JPH05113678A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH05113678A JPH05113678A JP27427891A JP27427891A JPH05113678A JP H05113678 A JPH05113678 A JP H05113678A JP 27427891 A JP27427891 A JP 27427891A JP 27427891 A JP27427891 A JP 27427891A JP H05113678 A JPH05113678 A JP H05113678A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- formula
- photosensitive layer
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 導電性支持体上に、下記一般式
【化１】
（式中、Ｒ1 〜Ｒ4 ；置換基を有していてもよい、アル
キル基又はアルコキシ基。かつ、Ｒ1 ＝Ｒ2 であって、
Ｒ1 とＲ2 とのそれぞれベンゼン環における結合位置は
同じであり、Ｒ3 ＝Ｒ4 であって、Ｒ3とＲ4 とのそれ
ぞれベンゼン環における、結合位置は同じであるが、Ｒ
1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4が全て水素原子である場合を除
く。）で表わされるスチルベン系化合物を含有する感光
層を有する電子写真用感光体。 【効果】感度が非常に高く、かつ、かぶりの原因となる
残留電位が小さく、とくに光疲労が少ないために繰返し
使用による残留電位の蓄積や、表面電位および感度の変
動が小さく耐久性に優れる。
キル基又はアルコキシ基。かつ、Ｒ1 ＝Ｒ2 であって、
Ｒ1 とＲ2 とのそれぞれベンゼン環における結合位置は
同じであり、Ｒ3 ＝Ｒ4 であって、Ｒ3とＲ4 とのそれ
ぞれベンゼン環における、結合位置は同じであるが、Ｒ
1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4が全て水素原子である場合を除
く。）で表わされるスチルベン系化合物を含有する感光
層を有する電子写真用感光体。 【効果】感度が非常に高く、かつ、かぶりの原因となる
残留電位が小さく、とくに光疲労が少ないために繰返し
使用による残留電位の蓄積や、表面電位および感度の変
動が小さく耐久性に優れる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真用感光体に関す
るものである。さらに詳しくは有機系の光導電性物質を
含有する感光層を有する高感度の電子写真用感光体に関
するものである。
るものである。さらに詳しくは有機系の光導電性物質を
含有する感光層を有する高感度の電子写真用感光体に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真感光体の感光層にはセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物
質が広く用いられていた。しかしながら、セレン、硫化
カドミウムは毒物として回収が必要であり、セレンは熱
により結晶化するため耐熱性に劣り、硫化カドミウム、
酸化亜鉛は耐湿性に劣り、また酸化亜鉛は耐刷性がない
などの欠点を有しており、新規な感光体の開発の努力が
続けられている。最近は、有機系の光導電性物質を電子
写真用感光体の感光層に用いる研究が進み、そのいくつ
かが実用化された。有機系の光導電性物質は無機系のも
のに比し、軽量である、成膜が容易である、感光体の製
造が容易である、種類によっては透明な感光体を製造で
きる等の利点を有する。
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物
質が広く用いられていた。しかしながら、セレン、硫化
カドミウムは毒物として回収が必要であり、セレンは熱
により結晶化するため耐熱性に劣り、硫化カドミウム、
酸化亜鉛は耐湿性に劣り、また酸化亜鉛は耐刷性がない
などの欠点を有しており、新規な感光体の開発の努力が
続けられている。最近は、有機系の光導電性物質を電子
写真用感光体の感光層に用いる研究が進み、そのいくつ
かが実用化された。有機系の光導電性物質は無機系のも
のに比し、軽量である、成膜が容易である、感光体の製
造が容易である、種類によっては透明な感光体を製造で
きる等の利点を有する。
【０００３】最近は、電荷キャリヤーの発生と移動の機
能を別々の化合物に分担させる、いわゆる機能分離型の
感光体が高感度化に有効であることから、開発の主流と
なっており、このタイプによる有機系感光体の実用化も
行なわれている。電荷キャリヤー移動媒体としては、ポ
リビニルカルバゾールなどの高分子光導電性化合物を用
いる場合と低分子光導電性化合物をバインダーポリマー
中に分散溶解する場合とがある。
能を別々の化合物に分担させる、いわゆる機能分離型の
感光体が高感度化に有効であることから、開発の主流と
なっており、このタイプによる有機系感光体の実用化も
行なわれている。電荷キャリヤー移動媒体としては、ポ
リビニルカルバゾールなどの高分子光導電性化合物を用
いる場合と低分子光導電性化合物をバインダーポリマー
中に分散溶解する場合とがある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】特に、有機系の低分子
光導電性化合物は、バインダーとして皮膜性、可とう
性、接着性などのすぐれたポリマーを選択することがで
きるので容易で機械的特性の優れた感光体を得ることが
できる（例えば、特開昭６０−１９６７６７号公報、特
開昭６０−２１８６５２号公報、特開昭６０−２３３１
５６号公報、特開昭６３−４８５５２号公報、特開平１
−２６７５５２号公報参照）。しかしながら、高感度な
感光体を作るのに適した化合物を見出すことが困難であ
った。
光導電性化合物は、バインダーとして皮膜性、可とう
性、接着性などのすぐれたポリマーを選択することがで
きるので容易で機械的特性の優れた感光体を得ることが
できる（例えば、特開昭６０−１９６７６７号公報、特
開昭６０−２１８６５２号公報、特開昭６０−２３３１
５６号公報、特開昭６３−４８５５２号公報、特開平１
−２６７５５２号公報参照）。しかしながら、高感度な
感光体を作るのに適した化合物を見出すことが困難であ
った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは高感度およ
び高耐久性の電子写真用感光体を提供する有機系の低分
子光導電性化合物について鋭意研究したところ特定のス
チルベン系化合物が好適であることを見出し本発明に至
った。即ち、本発明の要旨は、導電性支持体上に下記一
般式〔Ｉ〕
び高耐久性の電子写真用感光体を提供する有機系の低分
子光導電性化合物について鋭意研究したところ特定のス
チルベン系化合物が好適であることを見出し本発明に至
った。即ち、本発明の要旨は、導電性支持体上に下記一
般式〔Ｉ〕
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は、
それぞれ、水素原子，ハロゲン原子，置換基を有してい
てもよいアルキル基または置換基を有していてもよいア
ルコキシ基を表わし、かつ、Ｒ1 ＝Ｒ2 であって、Ｒ1
とＲ2 との、それぞれのベンゼン環における、結合位置
は同じであり、Ｒ3 ＝Ｒ4 であって、Ｒ3 とＲ4との、
それぞれのベンゼン環における、結合位置は同じである
が、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 が全て水素原子である
場合を除く。）で表わされるスチルベン系化合物を含有
する感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体
に存する。
それぞれ、水素原子，ハロゲン原子，置換基を有してい
てもよいアルキル基または置換基を有していてもよいア
ルコキシ基を表わし、かつ、Ｒ1 ＝Ｒ2 であって、Ｒ1
とＲ2 との、それぞれのベンゼン環における、結合位置
は同じであり、Ｒ3 ＝Ｒ4 であって、Ｒ3 とＲ4との、
それぞれのベンゼン環における、結合位置は同じである
が、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 が全て水素原子である
場合を除く。）で表わされるスチルベン系化合物を含有
する感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体
に存する。
【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
電子写真用感光体は、感光層中に、前記一般式〔Ｉ〕で
表されるスチルベン系化合物を含有する。前記一般式
〔Ｉ〕において、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は、水素
原子；塩素原子、臭素原子、よう素原子等のハロゲン原
子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキ
シル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ブト
キシ基等のアルコキシ基を表す。これらのアルキル基、
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、置換基と
しては、水酸基；塩素原子、臭素原子、よう素原子等の
ハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ヘキシル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキ
シ基、ブトキシ基等のアルコキシ基；アリル基；ベンジ
ル基、ナフチルメチル基、フェネチル基等のアラルキル
基；フェノキシ基、トリロキシ基等のアリールオキシ
基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等のアリー
ルアルコキシ基；フェニル基、ナフチル基等のアリール
基；スチリル基、ナフチルビニル基等のアリールビニル
基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキ
ルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基
等のジアリールアミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェ
ネチルアミノ基等のジアラルキルアミノ基；ジピリジル
アミノ基、ジチェニルアミノ基等のジ複素環アミノ基；
ジアリルアミノ基又、上記のアミノ基の置換基を組み合
せたジ置換アミノ基等があげられる。
電子写真用感光体は、感光層中に、前記一般式〔Ｉ〕で
表されるスチルベン系化合物を含有する。前記一般式
〔Ｉ〕において、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は、水素
原子；塩素原子、臭素原子、よう素原子等のハロゲン原
子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキ
シル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ブト
キシ基等のアルコキシ基を表す。これらのアルキル基、
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、置換基と
しては、水酸基；塩素原子、臭素原子、よう素原子等の
ハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ヘキシル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキ
シ基、ブトキシ基等のアルコキシ基；アリル基；ベンジ
ル基、ナフチルメチル基、フェネチル基等のアラルキル
基；フェノキシ基、トリロキシ基等のアリールオキシ
基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等のアリー
ルアルコキシ基；フェニル基、ナフチル基等のアリール
基；スチリル基、ナフチルビニル基等のアリールビニル
基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキ
ルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基
等のジアリールアミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェ
ネチルアミノ基等のジアラルキルアミノ基；ジピリジル
アミノ基、ジチェニルアミノ基等のジ複素環アミノ基；
ジアリルアミノ基又、上記のアミノ基の置換基を組み合
せたジ置換アミノ基等があげられる。
【０００９】ただし、前記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ1
＝Ｒ2 であって、Ｒ1 とＲ2 との、それぞれのベンゼン
環における、結合位置は同じであり、Ｒ3 ＝Ｒ4 であっ
て、Ｒ3 とＲ4 との、それぞれのベンゼン環における、
結合位置は同じであるが、Ｒ 1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 が
全て水素原子である場合は除かれる。以下に一般式
〔Ｉ〕で表されるスチルベン系化合物についてその代表
例を挙げるが、本発明に用いるスチルベン系化合物は、
その要旨を越えない限り、これら具体例に限定されるも
のではない。
＝Ｒ2 であって、Ｒ1 とＲ2 との、それぞれのベンゼン
環における、結合位置は同じであり、Ｒ3 ＝Ｒ4 であっ
て、Ｒ3 とＲ4 との、それぞれのベンゼン環における、
結合位置は同じであるが、Ｒ 1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 が
全て水素原子である場合は除かれる。以下に一般式
〔Ｉ〕で表されるスチルベン系化合物についてその代表
例を挙げるが、本発明に用いるスチルベン系化合物は、
その要旨を越えない限り、これら具体例に限定されるも
のではない。
【００１０】なお、下記の例示においては、Ｒ1 ，
Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 の置換基の化学式とベンゼン環にお
ける結合位置のみを示すが特に記載がなければこれらの
置換基は水素原子であるものとする。Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3
及びＲ4 の置換基のベンゼン環における結合位置は、窒
素原子と結合しているベンゼン環の炭素原子を１とし、
その隣の炭素原子を２とし、順次３，４，５，６として
その数字により表わすものとする。
Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 の置換基の化学式とベンゼン環にお
ける結合位置のみを示すが特に記載がなければこれらの
置換基は水素原子であるものとする。Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3
及びＲ4 の置換基のベンゼン環における結合位置は、窒
素原子と結合しているベンゼン環の炭素原子を１とし、
その隣の炭素原子を２とし、順次３，４，５，６として
その数字により表わすものとする。
【００１１】 化合物Ｎｏ． 化合物例 １ Ｒ1 及びＲ2 ； −Ｃｌ （４の位置） ； −Ｃｌ （４の位置） ２ Ｒ1 及びＲ2 ； −Ｃｌ （３の位置） Ｒ3 及びＲ4 ； −Ｃｌ （４の位置） ３ Ｒ1 及びＲ2 ； −ＣＨ3 （４の位置） Ｒ3 及びＲ4 ； −ＣＨ3 （４の位置） ４ Ｒ1 及びＲ2 ； −Ｃ2 Ｈ5 （４の位置） ５ Ｒ1 及びＲ2 ； −ＣＨ3 （３の位置） Ｒ3 及びＲ4 ； −ＯＣＨ3 （４の位置） ６ Ｒ1 及びＲ2 ； −ＯＣＨ3 （４の位置） ７ Ｒ1 及びＲ2 ； −ＯＣ2 Ｈ5 （４の位置） ８ Ｒ1 及びＲ2 ； −ＯＣ3 Ｈ7 （３の位置） 前記一般式〔Ｉ〕で表されるスチルベン系化合物は、公
知の方法を用いて製造できる。
知の方法を用いて製造できる。
【００１２】例えば、公知のアルデヒド化合物より、２
分子縮合反応により、目的の化合物を得る方法である。
この方法を詳しく説明すると、まず、下記の様に
分子縮合反応により、目的の化合物を得る方法である。
この方法を詳しく説明すると、まず、下記の様に
【００１３】
【化３】
【００１４】一般式〔II〕（一般式〔II〕中、Ｒ1 及び
Ｒ3 は、一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を有す
る。）で表されるアルデヒド類をテトラヒドロフラン、
ジオキサン等の反応に不活性な公知の有機溶剤中、三塩
化チタンとカリウム、三塩化チタンとリチウム、三塩化
チタンと水素化リチウムアルミニウム、三塩化チタンと
マグネシウム、四塩化チタンと水素化リチウムアルミニ
ウム、四塩化チタンと亜鉛、六塩化タングステンと水素
化リチウムアルミニウム、六塩化タングステンとブチル
リチウムなどより調整した試薬と室温もしくは加熱下反
応させたり、亜リン酸ドリエチルと加熱下反応させた
り、あるいはクロロジフェニルホスフィンと水素化ナト
リウムより調整した試薬と加熱下反応させることにより
一般式〔Ｉ〕で表される化合物が得られる。この時、シ
ス体、トランス体およびシス体とトランス体の混合物の
いずれかが得られる。（以下の式において一般式〔Ｉ〕
は、シス体、トランス体およびシス体とトランス体の混
合物のいずれかを表す。）副反応を抑制するために場合
によっては、ピリジン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−
ブチルアミン、１，８−ビス（ジメチルアミノ）ナフタ
レン等の３級アミンを加えてもよい。
Ｒ3 は、一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を有す
る。）で表されるアルデヒド類をテトラヒドロフラン、
ジオキサン等の反応に不活性な公知の有機溶剤中、三塩
化チタンとカリウム、三塩化チタンとリチウム、三塩化
チタンと水素化リチウムアルミニウム、三塩化チタンと
マグネシウム、四塩化チタンと水素化リチウムアルミニ
ウム、四塩化チタンと亜鉛、六塩化タングステンと水素
化リチウムアルミニウム、六塩化タングステンとブチル
リチウムなどより調整した試薬と室温もしくは加熱下反
応させたり、亜リン酸ドリエチルと加熱下反応させた
り、あるいはクロロジフェニルホスフィンと水素化ナト
リウムより調整した試薬と加熱下反応させることにより
一般式〔Ｉ〕で表される化合物が得られる。この時、シ
ス体、トランス体およびシス体とトランス体の混合物の
いずれかが得られる。（以下の式において一般式〔Ｉ〕
は、シス体、トランス体およびシス体とトランス体の混
合物のいずれかを表す。）副反応を抑制するために場合
によっては、ピリジン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−
ブチルアミン、１，８−ビス（ジメチルアミノ）ナフタ
レン等の３級アミンを加えてもよい。
【００１５】これらの反応において、場合によっては、
各工程終了後、あるいは全工程終了後、再結晶精製、昇
華精製、カラム精製等の公知な精製手段により、高純度
体を得る事も可能である。本発明の電子写真用感光体
は、上記一般式〔Ｉ〕で表わされるスチルベン系化合物
を１種または２種以上含有する感光層を有する。
各工程終了後、あるいは全工程終了後、再結晶精製、昇
華精製、カラム精製等の公知な精製手段により、高純度
体を得る事も可能である。本発明の電子写真用感光体
は、上記一般式〔Ｉ〕で表わされるスチルベン系化合物
を１種または２種以上含有する感光層を有する。
【００１６】一般式〔Ｉ〕で表わされるスチルベン系化
合物は有機光導電体としてきわめてすぐれた性能を示
す。特に電荷移動媒体として用いた場合には高感度で耐
久性にすぐれた感光体を与える。電子写真用感光体の感
光層の形態としては種々のものが知られているが、本発
明の電子写真用感光体の感光層としてはそのいずれであ
ってもよい。例えばバインダー中にスチルベン系化合物
と必要に応じ増感剤となる色素や電子吸引性化合物を添
加した感光層、光を吸収すると極めて高い効率で電荷キ
ャリヤーを発生する光導電性粒子とスチルベン系化合物
をバインダー中に添加した感光層、スチルベン系化合物
とバインダーからなる電荷移動層と光を吸収すると極め
て高い効率で電荷キャリアーを発生する光導電性粒子か
らなるあるいはこれとバインダーからなる電荷発生層と
を積層した感光層等が挙げられる。
合物は有機光導電体としてきわめてすぐれた性能を示
す。特に電荷移動媒体として用いた場合には高感度で耐
久性にすぐれた感光体を与える。電子写真用感光体の感
光層の形態としては種々のものが知られているが、本発
明の電子写真用感光体の感光層としてはそのいずれであ
ってもよい。例えばバインダー中にスチルベン系化合物
と必要に応じ増感剤となる色素や電子吸引性化合物を添
加した感光層、光を吸収すると極めて高い効率で電荷キ
ャリヤーを発生する光導電性粒子とスチルベン系化合物
をバインダー中に添加した感光層、スチルベン系化合物
とバインダーからなる電荷移動層と光を吸収すると極め
て高い効率で電荷キャリアーを発生する光導電性粒子か
らなるあるいはこれとバインダーからなる電荷発生層と
を積層した感光層等が挙げられる。
【００１７】これらの感光層中には、一般式〔Ｉ〕で表
わされるスチルベン系化合物と共に、有機光導電体とし
てすぐれた性能を有する公知の他のヒドラゾン化合物、
スチルベンゼン系化合物を混合してもよい。本発明にお
いては上記一般式〔Ｉ〕で表わされるスチルベン系化合
物を電荷発生層と電荷移動層の二層からなる感光層の電
荷移動層中に用いる場合に、特に感度が高く残留電位が
小さく、かつ、繰返し使用した場合に、表面電位の変動
や感度の低下、残留電位の蓄積等が少なく耐久性がすぐ
れた感光体を得ることができる。
わされるスチルベン系化合物と共に、有機光導電体とし
てすぐれた性能を有する公知の他のヒドラゾン化合物、
スチルベンゼン系化合物を混合してもよい。本発明にお
いては上記一般式〔Ｉ〕で表わされるスチルベン系化合
物を電荷発生層と電荷移動層の二層からなる感光層の電
荷移動層中に用いる場合に、特に感度が高く残留電位が
小さく、かつ、繰返し使用した場合に、表面電位の変動
や感度の低下、残留電位の蓄積等が少なく耐久性がすぐ
れた感光体を得ることができる。
【００１８】本発明の電子写真用感光体は常法に従って
上記一般式〔Ｉ〕で表わされるスチルベン系化合物をバ
インダーと共に適当な溶剤中に溶解し、必要に応じ光を
吸収すると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する
光導電性粒子、増感染料、電子吸引性化合物、あるい
は、可塑剤、顔料その他の添加剤を添加して得られる塗
布液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、通常、数μ〜数
＋μの膜厚の感光層を形成させることにより製造するこ
とができる。電荷発生層と電荷移動層の二層からなる感
光層の場合は、電荷発生層の上に上記塗布液を塗布する
か、上記塗布液を塗布して得られる電荷移動層の上に電
荷発生層を形成させることにより、製造することができ
る。
上記一般式〔Ｉ〕で表わされるスチルベン系化合物をバ
インダーと共に適当な溶剤中に溶解し、必要に応じ光を
吸収すると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する
光導電性粒子、増感染料、電子吸引性化合物、あるい
は、可塑剤、顔料その他の添加剤を添加して得られる塗
布液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、通常、数μ〜数
＋μの膜厚の感光層を形成させることにより製造するこ
とができる。電荷発生層と電荷移動層の二層からなる感
光層の場合は、電荷発生層の上に上記塗布液を塗布する
か、上記塗布液を塗布して得られる電荷移動層の上に電
荷発生層を形成させることにより、製造することができ
る。
【００１９】塗布液調製用の溶剤としてはテトラヒドロ
フラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；トルエ
ン、キシレン等の芳香族単化水素；Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、
ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；酢酸
エチル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテート等の
エステル類；ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化
炭化水素等のスチルベン系化合物を溶解させる溶剤が挙
げられる。勿論これらの中からバインダーを溶解するも
のを選択する必要がある。また、バインダーとしては、
スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステ
ル、メタクリル酸エステル、ブタジエン等のビニル化合
物の重合体及び共重合体、ポリビニルアセタール、ポリ
カーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェ
ニレンオキサイド、ポリウレタン、セルロースエステ
ル、セルロースエーテル、フェノキシ樹脂、けい素樹
脂、エポキシ樹脂等スチレン系化合物と相溶性のある各
種ポリマーが挙げられる。バインダーの使用量は通常ス
チルベン系化合物に対し、０．５〜３０重量倍、好まし
くは０．７〜１０重量倍の範囲である。
フラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；トルエ
ン、キシレン等の芳香族単化水素；Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、
ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；酢酸
エチル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテート等の
エステル類；ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化
炭化水素等のスチルベン系化合物を溶解させる溶剤が挙
げられる。勿論これらの中からバインダーを溶解するも
のを選択する必要がある。また、バインダーとしては、
スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステ
ル、メタクリル酸エステル、ブタジエン等のビニル化合
物の重合体及び共重合体、ポリビニルアセタール、ポリ
カーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェ
ニレンオキサイド、ポリウレタン、セルロースエステ
ル、セルロースエーテル、フェノキシ樹脂、けい素樹
脂、エポキシ樹脂等スチレン系化合物と相溶性のある各
種ポリマーが挙げられる。バインダーの使用量は通常ス
チルベン系化合物に対し、０．５〜３０重量倍、好まし
くは０．７〜１０重量倍の範囲である。
【００２０】上記感光層に添加される光導電性粒子、染
料色素、電子吸引性化合物としてはいずれも周知のもの
が使用できる。光を吸収すると極めて高い効率で電荷キ
ャリヤーを発生する光導電性粒子としてはセレン、セレ
ン−テルル合金、セレン−ヒ素合金、硫化カドミウム、
アモルファスシリコン等の無機光導電性粒子；金属含有
フタロシアニン、ペリノン系顔料、チオインジゴ、キナ
クリドン、ペリレン系顔料、アントラキノン系顔料、ア
ゾ系顔料、ビスアゾ系顔料、トリスアゾ系顔料、テトラ
キス系アゾ顔料、シアニン系顔料等の有機光導電性粒子
が挙げられる。（特に、金属含有フタロシアニンと組み
合わせるとレーザー光に対する感度が向上した感光体が
得られる。）染料としては、例えばメチルバイオレッ
ト、ブリリアントグリーン、クリスタルバイオレット等
のトリフェニルメタン染料、メチレンブルーなどのチア
ジン染料、キニザリン等のキノン染料及びシアニン染料
やビリリウム塩、チアビリリウム塩、ベンゾビリリウム
塩等が挙げられる。また、スチルベン系化合物と電荷移
動錯体を形成する電子吸引性化合物としては、例えばク
ロラニル、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、
１−ニトロアントラキノン、１−クロロ−５−ニトロア
ントラキノン、２−クロロアントラキノン、フェナント
レンキノン等のキノン類；４−ニトロベンズアルデヒド
等のアルデヒド類；９−ベンゾイルアントラセン、イン
ダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェノン、２，
４，７−トリニトロフルオレノン、２，４，５，７−テ
トラニトロフルオレノン、３，３′，５，５′−テトラ
ニトロベンゾフェノン等のケトン類；無水フタル酸、４
−クロロナフタル酸無水物等の酸無水物；テトラシアノ
エチレン、テレフタラルマロノニトリル、９−アントリ
ルメチリデンマロノニトリル、４−ニトロベンザルマロ
ノニトリル、４−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベン
ザルマロノニトリル等のシアノ化合物；３−ベンザルフ
タリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタ
リド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−４，
５，６，７−テトラクロロフタリド等のフタリド類等の
電子吸引性化合物があげられる。
料色素、電子吸引性化合物としてはいずれも周知のもの
が使用できる。光を吸収すると極めて高い効率で電荷キ
ャリヤーを発生する光導電性粒子としてはセレン、セレ
ン−テルル合金、セレン−ヒ素合金、硫化カドミウム、
アモルファスシリコン等の無機光導電性粒子；金属含有
フタロシアニン、ペリノン系顔料、チオインジゴ、キナ
クリドン、ペリレン系顔料、アントラキノン系顔料、ア
ゾ系顔料、ビスアゾ系顔料、トリスアゾ系顔料、テトラ
キス系アゾ顔料、シアニン系顔料等の有機光導電性粒子
が挙げられる。（特に、金属含有フタロシアニンと組み
合わせるとレーザー光に対する感度が向上した感光体が
得られる。）染料としては、例えばメチルバイオレッ
ト、ブリリアントグリーン、クリスタルバイオレット等
のトリフェニルメタン染料、メチレンブルーなどのチア
ジン染料、キニザリン等のキノン染料及びシアニン染料
やビリリウム塩、チアビリリウム塩、ベンゾビリリウム
塩等が挙げられる。また、スチルベン系化合物と電荷移
動錯体を形成する電子吸引性化合物としては、例えばク
ロラニル、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、
１−ニトロアントラキノン、１−クロロ−５−ニトロア
ントラキノン、２−クロロアントラキノン、フェナント
レンキノン等のキノン類；４−ニトロベンズアルデヒド
等のアルデヒド類；９−ベンゾイルアントラセン、イン
ダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェノン、２，
４，７−トリニトロフルオレノン、２，４，５，７−テ
トラニトロフルオレノン、３，３′，５，５′−テトラ
ニトロベンゾフェノン等のケトン類；無水フタル酸、４
−クロロナフタル酸無水物等の酸無水物；テトラシアノ
エチレン、テレフタラルマロノニトリル、９−アントリ
ルメチリデンマロノニトリル、４−ニトロベンザルマロ
ノニトリル、４−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベン
ザルマロノニトリル等のシアノ化合物；３−ベンザルフ
タリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタ
リド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−４，
５，６，７−テトラクロロフタリド等のフタリド類等の
電子吸引性化合物があげられる。
【００２１】更に、本発明の電子写真用感光体の感光層
は成膜性、可撓性、機械的強度を向上させるために周知
の可塑剤を含有していてもよい。そのために上記塗布液
中に添加する可塑剤としては、フタル酸エステル、りん
酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、塩素
化脂肪酸エステル、メチルナフタレンなどの芳香族化合
物などが挙げられる。スチルベン系化合物を電荷移動層
中の電荷移動媒体として用いる場合の塗布液は、前記組
成のものでもよいが、光導電性粒子、染料色素、電子吸
引性化合物等は除くか、少量の添加でよい。この場合の
電荷発生層としては上記光導電性粒子と必要に応じバイ
ンダーポリマーや有機光導電性物質、染料色素、電子吸
引性化合物等の溶媒に溶解乃至分散させて得られる塗布
液を塗布乾燥した薄層、あるいは前記光導電性粒子を蒸
着等の手段により製膜とした層が挙げられる。
は成膜性、可撓性、機械的強度を向上させるために周知
の可塑剤を含有していてもよい。そのために上記塗布液
中に添加する可塑剤としては、フタル酸エステル、りん
酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、塩素
化脂肪酸エステル、メチルナフタレンなどの芳香族化合
物などが挙げられる。スチルベン系化合物を電荷移動層
中の電荷移動媒体として用いる場合の塗布液は、前記組
成のものでもよいが、光導電性粒子、染料色素、電子吸
引性化合物等は除くか、少量の添加でよい。この場合の
電荷発生層としては上記光導電性粒子と必要に応じバイ
ンダーポリマーや有機光導電性物質、染料色素、電子吸
引性化合物等の溶媒に溶解乃至分散させて得られる塗布
液を塗布乾燥した薄層、あるいは前記光導電性粒子を蒸
着等の手段により製膜とした層が挙げられる。
【００２２】このようにして形成される感光体にはま
た、必要に応じ、接着層、中間層、透明絶縁層等を有し
ていてもよいことはいうまでもない。感光層が形成され
る導電性支持体としては周知の電子写真感光体に採用さ
れているものがいずれも使用できる。具体的には例えば
アルミニウム、ステンレス、銅等の金属ドラム、シート
あるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物が挙げ
られる。更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化
銅、高分子電解質等の導電性物質を適当なバインダーと
ともに塗布して導電処理したプラスチックフィルム、プ
ラスチックドラム、紙、紙管等が挙げられる。また、金
属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電性物質を
含有し、導電性となったプラスチックのシートやドラム
が挙げられる。
た、必要に応じ、接着層、中間層、透明絶縁層等を有し
ていてもよいことはいうまでもない。感光層が形成され
る導電性支持体としては周知の電子写真感光体に採用さ
れているものがいずれも使用できる。具体的には例えば
アルミニウム、ステンレス、銅等の金属ドラム、シート
あるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物が挙げ
られる。更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化
銅、高分子電解質等の導電性物質を適当なバインダーと
ともに塗布して導電処理したプラスチックフィルム、プ
ラスチックドラム、紙、紙管等が挙げられる。また、金
属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電性物質を
含有し、導電性となったプラスチックのシートやドラム
が挙げられる。
【００２３】
【発明の効果】本発明の電子写真感光体は感度が非常に
高く、かつ、かぶりの原因となる残留電位が小さく、と
くに光疲労が少ないため繰返し使用による残留電位の蓄
積や、表面電位および感度の変動が小さく耐久性に優れ
るという特徴を有する。
高く、かつ、かぶりの原因となる残留電位が小さく、と
くに光疲労が少ないため繰返し使用による残留電位の蓄
積や、表面電位および感度の変動が小さく耐久性に優れ
るという特徴を有する。
【００２４】
【実施例】つぎに、本発明を実施例により更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の製
造例、実施例に限定されるものではない。なお、実施例
中「部」とあるのは「重量部」を示す。 製造例１．クロロジフェニルホスフィン ３．７ｇのジ
エチレングリコールジメチルエーテル１７ｍｌ溶液に水
０．３ｇを加え、その後、水素化ナトリウム（６０％）
１．３ｇを加えた。次いで、４−メトキシ−トリフェニ
ルアミンアルデヒド
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の製
造例、実施例に限定されるものではない。なお、実施例
中「部」とあるのは「重量部」を示す。 製造例１．クロロジフェニルホスフィン ３．７ｇのジ
エチレングリコールジメチルエーテル１７ｍｌ溶液に水
０．３ｇを加え、その後、水素化ナトリウム（６０％）
１．３ｇを加えた。次いで、４−メトキシ−トリフェニ
ルアミンアルデヒド
【００２５】
【化４】
【００２６】４．０ｇを加え、その後、３０分、加熱還
流した。放冷後、反応系に水１０ｍｌを加え、その後、
常法により抽出、濃縮、精製処理を行なうことにより、
黄色結晶（融点１５７〜１５９℃）１．５ｇを得た。こ
の化合物は、下記元素分析値、質量分析測定及び赤外吸
収スペクトル測定（第１図）により下記構造式で表され
るスチルベン系化合物（化合物Ｎｏ．６）であることが
判明した。 （元素分析値） Ｃ40Ｈ34Ｎ2 Ｏ2 として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計測値 ８３．６０ ５．９６ ４．８７ 実測値 ８３．５１ ６．０７ ４．９８ （質量分析測定結果） Ｃ40Ｈ34Ｎ2 Ｏ2 として、Ｍ．Ｗ．＝５７４ Ｍ+ ＝５７４
流した。放冷後、反応系に水１０ｍｌを加え、その後、
常法により抽出、濃縮、精製処理を行なうことにより、
黄色結晶（融点１５７〜１５９℃）１．５ｇを得た。こ
の化合物は、下記元素分析値、質量分析測定及び赤外吸
収スペクトル測定（第１図）により下記構造式で表され
るスチルベン系化合物（化合物Ｎｏ．６）であることが
判明した。 （元素分析値） Ｃ40Ｈ34Ｎ2 Ｏ2 として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計測値 ８３．６０ ５．９６ ４．８７ 実測値 ８３．５１ ６．０７ ４．９８ （質量分析測定結果） Ｃ40Ｈ34Ｎ2 Ｏ2 として、Ｍ．Ｗ．＝５７４ Ｍ+ ＝５７４
【００２７】
【化５】
【００２８】実施例１ チタニウムオキシフタロシアニン顔料１．０部とポリビ
ニルブチラール（電気化学工業（株）社製、商品名ポリ
ビニルブチラール＃６０００）０．５部を３０部の４−
メトキシ−４−メチルペンタノン−２（三菱化成（株）
社製）中で、分散微粒子化処理を行なった。
ニルブチラール（電気化学工業（株）社製、商品名ポリ
ビニルブチラール＃６０００）０．５部を３０部の４−
メトキシ−４−メチルペンタノン−２（三菱化成（株）
社製）中で、分散微粒子化処理を行なった。
【００２９】この分散液を１００μｍの膜厚のポリエス
テルフィルムに蒸着されたアルミ蒸着層の上に乾燥後の
重量が０．２ｇ／ｍ2 になる様にワイヤーバーで塗布し
た後、乾燥して電荷発生層を形成させた。この上に製造
例１で製造したスチルベン系化合物７０部と下記に示す
ポリカーボネート樹脂
テルフィルムに蒸着されたアルミ蒸着層の上に乾燥後の
重量が０．２ｇ／ｍ2 になる様にワイヤーバーで塗布し
た後、乾燥して電荷発生層を形成させた。この上に製造
例１で製造したスチルベン系化合物７０部と下記に示す
ポリカーボネート樹脂
【００３０】
【化６】
【００３１】１００部をジオキサン９００部に溶解した
塗布液を塗布、乾燥し、膜厚１７μｍの電荷移動層を形
成させた。このようにして得た２層からなる感光層を有
する電子写真感光体について感度すなわち半減露光量を
測定したところ２．６（μＷ／ｃｍ2 ）-1であった。
塗布液を塗布、乾燥し、膜厚１７μｍの電荷移動層を形
成させた。このようにして得た２層からなる感光層を有
する電子写真感光体について感度すなわち半減露光量を
測定したところ２．６（μＷ／ｃｍ2 ）-1であった。
【００３２】半減露光量はまず、感光体を暗所で−４．
８ｋＶのコロナ放電により帯電させ、次いで７７５ｎｍ
の光で露光し、表面電位が５００Ｖから２５０Ｖまで減
衰するのに要する露光量を測定することにより求めた。
８ｋＶのコロナ放電により帯電させ、次いで７７５ｎｍ
の光で露光し、表面電位が５００Ｖから２５０Ｖまで減
衰するのに要する露光量を測定することにより求めた。
【００３３】実施例２ 実施例１で用いたフタロシアニン系顔料の代りに、下記
構造式で表わされるナフタル酸系ビスアゾ顔料を用いて
実施例１と同様にして作成した感光体を白色光で露光し
半減露光量を測定したところ、１．１ｌｕｘ・ｓｅｃで
あった。
構造式で表わされるナフタル酸系ビスアゾ顔料を用いて
実施例１と同様にして作成した感光体を白色光で露光し
半減露光量を測定したところ、１．１ｌｕｘ・ｓｅｃで
あった。
【００３４】
【化７】
【００３５】実施３〜７ 実施例１で用いたスチルベン系化合物の代わりに、製造
例１と同様にして合成した下記第１表に示すスチルベン
系化合物を用い、また、電荷発生層には、実施例１で用
いたチタニウムオキシフタロシアニン顔料を使用して得
られる電子写真感光体の感度を第１表に示す。
例１と同様にして合成した下記第１表に示すスチルベン
系化合物を用い、また、電荷発生層には、実施例１で用
いたチタニウムオキシフタロシアニン顔料を使用して得
られる電子写真感光体の感度を第１表に示す。
【００３６】 第 １ 表 例 例示化合物Ｎｏ． 感度（μＷ／ｃｍ2 ）-1 ３ ２ １．８ ４ ４ ２．３ ５ ５ ２．０ ６ ７ ２．３ ７ ８ ２．２
【図１】製造例１で得られたスチルベン系化合物の赤外
吸収スペクトル
吸収スペクトル
Claims (1)
- 【請求項１】 （１）導電性支持体上に、下記一般式
〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は、それぞれ、水
素原子，ハロゲン原子，置換基を有していてもよいアル
キル基または置換基を有していてもよいアルコキシ基を
表わし、かつ、Ｒ1 ＝Ｒ2 であって、Ｒ1 とＲ2 との、
それぞれのベンゼン環における、結合位置は同じであ
り、Ｒ3 ＝Ｒ4 であって、Ｒ3 とＲ4 との、それぞれの
ベンゼン環における、結合位置は同じであるが、Ｒ1 ，
Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 が全て水素原子である場合を除
く。）で表わされるスチルベン系化合物を含有する感光
層を有することを特徴とする電子写真用感光体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27427891A JPH05113678A (ja) | 1991-10-22 | 1991-10-22 | 電子写真感光体 |
| JP10269500A JPH11189571A (ja) | 1991-10-22 | 1998-09-24 | スチルベン系化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27427891A JPH05113678A (ja) | 1991-10-22 | 1991-10-22 | 電子写真感光体 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10269500A Division JPH11189571A (ja) | 1991-10-22 | 1998-09-24 | スチルベン系化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05113678A true JPH05113678A (ja) | 1993-05-07 |
Family
ID=17539430
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27427891A Pending JPH05113678A (ja) | 1991-10-22 | 1991-10-22 | 電子写真感光体 |
| JP10269500A Pending JPH11189571A (ja) | 1991-10-22 | 1998-09-24 | スチルベン系化合物の製造方法 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10269500A Pending JPH11189571A (ja) | 1991-10-22 | 1998-09-24 | スチルベン系化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPH05113678A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017090629A (ja) * | 2015-11-09 | 2017-05-25 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 積層型電子写真感光体、及び画像形成装置 |
-
1991
- 1991-10-22 JP JP27427891A patent/JPH05113678A/ja active Pending
-
1998
- 1998-09-24 JP JP10269500A patent/JPH11189571A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017090629A (ja) * | 2015-11-09 | 2017-05-25 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 積層型電子写真感光体、及び画像形成装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH11189571A (ja) | 1999-07-13 |
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