JPS6340166A - 電子写真感光体 - Google Patents
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- JPS6340166A JPS6340166A JP18332486A JP18332486A JPS6340166A JP S6340166 A JPS6340166 A JP S6340166A JP 18332486 A JP18332486 A JP 18332486A JP 18332486 A JP18332486 A JP 18332486A JP S6340166 A JPS6340166 A JP S6340166A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は電荷発生層と電荷輸送層とからなる感光層を
基板上に設けた電子写真感光体の特に電荷輸送層に関す
る。
基板上に設けた電子写真感光体の特に電荷輸送層に関す
る。
〔従来の技術〕
近年、電子写真感光体として有機材料を用いる試みがな
されている。この有機感光体は電荷発生能を有する材料
（以下電荷発生材という。）と電荷輸送能を有する材料
（以下電荷輸送材という。）輸送材料（ｎ型有機半導体
）としてはポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）とトリニ
トロフルオレノン（ＴＮＦ ）の１＝１の混合物が実用
に供せられており、また正孔輸送能を有する電荷輸送材
料（Ｐ型有機半導体）としてはピラゾリン、ヒドラゾン
やベンジジン誘導体等が矧られている（特開昭５２−１
２０８３４号等 ）。
されている。この有機感光体は電荷発生能を有する材料
（以下電荷発生材という。）と電荷輸送能を有する材料
（以下電荷輸送材という。）輸送材料（ｎ型有機半導体
）としてはポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）とトリニ
トロフルオレノン（ＴＮＦ ）の１＝１の混合物が実用
に供せられており、また正孔輸送能を有する電荷輸送材
料（Ｐ型有機半導体）としてはピラゾリン、ヒドラゾン
やベンジジン誘導体等が矧られている（特開昭５２−１
２０８３４号等 ）。
ベンジジン系の電荷輸送材料としては、従来ベンジジン
のジフェニル基が無置換のもの、あるいはアミン基に対
してｍ−位が置換されたものが知られているが、これら
のベンジジン誘導体は比較的酸化されや丁く、また電荷
輸送層の結着剤樹脂として用いられる非品性のポリエス
テル樹脂やポリカーボネート樹脂と電荷移動錯体を形成
するために帯電性が低下し、これらの樹脂を結着剤とし
て使用することができなかった。また従来感ｆｔ、層に
用いられている結着剤樹脂は耐溶剤性が悪く、電荷発生
層あるいは電荷輸送層を溶液塗布法等により形成する際
に下層の溶解もしくは軟化を生じていた。また溶媒耐性
のある樹脂は電荷発生材料あるいは電荷輸送材料の分散
性が悪いという不都合を有しでいた。
のジフェニル基が無置換のもの、あるいはアミン基に対
してｍ−位が置換されたものが知られているが、これら
のベンジジン誘導体は比較的酸化されや丁く、また電荷
輸送層の結着剤樹脂として用いられる非品性のポリエス
テル樹脂やポリカーボネート樹脂と電荷移動錯体を形成
するために帯電性が低下し、これらの樹脂を結着剤とし
て使用することができなかった。また従来感ｆｔ、層に
用いられている結着剤樹脂は耐溶剤性が悪く、電荷発生
層あるいは電荷輸送層を溶液塗布法等により形成する際
に下層の溶解もしくは軟化を生じていた。また溶媒耐性
のある樹脂は電荷発生材料あるいは電荷輸送材料の分散
性が悪いという不都合を有しでいた。
本発明の目的はｉ耐酸化性を有し、結着剤とじて用いら
れるポリエステル樹脂等と電荷移動錯体を形成しにくい
新規なベンジジン誘導体を電荷輸送材料とし、この電荷
輸送材料を耐溶剤性、強度、耐熱性、耐摩耗性があり、
感光体の基板や他の層との接着性に丁ぐれた結着樹脂に
分散した層を電荷輸送層とする電子写真感光体を提供す
ることにある。
れるポリエステル樹脂等と電荷移動錯体を形成しにくい
新規なベンジジン誘導体を電荷輸送材料とし、この電荷
輸送材料を耐溶剤性、強度、耐熱性、耐摩耗性があり、
感光体の基板や他の層との接着性に丁ぐれた結着樹脂に
分散した層を電荷輸送層とする電子写真感光体を提供す
ることにある。
〔問題点を解決するための手段及び作用〕本発明は、基
板上に電荷発生層と電荷輸送層とからなる感光層を形成
した電子写真感光体において、電荷輸送層が下記一般式
（１） （式中、Ｒ，はアルキル基を表わし、Ｒ，及びＲ１は互
に独立したものであって、それぞれ水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニ
ル基または置換アミン基を表わす。）で示される電荷輸
送材料をエステル系樹脂に混合した層である′１子写真
感光体である。
板上に電荷発生層と電荷輸送層とからなる感光層を形成
した電子写真感光体において、電荷輸送層が下記一般式
（１） （式中、Ｒ，はアルキル基を表わし、Ｒ，及びＲ１は互
に独立したものであって、それぞれ水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニ
ル基または置換アミン基を表わす。）で示される電荷輸
送材料をエステル系樹脂に混合した層である′１子写真
感光体である。
一般式（Ｉ）で示されるベンジジン誘導体は従来電荷輸
送材料として用いられているベンジジン誘導体とは両ア
ミン基のオルト位にハロゲン原子を有する点で相違し、
耐酸化性に丁ぐれている。
送材料として用いられているベンジジン誘導体とは両ア
ミン基のオルト位にハロゲン原子を有する点で相違し、
耐酸化性に丁ぐれている。
このようなベンジジン化合物の具体例を構造式で以下に
示す。式中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕは
ブチル基を表わ丁。
示す。式中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕは
ブチル基を表わ丁。
本発明の電子写真感光体の電荷輸送石において用いられ
るエステル系樹脂はまず第１に、式］（式中、Ｒ，及び
Ｒ７は互に独立したものであって、それぞれ水素原子、
アシル基、アルキル基、フェニル基を表ね丁か、または
Ｒ８とＲ２が一柄になって項を形成するアルキレン基を
表わし、ｘ、 ｓ Ｘｔ ｓ Ｘｌ及びＸ４は互に独立
したものであって、それぞれ水素原子、アルキル基また
はハロゲン原子を表わ丁。
るエステル系樹脂はまず第１に、式］（式中、Ｒ，及び
Ｒ７は互に独立したものであって、それぞれ水素原子、
アシル基、アルキル基、フェニル基を表ね丁か、または
Ｒ８とＲ２が一柄になって項を形成するアルキレン基を
表わし、ｘ、 ｓ Ｘｔ ｓ Ｘｌ及びＸ４は互に独立
したものであって、それぞれ水素原子、アルキル基また
はハロゲン原子を表わ丁。
で示される分子量が１００００〜１０００００のポリア
リレートエステル樹月旨である。
リレートエステル樹月旨である。
このようなポリアリレートエステル樹脂の具体例を下記
に購造式で示す。
に購造式で示す。
本発明で、電荷輸送層（こおいて用いられる第２のエス
テル系・用月旨は式１ で示される分子量が１００００〜１０００００のポリエ
ステルカーボネート樹脂である。
テル系・用月旨は式１ で示される分子量が１００００〜１０００００のポリエ
ステルカーボネート樹脂である。
式（１）で示されるポリエステルカーボネートの具体例
を下記に構造式で示す。
を下記に構造式で示す。
〇
一般式（ｎ）および（１）で示される前記のポリエステ
ル系樹脂は、それぞれ単独で結着剤として用いることが
できるが、これらの樹脂を互１こ任意の割合で含む組成
物としても用いることができる。
ル系樹脂は、それぞれ単独で結着剤として用いることが
できるが、これらの樹脂を互１こ任意の割合で含む組成
物としても用いることができる。
また一般式ＣＭ）および／または（Ｉ）の樹脂９０〜１
０重量幅と従来結着剤として用いられている次式（ＩＶ
） 同じ意味を表わ丁。）で示される分子１１００００〜１
２００００のポリカーボネート樹月旨１０〜９０重量幅
とからなる組成物をも利用することもできる。
０重量幅と従来結着剤として用いられている次式（ＩＶ
） 同じ意味を表わ丁。）で示される分子１１００００〜１
２００００のポリカーボネート樹月旨１０〜９０重量幅
とからなる組成物をも利用することもできる。
これらのＰｉ着’Ｈ；ｉＨｔこ７・すして、式（１）の
ベンジジン化合物はｌＯ〜８０重ｔ％、好ましくは３０
〜５５重量係均−（こ混合して使用される。
ベンジジン化合物はｌＯ〜８０重ｔ％、好ましくは３０
〜５５重量係均−（こ混合して使用される。
本発明に係る結着剤樹脂は、前記のベンジジン誘導体を
含有する電荷輸送層だけでなく、電荷発生層の結居剤と
して、あるいは中間ｊ・Ｓとしても使用することができ
る。
含有する電荷輸送層だけでなく、電荷発生層の結居剤と
して、あるいは中間ｊ・Ｓとしても使用することができ
る。
本発明に係る電荷輸送層を有する感光体の例は、（１）
導電性基板上に電荷輸送層を形成した後、トリスアゾ系
、スクェアリリウム系、ピリリウム系、Ｔｒｉ−３ｓ等
の電荷発生材料を結着樹脂と共に溶媒中に分散混合した
溶液を塗布乾燥して電荷発生層を形成した構造の正極性
帯電用感光体、または（２）導電性基板上に前記の電荷
発生層を形成した後、本発明によるベンジジン誘導体を
結着樹脂と共に分散混合した溶液を塗布乾燥して電荷輸
送層を形成した４造の負極性帯電用感光体である。これ
らの構造の感光体は離形材料を用いることによって、導
電性基板とは反対側、つまり使用時に表面側となる／ｉ
から、離形材料上に順次ツ形成し、最後に雛形材料を刺
子ことによっても作成することができる。
導電性基板上に電荷輸送層を形成した後、トリスアゾ系
、スクェアリリウム系、ピリリウム系、Ｔｒｉ−３ｓ等
の電荷発生材料を結着樹脂と共に溶媒中に分散混合した
溶液を塗布乾燥して電荷発生層を形成した構造の正極性
帯電用感光体、または（２）導電性基板上に前記の電荷
発生層を形成した後、本発明によるベンジジン誘導体を
結着樹脂と共に分散混合した溶液を塗布乾燥して電荷輸
送層を形成した４造の負極性帯電用感光体である。これ
らの構造の感光体は離形材料を用いることによって、導
電性基板とは反対側、つまり使用時に表面側となる／ｉ
から、離形材料上に順次ツ形成し、最後に雛形材料を刺
子ことによっても作成することができる。
本発明の感光体には所望により表面保ｄ層あるいは中間
層を設けてもよい。
層を設けてもよい。
〔発明の効果〕
本発明の′重子写真Ｗ＆光体は、正極性帯電用の場合に
は、基板と下層の電荷輸送層との接着性が良好であり、
接着層を設ける必要７″＋１なく、電荷標送層上に電荷
発生層を塗布する際、耐溶剤性があるため層界面が乱れ
ず良好な電気特性が得られる。
は、基板と下層の電荷輸送層との接着性が良好であり、
接着層を設ける必要７″＋１なく、電荷標送層上に電荷
発生層を塗布する際、耐溶剤性があるため層界面が乱れ
ず良好な電気特性が得られる。
また負極性帯電用の場合には保護層を設けなくても表面
電荷伶送層が一耐摩耗性に優れているので耐久性があり
、保護層を設ける場合には、その塗布時に耐溶剤性があ
るため界面が乱れることがない。
電荷伶送層が一耐摩耗性に優れているので耐久性があり
、保護層を設ける場合には、その塗布時に耐溶剤性があ
るため界面が乱れることがない。
電荷輸送材のベンジジン誘導体は酸化に対して安定であ
り、結着剤樹脂との整合性がよく、また結着剤樹脂は耐
溶剤性、強度、＠熱性、耐摩耗性、接・ｎ性に丁ぐれて
おり、従って本発明の電子写真感光体は電気的特性及び
力学旧強度に丁ぐれておりベルト状感光体としても利用
することができる。
り、結着剤樹脂との整合性がよく、また結着剤樹脂は耐
溶剤性、強度、＠熱性、耐摩耗性、接・ｎ性に丁ぐれて
おり、従って本発明の電子写真感光体は電気的特性及び
力学旧強度に丁ぐれておりベルト状感光体としても利用
することができる。
実施例１
で示されるベンジジン誘導体３１及びユニチカ社性Ｕポ
リマー−１００３ｆをジクロロメタン３４ｆに浴液した
溶液をＭ基板上に設けたＴｒｉ−５ｓの電荷発生層１μ
上に塗布乾燥して電荷輸送層とした感光体を作成し、通
常の電子写真特性装置Ｉこて半減ｇ−ｘｔを測定したと
ころＥ ”／２ ＝ ４．Ｑルックス・秒であった。
リマー−１００３ｆをジクロロメタン３４ｆに浴液した
溶液をＭ基板上に設けたＴｒｉ−５ｓの電荷発生層１μ
上に塗布乾燥して電荷輸送層とした感光体を作成し、通
常の電子写真特性装置Ｉこて半減ｇ−ｘｔを測定したと
ころＥ ”／２ ＝ ４．Ｑルックス・秒であった。
実施例２
ベンジジン誘導体として次式
で示される化合物を用いたこと以外、実施例１と同様に
して感覚体を作成し、半減露光量を測定したところ、Ｅ
’／２＝ １．８ルツクス・秒であった。
して感覚体を作成し、半減露光量を測定したところ、Ｅ
’／２＝ １．８ルツクス・秒であった。
比較例１
ベンジジン誘導体を次式
で示される化合物に代えて実施例１と同様（こして感覚
体を作成して、帯電特性をしようとしたが帯電しなかっ
た。
体を作成して、帯電特性をしようとしたが帯電しなかっ
た。
比較例２
結着剤樹脂をポリカーボネート（Ｍａｋ、ｒｏｌｏｎ５
７０５ ）に代えて、実施例２と同様にして感光体を作
成して、半減露光量を求めたところＥ１／２＝２．５ル
ツクス・秒であった。
７０５ ）に代えて、実施例２と同様にして感光体を作
成して、半減露光量を求めたところＥ１／２＝２．５ル
ツクス・秒であった。
実施例３及び比較例３
実施例２及び比較例２の感覚体をベルト状として実（７
）テストを行った（それぞれ実施−１３及び比較例３）
。１００００枚コピー後、実施例３の、に党外ではクラ
ックは認められ１ｊかったが、比較例３では多数のクラ
ックが発生していた。
）テストを行った（それぞれ実施−１３及び比較例３）
。１００００枚コピー後、実施例３の、に党外ではクラ
ックは認められ１ｊかったが、比較例３では多数のクラ
ックが発生していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、基板上に電荷発生層と電荷輸送層とからなる感光層
を形成した電子写真感光体において、電荷輸送層が下記
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１はハロゲン原子を表わし、Ｒ＿２及びＲ
＿３は互に独立したものであつて、それぞれ水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルコキシ
カルボニル基または置換アミノ基を表わす。〕で示され
る電荷輸送材料をエステル系結着剤樹脂に混合した層で
あることを特徴とする電子写真感光体。 ２、エステル系結着剤樹脂が下記一般式（II）▲数式、
化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は互に独立したものであつて
、それぞれ水素原子、アシル基、アルキル基、フェニル
基を表わすか、またはＲ＿１とＲ＿２が一緒になつて環
を形成するアルキレン基を表わし、Ｘ＿１、Ｘ＿２Ｘ＿
３及びＸ＿４は互に独立したものであつて、それぞれ水
素原子、アルキル基またはハロゲン原子を表わす。） で示される分子量が１００００〜１０００００のポリア
リレートエステル樹脂である特許請求の範囲第１項に記
載の電子写真感光体。 ３、結着剤樹脂が下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、ｍは１〜４の整数を表わし、その他の記号は特
許請求の範囲第２項の記載と同じ意味を表わす。） で示される分子量が１００００〜１０００００のポリエ
ステルカーボネート樹脂である特許請求の範囲第１項に
記載の電子写真感光体。 ４、結着剤樹脂が特許請求の範囲第２項に記載の一般式
（II）で示される分子量１００００〜１０００００のポ
リアリレートエステル樹脂１０〜９０重量％と下記一般
式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中の各記号は特許請求の範囲第２項の記載と同じ意
味を表わす。）で示される分子量１００００〜１２００
００のポリカーボネート樹脂９０〜１０重量％とからな
る組成物である特許請求の範囲第１項に記載の電子写真
感光体。 ５、結着剤樹脂が特許請求の範囲第３項に記載のポリエ
ステルカーボネート樹脂１０〜９０重量％と特許請求の
範囲第４項に記載のポリカーボネート樹脂９０〜１０重
量％とからなる組成物である特許請求の範囲第１項に記
載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18332486A JPS6340166A (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18332486A JPS6340166A (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6340166A true JPS6340166A (ja) | 1988-02-20 |
| JPH0551905B2 JPH0551905B2 (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=16133712
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18332486A Granted JPS6340166A (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6340166A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01118141A (ja) * | 1987-10-30 | 1989-05-10 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| EP3173071B1 (en) | 2015-11-27 | 2021-03-24 | Le Vet B.V. | Maropitant formulation |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59129856A (ja) * | 1983-01-17 | 1984-07-26 | Tomoegawa Paper Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS60168151A (ja) * | 1984-02-13 | 1985-08-31 | Tomoegawa Paper Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS61132955A (ja) * | 1984-12-01 | 1986-06-20 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1986
- 1986-08-06 JP JP18332486A patent/JPS6340166A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59129856A (ja) * | 1983-01-17 | 1984-07-26 | Tomoegawa Paper Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS60168151A (ja) * | 1984-02-13 | 1985-08-31 | Tomoegawa Paper Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS61132955A (ja) * | 1984-12-01 | 1986-06-20 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01118141A (ja) * | 1987-10-30 | 1989-05-10 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| EP3173071B1 (en) | 2015-11-27 | 2021-03-24 | Le Vet B.V. | Maropitant formulation |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0551905B2 (ja) | 1993-08-03 |
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