JPS62201454A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPS62201454A
JPS62201454A JP4507686A JP4507686A JPS62201454A JP S62201454 A JPS62201454 A JP S62201454A JP 4507686 A JP4507686 A JP 4507686A JP 4507686 A JP4507686 A JP 4507686A JP S62201454 A JPS62201454 A JP S62201454A
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JP
Japan
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charge
photoreceptor
layer
parts
pigment
Prior art date
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Pending
Application number
JP4507686A
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English (en)
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Susumu Nakazawa
中沢 享
Nariaki Muto
武藤 成昭
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Kyocera Mita Industrial Co Ltd
Original Assignee
Mita Industrial Co Ltd
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Publication date
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Publication of JPS62201454A publication Critical patent/JPS62201454A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622Heterocyclic compounds
    • G03G5/0644Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
    • G03G5/0661Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
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    • G03G5/0622Heterocyclic compounds
    • G03G5/0624Heterocyclic compounds containing one hetero ring
    • G03G5/0627Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
    • G03G5/0633Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing three hetero atoms

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、電子写真感光体に関し、より詳細には特定の
電荷輸送物質を含有することにより電子写真感度に優れ
た感光体に関する。
(従来技術) 従来、有機顔料を主体とした感光体(以下OPCと称す
ことがある)の電荷輸送物質としてはポリ−N−ビニル
カルバゾール、2,5−ビス(4−ジエチルアミノフェ
ニル)−1,3゜4−オキサジアゾールや2.4.7−
1−リニトロフルオレノン等種々の電子輸送物質あるい
は正札輸送物質が知られている。
(発明の解決すべき技術的課題) 上述した電荷輸送物質は、組合せる光専電材料によって
は増感効果は認められるものの、より実用的な感光体の
設計を考えた場合未だ十分とは言えないものであった。
(問題を解決するための手段) 本発明はopcに用いる電荷輸送物質として下記一般式
で表される特定のオキサジアゾール環を存する化合物を
用いる。即ち電荷輸送物質として下記一般式 式中Arl 、A r zは置換若しくは未置換のフェ
ニル基であって、置換基としてはハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基又はニトロ基を用い;Xは下記グル
ープから選択される一つの基 を意味し、各基中A r 3〜A r 7はAr1、A
rzと同じ内容を意味し、またR1゜R2と水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基又はニトロ基
を意味するで示されるオキサジアゾール環を有する化合
物を用いる。
(作用) 電荷輸送物質として上記に示したような特定の化合物を
用いることで従来しられているポリ−N−ビニルカルバ
ゾール等の電荷輸送物質を用いていた感光体に比して著
しい増感効果が得られる。この効果の事実については以
下に示す実施例で詳細に説明するが、感度についてl化
合物に関し要約して記すれば次の表のとおりである。
表−1 かかる表−1から本発明のオキサジアゾール環を有する
化合物が電荷輸送物質として特に優れた作用を示すこと
が明らかである。
(発明の効果) 本発明は上述した特定のオキサジアゾール環を有する化
合物を電荷輸送物質として採用することにより、感光体
の感度を著しく上昇させることが可能となる。
従ってこの電荷輸送物質を含有する感光体を電子写真複
写機やレーザープリンター等に使用した場合には感度が
早いためカブリのない鮮明な複写物等が得られる。
またSeやa−3tを用いた場合に比して感光体をロー
コストで製造でき、複写速度も同コストの感光体に比し
て早(することが可能となる。
(実施態様) 本発明における感光体としては、電荷輸送物質として上
記特定のオキサジアゾール環を存する化合物を使用する
限りにおいて、導電性基体上に電荷発生顔料の層(CG
L)及びその上に電荷輸送物質を含有する樹脂@ (C
TL)を設けた形式のものや上記電荷輸送媒質中に電荷
発生顔料を分散させた組成物を導電性基質上に設けたも
の等いずれのものも使用できる。
感光層の形成に用いられる樹脂としては、従来この分野
に使用されている任意の樹脂、例えばエポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、ウレタン樹脂、アクリル樹脂、飽和ポリ
エステル樹脂、ポリカーボネイト樹脂、アルキド樹脂お
ビニル樹脂等の電気絶縁性樹脂や、ポリビニルカルバゾ
ール等の光導電性樹脂を挙げることができる。
前述した第1の形式の感光体即ち、機能分離型の積層感
光体の場合には、導電性基質上に、フタロシアニン顔料
、ペリレン系顔料、ジスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、キ
ナクリドン顔料等の電荷発生顔料を蒸着層或いは樹脂顔
料分散体層として設け、この上に前述したオキサジアゾ
ール環を有する化合物を含有した電荷輸送層を設けて作
成する。この場合、スヂレン化合物を樹脂100重量部
当り40乃至150好ましくは、70乃至100重量部
の量比で使用する。
上記範囲より多い場合には光疲労、耐オゾン性の点で好
ましくなく、また上記範囲より少ない場合には十分な増
感は認められない。
また上述した感光体の第2の形式即ち、電荷輸送媒質中
に電荷発生顔料を分散させた形式のものでは、結着用樹
脂100重量部当り電荷発生顔料を5乃至100好まし
くは10乃至50重量部で、オキサジアゾール環を有す
る化合物を40乃至150、好ましくは70乃至100
重量部の量比で分散乃至は相溶させて用いる。
本発明で使用するオキサジアゾール環を有する化合物は
上述した一般式で表されるものであり、例えば 等を用いる。この中でも特にNo、2.8.9の化合物
を用いるのがよい。
更に、それ自体公知の電荷輸送物質を上記スチレン化合
物と組合せて使用することもできる。
具体的には正札輸送物質或いは電子輸送物質であり、適
当な正札輸送物質の例は、ポリ−N−ビニルカルバゾー
ル、フェナントレン、N−エチルカルバゾール、2,5
−ジフェニル−1゜3.4−オキサジアゾール、2,5
−ビス−(4−ジエチルアミノフェニル)−1,3゜4
−オキサジアゾール、ビス−ジエチルアミノフェニル−
1,3,6−オキサジアゾール、4゜4” −ビス(ジ
エチルアミノ)−2,2’  −ジメチルトリフェニル
メタン、2,4..5−トリアミノフェニルイミダゾー
ル、2,5.−ビス(4−ジエチルアミノフェニル)−
1,3,4−トリアゾール、■−フェニルー3−(4−
ジエチルアミノスチリル)−5−(4−ジエチルアミノ
フェニル)−2−ピラゾリン、p−ジエチルアミノベン
ツアルデヒド−(ジフェニルヒドラゾン)などであり、
また適当な電子輸送物質の例は、2−ニトロ−9−フル
オレノン、2゜7−シニトロー9−フルオレノン、2,
4.7−ドリニトロー9−フルオレノン、2,4,5゜
7−テトラニトロ−9−フルオレノン、2−ニトロベン
ゾチオフェン、2.4.8−)リニトロチオキサントン
、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ジニト
ロアントラキノンなどである。
感光体の作成に当たっては、上述したような層形成組成
物を蒸着形式の場合を除きバーコード、ブレードコート
等の塗布手段等によって形成することができる。第1の
形式の感光体の場合にはCGLとしては0.05乃至2
.0μm、CTLを10乃至25μmの層厚で形成する
。また第2の形式の感光体のばあい5乃至15μmの層
厚で感光層を形成する。
なお、本発明の感光体を実施するに当たっては、第1の
形式即ちCGL及びCTLの2層から成る機能分離型の
感光体を用いる方がより高感度のものが得られる上で望
ましい。
(実施例1) 無金属フタロシアニンのシクロヘキサノン溶液(重量比
2/75)を超音波分散器で3分間分散した。この分散
液にポリエステル樹脂のテトラヒトフラン溶液(重量比
2/75)を等量刑え、2分間超音波分散を行い顔料分
散液を作成した。
この顔料分散液を導電性のアルミニウム基板上にバーコ
ーク−を用いて1.0μm(乾燥時の膜厚)のキャリヤ
発生層(CGL:樹脂、顔料比l/1)を形成した。
次に前述した電荷輸送物質のうち、No、8のオキサゾ
ール化合物をポリカーボネート樹脂と重量比で7:10
となるようにベンゼンに溶解させ、キャリヤ輸送N(C
TL)用塗布液とした。
この塗布液を膜厚(乾燥時)が17μmとなるように上
記CGL上にバーコータを用いて塗布した。
かくして、得られた積層感光体を市販の感度測定器E 
P A (electrostsaLic paper
 analyzer:川口電機製)を用いて感度の測定
を行った。この測定は、まず感光体の表面を一600v
に帯電すせ、次いで40Luxのハロゲンランプにて露
光を行い、この時得られた半減露光’fJ (Lux・
sec )を感度とした。
この結果、上述した本発明の感光体は3.3 Lux・
Secという高感度を有していることがわかった。
この層構成の感光体をマスター状として市販の静電複写
器(三田工業製 DC−111,ただし負帯電仕様に改
造したもの)に装填し複写テストを行ったところカブリ
のない鮮明な複写物が得られた。
次に、同一の構成の感光体を直径120鶴のアルミニウ
ム製ドラム上に形成し、市販の静電写真複写機(三田工
業型 DC−5132,ただし負帯電仕様に改造したも
の)に装填し、毎分50枚の高速度で複写したところ、
カプリのない鮮明な複写物が連続して得られた。この結
果、本願発明の積層感光体が高速度複写に十分耐え得る
だけの高感度を有していることが明らかとなった。
(実施例2) 実施例1のマスター状の積層感光体に関し、顔料をフタ
ロシアニン系のものよりジスアゾ顔料(ダイアンブルー
、C,i  21180)、及びペリレン顔料(N、N
’  −ジメチルペリレン−3,4,9,10−テトラ
カルボン酸ジイミド)に変える以外すべて同様にして感
光体を作成した。
これら、二種類の積層感光体をEPAを用いて半減露光
量を測定したところ以下のような優れた値かえられた ジスアゾ顔料 3.5  Lux−secペリレン顔料
 4.OLux−sec (比較例) 実施例1及び実施例2のマスター状感光体について、電
荷輸送物質としてNo、8の化合物の代わりにPVKを
用いる以外同様にして三種類のマスター状積層感光体を
作成した。
これら三種類の積層感光体をEPAを用いた半減露光量
を測定したところ以下のような結果が得られた。
フタロシアニン顔料 12   Lux−secス ジーアゾ   顔料 15   Lux・secペリレ
ン   顔料 16  Lux−secこのことから、
PVKを用いた場合には本発明に関する電荷輸送物質を
用いた場合に比して感度が低いことがわかった。
(実施例3) 下記処方にて単層感光体用塗布液を作成した。
β型フタロシアニン(13ASF社製)8重量部No、
2の化合物        70重量部塩化ヒテリテン
 H4J]旨 (ダウケミカル製サランレシン)  1
00重量部テトラヒドロフラン     1200重量
部上記処方液をステンレス製ボールミルに入れ、24時
間分散し、均一な塗布液を得た。次に厚さ、80μmの
アルミニウムプレート状に上記塗布液を7μm(乾燥時
)の厚みとなるようドクターブレードを用いて感光体を
作成した。
これを実施例1と同様にしてEPA (STATnモー
ド)で半減露光量を作成したところ8゜3 Lux−s
ecの高感度を有していることがわかった。
次に上記塗布液を78φのアルミニウムドラムに塗布し
、ドラム状感光体を作成した。この感光ドラムを市販の
複写i(三田工業型DC−111=ただし負帯電仕様に
改造したもの)に装填してll毎/分の速度で複写した
ところカブリのない鮮明な複写物が得られた。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)電荷輸送物質として下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 或いは ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Ar_1、Ar_2は置換若しくは未置換のフェニ
    ル基であって、置換基としてはハロゲン原子、アルキル
    基、アルコキシ基又はニトロ基を用い;Xは下記グルー
    プから選択される一つの基 −Ar_3、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ を意味し、各基中Ar_3〜Ar_7はAr_1、Ar
    _2と同じ内容を意味し、またR_1、R_2と水素原
    子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基又はニト
    ロ基を意味する で示される物質を含有する感光層を有する電子写真感光
    体。
  2. (2)前記感光層は電気絶縁性結着媒質中に電荷発生顔
    料と共に上記電荷輸送物質を含有させて成る単層の感光
    層である特許請求の範囲第1項記載の感光体。
  3. (3)前記電荷発生顔料が結着剤100重量部当り5乃
    至100重量部の量比で、また電荷輸送物質が同じく4
    0乃至150重量部の量比で含有させて成る特許請求の
    範囲第2項記載の感光体。
  4. (4)前記感光層は、導電性基質上に設けられた電荷発
    生顔料を有した電荷発生層と、その上に前記電荷輸送物
    質を含有した電荷輸送層とから成る特許請求の範囲第1
    項記載の感光体。
  5. (5)前記電荷発生層が電荷発生顔料を結着媒質100
    重量部当り50乃至300重量部の量比で含有して成る
    特許請求の範囲第4項記載の感光体。
  6. (6)前記電荷発生層が電荷発生顔料の蒸着層として成
    る特許請求の範囲第4項記載の感光体。
  7. (7)前記電荷輸送層が前記電荷輸送物質を結着媒質1
    00重量部当り40乃至150重量部の量比で含有して
    成る特許請求の範囲第4項記載の感光体。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007197429A (ja) * 2005-12-28 2007-08-09 Semiconductor Energy Lab Co Ltd オキサジアゾール誘導体、およびオキサジアゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器
US8389735B2 (en) 2005-12-28 2013-03-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Oxadiazole derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the oxadiazole derivative
US9112170B2 (en) 2006-03-21 2015-08-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device

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US8686159B2 (en) 2005-12-28 2014-04-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Oxadiazole derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the oxadiazole derivative
US9048436B2 (en) 2005-12-28 2015-06-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Oxadiazole derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the oxadiazole derivative
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