JPH01180556A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なビスアゾ化合物を含有する電子写真感
光層を有することを特徴とする電子写真感光体に関する
ものである。

（従来の技術） 従来、電子写真感光体に用いられる光導電組成物として
は、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛、アモルファス
シリコンなどの無機物質がよく知られている。

これらの無機感光体は、良好なる電子写真特性即ち、極
めて良好な光導電性と暗所での電荷受容性及び絶縁性を
備えているという長所を持つ。しかしその反面、様々な
欠点がある。例えば、セレン感光体は製造コストが高く
、可撓性がなく、熱や機械的衝撃に弱いなどの欠点を持
つ。硫化カドミウム感光体は、材料にカドミウムという
有毒物質を用いているため公害性に問題がある。酸化亜
鉛は、長期間繰シ返した場合、画像の安定性に難点があ
る。さらにアモルファスシリコン感光体は、製造コスト
が極めて高く、感光体表面の劣化を防止するだめに特殊
な表面処理を要する等の欠点を持つ。

近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろいろ
の有機物質を用いた電子写真感光体が提案され、実用に
供されているものもある。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールとｊ、！、７−ドリニトロフルオレンーター
オンとからなる電子写真感光体（米国特許３．ｔＡ’≠
、２３７）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをピリリウ
ム塩系色素で増感したもの（特公昭弘、５’−２夕ｔｊ
♂）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする電
子写真感光体（特開昭弘７−１０７３ｊ）などである。

またはリレン顔料（米国特許第３，３７１．Ｉｒ♂≠号
等）、フタロシアニン顔料（米国特許第３゜３’？７．
０♂６号、第弘、６乙６．♂０２号等）、アズレニウム
塩系顔料（特開昭ｊターｊ３♂３０゜ｊ／−２／２！４
−等）、スクアリウム塩系顔料（米国詩許第弘、３りｔ
、ｌ、１０号、第≠、６≠≠、０１２号等）、多環キノ
ン系顔料（特開昭タ？−／Ｉ’１３１／ｌ、！’Ｓ乙２
−．２１７３１等）等の有機顔料や次に示すようなアゾ
顔料を主成分とする電子写真感光体も最近活発に研究が
行われ、数多くの提案がなされている。

（ビスアゾ系顔料） 特開昭≠７−３７！；１．ｔ３、特公昭６０−タタｉ７
、特公昭６０−弘よ、６６弘、特開昭タ乙−／ｌ乙０３
り、特開昭ｊ♂−／２３．！弘／、特開昭＆／−２６０
２３０．詩開昭乙／−１コ♂弘！３、特開昭Ｊ／−２７
３♂弘２、特開昭乙　ｌ−２７３Ｉ！；０ （トリスアゾ系顔料） 米国詩許第≠４’ｊＡ♂００号、同第４を弘ＪＦｊＯ６
号、特開昭よ３−／、３２３≠７、特開昭！！−乙り／
４ｔ♂、特開昭Ｊ′７−／り３７６７、特開昭３７−２
０００≠夕、特開昭Ｊ−７−２０グｊｊ乙、特開昭Ｊ′
♂−３／３弘０．待開昭５．１’−ｊ／３１４１．特開
昭ｒｒ−ｉｊｔｔｊｔｏ。

特開昭Ｊ′？−７乙０３夕了、特開昭！♂−／乙Ｏ３！
り、特開昭！ター／２７０≠≠、特開昭ｊター／り６３
乙２．特開昭ｊター２０弘Ｏグ６、特開昭ｊター２０≠
、１′４１．ｌ、特開昭！ター２／１４Ａｊｌｌ−１待
開昭ｔＯ−／／／２’Ａ９、特開昭ｔＯ−／　／　／２
ｊＯＳ′ｖｆ開昭６／−／／７よ弘、゛特開昭６／−！
２３１Ａｔ、特開昭６／−３！弘ｓｉ、待開昭乙／−乙
７♂Ａｔ、待開昭６１−／λ１０！り、特開昭６／−／
６３り６り、特開昭乙ｌ−／７り７弘６、特開昭４／−
２３０／；７、特開昭Ａ／−２！／ざＪ、２、特開昭６
／−２５／♂乙よ、特開昭乙／−ｊＡり／６≠、特開昭
６２−λ／／ｊ７、特開昭６２−７♂よ６３、特開昭ｔ
２−／／よ≠ｊ２（テトラキスアゾ系顔料） 米国特許第μ弘≠７ｊ／３号、特開昭ＡＯ−１０ｒ？よ
７、特開昭４０−１０ざ♂ｊ？、特開昭６０−／／／、
２４’７、特開昭６０−／／／２ｔｔｒ、特開昭１，０
−／／１１ｒ４ｔ３、特開昭６゜−／７乙ｏａｔ、特開
昭４／−１０３／６７、特開昭６／−／／７りｊり、特
開昭６／−／♂２０ｊｔ／、特開昭６／−／り弘弘弘７
、特開昭乙／−／りｔ２！３、詩開昭乙／−２／２ｒ≠
ｒ１特開昭ｔ／−２１！０２１ｔ１．、特開昭１．１−
２７３！弘？、詩開昭Ｊ／−ｊＪ’４Ｚ７乙り、特開昭
６２−／♂！１！Ｓ特開昭ｔコー／♂よ６乙、特開昭６
２−７りｇ７ｊ （発明が解決しようとする問題点） これらの有機電子写真感光体は、前記無機電子写真感光
体の機械的特性及び可撓性もある程度まで、改善したも
のの概して光感度が低くまた多数回の繰シ返し使用に適
さない場合があり電子写真感光体としての要求を必ずし
も充分に満足するものではなかった。

（発明の目的） 本発明の目的は、高感度で高耐久性を有する新規な電子
写真感光体を提供することである。また本発明の他の目
的は、繰り返し使用しても光感度の低下の少い新規な電
子写真感光体を提供することである。

（本発明の構成） 本発明は、導電性支持体上に、電荷担体輸送化合物及び
電荷担体発生化合物を含有し次層より成るが、又は電荷
担体輸送化＠物含有層及び電荷担体発生化合物含有層よ
り成る電子写真感光体において、電荷担体発生化合物と
して下記一般式［／”］で茨されるジスアゾ化合物を含
有することを特徴とする電子写真感光体である。

一般式〔／〕 Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ａｒ　−Ｃ＝ｃ−Ａｒ”−Ｃ−Ｃ−Ａｒ　
−Ｎ＝Ｎ−Ａ一般式〔ｌ′）において、八はカプラー残
基を表す。Ａｒ　、　　Ａｒ　　及びＡｒに芳香族性を
有する２価のＭ機残基をあられす。

一般式〔／〕で衣されるジスアゾ化合物についてさらに
詳しく説明する。

一般式（１）においてＡはカプラー残基を表し、以下に
示されるカプラー成分よυ選択されることが好ブしい。

を衣わす。

Ｘは、ヒドロキシ基とＹとが結合している上記式中のベ
ンゼン環と縮合して芳香族環ま几は複素環（これらの環
は置換またに無置換でもよい。）を形成するのに必要な
原子団を衣わし、わし、 ＥＬｌ　ｎアルキル基、フェニル基ま友はこれらの置換
体を衣わし、 Ｂ　２　ｎ水素原子、低級アルキル基、カルバモイル基
、カルホキシル基、アルコキシカルボニル基、アリール
オキシカルボニル基、または置換または無置換のアミン
基を表わし、 Ｒ３はアルキル基、芳香族環基、複素芳香族環基または
それらの置換体を衣わし、 ｆＬ４及びＲは水素原子、アルキル基、芳香族環基、複
素芳香族環基まｆｃはそれらの置換体を表わ丁。但し、
几４と几５が同時に水素原子であることはない。

１几、Ｙが−Ｃ−０−Ｒの時、Ｒは水素原子であること
はない。

Ｂは芳香族炭化水素のコ価基″１次は窒素原子を環内に
含む複素環の２価基を示す、（これらの環は置換または
無置換でもよい）。

Ｘはヒドロキシ基とＹとが結合しているぺ／ゼン環と縮
合してナフタレン環、アントラセン環などの芳香族環ま
たはインドール環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾー
ル環、ジベンゾフラン環などの複素環を形成し得る基で
ある。

Ｘが置換基を有する芳香族環ま九は複素環系の場合、置
換基としてはハロゲン原子（例えば、弗素原子、塩素原
子、臭素原子等）、低級アルキル基好ましくは炭素数／
〜ｔの低級アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、インブチル基
等）があげられ、置換基の数は７個または２個であり、
置換基が２個の場合にはそれらは同じでも異なっていて
もよい。

几１としてはアルキル基、好ましくは炭素数／〜ノコの
アルキル基ま７１ｃはフェニル基がある。

Ｒ１が無置換のアルキル基の場合、その具体例トシてメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基
、ヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソア
ミル基、インヘキシル基、ネオペｙチル基％ｔｅｒｔ−
ブチル基等があげることができる。

几１が置換アルキル基の場合、置換基としてはヒドロキ
シ基、炭素数ｌ〜／コのアルコキシ基、シアノ基、アミ
ン基、炭素′Ｉ８１〜／２のアルキルアミノ基、炭素数
ｌ〜／コのアルキル基を２個１（するジアルキルアミノ
基、ハロケン原子、炭素数６〜／！のアリール基などが
ある。その例として、ヒドロキシアルキル基（例えば、
ヒドロキシメチル基、コーヒドロキシエチル基、３−ヒ
ドロキシプロピル基、λ−ヒドロキシプロピル基等）、
アルコキシアルキル基（例えば、メトキシメチル基、コ
ーメトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、エトキ
シメチル基、−一エトキシエチル基等ン、シアノアルキ
ル基（例えは、シアノメチル基、コーシアノエチル基等
）、アミノアルキル基（＋９１Ｊえづ、アミノメチル基
、コーアミノエチル基、３−アミノプロピル基等）、（
アルキルアミノ）アルキル基（例えば、（メチルアミノ
）メチル基、λ−（メチルアミン）エチル基、（エチル
アミン）メチル基等】、（ジアルキルアミノ）アルキル
基（例、（ジメチルアミノ）メチル基、λ−（ジメチル
アミノ）エチル基等）、ハロゲノアルキル基（例えは、
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基等
）、アラルキル基（例えば、ベンジル基、フェネチル基
等）をあげることができる。

几１が置換フェニル基の場合、置換基としてはヒドロキ
シ基、炭素数７〜ｌλのアルコキシ基、シアノ基、アミ
ン基、炭素数ｌ〜／２のアルキルアミノ基、炭素数／〜
／２のアルキル基を一２１Ｍするジアルキルアミノ基、
ハロゲン原子、炭素数７〜乙のアルキル基、ニトロ基な
どがある。その例トシて、ヒドロキシフェニル基、アル
コキシフェニル基（例えは、メトキシフェニル基、エト
キシフェニル基等）、シアノフェニル基、アミノフェニ
ル基、（アルキルアミノ）フェニル基（例えば、（メチ
ルアミン）フェニル基、（エチルアミン）フェニル基等
）、（ジアルキルアミノ）フェニル基（例えば、ジメチ
ルアミン）フェニル基等）、ハロゲノフェニル基（例、
ｔば、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモ
フェニル基等）、アルキルフェニル基（例えば、トリル
基、エチルフェニル基、クメニル基、キシリル基、メシ
チル基等）、ニトロフェニル基、およびこれらの置換基
（互いに同じでも異なってもよい。）を２個ま７ｔに３
個を有するフェニル基（ｉｆ置換基位ｔ１次は複数個の
置換基相互の位置関係は任意である）をあげることがで
きる。

几２としては水素原子、炭素数７〜乙の低級アルキル基
、カルバモイル基、カルボキシル基、炭素数／〜／、２
のアルコキシ基ｉｆｆるアルコキシカルボニル基、炭素
数６〜λＯのアリールオキシ基を肩するアリールオキシ
カルボニル基及ヒ置換まｆｃは無置換のアミノ基が好ま
しい。

Ｒ２が置換アミン基の場合、その具体例としてメチルア
ミン基、エチルアミン基、プロピルアミン基、フェニル
アミノ基、トリルアミノ基、ベンジルアミノ基、フェネ
チルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミ７基、
ジフェニルアミノ基等をあげることができる。

几２が低級アルキル基の場合、その具体例としてメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基
、インブチル基等があげらｎる。

几２がアルコキシカルボニル基の場合、その具体例とし
てメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロ
ポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソプロ
ポキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基等が
あげられる。

Ｒ２がアリールオキシカルボニル基の場合、その具体例
として、フェノキシカルボニル基、ドルオキシカルボニ
ル基等があげられる。

Ｒ３及びＲ５としては、炭素数／〜２０のアルキル基、
フェニル基、ナフチル基などの芳香族環基、ジベンゾフ
ラニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基など
の酸素原子、窒素原子、硫黄原子などを含んだ機素芳香
族環基’Ｊｔはそれらの置換体が好ましい。

Ｒ３または几５が、置換１几は無置換のアルキル基の場
合、その例はそれぞれ前述の凡　における置換まｆｃは
無置換のアルキル基の具体例と同じ基をあげることがで
きる。

Ｒ３または几５が置換フェニル基、置換ナフチル基等の
置換芳香族基、置換ジベンゾフラニル基マ′ｆＣ，は置
換カルバゾリル基等のへテロ原子を含む置換複素芳香族
基の場合、置換基の例としてヒドロキシ基、シアン基、
ニトロ基、ハロゲン原子（例えば、弗素原子、塩素原子
、臭素原子等）、炭素数／〜１２のアルキル基（例えば
、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等
〕、炭素数／〜／２のアルコキシ基（例えば、メトキシ
基、ニドキン基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチル
オキシ基、イソプロポキン基、インブトキシ基、インア
ミルオキシ基、Ｌｅｒｔ−ブトキシ基、ネオペンチルオ
キシ基等）、アミノ基、炭素数７〜１２のアルキルアミ
ノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロ
ピルアミノ基等）、炭素ａｉ〜ｌコのジアルキルアミノ
基（例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ
−メチル−Ｎ−エチルアミン基等〕、炭素数６〜／２の
アリールアミノ基、（例えげ、フェニルアミ７基、トリ
ルアミノ基等）、炭素数６〜／ｊのアリール基を２個有
するジアリールアミノ基（例えは、ジフェニルアミノ基
等）、カルボキシル基、アルカリ金属カルボキシラド基
（アルカリ金属（陽イオン）。例、Ｎａｅ、Ｋ”　、Ｌ
　ｉΦ等１．７＃２７１Ｊ金楓スルホナト基（アルカリ
金属（陽イオン）の例、Ｎａｅ、Ｋｅ、Ｌｉ”　等）、
７　ル＊　／ｌ／　カル、ｆ：ニル基（例えば、アセチ
ル基、プロピオニル基、ベンジルカルボニル基等）、炭
素数６〜／２のアリール基を有するアリールカルボニル
基（例えは、ベンゾイル基、トルオイル基、炭素数７〜
／２のアルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチル
チオ基等］、ま九は炭素数／〜／、２のアリールチオ基
（例工ば、フェニルチオ基、トリルチオ基等ンをあげる
ことができ、置換基の個数は１個ないし３個であり、複
数の置換基が結合している場合には七〇らは互いに同じ
でも異なってもよく任意の組合せ全とってよく、また置
換基の結合位置は任意である。

Ｒ４としては、水素原子、炭素数／〜コＯのアルキル基
、フェニル基またはそれらの置換体がある。

Ｒ４が置換まｆｃは無置換のアルキル基及びフェニル基
の場合前述の几３及びＲ５における置換ま九は無置換の
アルキル基及びフェニル基の具体例と同じ基をあげるこ
とができる。

Ｒ４、Ｒ５は結合している窒素原子または炭素原子とと
もに環を形成することができる。その具体例としてピロ
リジン塊、ピペリジン環、モルホリン環、シクロペンタ
ン環、シクロヘキサン環ヲあけることができる。

ナフタレン環の３位〜ｒ位の任意の位置に置換すること
が可能であるが、ｒ位に置換することが好ましい。

Ｂは芳香族炭化水素のコ価基、または窒素原子を環内に
含む複素環のコ価基を表わし、これらはいすむもアルキ
ル基、ハロゲン原子、ニトロ基、またはヒドロキシ基で
直換されていてもよい。芳香族炭化水素のコ価基として
は、０−フェニレン、０−ナフチレン基、ｐｅｒｉ−ナ
フチレン基、／。

λ−アントラキノニレン基、？、１０−フエナントリレ
ン基等をあげることができる。また窒素原子を環内に含
む複素環のコ価基としては例えば、３、≠−ピラゾール
シリル基、コ、３−ビリジイル基、≠、ｊ−ピリミジン
ジイル基、６．７−インダゾールジイル基、ｊ、６−ベ
ンズイミダゾールジイル基、６．７−キラリンジイル基
等をあげることができる。

Ａｒ　　、　Ａｒ　　、　Ａｒ　　は芳香族性を肩する
一価の１機残基を衣わし、具体例としては以下に示され
る２価の有機残基及びその置換体をあげることができる
。置換基としては前述のＲ３及び几５における置換基の
具体例と同じ基をあげることができる。

またＡｒ　　、　Ａｒ　　は互いに同じでも異なっても
良い。

上記式中Ｒ６は一般式（１）の几５と同じ意味を表わす
。

本発明の一綴代Ｃ／］で表わされるジスアゾ化合物の中
で、光感度の高い元纏電性組成物を与えることができる
こと、あるいは光感度が高く耐久性に優れ次電子与具体
を与えることができること、あるいは製造原料化合物を
容易に入手して低コストでジスアゾ化合物を製造するこ
とができることから下記一般式〔／′〕においてＡｒ１
、Ａ、２、Ａｒ３として第１表に示す一般式〔コ〕〜〔
ｌり〕で衣わされるジスアゾ化合物が好ましいが、一般
式〔コ〕〜〔／り〕の化合物に限定されるものではない
。

またＡＩとしては第２表ないし第３表に示すカプラー残
基Ａｌ−／〜Ａｌ−／ｒ弘が好ましいがこれに限定され
るものではない。

Ａ　Ｉ　−Ｎ＝Ｎ−Ａｒ　２−ｃＥｃ−Ａｒ　”　−ｅ
＝Ｃ−Ａｒ　３−Ｎ＝Ｎ−Ａ　１〔７′〕 第２表 第２表（続き］ 第２表（続き） 第２表（続き） 第２表（続き） 第２表（続き） 第２表（続き） 第２表（続き） 第２表（続き） 第２表（続き） 第≠表 第弘表（続き） 第弘表（続き） 第ψ表（続き） 第Ｖ表（続き） 第≠表（続き） 第グ表（続き） 第グ表（続き） 第弘表（続き） 第弘表（続き） 第≠表（続き） 本発明の新規なジスアゾ化合物に、以下に示す方法によ
って容易に製造することができる。

Ｈ２Ｎ−Ａｒ２−Ｃ＝Ｃ−Ａｒ”−ＣＥＥＣ−Ａｒ３−
ＮＨ２（２０）（Ａｒ　”　、　Ａｒ　２．　Ａｒ　３
は一般式〔／〕のＡｒ”、Ａｒ２゜Ａ、３と同じ意味を
表わす。） 前記一般式〔２０〕で表わされるジアミノ化合物を常法
に従いジアゾ化した後、対応するカプラー（例えばナフ
トールＡｓ系の化合物。）とカップリング反応すること
により容易に製造することが可能である。

本発明の電子写真感光体は前記一般式で表わされるビス
アゾ化合物を７種又は１種以上含有する電子写真感光層
を有する。各種の形態の電子写真感光体が知られている
が、本発明の電子写真感光体はそのいずれのタイプの感
光体であってもよいが通常下に例示したタイプの電子写
真感光体構造をもつ。

（１）　　導電性支持体上にビスアゾ化合物を電荷担体
輸送化合物中に分散させて成る電子写真感光層を設けた
もの。

（ＩＩ）　　導電性支持体上にビスアゾ化合物を主成分
とする電荷担体発生化合物含有層を設け、その上に電荷
担体輸送化合物含有層を設けたもの。

本発明のビスアゾ化合物は光導電性物質として作用し、
光を吸収すると極めて高い効率で電荷担体を発生する作
用を持つ。発生した電荷担体は電荷担体輸送化合物によ
って輸送される。

タイプ（１）の電子写真感光体を作成するにはアゾ化合
物の微粒子を電荷担体輸送化合物もしくは電荷担体輸送
化合物とバインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、こ
れを導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。この時の電
子写真感光層の厚さは３〜３０μ、好ましくは夕〜２０
μがよい。

タイプ（ＩＩ）の電子写真感光体を作成するには導電性
支持体上にビスアゾ化合物を真空蒸着するか、アミン等
の溶媒に溶解せしめて塗布するか、あるいはビスアゾ化
合物の微粒子を適当な溶剤もしくは必要があればバイン
ダーを溶解せしめた溶剤中に分散して塗布乾燥した後、
その上に電荷担体輸送化合物及びバインダーを含む溶液
を塗布乾燥して得られる。この時の電荷担体発生化合物
含有層となるビスアゾ化合物層の厚みは０．／μ〜≠μ
、好ましくは０．３μ〜λμがよく、電荷担体輸送化合
物含有層の厚みは３〜３０μ、好ましくはり〜ｌＯμが
よい。

（１）及び（ＩＩ）のタイプの感光体で用いられるビス
アゾ化合物はボールミル、サンドミル、振動ミル等の分
散機により粒径０．／μ〜！μ、好ましくは０．３μ〜
λμに粉砕して用いられる。

タイプ（１）の電子写真感光体において使用されるビス
アゾ化合物の量は少な過ぎると感度が悪く、多すぎると
帯電性が悪くなったり、電子写真感光層の膜強度が弱く
なったりし、電子写真感光層中のビスアゾ化合物の占め
る割合はバインダーを用いる場合バインダーに対し０．
Ｑ／〜２重量倍、好ましくはＯ，ＯＳ〜／重量倍がよく
、電荷担体輸送化合物の割合はバインダーに対しｏ、ｉ
〜２重量倍、好ましくは０．３〜／、３重量倍の範囲が
よい。またそれ自身バインダーとして使用できる電荷担
体輸送化合物の場合には、ビスアゾ化合物の添加量は電
荷担体輸送化合物に対しＯ’、　０　／〜０．！重量倍
使用するのが好ましい。

またタイプ（ｎ）の電子写真感光体において電荷担体発
生化合物含有層となるビスアゾ化合物含有層を塗布形成
する場合、バインダー樹脂に対するビスアゾ化合物の使
用量は０．７重量倍以上が好ましくそれ以下だと十分な
感光性が得られない。またバインダーは無くとも使用で
きる。電荷担体輸送化合物含有層中の電荷担体輸送化合
物の割合はバインダーに対し０．２−１重量倍、好まし
くは０．３〜７．３重量倍が好ましい。それ自身バイン
ダーとして使用できる高分子電荷担体輸送化合物を使用
する場合は、他のバインダーは無くとも使用できる。

本発明の電子写真感光体において使用される導電性支持
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポリ
エステル等のプラスチックシートまたはプラスチックフ
ィルムにアルミニウム、酸化インジウム、５ｎ０２等の
導電材料を蒸着、もしくは分散塗布したもの、ヨウ化銅
のアセトニトリル溶液を塗布したプラスチックフィルム
、あるいは塩化ナトリウム、塩化カルシウム等の無機塩
や有機四級アンモニウム塩によシ導電処理した紙等が使
用される。

本発明の電子写真感光体を作成する場合、バインダー（
またはバインダーの機能を持つ電荷担体輸送化合物）と
共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤を使用してもよ
い。

バインダーが用いられる場合のバインダーとしては疎水
性で、かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性
高分子重合体を用いるのが好ましい。この様な高分子重
合体としては例えば次のものを挙げることができるが勿
論これらに限定されるものではない。

ポリカーボネート、ポリエステル、メタクリル樹脂、ア
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポ
リスチレン、ポリビニルアセテート、スチレン−ブタジ
ェン共重合体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重
合体、塩化ビニル−酢酸ヒニル共重合体、塩化ビニル−
酢！ビニルー無水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂、
シリコン−アルキッド樹脂、フェノール−ホルムアルデ
ヒド樹脂、スチレン−アルキッド樹脂、ボＩＪ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の混合物と
して用いることができる。

可塑剤としてはビフェニル、塩化ビフェニル、０−テル
フェニル、ｐ−テルフェニル、シフチルフタレート、ジ
メチルグリコールフタレート、ジオクチルフタレート、
トリフェニル陽酸、メチルナフタリン、ベンゾフェノン
、塩素化ハラフィン、ポリプロピレン、ポリスチレン、
ジラウリルチオジプロピオネート、３．！−ジニトロサ
リチル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられる。

その他、電子写真感光体の表面性をよくするために、シ
リコンオイル等を加えてもよい。

増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエチレン、
メチルバイオレット、ローダミンＢ１シアニン染料、メ
ロシアニン染料、ピリＩＪウム染料、チアピリリウム染
料等が挙げられる。

電荷担体を輸送する化合物として一般に電子を輸送する
化合物と正孔を輸送する化合物との二種類に分類される
が、本発明の電子写真感光体には両者とも使用すること
ができる。電子を輸送する化合物としては電子吸引性基
を有する化合物、例、ｔば−２１弘、７−ドリニトロー
ターフルオレノン、λ、ｔ、ｔ、！、７−ｆトラニドロ
ーターフルオレノン、タージシアノメチレン−２，μ、
７−ト＋）ニトロフルオレノン、タージシアノメチレン
−λ≠、タ、７−テトラ貴トロフルオレノン、テトラニ
トロカルバゾールクロラニル、２，３−ジクロル−よ、
６−ジシアツベンゾキノン、ｕ、ｌＡ、７−ドリニトロ
ーｙ、ｉｏ−フェナントレンキノン、テトラクロロ無水
フタール酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノ
ジメタン等をあげることができる。

正孔を輸送する化合物としては、電子供与基を有する化
合物、例えば高分子のものでは、（１）￥ｆ公昭３≠−
ｉｏり６乙号公報記載のポリビニルカルバゾールおよび
その誘導体、（２）特公昭ＩＡＪ−／１６７≠号公報、
特公昭≠３−／り／り２号公報記載のポリビニルピレン
、ポリビニルアントラセン、ポリーコービニルー弘（１
，１／−ジメチルアミノフェニル）−ヨーフェニル−オ
キサゾール、ポ＋）−Ｊ−ビニル−Ｎ−エチルカルバゾ
ールなどのビニル重合体、（３）特公昭≠３−／り／り
３号公報記載のポリアセナフチレン、ポリインデン、ア
セナフチレンとスチレンの共重合などのような重合体、
（４）特公昭よ６−／３２３２号公報などに記載のピレ
ン−ホルムアルデヒド樹脂、フロムピレン−ホルムアル
デヒドｍ脂、エチルカルバソール−ホルムアルデヒド樹
脂などの縮合樹脂、（５）特開昭７４−７Ｏｒ♂３号及
び特開昭５４−／乙／ｊよ０号公報に記載された各種の
トリフェニルメタンポリマー、 また低分子のものでは、 （６）米国特許第３／／コｌり７号明細書などに記載さ
れているトリアゾール誘導体、 （力　米国特許第Ｊａｒり弘≠７号明Ｉｌａ書などに記
載されているオキサジアゾール誘導体、（８）特公昭Ｊ
７−／４ＯＦＪ号公報などに記載されているイミダゾー
ル誘導体、 （９）米国特許第３乙／よ≠０２号、同第３♂２ｏｙｒ
ｚ号、同３！≠２よ≠係号、特公昭弘！−ｊ！！号、特
公昭ｊ　／　−／　、０７ｇ３号、詩開昭！／−タ３２
２グ号、特開昭ｊターＩＯｒ乙ｔ７号、特開昭！ｊ−／
ｊＡりよ３号、特開昭ｊ乙−３乙６よ６号明細書、公報
などに記載のボリアリールアルカン誘導体、 ００）米国特許第３／♂０７２り号、米国特許第１１２
７１７１Ａｔ号、将開昭ｒｒ−ｒｓ’ｏｔａ号、特開昭
３！−ｆ♂Ｏ乙ｊ号、特開昭弘ター１０！り３７号、特
開昭ｊ　ｊ　−１／　０♂６号、特開昭タ乙−ｔｏｏｔ
１号、特開昭ｊ乙−ｇｇ／弘１号、特開昭！７−≠！夕
弘！号、特開昭！≠−／／２乙３７号、特開昭ｊｊ−７
≠！弘を号明細書、公報などに記載されているピラゾリ
ン銹導体およびピラゾロン誘導体、 （１１）　　米国特許第３Ａ／ｊ弘０’／−号、特公昭
！／−／　０　／　０夕号、特開昭タ≠−♂３弘３夕号
、特開昭！≠−／１０♂３６号、背開昭！≠−／／タタ
２夕号、特公昭弘Ａ−３７／２号、特公昭弘７−．２ｇ
３３６号明細書、公報などに記載されているフェニレン
ジアミン誘導体、 Ｏ２米国特許第３ｊｔ７１Ａタ０号、特公昭弘ター３３
７０２号、西独国特許（ＤＡＳ）／／１０！；／Ｉ号、
米国特許第３１♂０７０３号、米国特許第３コｔ、ｔ、
ｏｒ２７号、米国特許第３６！♂！ｌＯ号、米国特許繁
忙２３２１０３号、米国特許第’Ｉ−／７Ｊ−タ２／号
、米国特許第弘０７２３７ｚ号、背開昭タター／ｌ／Ｌ
≠２夕Ｏ号、特開昭！乙−／／り７３２号、特公昭３２
−２７３７７号、特開昭ｊ乙−２２弘３７号明細書、公
報などに記載されているアリールアミン誘導体、 （１３）　　米国特許第３ｊ２１．夕０／号明細書記載
のアミノ置換カルコン誘導体、 Ｏ４）　　米国特許第３夕４’ｊｊ≠２号明１Ｖ（ＩＩ
書などに記載のＮ、Ｎ−ビカルパジル誘導体、 αつ　　米国特許第ｊ２！ｒ７２０３号明細書などに記
載のオキサゾール誘導体、 ４１６）　　’Ｍ開昭！乙−≠６２３４Ｌ号公報などに
記載のスチリルアントラセン誘導体、 （ｉｎ　　特開昭！≠−／１０１３７号公報などに記載
されているフルオレノ／誘導体、 ０秒　米国時許第３７／７１１ｔ２号、特開昭ｔグー！
り１４１３号（米国特許第Ｖ／よ０り、！ｒ７号に対応
）、特開昭３ｊ−ｊｌＯｔＪ号、特開昭！ｊ−！２０ｔ
≠号、特開昭ｊ！−弘６７６０号、特開昭ｊｊ−♂よ≠
７！号、詩開昭タフ−／／３ｊ０号、特開昭タフ−／≠
１７１／Ｌり号、詩開昭！７−１０弘／弘弘号明細書、
公報などに開示されているヒドラゾン誘導体。

α９　米国特許第ｔ１．θ≠７７４Ｌｇ号、米国特許第
≠Ｏ弘７り≠り号、米国詩許第≠２６ｊタタＯ号、米国
特許４１２７３ｇ弘６号、米国特許４Ｌ２タタｇ７７号
、米国特許４１３０１．００ｇ号明細書などに記載のベ
ンジジン誘導体。

の　荷開昭！ｇ−／りＯり５３号、特開昭！タータｊ夕
４ｔｏ号、特開昭！ター７７／≠ｇ号、特開昭！ター／
りｓｔ夕ｒ号、特開昭６．！−３乙ｔ７弘号公報などに
記載されているスチルベン誘導体などがある。

なお本発明において、電荷担体を輸送する化合物は（１
）〜（２０にあげられた化合物に限定されず、これまで
公知の全ての電荷担体輸送化合物を用いることができる
。

これらの電荷輸送材料は場合により２種類以上を併用す
ることも可能である。

なお、以上のようにして得られる感光体には、導電性支
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層またはバリヤ
層を設けることができる。これらの層に用いられる材料
としては、前記バインダーに用いられる高分子重合体の
ほか、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルアルコール、エ
チルセルロース、カルボ“キシメチルセルロース、特開
昭！ター、ｒ＜ｚλ弘７号公報に記載の塩化ビニリデン
系ポリマーラテックス、特開昭ｊ？−／／ｌｌｊ’ｔ’
弘号公報に記載のスチレン−ブタジェノ系ポリマーラテ
ックスまたは酸化アルミニウムなどであり、これらの層
の厚さは７μｍ以下が好ましい。

以上本発明の電子写真用感光体について詳細に説明した
が、本発明の電子写真感光体は一般に感度が高く耐久性
が優れているというような特徴を有している。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほかレーザ
ー、ブラウン管を光源とするプリンターの感光体などの
分野に広く応用する事ができる。

本発明のビスアゾ化合物を含む光導電性組成物はビデオ
カメラの撮像管の光導電層として、また公知の信号転送
や走査を行う一次元または二次元配列された半導体回路
の上の全面に設けられた受光層（光導電層）を有する固
体撮像素子の光導電層として用いることができる。また
、Ａ、Ｋ。

Ｇｈｏｓｈ、Ｔｏｍ　Ｆｅｎｇ＋　　Ｊ、Ａｐｐｌ、Ｐ
ｈｙｓ、。

≠７（／２）、ｊり♂λ（／り７１ｒ）に記載されてい
る様に、太陽電池の光導電層としても用いることができ
る。

また本発明のビスアゾ化合物は、光電気泳動システムに
おける光導電性着色粒子及び乾式または湿式の電子写真
現像剤における着色粒子としても用いることができる。

（実施例） 次に本発明を実施例により具体的に説明するが、これに
より本発明が実施例に限定されるものではない。なお実
施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。

実施例１　（一般式〔λ〕においてＡ１がＡｌ−７であ
る化合物の合成例） ｔ、ｔｉ−ビス（≠′−二トロフェニルエテニル）ベア
ゼア３，０ｆｆ（０，０／−Ｅニル）を濃塩酸２０ｒｎ
ｉ及び水６０ｍｔ７）ｈら調整した希塩酸に加えて６０
０Ｃの水浴上で攪拌した後０　’Ｃに冷却し、この溶液
に亜硝７・ナトリウム３．０２を水２０ｒｎｔに溶解し
７？：浴液を０°Ｃで約３０分間かけて滴下した。その
後同温度で７時間攪拌し、少量の未反応物を戸別した後
、Ｆ液に弘−チ硼弗化水素酸２Ｑゼを加え析出した結晶
を戸数した。この結晶を少量の水で洗った後、乾燥して
、テトラキスジアゾニウム塩のかっ色結晶≠、！り？（
収率り０％）を得ｉ０ 次にこうして得られｍテトラキスジアゾニウム塩２？（
Ｊ、タコｍｍｏＡり及びカプラーとしてλ−ヒドロキシ
ー３−ナフトエ酸アニリド（第、２衣においてＡ１−／
　）２，０７９（７，ｒよｍｍｏｌ）ｉＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド１００ｍ１ＶＣ浴解し、θ　Ｃに冷却し
た。この浴液に１０チ酢酸すトリウム水浴液１０ｍ１を
ＯＯＣで滴下しｔ後、室温で２時間攪拌した。

次に、生成しｔ沈殿を戸数し、３００ｍ１の水で洗浄後
、アセトンコ００ｒｔｔｌで洗浄し、乾燥してテトラキ
スアゾ化合物３，０２７（収率り０％）を得比。

この化合物の分解温度は２７０　″（：以上であった。

元素分析値及び吸収スペクトルについては以下の通りで
ある。

元素分析値 Ｃ５６Ｈ３６Ｎ６０４　として 計算値　Ｃ，７ｇ、≠り係　Ｈ１弘、−コ３チＮ　、　
　　　　タ　　、ＩＩ　　壬 笑創値　Ｃ，７１，，２３ｔ４　　Ｈ，ＩＩ、３１％Ｎ
、　タ、ＡＡ％ アミドの吸収：／ｊ７０ｃ１ｎ　” 実施例２ 実施例１で台成した一般式〔−〕で示され、Ａ１がＡ（
Ａｌ　　／）であるテトラキスアゾ化合物／部ト≠、≠
′−ビス（ジエチルアミノ）−２゜λ′−ジメチルトリ
フェニルメタンｊ部とビスフェノールＡのポリカーボネ
ート１部とをジクロロメタン！Ｐ！部に加え、これをボ
ールミル中で粉砕、混合して調液し、この塗布液をワイ
ヤーラウンドロンドを用いて導電性透明支持体（１００
μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムの弄而に醸
化インジウムの蒸着膜を設けたもの。表面抵抗１０　Ω
）上に塗布、乾燥して、厚さ約ｇμｍの単層型電子写Ｘ
Ｗ＆光層を有する電子写真感光体を調製した。

この電子写真感光体について、静電複写紙試験装置（川
口電機■！！！！ＳＰ−≠２を型）を用いて−ＩＩＫＶ
のコロナ族ｔＫ、より＋≠ｏｏＶに帯電させ、ついで色
温度２ｒ！弘’にのタングステンランプによってその表
面が≠ｌＵＸ　　になる様にして光を照射し、その表面
電位が初期表面１Ｍ、位の半分に減衰するのに要する時
間を求め、半＃露光量Ｅ５ｇ（ｌｕｘ、５ｅｃ）を測定
したところ６．２＃ｕｘ　。

ｓｅｃであった。

実施例３〜１２ 実施例において、合成例で台成し次ジスアゾ化合物の代
りに、第弘表に示すジスアゾ化合物を用いる他は実施例
２と同様にして、単層構成の電子写真感光体を作製し、
実施例１と同様にして正帯１による半減露光量Ｅ５ｏを
測定した。得られ友結果を第μ表に示すが、いず牲も感
度が高かつ几。

第弘表 実施例１３ 合成例で合成した一般式〔−〕で示てれ、ＡＩが屋（Ａ
　Ｉ　−／　）であるジスアゾ化合物！部とポリエステ
ル樹脂（商品名　バイロン２００．東洋紡績■製）！部
をテトラヒドロフラン！Ｏ部に浴力）し念液と共にボー
ルミルで、２０時間分散した後、ワイヤーラウンドロン
ドを用いて、導電性支持体（７Ｊ′μｍのポリエチレン
テレフタレートフィルムの表面にアルミニウムの蒸着膜
を設けたもの。表面電気抵抗≠Ｘ１０２Ω）上に塗布、
乾燥して、厚さＯ，Ｓμｍの電荷発生層を作製した。

次に１１発生層の上にｐ−（ジフェニルアミン）ベンズ
アルデヒドＮ’　−メチル−Ｎ’　−フェニルヒドラゾ
ン ３．６部とビスフェノールＡのポリカーボネート弘部と
をジクロロメタン１３．３部／、２−ジクロロエタン２
６．６部に溶解した溶液をワイヤーラウンドロンドを用
いて塗布乾燥し、厚さ１７μｍの電荷輸送１！’に形成
させて２層からなる電子写真感光層を有する電子写真感
光体を作成した。

この感光体を−ＡＫＶのコロナ放電により帯電せしめ九
時の初期表面電位■ｏ、次いてタングステンランプの光
を感光体表面における照度を３０ｇｕｘになるようにし
て光を照射し、その野面電位が初期表面電位■。の半分
に減衰するのに要する褪元量Ｅｓｏ　　及びＡ　Ｏ１ｕ
ｘ−５ｅｃ　　の蕗光量で露光した時の表面電位（残留
電位）■Ｒをそれぞれ測定した。

°また同様の測定を３０００回繰り返して行なった。結
果は第１表に示すが、感度が箭＜線り返しによる劣化も
少く優れたものてあつ几。

第５表 実施例１４〜２８ 実施例１３において用いたジスアゾ化合物の代りに、第
６衣に示すジスアゾ化合物を用いる他は実施例１３と同
様にして二層構成の電子写真感光体を作製し、実施例１
３と同様にして半減露光量Ｅ５０　　を測定した。その
結果を第６衣第６衣 手続補正書 昭和６３年８月４（凸

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 　導電性支持体上に、電荷担体輸送化合物及び電荷担体
   発生化合物を含有した層より成るが、又は電荷担体輸送
   化合物含有層及び電荷担体発生化合物含有層より成る電
   子写真感光体において、電荷担体発生化合物として下記
   一般式〔１〕で表されるジスアゾ化合物を含有すること
   を特徴とする電子写真感光体。 一般式〔１〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式〔１〕において、Ａはカプラー残基を表す。Ａｒ
   ＾１、Ａｒ＾２及びＡｒ＾３は芳香族性を有する２価の
   有機残基をあらわす。