JPH04356052A - 電子写真用感光体 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真用感光体に関す
るものである。さらに詳しくは有機系の光導電性物質を
含有する感光層を有する高感度の電子写真用感光体に関
するものである。
るものである。さらに詳しくは有機系の光導電性物質を
含有する感光層を有する高感度の電子写真用感光体に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真用感光体の感光層にはセ
レン、硫化カドミウム、硫化亜鉛等の無機系の光導電性
物質が広く用いられていた。しかしながら、セレン、硫
化カドミウムは毒物として回収が必要であり、セレンは
熱により結晶化するため耐熱性に劣り、硫化カドミウム
、硫化亜鉛は耐湿性に劣り、また酸化亜鉛は耐刷性がな
いなどの欠点を有しており、新規な感光体の開発の努力
が続けられている。最近は、有機系の光導電性物質を電
子写真用感光体の感光層に用いる研究が進み、そのいく
つかが実用化された。有機系の光導電性物質は無機系の
ものに比し、軽量である、成膜が容易である、感光体の
製造が容易である、種類によっては透明な感光体を製造
できる等の利点を有する。
レン、硫化カドミウム、硫化亜鉛等の無機系の光導電性
物質が広く用いられていた。しかしながら、セレン、硫
化カドミウムは毒物として回収が必要であり、セレンは
熱により結晶化するため耐熱性に劣り、硫化カドミウム
、硫化亜鉛は耐湿性に劣り、また酸化亜鉛は耐刷性がな
いなどの欠点を有しており、新規な感光体の開発の努力
が続けられている。最近は、有機系の光導電性物質を電
子写真用感光体の感光層に用いる研究が進み、そのいく
つかが実用化された。有機系の光導電性物質は無機系の
ものに比し、軽量である、成膜が容易である、感光体の
製造が容易である、種類によっては透明な感光体を製造
できる等の利点を有する。
【０００３】最近は、電荷キャリヤーの発生と輸送の機
能を別々の化合物に分担させる、いわゆる機能分離型の
感光体が高感度化に有効であることから、開発の主流と
なっており、このタイプによる有機系感光体の実用化も
行われている。電荷キャリヤーの輸送媒体としては、ポ
リビニルカルバゾールなどの高分子光導電性化合物を用
いる場合と低分子光導電性化合物をバインダーポリマー
中に分散溶解する場合とがある。
能を別々の化合物に分担させる、いわゆる機能分離型の
感光体が高感度化に有効であることから、開発の主流と
なっており、このタイプによる有機系感光体の実用化も
行われている。電荷キャリヤーの輸送媒体としては、ポ
リビニルカルバゾールなどの高分子光導電性化合物を用
いる場合と低分子光導電性化合物をバインダーポリマー
中に分散溶解する場合とがある。
【０００４】
【開発が解決しようとする課題】特に、有機系の低分子
光導電性化合物は、バインダーとして皮膜性、可とう性
、接着性などのすぐれたポリマーを選択することができ
るので容易に機械的特性の優れた感光体を得ることがで
きる（例えば特開昭５１−１７４４２号公報、特開昭６
１−２２８４５０号公報等参照）が高感度な感光体を作
るのに適した化合物を見出すことが困難であった。
光導電性化合物は、バインダーとして皮膜性、可とう性
、接着性などのすぐれたポリマーを選択することができ
るので容易に機械的特性の優れた感光体を得ることがで
きる（例えば特開昭５１−１７４４２号公報、特開昭６
１−２２８４５０号公報等参照）が高感度な感光体を作
るのに適した化合物を見出すことが困難であった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、高感度お
よび高耐久性の電子写真感光体を提供する有機系の低分
子光導電性化合物について鋭意研究したところ特定のア
リールアミン系化合物が好適であることを見出し本発明
に到達した。すなわち、本発明の要旨は、導電性支持体
上に、一般式〔Ｉ〕
よび高耐久性の電子写真感光体を提供する有機系の低分
子光導電性化合物について鋭意研究したところ特定のア
リールアミン系化合物が好適であることを見出し本発明
に到達した。すなわち、本発明の要旨は、導電性支持体
上に、一般式〔Ｉ〕
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中Ａｒ１ およびＡｒ２ は、それぞ
れ、置換基を有していてもよいアリーレン基、を表し、
これらは互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ１ ，
Ｒ２ ，Ｒ３ ，およびＲ４ は、それぞれ置換基を有
していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい
アリール基、または置換基を有していてもよい複素環基
を表し、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。 但し、Ｒ１ はＲ２ またはＡｒ１ と、およびＲ３
はＲ４ またはＡｒ２ と互いに一体となって窒素原子
を含む環を形成してもよい。Ｒ５ ，Ｒ６ ，Ｒ７ お
よびＲ８ は、それぞれ水素原子、置換基を有していて
もよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール
基、または置換基を有していてもよい複素環基を表し、
これらは互いに同一でも異なっていてもよい。また、ｍ
およびｎは１〜６の整数を表し、これらは互いに同一で
も異なっていてもよい。）で表されるアリールアミン系
化合物を含有する感光層を有することを特徴とする電子
写真用感光体に存する。
れ、置換基を有していてもよいアリーレン基、を表し、
これらは互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ１ ，
Ｒ２ ，Ｒ３ ，およびＲ４ は、それぞれ置換基を有
していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい
アリール基、または置換基を有していてもよい複素環基
を表し、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。 但し、Ｒ１ はＲ２ またはＡｒ１ と、およびＲ３
はＲ４ またはＡｒ２ と互いに一体となって窒素原子
を含む環を形成してもよい。Ｒ５ ，Ｒ６ ，Ｒ７ お
よびＲ８ は、それぞれ水素原子、置換基を有していて
もよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール
基、または置換基を有していてもよい複素環基を表し、
これらは互いに同一でも異なっていてもよい。また、ｍ
およびｎは１〜６の整数を表し、これらは互いに同一で
も異なっていてもよい。）で表されるアリールアミン系
化合物を含有する感光層を有することを特徴とする電子
写真用感光体に存する。
【０００８】以下、本発明を詳細に説明するに本発明の
電子写真感光体は、感光層中に、上記一般式〔Ｉ〕で表
されるアリールアミン系化合物を含有する。前記一般式
〔Ｉ〕においてＡｒ１ およびＡｒ２ はそれぞれフェ
ニレン基、ナフチレン基、アントラセニル基等のアリー
レン基を表し、これらは互いに同一でも異なっていても
よく、特にフェニレン基が好ましい。これらのアリーレ
ン基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、
水酸基；塩素原子、臭素原子、よう素原子等のハロゲン
原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘ
キシル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ブ
トキシ基等のアルコキシ基；アリル基；ベンジル基、ナ
フチルメチル基、フェネチル基等のアラルキル基；フェ
ノキシ基、トリロキシ基等のアリールオキシ基；ベンジ
ルオキシ基、フェネチルオキシ基等のアリールアルコキ
シ基；フェニル基、ナフチル基等のアリール基；スチリ
ル基、ナフチルビニル基等のアリールビニル基、ジメチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基
；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基等のジアリ
ールアミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミ
ノ基等のジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、
ジチエニルアミノ基等のジ複素環アミノ基；ジアリルア
ミノ基又、上記のアミノ基の置換基を組み合せたジ置換
アミノ基等があげられる。
電子写真感光体は、感光層中に、上記一般式〔Ｉ〕で表
されるアリールアミン系化合物を含有する。前記一般式
〔Ｉ〕においてＡｒ１ およびＡｒ２ はそれぞれフェ
ニレン基、ナフチレン基、アントラセニル基等のアリー
レン基を表し、これらは互いに同一でも異なっていても
よく、特にフェニレン基が好ましい。これらのアリーレ
ン基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、
水酸基；塩素原子、臭素原子、よう素原子等のハロゲン
原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘ
キシル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ブ
トキシ基等のアルコキシ基；アリル基；ベンジル基、ナ
フチルメチル基、フェネチル基等のアラルキル基；フェ
ノキシ基、トリロキシ基等のアリールオキシ基；ベンジ
ルオキシ基、フェネチルオキシ基等のアリールアルコキ
シ基；フェニル基、ナフチル基等のアリール基；スチリ
ル基、ナフチルビニル基等のアリールビニル基、ジメチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基
；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基等のジアリ
ールアミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミ
ノ基等のジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、
ジチエニルアミノ基等のジ複素環アミノ基；ジアリルア
ミノ基又、上記のアミノ基の置換基を組み合せたジ置換
アミノ基等があげられる。
【０００９】
【化３】
【００１０】Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ およびＲ４ はそ
れぞれメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘ
キシル基等のアルキル基；フェニル基、ナフチル基、ア
ントラセニル基等のアリール基；又はピロリル基、チオ
フェニル基、フリル基等の複素環基を表し、これらは互
いに同一でも異なっていてもよく、特にフェニル基が好
ましい。 これらのアルキル基は、置換基を有していてもよく、置
換基としては、塩素原子、臭素原子、よう素原子等のハ
ロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘキシル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、ブトキシ基等のアルコキシ基；アリル基；ベンジル
基、ナフチルメチル基、フェネチル基等のアラルキル基
；フェノキシ基、トリロキシ基等のアリールオキシ基；
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等のアリールア
ルコキシ基；フェニル基、ナフチル基等のアリール基；
スチリル基、ナフチルビニル基等のアリールビニル基、
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキルア
ミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基等の
ジアリールアミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチ
ルアミノ基等のジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミ
ノ基、ジチエニルアミノ基等のジ複素環アミノ基；ジア
リルアミノ基又、上記のアミノ基の置換基を組み合せた
ジ置換アミノ基等があげられる。
れぞれメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘ
キシル基等のアルキル基；フェニル基、ナフチル基、ア
ントラセニル基等のアリール基；又はピロリル基、チオ
フェニル基、フリル基等の複素環基を表し、これらは互
いに同一でも異なっていてもよく、特にフェニル基が好
ましい。 これらのアルキル基は、置換基を有していてもよく、置
換基としては、塩素原子、臭素原子、よう素原子等のハ
ロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘキシル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、ブトキシ基等のアルコキシ基；アリル基；ベンジル
基、ナフチルメチル基、フェネチル基等のアラルキル基
；フェノキシ基、トリロキシ基等のアリールオキシ基；
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等のアリールア
ルコキシ基；フェニル基、ナフチル基等のアリール基；
スチリル基、ナフチルビニル基等のアリールビニル基、
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキルア
ミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基等の
ジアリールアミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチ
ルアミノ基等のジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミ
ノ基、ジチエニルアミノ基等のジ複素環アミノ基；ジア
リルアミノ基又、上記のアミノ基の置換基を組み合せた
ジ置換アミノ基等があげられる。
【００１１】又、上記アリール基およびは複素環基は、
置換基を有していてもよく、置換基としては、水酸基；
塩素原子、臭素原子、よう素原子等のハロゲン原子；メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基
等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基
等のアルコキシ基；アリル基；ベンジル基、ナフチルメ
チル基、フェネチル基等のアラルキル基；フェノキシ基
、トリロキシ基等のアリールオキシ基；ベンジルオキシ
基、フェネチルオキシ基等のアリールアルコキシ基；フ
ェニル基、ナフチル基等のアリール基；スチリル基、ナ
フチルビニル基等のアリールビニル基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；ジフェ
ニルアミノ基、ジナフチルアミノ基等のジアリールアミ
ノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基等の
ジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニ
ルアミノ基等のジ複素環アミノ基；ジアリルアミノ基又
、上記のアミノ基の置換基を組み合せたジ置換アミノ基
等があげられる。
置換基を有していてもよく、置換基としては、水酸基；
塩素原子、臭素原子、よう素原子等のハロゲン原子；メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基
等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基
等のアルコキシ基；アリル基；ベンジル基、ナフチルメ
チル基、フェネチル基等のアラルキル基；フェノキシ基
、トリロキシ基等のアリールオキシ基；ベンジルオキシ
基、フェネチルオキシ基等のアリールアルコキシ基；フ
ェニル基、ナフチル基等のアリール基；スチリル基、ナ
フチルビニル基等のアリールビニル基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；ジフェ
ニルアミノ基、ジナフチルアミノ基等のジアリールアミ
ノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基等の
ジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニ
ルアミノ基等のジ複素環アミノ基；ジアリルアミノ基又
、上記のアミノ基の置換基を組み合せたジ置換アミノ基
等があげられる。
【００１２】Ｒ５ ，Ｒ６ ，Ｒ７ およびＲ８ は、
水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
、ヘキシル基等のアルキル基；フェニル基、ナフチル基
、アントラセニル基等のアリール基；又はピロリル基、
チオフェニル基、フリル基等の複素環基を表し、これら
は互いに同一でも異なっていてもよく、特に、水素原子
、アルキル基が好ましい。これらのアルキル基、アリー
ル基、および複素環基は置換基を有していてもよく、置
換基としては、水酸基；塩素原子、臭素原子、よう素原
子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基、ヘキシル基等のアルキル基；メトキシ基、
エトキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基；アリル基；
ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基等のアラ
ルキル基；フェノキシ基、トリロキシ基等のアリールオ
キシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等のア
リールアルコキシ基；フェニル基、ナフチル基等のアリ
ール基；スチリル基、ナフチルビニル基等のアリールビ
ニル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジア
ルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミ
ノ基等のジアリールアミノ基；ジベンジルアミノ基、ジ
フェネチルアミノ基等のジアラルキルアミノ基；ジピリ
ジルアミノ基、ジチエニルアミノ基等のジ複素環アミノ
基；ジアリルアミノ基又、上記のアミノ基の置換基を組
み合せたジ置換アミノ基等があげられる。
水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
、ヘキシル基等のアルキル基；フェニル基、ナフチル基
、アントラセニル基等のアリール基；又はピロリル基、
チオフェニル基、フリル基等の複素環基を表し、これら
は互いに同一でも異なっていてもよく、特に、水素原子
、アルキル基が好ましい。これらのアルキル基、アリー
ル基、および複素環基は置換基を有していてもよく、置
換基としては、水酸基；塩素原子、臭素原子、よう素原
子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基、ヘキシル基等のアルキル基；メトキシ基、
エトキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基；アリル基；
ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基等のアラ
ルキル基；フェノキシ基、トリロキシ基等のアリールオ
キシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等のア
リールアルコキシ基；フェニル基、ナフチル基等のアリ
ール基；スチリル基、ナフチルビニル基等のアリールビ
ニル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジア
ルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミ
ノ基等のジアリールアミノ基；ジベンジルアミノ基、ジ
フェネチルアミノ基等のジアラルキルアミノ基；ジピリ
ジルアミノ基、ジチエニルアミノ基等のジ複素環アミノ
基；ジアリルアミノ基又、上記のアミノ基の置換基を組
み合せたジ置換アミノ基等があげられる。
【００１３】但し、Ａｒ１ 及びＡｒ２ 並びにＲ１
，Ｒ２ ，Ｒ３ 及びＲ４ については、それぞれ上述
の置換基から誘導され、環を形成する３価又は２価の置
換基である場合も本発明に包含されることとし、Ｒ１
はＲ２ またはＡｒ１ と、およびＲ３ はＲ４ また
はＡｒ２ と一体となって窒素原子を含む環を形成して
もよい。この様な例としては、ピロリジル基、ピペリジ
ル基、モルホリノ基、カルバゾリル基等があげられる。
，Ｒ２ ，Ｒ３ 及びＲ４ については、それぞれ上述
の置換基から誘導され、環を形成する３価又は２価の置
換基である場合も本発明に包含されることとし、Ｒ１
はＲ２ またはＡｒ１ と、およびＲ３ はＲ４ また
はＡｒ２ と一体となって窒素原子を含む環を形成して
もよい。この様な例としては、ピロリジル基、ピペリジ
ル基、モルホリノ基、カルバゾリル基等があげられる。
【００１４】又、ｍおよびｎは１〜６の整数を表し、こ
れらは同一でも異なっていてもよく特に１〜３の整数が
好ましい。上記一般式〔Ｉ〕で表されるアリールアミン
系化合物は公知の方法を用いて製造できる。好ましい製
造方法として例えば原料であるアルコール体の二量化縮
合反応により、目的の化合物を得る方法や、アルコール
体と、ハロゲン化合物との反応により目的の化合物を得
る方法があげられる。
れらは同一でも異なっていてもよく特に１〜３の整数が
好ましい。上記一般式〔Ｉ〕で表されるアリールアミン
系化合物は公知の方法を用いて製造できる。好ましい製
造方法として例えば原料であるアルコール体の二量化縮
合反応により、目的の化合物を得る方法や、アルコール
体と、ハロゲン化合物との反応により目的の化合物を得
る方法があげられる。
【００１５】前者の方法を詳しく説明すると、ｍ＝ｎ＝
１の場合一般式〔ＩＩ〕
１の場合一般式〔ＩＩ〕
【００１６】
【化４】
【００１７】（式中で、Ａｒ１ ，Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ
５ ，およびＲ６ は、一般式〔Ｉ〕におけると同一の
意義を有する。）で表されるアルコール体を例えばジメ
チルスルホキシドの存在下１００℃〜２００℃、好まし
くは１５０℃〜１９０℃に加熱することにより一般式〔
Ｉ〕で表される化合物が得られる。
５ ，およびＲ６ は、一般式〔Ｉ〕におけると同一の
意義を有する。）で表されるアルコール体を例えばジメ
チルスルホキシドの存在下１００℃〜２００℃、好まし
くは１５０℃〜１９０℃に加熱することにより一般式〔
Ｉ〕で表される化合物が得られる。
【００１８】上記製造方法では、Ａｒ１ ＝Ａｒ２ ，
Ｒ１ ＝Ｒ３ ，Ｒ２ ＝Ｒ４ ，Ｒ５ ＝Ｒ７ ，お
よびＲ６ ＝Ｒ８ の化合物が得られるが、一般式〔Ｉ
Ｉ〕のアルコール体として、２種以上の化合物を用いれ
ば、Ａｒ１ とＡｒ２ ，Ｒ１ とＲ３ ，Ｒ２ とＲ
４ ，Ｒ５ とＲ７ ，Ｒ６ とＲ８ が互いに相異す
る一般式〔Ｉ〕の化合物を得ることができる。
Ｒ１ ＝Ｒ３ ，Ｒ２ ＝Ｒ４ ，Ｒ５ ＝Ｒ７ ，お
よびＲ６ ＝Ｒ８ の化合物が得られるが、一般式〔Ｉ
Ｉ〕のアルコール体として、２種以上の化合物を用いれ
ば、Ａｒ１ とＡｒ２ ，Ｒ１ とＲ３ ，Ｒ２ とＲ
４ ，Ｒ５ とＲ７ ，Ｒ６ とＲ８ が互いに相異す
る一般式〔Ｉ〕の化合物を得ることができる。
【００１９】また、後者の方法を詳しく説明すると、ｍ
が１〜６の整数のいずれかでありかつｎが２〜６の整数
のいずれかである場合、一般式〔ＩＩＩ 〕と一般式〔
ＩＶ〕
が１〜６の整数のいずれかでありかつｎが２〜６の整数
のいずれかである場合、一般式〔ＩＩＩ 〕と一般式〔
ＩＶ〕
【００２０】
【化５】
【００２１】
【化６】
【００２２】（式中でＡｒ１ ，Ａｒ２ ，Ｒ１ ，Ｒ
２ ，Ｒ３ ，Ｒ４ ，Ｒ５ ，Ｒ６ ，Ｒ７ 及びＲ
８ は一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を有し、また
Ｘは塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表す。）で
表されるハロゲン体との反応によっても一般式〔Ｉ〕の
化合物が得られる。これら上記２つの反応において、場
合によっては、工程終了後、再結晶，昇降，カラムクロ
マトグラフィー等の公知の精製手段により、高純度体を
得ることも可能である。
２ ，Ｒ３ ，Ｒ４ ，Ｒ５ ，Ｒ６ ，Ｒ７ 及びＲ
８ は一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を有し、また
Ｘは塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表す。）で
表されるハロゲン体との反応によっても一般式〔Ｉ〕の
化合物が得られる。これら上記２つの反応において、場
合によっては、工程終了後、再結晶，昇降，カラムクロ
マトグラフィー等の公知の精製手段により、高純度体を
得ることも可能である。
【００２３】本発明の電子写真用感光体は、上記一般式
〔Ｉ〕で表されるアリールアミン系化合物を１種または
２種以上含有する感光層を有する。一般式〔Ｉ〕で表さ
れるアリールアミン系化合物は有機光導電体としてきわ
めてすぐれた性能を示す。特に電荷輸送媒体として用い
た場合には高感度で耐久性にすぐれた感光体を与える。
〔Ｉ〕で表されるアリールアミン系化合物を１種または
２種以上含有する感光層を有する。一般式〔Ｉ〕で表さ
れるアリールアミン系化合物は有機光導電体としてきわ
めてすぐれた性能を示す。特に電荷輸送媒体として用い
た場合には高感度で耐久性にすぐれた感光体を与える。
【００２４】電子写真用感光体の感光層の形態としては
種々のものが知られているが、本発明の電子写真用感光
体の感光層としてはそのいずれであってもよい。例えば
バインダー中のアリールアミン系化合物と必要に応じ増
感剤となる色素や電子吸引性化合物を添加した感光層、
光を吸収すると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生
する光導電性粒子とアリールアミン系化合物をバインダ
ー中に添加した感光層、アリールアミン系化合物とバイ
ンダーからなる電荷輸送層と光を吸収すると極めて高い
効率で電荷キャリヤーを発生する光導電性粒子からなる
あるいはこれとバインダーからなる電荷発生層と積層し
た感光層等が挙げられる。
種々のものが知られているが、本発明の電子写真用感光
体の感光層としてはそのいずれであってもよい。例えば
バインダー中のアリールアミン系化合物と必要に応じ増
感剤となる色素や電子吸引性化合物を添加した感光層、
光を吸収すると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生
する光導電性粒子とアリールアミン系化合物をバインダ
ー中に添加した感光層、アリールアミン系化合物とバイ
ンダーからなる電荷輸送層と光を吸収すると極めて高い
効率で電荷キャリヤーを発生する光導電性粒子からなる
あるいはこれとバインダーからなる電荷発生層と積層し
た感光層等が挙げられる。
【００２５】これらの感光層中には、一般式〔Ｉ〕で表
されるアリールアミン系化合物と共に、有機光導電体と
してすぐれた性能を有する公知のヒドラゾン化合物、ス
チルベン系化合物を混合してもよい。本発明においては
上記一般式〔Ｉ〕で表されるアリールアミン系化合物を
電荷発生層と電荷輸送層の二層からなる感光層の電荷輸
送層中に用いる場合に、特に感度が高く残留電位が小さ
く、かつ、繰返し使用した場合に、表面電位の変動や感
度の低下、残留電位の蓄積等が少なく耐久性にすぐれた
感光体を得ることができる。
されるアリールアミン系化合物と共に、有機光導電体と
してすぐれた性能を有する公知のヒドラゾン化合物、ス
チルベン系化合物を混合してもよい。本発明においては
上記一般式〔Ｉ〕で表されるアリールアミン系化合物を
電荷発生層と電荷輸送層の二層からなる感光層の電荷輸
送層中に用いる場合に、特に感度が高く残留電位が小さ
く、かつ、繰返し使用した場合に、表面電位の変動や感
度の低下、残留電位の蓄積等が少なく耐久性にすぐれた
感光体を得ることができる。
【００２６】本発明の電子写真用感光体は常法に従って
上記一般式〔Ｉ〕で表されるアリールアミン系化合物を
バインダーと共に適当な溶剤中に溶解し、必要に応じ光
を吸収すると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生す
る光導電性粒子、増感染料、電子吸引性化合物、あるい
は、可塑剤、顔料その他の添加剤を添加して得られる塗
布液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、通常、数μｍ〜
数十μｍの膜厚の感光層を形成させることにより製造す
ることができる。電荷発生層と電荷輸送層の二層からな
る感光層の場合は、電荷発生層の上に上記塗布液を塗布
するか、上記塗布液を塗布して得られる電荷輸送層の上
に電荷発生層を形成させることにより、製造することが
できる。
上記一般式〔Ｉ〕で表されるアリールアミン系化合物を
バインダーと共に適当な溶剤中に溶解し、必要に応じ光
を吸収すると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生す
る光導電性粒子、増感染料、電子吸引性化合物、あるい
は、可塑剤、顔料その他の添加剤を添加して得られる塗
布液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、通常、数μｍ〜
数十μｍの膜厚の感光層を形成させることにより製造す
ることができる。電荷発生層と電荷輸送層の二層からな
る感光層の場合は、電荷発生層の上に上記塗布液を塗布
するか、上記塗布液を塗布して得られる電荷輸送層の上
に電荷発生層を形成させることにより、製造することが
できる。
【００２７】塗布液調整用の溶剤としてはテトラヒドロ
フラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；トルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素；Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアルデヒド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン
、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；酢
酸エチル、蟻酸メチル、チメルセロソルブアセテート等
のエステル類；ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素
化炭化水素などのアリールアミン系化合物を溶解させる
溶剤が挙げられる。勿論これらの中からバインダーを溶
解するものを選択する必要がある。また、バインダーと
しては、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル、ブタジエン等のビ
ニル化合物の重合体及び共重合体、ポリビニルアセター
ル、ポリカーボネート、ポリエステル、ボリスルホン、
ボリフェニレンオキサイド、ポリウレタン、セルロース
エステル、セルロースエーテル、フェノキシ樹脂、けい
素樹脂、エポキシ樹脂等アリールアミン系化合物と相溶
性のある各種ポリマーが挙げられる。バインダーの使用
量は通常アリールアミン系化合物に対し０．５〜３０重
量倍、好ましくは０．７〜１０重量倍の範囲である。
フラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；トルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素；Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアルデヒド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン
、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；酢
酸エチル、蟻酸メチル、チメルセロソルブアセテート等
のエステル類；ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素
化炭化水素などのアリールアミン系化合物を溶解させる
溶剤が挙げられる。勿論これらの中からバインダーを溶
解するものを選択する必要がある。また、バインダーと
しては、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル、ブタジエン等のビ
ニル化合物の重合体及び共重合体、ポリビニルアセター
ル、ポリカーボネート、ポリエステル、ボリスルホン、
ボリフェニレンオキサイド、ポリウレタン、セルロース
エステル、セルロースエーテル、フェノキシ樹脂、けい
素樹脂、エポキシ樹脂等アリールアミン系化合物と相溶
性のある各種ポリマーが挙げられる。バインダーの使用
量は通常アリールアミン系化合物に対し０．５〜３０重
量倍、好ましくは０．７〜１０重量倍の範囲である。
【００２８】上記感光層に添加される光導電性粒子、染
料色素、電子吸引性化合物としてはいずれも周知のもの
が使用できる。光を吸収すると極めて高い効率で電荷キ
ャリヤーを発生する光導電性粒子としてはセレン、セレ
ン−テルル合金、セレン−ヒ素合金、硫化カドミウム、
アモルファスシリコン等の無機光導電性粒子；金属含有
フタロシアニン、ペリノン系顔料、チオインジゴ、キナ
クリドン、ペリレン系顔料、アントラキノン系顔料、ア
ゾ系顔料、ビスアゾ系顔料、トリスアゾ系顔料、テトラ
キス系アゾ顔料、シアニン系顔料等の有機光導電性粒子
が挙げられる。染料としては、例えばメチルバイオレッ
ト、ブリリアントグリーン、クリスタルバイオレット等
のトリフェニルメタン染料、メチレンブルーなどのチア
ジン染料、キニザリン等のキノン染料及びシアニン染料
やビリリウム塩、チアビリリウム塩、ベンゾビリリウム
塩等が挙げられる。また、アリールアミン系化合物と電
荷移動錯体を形成する電子吸引性化合物としては、例え
ばクロラニル、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノ
ン、１−ニトロアントラキノン、１−クロロ−５−ニト
ロアントラキノン、２−クロロアントラキノン、フェナ
ントレンキノン等のキノン類；４−ニトロベンズアルデ
ヒド等のアルデヒド類；９−ベンゾイルアントラセン、
インダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェノン、２
，４，７−トリニトロフルオレノン、２，４，５，７−
テトラニトロフルオレノン、３，３′，５，５′−テト
ラニトロベンゾフェノン等のケトン類；無水フタル酸、
４−クロロナフタル酸無水物等の酸無水物；テトラシア
ノエチレン、テレフタラルマロノニトリル、９−アント
リルメチリデンマロノニトリル、４−ニトロベンザルマ
ロノニトリル、４−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベ
ンザルマロノニトリル等のシアノ化合物；３−ベンザル
フタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フ
タリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−４
，５，６，７−テトラクロロフタリド等のフタリド類等
の電子吸引性化合物があげられる。
料色素、電子吸引性化合物としてはいずれも周知のもの
が使用できる。光を吸収すると極めて高い効率で電荷キ
ャリヤーを発生する光導電性粒子としてはセレン、セレ
ン−テルル合金、セレン−ヒ素合金、硫化カドミウム、
アモルファスシリコン等の無機光導電性粒子；金属含有
フタロシアニン、ペリノン系顔料、チオインジゴ、キナ
クリドン、ペリレン系顔料、アントラキノン系顔料、ア
ゾ系顔料、ビスアゾ系顔料、トリスアゾ系顔料、テトラ
キス系アゾ顔料、シアニン系顔料等の有機光導電性粒子
が挙げられる。染料としては、例えばメチルバイオレッ
ト、ブリリアントグリーン、クリスタルバイオレット等
のトリフェニルメタン染料、メチレンブルーなどのチア
ジン染料、キニザリン等のキノン染料及びシアニン染料
やビリリウム塩、チアビリリウム塩、ベンゾビリリウム
塩等が挙げられる。また、アリールアミン系化合物と電
荷移動錯体を形成する電子吸引性化合物としては、例え
ばクロラニル、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノ
ン、１−ニトロアントラキノン、１−クロロ−５−ニト
ロアントラキノン、２−クロロアントラキノン、フェナ
ントレンキノン等のキノン類；４−ニトロベンズアルデ
ヒド等のアルデヒド類；９−ベンゾイルアントラセン、
インダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェノン、２
，４，７−トリニトロフルオレノン、２，４，５，７−
テトラニトロフルオレノン、３，３′，５，５′−テト
ラニトロベンゾフェノン等のケトン類；無水フタル酸、
４−クロロナフタル酸無水物等の酸無水物；テトラシア
ノエチレン、テレフタラルマロノニトリル、９−アント
リルメチリデンマロノニトリル、４−ニトロベンザルマ
ロノニトリル、４−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベ
ンザルマロノニトリル等のシアノ化合物；３−ベンザル
フタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フ
タリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−４
，５，６，７−テトラクロロフタリド等のフタリド類等
の電子吸引性化合物があげられる。
【００２９】更に、本発明の電子写真用感光体の感光層
は成膜性、可撓性、機械的強度を向上させるために周知
の可塑剤を含有しててもよい。そのために上記塗布液中
に添加する可塑剤としては、フタル酸エステル、りん酸
エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、塩素化
脂肪酸エステル、メチルナフタレンなどの芳香族化合物
などが挙げられる。アリールアミン系化合物を電荷輸送
層中の電荷輸送媒体として用いる場合の塗布液は、前記
組成のものでもよいが、光導電性粒子、染料色素、電子
吸引性化合物等は除くか、少量の添加でよい。この場合
の電荷発生層としては上記光導電性粒子と必要に応じバ
インダーポリマーや有機光導電性物質、染料色素、電子
吸引性化合物等の溶媒に溶解乃至分散させて得られる塗
布液を塗布乾燥した薄層、あるいは前記光導電性粒子を
蒸着等の手段により製膜とした層が挙げられる。
は成膜性、可撓性、機械的強度を向上させるために周知
の可塑剤を含有しててもよい。そのために上記塗布液中
に添加する可塑剤としては、フタル酸エステル、りん酸
エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、塩素化
脂肪酸エステル、メチルナフタレンなどの芳香族化合物
などが挙げられる。アリールアミン系化合物を電荷輸送
層中の電荷輸送媒体として用いる場合の塗布液は、前記
組成のものでもよいが、光導電性粒子、染料色素、電子
吸引性化合物等は除くか、少量の添加でよい。この場合
の電荷発生層としては上記光導電性粒子と必要に応じバ
インダーポリマーや有機光導電性物質、染料色素、電子
吸引性化合物等の溶媒に溶解乃至分散させて得られる塗
布液を塗布乾燥した薄層、あるいは前記光導電性粒子を
蒸着等の手段により製膜とした層が挙げられる。
【００３０】このようにして形成される感光体にはまた
、必要に応じ、接着層、中間層、透明絶縁層等を有して
いてもよいことはいうまでもない。感光層が形成される
導電性支持体としては周知の電子写真感光体に採用され
ているものがいずれも使用できる。具体的に例えばアル
ミニウム、ステンレス、銅等の金属ドラム、シートある
いはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物が挙げられ
る。更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高
分子電解質等の導電性物質を適当なバインダーとともに
塗布して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチ
ックドラム、紙、紙管等が挙げられる。また、金属粉末
、カーボンブラック、炭素繊維等の導電性物質を含有し
、導電性となったプラスチックのシートやドラムが挙げ
られる。
、必要に応じ、接着層、中間層、透明絶縁層等を有して
いてもよいことはいうまでもない。感光層が形成される
導電性支持体としては周知の電子写真感光体に採用され
ているものがいずれも使用できる。具体的に例えばアル
ミニウム、ステンレス、銅等の金属ドラム、シートある
いはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物が挙げられ
る。更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高
分子電解質等の導電性物質を適当なバインダーとともに
塗布して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチ
ックドラム、紙、紙管等が挙げられる。また、金属粉末
、カーボンブラック、炭素繊維等の導電性物質を含有し
、導電性となったプラスチックのシートやドラムが挙げ
られる。
【００３１】
【発明の効果】本発明の電子写真感光体は感度が非常に
高く、かつ、かぶりの原因となる残留電位が小さく、と
くに光疲労が少ないために繰返し使用による残留電位の
蓄積や、表面電位および感度の変動が小さく耐久性に優
れるという特徴を有する。
高く、かつ、かぶりの原因となる残留電位が小さく、と
くに光疲労が少ないために繰返し使用による残留電位の
蓄積や、表面電位および感度の変動が小さく耐久性に優
れるという特徴を有する。
【００３２】
【実施例】つぎに、本発明を実施例により更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の製
造例、実施例に限定されるものではない。なお、実施例
中「部」とあるのは「重量部」を示す。 製造例１ ４−ヒドロキシメチルフェニルアミン
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の製
造例、実施例に限定されるものではない。なお、実施例
中「部」とあるのは「重量部」を示す。 製造例１ ４−ヒドロキシメチルフェニルアミン
【００３３】
【化７】
【００３４】５．０ｇ、ジメチルスルホキシド０．２ｇ
を１８０℃で２時間３０分攪拌した後、放冷し、精製処
理を行うことにより、白色結晶３．８ｇを得た（融点１
１１〜１１３℃）。この化合物は、下記元素分析値、質
量分析測定、及び、赤外吸収スペクトル測定（第１図）
により下記構造式で表されるアリールアミン系化合物で
あることが判明した。 （元素分析値）Ｃ３８Ｈ３２Ｎ２ Ｏとして
Ｃ％
Ｈ％ Ｎ％
計算値 ８５．６８ ６．０６ ５．２６
実測値 ８５．４５
６．３０ ５．１６（質量分析測定結果） Ｃ３８Ｈ３２Ｎ２ Ｏとして ＭＷ＝５
３２
Ｍ＋ ＝５３２
を１８０℃で２時間３０分攪拌した後、放冷し、精製処
理を行うことにより、白色結晶３．８ｇを得た（融点１
１１〜１１３℃）。この化合物は、下記元素分析値、質
量分析測定、及び、赤外吸収スペクトル測定（第１図）
により下記構造式で表されるアリールアミン系化合物で
あることが判明した。 （元素分析値）Ｃ３８Ｈ３２Ｎ２ Ｏとして
Ｃ％
Ｈ％ Ｎ％
計算値 ８５．６８ ６．０６ ５．２６
実測値 ８５．４５
６．３０ ５．１６（質量分析測定結果） Ｃ３８Ｈ３２Ｎ２ Ｏとして ＭＷ＝５
３２
Ｍ＋ ＝５３２
【００３５】
【化８】
【００３６】実施例１
【００３７】
【化９】
【００３８】上記構造を有するビスアゾ顔料１．４部と
ポリビニルブチラール樹脂（電気化学工業（株）社製、
＃６０００／Ｃ）０．７部、フェノキシ樹脂（ユニオン
カーバイト社製、登録商標ＰＫＨＨ）０．７部を４４部
のメチルエチルケトン及び１５部の４−メトキシ−４−
メチルペンタノン−２中で、サンドグラインダーにより
、分散微粒子化処理を行った。
ポリビニルブチラール樹脂（電気化学工業（株）社製、
＃６０００／Ｃ）０．７部、フェノキシ樹脂（ユニオン
カーバイト社製、登録商標ＰＫＨＨ）０．７部を４４部
のメチルエチルケトン及び１５部の４−メトキシ−４−
メチルペンタノン−２中で、サンドグラインダーにより
、分散微粒子化処理を行った。
【００３９】この分散液を７５μｍの膜厚のポリエステ
ルフィルムに蒸着されたアルミ蒸着層の上に乾燥後の重
量が０．７ｇ／ｍ２ になる様ワイヤーバーで塗布した
後乾燥して電荷発生層を形成させた。この上に製造例１
で製造したアリールアミン系化合物８０部とポリカーボ
ネート（三菱瓦斯化学社製、登録商標ユーロピンＥ２０
００）１００部をジオキサン９００部に溶解した塗布液
を塗布、乾燥し、膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成させ
た。
ルフィルムに蒸着されたアルミ蒸着層の上に乾燥後の重
量が０．７ｇ／ｍ２ になる様ワイヤーバーで塗布した
後乾燥して電荷発生層を形成させた。この上に製造例１
で製造したアリールアミン系化合物８０部とポリカーボ
ネート（三菱瓦斯化学社製、登録商標ユーロピンＥ２０
００）１００部をジオキサン９００部に溶解した塗布液
を塗布、乾燥し、膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成させ
た。
【００４０】このようにして得た二層から成る感光層を
有する電子写真感光体について感度、すなわち半減露光
量（Ｅ１／２）を測定したところ１．１ １ｕｘ・ｓ
ｅｃであった。なお、半減露光量はまず、感光体を暗所
で−５．２ｋＶのコロナ放電により帯電させ、次いで白
色光で露光し、表面電位が初期表面電位の１／２に減衰
するのに要する露光量を測定することにより求めた。
有する電子写真感光体について感度、すなわち半減露光
量（Ｅ１／２）を測定したところ１．１ １ｕｘ・ｓ
ｅｃであった。なお、半減露光量はまず、感光体を暗所
で−５．２ｋＶのコロナ放電により帯電させ、次いで白
色光で露光し、表面電位が初期表面電位の１／２に減衰
するのに要する露光量を測定することにより求めた。
【００４１】実施例２
実施例１で用いたビスアゾ顔料の代わりに、下記構造式
で表されるビスアゾ顔料を用いて実施例１と同様にして
作成した感光体を実施例１と同様にして感度を測定した
ところ２．１ １ｕｘ・ｓｅｃであった。
で表されるビスアゾ顔料を用いて実施例１と同様にして
作成した感光体を実施例１と同様にして感度を測定した
ところ２．１ １ｕｘ・ｓｅｃであった。
【００４２】
【化１０】
【００４３】実施例３〜２９
実施例１で用いたアリールアミン系化合物の代わりに下
記に示すアリールアミン系化合物を用い、また、電荷発
生層には、実施例１で用いたビスアゾ顔料を使用して得
られた電子写真用感光体の感度を下記表１に示す。
記に示すアリールアミン系化合物を用い、また、電荷発
生層には、実施例１で用いたビスアゾ顔料を使用して得
られた電子写真用感光体の感度を下記表１に示す。
【００４４】以下の各実施例で用いた化合物の化学構造
を次に示すが、特に記載のない限り、Ａｒ１ 及びＡｒ
２ はパラフェニレン基であり、Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３
及びＲ４はフェニル基であり、Ｒ５ ，Ｒ６ ，Ｒ７
及びＲ８ は水素原子とする。又ｍとｎはそれぞれ１
であるものとする。 ただしＡｒ１ 及び／又はＡｒ２ が置換基を持つパラ
フェニレン基である場合は、窒素原子に結合している炭
素原子を１とし、その隣りの炭素原子を２とし順次３，
４，５，６としてその数値を示すことで置換基の結合位
置を示すものとする。
を次に示すが、特に記載のない限り、Ａｒ１ 及びＡｒ
２ はパラフェニレン基であり、Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３
及びＲ４はフェニル基であり、Ｒ５ ，Ｒ６ ，Ｒ７
及びＲ８ は水素原子とする。又ｍとｎはそれぞれ１
であるものとする。 ただしＡｒ１ 及び／又はＡｒ２ が置換基を持つパラ
フェニレン基である場合は、窒素原子に結合している炭
素原子を１とし、その隣りの炭素原子を２とし順次３，
４，５，６としてその数値を示すことで置換基の結合位
置を示すものとする。
【００４５】Ａｒ１ 及び／又はＡｒ２ がナフチレン
基、あるいはアントラセニル基である場合は、次に示す
位置で、窒素原子及び，置換基Ｒ５ とＲ６ の結合し
た炭素原子に結合しているものとする。
基、あるいはアントラセニル基である場合は、次に示す
位置で、窒素原子及び，置換基Ｒ５ とＲ６ の結合し
た炭素原子に結合しているものとする。
【００４６】
【化１１】
【００４７】Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ 及び／又はＲ４
がチエニル基あるいはフリル基の場合特に記載がなけれ
ば次に示す数字の２の位置で結合しているものとする。 又チエニル基あるいはフリル基が、置換基を有する場合
の置換基の結合位置は次に示す数字で示すものとする。
がチエニル基あるいはフリル基の場合特に記載がなけれ
ば次に示す数字の２の位置で結合しているものとする。 又チエニル基あるいはフリル基が、置換基を有する場合
の置換基の結合位置は次に示す数字で示すものとする。
【００４８】
【化１２】
【００４９】Ｒ１ がＡｒ１ 及び窒素原子とカルバゾ
ール環を形成する場合、特に記載しなければ、次に示す
数字の３の位置でＲ５ 及びＲ６ が結合した炭素原子
に結合しているものとする。
ール環を形成する場合、特に記載しなければ、次に示す
数字の３の位置でＲ５ 及びＲ６ が結合した炭素原子
に結合しているものとする。
【００５０】
【化１３】
【００５１】Ｒ２ がＡｒ２ 及び窒素原子とカルバゾ
ール環を形成する場合も上記と同様に示すものとする。
ール環を形成する場合も上記と同様に示すものとする。
【００５２】実施例 化合物
３ Ａｒ１ 及びＡｒ２
；アントラセニル基 Ｒ１ ，
Ｒ２ ，Ｒ３ 及びＲ４ ；メチル基 ４
Ｒ１ 及びＲ３ ；メチル
基 ５ Ｒ１ とＲ２ で窒素原子
を含む環形成
；ピペリジノ基 ６ Ａｒ１ 及びＡｒ２
；２の位置にメチル基が結合した
パラフェニレン基
Ｒ３
；メチル基 ７ Ａｒ１ 及びＡｒ２
；ナフチレン基
Ｒ１ 及びＲ２ ；パラトリ
ル基 ８ Ａｒ１ 及びＡｒ２
；２の位置にメチル基が結合した
パラフェニレン基 Ｒ１
及びＲ３ ；５の位置にメ
チル基が結合した
チエニル基
Ｒ５
；メチル基 ９ Ａｒ１
及びＡｒ２ ；２の位置にメトキシ基
が結合した
パラフェニレン基
Ｒ１
；５の位置にメチル基が結合した
チエニル基 Ｒ３
；パラト
リル基 Ｒ５ 及びＲ６
；メチル基 １０ Ａｒ１
及びＡｒ２ ；ナフチレン基
Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ 及びＲ４ ；フリ
ル基 Ｒ５ 及びＲ７
；メチル基
；アントラセニル基 Ｒ１ ，
Ｒ２ ，Ｒ３ 及びＲ４ ；メチル基 ４
Ｒ１ 及びＲ３ ；メチル
基 ５ Ｒ１ とＲ２ で窒素原子
を含む環形成
；ピペリジノ基 ６ Ａｒ１ 及びＡｒ２
；２の位置にメチル基が結合した
パラフェニレン基
Ｒ３
；メチル基 ７ Ａｒ１ 及びＡｒ２
；ナフチレン基
Ｒ１ 及びＲ２ ；パラトリ
ル基 ８ Ａｒ１ 及びＡｒ２
；２の位置にメチル基が結合した
パラフェニレン基 Ｒ１
及びＲ３ ；５の位置にメ
チル基が結合した
チエニル基
Ｒ５
；メチル基 ９ Ａｒ１
及びＡｒ２ ；２の位置にメトキシ基
が結合した
パラフェニレン基
Ｒ１
；５の位置にメチル基が結合した
チエニル基 Ｒ３
；パラト
リル基 Ｒ５ 及びＲ６
；メチル基 １０ Ａｒ１
及びＡｒ２ ；ナフチレン基
Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ 及びＲ４ ；フリ
ル基 Ｒ５ 及びＲ７
；メチル基
【００５３】
１１ Ａｒ１ 及びＡｒ２
；２の位置に塩素原子が結合した
パラフェニレン基 Ｒ１ ，Ｒ
２ ，Ｒ３ 及びＲ４ ；パラトリル基
Ｒ６ 及びＲ７ ；チ
エニル基 １２ Ｒ１ とＲ２ で窒素原子
を含む環形成
；カルバゾリル基 Ｒ６ 及び
Ｒ７ ；パラトリル基 １
３ Ｒ７ 及びＲ８
；メチル基 １４ Ｒ１ がＡｒ１ 及び
窒素原子と環形成 ；
カルバゾリル基 Ｒ３ がＡｒ２
及び 窒素原子と環形成
；カルバゾリル基 Ｒ２ 及
びＲ４ ；メチル基
Ｒ５ ，Ｒ６ ，Ｒ７ 及びＲ８ ；メチ
ル基 １５ Ｒ１ 及びＲ３
；パラトリル基 １６ Ｒ１ 及び
Ｒ３ ；パラ位にメトキシ基
が結合した
フェニル基 １７
Ａｒ２
；２の位置に塩素原子が結合した
パラフェニレン基 ｎ
；２ １８
Ａｒ１ 及びＡｒ２ ；２の位
置にメチル基が結合した
パラフ
ェニレン基 Ｒ１ 及びＲ３
；フリル基
Ｒ５ ；メ
チル基 ｎ
；４ １９ Ａｒ１
及びＡｒ２ ；ナフチレン基
Ｒ１ 及びＲ３
；メチル基 Ｒ５ 及びＲ６
；メチル基
ｎ ；
６
；２の位置に塩素原子が結合した
パラフェニレン基 Ｒ１ ，Ｒ
２ ，Ｒ３ 及びＲ４ ；パラトリル基
Ｒ６ 及びＲ７ ；チ
エニル基 １２ Ｒ１ とＲ２ で窒素原子
を含む環形成
；カルバゾリル基 Ｒ６ 及び
Ｒ７ ；パラトリル基 １
３ Ｒ７ 及びＲ８
；メチル基 １４ Ｒ１ がＡｒ１ 及び
窒素原子と環形成 ；
カルバゾリル基 Ｒ３ がＡｒ２
及び 窒素原子と環形成
；カルバゾリル基 Ｒ２ 及
びＲ４ ；メチル基
Ｒ５ ，Ｒ６ ，Ｒ７ 及びＲ８ ；メチ
ル基 １５ Ｒ１ 及びＲ３
；パラトリル基 １６ Ｒ１ 及び
Ｒ３ ；パラ位にメトキシ基
が結合した
フェニル基 １７
Ａｒ２
；２の位置に塩素原子が結合した
パラフェニレン基 ｎ
；２ １８
Ａｒ１ 及びＡｒ２ ；２の位
置にメチル基が結合した
パラフ
ェニレン基 Ｒ１ 及びＲ３
；フリル基
Ｒ５ ；メ
チル基 ｎ
；４ １９ Ａｒ１
及びＡｒ２ ；ナフチレン基
Ｒ１ 及びＲ３
；メチル基 Ｒ５ 及びＲ６
；メチル基
ｎ ；
６
【００５４】
２０ Ａｒ１
；アントラセニル基 Ｒ
１ 及びＲ３ ；パラトリル
基 Ｒ６
；メチル基 ｍ
；２
ｎ
；２ ２１ Ａｒ２
；２の位置にメトキシ基
の結合した
パラフェニレン基
ｍ
；２ ｎ
；３ ２２
Ｒ１ とＲ２ で窒素原子 を
含む環形成 ；ピペリジノ基
ｍ
；２ ｎ
；４ ２３
Ｒ１ 及びＲ３ ；フリ
ル基 Ｒ６
；メチル基
ｍ ；２
ｎ
；５ ２４ Ｒ１ がＡｒ１
及び 窒素原子と環形成
；カルバゾリル基 Ｒ３
；パラトリ
ル基 ｍ
；３ ｎ
；３
；アントラセニル基 Ｒ
１ 及びＲ３ ；パラトリル
基 Ｒ６
；メチル基 ｍ
；２
ｎ
；２ ２１ Ａｒ２
；２の位置にメトキシ基
の結合した
パラフェニレン基
ｍ
；２ ｎ
；３ ２２
Ｒ１ とＲ２ で窒素原子 を
含む環形成 ；ピペリジノ基
ｍ
；２ ｎ
；４ ２３
Ｒ１ 及びＲ３ ；フリ
ル基 Ｒ６
；メチル基
ｍ ；２
ｎ
；５ ２４ Ｒ１ がＡｒ１
及び 窒素原子と環形成
；カルバゾリル基 Ｒ３
；パラトリ
ル基 ｍ
；３ ｎ
；３
【００
５５】 ２５ Ｒ１ 及びＲ２
；５の位置にメチル基が結合した
チエニル基 Ａｒ２
；ナフチレン基
ｍ
；３ ｎ
；５ ２６
ｍ ；
３ ｎ
；６ ２７ Ｒ１ 及びＲ
３ ；パラトリル基
ｍ
；４ ｎ
；４ ２８ Ｒ
１ 及びＲ３ ；メチル基
Ｒ２
；パラ位にメトキシ基が結合した
フェニル基 Ａｒ
２ ；２の位置
に塩素原子が結合した
パラフェ
ニレン基 Ｒ４
；パラトリル基
ｍ
；５ ｎ
；６ ２９ Ｒ１
がＡｒ１ 及び 窒素原子と環形成
；カルバゾリル基
Ｒ２ ；
エチル基 Ｒ３ とＲ４ で窒素原
子 を含む環形成
；カルバゾリル基 ｍ
；６
ｎ
；６
５５】 ２５ Ｒ１ 及びＲ２
；５の位置にメチル基が結合した
チエニル基 Ａｒ２
；ナフチレン基
ｍ
；３ ｎ
；５ ２６
ｍ ；
３ ｎ
；６ ２７ Ｒ１ 及びＲ
３ ；パラトリル基
ｍ
；４ ｎ
；４ ２８ Ｒ
１ 及びＲ３ ；メチル基
Ｒ２
；パラ位にメトキシ基が結合した
フェニル基 Ａｒ
２ ；２の位置
に塩素原子が結合した
パラフェ
ニレン基 Ｒ４
；パラトリル基
ｍ
；５ ｎ
；６ ２９ Ｒ１
がＡｒ１ 及び 窒素原子と環形成
；カルバゾリル基
Ｒ２ ；
エチル基 Ｒ３ とＲ４ で窒素原
子 を含む環形成
；カルバゾリル基 ｍ
；６
ｎ
；６
【００５６】
表１ 実施例
感度（１ｕｘ・ｓｅｃ）
３
９．５
４ ７．０
５
４．６
６
４．５ ７
１．５
８
２．１
９ ２．５
１０
３．３
１１ ４
．２ １２
２．４
１３
１．６ １４
２．０
１５
１．２ １
６ １．４
１７
２．０
１８ ３．０
１９
６．７
２０
２．１ ２１
１．８
２２
５．０ ２３
４．０
２４
３．６
２５ ２．９
２６
１．９
２７ ２．
０ ２８
２．４
２９
４．２
感度（１ｕｘ・ｓｅｃ）
３
９．５
４ ７．０
５
４．６
６
４．５ ７
１．５
８
２．１
９ ２．５
１０
３．３
１１ ４
．２ １２
２．４
１３
１．６ １４
２．０
１５
１．２ １
６ １．４
１７
２．０
１８ ３．０
１９
６．７
２０
２．１ ２１
１．８
２２
５．０ ２３
４．０
２４
３．６
２５ ２．９
２６
１．９
２７ ２．
０ ２８
２．４
２９
４．２
【図１】製造例１で得られたアリールアミン系化合物の
赤外吸収スペクトル
赤外吸収スペクトル
Claims (1)
- 【請求項１】 導電性支持体上に、一般式〔Ｉ〕【化
１】 （式中Ａｒ１ およびＡｒ２ は、それぞれ、置換基を
有していてもよいアリーレン基、を表し、これらは互い
に同一でも異なっていてもよい。Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３
，およびＲ４ は、それぞれ置換基を有していてもよ
いアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、
または置換基を有していてもよい複素環基を表し、これ
らは互いに同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ１
はＲ２またはＡｒ１ と、およびＲ３ はＲ４ または
Ａｒ２ と互いに一体となって窒素原子を含む環を形成
してもよい。Ｒ５ ，Ｒ６ ，Ｒ７ およびＲ８ は、
それぞれ水素原子、置換基を有していてもよいアルキル
基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換
基を有していてもよい複素環基を表し、これらは互いに
同一でも異なっていてもよい。 また、ｍおよびｎは１〜６の整数を表し、これらは互い
に同一でも異なっていてもよい。）で表されるアリール
アミン系化合物を含有する感光層を有することを特徴と
する電子写真用感光体。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3178488A JP3042044B2 (ja) | 1990-09-12 | 1991-07-18 | 電子写真用感光体 |
| DE69117233T DE69117233T2 (de) | 1990-09-12 | 1991-09-04 | Elektrophotographischer Photorezeptor |
| EP91114930A EP0475264B1 (en) | 1990-09-12 | 1991-09-04 | Electrophotographic photoreceptor |
| CA002050798A CA2050798A1 (en) | 1990-09-12 | 1991-09-06 | Electrophotographic photoreceptor |
| US07/757,525 US5168025A (en) | 1990-09-12 | 1991-09-11 | Electrophotographic photoreceptor |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-242042 | 1990-09-12 | ||
| JP24204290 | 1990-09-12 | ||
| JP3178488A JP3042044B2 (ja) | 1990-09-12 | 1991-07-18 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04356052A true JPH04356052A (ja) | 1992-12-09 |
| JP3042044B2 JP3042044B2 (ja) | 2000-05-15 |
Family
ID=26498661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3178488A Expired - Fee Related JP3042044B2 (ja) | 1990-09-12 | 1991-07-18 | 電子写真用感光体 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5168025A (ja) |
| EP (1) | EP0475264B1 (ja) |
| JP (1) | JP3042044B2 (ja) |
| CA (1) | CA2050798A1 (ja) |
| DE (1) | DE69117233T2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005060387A (ja) * | 2003-07-29 | 2005-03-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | アリールアミン誘導体の製造方法及びそれに用いるメタノール誘導体 |
| KR100731448B1 (ko) * | 2000-07-05 | 2007-06-21 | 로무 가부시키가이샤 | 반도체 레이저소자 |
| KR20150034378A (ko) * | 2013-09-26 | 2015-04-03 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물, 감광재, 및 감광재를 이용하여 제조된 패턴 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2067524A1 (en) * | 1991-04-30 | 1992-10-31 | Tetsuo Murayama | Electrophotographic photoreceptor |
| US5389480A (en) * | 1991-10-02 | 1995-02-14 | Mitsubishi Kasei Corporation | Electrophotographic photoreceptor |
| DE69308226T2 (de) * | 1992-04-30 | 1997-09-25 | Mitsubishi Chem Corp | Elektrophotographischer Photorezeptor |
| US5389481A (en) * | 1992-04-30 | 1995-02-14 | Mitsubishi Kasei Corporation | Electrophotographic photoreceptor |
| US5900342A (en) * | 1996-04-26 | 1999-05-04 | Eastman Kodak Company | Photoconductive element having an outermost layer of a fluorinated diamond-like carbon and method of making the same |
| JPH11352709A (ja) * | 1998-06-04 | 1999-12-24 | Mitsubishi Chemical Corp | 電子写真感光体 |
| US7838188B2 (en) * | 2006-03-29 | 2010-11-23 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, image forming method, image forming apparatus, and process cartridge |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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