JPS62135840A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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Publication number
JPS62135840A
JPS62135840A JP60276030A JP27603085A JPS62135840A JP S62135840 A JPS62135840 A JP S62135840A JP 60276030 A JP60276030 A JP 60276030A JP 27603085 A JP27603085 A JP 27603085A JP S62135840 A JPS62135840 A JP S62135840A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
resin
group
represent
hydrogen atom
charge transport
Prior art date
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Pending
Application number
JP60276030A
Other languages
English (en)
Inventor
Yutaka Akasaki
赤崎 豊
Katsuhiro Sato
克洋 佐藤
Naoya Yabuuchi
尚哉 薮内
Hiroyuki Tanaka
浩之 田中
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Business Innovation Corp
Original Assignee
Fuji Xerox Co Ltd
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Publication date
Application filed by Fuji Xerox Co Ltd filed Critical Fuji Xerox Co Ltd
Priority to JP60276030A priority Critical patent/JPS62135840A/ja
Publication of JPS62135840A publication Critical patent/JPS62135840A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0612Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
    • G03G5/0614Amines
    • G03G5/06142Amines arylamine
    • G03G5/06144Amines arylamine diamine
    • G03G5/061443Amines arylamine diamine benzidine

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された
層構成を有する積層型電子写真感光体に関するもので、
特にその電荷輸送層の組成に関するものでおる。
従来の技術 従来電子写真感光体として光導電層が単層のものと積層
型のものがあるが、特に近年光導電層として有機系光導
電性物質を樹脂等で結着し、電荷輸送層と電荷発生層に
機能分離した溝道の有機系電子写真感光体に関して様々
な提案がなされてd3す、そして、電荷輸送層における
結着樹脂については、ポリカーボネート樹脂、ポリエス
テル樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂を使用するも
の、めるいはごスフエノールZポリカーボネート(創脂
を使用するもの(特開昭59−71057号公報)等が
提案されている。
発明が解決しようとする問題点 ところで、この様な有機系光導電性材料と結着樹脂から
なる電子写真感光体を通常の例えばカールソン法等の電
子写真工程に適用した場合、種々の問題が生じていた。
特に電荷輸送層を上層へ配設した感光体における電荷輸
送層表面へのトナーの付着、および現像剤や転写用紙と
感光体表面との接触による磨耗、傷の発生等の問題があ
る。これらの問題点を改善するものとして、電荷輸送層
における結着樹脂として、ボjツカーボネート樹脂、ポ
リエステル樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂を使用
したものは、感光体として必要な特性をすべて満足する
ものではなかった。また特開昭59−71057号公報
に開示されるビスフェノールZ系ポリカーボネート樹脂
の様なフェニルエステル基を有する結着樹脂は、電子吸
引性が非常に強いために特定の電荷輸送材料を用いた場
合、全く帯電がなされない等の欠点を有するものであっ
た。
本発明は、上記のような従来技術における問題点を改善
することを目的とするものでおる。すなわち、本発明の
目的の一つは良好な電気特性を有する電子写真感光体を
提供することにある。本発明の他の目的は、帯電性、感
度等の電気的耐久1生と耐摩擦性、トナーフィルミング
性等の機織的耐久性を同時に満足する電子写真感光体を
提供することにおる。
問題点を解決するための手段及び作用 本発明者等は鋭意検討の結果、機能分離積層型電子写真
感光体の感光体としての電気的特性は、特に電気輸送層
に関し、結着樹脂および結@樹脂中に分散させる電荷輸
送材料側々の特性か重要であるけれども、特にその組合
せにおいてはじめて感光体としての機能が十分発揮され
ることを確認し、本発明を完成させるに至った。
すなわち本発明の目的は、導電性基体の上に電荷発生層
と電荷輸送層とに機能分離された層構成を有する積層型
電子写真感光体において、電荷輸送層に電荷輸送剤とし
て下記の一般式(1)で表わされる物質と含有させ、 (式中、R1、及びR2はそれぞれ−H又は−〇H3を
表わす。)電荷輸送層における結着剤樹脂としてエステ
ル系樹脂を用いることにより達成された。
本発明の構成をより詳細に説明すると、本発明における
電荷輸送層に用いられる一般式(1)で示される化合物
の具体例としては、 (式中、Meはメチル基を表わす。) があげられる。
これら電荷輸送剤は、電荷輸送層中に乾燥後の電荷移動
層全固型分に対し、10〜8Qwt%含ませるのが好ま
しい。
また、電荷輸送層において、上記化合物の結着樹脂とし
て用いられるエステル系樹脂としては、好ましくは下記
一般式(2)で表わされる基本構成単位を有するポリア
リレート樹脂 (式中、R及びR2はそれぞれ水素原子、アト シル基、アルキル基又はフェニル基を表わすか、又はR
1とR2とが結合して環を形成する基を表わし、X1〜
X4はそれぞれ水素原子、アルキル基又はハロゲン原子
を表わす。)、 下記一般式(3)で表わされる基本構造単位を有するポ
リエステルカーボネート樹脂 上記一般式(2)で表わされる基本構成単位を有するポ
リアリレート樹脂と下記一般式く4)で表わされる基本
構成単位を有するポリアリレート樹脂とのポリマーブレ
ンドあるいはポリマーアロイ(式中、R1、R2及びX
1〜X4は上記したものと同じ意味を有する。) 及び上記一般式(3)で表わされる基本構成単位を有す
るポリエステルカーボネート樹脂と上記一般式(4)で
表わされる基本構成単位を有するポリカーボネート樹脂
とのポリマーブレンドあるいはポリマーアロイがあげら
れる。
結着樹脂として上記したポリマーブレンドあるいはポリ
マーアロイが用いられる場合には、ポリアリレート樹脂
又はポリエステルカーボネート樹脂とポリカーボネート
樹脂との混合比が90:10乃至10:90であること
が好ましい。
これら、電荷輸送層における結着樹脂は、分子量として
重量平均分子量10.000〜150゜OOOの範囲の
ものが用いられ、好ましくは25000〜120,00
0の範囲のものが用いられる。
これら結着樹脂について更に具体的に説明すると、ポリ
アリレート樹脂について、一般式(2)で表わされる基
本構成単位の具体例としては、あげられる。
また、ポリエステルカーボネート樹脂について上記一般
式(3)で表わされる基本構成単位の具体例としては、 かあげられる。
さらに、ポリカーボネート樹脂について、上記一般式(
4)で表わされる基体構成単位の具体例としては、 が必げられる。
本発明の電子写真感光体における導電性基体としては従
来公知のものをそのまま用いることができ、例えば、ア
ルミニウム等の金属板、金属箔、あるいは、プラスチッ
クフィルム上に、金属等、導電性物質を蒸着あるいは塗
布したもの等がめげられる。また、電荷発生層に用いら
れる電荷発生材料としては、公知のものかそのまま使用
できるが、例えば無機系の電荷発生剤としては、セレン
、トリボナルセレン、セレン−テルル。セレンーヒ素、
硫化カドミウム−セレン、硫化カドミウム等がある。ま
た有機系電荷発生剤としては、スクワリリウム系色素、
モノアゾ顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料等のアゾ
系顔料、無金属フタロシアニン、金属フタロシアニン等
のフタロシアニン系顔料、ジベンズピレンキノン顔料、
ピラシトロン顔料、アントアントロン類等の多環キノン
類系顔料、ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミド等のペ
リレン糸類顔料等があげられる。またこれら電荷発生剤
は必要に応じ各種樹脂や増感剤と併用することができる
。これら併用することの出来る樹脂としては、例えばポ
リアミド、ポリウレタン、ポリエステル、エポキシ樹脂
、ポリケトン、ポリカーボネート、ポリビニルケトン、
ポリスチレン、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリア
クリルアミドなどが市げられる。
本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に電荷発生材
料を主成分とする上記(1)式で示される電荷移動剤お
よび上記種々の基本構成単位を有する結着樹脂からなる
電荷輸送層を積層したものであるが、電荷発生層と電荷
輸送層とは、明確に分離されていすに電荷発生領域から
電荷輸送領域へと組成が連続的に変化して移行するもの
でおってもよい。
さらにまた、電荷発生層あるいは電荷輸送層のどちらを
上層に設けてもよい。電荷発生層を上層に設けた場合に
は、感光体は■帯電型として、電荷輸送層を上層に設け
た場合には、e帯電型として使用することができる。
本発明の感光体の電荷発生層の膜厚としては5μ以下、
さらには2μ以下に設定するのが望ましい。電荷輸送層
としては膜厚3〜50μ、好ましくは5〜25μの範囲
に設定するのが望ましい。
また本発明の感光体は、必要に応じて保護層、接着層、
等を設けてもよい。
実施例 以下、実施例をもとに本発明を説明するが、本発明はこ
れら実施例によって何ら限定はされるものではない。
実施例1 電荷輸送剤として下記一般式で表わされる化合構造単位
を有するポリアリレート樹脂(ユニチカa:製U−ポリ
マーU−100>と、 ジクロロメタンとを混合して、電荷輸送剤/結着樹脂/
ジロロメタンの重量比が3/3/34の溶液を作成した
く以下、液Aという〉。一方、電荷発生剤として下記一
般式で表わされる化合物−〇− と、結着樹脂として下記一般式で表わされる樹脂(東洋
紡■等バイロン200) (nは整数を表わす。) と、テトラヒドロフランとをボールミルで粉砕混合して
電荷発生剤/結着樹脂/テトラヒドロフランの重量比が
35/65/950の分散Mを作成した(以下、液Bと
いう。)。
導電性基体(AI蒸着ポリエチレンテレフタレ−ト)上
に、液Aを厚さ25μになるように塗布して電荷輸送層
を形成し、その上に液Bを厚さ1μになるように塗布し
て電荷発生層を形成して電子写真感光体を得た。
比較例 実施例1において、液Aに用いた結着樹脂をビスフェノ
ールA型ポリカーボネート樹脂(三菱ガス化学■製、ニ
ーピロン51000)に換えた以外は同様にして溶液を
作成した。(以下、液Cという。)この液Cを導電性基
体上に実施例1におけると同様に塗布して電荷輸送層を
形成し、その上に液を厚さ1μになるように塗布して電
荷発生層を形成して電子写真感光体を得た。
実施例1及び比較例1の電子写真感光体について製造後
初めて使用した場合と1000回コピーのために使用し
た場合とにおける電気特性を調べた。結果はつぎの通り
でおった。
El/2(初)    E 1/2(1000回後)(
ルックス・秒)  (ルックス・秒)実施例1  1.
1        1.2比較例1.  1.3   
    2.0実施例2 液AをTri−3eを蒸着した導電性基体(A1蒸着ポ
リエチレンテレフタレート)上に厚さ25μになるよう
に塗布し、電子写真感光体を得た。
比較例2 実施例2において液Aの代わりに液Cを使用する以外は
同様にして電子写真感光体を得た。
実施例2及び比較例2の電子写真感光体について製造後
始めて使用した場合と、’I 000回コピーのために
使用した場合とにおける電気特性を調べた。結果は次の
通りであった。
El/2(初)    E 1/2(1000回後)(
ルックス・秒)  (ルックス・秒)実施例2  0.
8       0.8比較例2  1.0     
   1.5また、実施例2及び比較例2の電子写真感
光体をベルト型の形態で反復使用し、10000回コピ
ーを行った後の表面状態を調べたところ、実施例3の電
子写真感光体においてはクラックの発生は認められなか
ったが、比較例2の電子写真感光体においては多数のク
ラックが発生していた。
実施例3 次の一般式で表わされる化合物39、 ポリアリレート樹脂(ユニチカ((1)製U−ポリマー
U−100>及びポリエステルカーボネート樹脂(三菱
化成製、C300A>をそれぞれ1.69、及び1.4
g、及びジクロロメタン34gを混合し、得られた溶液
を実施例2におけると同様にしてTri−3eを蒸着し
た導電性基体上に塗布して電子写真感光体を得た。
比較例4 次の一般式で表わされる化合物39、 ポリアクリレート樹脂(ユニチカ■製、UポリマーU−
100>3y及びジクロロメタン349を混合し、得ら
れた溶液を実施例2におけると同様にしてTri −3
eを蒸着した導電性基体上に塗布した。
実施例3及び比較例3の電子写真感光体について帯電特
性を調べたところ、次の結果が得られた。
OEl/2 (ルックス・秒) 実施例3  1050V        1.4比較例
3 帯電しない 発明の効果 本発明に用いられる結着樹脂はその基本溝成単位からも
明らかなごとく、分子中に、フェニルエステル基を有し
ている。フェニルエステル基は非常に電子吸引性が高い
ために、電子供与性の高い電荷移動剤を用いた場合、電
荷移動鏡体を形成し帯電がなされなかったが、本発明の
電荷移動剤を用いた場合は、明確に帯電する。また、本
発明に用いられる電荷移動剤は、前記結着樹脂との相溶
性に極めてすぐれているために、感光体として電気的特
性、すなわち、帯電性、感度等、および電気的特性の耐
久性が非常によい。これは、電荷輸送剤と樹脂との相溶
性が良好なために、電荷移動剤の酸化による光疲労がブ
ロックされることによるものと思われる。また、結着樹
脂は耐溶剤浸蝕性に優れているために感光体作成時に層
重ねした場合でも、層間の界面か乱れず、層間界面が乱
れることによる、電気特性の低下がない。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)導電性基体の上に、電荷発生層と電荷輸送層とに
    機能分離された層構成を有する積層型電子写真感光体に
    おいて、電荷輸送層が電荷輸送剤として下記一般式(1
    )で表わされる化合物を含有し、 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中、R_1及びR_2はそれぞれ−H又は−CH_
    3を表わす。) 電荷輸送層における結着樹脂がエステル系樹脂であるこ
    とを特徴とする電子写真感光体。
  2. (2)電荷輸送層における結着樹脂が下記一般式(2)
    で表わされる基本構成単位を有するポリアリレート樹脂
    である特許請求範囲第1項記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(2) (式中、R_1及びR_2は、それぞれ水素原子、アシ
    ル基、アルキル基又はフェニル基を表わすか、又はR_
    1とR_2とが結合して環を形成する基を表わし、X_
    1〜X_4は、それぞれ水素原子、アルキル基又はハロ
    ゲン原子を表わす。)
  3. (3)電荷輸送層における結着樹脂が下記一般式(3)
    で表わされる基本構成単位を有するポリエステルカーボ
    ネート樹脂である特許請求の範囲第1項記載の電子写真
    感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(3) (式中、R_1及びR_2は、それぞれ水素原子、アシ
    ル基、アルキル基又はフェニル基を表わすか、又はR_
    1とR_2とが結合して環を形成する基を表わし、X_
    1〜X_4はそれぞれ水素原子、アルキル基又はハロゲ
    ン原子を表わし、mは正の整数を表わす。)
  4. (4)電荷輸送層における結着樹脂が、下記一般式(2
    )で表わされる基本構成単位を有するポリアリレート樹
    脂と下記一般式(4)で表わされる基本構成単位を有す
    るポリカーボネート樹脂とのポリマーブレンドあるいは
    ポリマーアロイであり、かつ該ポリアリレート樹脂と該
    ポリカーボネート樹脂の混合比が、90:10乃至10
    :90であることを特徴とする特許請求の範囲第1項記
    載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(2) (式中、R_1及びR_2は、それぞれ水素原子、アシ
    ル基、アルキル基又はフェニル基を表わすか、又はR_
    1とR_2とが結合して環を形成する基を表わし、X_
    1〜X_4は、それぞれ水素原子、アルキル基又はハロ
    ゲン原子を表わす。) ▲数式、化学式、表等があります▼(4) (式中、R_1及びR_2は、それぞれ水素原子、アシ
    ル基、アルキル基又はフェニル基を表わすか、又はR_
    1とR_2とが結合して環を形成する基を表わし、X_
    1〜X_4はそれぞれ水素原子、アルキル基又はハロゲ
    ン原子を表わす。)
  5. (5)電荷輸送層における結着樹脂が、下記一般式(3
    )で表わされる基本構成単位を有するポリエステルカー
    ボネート樹脂と下記一般式(4)で表わされる基本構成
    単位を有するポリカーボネート樹脂とのポリマーブレン
    ドあるいはポリマーアロイであり、かつ該ポリエステル
    カーボネート樹脂とポリカーボネート樹脂の混合比が9
    0:10乃至10:90であることを特徴とする特許請
    求の範囲第1項記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(3) (式中、R_1及びR_2は、それぞれ水素原子、アシ
    ル基、アルキル基又はフェニル基を表わすか、又はR_
    1とR_2とが結合して環を形成する基を表わし、X_
    1〜X_4はそれぞれ水素原子、アルキル基又はハロゲ
    ン原子を表わし、mは正の整数を表わす。) ▲数式、化学式、表等があります▼(4) (式中、R_1及びR_2は、それぞれ水素原子、アシ
    ル基、アルキル基又はフェニル基を表わすか、又はR_
    1とR_2とが結合して環を形成する基を表わし、X_
    1〜X_4はそれぞれ水素原子、アルキル基又はハロゲ
    ン原子を表わす。)
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62267749A (ja) * 1986-05-16 1987-11-20 Fuji Xerox Co Ltd 新規なベンジン化合物及びその製造方法
JPH01234880A (ja) * 1988-03-16 1989-09-20 Konica Corp 画像形成方法
JPH0266555A (ja) * 1988-09-01 1990-03-06 Idemitsu Kosan Co Ltd 電子写真感光体
JPH02254464A (ja) * 1989-03-29 1990-10-15 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JPH10123742A (ja) * 1996-10-25 1998-05-15 Canon Inc 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置

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