JPS62201453A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、電子写真感光体に関し、より詳細には特定の
電荷輸送物質を含有することにより電子写真感度に優れ
た感光体に関する。

（従来技術） 従来、有Ｊａ顔料を主体とした感光体（以下ＯＰＣと称
すことがある）の電荷輸送物質としてはポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、２，５−ビス（４−ジエチルアミノフ
ェニル）−１，３゜４−オキサジアゾールや２，４．７
−ドリニトロフルオレノン等種々の電子輸送物質あるい
は正孔輸送物質が知られている。

（発明の解決すべき技術的課題） 上述した電荷輸送物質は、組合せる光導電材料によって
は増感効果は認められるものの、より実用的な感光体の
設計を考えた場合未だ十分とは言えないものであった。

（問題を解決するための手段） 本発明はｏｐｃに用いる電荷輸送物質として下記一般式
で表される特定のヒドラゾン化合物を用いる。即ち電荷
輸送物質として下記一般式式中Ａｒ、　、Ａｒ２は置換
若しくは未置換のフェニル基であって、置換基としては
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基又はニトロ基
を用いる、Ｒ，、Ｒ２は水素原子、ニトロ基、アルキル
基、アルコキシ基、置換若しくは未置換のフェニル基（
置換基としてはＡｒ、　、Ａｒ、と同じ、基のグループ
から成る基の１つ）ベンジル基、インドール環を有する
基、Ｎ−アルキルカルバゾリル基、フルオルイル基又は
トリフェニルアニリル基である（ただし、Ｒ，、Ｒ１の
うち一方が水素原子の場合他方は他の原子又は置換基で
あり、またＲ、　、Ｒ１のうち一方の結合が隣のＮ原子
との間で二重結合を使っていてもよい） で示されるヒドラゾン化合物を用いる。

（作用） 電荷輸送物質として上記に示したようなヒドラゾン化合
物を用いることで従来しられているポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール等の電荷輸送物質を用いていた感光体に比し
て著しい増感効果が得られる。この効果の事実について
は以下に示す実施例で詳細に説明するが、感度について
１化合物に関し要約して記すれば次の表のとおりである
。

表−１ かかる表−１から本発明のヒドラゾン化合物が電荷輸送
物質として特に優れた作用を示すことが明らかである。

（発明の効果） 本発明は上述した特定のヒドラゾン化合物を電荷輸送物
質として採用することにより、感光体の感度を著しく上
昇させることが可能となる。

従ってこの電荷輸送物質を含有する感光体を電子写真複
写機やレーザープリンター等に使用した場合には感度が
早いためカブリのない鮮明な複写物等が得られる。

またＳｅやａ−８ｉを用いた場合に比して感光体をロー
コストで製造でき、複写速度も同コストの感光体に比し
て早くすることが可能となる。

（実施態様） 本発明における感光体としては、電荷輸送物質として上
記特定のヒドラゾン化合物を使用する限りにおいて、導
電性基体上に電荷発生顔料の層（ＣＧＬ）及びその上に
電荷輸送物質を含有する樹脂Ｎ（ＣＴＬ）を設けた形式
のものや上記電荷輸送媒質中に電荷発生顔料を分散させ
た組成物を導電性基質上に設けたもの等いずれのものも
使用できる。

感光層の形成に用いられる樹脂としては、従来この分野
に使用されている任意の樹脂、例えばエポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、ウレタン樹脂、アクリル樹脂、飽和ポリ
エステル樹脂、ポリカーボネイト樹脂、アルキド樹脂、
ビニル樹脂等の電気絶縁性樹脂や、ポリビニルカルバゾ
ール等の光導電性樹脂を挙げることができる。

前述した第１の形式の感光体即ち、機能分離型の積層感
光体の場合には、導電性基質上に、フタロシアニン顔料
、ペリレン系顔料、ジスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、キ
ナクリドン顔料等の電荷発生顔料を蒸着層或いは樹脂顔
料分散体層として設け、この上に前述したヒドラゾン化
合物を含有した電荷輸送層を設けて作成する。

この場合、ヒドラゾン化合物を樹脂１００重量部当り４
０乃至１５０好ましくは、７０乃至１００重量部の量比
で使用する。上記範囲より多い場合には光疲労、耐オゾ
ン性の点で好ましくなく、また上記範囲より少ない場合
には十分な増感は認められない。

また上述した感光体の第２の形式即ち、電荷輸送媒質中
に電荷発生顔料を分散させた形式のものでは、結着用樹
脂１００重量部当り電荷発生顔料を５０乃至３００好ま
しくは７０乃至１５０重量部で、ヒドラゾン化合物を４
０乃至１５０、好ましくは７０乃至１００重量部の量比
で分散乃至は相溶させて用いる。

本発明で使用するヒドラゾン化合物は上述した一般式で
表されるものであり、例えば下記構造式を有する化合物
を挙げることができるＣｘＨり ２Ｈｔ ■ Ｃｚ　’Ａｓ Ｃｚ１４ｓ 、３６ ．３７ 等を用いる。この中でもＮｏ、４．５．６，２１゜３７
の化合物を用いるのがよい。

更に、それ自体公知の電荷輸送物質を上記スチレン化合
物と組合せて使用することもできる。

具体的には正孔輸送物質或いは電子輸送物質であり、適
当な正孔輸送物質の例は、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、フェナントレン、Ｎ−エチルカルバゾール、２，５
−ジフェニル−１゜３．４−オキサジアゾール、２．５
−ビス−（４−ジエチレンアミノフェニル）−１，３゜
４−オキサジアゾール、ビス−ジエチルアミノフェニル
−１，３，６−オキサジアゾール、４゜４”−ビス（ジ
エチルアミノ）−２，２’　　−ジメチルトリフェニル
メタン、２，４．５−）リアミノフェニルイミダゾール
、２，５．−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１
，３，４−トリアゾール、ｌ−フェニル−３−（４−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフ
ェニル）−２−ピラゾリン、ｐ−ジエチルアミノベンツ
アルデヒド−（ジフェニルヒドラゾン）などであり、ま
た適当な電子輸送物質の例は、２−ニトロ−９−フルオ
レノン、２゜７−シニトロー９−フルオレノン、２．４
．７−ドリニトロー９−フルオレノン、２，４，５゜７
−テトラニトロ−９−フルオレノン、２−ニトロベンゾ
チオフェン、２．４．８−）リニトロチオキサントン、
ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ジニトロ
アントラキノンなどである。

感光体の作成に当たっては、上述したような層形成組成
物を蒸着形式の場合を除きパーコ−ト、ブレードコート
等の塗布手段等によって形成することができる。第１の
形式の感光体の場合にはＣＧＬとしては０．１乃至２．
０μｍ、ＣＴＬを１５乃至２５μｍの層厚で形成する。

また第２の形式の感光体のばあい５乃至１５μｍの層厚
で感光層を形成する。

なお、本発明の感光体を実施するに当たっては、第１の
形式即ちＣＧＬ及びＣＴＬの２層から成る機能分離型の
感光体を用いる方がより高感度のものが得られる上で望
ましい。

（実施例１） 無金属フタロシアニンのシクロヘキサノン溶液（重量比
２／７５）を超音波分散器で３分間分散した。この分散
液にポリエステル樹脂のテトラヒトフラン溶液（重量比
２／７５）を等量刑え、２分間超音波分散を行い顔料分
散液を作成した。

この顔料分散液をＳ電性のアルミニウム基板上にバーコ
ーターを用いて１．０μｍ（乾燥時の膜厚）のキャリヤ
発生層（ＣＧＬ　：樹脂、顔料比１／１）を形成した。

次に前述した電荷輸送物質のうち、Ｎｏ、５の化合物を
ポリカーボネート樹脂と重量比で７：１０となるように
ベンゼンに溶解させ、キャリヤ輸送ｊ！　（ＣＴＬ）用
塗布液とした。

この塗布液を膜厚（乾燥時）が１７μｍとなるように上
記ＣＧＬ上にバーコータを用いて塗布した。

かくして、得られた積層感光体を市販の感度測定器Ｅ　
Ｐ　Ａ　（ｅｌｅｃｔｒｏｓｔｓａｔｉｃ　ｐａｐｅｒ
　ａｎａｌｙｚｅｒ：川口電機製）を用いて感度の測定
を行った。この測定は、まず感光体の表面を一６００Ｖ
に帯電させ、次いで４０Ｌｕｘのハロゲンランプにて露
光を行い、この時得られた半減露光量（Ｌｕｘ・ｓｅｃ
　）を感度とした。

この結果、上述した本発明の感光体は３．３　Ｌｕｘ・
ｓｅｃという高感度を有していることがねがった。

この層構成の感光体をマスター状として市販の静電複写
器（三田工業製　ＤＣ−１１１，ただし負帯電仕様に改
造したもの）に装填し複写テストを行ったところカブリ
のない鮮明な複写物が得られた。

次に、同一の構成の感光体を直径１２０龍のアルミニウ
ム製ドラム上に形成し、市販の静電写真複写機（三田工
業製　ＤＣ−５１３２，ただし負帯電仕様に改造したも
の）に装填し、毎分５０枚の高速度で複写したところ、
カブリのない鮮明な複写物が連続して得られた。この結
果、本願発明の積層感光体が高速度複写に十分耐え得る
だけの高感度を有していることが明らかとなった。

（実施例２） 実施例１のマスター状の積層感光体に関し、顔料をフタ
ロシアニン系のものよりジスアゾ顔料（ダイアンブルー
、Ｃ，１，２１１８０）、及びペリレン顔料（Ｎ、Ｎ’
　　−ジメチルペリレン−３，４，９，１０−テトラカ
ルボン酸ジイミド）に変える以外すべて同様にして感光
体を作成した。

これら、二種類の積層感光体をＥＰＡを用いて半減露光
量を測定したところ以下のような優れた値かえられた ジスアゾ顔料　３．５　　Ｌｕｘ−ｓｅｃペリレン顔料
　４．ＯＬｕｘ゛５ｅｃ （比較例） 実施例１及び実施例２のマスター状感光体について、電
荷輸送物質としてＮ００５の化合物の代わりにＰＶＫを
用いる以外同様にして三種類のマスター状積層感光体を
作成した。

これら三種類の積層感光体をＥＰＡを用いた半減露光量
を測定したところ以下のような結果が得られた。

フタロシアニン顔料　１２　　Ｌｕｘ−ｓｅｃジーアゾ
　　　顔料　１５　　　Ｌｕｘ−ｓｅｃペリレン　　　
顔料　１６　　Ｌｕｘ−ｓｅｃこのことから、ＰＶＫを
用いた場合には本発明に関する電荷輸送物質を用いた場
合に比して感度が低いことがわかった。

（実施例３） 下記処方にて単層感光体用塗布液を作成した。

β型フタロシアニン（ＢＡＳＦ社製）８重量部Ｎｏ、２
１の化合物　　　　　　　７０重量部塩化しテリテン　
Ｈ４１］旨　（ダウケミカル製すラシレシン）　　１０
０重量部テトラヒドロフラン　　　　　１２００重量部
上記処方液をステンレス製ボールミルに入れ、２４時間
分散し、均一な塗布液を得た。次に厚さ、８０μｍのア
ルミニウムプレート上に上記塗布液を７μｍ（乾燥時）
の厚みとなるようドクターブレードを用いて感光体を作
成した。

これを実施例１と同様にしてＥＰＡ　（ＳＴＡＴｌｌモ
ード）で半減露光量を作成したところ８゜３　Ｌｕｘ−
ｓｅｃの高感度を有していることがわかった。

次に上記塗布液を７８φのアルミニウムドラムに塗布し
、ドラム状感光体を作成した。この感光ドラムを市販の
複写機（三田工業型ＤＣ−１１１：ただし負帯電仕様に
改造したもの）に装填して１１枚／分の速度で複写した
ところカブリのない鮮明な複写物が得られた。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. （１）電荷輸送物質として下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Ａｒ＿１、Ａｒ＿２は置換若しくは未置換のフェニ
   ル基であって、置換基としてはハロゲン原子、アルキル
   基、アルコキシ基又はニトロ基を用いる、Ｒ＿１、Ｒ＿
   ２は水素原子、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、
   置換若しくは未置換のフェニル基（置換基としてはＡｒ
   ＿１、Ａｒ＿２と同じ、基のグループから成る基の１つ
   ）ベンジル基、インドール環を有する基、Ｎ−アルキル
   カルバゾリル基、フルオノレイル基又はトリフェニルア
   ニリル基である（ただし、Ｒ＿１、Ｒ＿２のうち一方が
   水素原子の場合他方は他の原子又は置換基であり、また
   Ｒ＿１、Ｒ＿２のうち一方の結合が隣のＮ原子との間で
   二重結合を使っていてもよい） で示されるヒドラゾン化合物を含有する層を備えた電子
   写真感光体。
2. （２）前記感光層は電気絶縁性結着媒質中に電荷発生顔
   料と共に上記電荷輸送物質を含有させて成る単層の感光
   層である特許請求の範囲第１項記載の感光体。
3. （３）前記電荷発生顔料が結着剤１００重量部当り５乃
   至１００重量部の量比で、また電荷輸送物質が同じく４
   ０乃至１５０重量部の量比で含有させて成る特許請求の
   範囲第２項記載の感光体。
4. （４）前記感光層は、導電性基質上に設けられた電荷発
   生顔料を有した電荷発生層と、その上に前記電荷輸送物
   質を含有した電荷輸送層とから成る特許請求の範囲第１
   項記載の感光体。
5. （５）前記電荷発生層が電荷発生顔料を結着媒質１００
   重量部当り５０乃至３００重量部の量比で含有して成る
   特許請求の範囲第４項記載の感光体。
6. （６）前記電荷発生層が電荷発生顔料の蒸着層として成
   る特許請求の範囲第４項記載の感光体。
7. （７）前記電荷輸送層が前記電荷輸送物質を結着媒質１
   ００重量部当り４０乃至１５０重量部の量比で含有して
   成る特許請求の範囲第４項記載の感光体。