DE1060714B - Material fuer elektrophotographische Reproduktion - Google Patents
Material fuer elektrophotographische ReproduktionInfo
- Publication number
- DE1060714B DE1060714B DEK30673A DEK0030673A DE1060714B DE 1060714 B DE1060714 B DE 1060714B DE K30673 A DEK30673 A DE K30673A DE K0030673 A DEK0030673 A DE K0030673A DE 1060714 B DE1060714 B DE 1060714B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- pyrazoline
- melting point
- electrophotographic
- insulating layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
- C07D231/46—Oxygen atom in position 3 or 5 and nitrogen atom in position 4
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C5/00—Photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents
- G03C5/26—Processes using silver-salt-containing photosensitive materials or agents therefor
- G03C5/29—Development processes or agents therefor
- G03C5/30—Developers
- G03C5/3028—Heterocyclic compounds
- G03C5/3035—Heterocyclic compounds containing a diazole ring
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
- G03G5/0631—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing two hetero atoms
Description
Unter den modernen Vervielfältigungsverfahren gewinnt das elektrophotographische Verfahren, auch
Xerographie genannt, in zunehmendem Maße an praktischer Bedeutung. Dieser Trockenprozeß wird für
einige Gebiete, beispielsweise für die Bürovervielfältigung, besonders interessant und besteht darin,
daß man auf ein aus einer elektrisch leitenden Unterlage und einer darauf haftenden photoleitenden Isolierschicht
bestehendes Material eine elektrostatische Ladung aufbringt und der Isolierschicht damit Lichtempfindlichkeit
verleiht. Derartig lichtempfindlich gemachtes Material ist für die Erzeugung von Bildern
auf elektrophotographischem Wege brauchbar. Man belichtet es unter einer Vorlage und zerstreut dadurch
die elektrostatische Ladung der Schicht an den Stellen, wo sie vom Licht getroff en wird. Das damit gewonnene
unsichtbare (latente) elektrostatische Bild wird durch Einpudern mit fein verteiltem gefärbtem Kunstharz
sichtbar gemacht (entwickelt) und dadurch beständig gemacht (fixiert), daß man die Unterlage erwärmt.
Es ist bekannt, die für das vorstehend geschilderte Verfahren erforderlichen photoleitenden Isolierschichten
unter \^erwendung von Selen oder Schwefel, ferner von Zinkoxyd oder auch von organischen Substanzen,
wie Anthracen oder Anthrachinon, herzustellen. Man hat auch bereits in Betracht gezogen, die
photoleitfähigen Isolierschichten dadurch herzustellen, daß man die photoleitfähigen Substanzen unter Zusatz
von Bindemitteln in Lösungsmitteln dispergiert und solche Dispersionen auf elektrisch leitende Träger, in
erster Linie auf Metallfolien, aufträgt und trocknet. Das so erhältliche photoelektrisch sensibilisierbare Material
genügt jedoch noch nicht den sehr vielseitigen Ansprüchen, denen modernes Vervielfältigungsmaterial
in bezug auf Verwendungsmöglichkeit, Gebrauchssicherheit, Einfachheit in der Handhabung und nicht
zuletzt auf allgemeine und spektrale Lichtempfindlichkeit und Haltbarkeit zu genügen hat.
Es wurde nun gefunden, daß photoelektrisch sensibilisierbare Schichten mit unerwartetem Erfolg und
überraschend vielseitiger Brauchbarkeit dadurch hergestellt werden können, daß man als photoleitende
Substanzen Verbindungen verwendet entsprechend der allgemeinen Formel
,CH,
Ro — CH
Aryl-N-
-R1
-N
in der R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Aryl- oder —CH = CH-—Aryl-Gruppe, R2 ein Wasser-
Material für elektrophotographische
Reproduktion
Reproduktion
Anmelder:
Kalle & Co. Aktiengesellschaft,
Wiesbaden-Biebrich, Rheinstr. 25
Wiesbaden-Biebrich, Rheinstr. 25
Dr. Kurt-Walter Klüpfel, Dr. Oskar Süs,
Dr. Wilhelm Neugebauer und Dr. Hans Behmenburg, Wiesb aden-Biebrich,
sind als Erfinder genannt worden
Dr. Wilhelm Neugebauer und Dr. Hans Behmenburg, Wiesb aden-Biebrich,
sind als Erfinder genannt worden
stoff atom oder eine Alkyl- oder Arylgruppe und R3 ein einwertiges Radikal eines carbocyclischen oder heterocyclischen
Ringsystems aromatischer Natur ist.
Die Herstellung der gemäß der Erfindung zu verwendenden, zur Klasse der Pyrazoline gehörenden
Verbindungen entsprechend obiger allgemeinen Formet erfolgt in an sich bekannter Weise. Man erhält sie
durch Kondensation äquimolekularer Mengen von α,/3-ungesättigten Ketonen und Arylhydrazinen in
Alkohol unter Zusatz von Eisessig als Kondensationsmittel. Es kann zweckmäßig sein, mit einem geringen
Überschuß von Arylhydrazin zu arbeiten. Viele von den gemäß vorliegender Erfindung zu verwendenden
Verbindungen sind bereits in der Literatur beschrieben, zum Teil werden nachstehend Angaben über
ihre Herstellung gemacht.
Beispiele von Verbindungen, die der oben angegebenen allgemeinen Formel entsprechen, sind:
l,5-Diphenyl-3-methyl-pyrazolin entsprechend der Formel 1, Schmelzpunkt 112° C.
1,3,5-Triphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 2, Schmelzpunkt 139° C
1- (ß) -Naphthyl-3,5-diphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 3, Schmelzpunkt 181° C; es wird durch
2stündiges Kochen einer alkoholischen Lösung von 3,9 g 2-Naphthylhydrazin und 4,2 g Benzalacetophenon
hergestellt. Nach dem Erkalten fällt das Reaktionsprodukt in hellgelben Flocken aus, wird
filtriert und aus Benzol-—Gasolin umkristallisiert.
909 559/371
1,3-Diphenyl-5-diphenylyl-pyrazolin entsprechend der Formel 4, Schmelzpunkt 170° C; es wird durch
lstündiges Kochen in Eisessig durch Kondensation von 4,26 g Diphenylidenacetophenon (dargestellt aus 5,46 g
Diphenylaldehyd und 3,6 g Acetophenon in natron alkalischer alkoholischer Lösung) und 1,8 g Phenylhydrazin
erhalten. Nach dem Erkalten fällt das Kondensationsprodukt aus, wird filtriert und aus Dioxan—Wasser
4 :1 umkristallisiert.
1,3,5,5-Tetraphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 5, Schmelzpunkt 224° C.
1,3,4,5-Tetraphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 6, Schmelzpunkt 216° C; es wird durch lstündiges
Kochen von 2,84 g a-Benzoylstilben und 1,1g Phenylhydrazin in Alkohol—Eisessig 8 :1 erhalten.
Nach dem Erkalten fällt das Reaktionsprodukt kristallin aus, wird filtriert und aus Essigester gereinigt.
l,5-Diphenyl-3-diphenylyl-pyrazolin entsprechend der Formel 7, Schmelzpunkt 205° C; es wird bei lstündigem
Kochen in Eisessig durch Kondensation von 4,26 g Benzal-p-phenylacetophenon und 1,8 g Phenylhydrazin
erhalten. Man läßt über Nacht auskristallisieren und reinigt das Kondensationsprodukt aus
Ligroin (130° C).
l,5-Diphenyl-3-(a)-naphthyl-pyrazolin entsprechend der Formel 8, Schmelzpunkt 218° C
IjS-Dipheny 1-3-(yS)-naphthyl-pyrazolin entsprechend der Formel 9, Schmelzpunkt 221° C
1,3,4-Triphenyl-pvrazolin entsprechend der Formel 10, Schmelzpunkt 210° C
l,3-Diphenyl-4-methyl-pvrazolin entsprechend der Formel 11, Schmelzpunkt 119° C
1,3-Diphenyl-5-furyl-pyrazolin entsprechend der Formel 12, Schmelzpunkt 127° C; es wird durch
3stündiges Kochen einer sodaalkalischen alkoholischen Lösung von 4,18 g Furfurylidenacetophenon und
2,15 g Phenylhydrazin hergestellt. Nach dem Erkalten scheidet sich ein öl ab, das unter Eiskühlung fest
wird, es wird filtriert und aus Alkohol gereinigt.
l,3-Diphenyl-5-thienyl-pyrazolin entsprechend der Formel 13, Schmelzpunkt 135° C; es wird durch
3stündiges Kochen einer alkoholischen Lösung von 2,1 g Thienylidenacetophenon und 1,2 g Phenylhydrazin
hergestellt. Das Reaktionsprodukt läßt man über Nacht auskristallisieren, filtriert ab und kristallisiert
es aus Alkohol um.
l-o-Tolyl-3,5-diphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 14, Schmelzpunkt 84° C
l-m-Tolyl-3,5-diphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 15, Schmelzpunkt 125° C.
l-p-Tolyl-3,5-diphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 16, Schmelzpunkt 166° C.
1,3-Diphenyl-5-p-oxyphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 17, Schmelzpunkt 146° C.
l,5-Diphenyl-3-p-oxyphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 18, Schmelzpunkt 133° C.
1,3 - Diphenyl - 5 - ρ - methoxyphenyl - pyrazolin entsprechend der Formel 19, Schmelzpunkt 128° C
1-p-Äthoxyphenyl-3,5-diphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 20, Schmelzpunkt 151° C; es
wird durch lstündiges Kochen einer alkoholischen Lösung von 3,76 g p-Äthoxyphenylhydrazin-chlorhydrat
und 4,16 g Benzalacetophenon hergestellt. Man läßt das Reaktionsprodukt über Nacht auskristallisieren,
filtriert ab und reinigt es aus Dioxan—Wasser 1 :1.
1,3-Diphenyl-5- (3',4'-dioxymethylen) -phenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 21, Schmelzpunkt
131° C; es wird durch lstündiges Kochen einer Lösung
von 5,04 g Piperonal-acetophenon und 2,2 g Phenylhydrazin in Eisessig dargestellt. Nach dem Erkalten
wird das Reaktionsprodukt filtriert und aus Essigester gereinigt.
l,3-Diphenyl-5-(p-dimethylamino)-phenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 22, Schmelzpunkt 142° C.
1 - p-Chlorphenyl-3,5-diphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 23, Schmelzpunkt 162° C
1,3 - Diphenyl - 5 - ρ - chlorphenyl -pyrazolin entsprechend der Formel 24, Schmelzpunkt 129° C
1,3- Diphenyl - 5 - ρ - bromphenyl - pyrazolin entsprechend der Formel 25, Schmelzpunkt 131° C.
1,5-Diphenyl-pvrazolin entsprechend der Formel 26, Schmelzpunkt 134° C
l,5-Diphenyl-3-styryl-pyrazolin entsprechend der Formel 27, Schmelzpunkt 152° C
1 - β - Naphthyl - 3 - styryl - 5 - phenyl - pyrazolin entsprechend
der Formel 28, Schmelzpunkt 199° C
1 - Phenyl - 3 - ρ - methoxystyryl - 5-p-methoxyphenylpyrazolin entsprechend der Formel 29, Schmelzpunkt
159° C
1 - Phenyl - 3 - ρ - dimethylaminostyryl - 5-p-dimethylaminophenyl-pyrazolin
entsprechend der Formel 30, Schmelzpunkt 192° C
1 - ρ - Nitrophenyl - 3 - styryl - 5-phenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 31, Schmelzpunkt 210° C
1 - Phenyl -3-o-chlorstyryl-5-o-chlorphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 32, Schmelzpunkt 145° C.
l-Phenyl-3-m-chlorstyryl-5-m-chlorphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 33, Schmelzpunkt 104° C.
1 - Phenyl - 3-p-chlorstyryl-5-p-chlorphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 34, Schmelzpunkt 212° C.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen besitzen eine sehr gute Photoleitfähigkeit und
eignen sich besonders gut zur Herstellung homogener Schichten, die unbegrenzt lagerfähig sind. Die Verbindungen
sind meist farblos. Einige Verbindungen, z. B. die den Formeln 27 bis 34 entsprechenden, sind
gelbgefärbt.
Um die photoleitenden Ioslierschichten herzustellen, verwendet man vorteilhaft Lösungen der erfindungsgemäß
zu gebrauchenden Pyrazolinkörper in organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Aceton,
Methylenchlorid, Glykolmonomethyläther und andere, oder von Gemischen aus mehreren Pyrazolinverbindungen
dieser Reihe. Man kann auch Gemische von Lösungsmitteln verwenden. Ferner ist es möglich, die
erfindungsgemäß zu verwendenden Pyrazoline im Gemisch mit anderen organischen photoleitfähigen Substanzen
zu gebrauchen.
ZurHerstellung der photoleitfähigen Isolierschichten kann es, wie weiter gefunden wurde, vorteilhaft sein,
die Verbindungen entsprechend der oben angegebenen allgemeinen Formeln zusammen mit organischen
Kolloiden zu verwenden. Als solche sind vorzugsweise zu nennen die natürlichen und künstlichen Harze, beispielsweise
Balsamharze, mit Kolophonium modifizierte Phenolharze und andere Harze mit maßgeblichem
Kolophoniumanteil, Cumaronharze und Indenharze und die unter den Sammelbegriff »Lackkunstharze«
fallenden Substanzen, zu denen nach dem von Saechtling — Zebrowski herausgegebenen
Kunststofftaschenbuch (11. Auflage, 1955, S. 212 ff.) zählen: abgewandelte Naturstoffe, wie Celluloseether;
Polymerisate wie die Polyvinylchloride, Polyvinylacetat, Polyvinylacetale, Polyvinylalkohole, Polyvinyläther,
Polyacryl- und Polymethacrylester, ferner Polystyrol und Isobutylen; Polykondensate, z.B. Polyester,
nämlich Phthalatharze, Alkydharze, Maleinatharze, Maleinharz-Kolophonium-Mischester höherer Aiko-
hole, Phenol-Formaldehyd-Harze, besonders kolophoniummodifizierte Phenol-Formaldehyd-Kondensate,
Harnstoff-Formaldehyd-Harze, Melamin-Formaldehyd-Kondensate, Aldehydharze, Ketonharze (z. B.
die als Handelsprodukte sogenannten AW2-Harze), Xylol-Formaldehyd-Harze und Polyamide; Polyaddukte,
beispielsweise Polyurethane.
Verwendet man die erfmdungsgemäß zu verwendenden Pyrazolinkörper in Mischung mit organischen
Kolloiden, so können die Mengenverhältnisse zwischen Harz und photoleitfähiger Substanz in weiten Grenzen
schwanken. Die Anwendung von Gemischen von etwa gleichen Teilen Harz und Pyrazolinverbindung hat
sich als vorteilhaft erwiesen. Verwendet man solche Gemische aus annähernd gleichen Teilen Harz und
Pyrazolinverbindung, so ergeben deren Lösungen in den meisten Fällen beim Auftrocknen durchsichtige,
meist ungefärbte Schichten, die sich bei der physikalischen Prüfung meist als feste Lösungen erweisen.
Als elektroleitfähige Träger dienen die Unterlagen, die den Erfordernissen der Xerographie genügen, z. B.
Metall- oder Glasplatten, Papier oder Platten oder Folien aus elektrisch leitenden Harzenoderplastischen
Harzen, sogenannten Kunststoffen. Verwendet man Papier als Unterlage für die photoleitende Schicht, so
empfiehlt es sich, dasselbe gegen das Eindringen der Beschichtungslösung vorzubehandeln, z. B. mit Methylcellulose
in wäßriger Lösung oder Polyvinylalkohol in wäßriger Lösung oder der Lösung eines Mischpolymerisates
aus Acrylsäuremethylester und Acrylnitril in Aceton und Methyläthylketon oder Lösungen von
Polyamiden in wäßrigen Alkoholen. Auch wäßrige Dispersionen solcher zum Vorbehandeln der Papieroberfläche
geeigneten Stoffe können verwendet werden.
Die Lösungen der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen aus der Klasse der Pyrazoline, gegebenenfalls
in Mischung mit den Harzen, werden in üblicher Weise auf die Unterlagen aufgetragen, z. B.
durch Aufsprühen, Aufstreichen, Aufschleudern oder nach anderen Verfahren, und anschließend so getrocknet,
daß sich eine gleichmäßige, photoleitende Schicht auf der elektroleitfähigen Unterlage ausbildet.
Die Schichten sind an sich lichtunempfindlich. Nachdem man jedoch eine elektrostatische Ladung auf die
Schichten aufgebracht hat, sie beispielsweise durch eine Coronaentladung positiv oder negativ aufgeladen
hat, ist die Schicht lichtempfindlich und kann mit langwelligem UV-Licht bei 3600 bis 4200 A zur
elektrophotographischen'Bilderzeugung verwendet werden. Mit einer Quecksilberhochdrucklampe können
unter einer Vorlage bei sehr kurzer Belichtungszeit gute Bilder erhalten werden.
Im sichtbaren Bereich des Lichtspektrums sind die Schichten gemäß der Erfindung auch nach dem Aufladen
wenig empfindlich. Wie weiter gefunden wurde, kann durch Zugabe von Farbstoffen zur photoleitenden
Schicht deren spektrale Empfindlichkeit jedoch in das sichtbare Gebiet des Spektrums gebracht werden. Die
der photoleitfähigen Substanz zuzusetzende Menge »Sensibilisator« beträgt 1 bis 3%. Als Sensibilisatoren
eignen sich besonders Farbstoffe, zu deren Identifizierung auch die Nummer angegeben ist, unter der
sie in den »Farbstofftabellen« von Schultz (7. Auflage, 1. Band, 1931) aufgeführt sind. Als besonders
wirksam seien beispielsweise genannt: Triarylmethanfarbstoffe wie Brillantgrün (Nr. 760, S. 314), Victoriablau B (Nr. 822, S. 347), Methylviolett (Nr. 783,
S. 327), Kristallviolett (Nr. 785, S. 329), Säureviolett 6B (Nr. 831, S.351); Xanthenfarbstoffe, und
zwar Rhodamine wie RhodaminB (Nr. 864, S.365), Rhodamin 6 G (Nr. 866, S. 366), Rhodamin G extra
(Nr. 865, S.366), SulforhodaminB (Nr. 863, S. 364) und Echtsäureeosin G (Nr. 870, S. 368), sowie Phthaleine
wie Eosin S (Nr. 883, S. 375), EosinA (Nr. 881, S. 374), Erythrosin (Nr. 886, S. 376), Phloxin
(Nr. 890, S. 378), Rose bengale (Nr. 889, S. 378) und Fluorescein (Nr. 880, S.373); Thiazinfarbstoffe wie
Alethylenblau (Nr. 1038, S. 449); Acridinfarbstoffe ίο wie Acridingelb (Nr. 901, S. 383), Acridinorange
(Nr. 908, S. 387) und Trypaflavin (Nr. 906, S. 386); Chinolinfarbstoffe wie Pinacyanol (Nr. 924, S. 396)
und Kryptocyanin (Nr. 927, S. 397); Chinonfarbstoffe und Ketonfarbstoffe wie Alizarin (Nr. 1141, S. 499),
Alizarinrot S (Nr. 1145, S. 502) und Chinizarin (Nr. 1148, S. 504); Cyaninfarbstoffe, z. B. Cyanin
(Nr. 921, S. 394) und Chlorophyll.
Die Herstellung der Bilder auf elektrophotographischem Weg geschieht folgendermaßen: Nach dem Aufladen
der photoleitenden Schicht, beispielsweise durch eine Coronaentladung mittels einer auf 6000 bis
7000 V gehaltenen Aufladeeinrichtung, wird die Unterlage, z. B. Papier oder Aluminiumfolie oder Kunststoffolie,
mit der sensibilisierten Schicht unter einer Vorlage oder durch episkopische oder diaskopische
Projektion belichtet und mit einem mit Ruß angefärbten Harzpuder in bekannter Weise eingestäubt.
Das dabei sichtbar werdende Bild ist leicht abwischbar. Es wird deshalb fixiert, was beispielsweise durch
kurzes Erwärmen auf etwa 120° C oder je nach der Einbrenntemperatur des verwendeten Entwicklers mit
einem Infrarotstrahler geschehen kann. Die Temperatur kann herabgesetzt werden, wenn die Wärmeeinwirkung
in Gegenwart von Dämpfen von Lösungsmitteln, wie Trichloräthylen, Tetrachlorkohlenstoff
oder Äthylalkohol, stattfindet. Auch durch Behandlung mit Wasserdämpfen ist die Fixierung der Puderbilder
möglich. Es entstehen nach positiven Vorlagen positive Bilder, die sich durch gute Kontrastwirkung auszeichnen.
Diese elektrophotographischen Bilder kann man nach dem Fixieren auch in eine Druckform umwandeln,
wenn man als Unterlage eine hydrophile Folie verwendet, z. B. Papier oder Kunststoffolie,
diese mit einem Lösungsmittel für die photoleitende Schicht überwischt, beispielsweise mit Alkohol oder
Essigsäure, dann mit Wasser anfeuchtet und in bekannter Weise mit fetter Farbe einreibt. Man erhält
so positive Druckformen, von denen nach dem Einspannen in eine Offsetmaschine gedruckt werden kann.
Die erzielbaren Auflagen sind sehr hoch.
Bei Verwendung von transparenten Unterlagen lassen sich die elektrophotographischen Bilder auch
als Vorlagen zum Weiterkopieren auf beliebige lichtempfindliche Schichten verwenden. Die erfindungsgemäß
zu verwendenden photoleitenden Verbindungen sind in dieser Hinsicht den bisher verwendeten Substanzen,
wie Selen oder Zinkoxyd, überlegen, da diese nur trübe Schichten ergeben, weil sich mit diesen
Stoffen keine festen Lösungen, sondern nur Suspensionen herstellen lassen.
Auch auf dem Reflexwege können beim Gebrauch lichtdurchlässiger Unterlagen für die erfindungsgemäßen
photoleitenden Schichten Bilder hergestellt werden. Die Möglichkeit der Herstellung einer Reflexkopie
von xerographisch erzeugten Vorlagen ist gleichfalls ein Fortschritt gegenüber dem Stand der
Technik.
Außerdem besitzen die erfindungsgemäß zusammengesetzten photoleitenden Schichten noch einen wich-
1
tigen Vorteil, der darin besteht, daß sie sich sowohl positiv als auch negativ aufladen lassen. Bei positiver
Aufladung sind die Bilder besonders gut, und Ozonbildung ist kaum wahrnehmbar, die bei negativer Aufladung
so stark hervortritt, daß sie gesundheitsschädlieh ist und deshalb besondere Gegenmaßnahmen erfordert,
z. B. die Verwendung von Ventilatoren.
1. 1 g 1,3,5-Triphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 2 und 1 g harzmodifiziertes Maleinsäureharz
(beispielsweise das unter der warenzeichenrechtlich geschützten Bezeichnung »Beckacite« K 105 im Handel
erhältliche Harz) werden in 30 ecm Benzol gelöst. Etwa 15 ecm dieser Lösung werden bei gleichmäßiger
Verteilung auf eine Papierfolie (Format DIN A4) aufgetragen. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels
bleibt eine festhaftende Schicht auf der Oberfläche der Papierfolie zurück. Nach erfolgter elektrischer Aufladung
der Schicht und ihrer Belichtung unter einer Vorlage im Kontaktverfahren oder mittels diaskopischer
oder episkopischer Projektion erhält man durch Einstäuben mit durch Ruß gefärbtem Harzpuder
und anschließendes Erwärmen, also auf an sich bekanntem elektrophotographischem Wege, ein Bild der
Vorlage.
2. 1 g l,5-DiphenyI-3-styryl-pyrazolin entsprechend der Formel 27 und 1 g unverseiftes Keton-Aldehyd-Kondensationsharz
(beispielsweise das unter der Bezeichnung Kunstharz AP im Handel befindliche Erzeugnis)
werden in 30 g Toluol gelöst. Die Lösung wird auf eine Acetatfolie, beispielsweise durch Aufschleudern,
aufgetragen und getrocknet. Im elektrophotographisehen Verfahren können auf dieser Folie
Bilder erzeugt werden, indem man nach dem Aufladen der Schicht durch eine CoronaentladungdieFolie
unter einer positiven Vorlage belichtet und dann mit einem mit Ruß angefärbten Harzpuder in an sich bekannter
Weise einstäubt. Nach anschließendem Erwärmen (Fixieren) können diese Bilder z. B. als Pausvorlage
verwendet werden.
3. 1 g l,3-Diphenyl-5-p-oxyphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 17 und 1,5 g Ketonharz (beispielsweise
das durch Polykondensation hergestellte Kunstharz EM) werden in 30 ecm Glykolmonomethyläther
gelöst. Zu dieser Lösung fügt man 0,01 g RhodaminB (Schultz, »FarbstofFtabellen«, 7. Auflage,
1. Band, Nr. 864) und trägt diese Lösung auf eine Papierfolie auf, die durch einen Vorstrich gegen
das Eindringen organischer Lösungsmittel undurchlässig gemacht worden ist. Nach dem Verdunsten des
Lösungsmittels haftet die aufgetragene Schicht fest auf der Oberfläche der Papierfolie. Die beschichtete
Papierfolie wird in an sich bekannter Weise mit einer positiven elektrostatischen Ladung versehen und das
sensibilisierte Papier unter einer positiven Vorlage belichtet, z. B. mittels einer 100-Watt-Glühbirne in
einem Abstand von 15 cm 0,5 Sekunden lang, und die belichtete Oberfläche dann mit einem mit Ruß angefärbten
Harzpuder eingestäubt. Es entsteht ein positives Bild, das durch Behandlung mit Trichloräthylendämpfen
fixiert wird.
4. Ig l-Phenyl-3-p-dimethylaminostyryl-5-p-dimethylaimnophenyl-pyrazolin
entsprechend der Formel 30 und 1 g Zinkharz (beispielsweise das unter der Warenzeichen rechtlich geschützten BezeichnungErkazit
Zinkharz 165 im Handel erhältliche Produkt) werden in; 30 ecm Benzol gelöst. Die Lösung wird auf eine
Papierfolie, die nach einem der USA.-Patente 714
2 534650, 2681617 oder 2 559 610 hergestellt ist, oder auf eine Aluminiumfolie, deren Oberfläche fettfrei gemacht worden ist, aufgetragen. Nach dem Verdunsten
des Lösungsmittels haftet die aufgetragene Schicht fest auf der Oberfläche der Aluminiumfolie.
Auf der beschichteten Folie werden im elektrophotographischen Verfahren Bilder mit guter Kontrastwirkung
erzeugt, die durch Erwärmen fixiert und anschließend dadurch in eine Druckform übergeführt
werden, daß das Papier oder die Aluminiumfolie mit 96%igem Alkohol überwischt, mit Wasser gut abgespült
und mit I0Zoiger Phosphorsäure und fetter Druckfarbe eingerieben wird. Man erhält positive
Druckformen, von denen nach dem Einspannen in eine Offsetmaschine gedruckt werden kann.
5. 1 g l,5-Diphenyl-3(a)-naphthyl-pyrazolin entsprechend der Formel 8 und 2 g harzmodifiziertes
Maleinsäureharz (z. B. das unter der warenzeichenrechtlich geschützten Bezeichnung »Beckacite« K 125
im Handel befindliche Erzeugnis), werden in 50 ecm eines Benzol-Methylenchlorid-Gemisches 1 :1 gelöst.
Zweimal je 15 ecm dieser Lösung trägt man nacheinander auf eine Folie Transparentpapier (80'g/m2),
Format DIN A 4, zur Bildung einer Schicht auf. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels wird die aufgetragene
Schicht unter einem Ultrarotstrahler getrocknet; sie haftet dann fest auf der Oberfläche der
Papierfolie. Auf elektrophotographischem Wege stellt man auf dieser Schicht Bilder mit guter Kontrastwirkung
auf fast farblosem Grund her, die als Pausvorlagen zu verwenden sind.
6. 1 g 1,3,5-Triphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 2 und 1,5 g Cumaronharz (beispielsweise das
Handelsprodukt »Cumaronharz 701/70«) werden in einem Gemisch aus 15 ecm Benzol und 15 ecm Aceton
gelöst. Diese Lösung wird auf ein Papier (80g/m2), das mit einer Celluloseätherlösung vorgestrichen ist, beispielsweise
einer wäßrigen Lösung des unter der warenzeichenrechtlich geschützten Bezeichnung »Tylose«
SL 600 in den Handel gebrachten Erzeugnisses, aufgetragen und getrocknet. Zur Herstellung eines
Bildes auf elektrophotographischem Wege verfährt man, wie es im Beispiel 3 beschrieben ist. Man erhält
von einer positiven Vorlage ein sehr kontrastreiches positives Bild, dessen Fixierung z. B. durch Wasserdampf
erfolgt.
7. 1 g l,5-Diphenyl-3-styryl-pyrazolin entsprechend der Formel 27, 1 g 1-Phenyl-3-p-methoxystyryl-5-pmethoxyphenyl-pyrazolin
entsprechend der Formel 29 und 1 g I-Phenyl-3-p-dimethylaminostyryl-5-p-dimethylaminophenyl-pyrazolin
entsprechend der Formel 30 werden in 100 ecm Benzol gelöst und etwa 15 ecm dieser Lösung auf eine Papierfolie vom Format
DIN A 4, deren Oberfläche gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt ist, aufgetragen
und getrocknet. Mit der beschichteten Papierfolie lassen sich, wie im Beispiel 1 beschrieben,
elektrophotographische Bilder herstellen. Durch Auflegen eines Papierbogens auf das mit Ruß-Harz-Puder
bestäubte, nicht fixierte Bild und nochmalige Einwirkung einer Coronaentladung wird das Ruß-Harz-Puder-Bild
von der elektrophotographischen Schicht auf das Papier übertragen, auf dem ein seitenverkehrtes
Bild entsteht. Wird das Ruß-Harz-Bild auf transparentes Papier oder eine transparente Kunststoff-Folie
übertragen, dann kann man das erhaltene Bild weiterkopieren, beispielsweise auf Diazo-Lichtpauspapier.
8. Die im BeispielT angegebene Vorschrift zur Herstellung von beschichtetem Papier, das für die Repro-
Claims (3)
1. Material für die elektrophotographische Reproduktion, bestehend aus einer leitenden Unter- ao
lage und einer darauf haftenden photoleitenden Isolierschicht, dadurch gekennzeichnet, daß die
Isolierschicht als photoleitende Substanzen Pyr-
azolinderivate enthält, die der allgemeinen Formel
R2
R3 — CH C — R1
Aryl—N-
entsprechen, in der R1 für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Aryl- oder —CH=CH—Aryl-Gruppe,
R2 für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Arylgruppe und R3 für ein einwertiges
Radikal eines carbocyclischen oder heterocyclischen Ringsystems aromatischer Natur steht.
2. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitenden Substanzen in der
Isolierschicht in Mischung mit organischen Kolloiden vorliegen, gegebenenfalls in Form fester
Lösungen mit den Kolloiden.
3. Material nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch die Anwesenheit von spektral sensibilisierenden
Farbstoffen in der Isolierschicht.
Hierzu 2 Blatt Zeichnungen
© 909 559/371 6.59
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US703493A US3180729A (en) | 1956-12-22 | Material for electrophotographic reproduction | |
| DEK30673A DE1060714B (de) | 1956-12-22 | 1956-12-22 | Material fuer elektrophotographische Reproduktion |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE30673 | 1956-12-22 | ||
| DEK30673A DE1060714B (de) | 1956-12-22 | 1956-12-22 | Material fuer elektrophotographische Reproduktion |
| DEA26262A DE1029229B (de) | 1956-12-22 | 1956-12-22 | Photographischer Entwickler |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1060714B true DE1060714B (de) | 1959-07-02 |
Family
ID=27179957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEK30673A Pending DE1060714B (de) | 1956-12-22 | 1956-12-22 | Material fuer elektrophotographische Reproduktion |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3180729A (de) |
| DE (1) | DE1060714B (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1255493B (de) * | 1959-08-20 | 1967-11-30 | Kalle Ag | Photoleitfaehige Schicht fuer elektrophotographische Zwecke |
| DE1300026B (de) * | 1962-08-10 | 1969-07-24 | Ferrania Spa | Material fuer elektrophotographische Reproduktion |
| DE3222100A1 (de) * | 1981-06-10 | 1983-01-05 | Canon K.K., Tokyo | Lichtempfindliches element fuer elektrofotografische zwecke |
Families Citing this family (100)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3287122A (en) * | 1961-07-24 | 1966-11-22 | Azoplate Corp | Process for the sensitization of photoconductors |
| US3527602A (en) * | 1967-08-31 | 1970-09-08 | Eastman Kodak Co | Organic photoconductors |
| US3837851A (en) * | 1973-01-15 | 1974-09-24 | Ibm | Photoconductor overcoated with triarylpyrazoline charge transport layer |
| US4093358A (en) * | 1976-12-27 | 1978-06-06 | International Business Machines Corporation | High efficiency electrochromic display device |
| US4090782A (en) * | 1977-05-31 | 1978-05-23 | International Business Machines Corporation | Electrochromic display devices comprising thienylidene pyrazoline compounds |
| JPS5546725A (en) * | 1979-08-23 | 1980-04-02 | Olympus Optical Co Ltd | Aperture priority type ee camera |
| US4423129A (en) * | 1980-12-17 | 1983-12-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic member having layer containing methylidenyl hydrazone compound |
| GB2096134B (en) * | 1981-02-03 | 1985-07-17 | Canon Kk | Heterocyclic hydrazones for use in electrophotographic photosensitive members |
| US4418133A (en) * | 1981-03-27 | 1983-11-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Disazo photoconductive material and electrophotographic photosensitive member having disazo pigment layer |
| JPS57195255A (en) * | 1981-05-26 | 1982-11-30 | Canon Inc | Electrophotographic receptor |
| US4456671A (en) * | 1981-12-23 | 1984-06-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer containing a hydrazone compound |
| JPS58199353A (ja) * | 1982-05-17 | 1983-11-19 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| EP0096989A3 (de) * | 1982-05-26 | 1984-11-14 | Toray Industries, Inc. | Elektrofotografisches lichtempfindliches Material |
| JPS5942352A (ja) | 1982-09-01 | 1984-03-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | ジスアゾ化合物、それを含む光導電性組成物及び電子写真感光体 |
| DE3404365A1 (de) * | 1984-02-08 | 1985-08-08 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
| DE3417951A1 (de) * | 1984-05-15 | 1985-11-21 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
| DE3506436A1 (de) * | 1985-02-23 | 1986-08-28 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue sulfonhaltige styrolderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| DE3509147A1 (de) * | 1985-03-14 | 1986-09-18 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
| DE3603139A1 (de) * | 1986-02-01 | 1987-08-13 | Hoechst Ag | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
| DE3740420A1 (de) * | 1987-11-28 | 1989-06-08 | Basf Ag | Mehrschichtiges elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
| DE3740421A1 (de) * | 1987-11-28 | 1989-06-08 | Basf Ag | Mehrschichtiges, elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
| US5121029A (en) * | 1987-12-11 | 1992-06-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Electroluminescence device having an organic electroluminescent element |
| EP0373582B1 (de) * | 1988-12-14 | 1995-03-01 | Idemitsu Kosan Company Limited | Elektrolumineszierende Vorrichtung |
| US5130603A (en) | 1989-03-20 | 1992-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| US5294510A (en) * | 1990-06-14 | 1994-03-15 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Photosensitive member containing specific coumarin fluorescent bleaching agent |
| US5443922A (en) * | 1991-11-07 | 1995-08-22 | Konica Corporation | Organic thin film electroluminescence element |
| WO1994003032A1 (en) * | 1992-07-23 | 1994-02-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic el device |
| JP3158831B2 (ja) * | 1994-01-11 | 2001-04-23 | 富士電機株式会社 | 無金属フタロシアニンとその製法および電子写真感光体 |
| JP3290432B2 (ja) | 1998-12-28 | 2002-06-10 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| TW463528B (en) | 1999-04-05 | 2001-11-11 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence element and their preparation |
| ATE532386T1 (de) | 2003-07-02 | 2011-11-15 | Idemitsu Kosan Co | Organisches elektrolumineszenz-bauelement und display damit |
| WO2005054162A1 (ja) | 2003-12-01 | 2005-06-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 非対称モノアントラセン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP2910619B1 (de) | 2003-12-19 | 2016-07-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Lichtemittierendes material für eine organische elektrolumineszente vorrichtung, organische elektrolumineszente vorrichtung damit und material für organische elektrolumineszente vorrichtung |
| US20070247066A1 (en) * | 2004-04-06 | 2007-10-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Electrode Substrate and Its Manufacturing Method |
| EP2371810A1 (de) | 2005-01-05 | 2011-10-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatisches Aminderivat und organische elektrolumineszente Vorrichtung damit |
| CN101193842A (zh) | 2005-07-14 | 2008-06-04 | 出光兴产株式会社 | 联苯基衍生物、有机电致发光元件用材料及使用它的有机电致发光元件 |
| JP4848152B2 (ja) | 2005-08-08 | 2011-12-28 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2007073814A (ja) | 2005-09-08 | 2007-03-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリアリールアミンを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR20080052589A (ko) | 2005-09-15 | 2008-06-11 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 비대칭 플루오렌 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광소자 |
| KR20080052594A (ko) | 2005-09-16 | 2008-06-11 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 피렌계 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
| US20070104977A1 (en) | 2005-11-07 | 2007-05-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| JP2007137784A (ja) | 2005-11-15 | 2007-06-07 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2007058127A1 (ja) | 2005-11-16 | 2007-05-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPWO2007058172A1 (ja) | 2005-11-17 | 2009-04-30 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPWO2007060795A1 (ja) | 2005-11-28 | 2009-05-07 | 出光興産株式会社 | アミン系化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2007149941A (ja) | 2005-11-28 | 2007-06-14 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2007153778A (ja) | 2005-12-02 | 2007-06-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101308341B1 (ko) | 2005-12-27 | 2013-09-17 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자 |
| JP2007186461A (ja) | 2006-01-13 | 2007-07-26 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20090021160A1 (en) | 2006-02-23 | 2009-01-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent device, method for producing same and organic electroluminescent device |
| US9214636B2 (en) | 2006-02-28 | 2015-12-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| EP1990332A1 (de) | 2006-02-28 | 2008-11-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Naphthacenderivat und organische elektrolumineszente vorrichtung damit |
| TW200740290A (en) | 2006-02-28 | 2007-10-16 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescent device using fluoranthene derivative and indenoperylene derivative |
| CN101395126A (zh) | 2006-03-07 | 2009-03-25 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件 |
| JPWO2007111263A1 (ja) | 2006-03-27 | 2009-08-13 | 出光興産株式会社 | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN101410382A (zh) | 2006-03-27 | 2009-04-15 | 出光兴产株式会社 | 含氮杂环衍生物及使用其的有机电致发光元件 |
| JPWO2007116750A1 (ja) | 2006-03-30 | 2009-08-20 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP4995475B2 (ja) | 2006-04-03 | 2012-08-08 | 出光興産株式会社 | ベンズアントラセン誘導体、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2007116828A1 (ja) | 2006-04-03 | 2007-10-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | ビスアントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2007125714A1 (ja) | 2006-04-26 | 2007-11-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2007132678A1 (ja) | 2006-05-11 | 2007-11-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5097700B2 (ja) | 2006-05-11 | 2012-12-12 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP1933397A4 (de) | 2006-05-25 | 2008-12-17 | Idemitsu Kosan Co | Organische elektrolumineszenzvorrichtung und licht emittierende vorrichtung aller farben |
| TW200815446A (en) * | 2006-06-05 | 2008-04-01 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescent device and material for organic electroluminescent device |
| CN101473464B (zh) | 2006-06-22 | 2014-04-23 | 出光兴产株式会社 | 应用含有杂环的芳胺衍生物的有机电致发光元件 |
| JP5258562B2 (ja) | 2006-06-27 | 2013-08-07 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2008015949A1 (fr) | 2006-08-04 | 2008-02-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Composant organique électroluminescent |
| US20080049413A1 (en) | 2006-08-22 | 2008-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| WO2008023550A1 (fr) | 2006-08-23 | 2008-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dérivé d'amine aromatique et dispositif électroluminescent organique utilisant celui-ci |
| JP2008124157A (ja) | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機ｅｌ材料含有溶液、有機ｅｌ材料の薄膜形成方法、有機ｅｌ材料の薄膜、有機ｅｌ素子 |
| WO2008056652A1 (fr) | 2006-11-09 | 2008-05-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Solution contenant un matériau el organique, procédé de synthèse d'un matériau el organique, composé synthétisé par le procédé de synthèse, procédé de formation d'un film mince de matériau el organique, film mince de matériau el organ |
| JP2008124156A (ja) | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機ｅｌ材料含有溶液、有機ｅｌ材料の薄膜形成方法、有機ｅｌ材料の薄膜、有機ｅｌ素子 |
| JP5305919B2 (ja) | 2006-11-15 | 2013-10-02 | 出光興産株式会社 | フルオランテン化合物及びこのフルオランテン化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液 |
| EP2085382B1 (de) | 2006-11-24 | 2016-04-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatisches aminderivat und organisches elektrolumineszenzelement damit |
| JP2008166629A (ja) | 2006-12-29 | 2008-07-17 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機ｅｌ材料含有溶液、有機ｅｌ材料の合成法、この合成法による合成された化合物、有機ｅｌ材料の薄膜形成方法、有機ｅｌ材料の薄膜、有機ｅｌ素子 |
| JPWO2008102740A1 (ja) | 2007-02-19 | 2010-05-27 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US8278819B2 (en) | 2007-03-09 | 2012-10-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and display |
| EP2133932A4 (de) | 2007-03-23 | 2011-06-22 | Idemitsu Kosan Co | Organische el-einrichtung |
| EP2136422B1 (de) | 2007-04-06 | 2013-12-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organisches elektrolumineszenzelement |
| JP5289979B2 (ja) | 2007-07-18 | 2013-09-11 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN101687837A (zh) | 2007-08-06 | 2010-03-31 | 出光兴产株式会社 | 芳族胺衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光元件 |
| JP5390396B2 (ja) | 2007-11-22 | 2014-01-15 | 出光興産株式会社 | 有機ｅｌ素子および有機ｅｌ材料含有溶液 |
| WO2009069717A1 (ja) | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | アザインデノフルオレンジオン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2009081857A1 (ja) | 2007-12-21 | 2009-07-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN102046613B (zh) | 2008-05-29 | 2015-01-21 | 出光兴产株式会社 | 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件 |
| EP2713415B1 (de) | 2008-12-26 | 2018-12-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Material für ein organisches elektrolumineszenzelement und organisches elektrolumineszenzelement |
| WO2010074181A1 (ja) | 2008-12-26 | 2010-07-01 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び化合物 |
| US9126887B2 (en) | 2009-01-05 | 2015-09-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element material and organic electroluminescent element comprising same |
| US8039127B2 (en) | 2009-04-06 | 2011-10-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
| EP2462203B1 (de) | 2009-08-04 | 2016-03-02 | Merck Patent GmbH | Elektronische vorrichtungen mit multizyklischen kohlenwasserstoffen |
| DE102010006280A1 (de) | 2010-01-30 | 2011-08-04 | Merck Patent GmbH, 64293 | Farbkonvertierung |
| JP2012028634A (ja) | 2010-07-26 | 2012-02-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2012157211A1 (ja) | 2011-05-13 | 2012-11-22 | ソニー株式会社 | 有機ｅｌ多色発光装置 |
| WO2012163464A1 (en) | 2011-06-01 | 2012-12-06 | Merck Patent Gmbh | Hybrid ambipolar tfts |
| WO2013013754A1 (en) | 2011-07-25 | 2013-01-31 | Merck Patent Gmbh | Copolymers with functionalized side chains |
| WO2013035275A1 (ja) | 2011-09-09 | 2013-03-14 | 出光興産株式会社 | 含窒素へテロ芳香族環化合物 |
| WO2013046635A1 (ja) | 2011-09-28 | 2013-04-04 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN103635471A (zh) | 2011-11-07 | 2014-03-12 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件用材料及使用了它的有机电致发光元件 |
| JP6333527B2 (ja) | 2013-09-05 | 2018-05-30 | 国立大学法人北海道大学 | 有機ｅｌデバイス用薄膜及びその製造方法 |
| JP6183201B2 (ja) * | 2013-12-16 | 2017-08-23 | コニカミノルタ株式会社 | 電子写真感光体および画像形成装置 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2740793A (en) * | 1956-04-03 | Pyrazolines | ||
| US2297691A (en) * | 1939-04-04 | 1942-10-06 | Chester F Carlson | Electrophotography |
| FR1008598A (fr) * | 1948-04-30 | 1952-05-19 | Onera (Off Nat Aerospatiale) | Procédé pour l'enregistrement graphique ou l'inscription dirccte en matériaux pour la mise en oeuvre de ce procédé |
| US2663636A (en) * | 1949-05-25 | 1953-12-22 | Haloid Co | Electrophotographic plate and method of producing same |
| US2825814A (en) * | 1953-07-16 | 1958-03-04 | Haloid Co | Xerographic image formation |
-
0
- US US703493A patent/US3180729A/en not_active Expired - Lifetime
-
1956
- 1956-12-22 DE DEK30673A patent/DE1060714B/de active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1255493B (de) * | 1959-08-20 | 1967-11-30 | Kalle Ag | Photoleitfaehige Schicht fuer elektrophotographische Zwecke |
| DE1300026B (de) * | 1962-08-10 | 1969-07-24 | Ferrania Spa | Material fuer elektrophotographische Reproduktion |
| DE3222100A1 (de) * | 1981-06-10 | 1983-01-05 | Canon K.K., Tokyo | Lichtempfindliches element fuer elektrofotografische zwecke |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3180729A (en) | 1965-04-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1060714B (de) | Material fuer elektrophotographische Reproduktion | |
| DE1060260B (de) | Material fuer elektrophotographische Reproduktion | |
| DE1058836B (de) | Material fuer elektrophotographische Reproduktion | |
| DE1120875B (de) | Material fuer elektrophotographische Reproduktion | |
| DE1110518B (de) | Material fuer die elektrophotographische Bilderzeugung | |
| DE1105713B (de) | Material fuer elektrophotographische Reproduktion | |
| DE1101145B (de) | Material fuer elektrophotographische Reproduktion | |
| DE1068115B (de) | ||
| DE1908345A1 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE1137625B (de) | Material fuer die elektrophotographische Reproduktion | |
| DE1105714B (de) | Material fuer elektrophotographische Reproduktion | |
| DE1109032B (de) | Material fuer die elektrophotographische Bilderzeugung | |
| DE2043769A1 (de) | Elektrophotographisches Kopier verfahren | |
| DE1060713B (de) | Material fuer die elektrophotographische Reproduktion | |
| DE1116057B (de) | Material fuer elektrophotographische Reproduktion | |
| EP0125481B1 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE1197325B (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE1111015B (de) | Material fuer die elektrophotographische Bilderzeugung | |
| DE1797137C3 (de) | ||
| DE1099846B (de) | Material fuer elektrophotographische Reproduktion | |
| DE2109626C3 (de) | p- oder m-Xylolderivate und deren Verwendung als fotoleitendes Material für die Elektrofotografie | |
| DE3222100A1 (de) | Lichtempfindliches element fuer elektrofotografische zwecke | |
| DE2726116C3 (de) | Elektrophotographische Druckform | |
| AT207248B (de) | Material für elektrophotographische Reproduktion | |
| DE1110007B (de) | Material fuer elektrophotographische Reproduktion |