JP2939023B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JP2939023B2 JP2939023B2 JP25854291A JP25854291A JP2939023B2 JP 2939023 B2 JP2939023 B2 JP 2939023B2 JP 25854291 A JP25854291 A JP 25854291A JP 25854291 A JP25854291 A JP 25854291A JP 2939023 B2 JP2939023 B2 JP 2939023B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- embedded image
- resin
- photoreceptor
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なインドール型化合
物を含有することを特徴とする電子写真感光体に関する
ものである。
物を含有することを特徴とする電子写真感光体に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真方式の感光体には無機系
の光導電性物質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化
亜鉛、シリコンなどが知られていて、広く研究され、か
つ実用化されている。これらの無機物質は多くの長所を
持っていると同時に、種々の欠点をも有している。例え
ばセレンには製造条件が難しく、熱や機械的衝撃で結晶
化しやすいという欠点があり、硫化カドミウムや酸化亜
鉛は対湿性、耐久性に難がある。シリコンについては帯
電性の不足や製造上の困難さが指摘されている。更にセ
レンや硫化カドミウムには毒性の問題もある。
の光導電性物質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化
亜鉛、シリコンなどが知られていて、広く研究され、か
つ実用化されている。これらの無機物質は多くの長所を
持っていると同時に、種々の欠点をも有している。例え
ばセレンには製造条件が難しく、熱や機械的衝撃で結晶
化しやすいという欠点があり、硫化カドミウムや酸化亜
鉛は対湿性、耐久性に難がある。シリコンについては帯
電性の不足や製造上の困難さが指摘されている。更にセ
レンや硫化カドミウムには毒性の問題もある。
【０００３】これに対し、有機系の光導電性物質は成膜
性がよく、可撓性も優れていて、軽量であり、透明性も
よく、適当な増感方法により広範囲の波長域に対する感
光体の設計が容易であるなどの利点を有していることか
ら、次第にその実用化が注目を浴びている。
性がよく、可撓性も優れていて、軽量であり、透明性も
よく、適当な増感方法により広範囲の波長域に対する感
光体の設計が容易であるなどの利点を有していることか
ら、次第にその実用化が注目を浴びている。
【０００４】ところで、電子写真技術において使用され
る感光体は、一般的に基本的な性質として次のようなこ
とが要求される。即ち、(1) 暗所におけるコロナ放電に
対して帯電性が高いこと、(2) 得られた帯電電荷の暗所
での漏洩（暗減衰）が少ないこと、(3) 光の照射によっ
て帯電電荷の散逸（光減衰）が速やかであること、(4)
光照射後の残留電荷が少ないことなどである。
る感光体は、一般的に基本的な性質として次のようなこ
とが要求される。即ち、(1) 暗所におけるコロナ放電に
対して帯電性が高いこと、(2) 得られた帯電電荷の暗所
での漏洩（暗減衰）が少ないこと、(3) 光の照射によっ
て帯電電荷の散逸（光減衰）が速やかであること、(4)
光照射後の残留電荷が少ないことなどである。
【０００５】しかしながら、今日まで有機系光導電性物
質としてポリビニルカルバゾールを始めとする光導電性
ポリマーに関して多くの研究がなされてきたが、これら
は必ずしも皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、又上
述の感光体としての基本的な性質を十分に具備している
とはいい難い。
質としてポリビニルカルバゾールを始めとする光導電性
ポリマーに関して多くの研究がなされてきたが、これら
は必ずしも皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、又上
述の感光体としての基本的な性質を十分に具備している
とはいい難い。
【０００６】一方、有機系の低分子光導電性化合物につ
いては、感光体形成に用いる結着剤などを選択すること
により、皮膜性や接着、可撓性など機械的強度に優れた
感光体を得ることができうるものの、高感度の特性を保
持するのに適した化合物を見出すことは困難である。
いては、感光体形成に用いる結着剤などを選択すること
により、皮膜性や接着、可撓性など機械的強度に優れた
感光体を得ることができうるものの、高感度の特性を保
持するのに適した化合物を見出すことは困難である。
【０００７】このような点を改良するためにキャリア発
生機能とキャリア輸送機能とを異なる物質に分担させ、
より高感度の特性を有する有機感光体が開発されてい
る。機能分離型と称されているこのような感光体の特徴
はそれぞれの機能に適した材料を広い範囲から選択でき
ることであり、任意の性能を有する感光体を容易に作成
し得ることから多くの研究が進められてきた。
生機能とキャリア輸送機能とを異なる物質に分担させ、
より高感度の特性を有する有機感光体が開発されてい
る。機能分離型と称されているこのような感光体の特徴
はそれぞれの機能に適した材料を広い範囲から選択でき
ることであり、任意の性能を有する感光体を容易に作成
し得ることから多くの研究が進められてきた。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】以上述べたように電子
写真感光体の作成には種々の改良がなされてきたが、先
に掲げた感光体として要求される基本的な性質や高い耐
久性などの要求を満足するものは未だ十分に得られてい
ない。本発明の目的は、高感度で高耐久性を有し、帯電
電位が高く、繰返し使用しても感度の低下が殆んど起ら
ず、帯電電位の安定した電子写真感光体を提供すること
である。
写真感光体の作成には種々の改良がなされてきたが、先
に掲げた感光体として要求される基本的な性質や高い耐
久性などの要求を満足するものは未だ十分に得られてい
ない。本発明の目的は、高感度で高耐久性を有し、帯電
電位が高く、繰返し使用しても感度の低下が殆んど起ら
ず、帯電電位の安定した電子写真感光体を提供すること
である。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは高感度、高
耐久性を有する光導電性物質の研究を行なった結果、化
１で示される新規なインドール型化合物が有効であるこ
とを見出し、本発明に至った。
耐久性を有する光導電性物質の研究を行なった結果、化
１で示される新規なインドール型化合物が有効であるこ
とを見出し、本発明に至った。
【００１０】化１において、Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロ
ゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、アラ
ルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、また
は複素環基、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は水素原子、置換基を有し
ていてもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基、
または複素環基を示し、Ｒ4とＲ5とが結合して環を形成
していてもよい。ｎは０または１である。
ゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、アラ
ルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、また
は複素環基、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は水素原子、置換基を有し
ていてもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基、
または複素環基を示し、Ｒ4とＲ5とが結合して環を形成
していてもよい。ｎは０または１である。
【００１１】ここでＲ1、Ｒ2 の具体例としては、水素
原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、メチル
基、エチル基などのアルキル基、ベンジル基、β−フェ
ニルエチル基、α−ナフチルメチル基などのアラルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、メチレンジオキシ基など
のアルコキシ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ
基、ジベンジルアミノ基などのアミノ基、フェニル基、
メトキシフェニル基、メチルフェニル基、クロロフェニ
ル基、ナフチル基などのアリール基、チエニル基、フリ
ル基、ピリジル基、カルバゾリル基等の複素環基を挙げ
ることができる。Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5の具体例としては、水
素原子、メチル基、エチル基などのアルキル基、ベンジ
ル基、β−フェニルエチル基、α−ナフチルメチル基な
どのアラルキル基、フェニル基、メトキシフェニル基、
メチルフェニル基、クロロフェニル基、ナフチル基など
のアリール基、チエニル基、フリル基、ピリジル基、カ
ルバゾリル基等の複素環基を挙げることができる。
原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、メチル
基、エチル基などのアルキル基、ベンジル基、β−フェ
ニルエチル基、α−ナフチルメチル基などのアラルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、メチレンジオキシ基など
のアルコキシ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ
基、ジベンジルアミノ基などのアミノ基、フェニル基、
メトキシフェニル基、メチルフェニル基、クロロフェニ
ル基、ナフチル基などのアリール基、チエニル基、フリ
ル基、ピリジル基、カルバゾリル基等の複素環基を挙げ
ることができる。Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5の具体例としては、水
素原子、メチル基、エチル基などのアルキル基、ベンジ
ル基、β−フェニルエチル基、α−ナフチルメチル基な
どのアラルキル基、フェニル基、メトキシフェニル基、
メチルフェニル基、クロロフェニル基、ナフチル基など
のアリール基、チエニル基、フリル基、ピリジル基、カ
ルバゾリル基等の複素環基を挙げることができる。
【００１２】以下に化１で示される化合物の具体例を示
すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１３】
【化２】
【００１４】
【化３】
【００１５】
【化４】
【００１６】
【化５】
【００１７】
【化６】
【００１８】
【化７】
【００１９】
【化８】
【００２０】
【化９】
【００２１】
【化１０】
【００２２】
【化１１】
【００２３】
【化１２】
【００２４】
【化１３】
【００２５】
【化１４】
【００２６】
【化１５】
【００２７】
【化１６】
【００２８】
【化１７】
【００２９】
【化１８】
【００３０】
【化１９】
【００３１】
【化２０】
【００３２】
【化２１】
【００３３】
【化２２】
【００３４】
【化２３】
【００３５】
【化２４】
【００３６】
【化２５】
【００３７】
【化２６】
【００３８】
【化２７】
【００３９】
【化２８】
【００４０】
【化２９】
【００４１】
【化３０】
【００４２】
【化３１】
【００４３】
【化３２】
【００４４】
【化３３】
【００４５】
【化３４】
【００４６】
【化３５】
【００４７】
【化３６】
【００４８】
【化３７】
【００４９】
【化３８】
【００５０】
【化３９】
【００５１】
【化４０】
【００５２】
【化４１】
【００５３】
【化４２】
【００５４】
【化４３】
【００５５】
【化４４】
【００５６】
【化４５】
【００５７】
【化４６】
【００５８】
【化４７】
【００５９】
【化４８】
【００６０】次に、合成例を具体的に記す。 合成例１（例示化合物化２３の合成） 水酸化カリウム０．７９ｇをジエチレングリコールジメ
チルエーテル２０ｍｌとともに１５０℃に加熱し、融解
後、攪拌しつつ放冷する。この混合物へ、ジフェニルヒ
ドラジンと１−インダノンの反応で得られる、Ｎ−フェ
ニルインデノ［1,2-b］インドール２．８１ｇとｐ−ア
ニスアルデヒド１．３６ｇを加え、９０℃にて１時間加
熱する。冷却後反応物を水にあけ、生成物をトルエンで
抽出し、シリカゲルカラムクロマトにて精製した。 収量：１．６５ｇ 収率：４１％ 融点：１６２．７〜１６３．４℃
チルエーテル２０ｍｌとともに１５０℃に加熱し、融解
後、攪拌しつつ放冷する。この混合物へ、ジフェニルヒ
ドラジンと１−インダノンの反応で得られる、Ｎ−フェ
ニルインデノ［1,2-b］インドール２．８１ｇとｐ−ア
ニスアルデヒド１．３６ｇを加え、９０℃にて１時間加
熱する。冷却後反応物を水にあけ、生成物をトルエンで
抽出し、シリカゲルカラムクロマトにて精製した。 収量：１．６５ｇ 収率：４１％ 融点：１６２．７〜１６３．４℃
【００６１】合成例２（例示化合物化３４の合成） ｐ−アニスアルデヒド１．３６ｇのかわりに、Ｎ−エチ
ルカルバゾール−３−カルボアルデヒド２．２ｇを用
い、反応を室温で行う点を除いては、合成例１と同様な
操作を行い例示化合物３４を合成した。 収量：２．７０ｇ 収率：５６％ 融点：２０４．７〜２０５．７℃
ルカルバゾール−３−カルボアルデヒド２．２ｇを用
い、反応を室温で行う点を除いては、合成例１と同様な
操作を行い例示化合物３４を合成した。 収量：２．７０ｇ 収率：５６％ 融点：２０４．７〜２０５．７℃
【００６２】本発明の電子写真感光体は、化１で示され
るインドール型化合物を１種類あるいは２種類以上含有
することにより得られる。感光体の形態としては種々の
ものが知られているが、そのいずれにも用いることがで
きる。例えば、導電性支持体上に公知の電荷発生物質、
本発明の化合物、及びフィルム形成性結着剤樹脂からな
る感光層を設けたものがある。また、導電性支持体上
に、電荷発生物質と結着剤樹脂からなる電荷発生層と、
本発明の化合物と結着剤樹脂からなる電荷輸送層を設け
た積層型の感光体も知られている。電荷発生層と電荷輸
送層はどちらが上層となっても構わない。本発明の化合
物を用いて感光体を作成する支持体としては金属製ドラ
ム、金属板、導電性加工を施した紙、プラスチックフィ
ルムのシート状、ドラム状あるいはベルト状の支持体な
どが使用される。
るインドール型化合物を１種類あるいは２種類以上含有
することにより得られる。感光体の形態としては種々の
ものが知られているが、そのいずれにも用いることがで
きる。例えば、導電性支持体上に公知の電荷発生物質、
本発明の化合物、及びフィルム形成性結着剤樹脂からな
る感光層を設けたものがある。また、導電性支持体上
に、電荷発生物質と結着剤樹脂からなる電荷発生層と、
本発明の化合物と結着剤樹脂からなる電荷輸送層を設け
た積層型の感光体も知られている。電荷発生層と電荷輸
送層はどちらが上層となっても構わない。本発明の化合
物を用いて感光体を作成する支持体としては金属製ドラ
ム、金属板、導電性加工を施した紙、プラスチックフィ
ルムのシート状、ドラム状あるいはベルト状の支持体な
どが使用される。
【００６３】それらの支持体上へ感光層を形成するため
に用いるフィルム形成性結着剤樹脂としては利用分野に
応じて種々のものがあげられる。例えば複写用感光体の
用途ではポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹
脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエ
ステル樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリアリ
レート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノキ
シ樹脂などがあげられる。これらの中でも、ポリスチレ
ン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂等は感光
体としての電位特性に優れている。又、これらの樹脂
は、単独あるいは共重合体として２種以上を混合して用
いることができる。
に用いるフィルム形成性結着剤樹脂としては利用分野に
応じて種々のものがあげられる。例えば複写用感光体の
用途ではポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹
脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエ
ステル樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリアリ
レート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノキ
シ樹脂などがあげられる。これらの中でも、ポリスチレ
ン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂等は感光
体としての電位特性に優れている。又、これらの樹脂
は、単独あるいは共重合体として２種以上を混合して用
いることができる。
【００６４】感光層に含有されるこれらの樹脂は、本発
明の化合物に対して１０〜５００重量％が好ましく、５
０〜１５０重量％がより好ましい。
明の化合物に対して１０〜５００重量％が好ましく、５
０〜１５０重量％がより好ましい。
【００６５】これらの樹脂の中には、引っ張り、曲げ、
圧縮等の機械的強度に弱いものがある。この性質を改良
するために、可塑性を与える物質を加えることができ
る。具体的には、フタル酸エステル（例えばＤＯＰ、Ｄ
ＢＰ等）、リン酸エステル（例えばＴＣＰ、ＴＯＰ
等）、セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、ニト
リルゴム、塩素化炭化水素などがあげられる。これらの
物質は、必要以上に添加すると電子写真特性の悪影響を
及ぼすので、その割合は結着剤樹脂に対し２０％以下が
好ましい。
圧縮等の機械的強度に弱いものがある。この性質を改良
するために、可塑性を与える物質を加えることができ
る。具体的には、フタル酸エステル（例えばＤＯＰ、Ｄ
ＢＰ等）、リン酸エステル（例えばＴＣＰ、ＴＯＰ
等）、セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、ニト
リルゴム、塩素化炭化水素などがあげられる。これらの
物質は、必要以上に添加すると電子写真特性の悪影響を
及ぼすので、その割合は結着剤樹脂に対し２０％以下が
好ましい。
【００６６】その他、感光体中への添加物として酸化防
止剤やカール防止剤などを必要に応じて添加することが
できる。
止剤やカール防止剤などを必要に応じて添加することが
できる。
【００６７】本発明の化合物と組み合わせて用いられる
電荷発生物質としては、セレン、セレンーテルル、アモ
ルファスシリコン等の無機化合物、ベンゾピリリウム、
ベンゾチアピリリウム等のピリリウム染料、チアシアニ
ン、オキサシアニン等のシアニン染料、スクエアリリウ
ム染料、フタロシアニン顔料、アンスアンスロン系顔
料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、アゾ顔料等
を挙げることができる。
電荷発生物質としては、セレン、セレンーテルル、アモ
ルファスシリコン等の無機化合物、ベンゾピリリウム、
ベンゾチアピリリウム等のピリリウム染料、チアシアニ
ン、オキサシアニン等のシアニン染料、スクエアリリウ
ム染料、フタロシアニン顔料、アンスアンスロン系顔
料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、アゾ顔料等
を挙げることができる。
【００６８】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではな
い。
するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではな
い。
【００６９】実施例１ 化４９で示されるアゾ顔料１重量部とポリエステル樹脂
（東洋紡製バイロン２００）１重量部をテトラヒドロフ
ラン１００重量部に混合し、ペイントコンディショナー
装置によりガラスビーズと共に２時間分散した。こうし
て得た分散液をアプリケーターにて、アルミ蒸着ポリエ
ステル上に塗布して、膜厚約０．２μの電荷発生層を形
成した。次に化２８で示される化合物を、ポリアリレー
ト樹脂（ユニチカ製Ｕ−ポリマー）と１：１の重量比で
混合し、ジクロルエタンを溶剤として１０％の溶液を作
り、上記キャリア発生物質の被膜上に、この溶液をアプ
リケーターにより塗布し、乾燥膜厚２０μのキャリア輸
送層を形成した。こうして作成した積層型電子写真感光
体を、静電記録試験装置（川口電機製ＳＰ−４２８）に
より電子写真特性評価を行った。 測定条件：印加電圧−６ＫＶ、スタティックＮＯ．３
（ターンテーブルの回転スピードモード）。 その結果、帯電時の白色光に対する光半減露光量は、
１．５ルックス・秒と高感度の値を示した。
（東洋紡製バイロン２００）１重量部をテトラヒドロフ
ラン１００重量部に混合し、ペイントコンディショナー
装置によりガラスビーズと共に２時間分散した。こうし
て得た分散液をアプリケーターにて、アルミ蒸着ポリエ
ステル上に塗布して、膜厚約０．２μの電荷発生層を形
成した。次に化２８で示される化合物を、ポリアリレー
ト樹脂（ユニチカ製Ｕ−ポリマー）と１：１の重量比で
混合し、ジクロルエタンを溶剤として１０％の溶液を作
り、上記キャリア発生物質の被膜上に、この溶液をアプ
リケーターにより塗布し、乾燥膜厚２０μのキャリア輸
送層を形成した。こうして作成した積層型電子写真感光
体を、静電記録試験装置（川口電機製ＳＰ−４２８）に
より電子写真特性評価を行った。 測定条件：印加電圧−６ＫＶ、スタティックＮＯ．３
（ターンテーブルの回転スピードモード）。 その結果、帯電時の白色光に対する光半減露光量は、
１．５ルックス・秒と高感度の値を示した。
【００７０】
【化４９】
【００７１】更に同装置を用いて、帯電−除電（除電
光：白色光で４００ルックス×１秒照射）を１サイクル
とする繰返し使用に対する特性評価を行った。１０００
回での繰返しによる帯電電位の変化を求めたところ、１
回目の初期電位−７３０Ｖに対し、１０００回目の初期
電位は−７２０Ｖであり、繰返しによる電位の低下が少
なく安定していることがわかった。
光：白色光で４００ルックス×１秒照射）を１サイクル
とする繰返し使用に対する特性評価を行った。１０００
回での繰返しによる帯電電位の変化を求めたところ、１
回目の初期電位−７３０Ｖに対し、１０００回目の初期
電位は−７２０Ｖであり、繰返しによる電位の低下が少
なく安定していることがわかった。
【００７２】実施例２〜７ 表１に示されている化合物を、実施例１に使用した化合
物の代わりに用いた以外は実施例１と同様にして積層感
光体を作成した。この感光体を用いて、実施例１と同様
の条件で、１回目および１０００回繰り返し後の光半減
露光量Ｅ1/2（ルックス・秒）と初期電位Ｖｏ（Ｖ）を
測定した。結果を表１に示す。
物の代わりに用いた以外は実施例１と同様にして積層感
光体を作成した。この感光体を用いて、実施例１と同様
の条件で、１回目および１０００回繰り返し後の光半減
露光量Ｅ1/2（ルックス・秒）と初期電位Ｖｏ（Ｖ）を
測定した。結果を表１に示す。
【００７３】
【表１】
【００７４】実施例８〜１４ 電荷発生物質としてチタニルオキシフタロシアニンを用
いた。即ち、この顔料１重量部とポリエステル樹脂（東
洋紡製バイロン２００）１重量部とをテトラヒドロフラ
ン１００重量部に混合し、ペイントコンディショナー装
置によりガラスビーズと共に２時間分散した。こうして
得た顔料分散液をアプリケーターにて実施例１と同じ支
持体上に塗布してキヤリア発生層を形成した。この薄膜
厚は約０．２μであった。次に表２に示す例示化合物を
用いてそれぞれ実施例１と同様の方法にてキャリア輸送
層を形成して、積層感光体を作成した。この感光体を実
施例１と同様の測定条件で評価した。その結果を表２に
示した。
いた。即ち、この顔料１重量部とポリエステル樹脂（東
洋紡製バイロン２００）１重量部とをテトラヒドロフラ
ン１００重量部に混合し、ペイントコンディショナー装
置によりガラスビーズと共に２時間分散した。こうして
得た顔料分散液をアプリケーターにて実施例１と同じ支
持体上に塗布してキヤリア発生層を形成した。この薄膜
厚は約０．２μであった。次に表２に示す例示化合物を
用いてそれぞれ実施例１と同様の方法にてキャリア輸送
層を形成して、積層感光体を作成した。この感光体を実
施例１と同様の測定条件で評価した。その結果を表２に
示した。
【００７５】
【表２】
【００７６】比較例１、２ 比較化合物化５０、化５１を実施例１に使用した化合物
の代わりに用いるほかは、実施例１と同様に感光体を作
成して、その特性を評価した。結果を表３に示す。
の代わりに用いるほかは、実施例１と同様に感光体を作
成して、その特性を評価した。結果を表３に示す。
【００７７】
【化５０】
【００７８】
【化５１】
【００７９】
【表３】
【００８０】
【発明の効果】以上から明らかなように、本発明によれ
ば高感度で高耐久性を有する電子写真感光体を提供する
ことができる。
ば高感度で高耐久性を有する電子写真感光体を提供する
ことができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 導電性支持体上に下記化１で示されるイ
ンドール型化合物を含有することを特徴とする電子写真
感光体。 【化１】 （化１において、Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル基、
アルコキシ基、アミノ基、アリール基、または複素環
基、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は水素原子、置換基を有していても
よいアルキル基、アラルキル基、アリール基、または複
素環基を示し、Ｒ4とＲ5とが結合して環を形成していて
もよい。ｎは０または１である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25854291A JP2939023B2 (ja) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25854291A JP2939023B2 (ja) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0566588A JPH0566588A (ja) | 1993-03-19 |
| JP2939023B2 true JP2939023B2 (ja) | 1999-08-25 |
Family
ID=17321677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25854291A Expired - Lifetime JP2939023B2 (ja) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2939023B2 (ja) |
-
1991
- 1991-09-09 JP JP25854291A patent/JP2939023B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0566588A (ja) | 1993-03-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2951434B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0251162A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0516025B2 (ja) | ||
| JP2812729B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2690541B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH04329547A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2939023B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH1090925A (ja) | 有機光導電性材料及びそれを用いた電子写真感光体 | |
| JP2968869B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2914462B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0720647A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2999032B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP3009948B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP3130154B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP3233757B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP3193211B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2654188B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH08227166A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH02184856A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0695403A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH07209887A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH02184859A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH06161136A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0876393A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH08101520A (ja) | 電子写真感光体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 9 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080611 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 9 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080611 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080611 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 10 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090611 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100611 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 11 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100611 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 12 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110611 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 12 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110611 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120611 Year of fee payment: 13 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 13 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120611 |