JPS62267749A - 新規なベンジン化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規なベンジン化合物及びその製造方法Info
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- JPS62267749A JPS62267749A JP61110613A JP11061386A JPS62267749A JP S62267749 A JPS62267749 A JP S62267749A JP 61110613 A JP61110613 A JP 61110613A JP 11061386 A JP11061386 A JP 11061386A JP S62267749 A JPS62267749 A JP S62267749A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
- G03G5/06144—Amines arylamine diamine
- G03G5/061443—Amines arylamine diamine benzidine
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体等の電荷輸送材料として有用な
新規なベンジジン化合物及びその製造方法に関する。
新規なベンジジン化合物及びその製造方法に関する。
近年、電子写真感光体として有機材料を用いる試みがな
されている。この有機感光体は電荷発生能を有する材料
（以下電荷発生材という。）と電荷輸送能を有する材料
（以下電荷輸送材という。）とを組合せて用いるもので
あシ、電荷発生層と電荷輸送層とを積層したシ、電荷輸
送材中に電荷発生材を分散させた層にしたシして用いら
れている。
されている。この有機感光体は電荷発生能を有する材料
（以下電荷発生材という。）と電荷輸送能を有する材料
（以下電荷輸送材という。）とを組合せて用いるもので
あシ、電荷発生層と電荷輸送層とを積層したシ、電荷輸
送材中に電荷発生材を分散させた層にしたシして用いら
れている。
輸送される電荷としては正孔もしくは電子が考えられる
が、電子輸送能を有する電荷輸送材料（ル型有機半導体
）としてはポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）とトリニ
トロフルオレノン（ＴＮＩ’）の１＝１の混合物が実用
に供せられており、また正孔輸送能を有する電荷輸送材
料としてはピラゾリン、ヒドラゾンやベンジジン誘導体
等が知られている（特開昭５２−１２０８３４号、同５
３−２７０３３号等）。
が、電子輸送能を有する電荷輸送材料（ル型有機半導体
）としてはポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）とトリニ
トロフルオレノン（ＴＮＩ’）の１＝１の混合物が実用
に供せられており、また正孔輸送能を有する電荷輸送材
料としてはピラゾリン、ヒドラゾンやベンジジン誘導体
等が知られている（特開昭５２−１２０８３４号、同５
３−２７０３３号等）。
本発明の目的は正孔輸送性の電荷輸送材料として耐酸化
性にすぐれた有用な新規なベンジジン誘導体及びその製
造方法を提供することを目的とする。
性にすぐれた有用な新規なベンジジン誘導体及びその製
造方法を提供することを目的とする。
〔問題点を解決するための手段及び作用〕本発明の嬉１
０対象は一般式ｍ で示されるはンジジン化合物である。
０対象は一般式ｍ で示されるはンジジン化合物である。
一般式（Ｉ）中、Ｒ１はアルキル基、アルコキシ基また
はハロゲン原子を表わし、Ｒ２及びＲ３は互に独立した
ものであって、それぞれ水素原子、アルキル基、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボ
ニル基または置換アミノ基を表わす。
はハロゲン原子を表わし、Ｒ２及びＲ３は互に独立した
ものであって、それぞれ水素原子、アルキル基、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボ
ニル基または置換アミノ基を表わす。
本発明の第２の対象は一般式（ＩＩ）
（式中、Ｒ１はアルキル基、アルコキシ基またはハロゲ
ン原子を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。） で示されるジノ・ロビフェニル誘導体と一般式価（式中
、Ｒ２及びＲ３は互に独立したものであって、それぞれ
水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
アルコキシカルボニル基または置換アミノ基を表わす。
ン原子を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。） で示されるジノ・ロビフェニル誘導体と一般式価（式中
、Ｒ２及びＲ３は互に独立したものであって、それぞれ
水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
アルコキシカルボニル基または置換アミノ基を表わす。
）
で示されるジアリールアミンとを反応させることを特徴
とする一般式（Ｉ） （式中の各記号は前記と同じ意味を表わす。）で示され
るベンジジン化合物の製造方法である。
とする一般式（Ｉ） （式中の各記号は前記と同じ意味を表わす。）で示され
るベンジジン化合物の製造方法である。
前記の一般式（Ｉ）で示されるベンジジン誘導体は、式
■のジノ・ロビフェニル誘導体Ｉ ＷＬｏＬと式■のジ
アリールアミン２ ｍａｌと、縮合反応中に生ずるノ・
ロゲン化水素を中和するに充分な量（２ｍｏ１以上）の
アルカリ塩（Ｋ２ＣＯ３等）と触媒（銅粉末等）とを窒
素雰囲気下で溶媒（例えばスルホラン）中で加熱しく１
８０〜２３０℃）、反応終了後冷却し、水洗、抽出等の
操作により生成物の溶液を得、これを更にガラムクロマ
トグラフイー等ｒ゛精製することによって製造すること
ができる。
■のジノ・ロビフェニル誘導体Ｉ ＷＬｏＬと式■のジ
アリールアミン２ ｍａｌと、縮合反応中に生ずるノ・
ロゲン化水素を中和するに充分な量（２ｍｏ１以上）の
アルカリ塩（Ｋ２ＣＯ３等）と触媒（銅粉末等）とを窒
素雰囲気下で溶媒（例えばスルホラン）中で加熱しく１
８０〜２３０℃）、反応終了後冷却し、水洗、抽出等の
操作により生成物の溶液を得、これを更にガラムクロマ
トグラフイー等ｒ゛精製することによって製造すること
ができる。
本発明のベンジジン化合物の具体例を下記に構く具体例
〉 〔実施例〕 ３００ｍ／三ツロフラスコ（シムロートコンデンサーを
付ける）に、ショートビフェニル誘導体Ｓ、ＳＳ９ （
０，０２００ｍｏｌ）、ジフェニルアミン６．７７ｇ（
０，０４ＣＸ）ｒｌｕ）ｌ）、炭酸カリウム＆２９１）
（０，０６００ｍ０の、銅粉Ｌ２９、およびスルホラ
ン３０ｄを入れ、窒素置換後、２３０℃で２８時間加熱
攪拌する。反応混合物を約１００℃まで冷却し、水２０
０−を加え、 約１５分加熱攪拌した後、上澄み液を除
く（この操作を２回行なう）０次いでメタノール１００
ｍｊを加え。
〉 〔実施例〕 ３００ｍ／三ツロフラスコ（シムロートコンデンサーを
付ける）に、ショートビフェニル誘導体Ｓ、ＳＳ９ （
０，０２００ｍｏｌ）、ジフェニルアミン６．７７ｇ（
０，０４ＣＸ）ｒｌｕ）ｌ）、炭酸カリウム＆２９１）
（０，０６００ｍ０の、銅粉Ｌ２９、およびスルホラ
ン３０ｄを入れ、窒素置換後、２３０℃で２８時間加熱
攪拌する。反応混合物を約１００℃まで冷却し、水２０
０−を加え、 約１５分加熱攪拌した後、上澄み液を除
く（この操作を２回行なう）０次いでメタノール１００
ｍｊを加え。
同様操作を行なう。残さを塩化メチレンに溶かし、溶液
を無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥後、溶媒を留去すると
かっ色油が得られる。この油を、アルミナクロマト（Ｗ
ｏｅｌｍ、 Ｎ、Ａｋｔ、工）で分離すると、ルーヘキ
サン−塩化メチレン（４：１）流出部から、５．０ｇの
無色油が得られる。この物はシリカゲルＴＬＣＣＦ＆−
ヘキサン−エーテル＝３ ： １ ）で、Ｒｆ＝α７付
近のケイ光性の化合物である。得られた無色油を、ルー
へキサン−エーテルで結晶化すると、７）１７）１６５
〜１７５℃の無色結晶とな）、これを、（ンゼンーヘキ
サンよシ再結晶すると、ｒＩＬ２１７５〜１７８℃の無
色粉状結晶３．２ｇが得られる。
を無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥後、溶媒を留去すると
かっ色油が得られる。この油を、アルミナクロマト（Ｗ
ｏｅｌｍ、 Ｎ、Ａｋｔ、工）で分離すると、ルーヘキ
サン−塩化メチレン（４：１）流出部から、５．０ｇの
無色油が得られる。この物はシリカゲルＴＬＣＣＦ＆−
ヘキサン−エーテル＝３ ： １ ）で、Ｒｆ＝α７付
近のケイ光性の化合物である。得られた無色油を、ルー
へキサン−エーテルで結晶化すると、７）１７）１６５
〜１７５℃の無色結晶とな）、これを、（ンゼンーヘキ
サンよシ再結晶すると、ｒＩＬ２１７５〜１７８℃の無
色粉状結晶３．２ｇが得られる。
収率３１％。
元素分析” Ｃ３８Ｈ３２Ｎ２として
計算値 Ｃ８ＥＬ３３％ Ｈ６，２４チ Ｎ ５．４２
％実測値 ０８１７％ Ｈ６，２１１Ｎ ５．２６４
赤外線吸収ス堅クトル（ＫＢτ錠剤法）を第１図に示す
。
％実測値 ０８１７％ Ｈ６，２１１Ｎ ５．２６４
赤外線吸収ス堅クトル（ＫＢτ錠剤法）を第１図に示す
。
ショート９ビフエニル銹導体１０．０ｇ（０，０２１１
則り、ジフェニルアミン７、１３ ｇ（０，０４２２ｍ
ｅｔ ）、炭酸カリウム＆７３９ （０，０６３２ｍｏ
Ｌ）、および銅粉Ｌ２２９の混合物を、窒素置換後、２
２０℃で２２時間加熱攪拌する。反応後、室温まで冷却
し、塩化メチレンを加え、可溶部を溶解させた後、ろ過
し、ろ液の溶媒を留去すると、かっ色油が得られる。反
応混合物を、アルミナカラム（Ｗｏｅｌｍ、 Ｎ 、
Ａｋｔ Ｉ ）で分離すると、ルーへキサ／−塩化メチ
レン（Ｌｏｓｔ）溶出部より無色固体が得られる。アセ
トンよシ再結晶すると、無色針状晶３．３１９が得られ
る（ｍ２１８２〜１８３℃）。収率２８チ。
則り、ジフェニルアミン７、１３ ｇ（０，０４２２ｍ
ｅｔ ）、炭酸カリウム＆７３９ （０，０６３２ｍｏ
Ｌ）、および銅粉Ｌ２２９の混合物を、窒素置換後、２
２０℃で２２時間加熱攪拌する。反応後、室温まで冷却
し、塩化メチレンを加え、可溶部を溶解させた後、ろ過
し、ろ液の溶媒を留去すると、かっ色油が得られる。反
応混合物を、アルミナカラム（Ｗｏｅｌｍ、 Ｎ 、
Ａｋｔ Ｉ ）で分離すると、ルーへキサ／−塩化メチ
レン（Ｌｏｓｔ）溶出部より無色固体が得られる。アセ
トンよシ再結晶すると、無色針状晶３．３１９が得られ
る（ｍ２１８２〜１８３℃）。収率２８チ。
元素分析” Ｃ３６Ｈ２６Ｎ２”２として計算値 Ｃ７
７，５６％ ）１４．７０％ Ｎ ５．０２％実測値
Ｃ７７，５４チＨ４，５９％ Ｎ ５．０５チＨＭＲ
スＲクトル（ＣＤｃ１３溶液）を第２図に示す。
７，５６％ ）１４．７０％ Ｎ ５．０２％実測値
Ｃ７７，５４チＨ４，５９％ Ｎ ５．０５チＨＭＲ
スＲクトル（ＣＤｃ１３溶液）を第２図に示す。
’）ヨー’ｆ’ビアｘニル誘導体８．６８ ｇ（０，０
２００ｍｏｔ）、３−メチルシフエルアミｙ７．３３９
（０，０４００ｍ０Ａ）、炭酸カリウム＆２９９（０，
０６００ｙａ＃す、銅粉Ｌ２９．およびスルホラン３０
−の混合物を、窒素置換後、２２０℃で１８時間加熱攪
拌する。反応後、約１００℃ｔで冷却し、水２００ｄを
加え、１５分加熱攪拌し、上澄液を除く（本操作を２回
行なう）。残さを塩化メチレンに溶解し、ろ側抜、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去すると、かっ色油
１２．７９が得られる。これを、アルミナカラム（Ｗｏ
ｅｌｍ 、 Ｎ 。
２００ｍｏｔ）、３−メチルシフエルアミｙ７．３３９
（０，０４００ｍ０Ａ）、炭酸カリウム＆２９９（０，
０６００ｙａ＃す、銅粉Ｌ２９．およびスルホラン３０
−の混合物を、窒素置換後、２２０℃で１８時間加熱攪
拌する。反応後、約１００℃ｔで冷却し、水２００ｄを
加え、１５分加熱攪拌し、上澄液を除く（本操作を２回
行なう）。残さを塩化メチレンに溶解し、ろ側抜、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去すると、かっ色油
１２．７９が得られる。これを、アルミナカラム（Ｗｏ
ｅｌｍ 、 Ｎ 。
ＡｋｔＩ）で分離すると、ルーヘキサン−塩化メチレン
（４：１）溶出部から、無色固体４．４２９（収率４０
チ）が得られる。アルミナカラムでさらに精製すると、
ｍ７）１４０〜３℃の無色粉状結晶となる。
（４：１）溶出部から、無色固体４．４２９（収率４０
チ）が得られる。アルミナカラムでさらに精製すると、
ｍ７）１４０〜３℃の無色粉状結晶となる。
元素分析二０４゜Ｈ３６Ｎ２として
計算値 ０８ｇ、２０チ Ｈ６，６６１Ｎ ５．１４チ
実測値 Ｃ８８，０６チ Ｈ６，５４チ Ｈ５，２３チ
ジヨ一ト１ビフエニル誘導体２０．０９ Ｃ０，０４３
０ｍｃＪｔ）、シフ！ 二に７ミン１４．５９ （０，
０８５８ｍｅす、炭酸カリウム１７．８９（０，１２９
ｍ０ｔ）、および銅粉Ｚｉの混合物を、窒素置換し、１
８０℃で７２時間加熱攪拌する。
実測値 Ｃ８８，０６チ Ｈ６，５４チ Ｈ５，２３チ
ジヨ一ト１ビフエニル誘導体２０．０９ Ｃ０，０４３
０ｍｃＪｔ）、シフ！ 二に７ミン１４．５９ （０，
０８５８ｍｅす、炭酸カリウム１７．８９（０，１２９
ｍ０ｔ）、および銅粉Ｚｉの混合物を、窒素置換し、１
８０℃で７２時間加熱攪拌する。
反応後、室温まで冷却し、塩化メチレンを加え、可溶部
を溶出させる。ろ過後、溶媒を留去すると、かっ色油が
得られる。エーテル−ルーヘキサンで結晶化すると、黄
色結晶が１３．０９得られる。 塩化メチレン−アセト
ンから再結晶すると、Ｎｐ ２０５〜２０６．５℃の微
黄色結晶（８，３１）となる、この結晶を塩化メチレン
に溶かし、活性炭で処理し、ろ過後、溶媒を留去し、塩
化メチレン−アセトンから２回再結晶すると、ｍｐ２０
Ｂ〜２０９℃の無色結晶が４．８Ｆ得られる。収率２０
％。
を溶出させる。ろ過後、溶媒を留去すると、かっ色油が
得られる。エーテル−ルーヘキサンで結晶化すると、黄
色結晶が１３．０９得られる。 塩化メチレン−アセト
ンから再結晶すると、Ｎｐ ２０５〜２０６．５℃の微
黄色結晶（８，３１）となる、この結晶を塩化メチレン
に溶かし、活性炭で処理し、ろ過後、溶媒を留去し、塩
化メチレン−アセトンから２回再結晶すると、ｍｐ２０
Ｂ〜２０９℃の無色結晶が４．８Ｆ得られる。収率２０
％。
元素分析： Ｃ，８Ｈ３２０２Ｎ２ト１．−ｒ−計算値
Ｃ８３，１８チ Ｈ５，８８％ Ｈ５，１１チ実測値
０８１８６％ ）！ ５．７３％ Ｎ ５．１７
％（発明の効果〕 本発明は正孔輸送性の電荷輸送材料として耐酸化性にす
ぐれ、有用なベンジジン誘導体及びその製造方法を提供
したものである。
Ｃ８３，１８チ Ｈ５，８８％ Ｈ５，１１チ実測値
０８１８６％ ）！ ５．７３％ Ｎ ５．１７
％（発明の効果〕 本発明は正孔輸送性の電荷輸送材料として耐酸化性にす
ぐれ、有用なベンジジン誘導体及びその製造方法を提供
したものである。
第１図は本発明のベンジジン誘導体例の赤外線吸収スペ
クトル図、第２図は同じく他のにンジジン誘導体例の１
１ＭＲスペクトル図である。
クトル図、第２図は同じく他のにンジジン誘導体例の１
１ＭＲスペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１はアルキル基、アルコキシ基またはハロ
ゲン原子を表わし、Ｒ＿２及びＲ＿３は互に独立したも
のであつて、それぞれ水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基または置
換アミノ基を表す。〕で示されるベンジジン化合物。 ２、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１はアルキル基、アルコキシ基またはハロ
ゲン原子を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。） で示されるジハロビフエニル誘導体と一般式（III）▲
数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿２及びＲ＿３は互に独立したものであつて
、それぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、アルコキシカルボニル基または置換アミノ基
を表わす。） で示されるジアリールアミンとを反応させることを特徴
とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中の各記号は前記と同じ意味を表わす。）で示され
るベンジジン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61110613A JPS62267749A (ja) | 1986-05-16 | 1986-05-16 | 新規なベンジン化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61110613A JPS62267749A (ja) | 1986-05-16 | 1986-05-16 | 新規なベンジン化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62267749A true JPS62267749A (ja) | 1987-11-20 |
Family
ID=14540259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61110613A Pending JPS62267749A (ja) | 1986-05-16 | 1986-05-16 | 新規なベンジン化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62267749A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4992350A (en) * | 1988-09-30 | 1991-02-12 | Ricoh Company, Ltd. | Biphenyl compounds and electrophotographic photoconductor comprising the same |
| WO1998030071A1 (fr) * | 1996-12-28 | 1998-07-09 | Tdk Corporation | Elements electroluminescents organiques |
| WO2000014174A1 (fr) * | 1998-09-09 | 2000-03-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dispositif organique electroluminescent et derive de phenylenediamine |
| US7183437B2 (en) * | 2003-10-09 | 2007-02-27 | Labeltek Inc. | Method for preparing three types of benzidine compounds in a specific ratio |
| US8475984B1 (en) | 2011-12-22 | 2013-07-02 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Image holding member for image forming apparatus, process cartridge, and image forming apparatus |
| US8475981B2 (en) | 2010-07-15 | 2013-07-02 | Fuji Xerox, Co., Ltd. | Image holding member for image forming apparatus, process cartridge, and image forming apparatus |
| US8673523B2 (en) | 2010-02-19 | 2014-03-18 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Image holding member for image forming apparatus, process cartridge, and image forming apparatus |
| US8741515B2 (en) | 2011-12-22 | 2014-06-03 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Image holding member for image forming apparatus, process cartridge, and image forming apparatus |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3461165A (en) * | 1966-02-11 | 1969-08-12 | Dow Corning | Ortho substituted triaryl tertiary amines |
| JPS5579450A (en) * | 1978-12-04 | 1980-06-14 | Xerox Corp | Image formation device |
| JPS61132955A (ja) * | 1984-12-01 | 1986-06-20 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS61134354A (ja) * | 1984-12-01 | 1986-06-21 | Ricoh Co Ltd | ３，３’−ジメチルベンジジン誘導体 |
| JPS62135840A (ja) * | 1985-12-10 | 1987-06-18 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
-
1986
- 1986-05-16 JP JP61110613A patent/JPS62267749A/ja active Pending
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| US6344283B1 (en) | 1996-12-28 | 2002-02-05 | Tdk Corporation | Organic electroluminescent elements |
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| US6541129B1 (en) * | 1998-09-09 | 2003-04-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and phenylenediamine derivative |
| US7399537B2 (en) | 1998-09-09 | 2008-07-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and phenylenediamine derivative |
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| US8673523B2 (en) | 2010-02-19 | 2014-03-18 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Image holding member for image forming apparatus, process cartridge, and image forming apparatus |
| US8475981B2 (en) | 2010-07-15 | 2013-07-02 | Fuji Xerox, Co., Ltd. | Image holding member for image forming apparatus, process cartridge, and image forming apparatus |
| US8475984B1 (en) | 2011-12-22 | 2013-07-02 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Image holding member for image forming apparatus, process cartridge, and image forming apparatus |
| US8741515B2 (en) | 2011-12-22 | 2014-06-03 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Image holding member for image forming apparatus, process cartridge, and image forming apparatus |
| US9188886B2 (en) | 2011-12-22 | 2015-11-17 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Image holding member for image forming apparatus, process cartridge, and image forming apparatus |
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