyl)-pyrazolin
(389) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-methoxystryryl)-5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-pyrazolin
(390) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(391) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(392) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-N,N-dipropylaminophenyl)-pyrazolin
(393) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-N-ethyl-N-benzylaminostyryl)-pyrazolin
(394) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-N,N-dibutylaminostyryl)-pyrazolin
(395) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(396) 1-[Lepidyl-(2)]-3,5-di-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(397) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-phenoxystyryl)-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(398) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-ethoxystyryl)-5-(4-ethoxyphenyl)-pyrazolin
(399) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(400) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-ethoxyphenyl)-pyrazolin
(401) 1-[6-Methoxypyridyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-pyrazolin
(402) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(403) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(404) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-N,N-dipropylaminophenyl)-pyrazolin
(405) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-N-ethyl-N-benzylaminostyryl)-pyrazolin
(406) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-N,N-dibutylaminostyryl)-pyrazolin
(407) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(408) 1-[Pyridyl-(2)]-3,5-di-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(409) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-phenoxystyryl)-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(410) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-ethoxystyryl)-5-(4-ethoxyphenyl)-pyrazolin
(411) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
(412) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-ethoxyphenyl)-pyrazolin
(413) 1-[N-Ethyl-carbazolyl-(3)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-N,N-diethylaminophenyl)-pyrazolin
(414) 1-[N-Ethyl-carbazolyl-(3)]-3-(4-methoxystyryl)-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin
Auch diese Verbindungen können durch bekannte Syntheseverfahren leicht hergestellt werden, indem man z.B. ein ungesättigtes Keton und eine Hydrazinoverbindung der nachstehenden, allgemeinen Formeln (i) bzw. (j) einige Stunden lang in Alkohol in Gegenwart einer geringen Menge von Essigsäure unter Rückfluß kocht.
Formel
(i) R[tief]2 - CH =
(j) X[tief]1 - NH - NH[tief]2
(R[tief]1, R[tief]2, X[tief]1 und n haben die vorstehend definierte Bedeutung)
(415) 1-[Pyridyl-(3)]-3,5-di-(4-N,N-dimethylaminostyryl)-pyrazolin
(416) 1-[Pyridyl-(3)]-3,5-di-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(417) 1-[Pyridyl-(3)]-3,5-di-(4-N,N-dibenzylaminostyryl)-pyrazolin
(418) 1-[Pyridyl-(3)]-3,5-di-(4-N,N-dipropylaminostyryl)-pyrazolin
(419) 1-[Pyridyl-(3)]-3,5-di-(4-N,N-dibutylaminostyryl)-pyrazolin
(420) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-dibenzylaminostyryl)-pyrazolin
(421) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(kleines Alpha-methyl-4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(422) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(kleines Alpha-benzyl-4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(423) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(kleines Alpha-phenyl-4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(424) 1-[Pyridyl-(3)]-3,5-di-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-methylpyrazolin
(425) 1-[Pyridyl-(3)]-3,5-di-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-benzylpyrazolin
(426) 1-[Pyridyl-(3)]-3,5-di-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-phenylpyrazolin
(427) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminophenyl)-4-methyl-5-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(428) 1-[Pyridyl-(3)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(429) 1-[Pyridyl-(3)]-3-[kleines Beta-(N-ethyl-4-imidazolyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(430) 1-[Pyridyl-(3)]-3-[kleines Beta-(N-ethyl-3-carbazolyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(431) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-pyrazolin
(432) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[kleines Beta-(N-ethyl-4-imidazolyl)-vinyl]-pyrazolin
(433) 1-[Pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[kleines Beta-(N-ethyl-4-oxazolyl)-vinyl]-pyrazolin
(434) 1-[Pyridyl-(3)]-3,5-di-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-pyrazolin
(435) 1-[Pyridyl-(3)]-3,5-di-(4-methoxystyryl)-pyrazolin
(436) 1-[Chinolyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-dimethylaminostyryl)-pyrazolin
(437) 1-[Chinolyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(438) 1-[Chinolyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-dibenzylaminostyryl)-pyrazolin
(439) 1-[Chinolyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-dipropylaminostyryl)-pyrazolin
(440) 1-[Chinolyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-dibutylaminostyryl)-pyrazolin
(441) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-dibenzylaminostyryl)-pyrazolin
(442) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(kleines Alpha-methyl-4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(443) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(kleines Alpha-benzyl-4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(444) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(kleines Alpha-phenyl-4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(445) 1-[Chinolyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-methylpyrazolin
(446) 1-[Chinolyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-benzylpyrazolin
(447) 1-[Chinolyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-phenylpyrazolin
(448) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminophenyl)-4-methyl-5-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(449) 1-[Chinolyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(450) 1-[Chinolyl-(2)]-3-[kleines Beta-(N-ethyl-4-imidazolyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(451) 1-[Chinolyl-(2)]-3-[kleines Beta-(N-ethyl-3-carbazolyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(452) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-pyrazolin
(453) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[kleines Beta-(N-ethyl-4-imidazolyl)-vinyl]-pyrazolin
(454) 1-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[kleines Beta-(N-ethyl-4-oxazolyl)-vinyl]-pyrazolin
(455) 1-[Chinolyl-(2)]-3,5-di-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-pyrazolin
(456) 1-[Chinolyl-(2)]-3,5-di-(4-methoxystyryl)-pyrazolin
(457) 1-[Lepidyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-dimethylaminostyryl)-pyrazolin
(458) 1-[Lepidyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(459) 1-[Lepidyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-dibenzylaminostyryl)-pyrazolin
(460) 1-[Lepidyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-dipropylaminostyryl)-pyrazolin
(461) 1-[Lepidyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-dibutylaminostyryl)-pyrazolin
(462) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-dibenzylaminostyryl)-pyrazolin
(463) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(kleines Alpha-methyl-4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(464) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(kleines Alpha-benzyl-4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(465) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(kleines Alpha-phenyl-4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(466) 1-[Lepidyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-methylpyrazolin
(467) 1-[Lepidyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-benzylpyrazolin
(468) 1-[Lepidyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-phenylpyrazolin
(469) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminophenyl)-4-methyl-5-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(470) 1-[Lepidyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(471) 1-[Lepidyl-(2)]-3-[kleines Beta-(N-ethyl-4-imidazolyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(472) 1-[Lepidyl-(2)]-3-[kleines Beta-(N-ethyl-3-carbazolyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(473) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-pyrazolin
(474) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[kleines Beta-(N-ethyl-4-imidazolyl)-vinyl]-pyrazolin
(475) 1-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[kleines Beta-(N-ethyl-4-oxazolyl)-vinyl]-pyrazolin
(476) 1-[Lepidyl-(2)]-3,5-di-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-pyrazolin
(477) 1-[Lepidyl-(2)]-3,5-di-(4-methoxystyryl)-pyrazolin
(478) 1-[Pyridyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-dimethylaminostyryl)-pyrazolin
(479) 1-[Pyridyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(480) 1-[Pyridyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-dibenzylaminostyryl)-pyrazolin
(481) 1-[Pyridyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-dipropylaminostyryl)-pyrazolin
(482) 1-[Pyridyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-dibutylaminostyryl)-pyrazolin
(483) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-dibenzylaminostyryl)-pyrazolin
(484) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(kleines Alpha-methyl-4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(485) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(kleines Alpha-benzyl-4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(486) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(kleines Alpha-phenyl-4-N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(487) 1-[Pyridyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-methylpyrazolin
(488) 1-[Pyridyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-benzylpyrazolin
(489) 1-[Pyridyl-(2)]-3,5-di-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-phenylpyrazolin
(490) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminophenyl)-4-methyl-5-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(491) 1-[Pyridyl-(2)]-3-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(492) 1-[Pyridyl-(2)]-3-[kleines Beta-(N-ethyl-4-imidazolyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(493) 1-[Pyridyl-(2)]-3-[kleines Beta-(N-ethyl-3-carbazolyl)-vinyl]-5-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(494) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-pyrazolin
(495) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[kleines Beta-(N-ethyl-4-imidazolyl)-vinyl]-pyrazolin
(496) 1-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diethylaminostyryl)-5-[kleines Beta-(N-ethyl-4-oxazolyl)-vinyl]-pyrazolin
(497) 1-[Pyridyl-(2)]-3,5-di-[kleines Beta-(2-furyl)-vinyl]-pyrazolin
(498) 1-[Pyridyl-(2)]-3,5-di-(4-methoxystyryl)-pyrazolin
(499 1-[N-Ethyl-carbazolyl-(3)]-3,5-di-(4-N,N-diethylaminostyryl)-pyrazolin
(500) 1-[N-Ethyl-carbazolyl-(3)]-3,5-di-(4-N,N-diethylaminostyryl)-4-methylpyrazolin
(501) 1-[6-Methoxypyridyl-(2)]-3,5-di-(4-morpholinostryl)-pyrazolin
(502) 1-[6-Methoxypyridyl-(2)]-3,5-di-(4-pyrrolidinostyryl)-pyrazolin
Auch diese Verbindungen können durch bekannte Syntheseverfahren leicht hergestellt werden, indem man z.B. ein ungesättigtes Keton und eine Hydrazinoverbindung der nachstehenden, allgemeinen Formeln (k) bzw. (l) einige Stunden lang in Alkohol in Gegenwart einer geringen Menge von Essigsäure unter Rückfluß kocht.
Formel
(k) R[tief]2 - CH = CH - CH =
(l) X[tief]1 - NH - NH[tief]2
(R[tief]1, R[tief]2, R[tief]4, R[tief]5, X[tief]1 und n haben die vorstehend definierte Bedeutung)
(503)
(504)
(505)
(506)
(507)
(508)
(509)
(510)
(511)
(512)
(513)
(514)
(515)
(516)
(517)
(518)
(519)
(520)
(521)
(522)
Diese Verbindungen können leicht durch Ringschluß von Verbindungen der nachstehenden, allgemeinen Formeln (m) und (n), beispielsweise nach dem aus der Japanischen Offenlegungsschrift 26761 (1973) bekannten Verfahren, hergestellt werden.
Formel
(m)
(n) X[tief]1 - NH - N =
(R[tief]1, R[tief]4, R[tief]11, R[tief]12, X[tief]1, l, Z und n haben die vorstehend definierte Bedeutung, und Y ist ein Säurerest).
(523)
(524)
(525)
(526)
(527)
(528)
(529)
(530)
(531)
(532)
(533)
(534)
(535)
(536)
(537)
Diese Verbindungen können leicht durch Ringschluß von Verbindungen der nachstehenden, allgemeinen Formeln (o) und (p), beispielsweise nach dem aus der Japanischen Offenlegungsschrift 26761 (1973) bekannten Verfahren, hergestellt werden.
Formel
(o)
(p) X[tief]1 - NH - N =
(R[tief]1, R[tief]4, R[tief]11, R[tief]12, X[tief]1, Z[tief]1 und l haben die vorstehend definierte Bedeutung, und Y ist ein Säurerest).
(538)
(539)
(540)
(541)
(542)
(543)
(544)
(545)
(546)
(547)
(548)
(549)
(550)
(551)
(552)
(553)
(554)
(555)
(556)
(557)
(558)
(559)
(560)
(561)
(562)
(563)
(564)
(565)
(566)
(567)
Diese Verbindungen können leicht nach bekannten Verfahren hergestellt werden, indem man beispielsweise ein ungesättigtes Keton und eine Hydrazinoverbindung der nachstehenden, allgemeinen Formeln (q) bzw. (r) einige Stunden lang in Alkohol in Gegenwart einer geringen Menge von Essigsäure unter Rückfluß kocht:
Formel:
(q)
(r) X[tief]2 - NH - NH[tief]2
worin R[tief]6, R[tief]7, R[tief]8, R[tief]9, R[tief]10 und X[tief]2 die vorstehend definierte Bedeutung haben und X[tief]2 und X[tief]3 gleich sind.
Die vorstehend erwähnten Pyrazolin-, Spiropyrazolin- und Bispyrazolinverbindungen können einzeln oder in Kombination eingesetzt werden.
Bei bevorzugten Ausführungsformen des erfindungsgemäßen, lichtempfindlichen Elements für elektrofotografische Zwecke werden laminierte, lichtempfindliche Schichten verwendet, die aus einer Ladungstransportschicht, in der die vorstehend erwähnte Pyrazolinverbindung als Ladungstransportmaterial enthalten ist, und einer Ladungserzeugungsschicht, die nachstehend erläutert wird, bestehen.
Die Ladungstransportschicht wird vorzugsweise gebildet, indem eine durch Auflösen der Pyrazolinverbindung und eines Bindemittels in einem geeigneten Lösungsmittel hergestellte Lösung aufgetragen und getrocknet wird. Zu Bindemitteln, die dafür verwendet werden können, gehören beispielsweise Acrylharze, Methacrylharze, Vinylchloridharz, Vinylacetatharz, Phenolharze, Epoxyharze, Polyesterharze, Polysulfon, Alkydharze, Polycarbonate, Polyurethane und Copolymerharze, die zwei oder mehr Typen von Struktureinheiten dieser Harze enthalten, wobei von diesen Bindemitteln Polyesterharze und Polycarbonate besonders bevorzugt werden. Auch fotoleitende Polymere wie Poly-N-vinylcarbazol, die als solche eine Ladungstransportfunktion haben, können als Bindemittel eingesetzt werden.
Das geeignete Mischungsverhältnis der Ladungstransportverbindung zu dem Bindemittel beträgt 10 bis 500 Gew.-Teile pro 100 Gew.-Teile. Die Dicke der Ladungstransportschicht beträgt 2 bis 100 µm und vorzugsweise 5 bis 30 µm.
Zu Lösungsmitteln für die zur Bildung der Ladungstransportschicht eingesetzte Beschichtungslösung gehört eine Vielzahl von geeigneten, organischen Lösungsmitteln, die üblicherweise verwendet werden. Typische Beispiele dafür sind aromatische Kohlenwasserstoffe und deren Halogenderivate wie Benzol, Toluol, Xylol und Chlorbenzol, Ketone wie Aceton und 2-Butanon; halogenierte, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Ethylenchlorid; cyclische oder lineare Ether wie Tetrahydrofuran und Ethylether und Mischungen dieser Lösungsmittel.
In die Ladungstransportschicht des erfindungsgemäßen, lichtempfindlichen Elements können verschiedene Zusatzstoffe eingemischt bzw. eingebaut werden. Beispiele für solche Zusatzstoffe sind Biphenyl, Chlorbiphenyl, o-Terphenyl, p-Terphenyl, Dibutylphthalat, Dimethylglykolphthalat, Dioctylphthalat, Triphenylphosphat, Methylnaphthalin, Benzophenon, chloriertes Paraffin, Dilaurylthiopropionat, 3,5-Dinitrosalicylsäure, verschiedene Arten von Fluorkohlenwasserstoffen und Siliconöle.
Für die Ladungserzeugungsschicht kann jedes Ladungserzeugungsmaterial eingesetzt werden, das bei der Absorption von Licht mit einem sehr hohen Wirkungsgrad Ladungsträger erzeugt. Beispiele für Ladungserzeugungsmaterialien, die im Rahmen der Erfindung bevorzugt werden, sind anorganische Substanzen, wozu Selen, Selen-Tellur, Selen-Arsen, Cadmiumsulfid und amorphes Silicium gehören, und organische Substanzen, wozu Pyrylium-Farbstoffe, Thiopyrylium-Farbstoffe, Triarylmethan-Farbstoffe, Thiazin-Farbstoffe, Cyanin-Farbstoffe, Phthalocyanin-Pigmente, Perylen-Pigmente, Indigo-Pigmente, Thioindigo-Pigmente, Chinacridon-Pigmente, Quadratsäure-Pigmente, Azopigmente und polycyclische Chinonpigmente gehören. Die Dicke der Ladungserzeugungsschicht beträgt bis zu 5 µm und vorzugsweise 0,05 bis 3 µm.
Die Ladungserzeugungsschicht wird in geeigneter Weise in Abhängigkeit von der Art des verwendeten Ladungserzeugungsmaterials durch Verfahren wie die Vakuumbedampfung, die Zerstäubung, die Glimmentladung oder übliche Beschichtungsverfahren gebildet.
Ladungserzeugungsmaterialien werden zur Beschichtung ohne Bindemittel oder in Form einer Dispersion in einer Bindemittellösung oder in Form einer homogenen Lösung zusammen mit einem Bindemittel aufgetragen bzw. aufgebracht. In den vorstehend erwähnten Fällen sollte der Bindemittelgehalt der Ladungserzeugungsschicht bis zu 80 % und vorzugsweise bis zu 40 % betragen, weil die
Empfindlichkeit durch einen übermäßigen Bindemittelgehalt beeinträchtigt wird.
Zu Bindemitteln, die für die Ladungserzeugungsschicht zur Verfügung stehen, gehören beispielsweise Polyvinylbutyral, Polymethylmethacrylat, Polyester, Polyvinylidenchlorid, chlorierte Kautschuke, Polyvinyltoluol, Styrol/Maleinsäureanhydrid-Copolymer, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Methylcellulose, Polyamide, Polyvinylpyridin und Styrol/Butadien-Copolymer.
Als Ladungserzeugungsmaterial für das erfindungsgemäße, lichtempfindliche Element für elektrofotografische Zwecke können die folgenden Verbindungen eingesetzt werden.
Ladungserzeugungsmaterialien
(1) Amorphes Silicium
(2) Selen-Tellur
(3) Selen-Arsen
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
(13)
(14)
(15)
(16)
(17)
(18)
(19)
(20)
(21)
(22)
(23)
(24)
(25)
(26)
(27)
(28)
(29)
(30)
(31) Kupferphthalocyanin
(32) Cadmiumsulfid
Die vorstehend erwähnten Pigmente können einzeln oder in Kombination und in jeder Kristallform, und zwar in der kleines Alpha- oder der kleines Beta-Form oder in anderen Formen, wobei die kleines Beta-Form bevorzugt wird, eingesetzt werden.
Das erfindungsgemäße, lichtempfindliche Element für elektrofotografische Zwecke kann hergestellt werden, indem man einen geeigneten Träger mit einer das vorstehend erwähnte Pigment enthaltenden Ladungserzeugungsschicht beschichtet und auf diese Ladungserzeugungsschicht eine Ladungstransportschicht laminiert. Dieser Typ des lichtempfindlichen Elements für elektrofotografische Zwecke kann zwischen dem Träger und der Ladungserzeugungsschicht auch eine Zwischenschicht aufweisen. Wenn die lichtempfindlichen Schichten der Laminatstruktur geladen werden, verhindert diese Zwischenschicht die Injektion von freien Ladungsträgern aus dem leitfähigen Träger in die lichtempfindlichen Schichten, und die Zwischen- schicht dient gleichzeitig als Verklebungsschicht, um die lichtempfindlichen Schichten und die leitfähige Schicht als Ganzes zusammenzuhalten. Die Zwischenschicht kann aus einem Metalloxid wie Aluminiumoxid oder einem Polymer wie Polyethylen, Polypropylen, Acrylharzen, Methacrylharzen, Vinylchloridharz, Phenolharzen, Epoxyharzen, Polyesterharzen, Alkydharzen, Polycarbonaten, Polyurethanen, Polyimidharzen, Vinylidenchloridharz, Vinylchlorid/Vinylacetat, Copolymer, Casein, Gelatine, Polyvinylalkohol, Ethylen/Acrylsäure-Copolymer oder Nitrocellulose gebildet werden. Die Dicke der Zwischenschicht oder Verklebungsschicht beträgt 0,1 bis 5 µm und vorzugsweise 0,5 bis 3 µm. Auch eine Laminatstruktur, bei der die Ladungserzeugungsschicht auf der Oberseite der Ladungstransportschicht ausgebildet ist, ist zulässig bzw. akzeptabel. In diesem Fall kann eine geeignete, zum Schutz dienende Deckschicht gebildet werden.
Zum Dispergieren des Pigments können bekannte Vorrichtungen wie Kugelmühlen oder Reibmühlen, in denen die Teilchengröße des Pigments auf 5 µm oder weniger, vorzugsweise 2 µm oder weniger und insbesondere 0,5 µm oder weniger vermindert wird, angewandt werden.
Das Pigment kann auch aufgebracht werden, nachdem es in einem als Lösungsmittel dienenden Amin wie Ethylendiamin aufgelöst worden ist. Die Beschichtung wird nach einem üblichen Verfahren, beispielsweise durch Auftragen mittels einer Klinge bzw. Rakel oder eines Meyer-Stabes, durch Sprühbeschichtung oder durch Tauchbeschichtung, durchgeführt.
Die Oberfläche der Ladungserzeugungsschicht kann hochglanzpoliert werden, falls dies notwenig ist, um die Injektion von Ladungsträgern aus der Ladungserzeugungs- schicht zu der oberen Ladungstransportschicht gleichmäßig zu machen.
Die Ladungstransportschicht wird auf der in dieser Weise hergestellten Ladungserzeugungsschicht gebildet. Wenn das Ladungstransportmaterial kein Filmbildungsvermögen hat, wird es zusammen mit einem Bindemittel in einem geeigneten, organischen Lösungsmittel aufgelöst, und diese Beschichtungslösung wird zur Bildung der Ladungstransportschicht in üblicher Weise aufgetragen und getrocknet.
Eine andere Ausführungsform des erfindungsgemäßen, lichtempfindlichen Elements für elektrofotografische Zwecke weist eine leitfähige Schicht und eine darauf ausgebildete, lichtempfindliche Schicht, die aus einer Dispersion des erwähnten Ladungserzeugungsmaterials in einem Ladungstransportmedium, das die erwähnte Pyrazolinverbindung als Ladungstransportmaterial und ein isolierendes Bindemittel enthält (wobei das Ladungstransportmedium alternativ ein Bindemittel wie Poly-N-vinylcarbazol, das auch als Ladungstransportmaterial wirkt, enthält), hergestellt wird, auf. Zu Beispielen für isolierende Bindemittel, die in diesem Fall angewandt werden können, gehören die aus den japanischen Offenlegungsschriften 30328/1972 und 18545/1972, die den US-PSS 38 94 868 bzw. 38 70 516 entsprechen, bekannten Bindemittel.
Träger bzw. Schichtträger für die Verwendung in dem erfindungsgemäßen, lichtempfindlichen Element für elektrofotografische Zwecke können irgendwelche bekannten Typen von Trägern sein, soweit diese leitfähig sind bzw. soweit ihnen Leitfähigkeit verliehen worden ist. Beispiele für solche Träger sind Bleche bzw. Folien aus Metallen wie Aluminium, Vanadium, Molybdän, Chrom, Cadmium, Titan, Nickel, Kupfer, Zink, Palladium, Indium, Zinn, Platin, Gold, rostfreiem Stahl oder Messing und Kunststoffolien, auf die ein Metall durch Vakuumbedampfung abgeschieden oder eine Metallfolie laminiert worden ist.
Das erfindungsgemäße, lichtempfindliche Element für elektrofotografische Zwecke steht nicht nur für elektrofotografische Kopiervorrichtungen zur Verfügung, sondern kann auf einem weiten Anwendungsgebiet in der Elektrofotografie, beispielsweise für Laser-Druckvorrichtungen, Kathodenstrahlröhren-Druckvorrichtungen und Systeme zur elektrofotografischen Herstellung von Druckplatten, eingesetzt werden.
Das erfindungsgemäße, lichtempfindliche Element für elektrofotografische Zwecke hat im Vergleich mit den lichtempfindlichen Elementen, bei denen übliche organische, fotoleitende Materialien verwendet werden, eine außerordentlich hohe Empfindlichkeit, und es führt außerdem selbst in dem Fall, dass eine Aufladung und Belichtung 10.000mal oder öfter wiederholt werden, weder zu einer Erhöhung des Potentials im hellen Bereich noch zu einer Verminderung des Potentials im dunklen Bereich.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert.
Beispiele 1 bis 9
Eine Lösung von entfettetem Casein in wässrigem Ammoniak (Casein: 11,2 g; 28 %-iges, wässriges Ammoniak: 1 g; Wasser: 222 ml) wurde mit einem Meyer-Stab auf ein Aluminiumblech bzw. eine Aluminiumfolie aufgetragen und zur Bildung einer Verklebungsschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 1,0 g/m[hoch]2 getrocknet.
Eine Dispersion von 5 g eines Bisazopigments mit der nachstehend angegebenen Struktur in einer Lösung von 2 g eines Butyralharzes (Umwandlungsgrad des Butyrals: 63 mol-%) in 95 ml Ethanol wurde durch 40-stündiges Vermischen in einer Kugelmühle hergestellt und mit einem Meyer-Stab auf die Verklebungsschicht aufgetragen und getrocknet, wodurch eine Ladungserzeugungsschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,2 g/m[hoch]2 gebildet wurde.
Bisazopigment (vorstehend erwähntes Pigment Nr. 10)
Eine durch Auflösen von 5 g jeweils einer der in Tabelle 1 gezeigten Pyrazolinverbindungen und 5 g eines Polycarbonats von Bisphenol A (Molekulargewicht: etwa 30.000) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellte Lösung wurde auf die Ladungserzeugungsschicht aufgetragen und unter Bildung einer Ladungstransportschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 10 g/m[hoch]2 getrocknet.
Die auf diese Weise hergestellten, lichtempfindlichen Elemente für elektrofotografische Zwecke, die verschiedene Pyrazolinverbindungen enthielten, wurden nach dem folgenden Verfahren geprüft, um ihre Eigenschaften bezüglich des Tragens bzw. Festhaltens von Ladungen bzw. ihre Ladungseigenschaften festzustellen. Sie wurden bei 20°C und einer relativen Feuchtigkeit von 65 % einer Feuchtigkeitskonditionierung unterzogen, unter Anwendung einer elektrostatischen Kopierpapier-Testvorrichtung (Modell SP-428; Kawaguchi Denki K.K.) statisch durch Koronaladung mit -5 kV geladen und nach 10-sekündigem Stehenlassen im Dunklen mit Licht, das eine Intensität von 5 1x hatte, belichtet. Die Ladungseigenschaften der auf diese Weise geprüften, lichtempfindlichen Elemente werden in Tabelle 1 gezeigt, worin Vo das durch die Ladung hervorgerufene Anfangspotential (-V), V[tief]K die in Prozent angegebene Beibehaltung des Potentials nach 10-sekündigem Stehenlassen im Dunklen und E ½ die für eine Halbierung des Anfangspotentials erforderliche Belichtungsmenge (1x.s) ist.
Tabelle 1
Beispiel Pyrazolin Vo V[tief]K E 1/2
Nr. Nr. (V) (%) (lx.s)
________________________________________________________________________________
1 (2) -620 92 3,8
2 (62) -680 92 3,2
3 (166) -650 91 4,6
4 (285) -620 93 5,6
5 (371) -640 92 4,8
6 (416) -620 92 4,1
7 (503) -620 90 6,8
8 (523) -600 90 8,6
9 (531) -670 93 3,0
Die lichtempfindlichen Elemente dieser Beispiele wurden jeweils an einer zylindrischen Walze angebracht. Dann wurde die zylindrische Walze in eine Kopiervorrichtung eingesetzt, in der die Walze von einer Vorrichtung für die negative Aufladung, einem optischen System für die Bestrahlung mit Licht, einer Entwicklungsvorrichtung und einer Ladungsvorrichtung für das Übertragungskopieren umgeben war, so dass während der Umdrehung der Walze nacheinander Bilderzeugungsvorgänge abliefen, die zur Erzeugung von Bildern auf Blättern eines Übertragungs- bzw. Bildempfangspapiers führten.
Die lichtempfindlichen Elemente dieser Beispiele ergaben bei einer Belichtungsmenge von 15 lx.2 im hellen Bereich klare Bilder, und die Bilder waren auch dann gut, als mit den lichtempfindlichen Elementen 25.000 oder mehr Kopien hergestellt worden waren.
Beispiele 10 bis 169
Lichtempfindliche Elemente für elektrofotografische Zwecke wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt und bezüglich der Ladungseigenschaften geprüft, wobei jedoch als Ladungstransportmaterial anstelle der Pyrazolinverbindung Nr. 2 jeweils eine der in Tabelle 2 gezeigten Pyrazolinverbindungen eingesetzt wurde. Die Ergebnisse werden in Tabelle 2 gezeigt.
Tabelle 2
Beispiel Pyrazolin Vo V[tief]K E 1/2
Nr. Nr. (V) (%) (lx.s)
________________________________________________________________________________
10 (35) -640 92 3,2
11 (3) -610 92 6,7
12 (6) -600 93 6,1
13 (7) -550 90 4,8
14 (8) -560 92 5,0
15 (9) -520 90 7,0
16 (15) -630 92 3,1
17 (21) -520 92 7,3
18 (23) -580 90 6,5
19 (24) -570 92 5,8
20 (25) -550 91 6,2
21 (27) -670 93 3,0
22 (31) -580 92 6,3
23 (39) -550 90 6,5
24 (42) -520 90 6,7
25 (48) -650 93 3,0
26 (49) -600 90 4,4
27 (52) -550 90 6,1
28 (55) -520 91 6,7
29 (63) -600 90 6,6
30 (66) -640 92 4,1
31 (67) -630 91 3,8
32 (68) -650 93 4,0
33 (69) -580 90 6,1
34 (73) -550 92 6,7
35 (77) -680 90 3,0
36 (78) -620 92 4,7
37 (81) -640 90 3,2
38 (92) -630 92 3,0
39 (96) -650 92 4,0
40 (97) -610 90 5,2
41 (98) -600 92 6,3
42 (107) -670 92 3,0
43 (113) -680 92 3,0
44 (114) -610 93 6,4
45 (117) -660 92 4,2
46 (124) -670 90 3,8
47 (125) -600 92 6,2
48 (128) -640 90 4,2
49 (135) -650 92 3,7
50 (139) -620 90 4,9
51 (146) -670 92 3,1
52 (150) -620 90 4,7
53 (151) -610 92 6,6
54 (152) -600 90 6,5
55 (167) -600 90 5,2
56 (172) -620 91 5,0
57 (173) -610 92 4,8
58 (174) -610 90 4,6
59 (175) -600 92 5,2
60 (178) -580 90 6,2
61 (180) -590 91 4,7
62 (191) -650 92 3,2
63 (195) -660 91 3,3
64 (196) -600 90 4,9
65 (208) -580 91 5,7
66 (217) -610 92 5,2
67 (224) -640 92 3,4
68 (231) -590 90 6,6
69 (232) -580 90 5,2
70 (235) -570 90 6,0
71 (236) -580 92 6,1
72 (237) -560 90 6,8
73 (238) -570 90 7,1
74 (239) -570 91 6,8
75 (254) -650 90 3,1
76 (255) -600 90 4,6
77 (266) -580 92 5,9
78 (271) -570 90 6,3
79 (273) -600 91 4,7
80 (274) -610 92 5,2
81 (286) -580 90 7,6
82 (289) -610 92 4,1
83 (290) -620 90 4,0
84 (292) -620 92 3,6
85 (295) -570 90 8,2
86 (297) -600 92 6,1
87 (301) -560 90 8,3
88 (305) -650 90 3,1
89 (310) -630 92 4,5
90 (312) -620 90 6,3
91 (317) -620 93 5,4
92 (325) -640 90 4,7
93 (337) -600 90 6,6
94 (344) -620 92 7,3
95 (345) -650 90 3,7
96 (349) -600 90 7,0
97 (352) -580 92 7,6
98 (358) -570 90 8,2
99 (363) -550 92 8,7
100 (366) -630 93 4,2
101 (367) -650 91 5,1
102 (372) -620 92 5,8
103 (373) -580 90 7,6
104 (374) -630 91 3,6
105 (378) -650 90 4,1
106 (383) -630 90 7,8
107 (386) -600 92 6,9
108 (395) -620 90 6,0
109 (400) -640 92 4,3
110 (402) -600 90 5,6
111 (407) -620 92 3,2
112 (411) -630 93 4,0
113 (417) -580 90 7,9
114 (422) -600 92 6,5
115 (424) -610 91 4,2
116 (425) -590 93 5,6
117 (427) -610 90 5,8
118 (428) -550 90 8,0
119 (437) -610 92 4,0
120 (442) -600 90 5,9
121 (448) -570 90 7,8
122 (449) -560 91 8,2
123 (458) -620 93 3,8
124 (459) -570 90 7,6
125 (464) -580 91 8,3
126 (471) -570 92 7,9
127 (477) -550 90 8,4
128 (479) -640 90 4,1
129 (484) -600 92 4,9
130 (487) -570 90 7,7
131 (490) -560 91 8,3
132 (491) -550 90 8,5
133 (492) -560 90 7,8
134 (497) -550 90 8,6
135 (501) -620 92 4,3
136 (504) -600 92 8,2
137 (505) -630 90 5,5
138 (506) -660 92 3,2
139 (507) -650 91 4,6
140 (508) -620 92 6,6
141 (509) -660 92 3,2
142 (511) -650 90 5,2
143 (512) -600 90 8,9
144 (514) -620 91 7,8
145 (516) -650 90 6,8
146 (519) -600 90 10,2
147 (524) -610 90 9,3
148 (525) -630 90 6,4
149 (526) -620 91 5,1
150 (527) -640 90 5,5
151 (528) -590 89 8,8
152 (529) -620 91 4,7
153 (530) -600 90 7,8
154 (533) -600 92 7,6
155 (534) -610 90 8,7
156 (535) -620 93 7,9
157 (536) -620 91 12,6
158 (539) -600 90 6,7
159 (541) -630 92 5,1
160 (543) -650 92 3,8
161 (546) -580 91 7,8
162 (547) -570 90 8,3
163 (549) -690 92 3,2
164 (550) -590 91 8,0
165 (557) -630 92 4,2
166 (558) -670 93 3,3
167 (561) -680 93 3,0
168 (563) -600 92 8,8
169 (567) -640 91 4,7
Die lichtempfindlichen Elemente dieser Beispiele wurden ebenfalls in die in Beispiel 1 verwendete Kopiervorrichtung eingesetzt, und mit den lichtempfindlichen Elementen wurden Bilder erzeugt, wobei als Ergebnis klare Bilder, die keine Schleierbildung zeigten, erhalten wurden. Außerdem waren die Bilder auch dann gut, als mit den lichtempfindlichen Elementen 25.000 oder mehr Kopien hergestellt worden waren.
Beispiele 170 bis 178
Durch Vakuumbedampfung mit einem Perylenpigment der folgenden Struktur wurde auf einem Blech bzw. einer Folie aus Aluminium mit einer Dicke von 100 µm eine 0,15 µm dicke Ladungserzeugungsschicht gebildet.
Auf die Ladungserzeugungsschicht wurde eine durch Auflösen von 5 g eines Polyesterharzes (Vylon 200; Toyo Spinning Co., Ltd.) und 5 g jeweils einer der in Tabelle 3 gezeigten Pyrazolinverbindungen in 150 ml Dichlormethan hergestellte Lösung aufgetragen und zur Bildung einer Ladungstransportschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 11 g/m[hoch]2 getrocknet.
Die auf diese Weise hergestellten, lichtempfindlichen Elemente für elektrofotografische Zwecke, die verschiedene Pyrazolinverbindungen enthielten, wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 bezüglich der Ladungseigenschaften getestet. Die Ergebnisse werden in Tabelle 3 gezeigt.
Tabelle 3
Beispiel Pyrazolin Vo V[tief]K E 1/2
Nr. Nr. (V) (%) (lx.s)
________________________________________________________________________________
170 (2) -630 93 10,6
171 (62) -660 93 4,2
172 (166) -640 93 4,7
173 (285) -610 93 4,7
174 (371) -580 93 8,6
175 (416) -600 93 7,9
176 (503) -580 92 10,9
177 (523) -560 92 12,2
178 (531) -620 93 7,9
Diese lichtempfindlichen Elemente wurden auch in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 bezüglich der Haltbarkeit getestet, wobei bis zu 25.000 oder mehr Kopien mit guten Bildern erhalten wurden.
Beispiele 179 bis 187
Lichtempfindliche Elemente für elektrofotografische Zwecke wurden in der gleichen Weise wie in den Beispielen 1 bis 9 hergestellt und getestet, wobei jedoch anstelle der in den Beispielen 1 bis 9 verwendeten Bisazopigmente jeweils das Bisazopigment der folgenden Struktur als Ladungserzeugungsmaterial eingesetzt wurde.
Die Ladungseigenschaften dieser lichtempfindlichen Elemente, die in der gleichen Weise wie in den Beispielen 1 bis 9 gemessen wurden, werden in Tabelle 4 gezeigt.
Tabelle 4
Beispiel Pyrazolin Vo V[tief]K E 1/2
Nr. Nr. (V) (%) (lx.s)
_________________________________________________________________________________
179 (2) -640 93 8,9
180 (62) -680 93 6,2
181 (166) -570 90 6,7
182 (285) -600 93 6,6
183 (371) -600 90 7,6
184 (416) -600 90 4,7
185 (503) -680 93 9,8
186 (523) -600 92 7,8
187 (531) -660 90 6,0
Diese lichtempfindlichen Elemente wurden auch in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 bezüglich der Haltbarkeit getestet, wobei bis zu 25.000 oder mehr Kopien mit guten Bildern erhalten wurden.
Beispiele 188 bis 196
Eine Mischung von 20 g eines Poly-N-vinylcarbazols (Molekulargewicht: etwa 300.000), 3,0 g jeweils einer der in Tabelle 5 gezeigten Pyrazolinverbindungen, 10 g einer Polyesterharzlösung (Feststoffgehalt: 20 %; Handels- name: Polyester Adhesive 490,000; DuPont de Nemours & Co.), 2,0 g eines Pigments der folgenden Struktur und 180 ml Tetrahydrofuran wurde 40 h lang in einer Kugelmühle dispergiert. Die erhaltene Dispersion wurde mit einer Auftragevorrichtung bzw. einem Applikator auf eine Aluminiumschicht aufgetragen, die durch Vakuumbedampfung auf einer Mylar-Folie abgeschieden worden war, und getrocknet, wobei eine Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 12 g/m[hoch]2 erhalten wurde.
Die in dieser Weise hergestellten, lichtempfindlichen Elemente für elektrofotografische Zwecke wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, jedoch mit positiver Ladungspolarität, bezüglich der Ladungseigenschaften getestet, wobei die in Tabelle 5 gezeigten Ergebnisse erhalten wurden.
Tabelle 5
Beispiel Pyrazolin Vo V[tief]K E 1/2
Nr. Nr. (V) (%) (lx.s)
________________________________________________________________________________
188 (27) +440 82 12,9
189 (113) +470 84 13,8
190 (275) +490 86 14,2
191 (345) +460 89 12,6
192 (407) +450 84 18,6
193 (501) +450 83 16,6
194 (503) +470 88 14,6
195 (523) +480 90 15,2
196 (544) +460 86 15,7
Beispiele 197 bis 205
Eine Folie bzw. ein Blech aus Molybdän (Träger) mit gereinigter Oberfläche und einer Dicke von 0,2 mm wurde in einer vorbestimmten Lage in einer Glimmentladungs-Vakuumbedampfungskammer befestigt. Nachdem die Kammer auf etwa 6,7 mbar evakuiert worden war, wurde die Eingangsspannung einer Heizvorrichtung erhöht, und die Temperatur des Molybdän-Trägers wurde auf 150°C eingestellt. Wasserstoffgas und Silangas (15 Vol.-%, auf das Wasserstoffgas bezogen) wurden in die Kammer eingeleitet, und der Druck in der Kammer wurde durch Regulieren der Gasströmungsgeschwindigkeiten und eines Hauptventils der Kammer auf 0,67 mbar eingestellt.
Dann wurde an eine Induktionsspule eine Hochfrequenzspannung mit 5 MHz angelegt, wodurch in dem von der Induktionsspule umgebenen Innenraum der Kammer eine Glimmentladung mit einer Eingangsleistung von 30 W erzeugt wurde. Unter diesen Bedingungen wurde ein Film aus amorphem Silicium bis zu einer Dicke von 2 µm wachsen gelassen, und danach wurde die Glimmentladung beendet. Die Heizvorrichtung und die Hochfrequenz-Stromquelle wurden abgeschaltet, und nachdem die Trägertemperatur auf 100°C gesunken war, wurden das Einlaßventil für Wasserstoff und das Einlaßventil für Silan geschlossen, um die Kammer auf 13 mbar oder weniger zu evakuieren. Dann wurde der Druck in der Kammer auf Atmosphärendruck zurückgebracht, und der Träger wurde herausgenommen.
In der gleichen Weise wie in Beispiel 1 wurde auf Schichten aus amorphem Silicium, die nach dem vorstehend erwähnten Verfahren hergestellt worden waren, jeweils die gleiche Ladungstransportschicht wie in den Beispielen 1 bis 9 gebildet.
Die auf diese Weise erhaltenen, lichtempfindlichen Elemente wurden jeweils in eine Ladungs-Belichtungs-Versuchsvorrichtung eingesetzt, einer Koronaladung mit -6 kV unterzogen und unmittelbar danach mit einem Lichtmuster bestrahlt, das unter Anwendung einer Wolframlampe durch eine lichtdurchlässige Testkarte hindurch auf die lichtempfindlichen Elemente projiziert wurde.
Unmittelbar danach wurde ein positiv geladener Entwickler, der Toner und Tonerträger enthielt, kaskadenförmig auf die lichtempfindlichen Elemente auftreffen gelassen, wobei auf den Oberflächen der lichtempfindlichen Elemente gute Bilder erhalten wurden.

Claims (36)

1. Lichtempfindliches Element für elektrofotografische Zwecke, gekennzeichnet durch eine Schicht, die mindestens eine Pyrazolinverbindung der nachstehenden, allgemeinen Formel (I) oder (II) enthält:
Formel (I) worin m und n 0 oder 1 bedeuten;
wobei in dem Fall, dass m und n 0 bedeuten,
X[tief]1 einen substituierten oder unsubstituierten, heterocyclischen Rest bedeutet;
R[tief]1 eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder einen substituierten oder unsubstituierten, heterocyclischen Rest bedeutet;
R[tief]2 und R[tief]3 jeweils Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder einen substituierten oder unsubstituierten, heterocyclischen Rest bedeuten oder zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, ein Spiropyrazolin bilden, und
R[tief]5 Wasserstoff, ein Halogen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Arylgruppe bedeutet;
wobei in dem Fall, dass m 1 und n 0 ist,
X[tief]1 einen substituierten oder unsubstituierten, heterocyclischen Rest bedeutet;
R[tief]1 und R[tief]2 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder einen substituierten oder unsubstituierten, heterocyclischen Rest bedeuten;
R[tief]3 Wasserstoff bedeutet und
R[tief]4 und R[tief]5 jeweils Wasserstoff, ein Halogen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Arylgruppe bedeuten;
wobei in dem Fall, dass m 0 und n 1 ist,
X[tief]1, R[tief]1, R[tief]2 und R[tief]3 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder einen substituierten oder unsubstituierten, heterocyclischen Rest bedeuten, wobei R[tief]2 und R[tief]3 auch zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, ein Spiropyrazolin bilden können und wobei eine der Gruppen R[tief]2 und R[tief]3 auch Wasserstoff sein kann, wobei jedoch X[tief]1 keine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe ist, wenn R[tief]2 und R[tief]3 nicht wie vorstehend erwähnt ein Spiropyrazolin bilden;
R[tief]4 und R[tief]5 jeweils Wasserstoff, ein Halogen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Arylgruppe bedeuten und
weder R[tief]1 noch R[tief]2 eine disubstituierte Aminophenylgruppe ist, wenn R[tief]3, R[tief]4 und R[tief]5 Wasserstoff bedeuten; und wobei in dem Fall, dass m und n 1 bedeuten,
X[tief]1 einen substituierten oder unsubstituierten, heterocyclischen Rest bedeutet;
R[tief]1 und R[tief]2 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder einen substituierten oder unsubstituierten, heterocyclischen Rest bedeuten und
R[tief]4 und R[tief]5 jeweils Wasserstoff, ein Halogen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Arylgruppe bedeuten;
Formel (II) worin X[tief]2 und X[tief]3 jeweils einen substituierten oder unsubstituierten, heterocyclischen Rest bedeuten;
R[tief]6 einen substituierten oder unsubstituierten, zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest bedeutet;
R[tief]7 und R[tief]8 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder einen substituierten oder unsubstituierten, heterocyclischen Rest bedeuten und
R[tief]9 und R[tief]10 jeweils Wasserstoff, ein Halogen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Arylgruppe bedeuten.
2. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Pyrazolinverbindung die nachstehende, allgemeine Formel (1) hat:
Formel (1)
worin X[tief]1 einen substituierten oder unsubstituierten, heterocyclischen Rest bedeutet;
R[tief]1 eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bedeutet und
R[tief]2 und R[tief]3 jeweils Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bedeuten, wobei vorausgesetzt ist, dass R[tief]2 und R[tief]3 nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten.
3. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Pyrazolinverbindung die nachstehende, allgemeine Formel (2) hat:
Formel (2) worin X[tief]1 einen substituierten oder unsubstituierten, heterocyclischen Rest bedeutet;
R[tief]1 eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bedeutet;
R[tief]2 und R[tief]3 jeweils Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bedeuten, wobei vorausgesetzt ist, dass R[tief]2 und R[tief]3 nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten;
R[tief]4 und R[tief]5 jeweils Wasserstoff, ein Halogen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Arylgruppe bedeuten und
n 0 oder 1 ist, wobei vorausgesetzt ist, dass R[tief]4 und R[tief]5 nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, wenn n 1 ist.
4. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Pyrazolinverbindung die nachstehende, allgemeine Formel (3) hat:
Formel (3) worin X[tief]1 und R[tief]2 jeweils einen substituierten oder unsubstituierten, heterocyclischen Rest bedeuten;
R[tief]1 eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder einen substituierten oder unsubstituierten, heterocyclischen Rest bedeutet;
R[tief]4 und R[tief]5 jeweils Wasserstoff, ein Halogen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Arylgruppe bedeuten und
n 0 oder 1 ist.
5. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Pyrazolinverbindung die nachstehende, allgemeine Formel (4) hat:
Formel (4) worin X[tief]1 und R[tief]1 jeweils einen substituierten oder unsubstituierten, heterocyclischen Rest bedeuten;
R[tief]2 eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bedeutet;
R[tief]4 und R[tief]5 jeweils Wasserstoff, ein Halogen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Arylgruppe bedeuten und
n 0 oder 1 ist.
6. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Pyrazolinverbindung die nachstehende, allgemeine Formel (5) hat:
Formel (5) worin X[tief]1 einen substituierten oder unsubstituierten, heterocyclischen Rest bedeutet;
R[tief]1 eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxyphenyl- oder Aryloxyphenylgruppe bedeutet;
R[tief]2 eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bedeutet und
n 0 oder 1 ist.
7. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Pyrazolinverbindung die nachstehende, allgemeine Formel (6) hat:
Formel (6) worin X[tief]1 einen substituierten oder unsubstituierten, heterocyclischen Rest bedeutet;
R[tief]1 und R[tief]2 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder einen substituierten oder unsubstituierten, heterocyclischen Rest bedeuten;
R[tief]4 und R[tief]5 jeweils Wasserstoff, ein Halogen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Arylgruppe bedeuten und
n 0 oder 1 ist.
8. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Pyrazolinverbindung die nachstehende, allgemeine Formel (7) hat:
Formel (7) worin X[tief]1 einen substituierten oder unsubstituierten, heterocyclischen Rest bedeutet;
R[tief]1 eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder einen substituierten oder unsubstituierten, heterocyclischen Rest bedeutet;
R[tief]4 Wasserstoff, ein Halogen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Arylgruppe bedeutet;
R[tief]11 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe bedeutet;
R[tief]12 Wasserstoff, ein Halogen oder einen organischen, einwertigen Rest bedeutet;
Z oder -CH=CH-,
worin R[tief]13 und R[tief]14 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe bedeuten, ist;
n 0 oder 1 ist und
l eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
9. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Pyrazolinverbindung die nachstehende, allgemeine Formel (8) hat:
Formel (8) worin X[tief]1 eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bedeutet;
R[tief]1 eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder einen substituierten oder unsubstituierten, heterocyclischen Rest bedeutet;
R[tief]4 Wasserstoff, ein Halogen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Arylgruppe bedeutet;
R[tief]11 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe bedeutet;
R[tief]12 Wasserstoff, ein Halogen oder einen organischen, einwertigen Rest bedeutet;
Z oder -CH=CH-,
worin R[tief]13 und R[tief]14 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe bedeuten, ist und
l eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
10. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 2, 3, 4, 5, 7, 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, dass R[tief]1 eine disubstituierte Aminophenylgruppe ist.
11. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die disubstituierte Aminophenylgruppe eine Dialkylaminophenylgruppe ist.
12. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Dialkylaminophenylgruppe eine Dimethylaminophenyl-, Diethylaminophenyl-, Dipropylaminophenyl-, Dibutylaminophenyl- oder Dibenzylaminophenylgruppe ist.
13. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Dialkylaminophenylgruppe eine Diethylaminophenylgruppe ist.
14. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 4, 5, 7, 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, dass R[tief]1 ein aus dem Pyridyl-, Chinolyl-, Carbazolyl- und Imidazolylrest ausgewählter, heterocyclischer Rest ist.
15. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass R[tief]1 ein Carbazolylrest ist.
16. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 2, 3, 5, 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, dass R[tief]2 eine disubstituierte Aminophenylgruppe ist.
17. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass die disubstituierte Aminophenylgruppe eine Dialkylaminophenylgruppe ist.
18. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass die Dialkylaminophenylgruppe eine Dimethylaminophenyl-, Diethylaminophenyl-, Dipropylaminophenyl-, Dibutylaminophenyl- oder Dibenzylaminophenylgruppe ist.
19. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass die Dialkylaminophenylgruppe eine Diethylaminophenylgruppe ist.
20. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass X[tief]1 ein aus dem Pyridyl-, Chinolyl-, Carbazolyl- und Imidazolylrest ausgewählter, heterocyclischer Rest ist.
21. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass X[tief]1 ein aus dem 2-Pyridyl-, 3-Pyridyl-, 4-Pyridyl-, 6-Methoxy-2-pyridyl-, 2-Chinolyl-, 4-Chinolyl-, 2-Lepidyl-, 3-Carbazolyl- und 9-Ethyl-3-carbazolylrest ausgewählter, heterocyclischer Rest ist.
22. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X[tief]2 und X[tief]3 jeweils einen aus dem 2-Pyridyl-, 3-Pyridyl-, 4-Pyridyl-, 6-Methoxy-2-pyridyl-, 2-Chinolyl-, 4-Chinolyl-, 2-Lepidyl-, 3-Carbazolyl- und 9-Ethyl-3-carbazolylrest ausgewählten, heterocyclischen Rest bedeuten.
23. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R[tief]7 und R[tief]8 jeweils eine disubstituierte Aminophenylgruppe bedeuten.
24. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass die disubstituierte Aminophenylgruppe eine Dialkylaminophenylgruppe ist.
25. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass die Dialkylaminophenylgruppe eine Dimethylaminophenyl-, Diethylaminophenyl-, Dipropylaminophenyl-, Dibutylaminophenyl- oder Dibenzylaminophenylgruppe ist.
26. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R[tief]6 eine Arylengruppe oder -CH=CH- ist.
27. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet, dass die Arylengruppe eine Phenylengruppe ist.
28. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine Ladungserzeugungsschicht und eine Schicht, die mindestens eine Verbindung der Pyrazolinverbindungen der allgemeinen Formel (I) oder (II) enthält.
29. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, dass die Ladungserzeugungsschicht ein aus Selen, Selen-Tellur, Selen-Arsen, Cadmiumsulfid, amorphem Silicium, Pyrylium-Farbstoffen, Thiopyrylium-Farbstoffen, Triarylmethan-Farbstoffen, Thiazin-Farbstoffen, Cyanin-Farbstoffen, Phthalocyanin-Pigmenten, Perylen-Pigmenten, Indigo-Pigmenten, Thioindigo-Pigmenten, Chinacridon-Pigmenten, Quadratsäure-Pigmenten, Monoazopigmenten, Bisazopigmenten, Trisazopigmenten und polycyclischen Chinon-Pigmenten ausgewähltes Ladungserzeugungsmaterial enthält.
30. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, dass die Ladungserzeugungsschicht ein Bisazopigment und ein Bindemittel enthält.
31. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, dass die Ladungserzeugungsschicht eine Beschichtung aus amorphem Silicium ist.
32. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, dass die Ladungserzeugungsschicht eine Beschichtung aus einem Perylen-Pigment ist.
33. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, dass die Schicht, die eine Pyrazolinverbindung der allgemeinen Formel (I) oder (II) enthält, auf der Oberseite der Ladungserzeugungsschicht liegt bzw. ausgebildet ist.
34. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 33, dadurch gekennzeichnet, dass die Ladungserzeugungsschicht ein Bisazopigment und ein Bindemittel enthält.
35. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 33, dadurch gekennzeichnet, dass die Ladungserzeugungsschicht eine Beschichtung aus amorphem Silicium ist.
36. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 33, dadurch gekennzeichnet, dass die Ladungserzeugungsschicht eine Beschichtung aus einem Perylen-Pigment ist.
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