JPS58199353A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPS58199353A JPS58199353A JP57081539A JP8153982A JPS58199353A JP S58199353 A JPS58199353 A JP S58199353A JP 57081539 A JP57081539 A JP 57081539A JP 8153982 A JP8153982 A JP 8153982A JP S58199353 A JPS58199353 A JP S58199353A
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- Japan
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- volts
- charge
- alkyl
- halogen
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0616—Hydrazines; Hydrazones
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- G—PHYSICS
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- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
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- Organic Chemistry (AREA)
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、電子写真感光体に関し、−シ＜は改善された
電子写真特性を与える低分子量の有機先導電体な有する
電子写真感光体に関するものである。
電子写真特性を与える低分子量の有機先導電体な有する
電子写真感光体に関するものである。
従来、電子写真感光体で市いる光４電材料として、セレ
ン、硫化カドミウム、鈑化亜鉛などの無機光導電性材料
が知られている。これらの光導電性材料は、数多くの利
点、儒えば暗所で迩轟な電位に帯電できること、暗所で
電荷の逸散が少ないことあるいは光照射によって速かに
電荷を逸散できるなどの利点をもっている反面、各種の
欠点を有している。例えば、セレン系感光体では、温度
、湿度、ごみ、圧力などの要因で＠ＪＳＫ結晶化が進み
、特に雰囲気温度が４ＣＦを越えると結晶化が着しくな
り、帯電性の低下十幽嫌に白い斑点が尭生するといった
欠点がある。硫化カドミウム系感光体は、多湿の環境下
で安定した感度が得られない点や数比亜鉛系感光体では
一一ズベンガスに代表される増感色累による増感効果な
必要としているが、この機な増感色素がコロナ帯電によ
る帯電劣化や籐光光による光退色を生じるため兼期ＫＩ
Ｆって安屋した画像を与えることができない欠点を有し
ている。
ン、硫化カドミウム、鈑化亜鉛などの無機光導電性材料
が知られている。これらの光導電性材料は、数多くの利
点、儒えば暗所で迩轟な電位に帯電できること、暗所で
電荷の逸散が少ないことあるいは光照射によって速かに
電荷を逸散できるなどの利点をもっている反面、各種の
欠点を有している。例えば、セレン系感光体では、温度
、湿度、ごみ、圧力などの要因で＠ＪＳＫ結晶化が進み
、特に雰囲気温度が４ＣＦを越えると結晶化が着しくな
り、帯電性の低下十幽嫌に白い斑点が尭生するといった
欠点がある。硫化カドミウム系感光体は、多湿の環境下
で安定した感度が得られない点や数比亜鉛系感光体では
一一ズベンガスに代表される増感色累による増感効果な
必要としているが、この機な増感色素がコロナ帯電によ
る帯電劣化や籐光光による光退色を生じるため兼期ＫＩ
Ｆって安屋した画像を与えることができない欠点を有し
ている。
一万、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の有
機光導電性ポリマーが＊某されて米たが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光４電材料に較べ成膜性、軽量性
などの点で凌れているにもかかわらず、今日筐でその実
用化が国難であったのは、未だ十分な成膜性が優られて
おらず、また感度、耐久性および環境変化による安定性
の点で無機系光４電材料に較べ劣っているためであった
。また、米−特許第４１５０９８７号公報などに開示の
ヒト２シン化合物、米−特許第３８６７８５１号公報な
どに記載のトリアリールピラゾリン化合物、％−昭５１
−９４８２８号公報、特−昭５１−９４８２９号公報な
どに記載の９−スチリルアントラセン化合物などの低分
子量の有慎光尋゛亀体が提案されていも。この樟な低分
子量の有機光導電体は、使用するバインダーを過信に選
択することＶＣよって、有機光導電性ポリｌ−の分野で
量線となっていた成膜性の欠点を解消できるよりｖｃな
ったが、感度の点で十分なちりとを工１丸ない。
機光導電性ポリマーが＊某されて米たが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光４電材料に較べ成膜性、軽量性
などの点で凌れているにもかかわらず、今日筐でその実
用化が国難であったのは、未だ十分な成膜性が優られて
おらず、また感度、耐久性および環境変化による安定性
の点で無機系光４電材料に較べ劣っているためであった
。また、米−特許第４１５０９８７号公報などに開示の
ヒト２シン化合物、米−特許第３８６７８５１号公報な
どに記載のトリアリールピラゾリン化合物、％−昭５１
−９４８２８号公報、特−昭５１−９４８２９号公報な
どに記載の９−スチリルアントラセン化合物などの低分
子量の有慎光尋゛亀体が提案されていも。この樟な低分
子量の有機光導電体は、使用するバインダーを過信に選
択することＶＣよって、有機光導電性ポリｌ−の分野で
量線となっていた成膜性の欠点を解消できるよりｖｃな
ったが、感度の点で十分なちりとを工１丸ない。
このようなことから、近年感光層を電荷発生・−と亀術
輔き１−に愼ｎヒ分＾臘塾せた槓ノー栴逍体が夷輌され
ｔこ１．この横層榊造を感光ノーとした電子与＾感光坏
は、ｊｘＪ視光に対する感度、［竹保持ツバ表圓Δ良な
どの点で改善でき６悼になった。
輔き１−に愼ｎヒ分＾臘塾せた槓ノー栴逍体が夷輌され
ｔこ１．この横層榊造を感光ノーとした電子与＾感光坏
は、ｊｘＪ視光に対する感度、［竹保持ツバ表圓Δ良な
どの点で改善でき６悼になった。
こり悼な電子写真感光体は、例えば米国→許弔コ８３７
８５１４、同第３８７１６８２号公報などに−７５され
ている。
８５１４、同第３８７１６８２号公報などに−７５され
ている。
しかし、匠米の世分子菫の有機光４電捧を屯りｆ＠込噛
に用いた電子写真感光体では、木たにト分な感度が優ら
れておらす、また―り返し帯電およびｌ１１５ｔ、を行
なった際には明部電位と暗廊１位の変動が大きく、改善
すべき点がある。
に用いた電子写真感光体では、木たにト分な感度が優ら
れておらす、また―り返し帯電およびｌ１１５ｔ、を行
なった際には明部電位と暗廊１位の変動が大きく、改善
すべき点がある。
本蛇曲の＝ｉＪ述の欠点又は小利を解消し′ｆＳ噸子４
真感元感光提供することにｊ）る。
真感元感光提供することにｊ）る。
本発明の別の目的を工、ｆ＃規な有機元褥電捧を提供す
ることにるる。
ることにるる。
１、本゛発明の他の目的は、電荷尭午層と電性−送層Ｋ
ｌｌ蛇分離した種層型感光層における軒蜆な’ＩＥＭ輸
送ｗ−ｊ１１を提供することＫある。
ｌｌ蛇分離した種層型感光層における軒蜆な’ＩＥＭ輸
送ｗ−ｊ１１を提供することＫある。
本発明のかかる目的は、下記一般式１１）で不δれるヒ
ドラゾン化合′４ＩＪｔ含有する層な匁する電子与＾感
光体によって通成される。
ドラゾン化合′４ＩＪｔ含有する層な匁する電子与＾感
光体によって通成される。
一般式（１）
式中Ｒ１およびＲ２Ｇエメテル、エチル、プロピル、ブ
チル→のアルキル基、ベンジル、フェネチル、ナフチル
メチル等の７ジルキル基、フェニル→のアリール等を示
し、これ等の基はさらにメチル、エチル、プロヒル、ブ
チル等のアルキル＆、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
、ブトキシ婚のアルコキシ基、フッ素、塩素、孤本、ヨ
９累等のハロゲン原子、ジメテルＩくノ、ジエデルｆミ
ノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ等のジアルキル
アミノ基を置換基として有してもよく、又Ｒ１およびＲ
２は他ＫＮ原子と共にピロリジノ、ピペリジノ、モルホ
リノ蕪秀の、５〜６ＩＩＩＬＩｓ基を杉成する残基を示
す。
チル→のアルキル基、ベンジル、フェネチル、ナフチル
メチル等の７ジルキル基、フェニル→のアリール等を示
し、これ等の基はさらにメチル、エチル、プロヒル、ブ
チル等のアルキル＆、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
、ブトキシ婚のアルコキシ基、フッ素、塩素、孤本、ヨ
９累等のハロゲン原子、ジメテルＩくノ、ジエデルｆミ
ノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ等のジアルキル
アミノ基を置換基として有してもよく、又Ｒ１およびＲ
２は他ＫＮ原子と共にピロリジノ、ピペリジノ、モルホ
リノ蕪秀の、５〜６ＩＩＩＬＩｓ基を杉成する残基を示
す。
−は７ツ本、塩素、臭素、ヨウ本等のノ・ロゲン庫子又
はトリノルオロアルキル基を示しｓ Ｒ４およびＲ６は
水素原子又はフッ素、塩素、美本、ヨウ嵩等のノ・ロゲ
ン原子を示し、Ｒ５＆！水素原子、メｒル、エチル、プ
ロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、
プロｉレキシ、ブト中シ等のアルコキシ基又はフッ素、
塩素、美本、ヨウ素置のハロゲン原子を示すＯ Ｒ７ふ・よびＲ８は、メチル、エチル、プロピル、ブナ
ル尋のアルキル基、ヘンシル、フェネチル、ナフチルメ
チル等のアラル午ル基又６エフエニル、１フナル、アン
スラニル等のアリール２１１ｆ′４１：示し、さら番に
れ尋の基は上記Ｒ１およびＲ２１こお（１てノドＬ、
ｆ、： １ｍ ｍ基と同じ置換基な舊することができる
。／ｃ＆ｉ（７およびＲ８４工同−又は異った基でΦる
・ｎは０又は１の整数である。
はトリノルオロアルキル基を示しｓ Ｒ４およびＲ６は
水素原子又はフッ素、塩素、美本、ヨウ嵩等のノ・ロゲ
ン原子を示し、Ｒ５＆！水素原子、メｒル、エチル、プ
ロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、
プロｉレキシ、ブト中シ等のアルコキシ基又はフッ素、
塩素、美本、ヨウ素置のハロゲン原子を示すＯ Ｒ７ふ・よびＲ８は、メチル、エチル、プロピル、ブナ
ル尋のアルキル基、ヘンシル、フェネチル、ナフチルメ
チル等のアラル午ル基又６エフエニル、１フナル、アン
スラニル等のアリール２１１ｆ′４１：示し、さら番に
れ尋の基は上記Ｒ１およびＲ２１こお（１てノドＬ、
ｆ、： １ｍ ｍ基と同じ置換基な舊することができる
。／ｃ＆ｉ（７およびＲ８４工同−又は異った基でΦる
・ｎは０又は１の整数である。
本発明は、上記一般式（１）のヒドラゾン化合物におい
て、”５がハロゲン原子又はトリフルオロアルキル基で
るるＩＩ造上の付値を自−ｆもこと＆（よって、電子写
真感腿、耐久時の電位安定性が極めて良好であるという
優れた効米を央すり８次に本発明に用いも上記一般式（
１）のヒドフジン化合＠について代表例をボア。
て、”５がハロゲン原子又はトリフルオロアルキル基で
るるＩＩ造上の付値を自−ｆもこと＆（よって、電子写
真感腿、耐久時の電位安定性が極めて良好であるという
優れた効米を央すり８次に本発明に用いも上記一般式（
１）のヒドフジン化合＠について代表例をボア。
上記化合物の合成は、２に＆アミンの米酢畝エタノール
（１：１）混合浩媒溶赦を１ず亜ｉｓａ＊ナトリウムで
処理してニトロン化縫物とし、引＊Ｖｔ＊亜鉛末で還元
することによってヒドツジン＃Ｉ淑とし、ｒＪＬ、緻智
をＶ別後、Ｐ液に予めエタノールＫＩＩＩＦＦｐしてお
いたベンズフルテヒドの鋳導捧を′ＪｘＪえ、ｌ１１１
温にて細合反応さゼることによって成される。
（１：１）混合浩媒溶赦を１ず亜ｉｓａ＊ナトリウムで
処理してニトロン化縫物とし、引＊Ｖｔ＊亜鉛末で還元
することによってヒドツジン＃Ｉ淑とし、ｒＪＬ、緻智
をＶ別後、Ｐ液に予めエタノールＫＩＩＩＦＦｐしてお
いたベンズフルテヒドの鋳導捧を′ＪｘＪえ、ｌ１１１
温にて細合反応さゼることによって成される。
次ＫＨ−（１）化合物の合Ｍ７を儒をボす。
フェニル−α−ナフナルアミン１７ ＃ （０，０５５
モル）をエタノール４０ＷＪと米酢９４０Ｍの混ｍｓ媒
に分散し、電電で攪拌下に亜硝酸ナトリウム２．７Ｎ（
ｌｉ９モｔｖ）を１０分間で添加し、１時間撹拌放置す
る。引ＩＩ続き亜鉛末１０．０Ｎ（０，１５七ル）を氷
８で［Ｍ２Ｏ−３５℃にコントロールし、なから１０分
間で添加した後、４０分撹拌放置する。沈ｌｉ物をＰ別
した仮、Ｃ歇に予めエタノール６０−にα−クロル−４
−ジメチルアゼノベンズアルデヒド５．２ ＃ （０，
０２８モル）ヲ静解しておいた浴液を′ｉ！ｉ温慌押温
圧押下る。攪拌２時間後、析出した結晶をＦＩＩｉＬシ
、メタノール、メチルエチルケトンの混合静媒で再結晶
すれは、目的のＨ−（１）のヒドラゾン化合物がＩＩｋ
黄色帖晶状で優られる。収１５．２＃（収率４４１）、
ｍ、ｐ１４０．０〜１４１．０℃ 元本分析値 分子式 Ｃ２５Ｈ２２Ｎ３Ｃ４針算憾
分析値 Ｃ７５，０８％ ７５１ロ５伜 Ｈ５，５５＃ ５．４７＃ １嗜 １０．５１＃ １０．４６’ｃｔ ａ、
ｔｉ ｓ、７６１ 本発明の好ましい具体例では、感光Ｗ／Ｊｖ１１Ｌ荷妬
生層と電荷暢送層に機能分離した電子与＾感光体の亀荷
輪１！ｓ智質に前記一般式（１）でボされるヒドラ／／
化合−を用いることができる。
モル）をエタノール４０ＷＪと米酢９４０Ｍの混ｍｓ媒
に分散し、電電で攪拌下に亜硝酸ナトリウム２．７Ｎ（
ｌｉ９モｔｖ）を１０分間で添加し、１時間撹拌放置す
る。引ＩＩ続き亜鉛末１０．０Ｎ（０，１５七ル）を氷
８で［Ｍ２Ｏ−３５℃にコントロールし、なから１０分
間で添加した後、４０分撹拌放置する。沈ｌｉ物をＰ別
した仮、Ｃ歇に予めエタノール６０−にα−クロル−４
−ジメチルアゼノベンズアルデヒド５．２ ＃ （０，
０２８モル）ヲ静解しておいた浴液を′ｉ！ｉ温慌押温
圧押下る。攪拌２時間後、析出した結晶をＦＩＩｉＬシ
、メタノール、メチルエチルケトンの混合静媒で再結晶
すれは、目的のＨ−（１）のヒドラゾン化合物がＩＩｋ
黄色帖晶状で優られる。収１５．２＃（収率４４１）、
ｍ、ｐ１４０．０〜１４１．０℃ 元本分析値 分子式 Ｃ２５Ｈ２２Ｎ３Ｃ４針算憾
分析値 Ｃ７５，０８％ ７５１ロ５伜 Ｈ５，５５＃ ５．４７＃ １嗜 １０．５１＃ １０．４６’ｃｔ ａ、
ｔｉ ｓ、７６１ 本発明の好ましい具体例では、感光Ｗ／Ｊｖ１１Ｌ荷妬
生層と電荷暢送層に機能分離した電子与＾感光体の亀荷
輪１！ｓ智質に前記一般式（１）でボされるヒドラ／／
化合−を用いることができる。
本発引による電荷輸送ｍは、ｌ込の一般式（１）で示さ
れるヒドラゾン化合物とＩＩａｆＩＩ＠とを虐蟲な浴剤
に＃ｌ解せしめた浴液を塗布し、乾燥せしめることによ
り形成させることが好ましい。ここに柑いるｋａｍ剤と
しては、例えばボリアリレートｍ ｓｋｉ ｓ ポリス
ルホノ樹ヰば、ポリアミド樹咄−、アクリル側８電、ア
クリ−ニトリルｍ ａｍ 、メタクリル悼５１１ｗ、礒
化′ビニル樹庸、以ドばヒニル樹脂、ノエノール倒膿、
エポキシ掬庸、ポリニスデル樹脂、アルキド樹鹿、ポリ
カーボネート、ポリウレタンあるいはこれらの４１１脂
の繰り返し一位のうち２つ以上を含む共１合体樹脂例え
ばスチレンーブタシエンコホリマー、スチレン−アクリ
ロニトリルコポリマー、スチレン−マレイン眼コポリマ
ーなどを挙げることができる。また、この様な絶縁性ポ
リマーの池に、ポリビニルカルバゾール、ポリビニル７
ントラ七／やポリビニルピレンなどの有機光４％性ポリ
マーも使用できる。
れるヒドラゾン化合物とＩＩａｆＩＩ＠とを虐蟲な浴剤
に＃ｌ解せしめた浴液を塗布し、乾燥せしめることによ
り形成させることが好ましい。ここに柑いるｋａｍ剤と
しては、例えばボリアリレートｍ ｓｋｉ ｓ ポリス
ルホノ樹ヰば、ポリアミド樹咄−、アクリル側８電、ア
クリ−ニトリルｍ ａｍ 、メタクリル悼５１１ｗ、礒
化′ビニル樹庸、以ドばヒニル樹脂、ノエノール倒膿、
エポキシ掬庸、ポリニスデル樹脂、アルキド樹鹿、ポリ
カーボネート、ポリウレタンあるいはこれらの４１１脂
の繰り返し一位のうち２つ以上を含む共１合体樹脂例え
ばスチレンーブタシエンコホリマー、スチレン−アクリ
ロニトリルコポリマー、スチレン−マレイン眼コポリマ
ーなどを挙げることができる。また、この様な絶縁性ポ
リマーの池に、ポリビニルカルバゾール、ポリビニル７
ントラ七／やポリビニルピレンなどの有機光４％性ポリ
マーも使用できる。
このｌｌ！＃虐剤と一匂配ヒドラｌン化合−との配曾剖
ｄは、結着剤１００ｍ１１郁轟り躬１ヒドラゾン化酋智
を１０−５００］ｋｔとすることが好電しい。
ｄは、結着剤１００ｍ１１郁轟り躬１ヒドラゾン化酋智
を１０−５００］ｋｔとすることが好電しい。
電＃４１Ｉｉｌ送Ｉ−は、下達の電＃発生層と電気的に
接続されており、電界の存在下で電荷尭生僧から注入さ
れた電＃中ヤリアを受は填るとともに、これらの電荷キ
ャリアを表ｄｉｌｉ鷹で輸送できる横龍を有している。
接続されており、電界の存在下で電荷尭生僧から注入さ
れた電＃中ヤリアを受は填るとともに、これらの電荷キ
ャリアを表ｄｉｌｉ鷹で輸送できる横龍を有している。
この際、この１１Ｅ＃−ｆ５ＮＩは、電Ｉｋ発失層の上
に積層されていてもよく、筐だその下に積層辿れていて
もよい。しかし、 ｌ１ｌＩＵ傭輸送層は、ＩＥ荷発生
−の上に積層されていることが￥Ｉｉｉましい。この電
荷輸込層は、＠荷キャリアを輸送できる限界があるので
、必壺以上に膜厚を辱くすることができない。一般的に
は、５ミクロ７〜６０ミクロンであるか、好ｌしい軛−
は８ミクロン〜２０ミクロンである。
に積層されていてもよく、筐だその下に積層辿れていて
もよい。しかし、 ｌ１ｌＩＵ傭輸送層は、ＩＥ荷発生
−の上に積層されていることが￥Ｉｉｉましい。この電
荷輸込層は、＠荷キャリアを輸送できる限界があるので
、必壺以上に膜厚を辱くすることができない。一般的に
は、５ミクロ７〜６０ミクロンであるか、好ｌしい軛−
は８ミクロン〜２０ミクロンである。
この徐なＩＩＬ＃Ｊ楢送層を形成する際に相いる舊機階
剤は、使用する結着剤の樵＃４によって異なり、Ｘは電
荷発生層や下達の下引層な解解しないものから選択する
ことが好筐しい。具体的な何−如剤として・工、メタノ
ール、エタノール、インフＩＪ ／＃ノールなどのアル
コール類、ア竜トン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノンなどのケトン拳、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド癲、ジメ
チルスルホキシドなどのスルホキシド類、アトラヒドロ
７ラン、ジオキすン、エチレ／ダリコール七ツメチルエ
ーテルなどのエーテＡＪｌｉｌ、酢酸メチル、＃鍍エチ
ルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジ
クロルエチレン、四壜化ＩＲ凧、トリクロルエチレンな
どの謂肋族・・ロゲン化炭化水本＠あるいはベンゼン、
トルエン、キシレン、リグロイン、モノクロルベンゼン
、ジクロルベンゼンなどの芳香族＃ｉ１などを用いるこ
とかで睡る。
剤は、使用する結着剤の樵＃４によって異なり、Ｘは電
荷発生層や下達の下引層な解解しないものから選択する
ことが好筐しい。具体的な何−如剤として・工、メタノ
ール、エタノール、インフＩＪ ／＃ノールなどのアル
コール類、ア竜トン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノンなどのケトン拳、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド癲、ジメ
チルスルホキシドなどのスルホキシド類、アトラヒドロ
７ラン、ジオキすン、エチレ／ダリコール七ツメチルエ
ーテルなどのエーテＡＪｌｉｌ、酢酸メチル、＃鍍エチ
ルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジ
クロルエチレン、四壜化ＩＲ凧、トリクロルエチレンな
どの謂肋族・・ロゲン化炭化水本＠あるいはベンゼン、
トルエン、キシレン、リグロイン、モノクロルベンゼン
、ジクロルベンゼンなどの芳香族＃ｉ１などを用いるこ
とかで睡る。
厘工・工、＆噴コーディング法、スプレーコーディング
紙、スピンナーコーティング法、ヒートコーティング沃
、マイヤーバーコーティング龜、フレー トコ−ティン
グ法、ローラーコーティニ／グ仏、カーテンコーティン
グ法などのツー１−１ング法Ｊｋ石いて行なうことがで
きる０乾−６工、家電における指触乾諌後、加熱転職す
る万μか好盪しい。加熱転職は、６０℃〜２００Ｃの温
度で５分〜２時間の範−の時間で、静止または送風下で
行なうことができる。
紙、スピンナーコーティング法、ヒートコーティング沃
、マイヤーバーコーティング龜、フレー トコ−ティン
グ法、ローラーコーティニ／グ仏、カーテンコーティン
グ法などのツー１−１ング法Ｊｋ石いて行なうことがで
きる０乾−６工、家電における指触乾諌後、加熱転職す
る万μか好盪しい。加熱転職は、６０℃〜２００Ｃの温
度で５分〜２時間の範−の時間で、静止または送風下で
行なうことができる。
本発明の電荷輸送層には、槓々の＆加削を含有させるこ
とができる。かかるａ加削として−１、ジフェニル、埴
化ジフェニル、Ｕ−ターフエニル、Ｐ−ター７エール、
ジブチルフタレート、ジメナルグリコールフタレート、
ジ４゛クチルノタレート、トリフェニル＃敵、メチルナ
フタリン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィン、ジンウ
リルチオプロピオネート、６．５−ジニ）０９リチル敵
、各檀フルオロカーボン虜なとな＊げることができる。
とができる。かかるａ加削として−１、ジフェニル、埴
化ジフェニル、Ｕ−ターフエニル、Ｐ−ター７エール、
ジブチルフタレート、ジメナルグリコールフタレート、
ジ４゛クチルノタレート、トリフェニル＃敵、メチルナ
フタリン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィン、ジンウ
リルチオプロピオネート、６．５−ジニ）０９リチル敵
、各檀フルオロカーボン虜なとな＊げることができる。
本＠明で相いる１１Ｌ荀尭生鳩・工、セレ／、セレン−
テルル、ビリリウム、チオピリリウム糸染料、フタロシ
アニン糸ＩＦ４料、アントアントロン＃ｌＩ靭、ジベン
ズピレンキノンＭ科、ビブントロンＪＩＩＩＮ、ｌＪス
アゾ＃Ｉ＠、ジス７／績靭、アゾｊｌｌｌｌ’ｔ、イン
ジゴｌｌ１４糾、今ナクリドン華頗糾、非対称キノシア
ニン、キノシアニンるるいはＷｅ陥ｂ４−１４６６４ｂ
号公報に配幀のγ七ルア７スシリコンなどの電荷抛生智
實から選ばれた別個の蒸着層あるいは＊脂分数層を用い
ることかできる。
テルル、ビリリウム、チオピリリウム糸染料、フタロシ
アニン糸ＩＦ４料、アントアントロン＃ｌＩ靭、ジベン
ズピレンキノンＭ科、ビブントロンＪＩＩＩＮ、ｌＪス
アゾ＃Ｉ＠、ジス７／績靭、アゾｊｌｌｌｌ’ｔ、イン
ジゴｌｌ１４糾、今ナクリドン華頗糾、非対称キノシア
ニン、キノシアニンるるいはＷｅ陥ｂ４−１４６６４ｂ
号公報に配幀のγ七ルア７スシリコンなどの電荷抛生智
實から選ばれた別個の蒸着層あるいは＊脂分数層を用い
ることかできる。
本発明の電子写真感光体に朗いる電荷発生物買は、例え
ば下記に示ｊｆ＃機化合資あるいは有慎化會智な挙げる
ことができる。
ば下記に示ｊｆ＃機化合資あるいは有慎化會智な挙げる
ことができる。
電荷発生物質
ｆｌ） アモルファス／ミノコン
（２） セレン−テルル
（３） セレ／−ヒ素
（４）硫化カドミウム
（５）
（
１１
（海１１５１１．．ｌ蝿
（５１）
１
（’、、ｌｌ、、
Ｃ，、ＩＩ５豐 Ｃｊｌ、 ｃ２Ｈ６（
５；→ １ Ｃ，＋ち Ｃ２１
′＋５（１ １ （Ｃ１１２）３０Ｃ１’３
（Ｃ）４）３０Ｃ１（３η２ − スクエアリック酸→→染料 （ト） インジゴ染料（Ｃ，１，，１＝７８０００ ）
←１ チオイン／ゴ染料（Ｃ，１，、ｔａ７８８００
）（６１） β−型銅フタロシアニン 電電荷生層は、崎す述の電麹発生ｑｌ！Ｊ實を造機な結
着剤に分散させ、これを基体の上に塗工することによっ
て形成でき、ｌた真２２蒸着装置ｆＫより蒸層繞を形成
することによって優ることかできる。’＠＃発生層を塗
工によって形成する１！に用いうるＭ＃剤としては広範
なＳ緻！４１ｊ１１ぽから選択でき、またポリ−Ｈ−ビ
ニルカルバゾール、ポ゛リビニルアントラセンやボリヒ
ニルビレンなどの何慎元導電性ポリマーから選択できる
。好１しくは、ポリ上ニルブチラール、ボリアリレート
（ビスフェノールＡと７タル歇の１ｌ１１１ｉ］ｋ曾俸
などン、ポリカーボネート、ポリニスナル、フェノキシ
慎（；」ぼ、ホリ酢敵ビニル、アクリル側側、ポリアク
リルアミド樹脂、ポリアミド１，１ｚリビニルビリジン
、セルロース糸樹脂、ウレタン樹Ｈ璽、エポキシ佃りα
、カセイン、ポリビニル７”Ａ／コール、ポリビニルヒ
ロリドンなどの杷−ｇ、Ｉｓ４噌を−げりこと力為でき
る。ｗＩＬ向抛生）曽中１Ｃ宮自ｒΦ倒１眉は、ａｏｍ
ｊ１％以下、好ましくは４０ＪｉｋｋＬ襲以トρｉ迩し
ている。１工の際に用いる有愼浴削としては、メタノー
ル、エタノール、インプロパツールなどのアルコール類
、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンナ
トのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ヅメナルスル
ホ中シトなどのスルホキシド鵡、テトラヒドロ７２ン、
ジオキサン、エチレングリコール七ツメチルエーテルな
どのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステ
ル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン
、四塙化炭木、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲ
ン化員化水嵩類あるいはベンセン、トルエン、キシレン
、リグロイン、モノクロルベン−ビン、ジクロルベンセ
ンなどの芳査＆鯛などを相いΦことができる。
Ｃ，、ＩＩ５豐 Ｃｊｌ、 ｃ２Ｈ６（
５；→ １ Ｃ，＋ち Ｃ２１
′＋５（１ １ （Ｃ１１２）３０Ｃ１’３
（Ｃ）４）３０Ｃ１（３η２ − スクエアリック酸→→染料 （ト） インジゴ染料（Ｃ，１，，１＝７８０００ ）
←１ チオイン／ゴ染料（Ｃ，１，、ｔａ７８８００
）（６１） β−型銅フタロシアニン 電電荷生層は、崎す述の電麹発生ｑｌ！Ｊ實を造機な結
着剤に分散させ、これを基体の上に塗工することによっ
て形成でき、ｌた真２２蒸着装置ｆＫより蒸層繞を形成
することによって優ることかできる。’＠＃発生層を塗
工によって形成する１！に用いうるＭ＃剤としては広範
なＳ緻！４１ｊ１１ぽから選択でき、またポリ−Ｈ−ビ
ニルカルバゾール、ポ゛リビニルアントラセンやボリヒ
ニルビレンなどの何慎元導電性ポリマーから選択できる
。好１しくは、ポリ上ニルブチラール、ボリアリレート
（ビスフェノールＡと７タル歇の１ｌ１１１ｉ］ｋ曾俸
などン、ポリカーボネート、ポリニスナル、フェノキシ
慎（；」ぼ、ホリ酢敵ビニル、アクリル側側、ポリアク
リルアミド樹脂、ポリアミド１，１ｚリビニルビリジン
、セルロース糸樹脂、ウレタン樹Ｈ璽、エポキシ佃りα
、カセイン、ポリビニル７”Ａ／コール、ポリビニルヒ
ロリドンなどの杷−ｇ、Ｉｓ４噌を−げりこと力為でき
る。ｗＩＬ向抛生）曽中１Ｃ宮自ｒΦ倒１眉は、ａｏｍ
ｊ１％以下、好ましくは４０ＪｉｋｋＬ襲以トρｉ迩し
ている。１工の際に用いる有愼浴削としては、メタノー
ル、エタノール、インプロパツールなどのアルコール類
、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンナ
トのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ヅメナルスル
ホ中シトなどのスルホキシド鵡、テトラヒドロ７２ン、
ジオキサン、エチレングリコール七ツメチルエーテルな
どのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステ
ル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン
、四塙化炭木、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲ
ン化員化水嵩類あるいはベンセン、トルエン、キシレン
、リグロイン、モノクロルベン−ビン、ジクロルベンセ
ンなどの芳査＆鯛などを相いΦことができる。
情工は、浸漬コーティング法、スプレーツー１−′１ン
ダム、スピンｔ−コーティング法、ビート＝ −ｉ −
ｒイング沃、マイヤーバーコーディング汰、ブレードコ
ーティング法、ローラーコーチ１ンダ沃、カーテンコー
チ１ング威なとのコーティング法を用いて行なうことが
できる。
ダム、スピンｔ−コーティング法、ビート＝ −ｉ −
ｒイング沃、マイヤーバーコーディング汰、ブレードコ
ーティング法、ローラーコーチ１ンダ沃、カーテンコー
チ１ング威なとのコーティング法を用いて行なうことが
できる。
電ｉｉｉ発生ｌ−は、十分な吸元度を優るためｖＣｌで
きる限り多くの１り配有慎光褥電体を含有し、且つ発生
した電荷キャリアを効率良く１葡輸送層に注入するため
ｖＣ１薄ａｍ、例えば５ゼクロン以下、好１しくはα０
１＜クロン−１ばクロンの濃厚をもつ薄麟鳩とすること
が好ましい。
きる限り多くの１り配有慎光褥電体を含有し、且つ発生
した電荷キャリアを効率良く１葡輸送層に注入するため
ｖＣ１薄ａｍ、例えば５ゼクロン以下、好１しくはα０
１＜クロン−１ばクロンの濃厚をもつ薄麟鳩とすること
が好ましい。
このことは、入射光駿の大部分が電荷妬缶層で吸収され
て、多くの電荷キャリアな失成すもこと、さらに発生し
た電荷キャリアなＰ４結曾や禰嫌（トラップ）Ｋより失
活することなくｍａｗ送層に注入する必斐があることに
帰因している。
て、多くの電荷キャリアな失成すもこと、さらに発生し
た電荷キャリアなＰ４結曾や禰嫌（トラップ）Ｋより失
活することなくｍａｗ送層に注入する必斐があることに
帰因している。
この様なＸ向尭失１−と電荀暢送ノーの檀ｌ−構造から
なる感光ｌ曽は、４１１ＬノーをＭするＩＩｋ棒の一上
ｉＣ設けられる。尋電層を有する基体としては、基体１
捧が４１１Ｅ性をもつもの、レリえはアルミニウム、Ｉ
ルばニウム金蓋、ｍ 、鈍Ｍ 、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニッケル、１ンジウ
ム、雀や白金などを用いもことができ、そのｔＩ＆ＩＫ
アルミニウム、アルミニウム合金、鹸化イ／ジワム、酸
化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを＾空島層法に
よって被Ｓ形成された層を有するプラスチック（例えば
、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポ
リエチレンテレフタレート、アクリル衝栢、ポリ７ツ化
エチレンなどン、導電性粒子（例えば、カーボンブラッ
ク、躍粒子などンを過愚なバインダーとともにプラスチ
ックの上に被蝋した着体、導電性粒子をプラスチックや
紙に含浸した基体や４亀性ホリマーを有するプラスチッ
クなどを用いることかできる。
なる感光ｌ曽は、４１１ＬノーをＭするＩＩｋ棒の一上
ｉＣ設けられる。尋電層を有する基体としては、基体１
捧が４１１Ｅ性をもつもの、レリえはアルミニウム、Ｉ
ルばニウム金蓋、ｍ 、鈍Ｍ 、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニッケル、１ンジウ
ム、雀や白金などを用いもことができ、そのｔＩ＆ＩＫ
アルミニウム、アルミニウム合金、鹸化イ／ジワム、酸
化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを＾空島層法に
よって被Ｓ形成された層を有するプラスチック（例えば
、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポ
リエチレンテレフタレート、アクリル衝栢、ポリ７ツ化
エチレンなどン、導電性粒子（例えば、カーボンブラッ
ク、躍粒子などンを過愚なバインダーとともにプラスチ
ックの上に被蝋した着体、導電性粒子をプラスチックや
紙に含浸した基体や４亀性ホリマーを有するプラスチッ
クなどを用いることかできる。
噂−一と感光層の中間に、バリヤー機能と振ｙｅｔ ＋
双ｓｅをもつ下引ｌ−１１ブることもできる。下引・＋
１＃は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニド目セル
ーース、エチレ；／−’ｆクリルｆｙ（コホリぜ・−、
ポリｆミド（ナイロン６、ナイロン６６、ノイμ；／
６１Ｌｌ 、共１合ナイロン、アルコキシメｔル比ｔイ
ロンなどフ、ポリウレタン、ゼラチン、叡１シアルミニ
ウムなどによって形成できる〇ド引ｌ曽のＭ厚は、０．
１ミクロン〜５ミクロン、好１しく・１０．５ミクロン
−５ミクロンが迩ｉである。
双ｓｅをもつ下引ｌ−１１ブることもできる。下引・＋
１＃は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニド目セル
ーース、エチレ；／−’ｆクリルｆｙ（コホリぜ・−、
ポリｆミド（ナイロン６、ナイロン６６、ノイμ；／
６１Ｌｌ 、共１合ナイロン、アルコキシメｔル比ｔイ
ロンなどフ、ポリウレタン、ゼラチン、叡１シアルミニ
ウムなどによって形成できる〇ド引ｌ曽のＭ厚は、０．
１ミクロン〜５ミクロン、好１しく・１０．５ミクロン
−５ミクロンが迩ｉである。
尋電層１電荷発生！−１電荷輸送層の順に積増した感光
体を使用する場合において、−９６ピヒドラ、ノ゛ン化
合智は止孔暢Ｊ８！１：でるるので、亀荀細處層衆面を
負に僧電する必豊かあり、帝ａｒｍ元すると膓元鄭では
電荷妬生虐ＫＪＩ？いて’ＥＥした止孔が電荷輸送ｊｌ
ｌＫ注入され、その恢表圓に達して負喝荷を中和し、表
ｒｊＩＪｔ位の滅設が生じ未纏光都との関に静電コント
フストか生じる。
体を使用する場合において、−９６ピヒドラ、ノ゛ン化
合智は止孔暢Ｊ８！１：でるるので、亀荀細處層衆面を
負に僧電する必豊かあり、帝ａｒｍ元すると膓元鄭では
電荷妬生虐ＫＪＩ？いて’ＥＥした止孔が電荷輸送ｊｌ
ｌＫ注入され、その恢表圓に達して負喝荷を中和し、表
ｒｊＩＪｔ位の滅設が生じ未纏光都との関に静電コント
フストか生じる。
机謙時には電子−込一實を用いた１合とを工逆に止１１
１＃仕トナーを相いる必要がるる。
１＃仕トナーを相いる必要がるる。
本発明の別の＾捧拘では％ ｍ’ｉＪ述のジスアゾ鯖柵
めるいは、米国％Ｗ＋第５５５４７４５号、同第５ｂ６
７４６ｔ３号、同第５５８６５００号公報などｔｃ−か
のビＩ） １７ウム染料、チアピリリウム染料、セレナ
ピリリウム染料、ベンゾピリリウム染料、ベンフチｌビ
リリウム染料、ナフトビリリウム染料、１フトチアビリ
リウム染料などの光４亀性Ｊｋ角°ｆる＃ｌ糾や染料を
増感剤として用いもことかできる。
めるいは、米国％Ｗ＋第５５５４７４５号、同第５ｂ６
７４６ｔ３号、同第５５８６５００号公報などｔｃ−か
のビＩ） １７ウム染料、チアピリリウム染料、セレナ
ピリリウム染料、ベンゾピリリウム染料、ベンフチｌビ
リリウム染料、ナフトビリリウム染料、１フトチアビリ
リウム染料などの光４亀性Ｊｋ角°ｆる＃ｌ糾や染料を
増感剤として用いもことかできる。
また、別の具体内では、米国特許第５６８４５０２号公
報などに一示のビリリウムＩＡ料とアルキリデンジアリ
ーレン部分を有する蒐気絶−重合体との共晶錯体を増感
剤として相いることもできる。この共晶一体は、νＵえ
ば４−〔４−ビス−（２−クロロエチル）アイノフェニ
ル〕〜２．６−シフエニルチアビリリウムバークロレー
トとポリ（４，４’−インプロビリ１ンジノエニレンカ
ーホ羊−ト〕をハロゲン化炭化水嵩糸彪蛸（例えば、ジ
クロルエタン、クロロホルム、四塩化依皐、１．１−ジ
クロルエタン、１．２−ジクロルエタン、１，１．２−
トリクロルエタン、クロルベン、ピン、ブロモベンセン
、１．２−ジクロルベンｅ）Ｊ＆ｔ−ｓ＃Ｌだ渡、これ
に非慣性＃刑（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、
２．２．４− ）リメナルベンゼン、リグロイン）を刀
ＱｊＬることによって粒子状共晶一体として優られる。
報などに一示のビリリウムＩＡ料とアルキリデンジアリ
ーレン部分を有する蒐気絶−重合体との共晶錯体を増感
剤として相いることもできる。この共晶一体は、νＵえ
ば４−〔４−ビス−（２−クロロエチル）アイノフェニ
ル〕〜２．６−シフエニルチアビリリウムバークロレー
トとポリ（４，４’−インプロビリ１ンジノエニレンカ
ーホ羊−ト〕をハロゲン化炭化水嵩糸彪蛸（例えば、ジ
クロルエタン、クロロホルム、四塩化依皐、１．１−ジ
クロルエタン、１．２−ジクロルエタン、１，１．２−
トリクロルエタン、クロルベン、ピン、ブロモベンセン
、１．２−ジクロルベンｅ）Ｊ＆ｔ−ｓ＃Ｌだ渡、これ
に非慣性＃刑（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、
２．２．４− ）リメナルベンゼン、リグロイン）を刀
ＱｊＬることによって粒子状共晶一体として優られる。
この＾捧しｖＫνける電子写真感光体には、ステレンー
ノタジエンコボリマー、シリコン樹脂、ビニル倒１」ｄ
％ム化ビニリデンーアクリロニトリルコポリマー、スチ
レン−１クリロニトリルコボリマー、ビニルアセテート
−塩化ビニルコポリマー、ポ′リビニルブチラール、ポ
リメチルメタクリレート、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレ
ート、ポリニスナル類、セルロースエステル類なトラ鮎
層剤として含４４することができる。
ノタジエンコボリマー、シリコン樹脂、ビニル倒１」ｄ
％ム化ビニリデンーアクリロニトリルコポリマー、スチ
レン−１クリロニトリルコボリマー、ビニルアセテート
−塩化ビニルコポリマー、ポ′リビニルブチラール、ポ
リメチルメタクリレート、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレ
ート、ポリニスナル類、セルロースエステル類なトラ鮎
層剤として含４４することができる。
本発明の鴫子与具感光体６エ、畦子与真＊写慎に利用す
るのみならす、レーザーシリ／ター、Ｃ）（’ｒプリン
ター、電子′４具式１１１＆システムなどの電子与＾応
用分ｗにも広く柑いることができ心Ｏ 本発明によれば、＾感度の電子与＾感光体を与えること
ができ、また＠９返し帯電νよび赫光をｒＴなった時の
明部電位と暗部１位の父動が）Ｊｓδ＜、シかもフォト
・メモリー注な有゛幼に改善できる利点を有している。
るのみならす、レーザーシリ／ター、Ｃ）（’ｒプリン
ター、電子′４具式１１１＆システムなどの電子与＾応
用分ｗにも広く柑いることができ心Ｏ 本発明によれば、＾感度の電子与＾感光体を与えること
ができ、また＠９返し帯電νよび赫光をｒＴなった時の
明部電位と暗部１位の父動が）Ｊｓδ＜、シかもフォト
・メモリー注な有゛幼に改善できる利点を有している。
以ド、本始−を実施例に匠って説明する。
爽り釣 １
東洋イン中製造−袈のβ製綱７メロンアニ／（部品名Ｌ
ｘｏｎｏｌ Ｂｌｕｅ ＮＣＢ Ｔｏｎｅｒ ）を水、
エタノールおよびベンゼン中で順次環流後、２通して棺
製した＃Ｉ科７９；デュボ７社製の［鋤品名二ポリエス
テルアドヒーシフ４９，０００ （ｔＭ形分２０％）Ｊ
１４ｊｌ； トルエン５５１＋ジオキサン３５νを混合
し、ボールゼルで６時間分散することによって塗工液を
＃４製した。この慮工献をフルゼニクムシート上に乾ｔ
Ｉ＆濃厚がα５ばクロンとなる悼にマイヤーバーで塗布
して電荷発住層をｒ’Ｉ：成した。
ｘｏｎｏｌ Ｂｌｕｅ ＮＣＢ Ｔｏｎｅｒ ）を水、
エタノールおよびベンゼン中で順次環流後、２通して棺
製した＃Ｉ科７９；デュボ７社製の［鋤品名二ポリエス
テルアドヒーシフ４９，０００ （ｔＭ形分２０％）Ｊ
１４ｊｌ； トルエン５５１＋ジオキサン３５νを混合
し、ボールゼルで６時間分散することによって塗工液を
＃４製した。この慮工献をフルゼニクムシート上に乾ｔ
Ｉ＆濃厚がα５ばクロンとなる悼にマイヤーバーで塗布
して電荷発住層をｒ’Ｉ：成した。
次ｔＣ、電荷輸送ｑｌＪ質として１配例示化合物（Ｈ−
１１）フ〔２−クロロ−４−ジメチルアｉノベンＡｆル
デヒドーＮ−α−す７チルーＮ−７二二ルＬ１’７ゾン
〕７１とポリカーボネート樹脂（借入１し填（…装の商
品名ＦパンライトＫ −１５００Ｊン７１とをテトラヒ
ドロ７ラン３５９とクロロベンゼン６５〕の混合浴媒中
に攪拌ｌｋ解させて優た浴牧な先の電＃１発生層の上に
、メイヤーバーで乾嫌映厚が１１ゼクロンとなる憬に塗
工して、２鳩構造からなる感光層をもつ電子写真感光体
をｔ）槙した。
１１）フ〔２−クロロ−４−ジメチルアｉノベンＡｆル
デヒドーＮ−α−す７チルーＮ−７二二ルＬ１’７ゾン
〕７１とポリカーボネート樹脂（借入１し填（…装の商
品名ＦパンライトＫ −１５００Ｊン７１とをテトラヒ
ドロ７ラン３５９とクロロベンゼン６５〕の混合浴媒中
に攪拌ｌｋ解させて優た浴牧な先の電＃１発生層の上に
、メイヤーバーで乾嫌映厚が１１ゼクロンとなる憬に塗
工して、２鳩構造からなる感光層をもつ電子写真感光体
をｔ）槙した。
この−にして作成した電子写真感光体を川口電機■顧静
電複′４紙試験装置Ｍｏｄｅ１８Ｐ−４２８を朗いてス
タチック方式で一５ＫＶでコロナ帝曝し、暗所で１０秒
間保持した後、照度５１ｕｘで籐元し帯電特性を調べた
。
電複′４紙試験装置Ｍｏｄｅ１８Ｐ−４２８を朗いてス
タチック方式で一５ＫＶでコロナ帝曝し、暗所で１０秒
間保持した後、照度５１ｕｘで籐元し帯電特性を調べた
。
帯電脅性としては、表−１位（Ｖｏ）と１抄閲暗減食さ
せた時の電位（ｖｌ）を棒に絨−するに必豐な廊元ｍｌ
η）を画定した。こり結果を久に示す。
せた時の電位（ｖｌ）を棒に絨−するに必豐な廊元ｍｌ
η）を画定した。こり結果を久に示す。
ＶＱ −６５０ボルト
Ｖｌ −６２０ボルト
ｇ１７２４．５ ｌｕｘ、 ｓｅｃ
さらに、縁り返し＊Ｊ４ｊした時の明部（位と−ｍ電位
の涙動を欄建すΦために１本ｖ４施ガで作成した感光体
を−５，６ｘｖのコロナｆＩＩ篭湯、胤元＠、 １５１
ｕｘ、ｓｅｃの露光光学系、＊＊＊、転′４帝電器、除
電無光光学系およびクリーナーな愉えた電子′４１ｃ偵
写機０シリンダーに貼り付けた。
の涙動を欄建すΦために１本ｖ４施ガで作成した感光体
を−５，６ｘｖのコロナｆＩＩ篭湯、胤元＠、 １５１
ｕｘ、ｓｅｃの露光光学系、＊＊＊、転′４帝電器、除
電無光光学系およびクリーナーな愉えた電子′４１ｃ偵
写機０シリンダーに貼り付けた。
このｌｌ’４蝋は、シリンダーの電動に伴い、転写紙上
に一律が帰られる構成になっている。この複写機を用い
て、初期の明部電位（ｖＬ）と暗部電位（ＶＤ）および
ｓｏｏｏＩｇｌ＊川した後の明部電位（ＶＬ）と暗部電
位（ＶＤ）を画定した。この結果を次に示す。
に一律が帰られる構成になっている。この複写機を用い
て、初期の明部電位（ｖＬ）と暗部電位（ＶＤ）および
ｓｏｏｏＩｇｌ＊川した後の明部電位（ＶＬ）と暗部電
位（ＶＤ）を画定した。この結果を次に示す。
初期電位
Ｖｎ ＊ −６２０ボルト
ＭＬ ： −４０ボルト
５０００回耐久後電位
Ｖｌ ｍ −６１０ボルト
ＶＬ ＊ −４０ボルト
爽施Ｎ ２〜１８
この各実施例においては、Ｓｉｔ紀爽施例１で用いた電
荷輸送物質として内示化合物ＬＨ−（１））の代りに例
示化合物（Ｈ−（２）） 、 （Ｈ−４，３す、 Ｌ
Ｈ−（４） ）。
荷輸送物質として内示化合物ＬＨ−（１））の代りに例
示化合物（Ｈ−（２）） 、 （Ｈ−４，３す、 Ｌ
Ｈ−（４） ）。
（Ｈ−１６）） 、（ｉ（−（６Ｊ） 、ＬＨ−１’／
）） 、ＬＨ−１８））−ＬＨ−（９υ。
）） 、ＬＨ−１８））−ＬＨ−（９υ。
（Ｈ−αＩ） 、 （Ｈ−ＱＩＪ） 、 （Ｈ−ｕＪ）
、 （Ｉ（−ｕａｌ）、 ＬＨ−１Ｊ４１）。
、 （Ｉ（−ｕａｌ）、 ＬＨ−１Ｊ４１）。
Ｌ Ｈ−ｕｓ） 、 ＬＨ−ｕｔｊ） 、 （Ｈ−（１
／Ｊ）および（Ｈ−ａｌｌ）を用いたはかは、実施例１
と同様の方法によって暖士′４興感光棒を作成した。
／Ｊ）および（Ｈ−ａｌｌ）を用いたはかは、実施例１
と同様の方法によって暖士′４興感光棒を作成した。
６感光体の電子写＾藷性を＊施ガ１と同体の方法によっ
て測定した。これの結果を次にボ１−２ ）（−
＋２） ５．２ −６４Ｌｌ −
６５（Ｉ５ Ｈ−１３） ７．２
−６０１３ −５に＄５４ Ｈ−１４７６，４
−６２０−６１５５Ｈ−１５） ６．７
−５８０ −５７０６ Ｈ−１６）
６．６ −６０５ −ｂ９ｂ７ Ｈ−
σ） ７．５ −６５ｂ −
６２０８Ｈ−＋８１ ４．４ −６２０
−６００９ 、Ｈ−１９） ４．９
−６０Ｌｌ −５９０１０）ｉ−四 ４
．０ −６３０ −６２０１１ Ｈ−Ｑ
ｌ） ４．３ −６２０ −６１５
１２ ８−（ｌａｌ ５６ −６
１１） −６００１５Ｈ−＋ｌ澹 ５．４
−６２０ −１５０り１４ Ｈ−
Ｌ１４Ｊ ４．２ −６２０ −６
００１５ Ｈ−四 ４．７ −６
４０ −６６５１６ Ｈ−１１ｔＩ！５．１
−６２５ −６１５１７ Ｈ−仏０
４．？、 −６１５−６１０１８Ｈ−（
１搏 ４．４ −６０５ −ｂ９
５夾麹例 初 期 電 位 ５０００回耐久
後電位２ −６２０ −４０ −６１０
−４０５ −５８０ −６０ −
５７５ −６０４ −６０５ −６５
−５９５ −７０５ −５６５ −
４０ −５６５ −４５６ −５８５
−６０ −５７５ −６０７ −
６２０ −５５ −６１５ −５５
８ −６１０ −４５ −６００
−４０９ −５８０ −５０
−５７５ −５０１０ −６１０ −５
０ −６１０ −５５１１ −６００
−４０ −５９０ −５０１２ −
５９０ −５０ −５８５ −４０１５
−６０５ −２５ −６００ −５
０１４ −．６００ −５５ −５９０
−５５１５ −６２０ −４０
−６１５ −４０１６ −６０５ −５
５ −６００ −５５１７ −！ｂ９５
−３０ −５８５ −３５１８
−５８５ −！ｔｏ −５７０−６０爽施例
１９ ４−（４−ジメチルアξ〕７エール） −２，６−シフ
エニルチアビリリウムパークロレート３ｙと前記例示ヒ
ドラゾン化合物（Ｈ−＋８Ｌ） ５１なポリエステル（
ポリエステルアドヒージブ４９０００：テュボｙ社製）
のトルエンｔＳＯ）−ジオ＆？シン（５０）＃欲１０Ｌ
ＩＩｌｊＫ混酋し、ボールミルで６時間分数した。この
分散猷を乾嶽後の膜厚が１５イクロンとなる様にマイヤ
ーバーでアルミ−９ムシ一ト上ＫｍＩ布した。
て測定した。これの結果を次にボ１−２ ）（−
＋２） ５．２ −６４Ｌｌ −
６５（Ｉ５ Ｈ−１３） ７．２
−６０１３ −５に＄５４ Ｈ−１４７６，４
−６２０−６１５５Ｈ−１５） ６．７
−５８０ −５７０６ Ｈ−１６）
６．６ −６０５ −ｂ９ｂ７ Ｈ−
σ） ７．５ −６５ｂ −
６２０８Ｈ−＋８１ ４．４ −６２０
−６００９ 、Ｈ−１９） ４．９
−６０Ｌｌ −５９０１０）ｉ−四 ４
．０ −６３０ −６２０１１ Ｈ−Ｑ
ｌ） ４．３ −６２０ −６１５
１２ ８−（ｌａｌ ５６ −６
１１） −６００１５Ｈ−＋ｌ澹 ５．４
−６２０ −１５０り１４ Ｈ−
Ｌ１４Ｊ ４．２ −６２０ −６
００１５ Ｈ−四 ４．７ −６
４０ −６６５１６ Ｈ−１１ｔＩ！５．１
−６２５ −６１５１７ Ｈ−仏０
４．？、 −６１５−６１０１８Ｈ−（
１搏 ４．４ −６０５ −ｂ９
５夾麹例 初 期 電 位 ５０００回耐久
後電位２ −６２０ −４０ −６１０
−４０５ −５８０ −６０ −
５７５ −６０４ −６０５ −６５
−５９５ −７０５ −５６５ −
４０ −５６５ −４５６ −５８５
−６０ −５７５ −６０７ −
６２０ −５５ −６１５ −５５
８ −６１０ −４５ −６００
−４０９ −５８０ −５０
−５７５ −５０１０ −６１０ −５
０ −６１０ −５５１１ −６００
−４０ −５９０ −５０１２ −
５９０ −５０ −５８５ −４０１５
−６０５ −２５ −６００ −５
０１４ −．６００ −５５ −５９０
−５５１５ −６２０ −４０
−６１５ −４０１６ −６０５ −５
５ −６００ −５５１７ −！ｂ９５
−３０ −５８５ −３５１８
−５８５ −！ｔｏ −５７０−６０爽施例
１９ ４−（４−ジメチルアξ〕７エール） −２，６−シフ
エニルチアビリリウムパークロレート３ｙと前記例示ヒ
ドラゾン化合物（Ｈ−＋８Ｌ） ５１なポリエステル（
ポリエステルアドヒージブ４９０００：テュボｙ社製）
のトルエンｔＳＯ）−ジオ＆？シン（５０）＃欲１０Ｌ
ＩＩｌｊＫ混酋し、ボールミルで６時間分数した。この
分散猷を乾嶽後の膜厚が１５イクロンとなる様にマイヤ
ーバーでアルミ−９ムシ一ト上ＫｍＩ布した。
この様にして作成した感光体の電子写へ〜性を実施例１
と同様の方法で＃Ｊ足した。この結果を次に示１゜ ｖｇ ： −６０５ボルト ｖ１ ： −５９５ボルト Ｅ１．／２： ◆５．２ １ｕｘ、ａ＊ｃＶ、Ｌ
： −４５ボルト １１！−Ｉ殉 ２０ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液ψゼイン１１
２＃、２８％アンモニア水１１１水２２２−）をマイヤ
ーバーで塗布乾燥し、膜厚が１ミクＥＪ／の飯虐層を形
成した。
と同様の方法で＃Ｊ足した。この結果を次に示１゜ ｖｇ ： −６０５ボルト ｖ１ ： −５９５ボルト Ｅ１．／２： ◆５．２ １ｕｘ、ａ＊ｃＶ、Ｌ
： −４５ボルト １１！−Ｉ殉 ２０ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液ψゼイン１１
２＃、２８％アンモニア水１１１水２２２−）をマイヤ
ーバーで塗布乾燥し、膜厚が１ミクＥＪ／の飯虐層を形
成した。
次に下記ｌ１１１１を有するジスアゾｌｌＩ４科５１と
、ンナシール倒脂（ブチ２−ル化度６５モル％ ンｚＭ
ｋエタノール９５ｍＫ浴かした液と共に分散した猿、Ｉ
１１着層上に値工し乾燥後の膜厚かα４ミクロンとなる
電荷軸生層を形成した。
、ンナシール倒脂（ブチ２−ル化度６５モル％ ンｚＭ
ｋエタノール９５ｍＫ浴かした液と共に分散した猿、Ｉ
１１着層上に値工し乾燥後の膜厚かα４ミクロンとなる
電荷軸生層を形成した。
次Ｋ ｓ＾Ｉ］紀例示のヒドラゾン化合物ＬＨ−１１４
）５νとポリ−４，４′−ジオキシジフェニル−２，２
禽−プロパンカーボネート（粘度平均分子量５叩０Ｏ）
５ｙをジクロルメタン１５０ジに杉かした液を電＃７軸
生増上ｔｃ ｍ布、乾謙し、膜厚が１１（クロンの電＃
Ｊ輔送層を形成することによって電子写＾恐元体を作成
した。
）５νとポリ−４，４′−ジオキシジフェニル−２，２
禽−プロパンカーボネート（粘度平均分子量５叩０Ｏ）
５ｙをジクロルメタン１５０ジに杉かした液を電＃７軸
生増上ｔｃ ｍ布、乾謙し、膜厚が１１（クロンの電＃
Ｊ輔送層を形成することによって電子写＾恐元体を作成
した。
この儂にして作成した電子写真感光体の電子写真％性を
実施狗１とｒＷＩ禄の方法で測定した。
実施狗１とｒＷＩ禄の方法で測定した。
この結果を次Ｃζ示す。
Ｖｏ ： −６２０ボルト
Ｖ＋ ： −６１５ボルト
Ｅ１１／２＠ ％ ５．５ １ｕｘ、ａａｃ初期電位
ＶＤ ： −６１０ボルト
Ｖｒ、 ： −３５ボルト
５０００ ｔｔａ＋耐久後電位
ｖｐ ： ６０５ボルト
Ｖｔ、 ： ５５ボルト
実施例 ２１
表面がｆＩｔ浄にされたα２１１畠厚のモリブデン板Ｌ
Ｊｌｋ板）をグロー放電蒸着槽内の所足位置に固定した
。次に槽内を排気し、約５ Ｘ １０”″６坊ｒｒの真
空度にした。その恢ヒーターの入カＩＩＬ圧を上昇式ぜ
モリブデン基＆＠＆を１５０Ｕに安廻させた。その故水
嵩ガスとシランカス（水素ガスに刈し１５谷皺悌ンを槽
内へ尋人しガスｒＩｔ蓋と黒層檜メインバルブを一筆し
てα５ ｔｏｒｒに安定させた０次に＃導コイルに５■
２の島鵬故電力を投入し槽内のコイル円鄭にグロー放電
を斃住させ６０Ｗ′の入力電力とした。上記条件で基板
上にアモルファスシリコン展を生兼さぜ膜厚が２ミクロ
ンとなる里で同条件を係った後グロー放１１ｉケ中止し
た。その後加熱ヒーター、＾周波電算なオフ伏線とし、
基板温度が１００℃になるのを待ってから水素ガス、シ
ランガスの流出パル／ヤ閉じ、一旦憎内な１０−５ ｔ
ｏｒｒ以下にした後大気圧にもどし基板ｔ−取り出した
。次いでこのアモルファスシリコンＪ−の上に実ｊＩａ
例１と全く同様にして電句楢送層を形成した。
Ｊｌｋ板）をグロー放電蒸着槽内の所足位置に固定した
。次に槽内を排気し、約５ Ｘ １０”″６坊ｒｒの真
空度にした。その恢ヒーターの入カＩＩＬ圧を上昇式ぜ
モリブデン基＆＠＆を１５０Ｕに安廻させた。その故水
嵩ガスとシランカス（水素ガスに刈し１５谷皺悌ンを槽
内へ尋人しガスｒＩｔ蓋と黒層檜メインバルブを一筆し
てα５ ｔｏｒｒに安定させた０次に＃導コイルに５■
２の島鵬故電力を投入し槽内のコイル円鄭にグロー放電
を斃住させ６０Ｗ′の入力電力とした。上記条件で基板
上にアモルファスシリコン展を生兼さぜ膜厚が２ミクロ
ンとなる里で同条件を係った後グロー放１１ｉケ中止し
た。その後加熱ヒーター、＾周波電算なオフ伏線とし、
基板温度が１００℃になるのを待ってから水素ガス、シ
ランガスの流出パル／ヤ閉じ、一旦憎内な１０−５ ｔ
ｏｒｒ以下にした後大気圧にもどし基板ｔ−取り出した
。次いでこのアモルファスシリコンＪ−の上に実ｊＩａ
例１と全く同様にして電句楢送層を形成した。
こう（、て慢られた感光体を帝１１Ｌ蕗光実験装置に設
置しく、）６ＫＶでコロナ帯電し直らに光像を照射した
。元！＃トタングスデンランプ元源を用い透過型のテス
トチーＸ′−トを通して照射場れた。
置しく、）６ＫＶでコロナ帯電し直らに光像を照射した
。元！＃トタングスデンランプ元源を用い透過型のテス
トチーＸ′−トを通して照射場れた。
＜ Ｕ） ｆ＆直ちに■荷電性の塊律剤（トナーとキャ
リ翫′−な含む）を感光体表面にカスケードすることＫ
Ｊ：りて感光体表面に良好なトナー１ＩｉＩＩ歇な慢
だ。
リ翫′−な含む）を感光体表面にカスケードすることＫ
Ｊ：りて感光体表面に良好なトナー１ＩｉＩＩ歇な慢
だ。
爽施例 ２２
４−（４−ジメチルアミノフェニル） −２，６−シフ
エニルチアビリリウムバークロレー１・６シとポリ（４
，４’−インプロヒリデンジフェニレンヵーボネート）
５１１をジクロルメタ７２００μに十分′に浴解した款
、トルエン１００酊な加工、共晶錯体を沈縦させた。こ
の沈殿管をＰ別した波、ジクロルメタンをａｌ、ｔてＰ
％＃１解し、次いでこり溶液にｎ−ヘキツン１０１０Ｏ
３を加え１共晶一体の沈穀物を慢た。
エニルチアビリリウムバークロレー１・６シとポリ（４
，４’−インプロヒリデンジフェニレンヵーボネート）
５１１をジクロルメタ７２００μに十分′に浴解した款
、トルエン１００酊な加工、共晶錯体を沈縦させた。こ
の沈殿管をＰ別した波、ジクロルメタンをａｌ、ｔてＰ
％＃１解し、次いでこり溶液にｎ−ヘキツン１０１０Ｏ
３を加え１共晶一体の沈穀物を慢た。
この共ａｍ体５ｇをポリビニルブチシール２１を含有す
るメタノール醪故９５−に加え、６時間ボールミルで分
散した。この分畝歇をカセイン層を有するアルば板の上
ＫＩＩｉ、謙恢の膜厚がα４ミクロンとなる様にマイヤ
ーバーで鎧布した電荷発生層を形成した。
るメタノール醪故９５−に加え、６時間ボールミルで分
散した。この分畝歇をカセイン層を有するアルば板の上
ＫＩＩｉ、謙恢の膜厚がα４ミクロンとなる様にマイヤ
ーバーで鎧布した電荷発生層を形成した。
次いで、この電＃Ｉ尭住噛の上に実施ｈ１で用いた１Ｌ
句輌込層と同様の被覆層を形成した。
句輌込層と同様の被覆層を形成した。
こうして性成した感光体の電子与＾％性な嵌ｍ例１と同
様の方法によって測定した。この結果を次にホす。
様の方法によって測定した。この結果を次にホす。
ｖｏ ： −６００ボルト
Ｖ、 ： −５８５ボルト
ｉｔ／２： １５．５ １ｕｘ−ａｅｃ初期域位
ＶＬ ： −６０５ボルト
ＶＬ ： −４５ボルト
５０００回耐久鏝篭位
ＶＤ ： −６００ボルト
■Ｌ ： −５０ホルト
ｖｌ！ｈ例 ２５
実施？１Ｊ２２で用いた共晶錯体と同様のもの５ｙとｆ
ｌ−１配例示のヒドラゾン化合’１ｌｌｌｆｆ（）Ｉ−
Ｑ；ｌう５１ヲ・１ζリエステル（ポリエステルアドヒ
ーシプ４ν０００；テユボン社製）のナト２ヒドロフラ
ン故１５０ａｌＪＫ２１１１えて、十分に混合攪拌した
・この醜を１ルミニウムシート上にマイヤーバーにより
ｖＬ課後の膜厚が１５ゼクロンとなる憧に塗布Ｉ １
こ 。
ｌ−１配例示のヒドラゾン化合’１ｌｌｌｆｆ（）Ｉ−
Ｑ；ｌう５１ヲ・１ζリエステル（ポリエステルアドヒ
ーシプ４ν０００；テユボン社製）のナト２ヒドロフラ
ン故１５０ａｌＪＫ２１１１えて、十分に混合攪拌した
・この醜を１ルミニウムシート上にマイヤーバーにより
ｖＬ課後の膜厚が１５ゼクロンとなる憧に塗布Ｉ １
こ 。
この感光体の電子写真％性を機施ガ１と同様の方法で測
定した。この結東を次に示す。
定した。この結東を次に示す。
ｖ（１： −６５０ボルト
Ｖｌ ： −＋５１５ボルト
Ｅ１７２＠ ＋４．５ １ｕｘ、ａｅｃ初期ｌｌ１ｉ
位 Ｖｎ ： −６２（Ｊボルト ｖＬ＊ −５０ボルト ５０００圓耐久後電位 ｖＤ二 −６１０ボルト ＶＬ＊ −５５ホルト 特許出願人 キャノン株式会社
位 Ｖｎ ： −６２（Ｊボルト ｖＬ＊ −５０ボルト ５０００圓耐久後電位 ｖＤ二 −６１０ボルト ＶＬ＊ −５５ホルト 特許出願人 キャノン株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（１）で示されるヒドラゾン化会物を含有す
る層を有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式（１） 式中Ｒ１およびＲ２は置換基を有することがあるアルキ
ル基、アラルキル基、アリール１又はＮとがあるアルキ
ル基、アラルキル基、アリール基を示す。ｎは０又は１
の筆数を示す。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57081539A JPS58199353A (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | 電子写真感光体 |
| US06/492,632 US4487824A (en) | 1982-05-17 | 1983-05-09 | Electrophotographic photosensitive member containing a halogen substituted hydrazone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57081539A JPS58199353A (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58199353A true JPS58199353A (ja) | 1983-11-19 |
| JPH026048B2 JPH026048B2 (ja) | 1990-02-07 |
Family
ID=13749097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57081539A Granted JPS58199353A (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | 電子写真感光体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4487824A (ja) |
| JP (1) | JPS58199353A (ja) |
Cited By (4)
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| EP0232854A2 (en) * | 1986-02-07 | 1987-08-19 | Mitsubishi Kasei Corporation | Electrophotographic photoreceptor |
| JPS62201453A (ja) * | 1986-02-28 | 1987-09-05 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| US5290649A (en) * | 1986-02-07 | 1994-03-01 | Mitsubishi Chemical Industries Ltd. | Electrophotographic photoreceptor comprising a photosensitive layer containing a naphthylhydrazone compound |
| US5753393A (en) * | 1995-05-25 | 1998-05-19 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrophotographic photoreceptor |
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| US4567126A (en) * | 1983-12-01 | 1986-01-28 | Mitsubishi Paper Mills, Ltd. | Hydrazone photoconductive materials for electrophotography |
| DE3814105C2 (de) * | 1987-04-27 | 1999-02-04 | Minolta Camera Kk | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
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| US5320922A (en) * | 1991-09-19 | 1994-06-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member and apparatus using same |
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| JP5569831B1 (ja) | 2013-05-15 | 2014-08-13 | 国立大学法人東北大学 | マイクロ空室の内壁面処理方法 |
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| BE636038A (ja) * | 1962-08-10 | 1963-12-02 | ||
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| GB1296390A (ja) * | 1969-12-11 | 1972-11-15 | ||
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| US3870516A (en) * | 1970-12-01 | 1975-03-11 | Xerox Corp | Method of imaging photoconductor in change transport binder |
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