JP3486226B2 - ω−ジアリールアミノビフェニリルオキシ−１−アルケン化合物 - Google Patents
ω−ジアリールアミノビフェニリルオキシ−１−アルケン化合物Info
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- JP3486226B2 JP3486226B2 JP14006794A JP14006794A JP3486226B2 JP 3486226 B2 JP3486226 B2 JP 3486226B2 JP 14006794 A JP14006794 A JP 14006794A JP 14006794 A JP14006794 A JP 14006794A JP 3486226 B2 JP3486226 B2 JP 3486226B2
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- diarylaminobiphenylyloxy
- alkene compound
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真用の有機光導電
性材料として有用なω−ジアリールアミノビフェニリル
オキシ−１−アルケンに関し、とりわけ末端ビニル基か
ら誘導される種々の反応の中間体として有用である。 【０００２】 【従来の技術】従来、電子写真方式において使用される
感光体の有機光導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールをはじめ数多くの材料が提案されている。ここ
にいう「電子写真方式」とは、一般に光導電性の感光体
をまず暗所で、例えばコロナ放電などによって帯電せし
め、次いで画像露光し、露光部のみの電荷を選択的に放
電せしめて静電潜像を得、この潜像部をトナーなどを用
いて現像し可視化して画像を形成するようにした画像形
成方法の一つである。このような電子写真法において感
光体に要求される基本的な特性としては、（１）暗所で
適当な電位に帯電できること、（２）暗所において電荷
の放電が少ないこと、（３）光照射によって速やかに電
荷を放電せしめうることなどが挙げられる。しかし、従
来の光導電性有機材料はそれらの要求をかならずしも満
足していないのが実状である。一方、セレンや酸化亜鉛
は光導電性無機材料として知られており、中でもセレン
は広く実用に供されている。しかし、最近電子写真のプ
ロセスの点から、感光体に対する種々の要求、即ち一例
として前述の基本的電子写真特性に加えて、例えばその
形状についても可撓性のあるベルト状の感光体などが要
求されるようになってきている。しかし、セレンの場合
は一般にこのような形状のものに作成することは困難で
ある。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は従来の
感光体のもつ種々の欠点を解消し、電子写真方式におい
て要求される基本的な電子写真特性を満足し、しかも可
撓性にも優れた光導電性材料として有用なω−ジアリー
ルアミノビフェニリルオキシ−１−アルケン化合物を提
供することにある。また他の目的は末端ビニル基から誘
導される種々の反応の中間体として有用なω−ジアリー
ルアミノビフェニリルオキシ−１−アルケンを提供する
ことである。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討し
た結果、新規な３級アミン化合物を合成し、このものに
よって上記課題が達成されることを見出し、本発明に至
った。即ち、本発明によれば下記一般式（Ｉ）で表わさ
れるω−ジアリールアミノビフェニリルオキシ−１−ア
ルケン化合物が提供される。 【０００５】 【化２】 【０００６】（式中Ａｒ1およびＡｒ2は同一でも異なっ
ていてもよい、フェニル基またはアルキル基で置換され
たフェニル基を表わし、ｎは１〜６の整数を表わす） 本発明の一般式（Ｉ）で表わされるω−ジアリールアミ
ノビフェニリルオキシ−１−アルケン化合物は新規物質
であり、このものは一般に４−ヒドロキシ−４’−ジア
リールアミノビフェニルとω−ハロゲノ−１−アルケン
との反応により下式のように合成される。 【０００７】 【化３】 【０００８】（式中、Ａｒ1，Ａｒ2及びｎは前記と同義
であり、Ｘはハロゲン原子を示す。） フェニル基に置換されるアルキル基としては炭素数１〜
６の直鎖状又は分枝状のアルキル基が好ましく、例えば
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、イソアミル、ｔｅｒｔ−アミル、ｎ
−ヘキシル、イソヘキシルなどが挙げられる。又、置換
位置はフェニル基のどこでもよく、置換個数も限定され
ない。本発明で得られたω−ジアリールアミノビフェニ
リルオキシ−１−アルケン化合物は電子写真用感光体に
おける光導電性素材として極めて有用であり、染料やル
イス酸などの増感剤によって光学的あるいは化学的に増
感される。更にこのものは、有機顔料あるいは無機顔料
を電荷発生物質とするいわゆる機能分離型感光体におけ
る電荷搬送物質としてとりわけ有用である。 【０００９】上記増感剤としては例えばメチルバイオレ
ット、クリスタルバイオレット等のトリアリールメタン
染料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン等の
キサンテン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、
２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４−
ジニトロ−９−フルオレノン等が挙げられる。また、有
機顔料としてはシーアイピグメントブルー２５（ＣＩ
Ｎo.２１２００）、シーアイピグメントレッド４１（Ｃ
Ｉ Ｎo.２１２００）、シーアイピグメントレッド３
（ＣＩ Ｎo.４５２１０）等のアゾ系顔料、シーアイピ
グメントブルー１６（ＣＩ Ｎo.７４１００）等のフタ
ロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩ
Ｎo.７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ Ｎo.７
３０３０）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレット
Ｂ、インダンスレンスカーレットＲ等のペリレン系顔料
が挙げられる。又、セレン、セレン−テルル、硫化カド
ミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。本発
明のω−ジアリールアミノビフェニリルオキシ−１−ア
ルケン化合物はその末端ビニル基を利用して種々の反応
へと誘導する中間体としても極めて有用である。例えば
エポキシ化及び該エポキシ環による開環重合、末端ビニ
ル基を利用して架橋化反応、ヒドロシリル化及び該ヒド
ロシリル基の架橋反応によるポリシロキサン化合物の合
成あるいはアルコキシシリル型のモノマーにしたのちゾ
ル−ゲル反応による高分子化、チグラー・ナッタ型の触
媒による末端ビニル基の配位アニオン重合等に利用でき
る。 【００１０】実施例１ ナトリウム０．１２ｇを乾燥エタノール１０ｍｌに溶解
したのち４−ヒドロキシ−４’−ビス（４−メチルフェ
ニル）アミノビフェニル１．８３ｇを加え、減圧下乾固
した。これにＮ−メチルピロリドン１０ｍｌを加え、次
いでアリールブロマイド０．６１ｇを加え窒素気流下１
０６〜１０８℃で２時間撹拌した。室温まで放冷したの
ち反応内容物を水に注ぎ、トルエンで抽出した。トルエ
ン層を水洗し硫酸マグネシウムで乾燥したのち溶媒を減
圧下留去したのちカラムクロマト処理（担体：シリカゲ
ル，溶離液：トルエン）し、エタノールから再結晶して
無色針状結晶の３−〔４’−ビス（４−メチルフェニ
ル）アミノビフェニリル−４−オキシ〕−１−プロペン
１．５８ｇ（７７．８％）を得た。このものの融点は９
８．０〜９９．０℃であり、その元素分析値を表１に示
す。その赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１
に示した。 【００１１】 【表１】 【００１２】実施例２〜５ 実施例１において用いたアリールブロマイドの代りに表
２に示すハロゲン化物を用いる他は実施例１と同様に操
作して対応するω−ジアリールアミノビフェニリルオキ
シ−１−アルケン化合物を得た。各生成物の融点と元素
分析値を併せて表２に示す。 【００１３】 【表２】【００１４】 【発明の効果】以上のとおり、種々の有用性を有する本
発明の新規化合物が合成された。
性材料として有用なω−ジアリールアミノビフェニリル
オキシ−１−アルケンに関し、とりわけ末端ビニル基か
ら誘導される種々の反応の中間体として有用である。 【０００２】 【従来の技術】従来、電子写真方式において使用される
感光体の有機光導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールをはじめ数多くの材料が提案されている。ここ
にいう「電子写真方式」とは、一般に光導電性の感光体
をまず暗所で、例えばコロナ放電などによって帯電せし
め、次いで画像露光し、露光部のみの電荷を選択的に放
電せしめて静電潜像を得、この潜像部をトナーなどを用
いて現像し可視化して画像を形成するようにした画像形
成方法の一つである。このような電子写真法において感
光体に要求される基本的な特性としては、（１）暗所で
適当な電位に帯電できること、（２）暗所において電荷
の放電が少ないこと、（３）光照射によって速やかに電
荷を放電せしめうることなどが挙げられる。しかし、従
来の光導電性有機材料はそれらの要求をかならずしも満
足していないのが実状である。一方、セレンや酸化亜鉛
は光導電性無機材料として知られており、中でもセレン
は広く実用に供されている。しかし、最近電子写真のプ
ロセスの点から、感光体に対する種々の要求、即ち一例
として前述の基本的電子写真特性に加えて、例えばその
形状についても可撓性のあるベルト状の感光体などが要
求されるようになってきている。しかし、セレンの場合
は一般にこのような形状のものに作成することは困難で
ある。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は従来の
感光体のもつ種々の欠点を解消し、電子写真方式におい
て要求される基本的な電子写真特性を満足し、しかも可
撓性にも優れた光導電性材料として有用なω−ジアリー
ルアミノビフェニリルオキシ−１−アルケン化合物を提
供することにある。また他の目的は末端ビニル基から誘
導される種々の反応の中間体として有用なω−ジアリー
ルアミノビフェニリルオキシ−１−アルケンを提供する
ことである。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討し
た結果、新規な３級アミン化合物を合成し、このものに
よって上記課題が達成されることを見出し、本発明に至
った。即ち、本発明によれば下記一般式（Ｉ）で表わさ
れるω−ジアリールアミノビフェニリルオキシ−１−ア
ルケン化合物が提供される。 【０００５】 【化２】 【０００６】（式中Ａｒ1およびＡｒ2は同一でも異なっ
ていてもよい、フェニル基またはアルキル基で置換され
たフェニル基を表わし、ｎは１〜６の整数を表わす） 本発明の一般式（Ｉ）で表わされるω−ジアリールアミ
ノビフェニリルオキシ−１−アルケン化合物は新規物質
であり、このものは一般に４−ヒドロキシ−４’−ジア
リールアミノビフェニルとω−ハロゲノ−１−アルケン
との反応により下式のように合成される。 【０００７】 【化３】 【０００８】（式中、Ａｒ1，Ａｒ2及びｎは前記と同義
であり、Ｘはハロゲン原子を示す。） フェニル基に置換されるアルキル基としては炭素数１〜
６の直鎖状又は分枝状のアルキル基が好ましく、例えば
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、イソアミル、ｔｅｒｔ−アミル、ｎ
−ヘキシル、イソヘキシルなどが挙げられる。又、置換
位置はフェニル基のどこでもよく、置換個数も限定され
ない。本発明で得られたω−ジアリールアミノビフェニ
リルオキシ−１−アルケン化合物は電子写真用感光体に
おける光導電性素材として極めて有用であり、染料やル
イス酸などの増感剤によって光学的あるいは化学的に増
感される。更にこのものは、有機顔料あるいは無機顔料
を電荷発生物質とするいわゆる機能分離型感光体におけ
る電荷搬送物質としてとりわけ有用である。 【０００９】上記増感剤としては例えばメチルバイオレ
ット、クリスタルバイオレット等のトリアリールメタン
染料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン等の
キサンテン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、
２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４−
ジニトロ−９−フルオレノン等が挙げられる。また、有
機顔料としてはシーアイピグメントブルー２５（ＣＩ
Ｎo.２１２００）、シーアイピグメントレッド４１（Ｃ
Ｉ Ｎo.２１２００）、シーアイピグメントレッド３
（ＣＩ Ｎo.４５２１０）等のアゾ系顔料、シーアイピ
グメントブルー１６（ＣＩ Ｎo.７４１００）等のフタ
ロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩ
Ｎo.７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ Ｎo.７
３０３０）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレット
Ｂ、インダンスレンスカーレットＲ等のペリレン系顔料
が挙げられる。又、セレン、セレン−テルル、硫化カド
ミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。本発
明のω−ジアリールアミノビフェニリルオキシ−１−ア
ルケン化合物はその末端ビニル基を利用して種々の反応
へと誘導する中間体としても極めて有用である。例えば
エポキシ化及び該エポキシ環による開環重合、末端ビニ
ル基を利用して架橋化反応、ヒドロシリル化及び該ヒド
ロシリル基の架橋反応によるポリシロキサン化合物の合
成あるいはアルコキシシリル型のモノマーにしたのちゾ
ル−ゲル反応による高分子化、チグラー・ナッタ型の触
媒による末端ビニル基の配位アニオン重合等に利用でき
る。 【００１０】実施例１ ナトリウム０．１２ｇを乾燥エタノール１０ｍｌに溶解
したのち４−ヒドロキシ−４’−ビス（４−メチルフェ
ニル）アミノビフェニル１．８３ｇを加え、減圧下乾固
した。これにＮ−メチルピロリドン１０ｍｌを加え、次
いでアリールブロマイド０．６１ｇを加え窒素気流下１
０６〜１０８℃で２時間撹拌した。室温まで放冷したの
ち反応内容物を水に注ぎ、トルエンで抽出した。トルエ
ン層を水洗し硫酸マグネシウムで乾燥したのち溶媒を減
圧下留去したのちカラムクロマト処理（担体：シリカゲ
ル，溶離液：トルエン）し、エタノールから再結晶して
無色針状結晶の３−〔４’−ビス（４−メチルフェニ
ル）アミノビフェニリル−４−オキシ〕−１−プロペン
１．５８ｇ（７７．８％）を得た。このものの融点は９
８．０〜９９．０℃であり、その元素分析値を表１に示
す。その赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１
に示した。 【００１１】 【表１】 【００１２】実施例２〜５ 実施例１において用いたアリールブロマイドの代りに表
２に示すハロゲン化物を用いる他は実施例１と同様に操
作して対応するω−ジアリールアミノビフェニリルオキ
シ−１−アルケン化合物を得た。各生成物の融点と元素
分析値を併せて表２に示す。 【００１３】 【表２】【００１４】 【発明の効果】以上のとおり、種々の有用性を有する本
発明の新規化合物が合成された。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で合成された化合物の赤外吸収スペク
トル図。
トル図。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 田中 千秋
東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株
式会社リコー内
(56)参考文献 特開 平５−202135（ＪＰ，Ａ)
特開 平３−56967（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 217/80
G03G 5/06
ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】 一般式（Ｉ）で示されるω−ジアリール
アミノビフェニリルオキシ−１−アルケン化合物 【化１】 （式中、Ａｒ1およびＡｒ2は同一でも異なっていてもよ
い、フェニル基またはアルキル基で置換されたフェニル
基を表わし、ｎは１〜６の整数を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14006794A JP3486226B2 (ja) | 1994-06-22 | 1994-06-22 | ω−ジアリールアミノビフェニリルオキシ−１−アルケン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14006794A JP3486226B2 (ja) | 1994-06-22 | 1994-06-22 | ω−ジアリールアミノビフェニリルオキシ−１−アルケン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH083123A JPH083123A (ja) | 1996-01-09 |
| JP3486226B2 true JP3486226B2 (ja) | 2004-01-13 |
Family
ID=15260211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14006794A Expired - Fee Related JP3486226B2 (ja) | 1994-06-22 | 1994-06-22 | ω−ジアリールアミノビフェニリルオキシ−１−アルケン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3486226B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008242305A (ja) * | 2007-03-28 | 2008-10-09 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ |
-
1994
- 1994-06-22 JP JP14006794A patent/JP3486226B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH083123A (ja) | 1996-01-09 |
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