JPS62247374A - 電子写真感光体 - Google Patents
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- JPS62247374A JPS62247374A JP61245322A JP24532286A JPS62247374A JP S62247374 A JPS62247374 A JP S62247374A JP 61245322 A JP61245322 A JP 61245322A JP 24532286 A JP24532286 A JP 24532286A JP S62247374 A JPS62247374 A JP S62247374A
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された
層構成を有する電子写真感光体に関するもので、特にそ
の電荷輸送層の組成に関する。
層構成を有する電子写真感光体に関するもので、特にそ
の電荷輸送層の組成に関する。
従来の技術
従来電子写真感光体として光導電層が単層のものと積層
型のものがあるが、特に近年光導電層として有機系光導
電性物質を樹脂等で結着し、電荷輸送層と電荷発生層と
に機能分離された層構成を有する有機系電子写真感光体
に関して様々な提案がなされている。(例えば、特開昭
56−52756号公報及び同57−73743N公報
参照)。
型のものがあるが、特に近年光導電層として有機系光導
電性物質を樹脂等で結着し、電荷輸送層と電荷発生層と
に機能分離された層構成を有する有機系電子写真感光体
に関して様々な提案がなされている。(例えば、特開昭
56−52756号公報及び同57−73743N公報
参照)。
又、電荷輸送層における結着樹脂については、ポリカー
ボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリメチルメタクリ
レート樹脂を使用するもの、あるいはビスフェノールZ
ポリカーボネート樹脂を使用するもの(特開昭59−7
1057号公報)等が提案されている。
ボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリメチルメタクリ
レート樹脂を使用するもの、あるいはビスフェノールZ
ポリカーボネート樹脂を使用するもの(特開昭59−7
1057号公報)等が提案されている。
発明が解決しようとする問題点
この様な有機系光導電性材料と結着樹脂からなる電子写
真感光体を、通常の例えばカールソン法等の電子写真工
程に適用した場合、種々の問題が生じていた。例えば、
ある特定の樹脂を電荷発生材料の結着樹脂として用いた
場合、その結着樹脂が電荷輸送剤と電荷移動錯体を形成
し、感光体として、全く帯電がなされなかったり、或い
は、経時的変化により電荷輸送剤が劣化してしまい、い
わゆる光疲労を起こしてしまうといった欠点があった。
真感光体を、通常の例えばカールソン法等の電子写真工
程に適用した場合、種々の問題が生じていた。例えば、
ある特定の樹脂を電荷発生材料の結着樹脂として用いた
場合、その結着樹脂が電荷輸送剤と電荷移動錯体を形成
し、感光体として、全く帯電がなされなかったり、或い
は、経時的変化により電荷輸送剤が劣化してしまい、い
わゆる光疲労を起こしてしまうといった欠点があった。
又、例えば、電荷輸送剤と結着樹脂とよりなる電荷輸送
層を上層へ配設した感光体の場合には、電荷輸送層表面
へのトナーの付着、および現像剤や転写用紙と感光体表
面との接触による磨耗、傷の発生等の問題があり、そし
てこれらの問題点を改善するものとして、電荷輸送層に
おける結着樹脂として、ポリカーボネート樹脂、ポリエ
ステル樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂等を用いた
場合には、電子写真特性の点で、いまだ充分満足のいく
ものではなかった。又、ビスフェノールZポリカーボネ
ート樹脂を用いた場合には、特定の電荷輸送剤に対して
は、全く帯電がなされないという欠点があった。
層を上層へ配設した感光体の場合には、電荷輸送層表面
へのトナーの付着、および現像剤や転写用紙と感光体表
面との接触による磨耗、傷の発生等の問題があり、そし
てこれらの問題点を改善するものとして、電荷輸送層に
おける結着樹脂として、ポリカーボネート樹脂、ポリエ
ステル樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂等を用いた
場合には、電子写真特性の点で、いまだ充分満足のいく
ものではなかった。又、ビスフェノールZポリカーボネ
ート樹脂を用いた場合には、特定の電荷輸送剤に対して
は、全く帯電がなされないという欠点があった。
本発明は、上記のような従来技術における問題点を改善
することを目的とするものである。
することを目的とするものである。
すなわら、本発明の目的の一つは、明確に帯電し、良好
な感度を有する電子写真感光体を提供することにある。
な感度を有する電子写真感光体を提供することにある。
本発明の他の目的は、帯電性、感度等の経時的劣化の生
じない電子写真感光体を提供することにある。
じない電子写真感光体を提供することにある。
本発明の更に他の目的は、帯電性、感度等の電気的耐久
性と、耐摩擦性、トナーフィルミング性等の機械的耐久
性を同時に満足する電子写真感光体を提供することにあ
る。
性と、耐摩擦性、トナーフィルミング性等の機械的耐久
性を同時に満足する電子写真感光体を提供することにあ
る。
問題点を解決するための手段及び作用
本発明者等は、電荷輸送性の化合物について鋭意検討の
結果、下記一般式(I)で表される一群の化合物が、感
光層における結着樹脂により悪影響を受けず、電荷輸送
剤として優れた電子写真特性を示すことを見出だし、本
発明を完成するに至つた。
結果、下記一般式(I)で表される一群の化合物が、感
光層における結着樹脂により悪影響を受けず、電荷輸送
剤として優れた電子写真特性を示すことを見出だし、本
発明を完成するに至つた。
本発明の電子写真感光体は、導電性基体の上に、下記一
般式(1)で表わされる化合物を含有する感光層を設け
てなることを特徴とする。
般式(1)で表わされる化合物を含有する感光層を設け
てなることを特徴とする。
(式中、R1はアルキル基を表わし、R2及びR3はそ
れぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン
基、アルコキシカルボニル基又は置換アミノ基を表わす
。) 本発明の構成をより詳細に説明すると、本発明の電子写
真感光体における導電性基体としては、従来公知のもの
をそのまま用いることができ、例えば、アルミニウム等
の金属板、金属ハタ、あるいはプラスチックフィルム上
に金属などの導電性物質を蒸着或いは塗布したものなど
があげられる。
れぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン
基、アルコキシカルボニル基又は置換アミノ基を表わす
。) 本発明の構成をより詳細に説明すると、本発明の電子写
真感光体における導電性基体としては、従来公知のもの
をそのまま用いることができ、例えば、アルミニウム等
の金属板、金属ハタ、あるいはプラスチックフィルム上
に金属などの導電性物質を蒸着或いは塗布したものなど
があげられる。
本発明において、導電性基体上に設けられる感光層は、
単一の層よりなるものでもよく、又電荷発生層と電荷輸
送層とに機能分離された層構成を有するものであっても
よい。
単一の層よりなるものでもよく、又電荷発生層と電荷輸
送層とに機能分離された層構成を有するものであっても
よい。
本発明に於いて感光層に含ませる前記一般式(1)で表
される化合物のうら、好ましいものは、下記一般式(n
)及び(I[I)で表される化合物である。
される化合物のうら、好ましいものは、下記一般式(n
)及び(I[I)で表される化合物である。
(式中、R4及びR5はそれぞれ水素原子又はメチル基
を表わす。) (式中、R6及びR7のいずれか一方は炭素数2以上の
アルキル基を示し、他方は水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基又は
置換アミノ基を示す)これ等の中でも特に好ましいもの
は、次の構造式(IV)及び(V)で表される化合物で
ある。
を表わす。) (式中、R6及びR7のいずれか一方は炭素数2以上の
アルキル基を示し、他方は水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基又は
置換アミノ基を示す)これ等の中でも特に好ましいもの
は、次の構造式(IV)及び(V)で表される化合物で
ある。
上記一般式(III)で表される化合物は溶剤に対する
溶解度が極めて高く、例えば、トルエン、クロロベンゼ
ン、1,1.2−トリクロロエタン、テトラヒドロフラ
ン、1,4−ジオキサン、シクロヘキサノンなどに対し
て高い溶解度を有する。
溶解度が極めて高く、例えば、トルエン、クロロベンゼ
ン、1,1.2−トリクロロエタン、テトラヒドロフラ
ン、1,4−ジオキサン、シクロヘキサノンなどに対し
て高い溶解度を有する。
例えば、前記構造式(IV)及び(V)で表される化合
物のトルエン及びクロロベンゼンに対する溶解度は下記
第1表の通りであり、伯のものに比して高い溶解度を有
している。
物のトルエン及びクロロベンゼンに対する溶解度は下記
第1表の通りであり、伯のものに比して高い溶解度を有
している。
従って、これらの化合物を用いた場合には、感光層形成
用塗イ5液への導入量を高めることができる。又、これ
等の化合物は塗布液の高粘度化を可能にし、従って、電
荷輸送層の厚膜化および塗布後のだれの減少が可能にな
るという利点がある。
用塗イ5液への導入量を高めることができる。又、これ
等の化合物は塗布液の高粘度化を可能にし、従って、電
荷輸送層の厚膜化および塗布後のだれの減少が可能にな
るという利点がある。
前記一般式(I)で表わされる化合物の具体例としては
、上記構造式(IV)及び(V)の他に下記のものがあ
げられる。
、上記構造式(IV)及び(V)の他に下記のものがあ
げられる。
(式中、MeはCH3を、EtはC2H5を、prはC
3H7を、[3uは04 Hgを意味する)本発明にお
いて、感光層が単一の層よりなる場合においては、前記
一般式(1)で表される化合物は、結着樹脂に対して5
0〜180重量%含まぜるのが好ましい。この場合にお
いて、感光層には、電荷発生材料をも含有させるが、電
荷発生材料は、結着樹脂に対して2〜30fflffi
%、好ましくは5〜15重量%添加する。
3H7を、[3uは04 Hgを意味する)本発明にお
いて、感光層が単一の層よりなる場合においては、前記
一般式(1)で表される化合物は、結着樹脂に対して5
0〜180重量%含まぜるのが好ましい。この場合にお
いて、感光層には、電荷発生材料をも含有させるが、電
荷発生材料は、結着樹脂に対して2〜30fflffi
%、好ましくは5〜15重量%添加する。
上記一般式(I)で表される化合物を結着する結着樹脂
としては、成膜性のあるものが使用でき、例えば、ポリ
アリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアミド樹脂、
アクリル樹脂、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂
、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、
エポキシ樹脂、アルキッド樹脂、ビスフェノールA型ポ
リカーボネート、ポリウレタン、あるいは二種以上のビ
ニル単量体より構成される共重合体樹脂、例えばスチレ
ン−ブタジェン共重合体、スチレン−アクリロニトリル
共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体等があり、ま
た光導電性を有するポリ−N−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルピレン等を用いるこ
とも可能である。
としては、成膜性のあるものが使用でき、例えば、ポリ
アリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアミド樹脂、
アクリル樹脂、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂
、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、
エポキシ樹脂、アルキッド樹脂、ビスフェノールA型ポ
リカーボネート、ポリウレタン、あるいは二種以上のビ
ニル単量体より構成される共重合体樹脂、例えばスチレ
ン−ブタジェン共重合体、スチレン−アクリロニトリル
共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体等があり、ま
た光導電性を有するポリ−N−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルピレン等を用いるこ
とも可能である。
また、電荷発生材料としては公知のものがそのまま使用
できる。例えば無機系の電荷発生剤としては、セレン、
トリボナルセレン、セレンテルル、セレンテルル、硫化
カドミウム−セレン、硫化カドミウム等があげられる。
できる。例えば無機系の電荷発生剤としては、セレン、
トリボナルセレン、セレンテルル、セレンテルル、硫化
カドミウム−セレン、硫化カドミウム等があげられる。
また有機系の電荷発生剤としては、スクワリリウム系色
素、七ノアゾ顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料等の
アゾ系顔料、無金属フタロシアニン、金属フタロシアニ
ン等のフタロシアニン系顔料、ジベンズピレンキノン顔
料、ピラントロン顔料、アントアントロン類等の多環キ
ノン系顔料、ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミド等の
ペリレン系顔料等があげられる。
素、七ノアゾ顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料等の
アゾ系顔料、無金属フタロシアニン、金属フタロシアニ
ン等のフタロシアニン系顔料、ジベンズピレンキノン顔
料、ピラントロン顔料、アントアントロン類等の多環キ
ノン系顔料、ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミド等の
ペリレン系顔料等があげられる。
これらの電荷発生剤は、必要に応じて各種の増感剤と併
用することができる。
用することができる。
本発明において、感光層が、電荷発生層と電荷輸送層と
に機能分離された層構成の場合には、前記一般式(1)
で表される化合物は電荷輸送層に含有さUるが、乾燥後
の電荷移動層全固型分に対し、10〜80wt%含ませ
るのが好ましい。
に機能分離された層構成の場合には、前記一般式(1)
で表される化合物は電荷輸送層に含有さUるが、乾燥後
の電荷移動層全固型分に対し、10〜80wt%含ませ
るのが好ましい。
感光層が電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された層
構成よりなる場合において、電荷輸送層における結着樹
脂としては、前記した結着樹脂が用いられる。
構成よりなる場合において、電荷輸送層における結着樹
脂としては、前記した結着樹脂が用いられる。
しかしながら、本発明においては、電荷輸送層における
結着樹脂として、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル
カーボネート樹脂及びポリアリレート樹脂よりなる群か
ら選ばれたエステル樹脂を用いると、帯電性、感度など
の電気的耐久性と耐摩擦性、トナーフィルミング性など
の機械的耐久性を同時に満足するので、特に好ましい。
結着樹脂として、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル
カーボネート樹脂及びポリアリレート樹脂よりなる群か
ら選ばれたエステル樹脂を用いると、帯電性、感度など
の電気的耐久性と耐摩擦性、トナーフィルミング性など
の機械的耐久性を同時に満足するので、特に好ましい。
これ等の結着樹脂は、ポリカーボネート樹脂とポリエス
テルカーボネート樹脂とのポリマーブレンド又はポリマ
ーアロイ、又はポリカーボネート樹脂とポリアリレート
樹脂とのポリマーブレンド又はポリマーアロイとして用
いてもよい。又、ポリカーボネート樹脂としては、ビス
フェノールZポリカーボネートを単独で用いるのが好ま
しいが、又、ビスフェノールA型ポリカーボネート樹脂
とポリエステルカーボネート樹脂とのポリマーブレンド
又はポリマーアロイ、又はビスフェノールAポリカーボ
ネート樹脂とポリアリレート樹脂とのポリマーブレンド
又はポリマーアロイとして用いるのも好ましい。
テルカーボネート樹脂とのポリマーブレンド又はポリマ
ーアロイ、又はポリカーボネート樹脂とポリアリレート
樹脂とのポリマーブレンド又はポリマーアロイとして用
いてもよい。又、ポリカーボネート樹脂としては、ビス
フェノールZポリカーボネートを単独で用いるのが好ま
しいが、又、ビスフェノールA型ポリカーボネート樹脂
とポリエステルカーボネート樹脂とのポリマーブレンド
又はポリマーアロイ、又はビスフェノールAポリカーボ
ネート樹脂とポリアリレート樹脂とのポリマーブレンド
又はポリマーアロイとして用いるのも好ましい。
これ等結着樹脂について更に具体的に説明すると、ポリ
カーボネート樹脂は、例えば次の基本構成単位を有する
ものである。
カーボネート樹脂は、例えば次の基本構成単位を有する
ものである。
(式中、R8及びR9はそれぞれ水素原子、アシル基、
アルキル基又はフェニル基を表すか、又はR8とR9と
が結合して環を形成する基を表し、X1〜×4はそれぞ
れ水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を表す)。
アルキル基又はフェニル基を表すか、又はR8とR9と
が結合して環を形成する基を表し、X1〜×4はそれぞ
れ水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を表す)。
このうちで、基本構成単位として
をもつものがビスフェノールZポリカーボネートである
。
。
ポリエステルカー・ボネート樹脂は、例えば次の基本構
成単位を有するものである。
成単位を有するものである。
(式中、R8、R9及び×1〜×4は上記したものと同
じ意味を有し、mは整数を表す。)又、ポリアリレート
樹脂は、例えば次の基本構成単位を有するものである。
じ意味を有し、mは整数を表す。)又、ポリアリレート
樹脂は、例えば次の基本構成単位を有するものである。
(式中、R8、R9及び×1〜×4は上記したものと同
じ意味を有する。) 上記化合物の結着樹脂として用いられるポリカーボネー
ト樹脂、ポリエステルカーボネート樹脂及びポリアリレ
ート樹脂は、分子量として重足平均分子最10,000
〜150,000の範囲のものが使用されるが、好まし
くは20,000〜150.000の範囲のもの、更に
好ましくは25.000〜100,000の範囲のもの
があげられる。
じ意味を有する。) 上記化合物の結着樹脂として用いられるポリカーボネー
ト樹脂、ポリエステルカーボネート樹脂及びポリアリレ
ート樹脂は、分子量として重足平均分子最10,000
〜150,000の範囲のものが使用されるが、好まし
くは20,000〜150.000の範囲のもの、更に
好ましくは25.000〜100,000の範囲のもの
があげられる。
これら、結着樹脂について具体例を示すと、上記一般式
(lで表される基本構成単位を持つポリカーボネート樹
脂の具体例としては、前記したビスフェノールZポリカ
ーボネート樹脂のほかに次のものがあげられる。なお、
nは重合度を意味する。
(lで表される基本構成単位を持つポリカーボネート樹
脂の具体例としては、前記したビスフェノールZポリカ
ーボネート樹脂のほかに次のものがあげられる。なお、
nは重合度を意味する。
又、上記一般式(、VI )で表される基本構成単位を
持つポリエステルカーボネート樹脂の具体例としては、
次のものがあげられる。なお、nは重合度を意味する。
持つポリエステルカーボネート樹脂の具体例としては、
次のものがあげられる。なお、nは重合度を意味する。
更に、上記一般式(■)で表される基本構成単位を持つ
ポリアリレート樹脂の具体例としては、次のものがあげ
られる。なお、nは重合度を意味する。
ポリアリレート樹脂の具体例としては、次のものがあげ
られる。なお、nは重合度を意味する。
本発明において、電荷発生層に用いられる電荷発生材料
としては、公知のものがそのまま使用できる。またこれ
ら電荷発生剤は必要に応じ各種樹脂や増感剤と1H用す
ることができる。
としては、公知のものがそのまま使用できる。またこれ
ら電荷発生剤は必要に応じ各種樹脂や増感剤と1H用す
ることができる。
これら併用することのできる樹脂としては例えばポリア
ミド、ポリウレタン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポ
リケトン、ポリカーボネート、ポリビニルケトン、ポリ
スチレン、ポリ−N−ビニルカルバゾール られる。
ミド、ポリウレタン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポ
リケトン、ポリカーボネート、ポリビニルケトン、ポリ
スチレン、ポリ−N−ビニルカルバゾール られる。
本発明の電子写真感光体において、感光層が電荷発生層
と電荷輸送層とに機能分離した層構成を有する場合、そ
れら電荷発生層と電荷輸送層とは、明確に分離されてい
ずに、電荷発生領域から電荷輸送領域へと組成が連続的
に変化して移行するものであってもよい。
と電荷輸送層とに機能分離した層構成を有する場合、そ
れら電荷発生層と電荷輸送層とは、明確に分離されてい
ずに、電荷発生領域から電荷輸送領域へと組成が連続的
に変化して移行するものであってもよい。
さらにまた、電荷発生層あるいは電荷輸送層のどちらを
上層に設けても良く、電荷発生層を上層に設けた場合に
は感光体は十帯電型として、電荷輸送層を上層に設けた
場合には一帯電型として使用することができる。
上層に設けても良く、電荷発生層を上層に設けた場合に
は感光体は十帯電型として、電荷輸送層を上層に設けた
場合には一帯電型として使用することができる。
本発明の電子写真感光体において、電荷発生層の膜厚と
しては5μ以下、ざらには2μ以下に設定するのが望ま
しい。電荷輸送層としては膜厚3〜50μ、好ましくは
5〜25μの範囲に設定するのが望ましい。また本発明
の電子写真感光体は、必要に応じて保護層、接着層等を
設けてもよい。
しては5μ以下、ざらには2μ以下に設定するのが望ま
しい。電荷輸送層としては膜厚3〜50μ、好ましくは
5〜25μの範囲に設定するのが望ましい。また本発明
の電子写真感光体は、必要に応じて保護層、接着層等を
設けてもよい。
実施例
以下、実施例をもとに本発明を説明するが、本発明はこ
れら実施例によって何ら限定はされるものではない。
れら実施例によって何ら限定はされるものではない。
実施例1
下記構想式のクロル化ダイアンブルー1重量部、電荷輸
送剤として、下記構造式で表される化合物10重量部、
ポリカーボネート樹脂(マクロン5705バイ工ル社製
>10重量部を含む塩化メチレン溶液を、ペイントシェ
ーカーで2時間分散させた後、分散液をマイラー基板上
に乾燥語の膜厚が12μmになるようにワイヤーバーで
塗布し、100’Cで1時間乾燥した。得られた電子写
真感光体の感度(E1/2>を川口電気■製SP428
によって測定したところ、E1/2=5、2 1uX
−SeCであることが確認された。
送剤として、下記構造式で表される化合物10重量部、
ポリカーボネート樹脂(マクロン5705バイ工ル社製
>10重量部を含む塩化メチレン溶液を、ペイントシェ
ーカーで2時間分散させた後、分散液をマイラー基板上
に乾燥語の膜厚が12μmになるようにワイヤーバーで
塗布し、100’Cで1時間乾燥した。得られた電子写
真感光体の感度(E1/2>を川口電気■製SP428
によって測定したところ、E1/2=5、2 1uX
−SeCであることが確認された。
クロル化ダイアンブルー
実施例2
実施例1において、クロル化ダイアンブルーをペリレン
系顔料(ノボペルムレラド( NovopermRed
)BL)に変更した以外は、同様にして電子写真感光体
を作成した。同様にして感度を測定したところ、E1/
2=6.5 lux−seaであった。
系顔料(ノボペルムレラド( NovopermRed
)BL)に変更した以外は、同様にして電子写真感光体
を作成した。同様にして感度を測定したところ、E1/
2=6.5 lux−seaであった。
実施例3
実施例1における電荷輸送剤の代りに、下記構造式で表
される化合物を用いた以外は同様にして電子写真感光体
を作成した。同様にして感度を測定したところ、El/
2=5.4 lux−seCであった。
される化合物を用いた以外は同様にして電子写真感光体
を作成した。同様にして感度を測定したところ、El/
2=5.4 lux−seCであった。
実施例4
実施例1におけるクロル化ダイアンブルーを実施例2に
おけるペリレン系顔料に代え、又、電荷輸送剤の代わり
に実施例3で用いた化合物を用いた以外は、同様にして
電子写真感光体を作成した。
おけるペリレン系顔料に代え、又、電荷輸送剤の代わり
に実施例3で用いた化合物を用いた以外は、同様にして
電子写真感光体を作成した。
同様に感度を測定したところ、E1/2=6.81 u
x − secであった。
x − secであった。
実施例5〜7及び比較例1〜4
下記第2表に示される電荷輸送剤3.0g、下2第2表
に示される結着樹脂3.09及び二塩化メチレン34.
0gからなる溶液を導電性基体上に設【プられたTr
i −3e/ポリごニルカルバゾール ように塗布し、80’Cで2時間乾燥して電子写真感光
体を製造した。
に示される結着樹脂3.09及び二塩化メチレン34.
0gからなる溶液を導電性基体上に設【プられたTr
i −3e/ポリごニルカルバゾール ように塗布し、80’Cで2時間乾燥して電子写真感光
体を製造した。
この写真感光体の電気特性(El/4)を川口電気(体
製SP428によって測定したところ、第2表に示され
る結果が(ワられた。
製SP428によって測定したところ、第2表に示され
る結果が(ワられた。
なお、以下の表中PC(Z)はビスフェノールZ型車リ
カーボネート樹脂(三菱ガス化学掬製、MW54000
)を示し、PECはポリエステルカーボネート樹脂(三
菱化成(!1¥L C300A>を示し、PAはポリア
リレート樹脂(ユニチカ■製、UポリマーU−100>
を示す。
カーボネート樹脂(三菱ガス化学掬製、MW54000
)を示し、PECはポリエステルカーボネート樹脂(三
菱化成(!1¥L C300A>を示し、PAはポリア
リレート樹脂(ユニチカ■製、UポリマーU−100>
を示す。
第2表
実施例8
下記第3表に示す電荷輸送剤及び結着樹脂を用い、前記
実施例5〜7におけると同様に電子写真感光体を製造し
、その電気特性(E1/4)を測定した。結果は第3表
に示す通りであった。
実施例5〜7におけると同様に電子写真感光体を製造し
、その電気特性(E1/4)を測定した。結果は第3表
に示す通りであった。
第3表
実施例9及び比較例5
下記a″?X式で表される化合物33、ポリカーボネー
トA(バイエル社製 マクロロン5705)3gを塩化
メチレン34gに溶解した溶液を、導電性基板上に設け
られたTri−3e(三方晶系セレン)/ポリビニルカ
ルバゾール(三方晶系セレン 7容量%)からなる電荷
発生層(膜厚2゜5μTrL)の上にアプリケータで塗
布し、80℃で2時間乾燥して電子写真感光体を製造し
た。(膜実施例9における電荷輸送剤の代りに下記化合
物を用いた以外は同様にして電子写真感光体を作成した
。
トA(バイエル社製 マクロロン5705)3gを塩化
メチレン34gに溶解した溶液を、導電性基板上に設け
られたTri−3e(三方晶系セレン)/ポリビニルカ
ルバゾール(三方晶系セレン 7容量%)からなる電荷
発生層(膜厚2゜5μTrL)の上にアプリケータで塗
布し、80℃で2時間乾燥して電子写真感光体を製造し
た。(膜実施例9における電荷輸送剤の代りに下記化合
物を用いた以外は同様にして電子写真感光体を作成した
。
これらの電子写真感光体を複写機FX2700改造機(
富士ゼロックス■製)に設置し、複写操作を反復して行
ない、100回目と20,000回目の電子写真特性を
測定した。初期帯電は、一本線のコロトロンワイヤに1
0μAの電流を印加して行い、帯電直後の電位V DD
Pを測定した。又、螢光灯で光但約300er(J/c
mの照射を行った侵の残留電位VRPを測定した。それ
らの結果を第4表に示す。
富士ゼロックス■製)に設置し、複写操作を反復して行
ない、100回目と20,000回目の電子写真特性を
測定した。初期帯電は、一本線のコロトロンワイヤに1
0μAの電流を印加して行い、帯電直後の電位V DD
Pを測定した。又、螢光灯で光但約300er(J/c
mの照射を行った侵の残留電位VRPを測定した。それ
らの結果を第4表に示す。
第4表
低温低湿10℃、30XRH
第4表から明らかなように、本発明の電子写真感光体(
実施例9)は、比較例5のものに比してvO叶及びVR
Pのサイクル安定性及び環境安定性に優れている。
実施例9)は、比較例5のものに比してvO叶及びVR
Pのサイクル安定性及び環境安定性に優れている。
実施例10及び11
実施例9における電荷輸送剤の代りに下記化合物を用い
た以外は同様にして電子写真感光体を作また、上記実施
例10において電荷輸送層の結着剤樹脂をポリカーボネ
ートZ(三菱ガス化学社製 MW=75000 >に変
更した以外はは同様にして電子写真感光体を作成した。
た以外は同様にして電子写真感光体を作また、上記実施
例10において電荷輸送層の結着剤樹脂をポリカーボネ
ートZ(三菱ガス化学社製 MW=75000 >に変
更した以外はは同様にして電子写真感光体を作成した。
これらの電子写真感光体について、実施例9と同様にし
て電子写真特性を測定した。vooP、 vRP、 E
115値(25℃、40XRHにおける 100サイク
ル俄の値を示す)について、測定結果を第5表に示す。
て電子写真特性を測定した。vooP、 vRP、 E
115値(25℃、40XRHにおける 100サイク
ル俄の値を示す)について、測定結果を第5表に示す。
なお、E115は表面電位を175にするために必要な
最小露光間を示す。
最小露光間を示す。
第5表
(帯電電位の初期設定値及びその他の条件は、実施例9
と同じ) 実施例12及び比較例6 ポリビニルブチラール樹脂(漬水化学■製)1重量部を
シクロへキサノン19重量部に溶解し、この溶液20重
回部にジブロムアントアントロン顔料(C,1,Pia
ment Red 168 ) 8重量部を混合し、次
いで分散処理を行い、さらにシクロヘキサノンを加えて
電荷発生塗液を作成し、第1図に示す浸漬塗布装置で、
アルミニウムパイプ上に2μmの膜厚の電荷発生層を形
成した。
と同じ) 実施例12及び比較例6 ポリビニルブチラール樹脂(漬水化学■製)1重量部を
シクロへキサノン19重量部に溶解し、この溶液20重
回部にジブロムアントアントロン顔料(C,1,Pia
ment Red 168 ) 8重量部を混合し、次
いで分散処理を行い、さらにシクロヘキサノンを加えて
電荷発生塗液を作成し、第1図に示す浸漬塗布装置で、
アルミニウムパイプ上に2μmの膜厚の電荷発生層を形
成した。
第1図の浸漬塗布装置について説明すると、塗液1は、
塗布槽2に満たされ、ポンプ10によって塗イn槽下部
の供給ロアから供給され、オーバーフローしたオーバー
フロー液4は排出口6からタンク11に戻り、循環され
る。円筒上基体3は、適宜の方法で昇降するようにし、
塗布槽中に浸漬する。塗布槽上部には、壁面5、ふた8
、塗料受け9が設けられている。なお、12はフィルタ
ーを示す。
塗布槽2に満たされ、ポンプ10によって塗イn槽下部
の供給ロアから供給され、オーバーフローしたオーバー
フロー液4は排出口6からタンク11に戻り、循環され
る。円筒上基体3は、適宜の方法で昇降するようにし、
塗布槽中に浸漬する。塗布槽上部には、壁面5、ふた8
、塗料受け9が設けられている。なお、12はフィルタ
ーを示す。
次いで、形成された電荷発生層上に第1図に示す浸漬塗
イ5装置を用い、第6表に記載の組成の塗液を用いて二
種類の電荷輸送層を設け、二種類の電子写真感光体を作
成した。浸漬塗布の条件は第6表に示す通りである。
イ5装置を用い、第6表に記載の組成の塗液を用いて二
種類の電荷輸送層を設け、二種類の電子写真感光体を作
成した。浸漬塗布の条件は第6表に示す通りである。
第6表
生成した電子写真感光体の上端部の塗膜型れの状態は、
実施例12の場合には端部から30mmであったのに対
し、比較例6の場合には端部から50mであった。この
状態を第2図に示す。図中、Aは実施例12を、又Bは
比較例6を示す。
実施例12の場合には端部から30mmであったのに対
し、比較例6の場合には端部から50mであった。この
状態を第2図に示す。図中、Aは実施例12を、又Bは
比較例6を示す。
実施例13及び比較例7
アルミニウムパイプ上に実施例12と同じ方法で2μm
の電荷発生層を設けた後、第1図に示す浸漬塗イ5装置
を用いて下記化合物7/ポリカーボネートZ 13/モ
ノクロロベンゼン 49の重量比からなる電荷輸送層塗
液により電荷輸送層を設けた。100℃、60分乾燥し
た後の電荷輸送層の膜厚は、20μmであった。
の電荷発生層を設けた後、第1図に示す浸漬塗イ5装置
を用いて下記化合物7/ポリカーボネートZ 13/モ
ノクロロベンゼン 49の重量比からなる電荷輸送層塗
液により電荷輸送層を設けた。100℃、60分乾燥し
た後の電荷輸送層の膜厚は、20μmであった。
上記実施例13と同様にして電荷輸送層を設けた。ただ
し、下記化合物7/ポリカーボネートZ13/モノクロ
ロベンゼン 60の重量比からなる電荷輸送層塗液を用
いた。100℃、60分乾燥した復の電荷輸送層の膜厚
は、20μmであった。
し、下記化合物7/ポリカーボネートZ13/モノクロ
ロベンゼン 60の重量比からなる電荷輸送層塗液を用
いた。100℃、60分乾燥した復の電荷輸送層の膜厚
は、20μmであった。
これらの電子写真感光体について、その電子写真特性を
実施例9におけると同様の装置を用いて測定した。初期
帯電は、一本コロトロンワイヤに10μ人の電流を印加
して行った。種々の環境下での100回目の操作時にお
ける電子写真特性を第7表に示す。又25℃、40%R
Hの環境下での100回目と10,000回目の操作時
における電子写真特性を第8表に示す。
実施例9におけると同様の装置を用いて測定した。初期
帯電は、一本コロトロンワイヤに10μ人の電流を印加
して行った。種々の環境下での100回目の操作時にお
ける電子写真特性を第7表に示す。又25℃、40%R
Hの環境下での100回目と10,000回目の操作時
における電子写真特性を第8表に示す。
なお、表中の符号は次の通りである。
vDDP :暗現像電位・・・初期帯電直後の帯電電位
VRP :残留電位・・・電荷消去露光後の帯電電位
(螢光灯100er(1/ CIi> VBKG :前景部電位・・・初期帯電後、露光直後の
露光部電位(550nm光8erg/ (−4照射によ
る露光後露光部の電位) 第7表 (1囚回日の聞疋ml) 第8表 発明の効果 本発明に用いられる一般式(I)で表される化合物は、
感光体層の結着樹脂と非常に相溶性がよく、又、耐酸化
性が良好である。したがって、本発明の電子写真感光体
は、明確に帯電し、そして繰返し使用した場合、光疲労
が生じない。
VRP :残留電位・・・電荷消去露光後の帯電電位
(螢光灯100er(1/ CIi> VBKG :前景部電位・・・初期帯電後、露光直後の
露光部電位(550nm光8erg/ (−4照射によ
る露光後露光部の電位) 第7表 (1囚回日の聞疋ml) 第8表 発明の効果 本発明に用いられる一般式(I)で表される化合物は、
感光体層の結着樹脂と非常に相溶性がよく、又、耐酸化
性が良好である。したがって、本発明の電子写真感光体
は、明確に帯電し、そして繰返し使用した場合、光疲労
が生じない。
又、本発明において、電荷輸送層における結着樹脂とし
て、ビスフェノールZポリカーボネート樹脂等のポリカ
ーボネート樹脂、ポリエステルカーボネート樹脂、ポリ
アリレート樹脂を用いた場合には、それら樹脂が、分子
中に、フェニルエステル基を有しているにもかかわらず
、前記一般式(I)で表される化合物に対して電荷輸送
剤として何等の悪影響も与えることがない。したがって
、その様な電子写真感光体は、優れた電子写真特性を有
する。又、これら結着樹脂は耐溶剤浸蝕性に優れている
ために感光体作成時に層重ねした場合でも、層間の界面
が乱れず、層間界面が乱れることによる電気特性の低下
がない。
て、ビスフェノールZポリカーボネート樹脂等のポリカ
ーボネート樹脂、ポリエステルカーボネート樹脂、ポリ
アリレート樹脂を用いた場合には、それら樹脂が、分子
中に、フェニルエステル基を有しているにもかかわらず
、前記一般式(I)で表される化合物に対して電荷輸送
剤として何等の悪影響も与えることがない。したがって
、その様な電子写真感光体は、優れた電子写真特性を有
する。又、これら結着樹脂は耐溶剤浸蝕性に優れている
ために感光体作成時に層重ねした場合でも、層間の界面
が乱れず、層間界面が乱れることによる電気特性の低下
がない。
更に又、本発明において、一般式(nl>で表される化
合物を用いた場合には、特に優れた効果を生じる。即ち
、それらの化合物は、溶剤に対する溶解度が非常に高い
ので、浸漬塗布によって層を形成する際に有用である。
合物を用いた場合には、特に優れた効果を生じる。即ち
、それらの化合物は、溶剤に対する溶解度が非常に高い
ので、浸漬塗布によって層を形成する際に有用である。
即ら、溶剤使用量を少なくすることができ、又、溶液の
粘度を上昇することができるので、浸漬塗布に際して被
塗装物の引上げ速度を遅くしても、所定の膜厚の塗膜が
得られ、一方、引上げ速度を遅くできるために被塗装物
の引上げ方向端部の膜厚の不均一部分(塗布液の垂れの
部分)を少なくすることができ、したがって、電子写真
感光体の使用中を拡げることができる。モして又、それ
らの化合物を用いた電子写真感光体は、電子写真特性に
おいても優れている。
粘度を上昇することができるので、浸漬塗布に際して被
塗装物の引上げ速度を遅くしても、所定の膜厚の塗膜が
得られ、一方、引上げ速度を遅くできるために被塗装物
の引上げ方向端部の膜厚の不均一部分(塗布液の垂れの
部分)を少なくすることができ、したがって、電子写真
感光体の使用中を拡げることができる。モして又、それ
らの化合物を用いた電子写真感光体は、電子写真特性に
おいても優れている。
第1図は本発明の電子写真感光体を製造するために使用
する浸漬塗布装置の概略断面図であり、第2図は実施例
9及び比較例9における電荷輸送層の塗膜型れの状態を
示す図である。 1・・・塗液、2・・・塗布槽、3・・・基体、7・・
・供給口、10・・・ポンプ。
する浸漬塗布装置の概略断面図であり、第2図は実施例
9及び比較例9における電荷輸送層の塗膜型れの状態を
示す図である。 1・・・塗液、2・・・塗布槽、3・・・基体、7・・
・供給口、10・・・ポンプ。
Claims (7)
- (1)導電性基体の上に、下記一般式( I )で表され
る化合物を含有する感光層を設けてなることを特徴とす
る電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1はアルキル基を示し、R_2及びR_3
はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、アルコキシカルボニル基、又は置換アミノ基
を示す) - (2)感光層が、電荷発生層と電荷輸送層からなり、電
荷輸送層が、結着樹脂中に前記一般式( I )で表され
る化合物を含有してなることを特徴とする特許請求の範
囲第1項に記載の電子写真感光体。 - (3)電荷輸送層における結着樹脂が、ポリカーボネー
ト樹脂、ポリエステルカーボネート樹脂及びポリアリレ
ート樹脂よりなる群から選ばれたエステル樹脂であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第2項に記載の電子写真
感光体。 - (4)電荷輸送層における結着樹脂が、ポリカーボネー
ト樹脂とポリエステルカーボネート樹脂とのポリマーブ
レンド又はポリマーアロイ、又はポリカーボネート樹脂
とポリアリレート樹脂とのポリマーブレンド又はポリマ
ーアロイであることを特徴とする特許請求の範囲第2項
に記載の電子写真感光体。 - (5)ポリカーボネート樹脂が、ビスフェノールZポリ
カーボネート樹脂である特許請求の範囲第3項又は第4
項に記載の電子写真感光体。 - (6)前記一般式( I )で表される化合物が、下記一
般式(II)で表される化合物である特許請求の範囲第1
項乃至第5項のいずれかに記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R_4及びR_5はそれぞれ水素原子又はメチ
ル基を示す) - (7)前記一般式( I )で表される化合物が、下記一
般式(III)で表される化合物である特許請求の範囲第
1項乃至第5項のいずれかに記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、R_6及びR_7のいずれか一方は炭素数2以
上のアルキル基を示し、他方は水素原子、アルキル基、
アルコキシ基又は置換アミノ基を示す)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/098,333 US4933245A (en) | 1986-09-18 | 1987-09-18 | Electrophotographic photoreceptor |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60-276029 | 1985-12-10 | ||
JP27602985 | 1985-12-10 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5076448A Division JP2729741B2 (ja) | 1993-03-11 | 1993-03-11 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62247374A true JPS62247374A (ja) | 1987-10-28 |
JPH071393B2 JPH071393B2 (ja) | 1995-01-11 |
Family
ID=17563799
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61245322A Expired - Fee Related JPH071393B2 (ja) | 1985-12-10 | 1986-10-17 | 電子写真感光体の製造方法 |
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Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH071393B2 (ja) |
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JPH01257963A (ja) * | 1988-04-08 | 1989-10-16 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
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-
1986
- 1986-10-17 JP JP61245322A patent/JPH071393B2/ja not_active Expired - Fee Related
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