JPH09194442A - ヒドロキシル基を有するスチルベン化合物 - Google Patents
ヒドロキシル基を有するスチルベン化合物Info
- Publication number
- JPH09194442A JPH09194442A JP939296A JP939296A JPH09194442A JP H09194442 A JPH09194442 A JP H09194442A JP 939296 A JP939296 A JP 939296A JP 939296 A JP939296 A JP 939296A JP H09194442 A JPH09194442 A JP H09194442A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- aromatic hydrocarbon
- substituted
- hydroxyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
(57)【要約】
【課題】 電子写真特性を満足する光導電性材料とし
て、又、種々の材料、例えば電子写真用ポリカーボネー
ト系樹脂光導電性材料等の中間体として有用な化合物を
提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表わされるスチルベ
ン化合物。 【化１】
て、又、種々の材料、例えば電子写真用ポリカーボネー
ト系樹脂光導電性材料等の中間体として有用な化合物を
提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表わされるスチルベ
ン化合物。 【化１】
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は電子写真用の有機光
導電性材料として、またヒドロキシル基から誘導される
種々の材料の製造中間体として新規で有用なヒドロキシ
ル基含有スチルベン化合物に関する。
導電性材料として、またヒドロキシル基から誘導される
種々の材料の製造中間体として新規で有用なヒドロキシ
ル基含有スチルベン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真方式において使用される
感光体の有機光導電性材料としては、例えば、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、トリフェニルアミン化合物（米
国特許第３，１８０，７３０号）、ベンジジン化合物
（米国特許第３，２６５，４９６号、特公昭３９−１１
５４６号公報、特開昭５３−２７０３３号公報）等のよ
うな数多くの提案がなされている。
感光体の有機光導電性材料としては、例えば、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、トリフェニルアミン化合物（米
国特許第３，１８０，７３０号）、ベンジジン化合物
（米国特許第３，２６５，４９６号、特公昭３９−１１
５４６号公報、特開昭５３−２７０３３号公報）等のよ
うな数多くの提案がなされている。
【０００３】ここに言う「電子写真方式」とは、一般に
光導電性の感光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電など
により帯電せしめ、次いで画像状露光を行って露光部の
電荷を選択的に放電させることにより静電潜像を得、更
にこの潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化し
て画像を形成するようにした画像形成法の一つである。
このような電子写真方式における感光体に要求される基
本的な特性としては、（１）暗所において適当な電位に
帯電されること、（２）暗所において電荷の放電が少な
いこと、（３）光照射により速やかに電荷を放電するこ
と、などが挙げられる。
光導電性の感光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電など
により帯電せしめ、次いで画像状露光を行って露光部の
電荷を選択的に放電させることにより静電潜像を得、更
にこの潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化し
て画像を形成するようにした画像形成法の一つである。
このような電子写真方式における感光体に要求される基
本的な特性としては、（１）暗所において適当な電位に
帯電されること、（２）暗所において電荷の放電が少な
いこと、（３）光照射により速やかに電荷を放電するこ
と、などが挙げられる。
【０００４】又、近年において、感光体の更なる機械的
強度の向上を目的として高分子光導電性材料（米国特許
第４，８０１，５１７号、米国特許第４，８０６，４４
３号、米国特許第４，８０６，４４４号、特開平−２２
１５２２号、特開平４−１１６２７号等）が提案されて
いる。しかしながら、従来の低分子あるいは高分子光導
電性材料は、上記の要求を必ずしも満足していないのが
実状である。
強度の向上を目的として高分子光導電性材料（米国特許
第４，８０１，５１７号、米国特許第４，８０６，４４
３号、米国特許第４，８０６，４４４号、特開平−２２
１５２２号、特開平４−１１６２７号等）が提案されて
いる。しかしながら、従来の低分子あるいは高分子光導
電性材料は、上記の要求を必ずしも満足していないのが
実状である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、基本
的な電子写真特性を満足する光導電性材料として、ま
た、ヒドロキシル基から誘導される種々の材料、例え
ば、電子写真用ポリカーボネート系樹脂光導電性材料等
の製造中間体として有用なヒドロキシル基含有スチルベ
ン化合物を提供することにある。
的な電子写真特性を満足する光導電性材料として、ま
た、ヒドロキシル基から誘導される種々の材料、例え
ば、電子写真用ポリカーボネート系樹脂光導電性材料等
の製造中間体として有用なヒドロキシル基含有スチルベ
ン化合物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（Ｉ），（II）で表わされるヒドロキシル基を有す
るスチルベン化合物が提供される。
般式（Ｉ），（II）で表わされるヒドロキシル基を有す
るスチルベン化合物が提供される。
【０００７】
【化３】
【０００８】〔式中、Ａｒ1及びＡｒ2は同一又は異な
る、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素又は複素環の
２価基であり、Ａｒ3は置換もしくは無置換の芳香族炭
化水素基又は複素環基である。Ｒ1及びＲ2は同一又は異
なる、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原
子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基又は複素環
基であり、ｍ及びｎは各々独立して０〜４の整数を表わ
す。〕
る、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素又は複素環の
２価基であり、Ａｒ3は置換もしくは無置換の芳香族炭
化水素基又は複素環基である。Ｒ1及びＲ2は同一又は異
なる、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原
子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基又は複素環
基であり、ｍ及びｎは各々独立して０〜４の整数を表わ
す。〕
【０００９】
【化４】
【００１０】〔式中、Ａｒ3、Ｒ1、Ｒ2、ｍ、ｎは請求
項１と同義。Ｒ3及びＲ4は同一又は異なる、置換もしく
は無置換のアルキル基、ハロゲン原子、置換もしくは無
置換の芳香族炭化水素基又は複素環基であり、ｐ及びｑ
は各々独立して０〜４の整数を表わす。２個のヒドロキ
シル基の置換位置は同一であっても異なっていてもよ
い。〕 前記一般式（Ｉ）、（II）で表されるヒドロキシル基含
有スチルベン化合物において、Ａｒ3で示される芳香族
炭化水素及び複素環基の具体例としては、フェニル基、
ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アン
トリル基、ピレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメ
チル−２−フルオレニル基、アズレニル基、トリフェニ
レニル基、クリセニル基等が挙げられ、さらに、下記一
般式（III）で表わされる基を挙げることができる。
項１と同義。Ｒ3及びＲ4は同一又は異なる、置換もしく
は無置換のアルキル基、ハロゲン原子、置換もしくは無
置換の芳香族炭化水素基又は複素環基であり、ｐ及びｑ
は各々独立して０〜４の整数を表わす。２個のヒドロキ
シル基の置換位置は同一であっても異なっていてもよ
い。〕 前記一般式（Ｉ）、（II）で表されるヒドロキシル基含
有スチルベン化合物において、Ａｒ3で示される芳香族
炭化水素及び複素環基の具体例としては、フェニル基、
ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アン
トリル基、ピレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメ
チル−２−フルオレニル基、アズレニル基、トリフェニ
レニル基、クリセニル基等が挙げられ、さらに、下記一
般式（III）で表わされる基を挙げることができる。
【００１１】
【化５】
【００１２】〔式中、Ｗは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、
−ＳＯ2−、−ＣＯ−及び以下の２価基から選ばれる。
−ＳＯ2−、−ＣＯ−及び以下の２価基から選ばれる。
【００１３】
【化６】
【００１４】（ここで、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は水素原子、置
換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または
複素環基、ニトロ基、シアノ基を表わし、ａ、ｂ、ｃ、
ｄは１〜１２の整数を表わす。ただし、Ｒ7は水素原子
ではない。）〕 前記一般式（III）中のＲ5、Ｒ6、Ｒ7が置換もしくは無
置換の芳香族炭化水素基または複素環基の場合は後述の
Ａｒ3の定義と同様である。これらが置換もしくは無置
換のアルキル基の場合の具体例は、Ｃ１〜Ｃ５の直鎖又
は分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル基は更
にフッ素原子、シアノ基、フェニル基またはハロゲン原
子もしくはＣ１〜Ｃ５のアルキル基で置換されたフェニ
ル基を含有してもよい。より具体的には、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル
基、ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリ
フルオロメチル基、２−シアノエチル基、ベンジル基、
４−クロロベンジル基、４−メチルベンジル基等が挙げ
られる。また、これらがアミノ基の場合の具体例として
は下記一般式で表わされる基が挙げられる。
換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または
複素環基、ニトロ基、シアノ基を表わし、ａ、ｂ、ｃ、
ｄは１〜１２の整数を表わす。ただし、Ｒ7は水素原子
ではない。）〕 前記一般式（III）中のＲ5、Ｒ6、Ｒ7が置換もしくは無
置換の芳香族炭化水素基または複素環基の場合は後述の
Ａｒ3の定義と同様である。これらが置換もしくは無置
換のアルキル基の場合の具体例は、Ｃ１〜Ｃ５の直鎖又
は分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル基は更
にフッ素原子、シアノ基、フェニル基またはハロゲン原
子もしくはＣ１〜Ｃ５のアルキル基で置換されたフェニ
ル基を含有してもよい。より具体的には、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル
基、ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリ
フルオロメチル基、２−シアノエチル基、ベンジル基、
４−クロロベンジル基、４−メチルベンジル基等が挙げ
られる。また、これらがアミノ基の場合の具体例として
は下記一般式で表わされる基が挙げられる。
【００１５】
【化７】
【００１６】（Ｒ8、Ｒ9は置換もしくは無置換のアルキ
ル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または複
素環基を表わす。） ここで、Ｒ8、Ｒ9において、置換もしくは無置換のアル
キル基及び置換もしくは無置換のアリール基の具体例
は、前記の定義と同様である。また、Ｒ8、Ｒ9は共同で
環を形成してもよい。また、芳香族炭化水素基または複
素環基上の炭素原子と共同で環を形成してもよい。この
ような具体例には、ピペリジノ基、モルホリノ基、ユロ
リジル基等が挙げられる。
ル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または複
素環基を表わす。） ここで、Ｒ8、Ｒ9において、置換もしくは無置換のアル
キル基及び置換もしくは無置換のアリール基の具体例
は、前記の定義と同様である。また、Ｒ8、Ｒ9は共同で
環を形成してもよい。また、芳香族炭化水素基または複
素環基上の炭素原子と共同で環を形成してもよい。この
ような具体例には、ピペリジノ基、モルホリノ基、ユロ
リジル基等が挙げられる。
【００１７】Ａｒ3で示されるアリール基に置換される
基及び前記一般式（Ｉ）、（II）で示されたＲ1〜Ｒ4と
しては、ハロゲン原子のほか芳香族炭化水素基または複
素環基、アルキル基等を挙げることができる。これらの
具体例は前記の定義と同様である。また、前記一般式
（Ｉ）において芳香族炭化水素又は複素環の２価基を表
すＡｒ1、Ａｒ2の具体例としては、前記した芳香族炭化
水素基又は複素環基の２価基を表す。
基及び前記一般式（Ｉ）、（II）で示されたＲ1〜Ｒ4と
しては、ハロゲン原子のほか芳香族炭化水素基または複
素環基、アルキル基等を挙げることができる。これらの
具体例は前記の定義と同様である。また、前記一般式
（Ｉ）において芳香族炭化水素又は複素環の２価基を表
すＡｒ1、Ａｒ2の具体例としては、前記した芳香族炭化
水素基又は複素環基の２価基を表す。
【００１８】Ａｒ3で示される芳香族炭化水素基または
複素環基に置換される基及び前記一般式（Ｉ）、（II）
で示されたＲ1〜Ｒ4がハロゲン原子である場合、フッ素
原子、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。本発明に係わ
るヒドロキシル基を有するスチルベン化合物は新規物質
であるが、公知の合成法によって合成することが可能で
ある。本発明に係わるスチルベン化合物において、ヒド
ロキシル基の置換位置が同一である対称型の化合物は、
一例として以下の合成経路によって合成が可能である。
複素環基に置換される基及び前記一般式（Ｉ）、（II）
で示されたＲ1〜Ｒ4がハロゲン原子である場合、フッ素
原子、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。本発明に係わ
るヒドロキシル基を有するスチルベン化合物は新規物質
であるが、公知の合成法によって合成することが可能で
ある。本発明に係わるスチルベン化合物において、ヒド
ロキシル基の置換位置が同一である対称型の化合物は、
一例として以下の合成経路によって合成が可能である。
【００１９】
【化８】
【００２０】（式中、Ａｒ3、Ｒ1〜Ｒ4、ｍ、ｎ、ｐ、
ｑは前記の定義と同義、Ｒ10は低級アルキル基を表わ
す。） 一方、ヒドロキシル基の置換位置が異なる非対称型の化
合物は、一例として以下の合成経路によって合成が可能
である。
ｑは前記の定義と同義、Ｒ10は低級アルキル基を表わ
す。） 一方、ヒドロキシル基の置換位置が異なる非対称型の化
合物は、一例として以下の合成経路によって合成が可能
である。
【００２１】
【化９】
【００２２】（式中、Ａｒ3、Ｒ1〜Ｒ4、ｍ、ｎ、ｐ、
ｑは前記の定義と同義、Ｒ10は低級アルキル基を表わ
す。） 一般式（VI）及び一般式（IX）の化合物を合成する反応
は、塩基性触媒の存在下、一般式（IV）及び一般式（VI
II）のホルミル化合物と一般式（Ｖ）のホスホネート化
合物とによる変法Ｗｉｔｔｉｇ反応によって行なわれ
る。塩基性触媒としては、カリウム−ｔ−ブトキシドの
ほか、苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウムアミド及びナ
トリウムメチラート等が挙げられる。また、反応溶媒と
しては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、
ブタノール、２−メトキシエタノール、１，２−ジメト
キシエタン、ビス（２−メトキシエチル）エーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレン、
ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン等が挙げられる。中でもＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドやジメチルスルホキシド等の極性溶媒を
用いるほうが好ましい。反応温度は、（１）使用する溶
媒の塩基性触媒に対する安定性、（２）縮合成分の反応
性、（３）前記塩基性触媒の溶媒中における縮合剤とし
ての反応性によって広範囲に選択することができる。例
えば、極性溶媒を用いるときには、実際には室温から１
００℃、好ましくは室温から８０℃である。しかし、反
応時間の短縮または活性の低い縮合剤を使用する時には
更に高い温度でもよい。
ｑは前記の定義と同義、Ｒ10は低級アルキル基を表わ
す。） 一般式（VI）及び一般式（IX）の化合物を合成する反応
は、塩基性触媒の存在下、一般式（IV）及び一般式（VI
II）のホルミル化合物と一般式（Ｖ）のホスホネート化
合物とによる変法Ｗｉｔｔｉｇ反応によって行なわれ
る。塩基性触媒としては、カリウム−ｔ−ブトキシドの
ほか、苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウムアミド及びナ
トリウムメチラート等が挙げられる。また、反応溶媒と
しては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、
ブタノール、２−メトキシエタノール、１，２−ジメト
キシエタン、ビス（２−メトキシエチル）エーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレン、
ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン等が挙げられる。中でもＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドやジメチルスルホキシド等の極性溶媒を
用いるほうが好ましい。反応温度は、（１）使用する溶
媒の塩基性触媒に対する安定性、（２）縮合成分の反応
性、（３）前記塩基性触媒の溶媒中における縮合剤とし
ての反応性によって広範囲に選択することができる。例
えば、極性溶媒を用いるときには、実際には室温から１
００℃、好ましくは室温から８０℃である。しかし、反
応時間の短縮または活性の低い縮合剤を使用する時には
更に高い温度でもよい。
【００２３】一般式（VII）及び一般式（Ｘ）の化合物
を合成する反応は、一般式（VI）及び一般式（IX）で示
されるスチルベン化合物のアルコキシ基のエーテル結合
開裂反応によって行なわれる。エーテル結合開裂反応
は、具体的には酸性試薬による方法と塩基性試薬による
方法が挙げられる。
を合成する反応は、一般式（VI）及び一般式（IX）で示
されるスチルベン化合物のアルコキシ基のエーテル結合
開裂反応によって行なわれる。エーテル結合開裂反応
は、具体的には酸性試薬による方法と塩基性試薬による
方法が挙げられる。
【００２４】酸性試薬としては臭化水素、ヨウ化水素、
トリフルオロ酢酸、ピリジンの塩酸塩、濃塩酸、ヨウ化
マグネシウムエチラート、塩化アルミニウム、臭化アル
ミニウム、三臭化ホウ素、三塩化ホウ素、三ヨウ化ホウ
素等が、塩基性試薬としては、ナトリウムチオエトキシ
ド、ナトリウムチオメトキシド、水酸化カリウム、水酸
化ナトリウム、ナトリウム、リチウム、ヨウ化ナトリウ
ム、ヨウ化リチウム、リチウムジフェニルホスフィド等
を挙げることができる。溶媒としては無水酢酸、ジクロ
ロメタン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ピリジン、ブタノール
等を挙げることができ、反応温度は用いる試薬の反応性
によるが、一般的には、室温から２００℃の間で行なわ
れる。
トリフルオロ酢酸、ピリジンの塩酸塩、濃塩酸、ヨウ化
マグネシウムエチラート、塩化アルミニウム、臭化アル
ミニウム、三臭化ホウ素、三塩化ホウ素、三ヨウ化ホウ
素等が、塩基性試薬としては、ナトリウムチオエトキシ
ド、ナトリウムチオメトキシド、水酸化カリウム、水酸
化ナトリウム、ナトリウム、リチウム、ヨウ化ナトリウ
ム、ヨウ化リチウム、リチウムジフェニルホスフィド等
を挙げることができる。溶媒としては無水酢酸、ジクロ
ロメタン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ピリジン、ブタノール
等を挙げることができ、反応温度は用いる試薬の反応性
によるが、一般的には、室温から２００℃の間で行なわ
れる。
【００２５】また、一般式（Ｖ）で示されたホスホネー
ト化合物は、対応するハロゲン化合物と亜リン酸トリア
ルキルとを直接あるいはトルエン、キシレン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド等の有機溶媒中で加熱反応させる
ことによって容易に製造することができる。本発明で得
られるヒドロキシル基含有スチルベン化合物は、電子写
真感光体に於ける光導電性素材として、またそれらの原
料として有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によ
って光学的あるいは化学的に増感される。更にこのもの
は、有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とする、
いわゆる機能分離型に於ける電荷輸送物質としてとりわ
け有用である。
ト化合物は、対応するハロゲン化合物と亜リン酸トリア
ルキルとを直接あるいはトルエン、キシレン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド等の有機溶媒中で加熱反応させる
ことによって容易に製造することができる。本発明で得
られるヒドロキシル基含有スチルベン化合物は、電子写
真感光体に於ける光導電性素材として、またそれらの原
料として有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によ
って光学的あるいは化学的に増感される。更にこのもの
は、有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とする、
いわゆる機能分離型に於ける電荷輸送物質としてとりわ
け有用である。
【００２６】上記増感剤としては、例えば、メチルバイ
オレット、クリスタルバイオレット等のトリアリールメ
タン染料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン
等のキサンテン染料、メチレンブルー等のチアジン染
料、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，
４−ジニトロ−９−フルオレノン等が挙げられる。ま
た、有機顔料としてはシーアイピグメントブルー２５
（ＣＩＮo.２１１８０）、シーアイピグメントレッド４
１（ＣＩＮo.２１２００）、シーアイピグメントレッド
３（ＣＩＮo.４５２１０）等のアゾ顔料、シーアイピグ
メントブルー１６（ＣＩＮo.７４１００）等のフタロシ
アニン系顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩＮo.７
３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩＮo.７３０３
０）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレッドＢ、イン
ダンスレンスカーレッドＲ等のペリレン系顔料が挙げら
れる。また、セレン、セレン−テルル、硫化カドミウ
ム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
オレット、クリスタルバイオレット等のトリアリールメ
タン染料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン
等のキサンテン染料、メチレンブルー等のチアジン染
料、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，
４−ジニトロ−９−フルオレノン等が挙げられる。ま
た、有機顔料としてはシーアイピグメントブルー２５
（ＣＩＮo.２１１８０）、シーアイピグメントレッド４
１（ＣＩＮo.２１２００）、シーアイピグメントレッド
３（ＣＩＮo.４５２１０）等のアゾ顔料、シーアイピグ
メントブルー１６（ＣＩＮo.７４１００）等のフタロシ
アニン系顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩＮo.７
３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩＮo.７３０３
０）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレッドＢ、イン
ダンスレンスカーレッドＲ等のペリレン系顔料が挙げら
れる。また、セレン、セレン−テルル、硫化カドミウ
ム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
【００２７】また、本発明のヒドロキシル基含有スチル
ベン化合物は、ヒドロキシル基から誘導される種々の材
料の製造、例えばポリカーボネート樹脂、ポリエステル
樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂等の製造中間体
としても有用であり、本発明のヒドロキシル基含有スチ
ルベン化合物を原料として製造されるポリカーボネート
樹脂等の有機高分子化合物は、有機光導電性材料として
有用である。
ベン化合物は、ヒドロキシル基から誘導される種々の材
料の製造、例えばポリカーボネート樹脂、ポリエステル
樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂等の製造中間体
としても有用であり、本発明のヒドロキシル基含有スチ
ルベン化合物を原料として製造されるポリカーボネート
樹脂等の有機高分子化合物は、有機光導電性材料として
有用である。
【００２８】
【発明の実施の形態】以下に実施例及び応用例を示し、
本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は
本実施例に限定されるものではない。 実施例１ ビス（４−ホルミルフェニル）−４−メチルフェニルア
ミン２５．２４ｇ（８０ｍｍｏｌ）とジエチル〔（３−
メトキシフェニル）メチル〕ホスホネート５３．７４ｇ
（２０８ｍｍｏｌ）を脱水処理したＤＭＦ２５０ｍｌに
溶解させ、カリウム−ｔ−ブトキシド２６．９５ｇ（２
４０ｍｍｏｌ）を撹拌しながら少しづつ加えて反応させ
た。その後室温で３時間撹拌した後、水で希釈後酢酸で
中和し、酢酸エチルで抽出、水洗、硫酸マグネシウムで
乾燥を行なった後濾過して粗生成物を得た。その後、シ
リカゲルによるカラムクロマト処理（展開溶媒：トルエ
ン／ヘキサン＝２：１）を行い、得られた油状物にメタ
ノールを加え洗浄することによって、下記構造のＮ、Ｎ
−ビス〔４−（３−メトキシスチリル）フェニル〕−Ｎ
−（４−メチルフェニル）アミン３０．５６ｇ（収率７
２．９％）を得た。この物は、淡黄色粉末で融点開始温
度は１０５．５℃であった。赤外吸収スペクトル、元素
分析の結果を以下に示す。
本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は
本実施例に限定されるものではない。 実施例１ ビス（４−ホルミルフェニル）−４−メチルフェニルア
ミン２５．２４ｇ（８０ｍｍｏｌ）とジエチル〔（３−
メトキシフェニル）メチル〕ホスホネート５３．７４ｇ
（２０８ｍｍｏｌ）を脱水処理したＤＭＦ２５０ｍｌに
溶解させ、カリウム−ｔ−ブトキシド２６．９５ｇ（２
４０ｍｍｏｌ）を撹拌しながら少しづつ加えて反応させ
た。その後室温で３時間撹拌した後、水で希釈後酢酸で
中和し、酢酸エチルで抽出、水洗、硫酸マグネシウムで
乾燥を行なった後濾過して粗生成物を得た。その後、シ
リカゲルによるカラムクロマト処理（展開溶媒：トルエ
ン／ヘキサン＝２：１）を行い、得られた油状物にメタ
ノールを加え洗浄することによって、下記構造のＮ、Ｎ
−ビス〔４−（３−メトキシスチリル）フェニル〕−Ｎ
−（４−メチルフェニル）アミン３０．５６ｇ（収率７
２．９％）を得た。この物は、淡黄色粉末で融点開始温
度は１０５．５℃であった。赤外吸収スペクトル、元素
分析の結果を以下に示す。
【００２９】
【化１０】
【００３０】得られた目的物の赤外吸収スペクトル（Ｋ
Ｂｒ錠剤法）を図１に示した。また、元素分析結果を以
下に示す。 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 ８５．１０ ６．３７ ２．７０ 計算値 ８４．８６ ６．３５ ２．６７ 実施例２ ビス（４−ホルミルフェニル）−４−メチルフェニルア
ミン２５．５２ｇ（８１ｍｍｏｌ）とジエチル〔（４−
メトキシフェニル）メチル〕ホスホネート５４．４０ｇ
（２１０ｍｍｏｌ）と脱水処理したＤＭＦ２５０ｍｌに
溶解させ、カリウム−ｔ−ブトキシド２７．２７ｇ（２
４３ｍｍｏｌ）を撹拌しながら少しづつ加えて反応させ
た。室温で約５時間撹拌した後、更にジエチル〔（４−
メトキシフェニル）メチル〕ホスホネート３１．３５ｇ
（１２１ｍｍｏｌ）とカリウム−ｔ−ブトキシド１３．
６２ｇ（１２１ｍｍｏｌ）を加え４時間撹拌した。水で
希釈後酢酸で中和し、水洗した後濾過して粗生成物を得
た。その後、シリカゲルによるカラムクロマト処理（展
開溶媒：トルエン）を行い、メタノール洗浄後２−ブタ
ノン２４００ｍｌで再結晶を行ない、下記構造のＮ、Ｎ
−ビス〔４−（４−メトキシスチリル）フェニル〕−Ｎ
−（４−メチルフェニル）アミン２７．６４ｇ（収率６
５％）を得た。この物は、淡黄色粉末で融点は２２６．
０〜２２８．６℃であった。赤外吸収スペクトル、元素
分析の結果を以下に示す。
Ｂｒ錠剤法）を図１に示した。また、元素分析結果を以
下に示す。 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 ８５．１０ ６．３７ ２．７０ 計算値 ８４．８６ ６．３５ ２．６７ 実施例２ ビス（４−ホルミルフェニル）−４−メチルフェニルア
ミン２５．５２ｇ（８１ｍｍｏｌ）とジエチル〔（４−
メトキシフェニル）メチル〕ホスホネート５４．４０ｇ
（２１０ｍｍｏｌ）と脱水処理したＤＭＦ２５０ｍｌに
溶解させ、カリウム−ｔ−ブトキシド２７．２７ｇ（２
４３ｍｍｏｌ）を撹拌しながら少しづつ加えて反応させ
た。室温で約５時間撹拌した後、更にジエチル〔（４−
メトキシフェニル）メチル〕ホスホネート３１．３５ｇ
（１２１ｍｍｏｌ）とカリウム−ｔ−ブトキシド１３．
６２ｇ（１２１ｍｍｏｌ）を加え４時間撹拌した。水で
希釈後酢酸で中和し、水洗した後濾過して粗生成物を得
た。その後、シリカゲルによるカラムクロマト処理（展
開溶媒：トルエン）を行い、メタノール洗浄後２−ブタ
ノン２４００ｍｌで再結晶を行ない、下記構造のＮ、Ｎ
−ビス〔４−（４−メトキシスチリル）フェニル〕−Ｎ
−（４−メチルフェニル）アミン２７．６４ｇ（収率６
５％）を得た。この物は、淡黄色粉末で融点は２２６．
０〜２２８．６℃であった。赤外吸収スペクトル、元素
分析の結果を以下に示す。
【００３１】
【化１１】
【００３２】得られた目的物の赤外吸収スペクトル（Ｋ
Ｂｒ錠剤法）を図２に示した。また、元素分析結果を以
下に示す。 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 ８５．０５ ６．３２ ２．６２ 計算値 ８４．８６ ６．３５ ２．６７ 実施例３ Ｎ−〔４−（３−メトキシスチリル）フェニル〕−Ｎ−
（４−ホルミルフェニル）−Ｎ−（４−メチルフェニ
ル）アミン２５．１８ｇ（６０ｍｍｏｌ）とジエチル
〔（４−メトキシフェニル）メチル〕ホスホネート２
０．１５ｇ（７８ｍｍｏｌ）と脱水処理したＤＭＦ１６
０ｍｌに溶解させ、カリウム−ｔ−ブトキシド１０．１
０ｇ（９０ｍｍｏｌ）を撹拌しながら少しづつ加えて反
応させた。室温で４時間撹拌した後、水で希釈後酢酸で
中和し、酢酸エチルで抽出、水洗、硫酸マグネシウムで
乾燥を行なった後濾過して粗生成物を得た。その後、シ
リカゲルによるカラムクロマト処理（展開溶媒：トルエ
ン／ヘキサン＝４：１）を行い、メタノール洗浄後トル
エン／エタノール混合溶媒で再結晶を行ない、下記構造
のＮ−〔４−（４−メトキシスチリル）フェニル〕−Ｎ
−〔４−（３−メトキシスチリル）フェニル〕−Ｎ−
（４−メチルフェニル）アミン２３．１１ｇ（収率７
３．５％）を得た。この物は、淡黄色粉末で融点は１２
０．０〜１２３．０℃であった。赤外吸収スペクトル、
元素分析の結果を以下に示す。
Ｂｒ錠剤法）を図２に示した。また、元素分析結果を以
下に示す。 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 ８５．０５ ６．３２ ２．６２ 計算値 ８４．８６ ６．３５ ２．６７ 実施例３ Ｎ−〔４−（３−メトキシスチリル）フェニル〕−Ｎ−
（４−ホルミルフェニル）−Ｎ−（４−メチルフェニ
ル）アミン２５．１８ｇ（６０ｍｍｏｌ）とジエチル
〔（４−メトキシフェニル）メチル〕ホスホネート２
０．１５ｇ（７８ｍｍｏｌ）と脱水処理したＤＭＦ１６
０ｍｌに溶解させ、カリウム−ｔ−ブトキシド１０．１
０ｇ（９０ｍｍｏｌ）を撹拌しながら少しづつ加えて反
応させた。室温で４時間撹拌した後、水で希釈後酢酸で
中和し、酢酸エチルで抽出、水洗、硫酸マグネシウムで
乾燥を行なった後濾過して粗生成物を得た。その後、シ
リカゲルによるカラムクロマト処理（展開溶媒：トルエ
ン／ヘキサン＝４：１）を行い、メタノール洗浄後トル
エン／エタノール混合溶媒で再結晶を行ない、下記構造
のＮ−〔４−（４−メトキシスチリル）フェニル〕−Ｎ
−〔４−（３−メトキシスチリル）フェニル〕−Ｎ−
（４−メチルフェニル）アミン２３．１１ｇ（収率７
３．５％）を得た。この物は、淡黄色粉末で融点は１２
０．０〜１２３．０℃であった。赤外吸収スペクトル、
元素分析の結果を以下に示す。
【００３３】
【化１２】
【００３４】得られた目的物の赤外吸収スペクトル（Ｋ
Ｂｒ錠剤法）を図３に示した。また、元素分析結果を以
下に示す。 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 ８４．９７ ６．３９ ２．６４ 計算値 ８４．８６ ６．３５ ２．６７ 実施例４ 実施例１で得られたＮ，Ｎ−ビス〔４−（３−メトキシ
スチリル）フェニル〕−Ｎ−（４−メチルフェニル）ア
ミン２９．００ｇ（５５．３ｍｍｏｌ）とナトリウムチ
オエチラート３１．１ｇ（３６９ｍｍｏｌ）と乾燥処理
したＤＭＦ３００ｍｌを混合し、窒素気流下で７時間加
熱還流した。室温まで放冷した後、内容物を氷水にあ
け、濃塩酸により中和した。これを酢酸エチルで抽出
し、有機層を水洗、硫酸マグネシウムで乾燥後濾過し溶
媒を留去した後、シリカゲルでカラムクロマト処理（展
開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝５：１）を２回施し、
シクロヘキサンで洗浄して黄色粉末状の下記構造のＮ、
Ｎ−ビス〔４−（３−ヒドロキシスチリル）フェニル〕
−Ｎ−（４−メチルフェニル〕アミン２６．３２ｇ（収
率９５．９％）を得た。この物は、非晶質状で明瞭な融
点を示さなかった。得られた化合物の赤外吸収スペクト
ル、元素分析の結果を以下に示す。
Ｂｒ錠剤法）を図３に示した。また、元素分析結果を以
下に示す。 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 ８４．９７ ６．３９ ２．６４ 計算値 ８４．８６ ６．３５ ２．６７ 実施例４ 実施例１で得られたＮ，Ｎ−ビス〔４−（３−メトキシ
スチリル）フェニル〕−Ｎ−（４−メチルフェニル）ア
ミン２９．００ｇ（５５．３ｍｍｏｌ）とナトリウムチ
オエチラート３１．１ｇ（３６９ｍｍｏｌ）と乾燥処理
したＤＭＦ３００ｍｌを混合し、窒素気流下で７時間加
熱還流した。室温まで放冷した後、内容物を氷水にあ
け、濃塩酸により中和した。これを酢酸エチルで抽出
し、有機層を水洗、硫酸マグネシウムで乾燥後濾過し溶
媒を留去した後、シリカゲルでカラムクロマト処理（展
開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝５：１）を２回施し、
シクロヘキサンで洗浄して黄色粉末状の下記構造のＮ、
Ｎ−ビス〔４−（３−ヒドロキシスチリル）フェニル〕
−Ｎ−（４−メチルフェニル〕アミン２６．３２ｇ（収
率９５．９％）を得た。この物は、非晶質状で明瞭な融
点を示さなかった。得られた化合物の赤外吸収スペクト
ル、元素分析の結果を以下に示す。
【００３５】
【化１３】
【００３６】得られた目的物の赤外吸収スペクトル（Ｋ
Ｂｒ錠剤法）を図４に示した。また、元素分析結果を以
下に示す。 元素分析値（％）（Ｃ35Ｈ29ＮＯ2・０．３８Ｃ6Ｈ12） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 ８４．９１ ６．４８ ２．５４ 計算値 ８４．８７ ６．４１ ２．６５ 実施例５ 実施例２で得られたＮ，Ｎ−ビス〔４−（４−メトキシ
スチリル）フェニル〕−Ｎ−（４−メチルフェニル）ア
ミン２７．６０ｇ（５２．７ｍｍｏｌ）とナトリウムチ
オエチラート３０．８ｇ（３６６ｍｍｏｌ）と乾燥処理
したＤＭＦ３００ｍｌを混合し、窒素気流下で５時間加
熱還流した。室温まで放冷した後、内容物を氷水にあ
け、濃塩酸により中和した。これを酢酸エチルで抽出
し、有機層を水洗、硫酸マグネシウムで乾燥後濾過し溶
媒を留去した後、シリカゲルでカラムクロマト処理（展
開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝５：１）を３回施し、
シクロヘキサンで洗浄して黄色粉末状の下記構造のＮ、
Ｎ−ビス〔４−（４−ヒドロキシスチリル）フェニル〕
−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミン１８．７４ｇ（収
率７１．７％）を得た。この物は、非晶質状で明瞭な融
点を示さなかった。得られた化合物の赤外吸収スペクト
ル、元素分析の結果を以下に示す。
Ｂｒ錠剤法）を図４に示した。また、元素分析結果を以
下に示す。 元素分析値（％）（Ｃ35Ｈ29ＮＯ2・０．３８Ｃ6Ｈ12） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 ８４．９１ ６．４８ ２．５４ 計算値 ８４．８７ ６．４１ ２．６５ 実施例５ 実施例２で得られたＮ，Ｎ−ビス〔４−（４−メトキシ
スチリル）フェニル〕−Ｎ−（４−メチルフェニル）ア
ミン２７．６０ｇ（５２．７ｍｍｏｌ）とナトリウムチ
オエチラート３０．８ｇ（３６６ｍｍｏｌ）と乾燥処理
したＤＭＦ３００ｍｌを混合し、窒素気流下で５時間加
熱還流した。室温まで放冷した後、内容物を氷水にあ
け、濃塩酸により中和した。これを酢酸エチルで抽出
し、有機層を水洗、硫酸マグネシウムで乾燥後濾過し溶
媒を留去した後、シリカゲルでカラムクロマト処理（展
開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝５：１）を３回施し、
シクロヘキサンで洗浄して黄色粉末状の下記構造のＮ、
Ｎ−ビス〔４−（４−ヒドロキシスチリル）フェニル〕
−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミン１８．７４ｇ（収
率７１．７％）を得た。この物は、非晶質状で明瞭な融
点を示さなかった。得られた化合物の赤外吸収スペクト
ル、元素分析の結果を以下に示す。
【００３７】
【化１４】
【００３８】得られた目的物の赤外吸収スペクトル（Ｋ
Ｂｒ錠剤法）を図５に示した。同様の元素分析結果を以
下に示す。 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 ８４．５８ ５．７９ ２．８９ 計算値 ８４．８２ ５．９０ ２．８３ 実施例６ 実施例３で得られたＮ−〔４−（４−メトキシスチリ
ル）フェニル〕−Ｎ−〔４−（３−メトキシスチリル）
フェニル〕−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミン２６．
１９ｇ（５２．７ｍｍｏｌ）とナトリウムチオエチラー
ト３０．８ｇ（３６６ｍｍｏｌ）と乾燥処理したＤＭＦ
３００ｍｌを混合し、窒素気流下で５時間加熱還流し
た。室温まで放冷した後、内容物を氷水にあけ、濃塩酸
により中和した。これを酢酸エチルで抽出し、有機層を
水洗、硫酸マグネシウムで乾燥後濾過し溶媒を留去した
後、シリカゲルでカラムクロマト処理（展開溶媒：トル
エン／酢酸エチル＝５：１）を２回施し、シクロヘキサ
ンで洗浄して黄色粉末状の下記構造のＮ−〔４−（４−
ヒドロキシスチリル）フェニル〕−Ｎ−〔４−（３−ヒ
ドロキシスチリル）フェニル〕−Ｎ−（４−メチルフェ
ニル）アミン１９．８１ｇ（収率７９．９％）を得た。
この物は、非晶質状で明瞭な融点を示さなかった。得ら
れた化合物の赤外吸収スペクトル、元素分析の結果を以
下に示す。
Ｂｒ錠剤法）を図５に示した。同様の元素分析結果を以
下に示す。 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 ８４．５８ ５．７９ ２．８９ 計算値 ８４．８２ ５．９０ ２．８３ 実施例６ 実施例３で得られたＮ−〔４−（４−メトキシスチリ
ル）フェニル〕−Ｎ−〔４−（３−メトキシスチリル）
フェニル〕−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミン２６．
１９ｇ（５２．７ｍｍｏｌ）とナトリウムチオエチラー
ト３０．８ｇ（３６６ｍｍｏｌ）と乾燥処理したＤＭＦ
３００ｍｌを混合し、窒素気流下で５時間加熱還流し
た。室温まで放冷した後、内容物を氷水にあけ、濃塩酸
により中和した。これを酢酸エチルで抽出し、有機層を
水洗、硫酸マグネシウムで乾燥後濾過し溶媒を留去した
後、シリカゲルでカラムクロマト処理（展開溶媒：トル
エン／酢酸エチル＝５：１）を２回施し、シクロヘキサ
ンで洗浄して黄色粉末状の下記構造のＮ−〔４−（４−
ヒドロキシスチリル）フェニル〕−Ｎ−〔４−（３−ヒ
ドロキシスチリル）フェニル〕−Ｎ−（４−メチルフェ
ニル）アミン１９．８１ｇ（収率７９．９％）を得た。
この物は、非晶質状で明瞭な融点を示さなかった。得ら
れた化合物の赤外吸収スペクトル、元素分析の結果を以
下に示す。
【００３９】
【化１５】
【００４０】得られた目的物の赤外吸収スペクトル（Ｋ
Ｂｒ錠剤法）を図６に示した。同様の元素分析結果を以
下に示す。 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 ８４．６９ ６．０４ ２．６６ 計算値 ８４．８２ ５．９０ ２．８３ 応用例 実施例６で得られたＮ−〔４−（４−ヒドロキシスチリ
ル）フェニル〕−Ｎ−〔４−（３−ヒドロキシスチリ
ル）フェニル〕−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミン
４．８６部を脱水処理したテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）４０部に溶解させ、窒素ガス気流下で撹拌しながら
トリエチルアミンを２．９４部加えた後にポリテトラメ
チレンエーテルグリコールビスクロロホーメート（平均
分子量２５０のポリテトラメチレンエーテルグリコール
より調整）３．５４部をＴＨＦ８部に溶解させた液を水
浴で約２０℃に冷却しながら２０分かけて滴下した。そ
の後、室温でさらに２時間撹拌反応させ、４重量％のフ
ェノールのＴＨＦ溶液を１部加え反応を終了させた。そ
の後、析出した塩を濾過によって除き、得られた反応液
をメタノール中へ滴下して粗生成物を濾取した。この物
を再びＴＨＦに溶解させてメタノール中へ滴下する再沈
殿操作を２回繰り返して下記構造のポリカーボネート樹
脂を得た。
Ｂｒ錠剤法）を図６に示した。同様の元素分析結果を以
下に示す。 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 ８４．６９ ６．０４ ２．６６ 計算値 ８４．８２ ５．９０ ２．８３ 応用例 実施例６で得られたＮ−〔４−（４−ヒドロキシスチリ
ル）フェニル〕−Ｎ−〔４−（３−ヒドロキシスチリ
ル）フェニル〕−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミン
４．８６部を脱水処理したテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）４０部に溶解させ、窒素ガス気流下で撹拌しながら
トリエチルアミンを２．９４部加えた後にポリテトラメ
チレンエーテルグリコールビスクロロホーメート（平均
分子量２５０のポリテトラメチレンエーテルグリコール
より調整）３．５４部をＴＨＦ８部に溶解させた液を水
浴で約２０℃に冷却しながら２０分かけて滴下した。そ
の後、室温でさらに２時間撹拌反応させ、４重量％のフ
ェノールのＴＨＦ溶液を１部加え反応を終了させた。そ
の後、析出した塩を濾過によって除き、得られた反応液
をメタノール中へ滴下して粗生成物を濾取した。この物
を再びＴＨＦに溶解させてメタノール中へ滴下する再沈
殿操作を２回繰り返して下記構造のポリカーボネート樹
脂を得た。
【００４１】
【化１６】
【００４２】得られた樹脂の分子量をゲルパーミエーシ
ョンクロマトグラフィーにより測定したところ、ポリス
チレン換算の分子量は以下のようであった。 数平均分子量 １７５００ 重量平均分子量 ３４６００ また、この物の赤外吸収スペクトル（フィルム）におい
て、１７６０ｃｍ-1にカーボネートのＣ＝０伸縮振動に
基づく吸収が認められた。また、元素分析結果を以下に
示す。
ョンクロマトグラフィーにより測定したところ、ポリス
チレン換算の分子量は以下のようであった。 数平均分子量 １７５００ 重量平均分子量 ３４６００ また、この物の赤外吸収スペクトル（フィルム）におい
て、１７６０ｃｍ-1にカーボネートのＣ＝０伸縮振動に
基づく吸収が認められた。また、元素分析結果を以下に
示す。
【００４３】 元素分析値 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値 ７４．９５ ６．６２ １．６８ 計算値 ７５．１９ ６．６１ １．７８
【００４４】
【発明の効果】本発明に係わるヒドロキシル基含有スチ
ルベン化合物は、前記したように光導電性素材として有
効に機能し、また染料やルイス酸などの増感剤によって
光学的あるいは化学的に増感されることから、電子写真
感光体の感光層の電荷輸送物質等として好適に使用さ
れ、特に電荷発生層と電荷輸送層を２層に区分した、い
わゆる機能分離型感光層における電荷輸送物質として有
用なものである。一方、ヒドロキシル基から誘導される
種々の材料の製造例えばポリカーボネート樹脂、ポリエ
ステル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂等の製造
中間体としても有用である。
ルベン化合物は、前記したように光導電性素材として有
効に機能し、また染料やルイス酸などの増感剤によって
光学的あるいは化学的に増感されることから、電子写真
感光体の感光層の電荷輸送物質等として好適に使用さ
れ、特に電荷発生層と電荷輸送層を２層に区分した、い
わゆる機能分離型感光層における電荷輸送物質として有
用なものである。一方、ヒドロキシル基から誘導される
種々の材料の製造例えばポリカーボネート樹脂、ポリエ
ステル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂等の製造
中間体としても有用である。
【図１】本発明の実施例１の化合物の赤外吸収スペクト
ル図、
ル図、
【図２】本発明の実施例２の化合物の赤外吸収スペクト
ル図、
ル図、
【図３】本発明の実施例３の化合物の赤外吸収スペクト
ル図、
ル図、
【図４】本発明の実施例４の化合物の赤外吸収スペクト
ル図、
ル図、
【図５】本発明の実施例５の化合物の赤外吸収スペクト
ル図、
ル図、
【図６】本発明の実施例６の化合物の赤外吸収スペクト
ル図。
ル図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 永井 一清 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 島田 知幸 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 安達 千波矢 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 田中 千秋 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 片山 映 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 安西 光利 神奈川県川崎市幸区堀川町66番地２ 保土 谷化学工業株式会社内 (72)発明者 諸岡 勝宏 神奈川県川崎市幸区堀川町66番地２ 保土 谷化学工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表わされるヒドロキ
シル基を有するスチルベン化合物。 【化１】 〔式中、Ａｒ1及びＡｒ2は同一又は異なる、置換もしく
は無置換の芳香族炭化水素又は複素環の２価基であり、
Ａｒ3は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基又は複
素環基である。Ｒ1及びＲ2は同一又は異なる、置換もし
くは無置換のアルキル基、ハロゲン原子、置換もしくは
無置換の芳香族炭化水素基又は複素環基であり、ｍ及び
ｎは各々独立して０〜４の整数を表わす。〕 - 【請求項２】 下記一般式（II）で表わされる請求項１
記載のヒドロキシル基を有するスチルベン化合物。 【化２】 〔式中、Ａｒ3、Ｒ1、Ｒ2、ｍ、ｎは請求項１と同義。
Ｒ3及びＲ4は同一又は異なる、置換もしくは無置換のア
ルキル基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の芳香族
炭化水素基又は複素環基であり、ｐ及びｑは各々独立し
て０〜４の整数を表わす。２個のヒドロキシル基の置換
位置は同一であっても異なっていてもよい。〕
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00939296A JP3542216B2 (ja) | 1996-01-23 | 1996-01-23 | ヒドロキシル基を有するスチルベン化合物 |
| US08/767,426 US5942363A (en) | 1995-12-15 | 1996-12-16 | Electrophotographic photoconductor and aromatic polycarbonate resin for use therein |
| US09/229,647 US6191249B1 (en) | 1995-12-15 | 1999-01-13 | Electrophotographic photoconductor and aromatic polycarbonate resin for use therein |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00939296A JP3542216B2 (ja) | 1996-01-23 | 1996-01-23 | ヒドロキシル基を有するスチルベン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09194442A true JPH09194442A (ja) | 1997-07-29 |
| JP3542216B2 JP3542216B2 (ja) | 2004-07-14 |
Family
ID=11719170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP00939296A Expired - Fee Related JP3542216B2 (ja) | 1995-12-15 | 1996-01-23 | ヒドロキシル基を有するスチルベン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3542216B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006036701A (ja) * | 2004-07-28 | 2006-02-09 | Ricoh Co Ltd | 新規なホスホン酸エステル固相支持体、オレフィン固相支持体及びそれらの製造方法ならびに、それらを用いたオレフィン化合物の製造法 |
| US7625681B2 (en) | 2005-06-01 | 2009-12-01 | Sharp Kabushiki Kaisha | Asymmetric bis-hydroxyenamine compound, electrophotographic photoreceptor and image forming apparatus |
| US7754403B2 (en) | 2006-03-03 | 2010-07-13 | Sharp Kabushiki Kaisha | Electrophotoconductor and image forming apparatus |
-
1996
- 1996-01-23 JP JP00939296A patent/JP3542216B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006036701A (ja) * | 2004-07-28 | 2006-02-09 | Ricoh Co Ltd | 新規なホスホン酸エステル固相支持体、オレフィン固相支持体及びそれらの製造方法ならびに、それらを用いたオレフィン化合物の製造法 |
| US7625681B2 (en) | 2005-06-01 | 2009-12-01 | Sharp Kabushiki Kaisha | Asymmetric bis-hydroxyenamine compound, electrophotographic photoreceptor and image forming apparatus |
| US7754403B2 (en) | 2006-03-03 | 2010-07-13 | Sharp Kabushiki Kaisha | Electrophotoconductor and image forming apparatus |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3542216B2 (ja) | 2004-07-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3540099B2 (ja) | ヒドロキシル基含有アミン化合物及びその製造中間体 | |
| JP3507922B2 (ja) | ジアミン化合物 | |
| JPH0224864B2 (ja) | ||
| JP3542216B2 (ja) | ヒドロキシル基を有するスチルベン化合物 | |
| JP3540061B2 (ja) | ジヒドロキシル基含有ジアミン化合物 | |
| JP5046628B2 (ja) | ビスアゾ化合物、２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物、ビスアゾ化合物の製造方法、電子写真方式の感光体、画像形成装置およびプロセスカートリッジ | |
| JP3544805B2 (ja) | ジヒドロキシル基含有ジアミン化合物 | |
| JP3164430B2 (ja) | スチルベン誘導体 | |
| JP3570649B2 (ja) | ヒドロキシル基含有アミン化合物及びその製造中間体 | |
| JP4117396B2 (ja) | ヒドロキシスチルベン化合物とその製造中間体 | |
| JP3541912B2 (ja) | アミン化合物及びその製造法 | |
| JP3571461B2 (ja) | 共役ジエン系化合物 | |
| JP2936512B2 (ja) | ジエン化合物及びその製造法 | |
| JP3326699B2 (ja) | フルオロアルキル基を有するスチルベン誘導体及びその中間体 | |
| JP3539994B2 (ja) | フルオロアルキル基を有するジアミン化合物 | |
| JP3540056B2 (ja) | ヒドロキシル基含有アミン化合物 | |
| JP3541104B2 (ja) | ジヒドロキシル基含有ジアミン化合物 | |
| JPH09268164A (ja) | ジヒドロキシル基含有ジアミン化合物 | |
| JP3540008B2 (ja) | ピレニル基を有するジアミン化合物及びその製造法 | |
| JP3540043B2 (ja) | ジアミン化合物 | |
| JP2534061B2 (ja) | １，３−ペンタジエン誘導体及びその製造法 | |
| JP3540015B2 (ja) | ピレニルアミン化合物及びその製造方法 | |
| JP3486226B2 (ja) | ω−ジアリールアミノビフェニリルオキシ−１−アルケン化合物 | |
| JP3540066B2 (ja) | トリフェニルアミン化合物 | |
| JPH08176079A (ja) | ジヒドロキシスチルベン化合物とその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20040323 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040330 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080409 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090409 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100409 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100409 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110409 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120409 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130409 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140409 Year of fee payment: 10 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |