JPS6015269B2 - 電子写真用感光材料 - Google Patents

電子写真用感光材料

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JPS6015269B2
JPS6015269B2 JP53028323A JP2832378A JPS6015269B2 JP S6015269 B2 JPS6015269 B2 JP S6015269B2 JP 53028323 A JP53028323 A JP 53028323A JP 2832378 A JP2832378 A JP 2832378A JP S6015269 B2 JPS6015269 B2 JP S6015269B2
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JP
Japan
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oxadiazole
pigment
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dialkylaminophenyl
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JP53028323A
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JPS54121742A (en
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均 鴨田
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Fujifilm Business Innovation Corp
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Fuji Xerox Co Ltd
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Publication date
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    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02EREDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549Organic PV cells

Landscapes

  • Light Receiving Elements (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はシアニン顔料を電荷発生材料とした可鏡性、汎
色‘性を兼備し、くり返えし安定性、耐久性に優れた高
感度電子写真感光材料に関するものであり、更に詳しく
言えば、シアニン顔料を電荷発生材料とし、2・5−ビ
ス(pージアルキルアミノフエニル)一1・3・4ーオ
キサジアゾールを電荷輸送材料とする電子写真感光材料
に関するものである。
シアニン顔料は銀塩写真の分光増感色素として広く知ら
れている材料であり、この分野においては古くから数多
くの研究がなされて来ている。
近年、このシアニン顔料を有機光導電材料の増感色素と
して使用する試みがなされているものの、電子写真用感
光材料として満足のゆく特性は示していない。ところが
シアニン顔料を結合材料中に粒子状態で分散させると極
めて良好な電子写真材料を示し、この際シアニン顔料は
優れた蟹荷担体発生機能と優れた亀荷担体発生機能とを
兼備して極めて優れた電子写真用材料として働くことが
見出されている。
そして更に、該シアニン顔料を電荷発生材料とし、2.
5−ビス(pージアルキルアミノフヱニル)−1・3・
4−オキサジアゾールを電荷輸送材料として用いて霞荷
担体発生機能と露荷担体輸送機能とを各々に役割分担さ
せた形式の感光材料にすることにより更に良好な電子写
真特性を示す感光材料を提供することができることが判
明した。
本発明におけるシアニン顔料は下記一般式(1)で示さ
れる。
‘1} 式中、 は異節環状化合物であ からなる群から選択され る。
−‘2) mにおいて、YはS、○、Se、N
一R(Rは炭素数1〜5のァルキル基を表わす)より成
る群から選択される。
又R3〜R,oは炭素数1〜5のアルキル基或いは水素
である。【3} 式中nは0、1、2、又は3であり、
R,およびR2は等しいか又は異なるものであって、置
換あるいは非置換の、ァルキル基又はァリル基である。
nが0、1、2、または3である場合の2個の異節環状
化合物を結ぶ鎖は夫々−CHニ、一CH:−CH一CH
ニ、一CHニCH−CH=CH−CHニ、一CH:CH
−CH=CH一CH!CH−CH=であり、R,および
R2がアルキル基を表わす場合の具体例としては、一C
H3、一C2&、一C3日7、一C4日9、一ち日,.
、−C6日,3、−C7日,5、−C8日,7等があげ
られ、置換アルキル基を表わす場合の例とには、、−C
QC日2COO日、− CQCH20日、一CH2CH2C1等があげられる。
‘41一般式(1)中X‐はアニオン官能基あり、アニ
オン官能基の例としては1−、Br−、CI‐、CI0
4−、BF4−、R′COO−、R″S03−、R ″
′SQ‐、NQ‐等(式中、R′〜R…は炭素数1〜5
の置換或いは非置換アルキル基、置換或いは非置換フェ
ニル基、窒素含有複索環式基、ナフチル基、又は水素で
あり、置換されたアルキル基の場合の置換基の例として
は、ハロゲン原子、水酸基、フェニル基、などがあげら
れ、置換フェニル基を表わす場合のフェニル基上の置換
基の例としてはァルキル基、ハロゲン原子、水酸基、ア
ミノ基等があげられ、{5’2個の異節環を結ぶメチン
連鎖中の炭素原子に付いている水素を置換する官能基の
具体例としてはァルキル基、置換又は非置換フェニル基
、アルキルチオ基、アルコキシ基、ニトロ基、シア/基
、ハロゲン原子、基又は 基(ここで、R,、R2、X、Yは前記の意味を表わす
)等があげられ、‘6’異節環上の水素を置換する官能
基の例としてはメチル基、エチル基、メトキシ基、ェト
キシ基、ジメチルアミノ基、ジェチルアミ/基、ァセチ
ル基、CH3COO−基、ハロゲン原子などが挙げられ
る。
なお、これらの置換基は異節環の2個の原子と一緒にな
って環状構造を形成するものでもよい。上記一股式を有
するシアニン顔料を電荷発生材料とし、2・5ービス(
pージアルキルアミノフエニル)一1・3・4ーオキサ
ジアゾールを電荷輸送材料として、各々電荷発生機能と
電荷輸送機能を役割分担させることが本発明の骨子であ
り、従って感光材料の構造に因われるのでない。即ち、
シアニン顔料を含む電荷発生層とオキサゾールを含有す
る電荷輸送層との積層型感光材料の構造を有する場合に
おいても、オキサジアゾールを電荷輸送材料として結合
材中に分散させた電荷輸送マトリックス中にシアニン顔
料が電荷発生材料として分散させられている構造におい
ても満足のゆく電子写真特性を有しており、何ら構造が
限定されるものではない。前者の如き構造を有する場合
、電荷発生層は電荷輸送層の上、又は電荷輸送層の下の
いずれにあってもよい。
電荷発生層において、シアニン顔料は結合材中に分散さ
せて用いるか、或いはシアニン顔料を単独で用いる。
又、真空蒸着によりシアニン顔料の薄層を設け電荷発生
層としてもシアニン顔料を溶解させた溶液を塗布して電
荷発生層としてもいずれの場合にも、電子写真的に有効
である。しかし、機械的な理由により結合材中に分散さ
せた形式が好ましく、この場合、シアニン顔料は結合材
に対し10重量%〜20の重量%加えられる。又顔料粒
子の大きさは5〃以下好ましくは1山以下である時に良
好な特性を示す。電荷発生層の膜厚は0.1仏〜10〃
の範囲で有効であるが特に0.1山〜3山の時電子写真
特性は良好である。電荷発生層の結合材としては公知バ
インダー樹脂が使用できる。具体的には、ポリエステル
、スチレン樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン、ェポキ
シ樹脂、ポリアミド、ポリビニルカルバゾールおよびポ
リビニルカルバゾール誘導体或いはポリビニルカルバゾ
ールに化学増感剤を加えたもの、ポリビニルブチラール
、ポリカーボネート、等が使用できる。顔料粒子をバイ
ンダー樹脂中に分散させて用いる場合には、バインダー
樹脂を溶解するが、顔料を溶解しない分散溶媒を用いる
必要があり、例えばベンゼン、テトラヒドロフラン(T
HF)等が使用できる。又電荷輸送層であるオキサジア
ゾール樹脂分散層においてオキサジアゾール含有量は樹
脂に対して3の重量%〜300重量%が好ましく、電荷
輸送層の厚さは5ム〜100仏程度が良い。電荷輸送層
に使用できるバインダー樹脂は具体的には、ポリエステ
ル、ポリカーボネート、アクリル樹脂、スチレン樹脂、
ポリエチレン、ェポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリビニ
ルカルバゾール及びポリビニルカルバゾール議導体、ポ
リアミド、ポリピニルブチラール等の公知樹脂があげら
れる。又後者の如き電荷輸送マトリックス中にシアニン
顔料が電荷発生材料として分散されている構造を有する
場合、電荷輸送マトリックスの結合材としては前述の電
荷輸送層において使用できる樹脂が使用できる。電荷輸
送マトリックス、即ちオキサジアゾール樹脂分散層にお
けるオキサジアゾールの含有量は樹脂に対し30重量%
〜30の重量%程度が好ましく、電荷輸送マトリックス
中に添加するシアニン顔料は5ム以下好ましくは1仏以
下の粒子状態で樹脂に対し0.1重量%〜50重量%添
加することが好ましい。本発明による感光材料中には場
合により更に他の電荷輸送材料を添加してもよく、2・
4・7ーリニトロー9−フルオレノンの如き電子の輸送
材料を添加することで残留電位を更に低減させることも
できる。又、機械的強度を更に改善する目的で可塑剤を
添加することができる。可塑剤の例としては塩素化パラ
フィン、塩素化ビフヱニール、フタレート系可塑剤、フ
オスフェート系可塑剤等が使用される。又本発明におい
ては感光波長域の異なる二種類以上のシアニン顔料を用
いることで感光波長城の制御は容易ではあるが、公知染
色増感剤を併用することによる感光波長城の制御も可能
である。次に前記一般式(1)で表わされるシアニン顔
料の具体例を示す。
これらのシアニン顔料が本発明におけるシアニン顔料を
限定するものではないことはいうまでもない。
次に本発明を具備的に実施例を示して説明する。
実施例 1 先に構造式(1)で示した顔料0.6夕をポールミルを
用いてテトラヒドロフランと共に、2岬時間粉砕し、粉
砕後顔料と同重量のポリエステルと、ポリエステル1の
こ対し20の【のテトラヒドロフランを加え、更に2時
間粉砕分散させた。
得られた混合溶液をAI板上にバーコーターにより塗布
し、0.4仏の電荷発生層を得た。次に2・5−ビス(
pージアルキルアミノフエニル)−1・3・4ーオキサ
ジアゾール 5タポリェステル(米国デュポン社
製、ポリエステルアトフイツシイブ49000)
5タテトラヒドロフラン
25夕より成る組成の溶液を鰭荷発生層上にア
プリケ−夕より塗布し、10び0で2時間乾燥して膜厚
12ムの感光材料を得た。
得られた感光材料に−6.船Vのコロナ放電により負帯
電を施し、10ルックスのタングステン光を照射して、
帯麗々位を初期値の半分にする為に必要な露光量(EI
/2)を測定したところ2.5ルックス秒であった。実
施例 2 実施例1と同様の方法にて実施例1とは逆の構造を有す
る感光材料、即ち電荷輸送層上に電荷発生層を種層した
構造の感光材料を作成し、その電気特性を測定したとこ
ろEI/2は2.8ルックス秒を示した。
実施例 3 構造式(1)で示した顔料 0.6夕2・
5−ピス(pージアルキルアミノフエニル)−1・3・
4ーオキサジアゾール 8タポリヱステル(米国
デュポン社製、ポリエステルアトフエシイプ49000
) 12タテトラヒドロフラン
60の【なる組成の溶液をポールミ
ル中にて4劉時間粉砕分散せしめ、分散液をアルミニウ
ム黍着したポリェステルフィルム上にアプリケータ用い
て塗布し、100午0にて2時間乾燥し膜厚12rの感
光材料を得た。
得られた感光材料を実施例1と同様の方法にて評価した
ところ、EI/2:2.0ルックス秒であった。比較例 構造式(22)で示した顔料 1タポリ
ェステル(米国デュポン社製、ポリエステルアトフエシ
イブ49000) 10タテトラヒド
ロフラン 50泌なる組成の
溶液をボールミル中で4期時間粉砕分散し、アルミニュ
ウム黍着を施したポリエステルフィルム上にアプリケー
タを用いて塗布し、100℃で2時間乾燥し、膜厚11
山の感光材料を得、実施例3の比較試料とした。
この比較試料と実施例3で得た試料を10の副づつくり
返して電気特性を評価したところ実施例3で得た試料の
100回目の帯轟々位は1回目の帯電々位の95%であ
ったのに対し比較試料のそれは88%であった。
実施例 4〜8 先に構造式(17)、(24)、(41)、(60)、
(64)で示した顔料を用いて実施例1と同様の方法に
て感光材料を作成し、実施例1と同機の方法にて各々の
帯電々位、感度(EI′2)を評価したところ下表に示
す如き結果が得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式(I) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼ は異節環状化合物を表わ し、X^−はアニオン官能基を表わし、R_1及びR_
    2は等しいか又は異なるものであつて各々置換或いは非
    置換の、アルキル基又はアリル基を表わし、nは0、1
    、2又は3であり、メチン連鎖上の水素は官能基により
    置換されていてもよいものとする)で表わされるシアニ
    ン顔料及び2・5−ビス(p−ジアルキルアミノフエニ
    ル)−1・3・4−オキサジアゾールを有する電子写真
    用感光材料。 2 シアニン顔料含有層及び2・5−ビス(p−ジアル
    キルアミノフエニル)−1・3・4−オキサジアゾール
    含有量の積層構造からなる特許請求の範囲第1項記載の
    電子写真用感光材料。 3 シアニン顔料及び2・5−ビス(p−ジアルキルア
    ミノフエニル)−1・3・4−オキサジアゾールを分散
    状態で含有する特許請求の範囲第1項記載の電子写真用
    感光材料。
JP53028323A 1978-03-14 1978-03-14 電子写真用感光材料 Expired JPS6015269B2 (ja)

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US4456671A (en) * 1981-12-23 1984-06-26 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer containing a hydrazone compound
JPS58199353A (ja) * 1982-05-17 1983-11-19 Canon Inc 電子写真感光体
JPS6175358A (ja) * 1984-09-21 1986-04-17 Canon Inc 電子写真感光体

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