JP2803226B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JP2803226B2 JP2803226B2 JP25452889A JP25452889A JP2803226B2 JP 2803226 B2 JP2803226 B2 JP 2803226B2 JP 25452889 A JP25452889 A JP 25452889A JP 25452889 A JP25452889 A JP 25452889A JP 2803226 B2 JP2803226 B2 JP 2803226B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は電子写真用感光体に関するものである。さら
に詳しくは有機系の光導電性物質を含有する感光層を有
する高感度の電子写真用感光体に関するものである。
に詳しくは有機系の光導電性物質を含有する感光層を有
する高感度の電子写真用感光体に関するものである。
＜従来の技術＞ 従来、電子写真感光体の感光層にはセレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質が広く用い
られていた。しかしながら、セレン、硫化カドミウムは
毒物として回収が必要であり、セレンは熱により結晶化
するため耐熱性に劣り、硫化カドミウム、酸化亜鉛は耐
湿性に劣り、また酸化亜鉛は耐刷性がないなどの欠点を
有しており、新規な感光体の開発の努力が続けられてい
る。最近は、有機系の光導電性物質を電子写真用感光体
の感光層に用いる研究が進み、そのいくつかが実用化さ
れた。有機系の光導電性物質は無機系のものに比し、軽
量である。成膜が容易である、感光体の製造が容易であ
る、種類によっては透明な感光体を製造できる等の利点
を有する。
ミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質が広く用い
られていた。しかしながら、セレン、硫化カドミウムは
毒物として回収が必要であり、セレンは熱により結晶化
するため耐熱性に劣り、硫化カドミウム、酸化亜鉛は耐
湿性に劣り、また酸化亜鉛は耐刷性がないなどの欠点を
有しており、新規な感光体の開発の努力が続けられてい
る。最近は、有機系の光導電性物質を電子写真用感光体
の感光層に用いる研究が進み、そのいくつかが実用化さ
れた。有機系の光導電性物質は無機系のものに比し、軽
量である。成膜が容易である、感光体の製造が容易であ
る、種類によっては透明な感光体を製造できる等の利点
を有する。
最近は、電荷キャリヤーの発生と移動の機能を別々の
化合物に分担させる、いわゆる機能分離型の感光体が高
感度化に有効であることから、開発の主流になってお
り、このタイプによる有機系感光体の実用化も行なわれ
ている。
化合物に分担させる、いわゆる機能分離型の感光体が高
感度化に有効であることから、開発の主流になってお
り、このタイプによる有機系感光体の実用化も行なわれ
ている。
電荷キャリヤー移動媒体としては、ポリビニルカルバ
ゾールなどの高分子光導電性化合物を用いる場合と低分
子光導電性化合物をバインダーポリマー中に分散溶解す
る場合とがある。
ゾールなどの高分子光導電性化合物を用いる場合と低分
子光導電性化合物をバインダーポリマー中に分散溶解す
る場合とがある。
＜発明が解決しようとする課題＞ 特に、有機系の低分子光導電性化合物は、バインダー
として皮膜性、可とう性、接着性などのすぐれたポリマ
ーを選択することができるので容易に機械的特性の優れ
た感光体を得ることができるが高感度な感光体を作るの
に適した化合物を見出すことが困難であった。
として皮膜性、可とう性、接着性などのすぐれたポリマ
ーを選択することができるので容易に機械的特性の優れ
た感光体を得ることができるが高感度な感光体を作るの
に適した化合物を見出すことが困難であった。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明者らは、高感度および高耐久性の電子写真感光
体を提供する有機系の低分子光導電性化合物について鋭
意研究したところ特定のチオエーテル系化合物が好適で
あることを見出し本発明に到達した。
体を提供する有機系の低分子光導電性化合物について鋭
意研究したところ特定のチオエーテル系化合物が好適で
あることを見出し本発明に到達した。
すなわち、本発明の要旨は、導電性支持体上に、一般
式〔Ｉ〕 （式中、R1は水素原子又はハロゲン原子を表し、R2は水
素原子、低級アルキル基、アラルキル基、又は置換基を
有してもよいフェニル基を表し、 R3は水素原子、低級アルキル基、アラルキル基、又は置
換基を有してもよいフェニル基を表わし、R4は水素原
子、低級アルキル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表わ
し、又、ｎは０又は１を表わす） で表わされるチオエーテル系化合物を含有する感光層を
有することを特徴とする電子写真用感光体に存する。
式〔Ｉ〕 （式中、R1は水素原子又はハロゲン原子を表し、R2は水
素原子、低級アルキル基、アラルキル基、又は置換基を
有してもよいフェニル基を表し、 R3は水素原子、低級アルキル基、アラルキル基、又は置
換基を有してもよいフェニル基を表わし、R4は水素原
子、低級アルキル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表わ
し、又、ｎは０又は１を表わす） で表わされるチオエーテル系化合物を含有する感光層を
有することを特徴とする電子写真用感光体に存する。
以下、本発明を詳細に説明するに本発明の電子写真感
光体は感光層中に上記一般式〔Ｉ〕で表わされるチオエ
ーテル系化合物を含有する。
光体は感光層中に上記一般式〔Ｉ〕で表わされるチオエ
ーテル系化合物を含有する。
前記一般式〔Ｉ〕においてR1は水素原子；又は塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子を表わし、特に水素原子
の場合が好ましい。
子、臭素原子等のハロゲン原子を表わし、特に水素原子
の場合が好ましい。
又、R2は水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基
等の低級アルキル基；ベンジル基、フェネチル基等のア
ラルキル基；又は、フェニル基、トリル基、メトキシフ
ェニル基、ｐ−ジアルキルアミノ−フェニル基等の置換
基を有してもよいフェニル基を表わすが、水素原子、メ
チル基、フェニル基が好ましい。
等の低級アルキル基；ベンジル基、フェネチル基等のア
ラルキル基；又は、フェニル基、トリル基、メトキシフ
ェニル基、ｐ−ジアルキルアミノ−フェニル基等の置換
基を有してもよいフェニル基を表わすが、水素原子、メ
チル基、フェニル基が好ましい。
R3は水素原子；メチル基、エチル基等の低級アルキル
基；ベンジル基；フェネチル基等のアラルキル基；フェ
ニル基、メトキシフェニル基、ｐ−ジアルキルアミノ−
フェニル基等の置換基を有してもよいフェニル基を表わ
し、特にメチル基、フェニル基が好ましい。
基；ベンジル基；フェネチル基等のアラルキル基；フェ
ニル基、メトキシフェニル基、ｐ−ジアルキルアミノ−
フェニル基等の置換基を有してもよいフェニル基を表わ
し、特にメチル基、フェニル基が好ましい。
R4は水素原子；メチル基、エチル基等の低級アルキル
基；塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；又はニトロ
基を表わし、特に水素原子が好ましい。又、ｎは０又は
１を表わし、ｎ＝０が好ましい。
基；塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；又はニトロ
基を表わし、特に水素原子が好ましい。又、ｎは０又は
１を表わし、ｎ＝０が好ましい。
上記一般式〔Ｉ〕で表わされるチオエーテル系化合物
は、公知の方法により製造できる。
は、公知の方法により製造できる。
例えば下記一般式〔II〕 （上記式中で、Ｘは塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子を表わし、R4は前記一般式〔Ｉ〕におけると同一の意
義を有する。）で表わされるハロゲン化合物とトリフェ
ニルホスフィンとを作用させてウィッティッヒ試薬を製
造し、反応に不活性な公知の有機溶媒中、下記一般式
〔III〕あるいは〔IV〕 （上記式中で、R1、R2及びR3は上記一般式〔Ｉ〕におけ
ると同一の意義を有する。）で表わされるケトン類ある
いはアルデヒド類と、10〜200℃、好ましくは20〜100℃
の温度で、公知の塩基性触媒の存在下反応させて得られ
る。
子を表わし、R4は前記一般式〔Ｉ〕におけると同一の意
義を有する。）で表わされるハロゲン化合物とトリフェ
ニルホスフィンとを作用させてウィッティッヒ試薬を製
造し、反応に不活性な公知の有機溶媒中、下記一般式
〔III〕あるいは〔IV〕 （上記式中で、R1、R2及びR3は上記一般式〔Ｉ〕におけ
ると同一の意義を有する。）で表わされるケトン類ある
いはアルデヒド類と、10〜200℃、好ましくは20〜100℃
の温度で、公知の塩基性触媒の存在下反応させて得られ
る。
これらの反応において、場合によっては、各行程終了
後、あるいは全行程終了後、再結晶、昇華、カラム等の
公知な精製手段により高純度体を得る事も可能である。
後、あるいは全行程終了後、再結晶、昇華、カラム等の
公知な精製手段により高純度体を得る事も可能である。
反応に使用される公知な有機溶剤としては、N,N−ジ
メチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン等
が挙げられ、また公知の塩基性触媒としては、ブチルリ
チウム、フェニルリチウム、ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウnt−ブトキシド等が挙げら
れる。
メチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン等
が挙げられ、また公知の塩基性触媒としては、ブチルリ
チウム、フェニルリチウム、ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウnt−ブトキシド等が挙げら
れる。
本発明の電子写真用感光体は、上記一般式〔Ｉ〕で表
わされるチオエーテル系化合物を１種または２種以上含
有する感光層を有する。
わされるチオエーテル系化合物を１種または２種以上含
有する感光層を有する。
一般式〔Ｉ〕で表わされるチオエーテル系化合物は有
機光導電体としてきわめてすぐれた性能を示す。特に電
荷移動媒体として用いた場合には高感度で耐久性にすぐ
れた感光体を与える。
機光導電体としてきわめてすぐれた性能を示す。特に電
荷移動媒体として用いた場合には高感度で耐久性にすぐ
れた感光体を与える。
電子写真用感光体の感光層の形態としては種々のもの
が知られているが、本発明の電子写真用感光体の感光層
としてはそのいずれであってもよい。例えばバインダー
中にチオエーテレ系化合物と必要に応じ増感剤となる色
素や電子吸引性化合物を添加した感光層、光を吸収する
と極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する光導電性
粒子とチオエーテル系化合物をバインダー中に添加した
感光層、チオエーテル系化合物とバインダーからなる電
荷移動層と光を吸収すると極めて高い効率で電荷キャリ
ヤーを発生する光導電性粒子からなるあるいはこれとバ
インダーとからなる電荷発生層を積層した感光層等が挙
げられる。
が知られているが、本発明の電子写真用感光体の感光層
としてはそのいずれであってもよい。例えばバインダー
中にチオエーテレ系化合物と必要に応じ増感剤となる色
素や電子吸引性化合物を添加した感光層、光を吸収する
と極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する光導電性
粒子とチオエーテル系化合物をバインダー中に添加した
感光層、チオエーテル系化合物とバインダーからなる電
荷移動層と光を吸収すると極めて高い効率で電荷キャリ
ヤーを発生する光導電性粒子からなるあるいはこれとバ
インダーとからなる電荷発生層を積層した感光層等が挙
げられる。
これらの感光層中には、一般式〔Ｉ〕で表わされるチ
オエーテル系化合物と共に、有機光導電体としてすぐれ
た性能を有する公知のヒドラゾン化合物、スチルベン系
化合物等を混合してもよい。
オエーテル系化合物と共に、有機光導電体としてすぐれ
た性能を有する公知のヒドラゾン化合物、スチルベン系
化合物等を混合してもよい。
本発明においては上記一般式〔Ｉ〕で表わされるチオ
エーテル系化合物を電荷発生層と電荷移動層の二層から
なる感光層の電荷移動層中に用いる場合に、特に感度が
高く残留電位が小さく、かつ繰返し使用した場合に、表
面電位に変動や感度の低下、残留電位の蓄積等が少なく
耐久性にすぐれた感光体を得ることができる。
エーテル系化合物を電荷発生層と電荷移動層の二層から
なる感光層の電荷移動層中に用いる場合に、特に感度が
高く残留電位が小さく、かつ繰返し使用した場合に、表
面電位に変動や感度の低下、残留電位の蓄積等が少なく
耐久性にすぐれた感光体を得ることができる。
本発明の電子写真用感光体は常法に従って上記一般式
〔Ｉ〕で表わされるチオエーテル系化合物をバインダー
と共に適当な溶剤中に溶解し、必要に応じ光を吸収する
と極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する光導電性
粒子、増感染料、電子吸引性化合物、あるいは、可塑
性、顔料その他の添加剤を添加して得られる塗布液を導
電性支持体上に塗布、乾燥し、通常、数μ〜数十μの膜
厚の感光層を形成させることにより製造することができ
る。電荷発生層と電荷移動層の二層からなる感光層の場
合は、電荷発生層の上に上記塗布液いを塗布するか、上
記塗布液を塗布して得られる電荷移動層の上に電荷発生
層を形成させることにより、製造することができる。
〔Ｉ〕で表わされるチオエーテル系化合物をバインダー
と共に適当な溶剤中に溶解し、必要に応じ光を吸収する
と極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する光導電性
粒子、増感染料、電子吸引性化合物、あるいは、可塑
性、顔料その他の添加剤を添加して得られる塗布液を導
電性支持体上に塗布、乾燥し、通常、数μ〜数十μの膜
厚の感光層を形成させることにより製造することができ
る。電荷発生層と電荷移動層の二層からなる感光層の場
合は、電荷発生層の上に上記塗布液いを塗布するか、上
記塗布液を塗布して得られる電荷移動層の上に電荷発生
層を形成させることにより、製造することができる。
塗布液調製用の溶剤としてはテトラヒドロフラン、1,
4−ジオキサン等のエーテル類；メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン等のケトン類；トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素;N,N−ジメチルホルムアミド、アセト
ニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシ
ド等の非プロトン性極性溶媒；酢酸エチル、蟻酸メチ
ル、メチルセロソルブアセテート等のエステル類；ジク
ロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素などのチ
オエーテル系化合物を溶解させる溶剤が挙げられる。勿
論これらの中からバインダーを溶解するものを選択する
必要がある。また、バインダーとしては、スチレン、酢
酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリ
ル酸エステル、ブタジエン等のビニル化合物の重合体及
び共重合体、ポリビニルアセタール、ポリカーボネー
ト、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキ
サイド、ポリウレタン、セルロースエステル、セルロー
スエーテル、フェノキシ樹脂、けい素樹脂、エポキシ樹
脂等チオエーテル系化合物と相溶性のある各種ポリマー
が挙げられる。バインダーの使用量は通常チオエーテル
系化合物に対し、0.5〜30重量倍、好ましくは0.7〜10重
量倍の範囲である。
4−ジオキサン等のエーテル類；メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン等のケトン類；トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素;N,N−ジメチルホルムアミド、アセト
ニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシ
ド等の非プロトン性極性溶媒；酢酸エチル、蟻酸メチ
ル、メチルセロソルブアセテート等のエステル類；ジク
ロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素などのチ
オエーテル系化合物を溶解させる溶剤が挙げられる。勿
論これらの中からバインダーを溶解するものを選択する
必要がある。また、バインダーとしては、スチレン、酢
酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリ
ル酸エステル、ブタジエン等のビニル化合物の重合体及
び共重合体、ポリビニルアセタール、ポリカーボネー
ト、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキ
サイド、ポリウレタン、セルロースエステル、セルロー
スエーテル、フェノキシ樹脂、けい素樹脂、エポキシ樹
脂等チオエーテル系化合物と相溶性のある各種ポリマー
が挙げられる。バインダーの使用量は通常チオエーテル
系化合物に対し、0.5〜30重量倍、好ましくは0.7〜10重
量倍の範囲である。
上記感光相に添加される光導電性粒子、染料色素、電
子吸引性化合物としてはいずれも周知のもが使用でき
る。光を吸収すると極めて高い効率で電荷キャリヤーを
発生する光導電性粒子としてはセレン、セレン−テルル
合金、セレン−ヒ素合金、硫化カドミウム、アモルファ
スシリコン等の無機光導電性粒子；銅フタロシアニン、
ペリノン系顔料、チオインジゴ、キナクリドン、ペリレ
ン系顔料、アントラキノン系顔料、アゾ系顔料、ビスア
ド系顔料、トリスアゾ系顔料、テトラキス系アゾ顔料、
シアニン系顔料等の有機光導電性粒子が挙げられる。染
料としては、例えばメチルバイオレット、ブリリアント
グリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニルメ
タン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニザ
リン等のキノン染料及びシアニン染料やピリリウム塩、
チアピリリウム塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げられ
る。また、チオエーテル系化合物と電荷移動錯体を形成
する電子吸引性化合物としては、例えばクロラニル、2,
3−ジクロロ−1,4−ナフトキノン、１−ニトロアントラ
キノン、１−クロロ−５−ニトロアントラキノン、２−
クロロアントラキノン、フェナントレンキノン等のキノ
ン類;4−ニトロベンズアルデヒド等のアルデヒド類;9−
ベンゾイルアントラセン、インダンジオン、3,5−ジニ
トロベンゾフェノン、2,4,7−トリニトロフルオレノ
ン、2,4,5,7−テトラニトロフルオレノン、3,3′,5,5′
−テトラニトロベンゾフェノン等のケトン類；無水フタ
ル酸、４−クロロナフタル酸無水物等の酸無水物；テト
ラシアノエチレン、テレフタラルマロノリニトリル、９
−アントリルメチルデンマロノニトリル、４−ニトロベ
ンザルマロノニトリル、４−（ｐ−ニトロベンゾイルオ
キシ）ベンザルマロノニトリル等のシアノ化合物;3−ベ
ンザルフタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザ
ル）フタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザ
ル）−4,5,6,7−テトラクロロフタリド等のフタリド類
等の電子吸引性化合物があげられる。
子吸引性化合物としてはいずれも周知のもが使用でき
る。光を吸収すると極めて高い効率で電荷キャリヤーを
発生する光導電性粒子としてはセレン、セレン−テルル
合金、セレン−ヒ素合金、硫化カドミウム、アモルファ
スシリコン等の無機光導電性粒子；銅フタロシアニン、
ペリノン系顔料、チオインジゴ、キナクリドン、ペリレ
ン系顔料、アントラキノン系顔料、アゾ系顔料、ビスア
ド系顔料、トリスアゾ系顔料、テトラキス系アゾ顔料、
シアニン系顔料等の有機光導電性粒子が挙げられる。染
料としては、例えばメチルバイオレット、ブリリアント
グリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニルメ
タン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニザ
リン等のキノン染料及びシアニン染料やピリリウム塩、
チアピリリウム塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げられ
る。また、チオエーテル系化合物と電荷移動錯体を形成
する電子吸引性化合物としては、例えばクロラニル、2,
3−ジクロロ−1,4−ナフトキノン、１−ニトロアントラ
キノン、１−クロロ−５−ニトロアントラキノン、２−
クロロアントラキノン、フェナントレンキノン等のキノ
ン類;4−ニトロベンズアルデヒド等のアルデヒド類;9−
ベンゾイルアントラセン、インダンジオン、3,5−ジニ
トロベンゾフェノン、2,4,7−トリニトロフルオレノ
ン、2,4,5,7−テトラニトロフルオレノン、3,3′,5,5′
−テトラニトロベンゾフェノン等のケトン類；無水フタ
ル酸、４−クロロナフタル酸無水物等の酸無水物；テト
ラシアノエチレン、テレフタラルマロノリニトリル、９
−アントリルメチルデンマロノニトリル、４−ニトロベ
ンザルマロノニトリル、４−（ｐ−ニトロベンゾイルオ
キシ）ベンザルマロノニトリル等のシアノ化合物;3−ベ
ンザルフタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザ
ル）フタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザ
ル）−4,5,6,7−テトラクロロフタリド等のフタリド類
等の電子吸引性化合物があげられる。
更に、本発明の電子写真用感光体の感光層は成膜性、
可撓性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を
含有していてもよい。そのために上記塗布液中に添加す
る可塑剤としては、フタル酸エステル、りん酸エステ
ル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、塩素化脂肪酸
エステル、メチルナフタレンなどの芳香族化合物などが
挙げられる。チオエーテル系化合物を電荷移動層中の電
荷移動媒体として用いる場合の塗布液は、前記組成のも
のでもよいが、光導電性粒子、染料色素、電子吸引性化
合物等は除くか、少量の添加でよい、この場合の電荷発
生層としては上記光導電性粒子と必要に応じてバインダ
ーポリマーや有機光導電性物質、染料色素、電子吸引性
化合物等を溶媒に溶解乃至分散させて得られる塗布液を
塗布乾燥した薄層、あるいは前記光導電性粒子を蒸着等
の手段により製膜とした層が挙げられる。
可撓性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を
含有していてもよい。そのために上記塗布液中に添加す
る可塑剤としては、フタル酸エステル、りん酸エステ
ル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、塩素化脂肪酸
エステル、メチルナフタレンなどの芳香族化合物などが
挙げられる。チオエーテル系化合物を電荷移動層中の電
荷移動媒体として用いる場合の塗布液は、前記組成のも
のでもよいが、光導電性粒子、染料色素、電子吸引性化
合物等は除くか、少量の添加でよい、この場合の電荷発
生層としては上記光導電性粒子と必要に応じてバインダ
ーポリマーや有機光導電性物質、染料色素、電子吸引性
化合物等を溶媒に溶解乃至分散させて得られる塗布液を
塗布乾燥した薄層、あるいは前記光導電性粒子を蒸着等
の手段により製膜とした層が挙げられる。
このようにして形成される感光体にはまた、必要に応
じ、接着層、中間層、透明絶縁層等を有していてもよい
ことはいうまでもない。感光層が形成される導電性支持
体としては周知の電子写真感光体に採用されているもの
がいずれも使用できる。具体的には例えばアルミニウ
ム、ステンレス、銅等の金属ドラム、シートあるいはこ
れらの金属箔のラミネート物、蒸着物が挙げられる。更
に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高分子電
解質等の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布し
て導電処理したプラスチックフィルム、プラスチックド
ラム、紙、紙管等が挙げられる。また、金属粉末、カー
ボンブラック、炭素繊維等の導電性物質を含有し、導電
性となったプラスチックのシートやドラムが挙げられ
る。
じ、接着層、中間層、透明絶縁層等を有していてもよい
ことはいうまでもない。感光層が形成される導電性支持
体としては周知の電子写真感光体に採用されているもの
がいずれも使用できる。具体的には例えばアルミニウ
ム、ステンレス、銅等の金属ドラム、シートあるいはこ
れらの金属箔のラミネート物、蒸着物が挙げられる。更
に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高分子電
解質等の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布し
て導電処理したプラスチックフィルム、プラスチックド
ラム、紙、紙管等が挙げられる。また、金属粉末、カー
ボンブラック、炭素繊維等の導電性物質を含有し、導電
性となったプラスチックのシートやドラムが挙げられ
る。
＜発明の効果＞ 本発明の電子写真感光体は感度が非常に高く、かつ、
かぶりの原因となる残留電位が小さく、とくに光疲労が
少ないために繰返し使用による残留電位の蓄積や、表面
電位および感度の変動が小さく耐久性に優れるという特
徴を有する。
かぶりの原因となる残留電位が小さく、とくに光疲労が
少ないために繰返し使用による残留電位の蓄積や、表面
電位および感度の変動が小さく耐久性に優れるという特
徴を有する。
＜実施例＞ つぎに、本発明を実施例により更に具体的に説明する
が、本発明はその要旨を超えない限り以下の製造例、実
施例に限定されるものではない。なお、実施例中「部」
とあるものは「重量部」を示す。
が、本発明はその要旨を超えない限り以下の製造例、実
施例に限定されるものではない。なお、実施例中「部」
とあるものは「重量部」を示す。
製造例１ 24部を乾燥した、N,N−ジメチルホルムアミド100部に溶
解させ、その後、窒素雰囲気下でトリフェニルホスフィ
ン40部を加え、反応させてウィッティッヒ試薬を合成し
た。次いで、Ｎ−エチルカルバゾールアルデヒド17部を
粉体のまま加えた。
解させ、その後、窒素雰囲気下でトリフェニルホスフィ
ン40部を加え、反応させてウィッティッヒ試薬を合成し
た。次いで、Ｎ−エチルカルバゾールアルデヒド17部を
粉体のまま加えた。
更に反応系にナトリウムメチラートのメタノール28％
溶液29部を滴下してその後１時間還流下反応させた。
溶液29部を滴下してその後１時間還流下反応させた。
放冷後反応液を氷水250部中に放出し、更に常法によ
り、抽出、精製処理を行うことにより白色の結晶12部を
得た。（融点123〜124℃） この化合物は、下記元素分析値、質量分析測定及び赤
外吸収スペクトル測定（第１図）により下記構造式で表
わされるチオエーテル系化合物であることが判明した。
り、抽出、精製処理を行うことにより白色の結晶12部を
得た。（融点123〜124℃） この化合物は、下記元素分析値、質量分析測定及び赤
外吸収スペクトル測定（第１図）により下記構造式で表
わされるチオエーテル系化合物であることが判明した。
（元素分析値）C22H19N1S1として （質量分析測定結果） C22H19N1S1として MW＝329 M+＝329 製造例２ 製造例１で用いたＮ−エチルカルバゾールアルデヒド
の代わりにＮ−メチルカルバゾールアルデヒドを用いた
他は製造例１に準じて製造して精製することにより、白
色の結晶を得た。（融点128〜130℃） この化合物は、下記元素分析値、質量分析測定及び赤
外吸収スペクトル測定により下記構造式で表わされるチ
オエーテル系化合物であることが判明した。
の代わりにＮ−メチルカルバゾールアルデヒドを用いた
他は製造例１に準じて製造して精製することにより、白
色の結晶を得た。（融点128〜130℃） この化合物は、下記元素分析値、質量分析測定及び赤
外吸収スペクトル測定により下記構造式で表わされるチ
オエーテル系化合物であることが判明した。
（元素分析値）C21H17N1S1として （質量分析結果） C21H17N1S1として MW＝315 M+＝315 上記構造を有するジスアゾ顔料1.4部とポリビニルブ
チラール樹脂（電気化学工業（株）社製＃6000/C）0.7
部、フェノキシ樹脂（ユニオンカーバイドカンパニィ
製、登録商標PKHH）0.7部を44部のメチルエチルケトン
及び15部の４−メトキシ−４−メチルペンタノン−２中
で、サンドグラインダーにより、分散微粒子化処理を行
なった。
チラール樹脂（電気化学工業（株）社製＃6000/C）0.7
部、フェノキシ樹脂（ユニオンカーバイドカンパニィ
製、登録商標PKHH）0.7部を44部のメチルエチルケトン
及び15部の４−メトキシ−４−メチルペンタノン−２中
で、サンドグラインダーにより、分散微粒子化処理を行
なった。
この分散液を75μｍの膜厚のポリエステルフィルムに
蒸着されたアルミ蒸着層の上に乾燥後の重量が0.7g/m2
になる様ワイヤーバーで塗布した後、乾燥して電荷発生
層を形成させた。
蒸着されたアルミ蒸着層の上に乾燥後の重量が0.7g/m2
になる様ワイヤーバーで塗布した後、乾燥して電荷発生
層を形成させた。
この上に製造例１で製造した下記構造式 のチオエーテル系化合物80部とポリカーボネート（三菱
瓦斯化学社製、登録商標コーピロンE2000）100部をジオ
キサン900部に溶解した塗布液を塗布、乾燥し、膜厚20
μｍの電荷移動層を形成させた。
瓦斯化学社製、登録商標コーピロンE2000）100部をジオ
キサン900部に溶解した塗布液を塗布、乾燥し、膜厚20
μｍの電荷移動層を形成させた。
このようにして得た二層から成る感光層を有する電子
写真感光体について感度、すなわち半減露光量（E 1/
2）を測定したところ2.0 lux・secであった。
写真感光体について感度、すなわち半減露光量（E 1/
2）を測定したところ2.0 lux・secであった。
なお、半減露光量はまず、感光体を暗所で−5.2KVの
コロナ放電により帯電させ、次いで白色光で露光し、表
面電位が初期表面電位の1/2に減衰するのに要する露光
量を測定することにより求めた。
コロナ放電により帯電させ、次いで白色光で露光し、表
面電位が初期表面電位の1/2に減衰するのに要する露光
量を測定することにより求めた。
実施例２ 実施例１で用いたチオエーテル系化合物（製造例１）
の代りに製造例２で製造したチオエーテル系化合物を用
いる以外実施例１と同様にして作成した感光体を実施例
１と同様にして感度を測定したところ2.5 lux・secであ
った。
の代りに製造例２で製造したチオエーテル系化合物を用
いる以外実施例１と同様にして作成した感光体を実施例
１と同様にして感度を測定したところ2.5 lux・secであ
った。
実施例３〜13 実施例1,2で用いたチオエーテル系化合物の代りに製
造例1,2と同様にして合成した下記第１表に示すチオエ
ーテル系化合物を用いる以外実施例１と同様にして得ら
れる電子写真感光体の感度を下記表に示す。
造例1,2と同様にして合成した下記第１表に示すチオエ
ーテル系化合物を用いる以外実施例１と同様にして得ら
れる電子写真感光体の感度を下記表に示す。
第１図は製造例１で得られたチオエーテル系化合物の赤
外吸収スペクトルを示す。
外吸収スペクトルを示す。
Claims (1)
- 【請求項１】導電性支持体上に、一般式〔Ｉ〕 （式中、R1は水素原子又はハロゲン原子を表し、R2は水
素原子、低級アルキル基、アラルキル基、又は置換基を
有してもよいフェニル基を表し、 R3は水素原子、低級アルキル基、アラルキル基、又は置
換基を有してもよいフェニル基を表わし、R4は水素原
子、低級アルキル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表わ
し、又、ｎは０又は１を表わす） で表わされるチオエーテル系化合物を含有する感光層を
有することを特徴とする電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25452889A JP2803226B2 (ja) | 1989-09-29 | 1989-09-29 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25452889A JP2803226B2 (ja) | 1989-09-29 | 1989-09-29 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03116152A JPH03116152A (ja) | 1991-05-17 |
| JP2803226B2 true JP2803226B2 (ja) | 1998-09-24 |
Family
ID=17266294
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25452889A Expired - Fee Related JP2803226B2 (ja) | 1989-09-29 | 1989-09-29 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2803226B2 (ja) |
-
1989
- 1989-09-29 JP JP25452889A patent/JP2803226B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03116152A (ja) | 1991-05-17 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |