JPS61134354A - ３，３’−ジメチルベンジジン誘導体 - Google Patents
３，３’−ジメチルベンジジン誘導体Info
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- JPS61134354A JPS61134354A JP59254726A JP25472684A JPS61134354A JP S61134354 A JPS61134354 A JP S61134354A JP 59254726 A JP59254726 A JP 59254726A JP 25472684 A JP25472684 A JP 25472684A JP S61134354 A JPS61134354 A JP S61134354A
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Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は新規な３，３′−ジメチルベンジジン誘導体に
関するものである。
関するものである。
従来技術
従来、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料として知ら
れてお〕、中でもセレンは広く実用に供されている。し
かし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体く対す
る種々の要求、即ち一例として前述の基本的特性に加え
て、例えばその形状についても可撓性のあるベルト状の
感光体などが要求されるようになって惠ている０しかし
、セレンの場合は一般にこのような形状の４のく作成す
ることは困難である。
れてお〕、中でもセレンは広く実用に供されている。し
かし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体く対す
る種々の要求、即ち一例として前述の基本的特性に加え
て、例えばその形状についても可撓性のあるベルト状の
感光体などが要求されるようになって惠ている０しかし
、セレンの場合は一般にこのような形状の４のく作成す
ることは困難である。
また、光導電性有機材料としては、ぼり−Ｎ−−ニルカ
ルＡゾールｒはじめ数多くの材料が提案されているが、
これらは概して光感度が低く（光照射による電荷の放電
、伝達が遅い）、電子写真用の材料として十分な性能を
有していない。さらに、米国特許第３，２６５，４９６
号には、ＮＩＮＩＮ’、Ｎ’−テトラフエールペ／ジジ
ンが光導電性有機材料として提案されている。しかしこ
の化合物は、感光体を作成する時に使用するノ々イング
ー樹脂に十分には溶解しないため光感度が低く実用に供
しえない。
ルＡゾールｒはじめ数多くの材料が提案されているが、
これらは概して光感度が低く（光照射による電荷の放電
、伝達が遅い）、電子写真用の材料として十分な性能を
有していない。さらに、米国特許第３，２６５，４９６
号には、ＮＩＮＩＮ’、Ｎ’−テトラフエールペ／ジジ
ンが光導電性有機材料として提案されている。しかしこ
の化合物は、感光体を作成する時に使用するノ々イング
ー樹脂に十分には溶解しないため光感度が低く実用に供
しえない。
目 的
本発明は、上記のような感光体における欠点を除去した
光導電性素材として有用な３．３’−ジメチルベンジジ
ン誘導体を提供することを目的とする◎ 構 成 本発明者は前記目的を達成する念めに鋭意研究した結果
、一般式（１） （式中、Ｒ１ｅＲ意は同一でも異なっていてもよく、水
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基ｔた呟塩素
原子を表わす） で示される３、３′−ジメチルベンジジン誘導体全提供
することによって前記目的が達成できることを見出した
。
光導電性素材として有用な３．３’−ジメチルベンジジ
ン誘導体を提供することを目的とする◎ 構 成 本発明者は前記目的を達成する念めに鋭意研究した結果
、一般式（１） （式中、Ｒ１ｅＲ意は同一でも異なっていてもよく、水
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基ｔた呟塩素
原子を表わす） で示される３、３′−ジメチルベンジジン誘導体全提供
することによって前記目的が達成できることを見出した
。
本発明の３．３′−ジメチルベンジジン誘導体は、特Ｋ
［子写真用の有機光導電性材料として有用なものである
。
［子写真用の有機光導電性材料として有用なものである
。
ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電性の感光
棒金、まず暗所で例えばコロナ放電などによシ帯電せし
め、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させること
により静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを用い
た現像手段で可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。このような電子写真方式における
感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所に
おいて適当な電位に帯電されること、２）暗所における
電荷の放電が少ないこと、３）光照射によシ速やかに電
荷を放電すること、などが挙げられる。
棒金、まず暗所で例えばコロナ放電などによシ帯電せし
め、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させること
により静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを用い
た現像手段で可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。このような電子写真方式における
感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所に
おいて適当な電位に帯電されること、２）暗所における
電荷の放電が少ないこと、３）光照射によシ速やかに電
荷を放電すること、などが挙げられる。
本発明の一般式（１）で表わされる３、３′−ジメチル
ベンジジン誘導体は、以下の方法によ夕容易に製造する
ことができる。
ベンジジン誘導体は、以下の方法によ夕容易に製造する
ことができる。
（１） Ｒ１とＲ雪が同一の場合
下式（１）で表わされる３、３′−ジクロルベンゼンと
、 一般式（１）で表わされるフェニル誘導体とを（式中、
Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルプキシ基ま
たは塩素原子ｔ１Ｘはヨウ素原子または臭素原子上表わ
す）銅粉、酸化鋼あるいはハロゲン化鋼などと塩基性物
質の存在下、１５０Ｃ−２５０Ｃ程度の温度において反
応させることによ）製造することができる。
、 一般式（１）で表わされるフェニル誘導体とを（式中、
Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルプキシ基ま
たは塩素原子ｔ１Ｘはヨウ素原子または臭素原子上表わ
す）銅粉、酸化鋼あるいはハロゲン化鋼などと塩基性物
質の存在下、１５０Ｃ−２５０Ｃ程度の温度において反
応させることによ）製造することができる。
塩基性物質としては苛性ソーダ、苛性カリ、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウムなどを挙げることができる。また必
要により反応溶媒としてニトロベンゼン、ジクロルベン
ゼン、キノリン−％Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、１．３−
ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを使用することも
できる・ １）Ｒ１とＲ３が異なる場合 下式（１）で表わされるＮ 、 Ｎ’−ジアセチル−３
，３′−ジメｔルペンジジンと、 一般式値）で表わされるフェニル誘導体とを（Ｒ４＊
Ｘは前述と同一） 前述と同様な方法＆（よプ反応させ、一般式（ト）とし
− これをさらに説アセチル化反応を行なうことによシ、一
般式（ロ）とし、 Ｗｌ ｋ＆重これに、一般式
（至）で表わされるフェニル誘導体１−。
ウム、炭酸カリウムなどを挙げることができる。また必
要により反応溶媒としてニトロベンゼン、ジクロルベン
ゼン、キノリン−％Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、１．３−
ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを使用することも
できる・ １）Ｒ１とＲ３が異なる場合 下式（１）で表わされるＮ 、 Ｎ’−ジアセチル−３
，３′−ジメｔルペンジジンと、 一般式値）で表わされるフェニル誘導体とを（Ｒ４＊
Ｘは前述と同一） 前述と同様な方法＆（よプ反応させ、一般式（ト）とし
− これをさらに説アセチル化反応を行なうことによシ、一
般式（ロ）とし、 Ｗｌ ｋ＆重これに、一般式
（至）で表わされるフェニル誘導体１−。
（式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基または塩素原子ヲ、Ｘはヨウ素原子または臭素原
子１Ｆ！：表わす）。
キシ基または塩素原子ヲ、Ｘはヨウ素原子または臭素原
子１Ｆ！：表わす）。
前述と同様な方法によシ反応させることにょ〕製造する
ことができる・ このようにして得られる本発明にかかわる新規な３，３
′−ジメチルベンジジン誘導棒金例示すれば次の通９で
ある〇 貴−１ 本発明にかかわる新規な３，３′−ジメチルベンジジン
誘導体は電子写真用感光体における光導電性素材として
極めて有用であル、染料やルイス酸などの増感剤によっ
て光学的あるいは化学的に増感される・また有機顔料あ
るいは無機顔料を電荷発生物質とするいわゆる機能分離
型感光体における電荷移動物質としてとりわけ有用であ
る。
ことができる・ このようにして得られる本発明にかかわる新規な３，３
′−ジメチルベンジジン誘導棒金例示すれば次の通９で
ある〇 貴−１ 本発明にかかわる新規な３，３′−ジメチルベンジジン
誘導体は電子写真用感光体における光導電性素材として
極めて有用であル、染料やルイス酸などの増感剤によっ
て光学的あるいは化学的に増感される・また有機顔料あ
るいは無機顔料を電荷発生物質とするいわゆる機能分離
型感光体における電荷移動物質としてとりわけ有用であ
る。
上記増感剤として例えばメチル、１イオレツト１クリス
タルノ９イオレツト等のトリアリルメタン染料、ローズ
ベンガル、エリスロシン、ローダミンＢ等のキナンテン
染料、メチレンブルー等 ：のチアジン染料、２ ＄
４−７− ）リニトロー９−フルオレノン、２，４−
ジニトロ−９−フルオレノン等が挙げられる。
タルノ９イオレツト等のトリアリルメタン染料、ローズ
ベンガル、エリスロシン、ローダミンＢ等のキナンテン
染料、メチレンブルー等 ：のチアジン染料、２ ＄
４−７− ）リニトロー９−フルオレノン、２，４−
ジニトロ−９−フルオレノン等が挙げられる。
また有機顔料としてはシーアイ２グメントプルー２ ａ
（ＯＩ Ａｚｘｘｓｏ ） 、シーフイｆ／メントレ
ッド４１（ＯＩ厘２１２００）、シーアイベーシックレ
ッド３ （ＯＩ Ａ４５２１Ｑ ）等のアゾ系顔料、シ
ーアイピグメントブルー１６（ＯＩ４７４１０Ｇ）等の
７タロシア二ン系顔料、シーアイＡットプラクン５ （
ＯＩ４７３４１０ ）％シーアイパットダイ（ＯＩ ４
７３０３０ ）等のインジゴＭ顔料、アルゴスカーレッ
ドＢ１インダンスレンスカーレットｎ等のペリレン系顔
料が挙げられる。又、セレン、セレン−テルル、Ｎ化。
（ＯＩ Ａｚｘｘｓｏ ） 、シーフイｆ／メントレ
ッド４１（ＯＩ厘２１２００）、シーアイベーシックレ
ッド３ （ＯＩ Ａ４５２１Ｑ ）等のアゾ系顔料、シ
ーアイピグメントブルー１６（ＯＩ４７４１０Ｇ）等の
７タロシア二ン系顔料、シーアイＡットプラクン５ （
ＯＩ４７３４１０ ）％シーアイパットダイ（ＯＩ ４
７３０３０ ）等のインジゴＭ顔料、アルゴスカーレッ
ドＢ１インダンスレンスカーレットｎ等のペリレン系顔
料が挙げられる。又、セレン、セレン−テルル、Ｎ化。
カドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
次に実施例にニジ本発明を更（詳細に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではないＯ 幾施例１ 化合物Ａ３の製造 ３．３′−ジメチルづンジジン１０．６ ｊ’ ｓメタ
−ヨードトルエン４３．６１ｓ炭酸カリウム２γ、６Ｉ
及び銅粉１．０ Ｊ ｅニトロベンゼン１５０ａｄ中で
、強く攪拌する。この反応系に窒素ガスをふき込みなが
ら還流温度まで加熱し、この温度に２３時間反応させた
。反応によ）生成する水はニトロベンゼンと共沸させ、
反応系外へ、取シ出した。
明はこれらに限定されるものではないＯ 幾施例１ 化合物Ａ３の製造 ３．３′−ジメチルづンジジン１０．６ ｊ’ ｓメタ
−ヨードトルエン４３．６１ｓ炭酸カリウム２γ、６Ｉ
及び銅粉１．０ Ｊ ｅニトロベンゼン１５０ａｄ中で
、強く攪拌する。この反応系に窒素ガスをふき込みなが
ら還流温度まで加熱し、この温度に２３時間反応させた
。反応によ）生成する水はニトロベンゼンと共沸させ、
反応系外へ、取シ出した。
冷却後、無機物を濾別し、さらにニトロベンゼンを水蒸
気蒸留でｍ央し、褐色樹脂状物金得た。これｔカラムク
ロマドグ２フィー（シリカゲル／シフはヘキサノ）で精
製し、得られた白色沈澱ｔ−ｎ−ヘキナンで再結晶を行
ない、無色針状晶を得た。
気蒸留でｍ央し、褐色樹脂状物金得た。これｔカラムク
ロマドグ２フィー（シリカゲル／シフはヘキサノ）で精
製し、得られた白色沈澱ｔ−ｎ−ヘキナンで再結晶を行
ない、無色針状晶を得た。
収 量 ９．１４Ｎ （３１，９％）融
点 １３９．５〜１４０．５０元素分析値 （
Ｏｕ Ｈｓ Ｎｓとして計算した）ＯＨＮ 計算値 ８８．Ｏγ ７，０４ ４．８９実測値
８ ＆０２ ６．８０ ＋ｓ、Ｇ Ｏ赤外１ｍ
吸収スペクトル（ＫＢｒＢｒ法）を第１図に示した。
点 １３９．５〜１４０．５０元素分析値 （
Ｏｕ Ｈｓ Ｎｓとして計算した）ＯＨＮ 計算値 ８８．Ｏγ ７，０４ ４．８９実測値
８ ＆０２ ６．８０ ＋ｓ、Ｇ Ｏ赤外１ｍ
吸収スペクトル（ＫＢｒＢｒ法）を第１図に示した。
実施例２〜３
実施例１に）いて、メタ−ヨードトルエン金量い九代シ
に、下記表２に示すフェニル化合物を用いる他は、実施
例１と同様に操作し、下記の化合物金得た。
に、下記表２に示すフェニル化合物を用いる他は、実施
例１と同様に操作し、下記の化合物金得た。
効 果
以上述べたように、本発明によれば、可撓性に富み感度
の優れた感光体を提供できる有機光導電性材料が容易に
製造できる。
の優れた感光体を提供できる有機光導電性材料が容易に
製造できる。
第１図は化合物Ａ３の赤外線吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は、同一でも異なつていてもよ
く、水素原子、低級アルキル基、低級ア ルコキシ基または塩素原子を表わす） で示される３、３′−ジメチルベンジジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59254726A JPS61134354A (ja) | 1984-12-01 | 1984-12-01 | ３，３’−ジメチルベンジジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59254726A JPS61134354A (ja) | 1984-12-01 | 1984-12-01 | ３，３’−ジメチルベンジジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61134354A true JPS61134354A (ja) | 1986-06-21 |
| JPH0521099B2 JPH0521099B2 (ja) | 1993-03-23 |
Family
ID=17268994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59254726A Granted JPS61134354A (ja) | 1984-12-01 | 1984-12-01 | ３，３’−ジメチルベンジジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61134354A (ja) |
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- 1984-12-01 JP JP59254726A patent/JPS61134354A/ja active Granted
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Also Published As
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|---|---|
| JPH0521099B2 (ja) | 1993-03-23 |
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|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |