JPH03203739A - 電子写真用感光体 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
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- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
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- G03G5/06142—Amines arylamine
- G03G5/06144—Amines arylamine diamine
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- General Physics & Mathematics (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は電子写真用感光体に関するものである。さらに
は詳しくは有機系の光導電性物質を含有する感光層を有
する高感度の電子写真用感光体に関するものである。
は詳しくは有機系の光導電性物質を含有する感光層を有
する高感度の電子写真用感光体に関するものである。
[従来の技術1
従来、電子写真用感光体の感光層にはセレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質が広く用い
られていた。しかしながら、セレン、硫化カドミウムは
毒物として回収が必要であり、セレンは熱により結晶化
するため耐熱性に劣り、硫化カドミウム、酸化亜鉛は耐
湿性に劣り、また酸化亜鉛は耐刷性がないなどの欠点を
有しており、新規な感光体の開発の努力が続けられてい
る。最近は、有機系の光導電性物質を電子写真用感光体
の感光層に用いる研究が進み、そのいくつかが実用化さ
れた。有機系の光導電性物質は無機系のものに比し、軽
量である、成膜が容易である、感光体の製造が容易であ
る、種類によっては透明な感光体を製造できる等の利点
を有する。
ミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質が広く用い
られていた。しかしながら、セレン、硫化カドミウムは
毒物として回収が必要であり、セレンは熱により結晶化
するため耐熱性に劣り、硫化カドミウム、酸化亜鉛は耐
湿性に劣り、また酸化亜鉛は耐刷性がないなどの欠点を
有しており、新規な感光体の開発の努力が続けられてい
る。最近は、有機系の光導電性物質を電子写真用感光体
の感光層に用いる研究が進み、そのいくつかが実用化さ
れた。有機系の光導電性物質は無機系のものに比し、軽
量である、成膜が容易である、感光体の製造が容易であ
る、種類によっては透明な感光体を製造できる等の利点
を有する。
最近は、電荷キャリヤーの発生と移動の機能を別々の化
合物に分担させる、いわゆる機能分離型の感光体が高感
度化に有効であることから、開発の主流となっており、
このタイプによる有機系感光体の実用化も行われている
。
合物に分担させる、いわゆる機能分離型の感光体が高感
度化に有効であることから、開発の主流となっており、
このタイプによる有機系感光体の実用化も行われている
。
電荷キャリヤー移動媒体としては、ポリビニルカルバゾ
ールなどの高分子光導電性化合物を用いる場合と低分子
光導電性化合物をバインダーポリマー中に分散溶解する
場合とがある。
ールなどの高分子光導電性化合物を用いる場合と低分子
光導電性化合物をバインダーポリマー中に分散溶解する
場合とがある。
[発明が解決しようとする課題1
特に、有機系の低分子光導電性化合物は、バインダーと
して皮膜性、可どう性、接着性などのすぐれたポリマー
を選択することができるので容易に機械的特性の優れた
感光体を得ることができるが高感度な感光体を作るのに
適した化合物を見出すことが困難であった。
して皮膜性、可どう性、接着性などのすぐれたポリマー
を選択することができるので容易に機械的特性の優れた
感光体を得ることができるが高感度な感光体を作るのに
適した化合物を見出すことが困難であった。
[課題を解決するだめの手段]
本発明者らは、高感度および高耐久性の電子写真感光体
を提供する有機系の低分子光導電性化合物について鋭意
研究したところ特定のアリールアミン系化合物が好適で
あることを見出し本発明に到達した。
を提供する有機系の低分子光導電性化合物について鋭意
研究したところ特定のアリールアミン系化合物が好適で
あることを見出し本発明に到達した。
すなわち、本発明の要旨は、導電性支持体上に、一般式
[I] (式中Ar、Ar、ArおよびArは、それぞれ、置換
基を有していてもよいアリール基又は置換基を有してい
てもよい複素環基を表し、これらは互いに同一でも異な
っていてもよい。
[I] (式中Ar、Ar、ArおよびArは、それぞれ、置換
基を有していてもよいアリール基又は置換基を有してい
てもよい複素環基を表し、これらは互いに同一でも異な
っていてもよい。
R,R,R,R,RおよびRは、それぞれ、水素原子、
水酸基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアル
キル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、また
は、置換基を有していてもよいフェニル基を表し、これ
らは互いに同一でも異なっていてもよい。又RおよびR
は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有し
ていてもよ°いアルキル基、または、置換基を有してい
てもよいアルコキシ基を表し、これらは互いに同一でも
異なっていてもよい。)で表されるアリールアミン系化
合物を含有する感光層を有することを特徴とする電子写
真用感光体に存する。
水酸基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアル
キル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、また
は、置換基を有していてもよいフェニル基を表し、これ
らは互いに同一でも異なっていてもよい。又RおよびR
は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有し
ていてもよ°いアルキル基、または、置換基を有してい
てもよいアルコキシ基を表し、これらは互いに同一でも
異なっていてもよい。)で表されるアリールアミン系化
合物を含有する感光層を有することを特徴とする電子写
真用感光体に存する。
以下、本発明の詳細な説明するに本発明の電子写真感光
体は、感光層中に、上記一般式[I]で表されるアリー
ルアミン系化合物を含有する。
体は、感光層中に、上記一般式[I]で表されるアリー
ルアミン系化合物を含有する。
前記一般式[I]においてAr、Ar、ArおよびAr
は、それぞれフェニル基、ナフチル基、アントラセニル
基、ピレニル基等のアリール基;又はピロリル基、チオ
フェニル基、フリル基等の複素環基を表し、これらは互
いに同一でも異なっていてもよく、特にフェニル基が好
ましい。
は、それぞれフェニル基、ナフチル基、アントラセニル
基、ピレニル基等のアリール基;又はピロリル基、チオ
フェニル基、フリル基等の複素環基を表し、これらは互
いに同一でも異なっていてもよく、特にフェニル基が好
ましい。
R,R,R,R,RおよびRは、水素原子;水酸基;塩
素原子、臭素原子、よう素原子等の/Soゲン原子;メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基
等のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基
等のアルコキシ基;又はフェニル基を表し、これらは互
いに同一でも異なっていてもよい。特に、水素原子及び
メチル基のいずれかとすることが好ましい。
素原子、臭素原子、よう素原子等の/Soゲン原子;メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基
等のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基
等のアルコキシ基;又はフェニル基を表し、これらは互
いに同一でも異なっていてもよい。特に、水素原子及び
メチル基のいずれかとすることが好ましい。
R及びRは、それぞれ水素原子;塩素原子、臭素原子、
よう素原子等のハロゲン原子;メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ヘキシル基等のアルキル基;メト
キシ基、エトキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基を表
し、これらは互いに同一でも異なっていてもよくこれら
のうち、水素原子及びメチル基のいずれかとすることが
好ましい。
よう素原子等のハロゲン原子;メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ヘキシル基等のアルキル基;メト
キシ基、エトキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基を表
し、これらは互いに同一でも異なっていてもよくこれら
のうち、水素原子及びメチル基のいずれかとすることが
好ましい。
なお、Ar 、 Ar 、 ArおよびArが示すアリ
ール基および複素環基、R,R,R,R,RおよびR6
の中のアルキル基、アルコキシ基およびフェニル基、並
びにRおよび凡の中のアルキル基およびアルコキシ基は
置換基を有していてもよい。
ール基および複素環基、R,R,R,R,RおよびR6
の中のアルキル基、アルコキシ基およびフェニル基、並
びにRおよび凡の中のアルキル基およびアルコキシ基は
置換基を有していてもよい。
置換基としては水酸基;塩素原子、臭素原子、よう素原
子等のハロゲン原子;メチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基、ヘキシル基等のアルキル基;メトキシ基、
エトキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基;ベンジル基
、ナフチルメチル基、フェネチル基等のアラルキル基;
フェノキシ基、トリロキシ基等のアリールオキシ基;ベ
ンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等のアリールアル
コキシ基;フェニル基、ナフチル基等のアリール基;ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミ
ノ基ニジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基等のジ
アリールアミノ基;ジベンジルアミノ基、ジアリールア
ミノ基等のジアラルキルアミノ基;ジピリジルアミノ基
、ジアリールアミノ基等のジエチルアミノ基等が例とし
てあげられる。
子等のハロゲン原子;メチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基、ヘキシル基等のアルキル基;メトキシ基、
エトキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基;ベンジル基
、ナフチルメチル基、フェネチル基等のアラルキル基;
フェノキシ基、トリロキシ基等のアリールオキシ基;ベ
ンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等のアリールアル
コキシ基;フェニル基、ナフチル基等のアリール基;ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミ
ノ基ニジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基等のジ
アリールアミノ基;ジベンジルアミノ基、ジアリールア
ミノ基等のジアラルキルアミノ基;ジピリジルアミノ基
、ジアリールアミノ基等のジエチルアミノ基等が例とし
てあげられる。
上記一般式[I]で表されるアリールアミン系化合物は
公知の方法を用いて製造できる。
公知の方法を用いて製造できる。
好ましい製造方法として例えば原料であるケトンとアル
デヒド又はケトンとの反応により縮合し、次いで二重結
合の還元反応、又は付加反応に次いでカルボニル基の反
応を行う事により、目的の化合物を得る方法があげられ
る。
デヒド又はケトンとの反応により縮合し、次いで二重結
合の還元反応、又は付加反応に次いでカルボニル基の反
応を行う事により、目的の化合物を得る方法があげられ
る。
この方法を詳しく説明すると、まず下記反応式に示す様
に、一般式[1月及び[111](式中でAr、Ar、
Ar、Ar、R,、R,RSRおよびRは一般式[I]
における同一の意義を有する。以下の式において同じ。
に、一般式[1月及び[111](式中でAr、Ar、
Ar、Ar、R,、R,RSRおよびRは一般式[I]
における同一の意義を有する。以下の式において同じ。
)で表されるケトンとアルデヒド又はケトンをエーテル
、ベンゼン、メタノール、エタノール、等の反応に不活
性な公知の有機溶剤中、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリ
ウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムアミド、シア
ン化カリウム、酢酸ナトリウム、ピペリジン、ジエチル
アミン等の塩基性触媒または、塩化水素、塩化亜鉛、亜
硫酸水素カリウム等の酸性触媒を作用させることに[I
V] 次いで一般式[IV]で表される化合物に対し、二重結
合の還元反応もしくは付加反応を行うか、又は、ケトン
部分の反応を行う。この場合、二重結合の反応とケトン
部分の反応はどちらが先でもよく、以下は二重結合の反
応を先に行った例を示す。
、ベンゼン、メタノール、エタノール、等の反応に不活
性な公知の有機溶剤中、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリ
ウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムアミド、シア
ン化カリウム、酢酸ナトリウム、ピペリジン、ジエチル
アミン等の塩基性触媒または、塩化水素、塩化亜鉛、亜
硫酸水素カリウム等の酸性触媒を作用させることに[I
V] 次いで一般式[IV]で表される化合物に対し、二重結
合の還元反応もしくは付加反応を行うか、又は、ケトン
部分の反応を行う。この場合、二重結合の反応とケトン
部分の反応はどちらが先でもよく、以下は二重結合の反
応を先に行った例を示す。
まず、二重結合の還元反応については、一般式[IV]
で表される化合物をメタノール、エタノール、シクロヘ
キサン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル
、N、N−ジメチルホルムアシド等の反応に不活性な公
知の有機溶剤中、パラジウム黒、コロイドパラジウム、
コロイドロジウム、ラネーニッケル(中毒させたもの)
等の触媒存在下、水素ガスと反応させたり、テトラヒド
ロフラン中、水素化リチウムアルミニウムとヨウ(Il
l (I )より調整した試薬と、反応させる事により
一般式[■1(この場合にはR−=R=H)で表される
化合物が得られる。
で表される化合物をメタノール、エタノール、シクロヘ
キサン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル
、N、N−ジメチルホルムアシド等の反応に不活性な公
知の有機溶剤中、パラジウム黒、コロイドパラジウム、
コロイドロジウム、ラネーニッケル(中毒させたもの)
等の触媒存在下、水素ガスと反応させたり、テトラヒド
ロフラン中、水素化リチウムアルミニウムとヨウ(Il
l (I )より調整した試薬と、反応させる事により
一般式[■1(この場合にはR−=R=H)で表される
化合物が得られる。
[!■]
[V]
次に付加反応については、一般式[IV]で表される化
合物をジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の反応
に不活性な公知の有機溶剤中、グリニア試薬、有機金属
試薬等と反応させたり、ハロゲン化水素、塩素、臭素、
よう素などのハロゲンと反応させる事により、一般式[
V]で表される化合物が得られる。
合物をジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の反応
に不活性な公知の有機溶剤中、グリニア試薬、有機金属
試薬等と反応させたり、ハロゲン化水素、塩素、臭素、
よう素などのハロゲンと反応させる事により、一般式[
V]で表される化合物が得られる。
[IV] [V
]次にケトン部分の反応については、還元反応とケトン
部分への求核反応の2つに分けられる。
]次にケトン部分の反応については、還元反応とケトン
部分への求核反応の2つに分けられる。
還元反応については、さらに2つに分けられ、ケトンよ
り2uLのアルコールへ変換する反応と、ケトンより直
接メチレン凸に変換する反応があげられる。
り2uLのアルコールへ変換する反応と、ケトンより直
接メチレン凸に変換する反応があげられる。
まず、ケトンより、2級のアルコールへ変換する反応に
ついては、一般式[V]で表される化合物を、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等の反応に不活性な公知の有機
溶剤中、水素化リチウムアルミニラム、水素化ホウ素ナ
トリウム等の還元剤により、一般式[I]で表される化
合物が得られる。
ついては、一般式[V]で表される化合物を、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等の反応に不活性な公知の有機
溶剤中、水素化リチウムアルミニラム、水素化ホウ素ナ
トリウム等の還元剤により、一般式[I]で表される化
合物が得られる。
次に、ケトンより、直接メチレン基に変化する反応につ
いては、一般式[V]で表される化合物をエタノール水
中、ラネーニッケルを触媒として反応させたり、テトラ
ヒドロフラン中、水素化ホウ素ナトリウムと三ふっ化は
う素工チルエーテルコンプレックスと反応させたり、塩
化メチレン中、トノフルオロ酢酸と水素化はう素ナトリ
ウムと反応させることにより、一般式[I]で表される
化合物が得られる。
いては、一般式[V]で表される化合物をエタノール水
中、ラネーニッケルを触媒として反応させたり、テトラ
ヒドロフラン中、水素化ホウ素ナトリウムと三ふっ化は
う素工チルエーテルコンプレックスと反応させたり、塩
化メチレン中、トノフルオロ酢酸と水素化はう素ナトリ
ウムと反応させることにより、一般式[I]で表される
化合物が得られる。
次に、ケトン部分への求核反応については、般式[V]
で表される化合物を、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン等の反応に不活性な公知の有機溶剤中、グリニア
試薬、有機金属試薬算と反応させることにより、一般式
[I]で表される化合物が得られる。
で表される化合物を、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン等の反応に不活性な公知の有機溶剤中、グリニア
試薬、有機金属試薬算と反応させることにより、一般式
[I]で表される化合物が得られる。
[V]
[+]
これらの反応において、場合によっては、各行程終了後
、あるいは、全行程終了後、再結晶、昇華、カラム等の
公知な精製手段により、高純度体を得ることも可能であ
る。
、あるいは、全行程終了後、再結晶、昇華、カラム等の
公知な精製手段により、高純度体を得ることも可能であ
る。
本発明の電子写真用感光体は、上記一般式[I]で表さ
れるアリールアミン系化合物を1種または2種以上含有
する感光層を有する。
れるアリールアミン系化合物を1種または2種以上含有
する感光層を有する。
一般式[I]で表されるアリールアミン系化合物は有機
光導電体としてきわめてすぐれた性能を示す。特に電荷
移動媒体として用いた場合には高感度で耐久性にすぐれ
た感光体を与える。
光導電体としてきわめてすぐれた性能を示す。特に電荷
移動媒体として用いた場合には高感度で耐久性にすぐれ
た感光体を与える。
電子写真用感光体の感光層の形態としては種々のものが
知られているが、本発明の電子写真用感光体の感光層と
してはそのいずれであってもよい。例えばバインダー中
にアリールアミン系化合物と必要に応じ増感剤となる色
素や電子吸引性化合物を添加した感光層、光を吸収する
と極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する光導電性
粒子とアリールアミン系化合物をバインダー中に添加し
た感光層、アリールアミン系化合物とバインダーからな
る電荷移動層と光を吸収すると極めて高い効率で電荷キ
ャリヤーを発生する光導電性粒子からなるあるいはこれ
とバインダーからなる電荷発生層と積層した感光層等が
挙げられる。
知られているが、本発明の電子写真用感光体の感光層と
してはそのいずれであってもよい。例えばバインダー中
にアリールアミン系化合物と必要に応じ増感剤となる色
素や電子吸引性化合物を添加した感光層、光を吸収する
と極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する光導電性
粒子とアリールアミン系化合物をバインダー中に添加し
た感光層、アリールアミン系化合物とバインダーからな
る電荷移動層と光を吸収すると極めて高い効率で電荷キ
ャリヤーを発生する光導電性粒子からなるあるいはこれ
とバインダーからなる電荷発生層と積層した感光層等が
挙げられる。
これらの感光層中には、一般式[I]で表されるアリー
ルアミン系化合物と共に、有機光導電体としてすぐれた
性能を有する公知のヒドラゾン化合物、スチルベン系化
合物を混合してもよい。
ルアミン系化合物と共に、有機光導電体としてすぐれた
性能を有する公知のヒドラゾン化合物、スチルベン系化
合物を混合してもよい。
本発明においては上記一般式[I]で表されるアリール
アミン系化合物を電荷発生層と電荷移動層の二層からな
る感光層の電荷移動層中に用いる場合に、特に感度が高
く残留電位が小さく、かつ、繰返し使用した場合に、表
面電位の変動や感度の低下、残留電位の蓄積等が少なく
耐久性にすぐれた感光体を得ることができる。
アミン系化合物を電荷発生層と電荷移動層の二層からな
る感光層の電荷移動層中に用いる場合に、特に感度が高
く残留電位が小さく、かつ、繰返し使用した場合に、表
面電位の変動や感度の低下、残留電位の蓄積等が少なく
耐久性にすぐれた感光体を得ることができる。
本発明の電子写真用感光体は常法に従って上記一般式[
I]で表されるアリールアミン系化合物をバインダーと
共に適当な溶剤中に溶解し、必要に応じ光を吸収すると
極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生ずる光導電性粒
子、増感染料、電子吸引性化合物、あるいは、可塑剤、
顔料その他の添加剤を添加して得られる塗布液を導電性
支持体上に塗布、乾燥し、通常、数pm〜数士pmの膜
厚の感光層を形成させることにより製造することができ
る。電荷発生層と電荷移動層の二層からなる感光層の場
合は、電荷発生層の上に上記塗布液を塗布するか、上記
塗布液を塗布して得られる電荷移動層の上に電荷発生層
を形成させることにより、製造することができる。
I]で表されるアリールアミン系化合物をバインダーと
共に適当な溶剤中に溶解し、必要に応じ光を吸収すると
極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生ずる光導電性粒
子、増感染料、電子吸引性化合物、あるいは、可塑剤、
顔料その他の添加剤を添加して得られる塗布液を導電性
支持体上に塗布、乾燥し、通常、数pm〜数士pmの膜
厚の感光層を形成させることにより製造することができ
る。電荷発生層と電荷移動層の二層からなる感光層の場
合は、電荷発生層の上に上記塗布液を塗布するか、上記
塗布液を塗布して得られる電荷移動層の上に電荷発生層
を形成させることにより、製造することができる。
塗布液調整用の溶剤としてはテトラヒドロフラン、1,
4−ジオキサン等のエーテル類;メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン等のケトン類;l・ルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素;N、N−ジメチルホルムアミド、
アセトニトリル、N−メチルピロリドン、ジメチルスル
ホキシド等の非プロトン性極性溶媒;酢酸エチル、蟻酸
メチル、メチルセロソルブアセテート等のエステル類;
ジグロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素など
のアリールアミン系化合物を溶解させる溶剤が挙げられ
る。勿論これらの中からバインダーを溶解するものを選
択する必要がある。また、バインダーとしては、スチレ
ン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メ
タクリル酸エステル、ブタジェン等のビニル化合物の重
合体及び共重合体、ボロビニルアセタール、ポリカーボ
ネート、ポリエステル、ポリスルポン、ポリフェニレン
オキサイド、ポリウレタン、セルロースエテル、セルロ
ースエーテル、フ(ノキシ樹脂、けい素樹脂、エポキシ
樹脂等スチレン系化合物と相溶性のある各種ポリマーが
挙げられる。バインダーの使用量は通常アリールアミン
系化合物に対し0.5〜30重量倍、好ましくは0.7
〜10重量倍の範囲である。
4−ジオキサン等のエーテル類;メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン等のケトン類;l・ルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素;N、N−ジメチルホルムアミド、
アセトニトリル、N−メチルピロリドン、ジメチルスル
ホキシド等の非プロトン性極性溶媒;酢酸エチル、蟻酸
メチル、メチルセロソルブアセテート等のエステル類;
ジグロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素など
のアリールアミン系化合物を溶解させる溶剤が挙げられ
る。勿論これらの中からバインダーを溶解するものを選
択する必要がある。また、バインダーとしては、スチレ
ン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メ
タクリル酸エステル、ブタジェン等のビニル化合物の重
合体及び共重合体、ボロビニルアセタール、ポリカーボ
ネート、ポリエステル、ポリスルポン、ポリフェニレン
オキサイド、ポリウレタン、セルロースエテル、セルロ
ースエーテル、フ(ノキシ樹脂、けい素樹脂、エポキシ
樹脂等スチレン系化合物と相溶性のある各種ポリマーが
挙げられる。バインダーの使用量は通常アリールアミン
系化合物に対し0.5〜30重量倍、好ましくは0.7
〜10重量倍の範囲である。
上記感光層に添加される光導電性粒子、染料色素、電子
吸引性化合物としてはいずれも周知のものが使用できる
。光を吸収すると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発
生ずる光導電性粒子としてはセレン、セレン−テルル合
金、セレンーヒ素合金、硫化カドミウム、アモルファス
シリコン等の無機光導電性粒子;金属含有フタロシアニ
ン、ペリノン系顔料、チオインジゴ、キナクリドン、ペ
リレン系顔料、アントラキノン系顔料、アゾ系顔料、ビ
スアゾ系顔料、トリスアゾ系顔料、テトラキス系アゾ顔
料、シアニン系顔料等の有機光導電性粒子が挙げられる
。染料としては、例えばメチルバイオレット、ブリリア
ントグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニ
ルメタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キ
ニザリン等のキノン染料及びシアニン染料やビリリウム
塩、チアピリリウム塩、ベンゾビリリウム塩等が挙げら
れる。また、アリールアミン系化合物と電荷移動錯体を
形成する電子吸引性化合物としては、例えばクロラニル
、2,3−ジクロロ−1,4−ナフトキノン、1−ニト
ロアントラキノン、1−りo口5 ニトロアントラキ
ノン、2−クロロアントラキノン、フェナントレンキノ
ン等のキノン類;4−ニトロベンズアルデヒド等のアル
デヒド類;9−ベンゾイルアントラセン、インダンジオ
ン、3.5−ジニトロベンゾフェノン、2,4.7−
トリニトロフルオレノン、2,4,5.7−テトラニト
ロフルオレノン、3 、3’ 、 5 、5’−テトラ
ニトロベンゾフェノン等のケトン類;無水フタル酸、4
−クロロナフタルf4i 無水物等の酸無水物;テトラ
シアノエチレン、テレフタラルマロノニトリル、9−ア
ンドリルメチノデンマロノニトリル、4−ニトロベンザ
ルマロノニトリル、4−(p−ニトロベンゾイルオキシ
)ペンザルマロノニトル等のシアノ化合物;3−ベンザ
ルフタリド、3−(α−シアノ−p−ニトロベンザル)
フタリド、3−(α−シアノ−p−ニトロベンザル)−
4,5,6,7−テトラクロロフタリド等のフタリド類
等の電子吸引性化合物があげられる。
吸引性化合物としてはいずれも周知のものが使用できる
。光を吸収すると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発
生ずる光導電性粒子としてはセレン、セレン−テルル合
金、セレンーヒ素合金、硫化カドミウム、アモルファス
シリコン等の無機光導電性粒子;金属含有フタロシアニ
ン、ペリノン系顔料、チオインジゴ、キナクリドン、ペ
リレン系顔料、アントラキノン系顔料、アゾ系顔料、ビ
スアゾ系顔料、トリスアゾ系顔料、テトラキス系アゾ顔
料、シアニン系顔料等の有機光導電性粒子が挙げられる
。染料としては、例えばメチルバイオレット、ブリリア
ントグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニ
ルメタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キ
ニザリン等のキノン染料及びシアニン染料やビリリウム
塩、チアピリリウム塩、ベンゾビリリウム塩等が挙げら
れる。また、アリールアミン系化合物と電荷移動錯体を
形成する電子吸引性化合物としては、例えばクロラニル
、2,3−ジクロロ−1,4−ナフトキノン、1−ニト
ロアントラキノン、1−りo口5 ニトロアントラキ
ノン、2−クロロアントラキノン、フェナントレンキノ
ン等のキノン類;4−ニトロベンズアルデヒド等のアル
デヒド類;9−ベンゾイルアントラセン、インダンジオ
ン、3.5−ジニトロベンゾフェノン、2,4.7−
トリニトロフルオレノン、2,4,5.7−テトラニト
ロフルオレノン、3 、3’ 、 5 、5’−テトラ
ニトロベンゾフェノン等のケトン類;無水フタル酸、4
−クロロナフタルf4i 無水物等の酸無水物;テトラ
シアノエチレン、テレフタラルマロノニトリル、9−ア
ンドリルメチノデンマロノニトリル、4−ニトロベンザ
ルマロノニトリル、4−(p−ニトロベンゾイルオキシ
)ペンザルマロノニトル等のシアノ化合物;3−ベンザ
ルフタリド、3−(α−シアノ−p−ニトロベンザル)
フタリド、3−(α−シアノ−p−ニトロベンザル)−
4,5,6,7−テトラクロロフタリド等のフタリド類
等の電子吸引性化合物があげられる。
更に、本発明の電子写真用感光体の感光層は成膜性、可
撓性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含
有してでもよい。そのために上記塗布液中に添加する可
塑剤としては、フタル酸エステル、りん酸エステル、エ
ポキシ化合物、塩素化パラフィン、塩素化脂肪酸エステ
ル、メチルナフタレンなどの芳香族化合物などが挙げら
れる。
撓性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含
有してでもよい。そのために上記塗布液中に添加する可
塑剤としては、フタル酸エステル、りん酸エステル、エ
ポキシ化合物、塩素化パラフィン、塩素化脂肪酸エステ
ル、メチルナフタレンなどの芳香族化合物などが挙げら
れる。
アリールアミン系化合物を電荷移動層中の電荷移動媒体
として用いる場合の塗布液は、前記組成のものでもよい
が、光導電性粒子、染料色素、電子吸引性化合物等は除
くか、少量の添加でよい。この場合の電荷発生層として
は上記光導電性粒子と必要に応じバインダーポリマーや
有機光導電性物質、染料色素、電子吸引性化合物等の溶
媒に溶解乃至分散させて得られる塗布液を塗布乾燥した
薄層、あるいは前記光導電性粒子を蒸着等の手段にまり
製膜とした層が挙げられる。
として用いる場合の塗布液は、前記組成のものでもよい
が、光導電性粒子、染料色素、電子吸引性化合物等は除
くか、少量の添加でよい。この場合の電荷発生層として
は上記光導電性粒子と必要に応じバインダーポリマーや
有機光導電性物質、染料色素、電子吸引性化合物等の溶
媒に溶解乃至分散させて得られる塗布液を塗布乾燥した
薄層、あるいは前記光導電性粒子を蒸着等の手段にまり
製膜とした層が挙げられる。
このようにして形成される感光体にはまた、必要に応じ
、接着層、中間層、透明絶縁層等を有していてもよいこ
とはいうまでもない。感光層が形成される導電性支持体
としては周知の電子写真感光体に採用されているものが
いずれも使用できる。具体的に例えばアルミニウム、ス
テンレス、銅等の金属ドラム、シートあるいはこれらの
金属箔のラミネート物、蒸着物が挙げられる。更に、金
属粉末、カーボンブラック、ヨウ化鋼、高分子電解質等
の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布して導電
処理したプラスチックフィルム、プラスチックドラム、
紙、紙管等が挙げられる。
、接着層、中間層、透明絶縁層等を有していてもよいこ
とはいうまでもない。感光層が形成される導電性支持体
としては周知の電子写真感光体に採用されているものが
いずれも使用できる。具体的に例えばアルミニウム、ス
テンレス、銅等の金属ドラム、シートあるいはこれらの
金属箔のラミネート物、蒸着物が挙げられる。更に、金
属粉末、カーボンブラック、ヨウ化鋼、高分子電解質等
の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布して導電
処理したプラスチックフィルム、プラスチックドラム、
紙、紙管等が挙げられる。
また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電
性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシート
やドラムが挙げられる。
性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシート
やドラムが挙げられる。
[発明の効果]
本発明の電子写真感光体は感度が非常に高く、かつ、か
ぶりの原因となる残留電位が小さく、とくに光疲労が少
ないために繰返し使用による残留電位の蓄積や、表面電
位および感度の変動が小さく耐久性に優れるという特徴
を有する。
ぶりの原因となる残留電位が小さく、とくに光疲労が少
ないために繰返し使用による残留電位の蓄積や、表面電
位および感度の変動が小さく耐久性に優れるという特徴
を有する。
[実施例]
つぎに、本発明を実施例により更に具体的に説明するが
、本発明はその要旨を超えない限り以下の製造例、実施
例に限定されるものではない。なお、実施例中[部1と
あるのは「重量部1を示す。
、本発明はその要旨を超えない限り以下の製造例、実施
例に限定されるものではない。なお、実施例中[部1と
あるのは「重量部1を示す。
製造例1
4−メチル−4′−アセチルトリフェニルアミンテトラ
ヒドロフラン12meの混合溶媒に溶解させ、これに水
冷撹拌下、10%水酸化ナトリウム水溶液5.3meを
加え、その後、60°で3時間撹拌後、反応液を濃縮し
、精製処理を行うことにより、公知のスチレン系化合物
3.2gを得た。
ヒドロフラン12meの混合溶媒に溶解させ、これに水
冷撹拌下、10%水酸化ナトリウム水溶液5.3meを
加え、その後、60°で3時間撹拌後、反応液を濃縮し
、精製処理を行うことにより、公知のスチレン系化合物
3.2gを得た。
製造例2
製造例1で合成したスチレン系化合物3,2gを無水テ
トラヒドロフラン10meに溶解し、この溶液を、無水
テトラヒドロフラン70me中、ヨウ化鋼(I)4.3
gと、水素化リチウムアルミニウム0.2gより調整し
た液に水冷撹拌下加え、その後、同温度で30分撹拌し
た。その後、反応液に、水1meを加え、硫酸マグネシ
ウムにて乾燥した後、濃縮し、精製処理を行う事により
、燈色油状物1.9gを得た。
トラヒドロフラン10meに溶解し、この溶液を、無水
テトラヒドロフラン70me中、ヨウ化鋼(I)4.3
gと、水素化リチウムアルミニウム0.2gより調整し
た液に水冷撹拌下加え、その後、同温度で30分撹拌し
た。その後、反応液に、水1meを加え、硫酸マグネシ
ウムにて乾燥した後、濃縮し、精製処理を行う事により
、燈色油状物1.9gを得た。
この化合物は、下記元素分析値、質量分析測定、及び赤
外吸収スペクトル測定により、下記構造式で表されるカ
ルボニル系化合物であることが判明した。
外吸収スペクトル測定により、下記構造式で表されるカ
ルボニル系化合物であることが判明した。
(元素分析値) C41H36N201 として(
質量分析測定結果) C4、H36N20、として MW=572M+=57
2 製造例3 製造例2で合成したカルボニル系化合物1.9gを無水
のテトラヒドロフラン67meに溶解させ、窒素気流下
室温で、水素化ホウ素ナトリウム0.3gと三ふつ化ホ
ウ素エチルエーテルコンプレックス1.2meを順番に
加え、その後同温度で20時間反応させた。次いで反応
系に水冷下水30mffを加え、更に、常法により抽出
、精製処理を行う事により、無色消状物1.3gを得た
。
質量分析測定結果) C4、H36N20、として MW=572M+=57
2 製造例3 製造例2で合成したカルボニル系化合物1.9gを無水
のテトラヒドロフラン67meに溶解させ、窒素気流下
室温で、水素化ホウ素ナトリウム0.3gと三ふつ化ホ
ウ素エチルエーテルコンプレックス1.2meを順番に
加え、その後同温度で20時間反応させた。次いで反応
系に水冷下水30mffを加え、更に、常法により抽出
、精製処理を行う事により、無色消状物1.3gを得た
。
この化合物は、下記元素分析値、質量分析測定、及び赤
外吸収スペクトル測定(第1図)により、下記構造式で
表されるアリールアミン系化合物であることが判明した
。
外吸収スペクトル測定(第1図)により、下記構造式で
表されるアリールアミン系化合物であることが判明した
。
(元素分析値) C41H38N2 として(質量
分析測定結果) C4、H38N2 として MW=558M+=55
8 実施例1 上記構造を有するビスアゾ顔料1.4部とポリビニルブ
チラール樹脂(電気化学工業(株)社製#6000 /
C)0.7部、フェノキシ樹脂(ユニオンカーバイド社
製、登録商標PKHH)0.7部を44部のメチルエチ
ルケトン及び15部の4−メトキシ−4−メチルペンタ
ノン−2中で、サンドグラインダーにより、分散微粒子
化処理を行った。
分析測定結果) C4、H38N2 として MW=558M+=55
8 実施例1 上記構造を有するビスアゾ顔料1.4部とポリビニルブ
チラール樹脂(電気化学工業(株)社製#6000 /
C)0.7部、フェノキシ樹脂(ユニオンカーバイド社
製、登録商標PKHH)0.7部を44部のメチルエチ
ルケトン及び15部の4−メトキシ−4−メチルペンタ
ノン−2中で、サンドグラインダーにより、分散微粒子
化処理を行った。
この分散液を75μmの膜厚のポリエステルフィルムに
蒸着されたアルミ蒸着層の上に乾燥後の重量が0.7g
/m2になる程ワイヤーバーで塗布した後乾燥して電荷
発生層を形成させた。
蒸着されたアルミ蒸着層の上に乾燥後の重量が0.7g
/m2になる程ワイヤーバーで塗布した後乾燥して電荷
発生層を形成させた。
この上に製造例3で製造したアリールアミン系化合物8
0部とポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製、登録商標
ニーピロンE2000 ) 100部をジオキサン90
0部に溶解した塗布液を塗布、乾燥し、膜厚20μmの
電荷移動層を形成させた。
0部とポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製、登録商標
ニーピロンE2000 ) 100部をジオキサン90
0部に溶解した塗布液を塗布、乾燥し、膜厚20μmの
電荷移動層を形成させた。
このようにして得た二層から成る感光層を有する電子写
真感光体について感度、すなわち半減露光量を測定した
ところ0.60 lux −seeであった。
真感光体について感度、すなわち半減露光量を測定した
ところ0.60 lux −seeであった。
なお、半減露光量はまず、感光体を暗所で−5,2KV
のコロナ放電により帯電させ、次いで白色光で露光し、
表面電位が初期表面電位の1/2に減衰するのに要する
露光量を測定することにより求めた。
のコロナ放電により帯電させ、次いで白色光で露光し、
表面電位が初期表面電位の1/2に減衰するのに要する
露光量を測定することにより求めた。
実施例2
実施例1で用いたビスアゾ顔料の代わりに、下記構造式
で表されるビスアゾ顔料を用いて実施例1と同様にして
作成した感光体を実施例1と同様にして感度を測定した
ところ1.10 lux −seeであった。
で表されるビスアゾ顔料を用いて実施例1と同様にして
作成した感光体を実施例1と同様にして感度を測定した
ところ1.10 lux −seeであった。
実施例3〜16
実施例1で用いたアリールアミン系化合物の代わりに製
造例3と同様にして合成した下記第1表に示すアリール
アミン系化合物を用い、また、電荷発生層には、実施例
1で用いたビスアゾ顔料を使用して得られた電子写真用
感光体の感度を下記衣に示す。
造例3と同様にして合成した下記第1表に示すアリール
アミン系化合物を用い、また、電荷発生層には、実施例
1で用いたビスアゾ顔料を使用して得られた電子写真用
感光体の感度を下記衣に示す。
第1表
第1図は、製造例3で得られたアリールアミン系化合物
の赤外吸収スペクトルを示す。 第 1 図
の赤外吸収スペクトルを示す。 第 1 図
Claims (1)
- (1)誘電性支持体上に一般式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼…[ I ] (式中Ar^1、Ar^2、Ar^3およびAr^4は
、それぞれ、置換基を有していてもよいアリール基又は
置換基を有していてもよい複素環基を表し、これらは互
いに同一でも異なっていてもよい。 R^1、R^2、R^3、R^4、R^5およびR^6
は、それぞれ水素原子、水酸基、ハロゲン原子、置換基
を有していてもよいアルキル基、置換基を有していても
よいアルコキシ基、または、置換基を有していてもよい
フェニル基を表し、これらは互いに同一でも異なってい
てもよい。又R^7およびR^8は、それぞれ水素原子
、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基
、または、置換基を有していてもよいアルコキシ基を表
し、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。)で
表されるアリールアミン系化合物を含有する感光層を有
することを特徴とする電子写真用感光体。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1343215A JPH03203739A (ja) | 1989-12-29 | 1989-12-29 | 電子写真用感光体 |
DE69027106T DE69027106T2 (de) | 1989-12-29 | 1990-12-20 | Elektrophotographische Platte |
EP90124894A EP0435165B1 (en) | 1989-12-29 | 1990-12-20 | Electrophotographic plate |
CA002033279A CA2033279A1 (en) | 1989-12-29 | 1990-12-27 | Electrophotographic plate |
US07/920,169 US5324605A (en) | 1989-12-29 | 1992-07-27 | Electrophotographic plate with an arylamine-containing photosensitive layer |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1343215A JPH03203739A (ja) | 1989-12-29 | 1989-12-29 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03203739A true JPH03203739A (ja) | 1991-09-05 |
Family
ID=18359805
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1343215A Pending JPH03203739A (ja) | 1989-12-29 | 1989-12-29 | 電子写真用感光体 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5324605A (ja) |
EP (1) | EP0435165B1 (ja) |
JP (1) | JPH03203739A (ja) |
CA (1) | CA2033279A1 (ja) |
DE (1) | DE69027106T2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5393629A (en) * | 1991-04-26 | 1995-02-28 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor |
JP2005060387A (ja) * | 2003-07-29 | 2005-03-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | アリールアミン誘導体の製造方法及びそれに用いるメタノール誘導体 |
JP2007531762A (ja) * | 2004-03-31 | 2007-11-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電荷輸送材料として使用するトリアリールアミン化合物 |
US8716697B2 (en) | 2004-02-20 | 2014-05-06 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electronic devices made with crosslinkable compounds and copolymers |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5900342A (en) * | 1996-04-26 | 1999-05-04 | Eastman Kodak Company | Photoconductive element having an outermost layer of a fluorinated diamond-like carbon and method of making the same |
US6007954A (en) * | 1998-02-13 | 1999-12-28 | Eastman Kodak Company | Electrophotographic apparatus with improved blue sensitivity |
US5849445A (en) * | 1998-02-13 | 1998-12-15 | Eastman Kodak Company | Multilayer photoconductive elements having low dark decay |
US5882830A (en) * | 1998-04-30 | 1999-03-16 | Eastman Kodak Company | Photoconductive elements having multilayer protective overcoats |
JPH11352709A (ja) * | 1998-06-04 | 1999-12-24 | Mitsubishi Chemical Corp | 電子写真感光体 |
EP0977088B1 (en) * | 1998-07-31 | 2008-08-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Use of an electrophotographic photosensitive member for an electrophotographic apparatus equipped with a semiconductor laser having wavelengths from 380nm to 500nm, and electrophotographic apparatus |
US20030186144A1 (en) * | 1998-07-31 | 2003-10-02 | Mitsuhiro Kunieda | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus |
US6649314B1 (en) | 2000-02-17 | 2003-11-18 | Nexpress Solutions Llc | Process for reducing image defects in an electrostatographic apparatus containing particulate contaminants |
US7576240B2 (en) * | 2006-04-26 | 2009-08-18 | Xerox Corporation | Arylamine processes |
US20080076049A1 (en) * | 2006-09-26 | 2008-03-27 | Xerox Corporation | Arylamine processes |
CN113419402B (zh) * | 2021-06-10 | 2023-12-22 | 安徽强邦新材料股份有限公司 | 一种阳图热敏感光组合物及其制备方法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1251153B (de) * | 1961-12-29 | 1968-04-04 | Eastman Kodak Company, Rochester NY (V St A) | Photoleitfahige Schicht |
JPS57125941A (en) * | 1981-01-29 | 1982-08-05 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS57210343A (en) * | 1981-06-20 | 1982-12-23 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS5915251A (ja) * | 1982-07-16 | 1984-01-26 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 電子写真用感光体 |
US4728593A (en) * | 1985-07-12 | 1988-03-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photoconductive polyimide-electron donor charge transfer complexes |
US4931350A (en) * | 1987-01-20 | 1990-06-05 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor having an arylalkylenearylamino photoconductor |
-
1989
- 1989-12-29 JP JP1343215A patent/JPH03203739A/ja active Pending
-
1990
- 1990-12-20 DE DE69027106T patent/DE69027106T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-20 EP EP90124894A patent/EP0435165B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-27 CA CA002033279A patent/CA2033279A1/en not_active Abandoned
-
1992
- 1992-07-27 US US07/920,169 patent/US5324605A/en not_active Expired - Fee Related
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US8716697B2 (en) | 2004-02-20 | 2014-05-06 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electronic devices made with crosslinkable compounds and copolymers |
JP2007531762A (ja) * | 2004-03-31 | 2007-11-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電荷輸送材料として使用するトリアリールアミン化合物 |
US8236990B2 (en) | 2004-03-31 | 2012-08-07 | E I Du Pont De Nemours And Company | Triarylamine compounds, compositions and uses therefor |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69027106D1 (de) | 1996-06-27 |
US5324605A (en) | 1994-06-28 |
CA2033279A1 (en) | 1991-06-30 |
EP0435165B1 (en) | 1996-05-22 |
DE69027106T2 (de) | 1996-12-12 |
EP0435165A1 (en) | 1991-07-03 |
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