JPS6340163A - 有機半導体及びその有機半導体を用いた電子写真感光体 - Google Patents
有機半導体及びその有機半導体を用いた電子写真感光体Info
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
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- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
- G03G5/06144—Amines arylamine diamine
- G03G5/061443—Amines arylamine diamine benzidine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は有機半導体及びその半導体を用いた電子写真
用感光体に関する。更に詳しく言えば、この発明は光導
電性の有機半導体及びその有機半導体を感光層の電荷輸
送材料として用いた電子写真用感光体に関する。
用感光体に関する。更に詳しく言えば、この発明は光導
電性の有機半導体及びその有機半導体を感光層の電荷輸
送材料として用いた電子写真用感光体に関する。
近年、電子写真感光体として有機材料を用いる試みがな
されている。この有機感光体は電荷発生能を有する材料
（以下電荷発生材という。）と電荷輸送能を有する材料
（以下電荷輸送材という。）とを組合せて用いるもので
あり、電荷発生層と電荷輸送層とを積層したり、電荷輸
送材中に電荷発生材を分散させた層にした）して用いら
れている。
されている。この有機感光体は電荷発生能を有する材料
（以下電荷発生材という。）と電荷輸送能を有する材料
（以下電荷輸送材という。）とを組合せて用いるもので
あり、電荷発生層と電荷輸送層とを積層したり、電荷輸
送材中に電荷発生材を分散させた層にした）して用いら
れている。
輸送される電荷としては正孔もしくは電子が考えられる
が電子輸送能を有する電荷輸送材料（ｎ型有機半導体）
としてはポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）とトリニト
ロフルオレノン（ＴＮＦ）の１＝１の混合物が実用に供
せられており、また正孔輸送能を有する電荷輸送材料（
Ｐ型有機牛導体）としてはピラゾリン、ヒドラゾンやベ
ンジジン誘導体等が知られている（％開昭５２−１２０
８３４号、同５３−２７０３３号等）。
が電子輸送能を有する電荷輸送材料（ｎ型有機半導体）
としてはポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）とトリニト
ロフルオレノン（ＴＮＦ）の１＝１の混合物が実用に供
せられており、また正孔輸送能を有する電荷輸送材料（
Ｐ型有機牛導体）としてはピラゾリン、ヒドラゾンやベ
ンジジン誘導体等が知られている（％開昭５２−１２０
８３４号、同５３−２７０３３号等）。
ベンジジン系の有機半導体としては、従来ベンジジンの
ジフェニル基か無置換のもの、あるいは両アミン基に対
してｍ−位が置換されたものが知られているが、これら
のベンジジン誘導体は比較的酸化されやすく、また電荷
輸送層の結着剤樹脂として用いられる非品性のポリエス
テル樹脂やポリカーボネート樹脂と電荷移動錯体を形成
するために帯電性が低下し、従ってこれらの樹脂を感光
体の結着剤として使用することはできなかった。
ジフェニル基か無置換のもの、あるいは両アミン基に対
してｍ−位が置換されたものが知られているが、これら
のベンジジン誘導体は比較的酸化されやすく、また電荷
輸送層の結着剤樹脂として用いられる非品性のポリエス
テル樹脂やポリカーボネート樹脂と電荷移動錯体を形成
するために帯電性が低下し、従ってこれらの樹脂を感光
体の結着剤として使用することはできなかった。
（発明が解決しようとする問題点ｊ
本発明は酸化耐性があり、結着剤樹脂と電荷移動錯体を
形成しないベンジジン系の有機半導体及びそのような半
導体を用いた、サイクル安定性が向上し、かつ帯電特性
の良好な電子写真感光体を提供することを目的とする。
形成しないベンジジン系の有機半導体及びそのような半
導体を用いた、サイクル安定性が向上し、かつ帯電特性
の良好な電子写真感光体を提供することを目的とする。
［問題点を解決するための手段及び作用Ｊ本発明者等は
鋭意研究を重ねた結果、下記一般弐〇）で示される、ア
ミン基に対して〇−位が置換されたベンジジン誘導体が
耐酸化性にすぐれ之有機半導体であり、かつ、そのよう
を有機半導体を用いた感光体は帯電特性が長期間にわた
って安定していることを見出し本発明を完成した。
鋭意研究を重ねた結果、下記一般弐〇）で示される、ア
ミン基に対して〇−位が置換されたベンジジン誘導体が
耐酸化性にすぐれ之有機半導体であり、かつ、そのよう
を有機半導体を用いた感光体は帯電特性が長期間にわた
って安定していることを見出し本発明を完成した。
式中、Ｒ工はアルキル基、アルコキシ基ま九はハロゲン
原子を表わし、Ｒ２およびＲ３は互に独立したものであ
って、それぞれアルキル基、アラルキル基、複素環基ま
たは次式 （式中、Ｒ４は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基マたは置換アミ
ノ基を表わす。）で示されるアＩＪ−ル基を表わす。
原子を表わし、Ｒ２およびＲ３は互に独立したものであ
って、それぞれアルキル基、アラルキル基、複素環基ま
たは次式 （式中、Ｒ４は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基マたは置換アミ
ノ基を表わす。）で示されるアＩＪ−ル基を表わす。
本発明の有機半導体の例を具体的に構造式で下記に示す
。式中、Ｍｅはメチル基、 Ｅｔはエチル基、Ｐｒはメ
チル基、 Ｂｕはブチル基を表わす。
。式中、Ｍｅはメチル基、 Ｅｔはエチル基、Ｐｒはメ
チル基、 Ｂｕはブチル基を表わす。
Ｍｅ
ＭｅＭｅ
Ｍｅ−２Ｍｅ ＵＯ
２Ｍｅ ルｔ
ルｔ本発明の有機半導体は、結着樹脂中に均一
に混合し、Ｐ型半導体として使用される。結着樹脂とし
ては、ポリカーボネート、ボリアリレート、ポリエステ
ルカーボネート、ポリスチレン、スチレン系共重体など
の一般に用いられている樹脂が使用され、これらの樹脂
中に１０〜８０重量％、好ましくは３０〜５５重量愛の
量含有せしめる。
ＭｅＭｅ
Ｍｅ−２Ｍｅ ＵＯ
２Ｍｅ ルｔ
ルｔ本発明の有機半導体は、結着樹脂中に均一
に混合し、Ｐ型半導体として使用される。結着樹脂とし
ては、ポリカーボネート、ボリアリレート、ポリエステ
ルカーボネート、ポリスチレン、スチレン系共重体など
の一般に用いられている樹脂が使用され、これらの樹脂
中に１０〜８０重量％、好ましくは３０〜５５重量愛の
量含有せしめる。
本発明の有機半導体を用いた感光体は、基板上に、電荷
発生層および前記の有機半導体を含む電荷輸送層をこの
順序に積層した構成（負極性帯電用）、または逆の順序
に積層した構成（正極性帯電用）、または電荷輸送材料
中に電荷発生材料を分散した層を設けた構成からなるも
のであシ、所望によ）更に保護層を設けてもよい。
発生層および前記の有機半導体を含む電荷輸送層をこの
順序に積層した構成（負極性帯電用）、または逆の順序
に積層した構成（正極性帯電用）、または電荷輸送材料
中に電荷発生材料を分散した層を設けた構成からなるも
のであシ、所望によ）更に保護層を設けてもよい。
電荷発生層としては、Ｓｅ 、 ５ｓ−Ｔｅ、 ５ｓ−
Ａｓ、ＺｎＯ，Ｃａｂ、 ａ−８ｉなどの無機物質、ち
るいはスクェアリリウム顔料、フタロシアニン顔料、ト
リスアゾ顔料、ピリリウム染料、チオピリリウム染料、
トリアリールメタン系染料などの有機物質を、蒸着ある
いは樹脂中に分散して設けた層等が使用される。
Ａｓ、ＺｎＯ，Ｃａｂ、 ａ−８ｉなどの無機物質、ち
るいはスクェアリリウム顔料、フタロシアニン顔料、ト
リスアゾ顔料、ピリリウム染料、チオピリリウム染料、
トリアリールメタン系染料などの有機物質を、蒸着ある
いは樹脂中に分散して設けた層等が使用される。
〔実施例ｊ
実施例１ａ〜１ｆ
ベンジジン系有機半導体の合成
ジーヨービフェニル銹導体（１モル）トジアリールアミ
ン（２モル）ト炭酸カリウム（２，５モル）と銅粉との
混合物を溶媒としてスルホラン化合物または高梯点アル
カン（反応温度以上の沸点２００〜２６０℃のもの）を
使用して、または溶媒を使用せずに、窒素芥囲気下で２
０〜３０時間、 ２００℃以上に加熱撹拌する。反応終
了後、室温まで冷却し、有機物を塩化メチレンに溶かし
、無機物を分離する。得られた反応混合液を活性白土等
で処理し目的物を得、再結晶によシ精製する。対応する
原料を使用して表１に示す６種類の化合物を製造した。
ン（２モル）ト炭酸カリウム（２，５モル）と銅粉との
混合物を溶媒としてスルホラン化合物または高梯点アル
カン（反応温度以上の沸点２００〜２６０℃のもの）を
使用して、または溶媒を使用せずに、窒素芥囲気下で２
０〜３０時間、 ２００℃以上に加熱撹拌する。反応終
了後、室温まで冷却し、有機物を塩化メチレンに溶かし
、無機物を分離する。得られた反応混合液を活性白土等
で処理し目的物を得、再結晶によシ精製する。対応する
原料を使用して表１に示す６種類の化合物を製造した。
実施例１ａの化合物の赤外線吸収スペクトル金第１図に
、実施例１ｄの化合物の赤外線吸収スはクトルを第２図
に示す。
、実施例１ｄの化合物の赤外線吸収スはクトルを第２図
に示す。
実施例２
Ａｄ基板上に設けた’Ｉ’ｒ１−８ｅの電荷発生層１μ
の上に次式（３） で示されるベンジジン誘導体３９、及びポリカーボネー
ト樹脂（Ｍａｋｌｏｌｏｎ ５７０５ ） ３９を塩化
メチレン３４９に溶かした溶液を塗布乾燥して電荷輸送
層を２５μ形成して電子写真感光体を作成した。
の上に次式（３） で示されるベンジジン誘導体３９、及びポリカーボネー
ト樹脂（Ｍａｋｌｏｌｏｎ ５７０５ ） ３９を塩化
メチレン３４９に溶かした溶液を塗布乾燥して電荷輸送
層を２５μ形成して電子写真感光体を作成した。
この感光体について通常の装置にて半減露光量Ｅ−ｉ求
めたところ１．２ルツクス・秒であった。
めたところ１．２ルツクス・秒であった。
実施例３
ベンジジン誘導体として次式αＤ
で示される化合物を用いて、実施例２と同様に感光体を
作成して帯電特性を測定したところＥ□ ＝１．４ルツ
クス・秒であった。
作成して帯電特性を測定したところＥ□ ＝１．４ルツ
クス・秒であった。
実施例４
ベンジジン誘導体として次式旧）
で示される化合物を、結着樹脂として次式で示されるポ
リエステル樹脂（ユニチカ製、Ｕ−ポリマーＵ−１００
）を用いて、実施例２と同様にして感光体を作成した。
リエステル樹脂（ユニチカ製、Ｕ−ポリマーＵ−１００
）を用いて、実施例２と同様にして感光体を作成した。
実施例５
ベンジジン誘導体として実施例２に示した（３）の化合
物を用い、結着剤樹脂として実施例４と同じポリエステ
ル樹脂を用いて実施例２と同様にして感光体を作成した
。
物を用い、結着剤樹脂として実施例４と同じポリエステ
ル樹脂を用いて実施例２と同様にして感光体を作成した
。
比較例１
ベンジジン誘導体として、次式
で示される化合物を用いて、実施例２と同様にして感光
体を作成した。
体を作成した。
実施例４５及び比較例１で作成した感光体について帯電
特性を測定し九ところ表２に示す結果が得られた 実施例６ 結着樹脂としてポリエステル樹脂（ユニチカ裂Ｕポリマ
ーＵ−１００） を用いたこと以外、実施例２と同様
にして感光体を作成して帯！特性を測定したところ、Ｅ
η＝１，１．４ルツクス・秒であった。
特性を測定し九ところ表２に示す結果が得られた 実施例６ 結着樹脂としてポリエステル樹脂（ユニチカ裂Ｕポリマ
ーＵ−１００） を用いたこと以外、実施例２と同様
にして感光体を作成して帯！特性を測定したところ、Ｅ
η＝１，１．４ルツクス・秒であった。
実施例フ
ベンジジン誘導体として次式＋１１
で示される化合物を用い、実施例６と同じポリエステル
樹脂を用いて感光体を作成して、帯電特性を測定したと
ころ、ＥＸ／２−１．９ルツクス・秒テアつた。
樹脂を用いて感光体を作成して、帯電特性を測定したと
ころ、ＥＸ／２−１．９ルツクス・秒テアつた。
実施例８
ベンジジン誘導体として次式０１１
の化合物を用い、結着剤樹脂としてポリエステル樹脂（
ユニチカ製Ｕ Ｊ リマーＵ−１００） ｆｔ用いて実
施例２と同様にして感光体を作成し、帯電特性を測定し
念ところＥ ｙ、 ＝ ２．３ルツクス・秒でアラた。
ユニチカ製Ｕ Ｊ リマーＵ−１００） ｆｔ用いて実
施例２と同様にして感光体を作成し、帯電特性を測定し
念ところＥ ｙ、 ＝ ２．３ルツクス・秒でアラた。
比較例２
ベンジジン誘導体として比較例１と同じ化合物を用い、
実施例８と同じポリエステル樹脂を結着剤に用いて実施
例２と同様に感光体を作成し、帯電特性を測定しようと
したが帯電しなかった。
実施例８と同じポリエステル樹脂を結着剤に用いて実施
例２と同様に感光体を作成し、帯電特性を測定しようと
したが帯電しなかった。
実施例９
ベンジジン誘導体としで、次式ａ３
で示される化合物を、結着剤樹脂としとポリエステル樹
脂（ユニチオｇＵ−ｙＮリマーＵ−１００）＠用いて実
施例２と同様にして感光体を作成して評価したところ・
Ｅ １．、−、 ＝４・い′バ秒であった。
脂（ユニチオｇＵ−ｙＮリマーＵ−１００）＠用いて実
施例２と同様にして感光体を作成して評価したところ・
Ｅ １．、−、 ＝４・い′バ秒であった。
実施例１０
ベンジジン誘導体として、次式（４Ｇ
で示される化合物を、結着剤樹脂としてボリカーボネー
’ｐ （Ｍａｋｒｏｌｏｎ ５７０５ ） を用いて実
施例２と同様に感光体を作成して帯′ｇｌ特性を測定し
たところ、Ｅ 糸＝ ２．５ルツクス・秒であった。
’ｐ （Ｍａｋｒｏｌｏｎ ５７０５ ） を用いて実
施例２と同様に感光体を作成して帯′ｇｌ特性を測定し
たところ、Ｅ 糸＝ ２．５ルツクス・秒であった。
実施例１１
結着剤樹脂のみ−ｑ 、Ｎ ＋）エステル（ユニチカ製
ＵポリマーＵ−１００）に代えて実施例１０と同様に感
光体を作成して、帯電特性を測定したところ、Ｅ 殉＝
１．８ルツクス・秒であった。
ＵポリマーＵ−１００）に代えて実施例１０と同様に感
光体を作成して、帯電特性を測定したところ、Ｅ 殉＝
１．８ルツクス・秒であった。
本発明は酸化耐性があり、ポリエステル樹脂やポリカー
ボネート樹脂と電荷移動錯体を形成しない、ベンジジン
系の有機半導体及びその半導体を用いた電子写真感光体
を提供したものであり、従来のベンジジン系の半導体に
比べて電子供与性が低下したために、結着樹脂としてポ
リエステルなどの電子受容性のポリマーを使用しても帯
電性が低下することがなく、サイクル安定性が向上した
帯電特性の良好な電子写真感光体として利用することが
できる。
ボネート樹脂と電荷移動錯体を形成しない、ベンジジン
系の有機半導体及びその半導体を用いた電子写真感光体
を提供したものであり、従来のベンジジン系の半導体に
比べて電子供与性が低下したために、結着樹脂としてポ
リエステルなどの電子受容性のポリマーを使用しても帯
電性が低下することがなく、サイクル安定性が向上した
帯電特性の良好な電子写真感光体として利用することが
できる。
第１図及び第２図は、それぞれ本発明の有機半導体（実
施例１ａ及びｌｄ）の赤外線吸収スはりトル図である。
施例１ａ及びｌｄ）の赤外線吸収スはりトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はアルキル基、アルコキシ基またはハロ
ゲン原子を表わし、Ｒ＿２およびＲ＿３は互に独立した
ものであつて、それぞれアルキル基、アラルキル基、複
素環基または次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿４は水素原子、アルキル基、アルコキシ基
、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基または置換ア
ミノ基を表わす。）で示されるアリール基を表わす。〕
で示される有機半導体。 ２、基板上に感光層を形成した電子写真感光体において
、感光層の電荷輸送材料として下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はアルキル基、アルコキシ基またはハロ
ゲン原子を表わし、Ｒ＿２およびＲ＿３は互に独立した
ものであつて、それぞれアルキル基、アラルキル基、複
素環基または次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿４は水素原子、アルキル基、アルコキシ基
、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基または置換ア
ミノ基を表わす。）で示されるアリール基を表わす。〕
で示される有機半導体を含有することを特徴とする電子
写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61183317A JPS6340163A (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | 有機半導体及びその有機半導体を用いた電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61183317A JPS6340163A (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | 有機半導体及びその有機半導体を用いた電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6340163A true JPS6340163A (ja) | 1988-02-20 |
| JPH0529105B2 JPH0529105B2 (ja) | 1993-04-28 |
Family
ID=16133581
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61183317A Granted JPS6340163A (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | 有機半導体及びその有機半導体を用いた電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6340163A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5126223A (en) * | 1988-03-08 | 1992-06-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Ozone resistant electrophotographic photosensitive member |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61110613A (ja) * | 1984-11-02 | 1986-05-28 | Nippon Denso Co Ltd | 自動車用空気調和装置 |
| JPS61117173A (ja) * | 1984-11-13 | 1986-06-04 | 信越化学工業株式会社 | 炭化けい素とＡｌとを接合する方法 |
| JPS61132955A (ja) * | 1984-12-01 | 1986-06-20 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS61134354A (ja) * | 1984-12-01 | 1986-06-21 | Ricoh Co Ltd | ３，３’−ジメチルベンジジン誘導体 |
| JPS61183319A (ja) * | 1985-02-08 | 1986-08-16 | Teijin Ltd | 包装材料用共重合ポリエステル |
-
1986
- 1986-08-06 JP JP61183317A patent/JPS6340163A/ja active Granted
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61110613A (ja) * | 1984-11-02 | 1986-05-28 | Nippon Denso Co Ltd | 自動車用空気調和装置 |
| JPS61117173A (ja) * | 1984-11-13 | 1986-06-04 | 信越化学工業株式会社 | 炭化けい素とＡｌとを接合する方法 |
| JPS61132955A (ja) * | 1984-12-01 | 1986-06-20 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS61134354A (ja) * | 1984-12-01 | 1986-06-21 | Ricoh Co Ltd | ３，３’−ジメチルベンジジン誘導体 |
| JPS61183319A (ja) * | 1985-02-08 | 1986-08-16 | Teijin Ltd | 包装材料用共重合ポリエステル |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5126223A (en) * | 1988-03-08 | 1992-06-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Ozone resistant electrophotographic photosensitive member |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0529105B2 (ja) | 1993-04-28 |
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