JPS6340164A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は定１荷発生府と電荷輸送層とからなる感光層
を基板上に設けた１包子写真感光体の特に電荷伶送磨に
関する。

〔従来の技術〕

近年、電子写真感光体として有機材料を用いる試みがな
されている。この有機感光体は電荷発生能を有する材料
（以下電荷発生材という。）と電荷輸送能を有する材料
（以下電荷輸送材という。）と輸送材料（ル型有機半導
体）としてはポリビニルカルバソール（ＰｖＫ）とトリ
ニトロフルオレノン（ＴＮＴ’）の１＝１の混合物が実
用に供せられておシ、また正孔輸送能を有する電荷輸送
材料（Ｐ現有機半導体）としてはピラゾリン、ヒドラゾ
ンやベンジジン誘導体等が知られている（特開昭５２−
１２０８３４号等。）。

インジジン系の電荷輸送材料としては、従来ベンジジン
のジフェニル基が無置換のもの、あるいは両アミノ基に
対してｍ−位が置換されたものが知られているが、これ
らのベンジジン誘導体は比較的酸化されやすく、また電
荷輸送層の結着剤樹脂として用いられる非品性のポリエ
ステル樹脂やポリカーボネート樹脂と電荷移動錯体を形
成するために帯電性が低下し、これらの樹脂を結着剤と
して使用することができなかった。また従来感光層に用
いられている結着剤樹脂は耐溶剤性が悪く、電荷発生層
あるいは電荷輸送層を溶液塗布法等により形成する際に
下層の溶解もしくは軟化を生じていた。また溶媒耐性の
ある樹脂は電荷発生材料あるいは電荷輸送材料の分散性
が悪いという不都合を有していた。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は、耐酸化性を有し、結着剤として用いら
れるポリエステル樹脂等と電荷移動錯体を形成しにくい
新規なベンジジン誘導体を電荷輸送材料とし、この電荷
輸送材料を耐溶剤性、強度、耐熱性、耐摩耗性があシ、
感光体の基板や他の層との接着性にすぐれた結着樹脂中
に分散した層を電荷輸送層とする電子写真感光体を提供
することにある。

〔問題点を解決するだめの手段及び作用〕本発明は、基
板上に電荷発生層と電荷輸送層とからなる感光層を形成
した電子写真感光体において、電荷輸送層が下記一般式
（１） （式中、Ｒ□はアルキル基を表わし、Ｒ２及びＲ３は互
に独立したものであって、それぞれ水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニ
ル基または置換アミノ基を表わす。）で示される電荷輸
送材料をエステル系樹脂に混合した層である電子写真感
光体である。

一般式（１）で示されるベンジジン誘導体は従来電荷輸
送材料として用いられているベンジジン誘導体とは両ア
ミノ基のオルト位にアルコキシ置換基を有する点で相違
し、耐酸化性にすぐれている。

このような（ンジジン化合物の具体例を構造式で以下に
示す。式中、Ｍｇはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒは
プロピル基、ＢＬＬはブチル基を表わす。

Ｍｔ　　　　　　　　　　　　　　　Ｍｔｍ　　　　　
　　　　　　　　　（２１１ＩＩ／ｌ〕 本発明の電子写真感光体の電荷輸送層において用いられ
るエステル系樹脂は゛まず第１に、式■（式中、Ｒ□及
びＲ２は互に独立したものであって、それぞれ水素原子
、アシル基、アルキＡ−ＵＳフェニル基を表わすか、ま
たはＲ□とＲ２が一緒になって環を形成するアルキレン
基を表わし、Ｘｌ、Ｘ２、Ｘ３及びｘ４は互に独立した
ものであって、それぞれ水素原子、アルキル基またはハ
ロゲン原子を表わす。）で示される分子量が１００００
〜１０００００のポリアリレートエステル樹脂である。

このようなポリアリレートエステル樹脂の具体例下記に
構造式で示す。

本発明で、電荷輸送層において用いられる第２のエステ
ル系樹力旨は式■ わす。）で示される分子号が１００００〜１０００００
のポリエステルカーボネート樹脂でるる。

式（ＩＩＩ）で示される。ｔ−Ｑ　ｖエステルカーボネ
ートの具体例を下記に構造式で示す。

一般式（ＩＩ）および（Ｉｌｌ）で示される前記のポリ
エステル系樹脂は、それぞれ単独で結着剤として用いる
ことができるが、これらの樹脂を互に任意の割合で含む
組成物としても用いることができる。

また一般式（Ｉｆ）および／または（ＩＩＩ）の樹脂９
０〜１０重ｆｆｉ％と、従来結着剤として用いられてい
る次式（ＩＶ） ６　〕乙 同じ意味を表わす。）で示される分子−ｍ　１ｏｏｏｏ
〜１２００００のポリカーボネート樹脂１０〜９０重を
係とからなる組成物をも利用することもできる。

これらの結着樹脂に対して、式（Ｉ）のベンジジン化合
物は１０〜８０重ｆ％、好ましくは３０〜５５重８％均
一に混合して使用される。

本発明に係る結着剤樹脂は、前記のベンジジン誘導体を
含有する電荷輸送層だけでなく、電荷発生層の結着剤と
して、あるいは中間層（接着層等）としても使用するこ
とができる。

本発明に係る電荷輸送層を有する感光体の例は、（１）
導電性基板上に電荷輸送層を形成した後、トリスアゾ系
、スクェアリリウム系、ピリリウム系、Ｔγ１−８ｅ等
の電荷発生材料を結着樹脂と共に溶媒中に分散混合した
溶液を塗布乾燥して電荷発生層を形成した構造の正極性
帯電用感光体、または（２）導電性基板上に前記の電荷
発生層を形成した後、本発明によるベンジジン誘導体を
結着樹脂と共に分散混合した溶液を塗布乾燥して電荷輸
送層を形成した構造の負極性帯電用感光体である。これ
らの構造の感光体は離形材料を用いることによって、導
電性基板とは反対側、つまり使用時に表面側となる居か
ら、離形材料上にＩｉＸ次層形成し、最後に離形材料を
剥すことによっても作成することができる。

本発明の感光体には所望により表面１呆護層あるいは中
間層等を設けてもよい。

〔発明の効果〕

本発明の電子写真感光体は、正極性帯電用の場合には、
基板と下層の電荷輸送層との接着性が良好であり、接着
層を設ける必要がなく、電荷輸送層上に電荷発生層を塗
布する際、＃溶剤性があるため層界面が乱れず良好な電
気特性が得られる。

また負極性帯電用の場合には保護層を設けなくても表面
の電荷輸送層が耐摩耗性に優れているので耐久性があり
、保護層を設ける場合にはその塗布時に耐溶剤性がある
ため界面が乱れることがない。

電荷輸送材のベンジジン誘導体は酸化に対して安定であ
シ、結着剤樹脂との整合性がよく、また結着剤樹脂は耐
溶剤性、強度、耐熱性、耐摩耗性、接着性にすぐれてお
シ、従って本発明の電子写真感光体は電気的特性及び力
学的強度にすぐれており、イルト状感光体としても利用
することができる。

〔実施例〕

実施例　Ｉ Ａｌ基板上に、次式 で示されるベンジジン訪導体３重量部及び次式で示され
るポリエステル樹脂（ユニチカ社製、Ｕ−ポリマーＵ−
１００）３重量部をジクロロメタン３４重量部に溶かし
た溶液（以下、液Ａという。）を白布乾繊して２５μの
電荷輸送層を形成し、その上に次式 で示されるスクェアリリウム化合物３５重量部及び次式 ロン２００）６５重袋部とテトラヒドロフラン９５０重
量部をボールミルで粉砕混合した分散液（以下、液Ｂと
いう。）を塗布、乾燥して１μの電荷発生層を形成し、
感光体を作成した。

比較例　１ 電荷輸送層の結着剤樹脂をポリカーボネート樹脂（三菱
ガス化学社製、ニーピロン８１０００）に代えて（この
塗布液を、液Ｃという。）、実施例１と同様の条件で感
光体を作成した。

実施例１及び比較例１の感光体について通常の′１子写
真特性装置にて＋８５０■の帯電を施して、半減露光時
間を測定した。初期及び１０００サイクル目の測定値を
下記の表１に示す。

実施例　２ 導電性基板としてＡｌ蒸着ＰＥＴフィルムを用い、この
上にＴｒｔ−８ｇを蒸着し、更にその上に液Ａを２５μ
になるように塗布乾燥して感光体を作成した。

比較例　２ 液Ａの代わりに液Ｃを用いて、実施例２と同様にして感
光体を作成した。

実施例２及び比較例３の感光体について、それぞれ＋８
５０ｖの帯電を施し、半減露光量（初期及び１０００サ
イクル目）を測定した結果を表２に示す。

表　　　２ 実施例３及び比較例３ 実施例２及び比較例２の感光体をベルト状として実機テ
スト（それぞれ実施例３及び比較例３）を行った。１０
０００枚のコピー後、実施例３の感光体ではクラックは
みとめられなかったが、比較例３の感光体では多数のク
ラックが発生していた。

実施例　４ 次式 で示されるベンジジン誘導体３ｇ及びユニチカ社性Ｕポ
リマーＵ−１００３ｇをジクロロメタン３４９に溶液し
た溶液をＡｌ基板上に設けたＴｒｉ−８ｅの電荷発生層
１μ上に塗布乾燥して電荷輸送層とした感光体を作成し
、＋５７ｏｖの帯電を施して、半減露光量を測定したと
ころＥＨ＝　０．９　（ルックス・秒）であった。

比較例　４ ベンジジン３４体を次式 で示される化合物に代えて実施例４と同様にして感光体
を作成して、帯電特性を測定しようとしたが帯電しなか
った。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、基板上に電荷発生層と電荷輸送層とからなる感光層
   を形成した電子写真感光体において、電荷輸送層が下記
   一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１はアルキル基を表わし、Ｒ＿２及びＲ＿
   ３は互に独立したものであつて、それぞれ水素原子、ア
   ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカ
   ルボニル基または置換アミノ基を表わす。）で示される
   電荷輸送材料をエステル系結着剤樹脂に混合した層であ
   ることを特徴とする電子写真感光体。 ２、エステル系結着剤樹脂が下記一般式（II）▲数式、
   化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は互に独立したものであつて
   、それぞれ水素原子、アシル基、アルキル基、フェニル
   基を表わすか、またはＲ＿１とＲ＿２が一緒になつて環
   を形成するアルキレン基を表わし、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ
   ＿３及びＸ＿４は互に独立したものであつて、それぞれ
   水素原子、アルキル基またはハロゲン原子を表わす。）
   で示される分子量が １００００〜１０００００のポリアリレートエステル樹
   脂である特許請求の範囲第１項に記載の電子写真感光体
   。 ３、結着剤樹脂が下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、ｍは１〜４の整数を表わし、その他の記号は特
   許請求の範囲第２項の記載と同じ意味を表わす。）で示
   される分子量が１００００〜１０００００のポリエステ
   ルカーボネート樹脂である特許請求の範囲第１項に記載
   の電子写真感光体。 ４、結着剤樹脂が特許請求の範囲第２項に記載の一般式
   （II）で示される分子量１００００〜１０００００のポ
   リアリレートエステル樹脂１０〜９０重量％と下記一般
   式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中の各記号は特許請求の範囲第２項の記載と同じ意
   味を表わす。）で示される分子量１００００〜１２００
   ００のポリカーボネート樹脂９０〜１０重量％とからな
   る組成物である特許請求の範囲第１項に記載の電子写真
   感光体。 ５、結着剤樹脂が特許請求の範囲第３項に記載のポリエ
   ステルカーボネート樹脂１０〜９０重量％と特許、請求
   の範囲第４項に記載のポリカーボネート樹脂９０〜１０
   重量％とからなる組成物である特許請求の範囲第１項に
   記載の電子写真感光体。