JPH01118141A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、複写機などの画像形成装置において好適に使
用される電子写真用感光体に関する。

〈従来の技術と発明が解決しようとする問題点〉近年、
電子写真用感光体として、機能設計の自由度が大きな感
光体、中でも光照射により電荷を発生する電荷発生材料
と、発生した電荷を輸送する電荷輸送材料とを含有する
感光層を備えた電子写真用感光体が提案されている。よ
り詳細には、電荷発生材料と電荷輸送材料とを含有する
単層型感光層を備えた感光体、例えば、電荷発生材料と
しての多環式芳香族炭化水素と、電荷輸送材料としての
ポリビニルカルバゾールとを含有する単層型感光層を有
する感光体（特開昭５６−１４３４３８号公報）や、上
記電荷発生材料を含有する電荷発生層と、電荷輸送材料
を含有する電荷輸送層とが積層された積層型感光層を備
えた感光体、例えば、電荷発生材料としてスクエアリン
酸誘導体を含有する電荷発生層と、４．４’−ビス［Ｎ
−フェニル−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノコシフ
ェニルなどのジアミン誘導体を含有する電荷輸送層とが
積層された感光体（特開昭５７−１４４５５８号公報、
特開昭６１−６２０３８号公報参照）、上記電荷発生材
料に代えて、シアニン系化合物、アゾ系化合物、Ｎ。

Ｎ′−ビス（２，４，６−）リメチルフェニル）ペリレ
ン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド、Ｎ
、Ｎ’−ジフェニルペリレン−３，４゜９、ｌＯ−テト
ラカルボキシジイミドや、Ｎ、Ｎ’−ジメチルペリレン
−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミドなどの
ペリレン系化合物を用いた電子写真用感光体（特開昭５
７−１４４５５８号公報、特開昭５７−１４４５５７号
公報、特開昭８０−２０７１４８号公報、特開昭６１−
２７５８４８号公報、特開昭８１−１３２９５５号公報
参照）などが提案されている。また、上記電荷輸送材料
として、４−　（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズアル
デヒド　Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−エチル−
３−カルバゾリルアルデヒド　Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒド
ラゾンなどのヒドラゾン系化合物や１−フェニル−３−
（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチル
アミノフェニル）ピラゾリンなどのピラゾリン系化合物
を使用することも提案されている。

上記感光体、特に積層型感光層を有する感光体は、電荷
発生材料により発生させる電荷発生機能と、発生した電
荷を電荷輸送材料によ−り輸送する電荷輸送機能とが分
離しているので、感度が大きく、残留電位の小さな感光
体が得られるという利点がある。

しかしながら、上記感光体の感光層に使用されている電
荷輸送材料としてのポリビニルカルバゾール、前記ヒド
ラゾン系化合物およびピラゾリン系化合物は、ドリフト
移動度に関して大きな電界強度依存性を示すだけでなく
、ドリフト移動度が小さいため、残留電位が大きいだけ
でなく、感度が小さく、未だ十分な電子写真特性を示さ
ない。

一方、前記ジアミン誘導体は、上記電荷輸送材料よりも
ドリフト移動度が大きいものの、前記ペリレン系化合物
などの電荷発生材料と組合せて、単層型または積層型感
光層を形成しても、残留電位が未だ大きく感度も十分で
ないという問題がある。

また、上記ヒドラゾン系化合物は、光照射により光異性
化、光二量化反応などが生じるため、光安定性が十分で
なく、繰返し使用により感度が低下すると共に、残留電
位が増加するという問題がある。

〈発明の目的〉 本発明は上記問題点に鑑みてなされたものであり、光安
定性に優れるとともに、感度が高く、しかも残留電位が
小さな電子写真用感光体を提供することを目的とする。

く問題点、を解決するための手段および作用〉上記目的
を達成するため、本発明の電子写真用感光体は、導電性
基材上に感光層が形成された感光体において、上記感光
層が下記一般式（１）で表される化合物を含有すること
を特徴とする。

（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、同一または異
なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
またはハロゲン原子を示す。Ｙは、水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。

ノは１〜３の整数を示す。ｍ、ｎＳｏおよびｐは０〜２
の整数を示す。

但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は同時に水素原子で
はないものとし、水素原子でない前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３
およびＲ４のｍ５ｎＳｏおよびｐは、少なくとも１つが
２であるものとする。）以下に、本発明の詳細な説明す
る。

本発明の電子写真用感光体は、導電性基材上に上記一般
式（１）で表される化合物を含有する感光層が形成され
ている。

上記導電性基材は、シート状やドラム状のいずれであっ
てもよく、基材自体が“導電性を有するか、基材の表面
が導電性を有し、使用に際し十分な゛機械的強度を有す
るものが好ましい。上記導電性基材としては、導電性を
有する種々の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、
銅、錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロ
ム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、イン
ジウム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体や、上記金
属が蒸若または積層されたプラスチック材料、ヨウ化ア
ルミニウム、酸化錫、酸化インジウム等で被覆されたガ
ラス等が例示される。上記導電性基材のうち、アルミニ
ウム、特に、アルミニウムの結晶粒が表面に存在せず、
複写画像等において黒点やピンホール等が発生するのを
防止すると共に、上記ペリレン系化合物、ジアミン誘導
体等を含有する感光層と基材との密着性をよくするため
、アルマイト処理されたアルミニウム、中でもアルマイ
ト処理層の膜厚が５〜１２μｍであり、表面粗さが１．
５Ｓ以下のアルマイト処理されたアルミニウムが好まし
い。

上記感光層に含有される一般式（１）で表される化合物
において、低級アルキル基としては、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基などの炭素数１〜６
のアルキル基が例示される。上記低級アルキル基のうち
、炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。

また、低級アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ
、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ基などの炭素数１〜６のアルコキシ基が例示される
。上記低級アルコキシ基のうち、炭素数１〜４のアルコ
キシ基が好ましい。

また、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素およ
びヨウ素原子が挙げられる。

なお、上記置換基Ｒ’　、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、ベ
ンゼン環の〇−位、ｍ−位、ｐ−位のいずれに置換して
いてもよく、前記置換基Ｙは、ベンゼン環の適宜の位置
に置換していてもよい。

また、上記一般式（１）で表されるジアミン誘導体にお
いて、ノー１のｐ−フ二二レンジアミン誘導体のうち、
好ましい化合物としては、例えば、１−　［Ｎ−（３，
５−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４
−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンゼン、１−　［Ｎ
、Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］−４−
（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンゼン、１，４−ビス
［Ｎ−（２゜４−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノコベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（２，６−ジメチ
ルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１．４
−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノコベンゼン、１，４−ビス［Ｎ、Ｎ−ビス（
３，５−ジメチルフェニル）アミノコベンゼン、１−［
Ｎ、Ｎ−ジ（２，４−ジメチルフェニル）アミノ］　−
４−［Ｎ、Ｎ−ジ（２，６−ジメチルフェニル）アミノ
コベンゼン、１−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２，４−ジメチルフ
ェニル）アミノコ−４−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメチ
ルフェニル）アミノコベンゼン、１−　［Ｎ、Ｎ−ジ（
２，６−ジメチルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ、Ｎ−
ジ（３，５−ジメチルフェニル）アミノコベンゼン、１
−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］
−４−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）−２−メチルベン
ゼン、１．４−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル
）−Ｎ−フェニルアミノコ−２−メチルベンゼン、１．
４−ビス［Ｎ、Ｎ−ビス（３，５−ジメチルフェニル）
アミノコ−２−メチルベンゼン、１．４−ビス［Ｎ−（
３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ−
２−メトキシベンゼン、１．４−ビス［Ｎ、Ｎ−ビス（
３，５−ジメチルフェニル）アミノコ−２−メトキシベ
ンゼン、１．４−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノコ−２−クロロベンゼン、１
，４−ビス［Ｎ、Ｎ−ビス（３，５−ジメチルフェニル
）アミノコ−２−クロロベンゼン、１．４−ビス［Ｎ−
（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ
−２−ブロモベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（２，４−
ジエチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、
１，４−ビス［Ｎ−（３，５−ジエチルフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノコベンゼン、１．４−ビス［Ｎ、、Ｎ
−ビス（３，５−ジエチルフェニル）アミノコベンゼン
、１．４−ビス［Ｎ−（３，５−ジプロピルフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１．４−ビス［Ｎ、
Ｎ−ビス（３，５−ジプロピルフェニル）アミノコベン
ゼン、１−　［Ｎ、Ｎ−ジ（３゜５−ジイソプロピルフ
ェニル）アミノ］−４−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）
ベンゼン、１．４−ビス［Ｎ−（３，５−ジイソプロピ
ルフェニル）゛−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、１．
４−ビス［Ｎ、Ｎ−ビス（３，５−ジイソプロピルフェ
ニル）アミノコベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（３゜５
−ジブチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン
、１，４−ビス［Ｎ、Ｎ−ビス（３，５−ジブチルフェ
ニル）アミノコベンゼン、１．４−ビス［Ｎ−（３，５
−ジイソブチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコベン
ゼン、１，４−ビス［Ｎ、Ｎ−ビス（３，５−ジイソブ
チルフェニル）アミノコベンゼン、１−［Ｎ、Ｎ−ジ（
３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］　−
４−（Ｎ。

Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンゼン、１．４−ビス［Ｎ−
（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチル７　エニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノコベンゼン、１．４−ビス［Ｎ、Ｎ−ビス
（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノコベ
ンゼン、１−　［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノ］−４−［Ｎ−（３，５−ジエチル
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１−　Ｃ
Ｎ、Ｎ−ジ（３゜５−ジメチルフェニル）アミノ］　−
４−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジエチルフェニル）アミノ
コベンゼン、１−［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ］　−４−［Ｎ−（３，５−ジイ
ソプロピルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン
、１−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフェニル）アミ
ノ］　−４−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジイソプロピルフ
ェニル）アミノコベンゼン、１−　［Ｎ−（３，５−ジ
メトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４−（
Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンゼン、１−　［Ｎ、Ｎ
−ジ（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］　−４−
（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンゼン、１．４−ビス
［Ｎ−（２，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノコベンゼン、１．４−ビス［Ｎ−（３゜５−ジメ
トキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１
．４−ビス［Ｎ−（２，６−ジメトキシフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノコベンゼン、１．４−ビス［Ｎ、Ｎ−
ビス（３，５−ジメトキシフェニル）アミノコベンゼン
、１−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２，４−ジメトキシフェニル）
アミノ］−４−［Ｎ、Ｎ−ジ（２，６−ジメトキシフェ
ニル）アミノコベンゼン、１−［Ｎ、Ｎ−ジ（２，４−
ジメトキシフェニル）アミノ］　−４−ＣＮ、Ｎ−ジ（
３，５−ジメトキシフェニル）アミノコベンゼン、１−
　［Ｎ、Ｎ−ジ（２，６−ジメトキシフェニル）アミノ
］　−４−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメトキシフェニル
）アミノコベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（３，５−ジ
ェトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、
１，４−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジェトキシフェニ
ル）アミノコベンゼン、１．４−ビス［Ｎ−（３，５−
ジプロポキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼ
ン、１，４−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジプロポキシ
フェニル）アミノコベンゼン、１−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，
５−ジイソプロポキシフェニル）アミノ］　−４−（Ｎ
、Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンゼン、１．４−ビス［Ｎ
−（３，５−ジイソプロポキシフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノコベンゼン、１，４−ビス［Ｎ、Ｎ−ビス（３
，５−ジイソプロポキシフェニル）アミノコベンゼン、
１．４−ビス［Ｎ−（３，５−ジブトキシフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１．４−ビス［Ｎ、Ｎ
−ビス（３，５−ジブトキシフェニル）アミノコベンゼ
ン、１．４−ビス［Ｎ−（３゜５−ジイソブトキシフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１，４−ビス
［Ｎ、Ｎ−ビス（３，５−ジイソブトキシフェニル）ア
ミノコベンゼン、１−　［Ｎ−（３，５−ジーｔｅｒｔ
−ブトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４−
（Ｎ。

Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンゼン、ｌ−［Ｎ、Ｎ−ジ（
３，５−ジーｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ３−
４−　（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンゼン、１，４
−ビス［Ｎ−（３，５−ジーｔｅｒｔ　−ブトキシフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１，４−ビス
［Ｎ、Ｎ−ビス（３，５−ジー　ｔｅｒｔ−ブトキシフ
ェニル）アミノコベンゼン、１−　［Ｎ−（３，５−ジ
メトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ−４−［Ｎ
−（３，５−ジェトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノコベンゼン、１−　［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメトキ
シフェニル）アミノ］　−４−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−
ジェトキシフェニル）アミノコベンゼン、１−［Ｎ−（
３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］
　−４−［Ｎ−（３，５−ジイソプロポキシフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１−［Ｎ、Ｎ−ジ（
３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］　−４−［Ｎ、
Ｎ−ジ（３，５−ジイソプロポキシフェニル）アミノコ
ベンゼン、１−［Ｎ−（３，５−’）クロロフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ］　−４−（Ｎ、Ｎ−ジフェニル
アミノ）ベンゼン、１−　［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジク
ロロフェニル）アミノ］−４−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルア
ミノ）ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（２，４−ジクロ
ロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１，４
−ビス［Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノコベンゼン、１゜４−ビス［Ｎ−（３，５−
ジクロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、
１−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２，４−ジクロロフェニル）アミ
ノコ−４−［Ｎ、Ｎ−ジ（２，６−ジクロロフェニル）
アミノコベンゼン、１−［Ｎ、Ｎ−ジ（２，４−ジクロ
ロフェニル）アミノ］　−４−［Ｎ、Ｎ−ジ（３゜５−
ジクロロフェニル）アミノコベンゼン、１−［Ｎ、Ｎ−
ジ（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］　−４−［Ｎ
、Ｎ−ジ（３，５−ジクロロフェニル）アミノコベンゼ
ン、１，４−ビス［Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノコ−２−クロロベンゼン、１，４
−ビス［Ｎ。

Ｎ−ビス（３，５−ジクロロフェニル）アミノコ−２−
クロロベンゼン、１．４−ビス［Ｎ−（３゜５−ジブロ
モフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１，４
−ビス［Ｎ、Ｎ−ビス（３，・５−ジブロモフェニル）
アミノコベンゼンなどが例示される。

また、！−２のベンジジン誘導体のうち、好ましい化合
物としては、例えば、４−　［Ｎ−（３゜５−ジメチル
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−４’　−（Ｎ、Ｎ
−ジフェニルアミノ）ジフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ
（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］　−４’　＝（
Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）ジフェニル、４．４′−ビ
ス［Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノコシフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−（２，６−
ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル
、４，４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ−
ジ（２，４−ジメチルフェニル）アミノコ−４’　　−
［Ｎ、Ｎ−ジ（２，６−ジメチルフェニル）アミノコシ
フェニル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２，４−ジメチルフェ
ニル）アミノコ−４′−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメチ
ルフェニル）アミノコシフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ
（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］　−４’　−［
Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフェニル）アミノコシフ
ェニル、４−　［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノ］　−４’　−（Ｎ、Ｎ−ジフェニ
ルアミノ）−２，２’　−ジメチルジフェニル、４−　
［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］　
−４’　−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）−２，２’−
ジメチルジフェニル、４．４′−ビス［Ｎ−（３，５−
ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ１−２．２’
　−ジメチルジフェニル、４．４′　−ビス［Ｎ−（３
，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−
３，３’　−ジメチルジフェニル、４．４′−ビス［Ｎ
、Ｎ−ジ（３゜５−ジメチルフェニル）アミノ］−２，
２’　−ジメチルジフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−（
３゜５−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ−
２，２’−ジメトキシジフエニル、４．４’　−ビス［
Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフェニル）アミノコ−２
，２’−ジメトキシジフェニル、４゜４′−ビス［Ｎ−
（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］
−２，２’　−ジクロロジフェニル、４，４′−ビス［
Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］−２
，２’　−ジクロロジフェニル、４．４′−ビス［Ｎ−
（３，５−ジエチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ
シフェニル、４，４′−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジ
エチルフェニル）アミノコシフェニル、４゜４′　−ビ
ス［Ｎ−（３，５−ジプロピルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノコシフェニル、４．４’　−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ
（３，５−ジプロピルフェニル）アミノコシフェニル、
４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジイソプロピルフェニル
）アミノ］　−４’　−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）
ジフェニル、４゜４′　−ビス［Ｎ−（３，５−ジイソ
プロピルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル
、４゜４′−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジイソプロピ
ルフェニル）アミノコシフェニル、４．４’　−ビス［
Ｎ−（３，５−ジブチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノコシフェニル、４．４’−ビス［Ｎ。

Ｎ−ジ（３，５−ジブチルフェニル）アミノコシフェニ
ル、４，４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジイソブチルフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル、４，４′−
ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジイソブチルフェニル）ア
ミノコシフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジー
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］　−４’　−（Ｎ
、Ｎ−ジフェニルアミノ）ジフェニル、４．４′−ビス
［Ｎ−（３゜５−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノコシフェニル、４，４′−ビス［Ｎ、
Ｎ−ジ（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミ
ノコシフェニル、４−　［：Ｎ−（３，５−ジメトキシ
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４’　−（Ｎ。

Ｎ−ジフェニルアミノ）ジフェニル、４−　［Ｎ。

Ｎ−ジ（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］−４’
　−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）ジフェニル、４，４
′　−ビスＣＮ−（２，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノコシフェニル、４．４′　−ビス［Ｎ
−（２，６−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノコシフェニル、４゜４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメ
トキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル、
４．４’　−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメトキシフ
ェニル）アミノコシフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２
，４−ジメトキシフェニル）アミノ］　−４’　−［Ｎ
。

Ｎ−ジ（２，６−ジメトキシフェニル）アミノコシフェ
ニル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２，４−ジメトキシフェニ
ル）アミノ］　−４’−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメト
キシフェニル）アミノコシフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ−
ジ（２，６−ジメトキシフェニル、）アミノコ−４’　
−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ
コシフェニル、４゜４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメト
キシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’　−
ジメチルジフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−（３，５−
ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−３゜３
′−ジメチルジフェニル、４．４′−ビス［Ｎ。

Ｎ−ジ（３，５−ジメトキシフェニル）アミノコ−２，
２’−ジメチルジフエニル、４，４′−ビス［Ｎ−（３
，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
２，２’　−ジメトキシジフェニル、４．４′−ビス［
Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］−
２，２’　−ジメトキシジフェニル、４．４′−ビス［
Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノコ−２，２’−ジクロロジフエニル、４．４′−ビ
ス［Ｎ、Ｎ−’ｊ　（３，５−ジメトキシフェニル）ア
ミノコ−２，２’−ジクロロジフェニル、４゜４′−ビ
ス［Ｎ−（３，５−ジェトキシフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノコシフェニル、４．４’　−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ
（３，５−ジェトキシフェニル）アミノコシフェニル、
４．４′−ビス［Ｎ−（３゜５−ジプロポキシフェニル
）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル、４，４′−ビス
［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジプロポキシフェニル）アミノ
コシフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジイソプ
ロポキシフェニル）アミノ］　−４’　−（Ｎ、Ｎ−ジ
フェニルアミノ）ジフェニル、４．４’　−ビス［Ｎ−
（３，５−ジイソプロポキシフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノコシフェニル、４．４’　−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（
３，５−ジイソプロポキシフェニル）アミノコシフェニ
ル、４．４’−ビス［Ｎ−（３，５−ジブトキシフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル、４．４′−ビ
ス［Ｎ、　　Ｎ−ジ（３，５−ジブトキシフェニル）ア
ミノコシフェニル、４．４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジ
イソブトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェ
ニル、４．４′−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジイソブ
トキシフェニル）アミノコシフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ
−ジ（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミ
ノ］　−４’　−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）ジフェ
ニル、４．４’−ビス［Ｎ−（３，５−ジーｔｅｒｔ−
ブトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル
、４．４’　−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジーｔｅｒ
ｔ−ブトキシフェニル）アミノコシフェニル、４−［Ｎ
、Ｎ−ジ（３，５−ジクロロフェニル）アミノ］　−４
’　−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）ジフェニル、４゜
４′−ビス［Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノコシフェニル、４．４’　−ビス［Ｎ−
（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ
シフェニル、４．４’　−ビス［Ｎ−（３，５−ジクロ
ロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル、４．
４’　　−ビス［Ｎ。

Ｎ−ジ（３，５−ジクロロフェニル）アミノコシフェニ
ル、４−［Ｎ、Ｎ−ジ（２，４−ジクロロフェニル）ア
ミノ］　−４’　−［Ｎ、Ｎ−ジ（２゜６−ジクロロフ
ェニル）アミノコシフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２
，４−ジクロむフェニル）アミノ］　−４’　−［Ｎ、
Ｎ−ジ（３，５−ジクロロフェニル）アミノコシフェニ
ル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２，６−ジクロロフェニル）
アミノ］−４′−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，鴫−ジクロロフェ
ニル）アミノコシフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（３，
５−ジブロモフェニル）アミノ］　−４’　−（Ｎ、Ｎ
−ジフェニルアミノ）ジフェニル、４．４’　−ビス［
Ｎ−（３，５−ジブロモフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノコシフェニル、４．４’−ビス［Ｎ。

Ｎ−ジ（３，５−ジブロモフェニル）アミノコシフェニ
ル、４．４７−ビス［Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル
）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，・２′−ジクロロジフ
ェニル、４，４′−ビス［Ｎ。

Ｎ−ジ（３，５−ジクロロフェニル）アミノ］−２，２
′−ジクロロジフェニルなどが例示される。

また、Ｊ−３の４，４′−テルフェニルジアミン誘導体
のうち、好ましい化合物としては、例えば、４−　［Ｎ
−（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ
コ−４’　−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）−１，１’
　　：４’　、１’　−テルフェニル、４−［Ｎ、Ｎ−
ビス（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］　−４’　
−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）　−１，１’　　：４
’　、１’−テルフェニル、４．４′−ビス［Ｎ−（２
，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ−１
，１’　　：４／　。

１′−テルフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−（２゜６−
ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−１，１’
　　：４’　、１’−テルフェニル、４゜４′−ビス［
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−１，１’　　、４／　、１’−テルフエニル、４
，４′−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフェニル
）アミノ］−１゜１’　　：４’　、１’−テルフェニ
ル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２，４−ジメチルフェニル）
アミノ］−４’　−［Ｎ、Ｎ−ジ（２，６−ジメチルフ
ェニル）アミノ］−１，１’　　：４’　、１’−テル
フェニル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２，４−ジメチルフェ
ニル）アミノ］　−４’　−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジ
メチルフェニル）アミ／］−１，１’　　：４’　、１
’　−テルフェニル、４−［Ｎ、Ｎ−ジ（２，６−ジメ
チルフェニル）アミノ］　−４’　−［Ｎ、Ｎ−ジ（３
，５−ジメチルフェニル）アミノ］−１゜１’　　：４
’　、１’−テルフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−（３
，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（３，５−ジエチルフ
ェニル）アミノ］−１゜１’　　：４’　、１’−テル
フェニル、４．４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−（３，５−ジイソプロピルフェニル）ア
ミノ］−１，１’　　：４’　、１’−テルフェニル、
４．４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノコ−３，３’−ジメチル−１゜１’
　　：４’　、１’−テルフェニル、４．４′−ビス［
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノコ−３，３’　、３’　−）ジエチル−１，１’　　
：４’　、１’−テルフェニル、４．４′−ビス［Ｎ、
Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］−３，３
’　、３’　−トリメチル−１゜１’　　：４’　、１
’−テルフェニル、４．４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジ
エチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ−３，３’　
　３’−トリメトキシ−１，１’　　：４’、１’−テ
ルフェニル、４．４１−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジ
メチルフェニル）アミノコ−３，３’−ジメトキシ−１
，１’　　：４’、１’−テルフェニル、４．４′−ビ
ス［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］−３，３’　、３’　−）リクロロー１゜１’
　　：４／　、１’−テルフェニル、４．４′−ビス［
Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］　−
３，３’　、３’−トリクロロ−１，１’　　：４’、
１’−テルフェニル、４．４′−ビス［Ｎ−（２，４−
ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−１，
１’　　：４’　、１’−テルフェニル、４，４′−ビ
ス［Ｎ−（２，６−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−１，１’　　：４’、１’−テルフェニル
、４，４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル
）−Ｎ−フェニルアミノ］−１，１’　　：４’　、１
’−テルフェニル、４，４′−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，
５−ジメトキシフェニル）アミノ］−１，１’　　：４
’　。

１′−テルフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２，４−ジ
メトキシフェニル）アミノ］　−４’−［Ｎ。

Ｎ−ジ（２，６−ジメトキシフェニル）アミノ］−１，
１’　　：４’　、１’−テルフェニル、４−［Ｎ、Ｎ
−ジ（２，４−ジメトキシフェニル）アミノコ　−４’
　−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメトキシフェニル）アミ
ノ］−１，１’　　：４’　、１’　−テルフェニル、
４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２，６−ジメトキシフェニル）ア
ミノ］　−４’　−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメトキシ
フェニル）アミノ］−１゜１’　　：４’　、１’−テ
ルフェニル、４．４１−ビスＣＮ−Ｃ５，５−ジェトキ
シフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−１，１’　　：
４’　、１’−テルフェニル、４．４′−ビス［Ｎ、Ｎ
−ジ（３，５−ジェトキシフェニル）アミノ］−１，１
’　　：４’、１’−テルフェニル、４，４′−ビス［
Ｎ−（３，５−ジプロポキシフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］−１，１’　　：４’　、１’−テルフェニル
、４，４′−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジプロポキシ
フェニル）アミノ］−１，１’　　：４’　。

１′−テルフェニル、４．４′−ビス［Ｎ−（３゜５−
ジイソプロポキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
１，１’　　：４’　、１’−テルフェニル、４．４′
−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジイソプロポキシフェニ
ル）アミノ］−１，１’　　、４７　。

１′−テルフェニル、４．４１−ビス［Ｎ−（３゜５−
ジブトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−１，１
’　　、４／　、１’−テルフェニル、４゜４′−ビス
［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジブトキシフェニル）アミノ］
−１，１’　　、４／　、１’−テルフェニル、４．４
′−ビス［Ｎ−（３，５−ジイソブトキシフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノ］−１，１’　　：４’　、１’−
テルフェニル、４．４′−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−
ジイソブトキシフェニル）アミノ］−１，１’　　：４
’　、１’−テルフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−（３
，５−ジーｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−１，１’　　：４’　、１’−テルフェニ
ル、４゜４′−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジーｔｅｒ
ｔ−ブトキシフェニル）アミノコ−１，１’　　：４’
　。

１′−テルフェニル、４．４′−ビス［Ｎ−（２゜４−
ジクロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−１，１’
　　：４’　、１’−テルフェニル、４゜４′−ビス［
Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノコ−１，１’　　、４７．１’−テルフェニル、４．
４′−ビス［Ｎ−（３，５＝ジクロロフエニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−１，１’　　：４’　、１’−テル
フェニル、４，４′−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジク
ロロフェニル）アミノ］−１，１’　　：４’　、１’
−テルフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２，４−ジクロ
、ロフェニル）アミノコ−４’　−［Ｎ、Ｎ−ジ（２，
６−ジクロロフェニル）アミノ］−１，１’　　：４’
　、１′−テルフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２，４
−ジクロロフェニル）アミノ］　−４’　−［Ｎ、Ｎ−
ジ（３，５−ジクロロフェニル）アミノ］−１゜１’　
　：４’　、１’−テルフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ
（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］−４’　−［Ｎ
、Ｎ−ジ（３，５−ジクロロフェニル）アミノ］−１，
１’　　：４’　、１’−テルフェニルなどが例示され
る。

上記ジアミン誘導体は一種または′二種以上混合して用
いられる。なお、上記ジアミン誘導体は、分子の対称性
がよく、従来の４−　（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）ベン
ズアルデヒド　Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾンや、Ｎ−
メチル−３−カルバゾリルアルデヒド　Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルヒドラゾンなどのように光照射により異性化反応な
どが生じず、光安定性に優れているだけでなく、ドリフ
ト移動度が大きく、しかもドリフト移動度に関する電界
強度依存性が小さい。より具体的には、４，４′−ビス
［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノコシフェニル（化合物Ａ）を例にとって説明すると
、電界として２．０Ｘ１０５Ｖ／ｃｎｌ（低電界）およ
び５．　　ＯＸ　１０５　Ｖ／ｃｊ（高電界）を作用さ
せた場合、従来の電荷輸送材料、例えば、ポリビニルカ
ルバゾール（化合物Ｂ）、Ｎ−エチル−３−カルバゾリ
ルアルデヒド　Ｎ。

Ｎ−ジフェニルヒドラゾン（化合物Ｃ）や、１−フェニ
ル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン（化合物Ｄ）に比
べて、下表に示すようにトリ感光層が、上記のような特
性を有するジアミン誘導体を含有するので、高感度で残
留電位の小さな感光体が得られる。

なお、上記一般式（１）で表される化合物は、種々の方
法、例えば、下記一般式（２）で表される化合物と一般
式（３）〜（６）で表される化合物とを同時または順次
反応させることにより製造することができる。

（２）’　　　　　　（３）　　　（４）　　　（５）
　　　　（６）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ％
）、ｍ１ｎＳｏおよびｐは前記に同じ。Ｘはハロゲン原
子を示す。） 上記一般式（２）で表される化合物と一般式（３）〜（
６）で表される化合物との反応は、通常有機溶媒中で行
われ、溶媒としてはこの反応に悪影響を及ぼさない溶媒
であればいずれの溶媒も使用でき、例えば、ニトロベン
ゼン、ジクロロベンゼン、キノリン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホ
キシドなどの有機溶媒が例示される。該反応は、通常、
銅粉、酸化銅、ハロゲン化銅などの触媒、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの塩基性
物質の存在下、１５０〜２５０℃の温度で行なわれる。

また、一般式（１）で表される化合物において、置換基
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の置換位置などが制御され
ているとともに、対称構造を有する一般式（１）で表さ
れる化合物は、例えば、下記一般式（７）で表される化
合物と一般式（３）　（５）で表される化合物との反応
により一般式（８）で表される化合物を得た後、次いで
、一般式（８）で表される化合物を加水分解して脱アシ
ル化し、一般式（９）で表される化合物を得た後、さら
に一般式（４）　（６）で表される化合物と反応させる
ことにより製造することができる。

σ）　　　　　　　　（３）　　　　（５）（以下、余
白） （式中、Ｒ５およびＲ６は低級アルキル基を示し、Ｒ’
　、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ、）、ｍＳｎ、、ｏおよびｐ
は前記に同じ。Ｘはハロゲン原子を示す。）上記一般式
（７）で表される化合物と一般式（３）　（５）で表さ
れる化合物との反応は、前記一般式（２）で表される化
合物と一般式（３）〜（６）で表される化合物との反応
と同様にして行なうことができる。一般式（８）で表さ
れる化合物の脱アシル化反応は、塩基性触媒の存在下、
常法により行なうことができる。また、上記一般式（９
）で表される化合物と一般式（４）　（６）で表される
化合物との反応は、前記一般式（２）で表される化合物
と一般式（３）〜（６）で表される化合物との反応と同
様に行なうことができる。

反応終了後、反応混合物を濃縮し、再結晶、溶媒抽出、
カラムクロマトグラフィー等の慣用の手段で容易に分離
精製することができる。

前記一般式（１）で表される化合物を含有する感光層と
しては、電荷発生材料と上記一般式（１）の化合物と結
着樹脂とを含有する単層型感光層や、少なくとも電荷発
生材料を含有する電荷発生層と、上記一般式（１）で表
される化合物と結着樹脂とを含有する電荷輸送材料とが
積層された積層型感光層のいずれであってもよい。また
、上記積層型感光層は、電荷発生層上に電荷輸送層が形
成されていたり、これとは逆に電荷輸送層上に電荷発生
層が形成されていてもよい。

上記電荷発生材料としては、例えば、セレン、セレン−
テルル、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系
化合物、ジスアゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、
アンサンスロン系化合物、ペリレン系化合物、インジゴ
系化合物、トリフェニルメタン系化合物、スレン系化合
物、トルイジン系化合物、ピラゾリン系化合物、他のペ
リレン系化合物、キナクリドン系化合物等が例示される
。

上記電荷発生材料は、一種または二種以上使用される。

なお、上記電荷発生材料は、適宜選択することができる
が、分光感度を高めるため、フタロシアニン系化合物、
例えば、α型、β型、γ型など、種々の結晶型を有する
アルミニウムフタロシアニン、銅フタロシアニン、中で
もメタルフリーフタロシアニンおよび７′またはチタニ
ルフタロシアニンを含有するものか好ましい。上記フタ
ロシアニン系化合物は、適宜の粒径を有していてもよい
が、平均粒径０．１μ履以下のものが好ましい。メタル
フリーフタロシアニンの平均粒径が０．１声を越えると
感光体の感度が低下する。

また、上記結着樹脂としては、種々のもの、例えば、ス
チレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリ
ル系共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共
重合体、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン、アイオ
ノマー等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッ
ド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポ
リカーボネート、ボリアリレート、ポリスルホン、ジア
リルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポ
リビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノー
ル樹脂や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹脂等、
各種の重合体が例示される。上記結着樹脂は一種または
二種以上用いられる。

なお、前記のように一般式（１）で表される化合物は、
電荷の輸送性に優れ、高感度で残留電位が小さな感光体
が得られるが、必要に応じて、帯電特性、感光特性など
を阻害しない範囲で、他の電荷輸送材料と併用してもよ
い。上記量の電荷輸送材料としては、例えば、テトラシ
アノエチレン、２゜４．７−ドリニトロー９−フルオレ
ノン等のフルオレノン系化合物、２，４．８−トリニド
ロチオキサントン、ジニトロアントラセン等のニトロ化
化合物、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水
マレイン酸、２．５−ジ（４−ジメチルアミノフェニル
）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾー
ル系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アン
トラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾー
ル等のカルバゾール系化合物、１−フェニル−３−（ｐ
−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン
系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物
、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チ
アジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾ
ール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化
合物、縮合多環族化合物等が例示される。なお、前記電
荷輸送材料としての光導電性ポリマー、例えば、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール等は結着樹脂として使用しても
よい。

また、感光層は、ターフェニル、ハロナフトキノン類、
アセナフチレン等、従来公知の増感剤、９−　（Ｎ、Ｎ
−ジフェニルヒドラジノ）フルオレン、９−カルバゾリ
ルイミノフルオレンなどのフルオレン系化合物、可塑剤
、酸化防止剤、紫外線吸収剤などの劣化防止剤等、種々
の添加剤を含有していてもよい。

前記単層型感光層における電荷発生材料と一般式（１）
で表される化合物と結着樹脂との使用割合は、特に限定
されず、所望する電子写真用感光体の特性等に応じて適
宜選択することができるが、結着樹脂１００重量部に対
して電荷発生材料２〜２０重量部、特に３〜１５重量部
、一般式（１）で表される化合物４０〜２００重量部、
特に５０〜１００重量部からなるものが好ましい。電荷
発生材料および一般式（１）で表される化合物が上記量
よりも少ないと、感光体の感度が十分でないばかりか、
残留電位が大きくなる。また上記範囲を越えると感光体
の耐摩耗性等が十分でなくなる。

なお、単層型感光層において、前記フタロシアニン系化
合物は適宜量含有されるが、上記結着樹脂１００重量部
に対して０〜２重量部含有されたものが好ましい。フタ
ロシアニン系化合物の量が２重量部を越えると、上記フ
タロシアニン系化合物が長波長領域に分光感度を有する
ため、赤色再現性が十分でなくなる。

単層型感光層は、適宜の厚みを有していてもよいが、１
０〜５０μｍ１特に１５〜２５μ厘の厚みを有するもの
が好ましい。

また、積層型感光層における電荷発生層は、前記電荷発
生材料からなる蒸着膜、スパッタリング膜などで形成さ
れていてもよく、電荷発生層が結着樹脂とともに形成さ
れている場合、電荷発生層における電荷発生材料と結着
樹脂との割合は適宜設定することができるが、結着樹脂
１００重量部に対して電荷発生材料５〜５０００重量部
、特に１０〜２５００重量部からなるものが好ましい。

電荷発生材料が５重量部未満であると電荷発生能が小さ
く、５０００重量部を越えると密着性が低下する等の問
題がある。上記電荷発生層は、適宜の厚みを有していて
もよいが、０．０１〜３０μｍ１特に０．１〜２０μｓ
程度の厚みを有するものが好ましい。

また、電荷輸送層における一般式（１）で表される化合
物と結着樹脂との割合は適宜設定することができるが、
結着樹脂１００重量部に対して、一般式（１）で表され
る化合物１０〜５００重量部、特に２５〜２００重量部
からなるものが好ましい。一般式（１）で表される化合
物が、１０重量部未満であると電荷輸送能が十分でなく
、５００重量部を越えると電荷輸送層の機械的強度等が
低下する。上記電荷輸送層は、適宜の厚みを有していて
もよいが、２〜１００μ１１特に５〜３０μ烏程度の厚
みを有するものが好ましい。

上記単層型感光層は、電荷発生材料と一般式（１）で表
される化合物と結着樹脂などを含有する感光層用分散液
を調製し、該分散液を前記導電性基材に塗布し、乾燥さ
せることにより形成することができる。また、積層型感
光層は、電荷発生材料と結着樹脂などを含有する電荷発
生層用分散液と、前記一般式（１）で表される化合物と
結着樹脂などを含有する電荷輸送層用塗布液をそれぞれ
調製し、導電性基材に順次塗布し、乾燥させることによ
り形成することができる。

また、上記分散液などの調製に際しては、使用される結
着樹脂等の種類に応じて種々の有機溶剤を使用すること
ができる。上記溶剤としては、ｎ−へキサン、オクタン
、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン
、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロへ±サノン等のケ
トン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、種々の溶
剤が例示され、一種または二種以上混合して用いられる
。なお、上記分散液などを調製する際、分散性、塗工性
等をよくするため、界面活性剤、レベリング剤等を併用
してもよい。

また、上記分散液などは、従来慣用の方法、例えば、ミ
キサ、ボールミル、ペイントシェーカー、サンドミル、
アトライター、超音波分散器等を用いて調製することが
でき、得られた分散液などを前記導電性基材に塗布し、
加熱して溶剤を除去することにより、本発明の電子写真
用感光体を得ることができる。

なお、前記導電性基材と感光層との密着性を高めるため
、導電性基材と感光層との間に下引き層を形成してもよ
い。該下引き層は、天然または合成高分子を含有する溶
液を塗布し、乾燥後の膜厚が０．０１〜１μｍ程度にな
るように形成される。

また、前記感光層を保護するため、感光層上に表面保護
層を形成してもよい。前記表面保護層は、前記種々の結
着樹脂や、該結着樹脂と劣化防止剤等の添加剤との混合
液を通常、乾燥後の膜厚０゜１〜１０７７ｍ、好ましく
は０．２〜５ｐ程度に塗布することにより形成される。

本発明の電子写真用感光体は、感光層が、前記一般式（
１）で表される化合物を含有しているため、光安定性に
優れると共に、感度および表面電位゛が高く、しかも残
留電位が小さい。従って、本発明の電子写真用感光体は
、複写機、レーザビームプリンターなどで使用される感
光体として有用である。

〈実施例〉 以下に、実施例に基づき、この発明をより詳細に説明す
る。

実施例１ ポリビニルブチラール（漬水化学社製、商品名工スレツ
クＣ）１４０重量部に対して、β型メタルフリーフタロ
シアニン７０重量部およびベンゼン７００重量部をボー
ルミルに仕込み、２４時間混合分散して電荷発生層用分
散液を調製した。上記電荷発生層用分散液をアルマイト
処理されたアルミニウム板上に塗布し、膜厚的０．５μ
ｍの電荷発生層を形成した。

また、ポリエステル（東洋紡社製、商品名バイロン２０
０）１００ｆｆｉ量部に対して、４．４’　−ビス［Ｎ
−（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ
］ビフェニ、ルア０重量部およびテトラヒドロフラン８
００重量部を用い、撹拌混合して、電荷輸送層用塗布液
を調製し、上記電荷発生層上に塗布し、膜厚的１８μｍ
の電荷輸送層を形成することにより、積層型感光層を有
する電子写真用感光体を作製した。

実施例２ 実施例１の４，４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノコピフェニルに代えて、
４，４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノコピフェニルを用い、上記実施例
１と同様にして電子写真用感光体を作製した。

実施例３ 実施例１の４．４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノコピフェニルに代えて、
４，４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノコピフェニルを用い、上記実施例１
と同様にして電子写真用感光体を作製した。

実施例４ 実施例１の４，４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノコピフェニルに代えて、
４，４′−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３゜５−ジメチルフェニ
ル）アミノコピフェニルを用い、上記実施例１と同様に
して電子写真用感光体を作製した。

実施例５ 実施例１の４．４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノコピフェニルに代えて、
４，４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−
Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノコピフェニルを用い
、上記実施例１と同様にして電子写真用感光体を作製し
た。

実施例６ 実施例１の４，４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　ビフェニルに代えて
、４−　［Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］　−４’　−［Ｎ−（３，５−ジメチル
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノコピフェニルを用い、
上記実施例１と同様にして電子写真用感光体を作製した
。

実施例７ 実施例１の４．４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノコピフェニルに代えて、
１．４−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノコベンゼンを用い、上記実施例１と同
様にして電子写真用感光体を作製した。

実施例８ 実施例１の４．４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノコピフェニルに代えて、
４．４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノコ−１゜１’　　：４’　、１’−
テルフェニルを用い、上記実施例１と同様にして電子写
真用感光体を作製した。

実施例９ 実施例１のβ型メタルフリーフタロシアニンに代えて、
ジブロモアンサンスロンを用い、上記実施例１と同様に
して電子写真用感光体を作製し・た。

実施例１０ 実施例１のβ型メタルフリーフタロシアニンに代えて、
Ｎ、Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）ペリレン−３，４
，９，１０−テトラカルボキシジイミドを用い、上記実
施例１と同様にして電子写真用感光体を作製した。

比較例１ 実施例１の４，４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノコピフェニルに代えて、
４−　（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズアルデヒド　
Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾンを用いて、上記実施例１
と同様にして積層型感光層を有する電子写真用感光体を
作製した。

比較例２ 実施例１のβ型メタルフリーフタロシアニンおよび４．
４′−ビスＣＮ−（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノコピフェニルに代えて、Ｎ、Ｎ−ジ（４
−メチルフェニル）ペリレン−３，４，９，１０−テト
ラカルボキシジイミドおよびＮ−エチル−３−カルバゾ
リルアルデヒドＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾンを用いて
、上記実施例１と同様にして電子写真用感光体を作製し
た。

比較例３ 実施例１のβ型メタルフリーフタロシアニンおよび４．
４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノコビフェニルに代えて、Ｎ、Ｎ’−ジ（
４−メチルフェニル）ペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボキシジイミドおよび４．４′−ビス［Ｎ−（
３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル］ビフェニルを用
いて、上記実施例１と同様にして電子写真用感光体を作
製した。

比較例４ 比較例３のＮ、Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）ペリレ
ン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミドに代
えて、Ｎ、Ｎ’−ジ（２，４，６−ドリメチルフエニル
）ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイ
ミドを用いて、上記比較例３と同様にして電子写真用感
光体を作製した。・そして、上記実施例および比較例で
得られた電子写真用感光体の帯電特性、感光特性を調べ
るため、静電複写紙試験装置（川口電機社製、５Ｐ−４
２８型）を用いて、−６，ＯＫＶの条件でコロナ放電を
行なうことにより、前記各実施例および比較例の電子写
真用感光体を帯電させた。

なお、各感光体の表面電位Ｖ　ｓ、ｐ、　（Ｖ）を測定
すると共に、照度１０ルツクスのタングステンランプを
用いて、感光体表面を露光し、上記表面電位ｖ　ｓ、ｐ
、が１／２となるまでの時１■を求め、半減露光ｆｆ１
Ｅ１／２　　ＣμＪ　／　ａＡ　）を算出した。また、
露光後、０．１５秒経過後の表面電位を残留電位ｖ　ｒ
、ｐ。

（Ｖ）とした。

上記実施例および比較例で得られた各電子写真用感光体
の帯電特性、感光特性の結果を表１に示す。

（以下、余白） 表１から明らかなように、各比較例の感光体は、いずれ
も感度が十分でなく、残留電位が高いものであった。

これに対して、各実施例の電子写真用感光体は、いずれ
も半減露光量が小さく、感度がよいと共に、残留電位が
小さいことが判明した。

また、光照射による感光体の特性の変化を調べるため、
上記実施例１および１０、比較例１および２の電子写真
用感光体を、照度１０００ルツクスの光源で５分間光照
射した後、上記各感光体の特性を上記と同様にして調べ
、当初の特性との差を求めたところ、表２に示す結果を
得た。

表　　２ 上記表２より明らかなように、比較例１および２の電子
写真用感光体は、光照射により、表面電位、残留電位が
著しく大きくなるだけでなく、感度が大きく低下し、繰
返し特性が十分でないことが判明した。

これに対して、実施例１および１０の感光体は、光照射
しても、帯電特性、感度特性の変化が少なく、繰返し使
用したときでも、安定した特性を示すことが判明した。

〈発明の効果〉 以上のように、本発明の電子写真、用感光体によれば、
感光層が、特定のジアミン誘導体を含有しているので、
光安定性に優れると共に、感度および表面電位が高く、
しかも残留電位が小さいという特有の効果を奏する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性基材上に感光層が形成された感光体において
   、上記感光層が下記一般式 （１）で表される化合物を含有することを特徴とする電
   子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は、同一
   または異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アル
   コキシ基またはハロゲン原子を示す。Ｙは、水素原子、
   低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子
   を示す。ｌは１〜３の整数を示す。ｍ、ｎ、ｏおよびｐ
   は０〜２の整数を示す。但し、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３
   およびＲ＾４は同時に水素原子ではないものとし、水素
   原子でない前記Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４の
   ｍ、ｎ、ｏおよびｐは、少なくとも１つが２であるもの
   とする。） ２、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４が、同一また
   は異なって、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４
   のアルコキシ基またはハロゲン原子である上記特許請求
   の範囲第１項記載の電子写真用感光体。 ３、Ｙが、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４の
   アルコキシ基またはハロゲン原子である上記特許請求の
   範囲第１項記載の電子写真用感光体。 ４、感光層が、メタルフリーフタロシアニンまたはチタ
   ニルフタロシアニンを含有する上記特許請求の範囲第１
   項記載の電子写真用感光体。