JPS6083035A - 光導電性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なジスアゾ化合物を含有する事を特徴と
する光導電性組成物に関するものである。

特に感度の高い電子写真感光体に適した光導電性組成物
に関するものである。

（従来技術） 電子写真感光体の光導電過程は （１）　露光により電荷を発生する過程、（２）電荷を
輸送する過程、 から成る。

（１）と（２）を同一物質で行う例としてセレン感光板
が挙げられる。一方（１）と（２）ヲ別々の物質で行う
列として無定形セレンと、１セリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールの組合せが良（知られている。（１）と（２）を別
々の物質で行なう方法は電子写真感光体に用いる材料の
選択範囲を拡げ、それに伴い、は子写真感光体の感度、
受容α位等の電子写Ｊ″！：０性が向上し、また電子写
真感光体塗膜作製上好都合な物質を広い範囲から選び得
るという長所を有している。

従来、電子写真方式において使用される電子写真感光体
の光導電性素材として用いられているものに、セレン、
硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。

電子写真法はすでにカールソンが米国特許第２゜λり７
．Ａり１号明細書に明らかにしたように、画像露光の間
に受けた照射叶に応じその電気抵抗が変化する暗所で絶
縁性の物質をコーティングした支持体よりなる光導電性
材料を用いる。この光４ｙ戒性材料は一般に適当な間の
暗１ｆｉ応の後、暗所で、まず一様な表面電荷が与えら
れる。次に、この材料は照射パターンの種々の部分に含
まれる相対エネルギーに応じて表面電荷を減らす効果を
有する照射の・ξターンにより画像露光される。このよ
うにして光導電性物質層（電子写真感光層）表面に残っ
た表面は荷又は静電層ｆ象は次にその表面が適当な検電
表示物質、すなわちトナーで接触されて可視像となる。

・トナーは絶−１液中あるいは乾燥担体中に含まれるが
どちらの場合にも電荷パターンに応じて′電子写真感光
層表面上に付着させることができる。付着した表示物質
は、熱、圧力、溶媒蒸気のような公知の手段により定着
することができる。又静゛亀潜像は第コの支持体（例え
ば紙、フィルムなど）に転写することかできる。同様に
静電潜像を第２の支持体に転写し、そこで現：３；する
ことも可能である。電子写真法はこの様にして画像を形
成するようにした画像形成法の一つである。

このような電子写真法において電子写真感光体に要求さ
れる基本的な特性としては、（１）暗所で適当な電位に
帯電できること、（２）暗所において電荷の逸散が少な
いこと、（３）光照射によって速やかに電荷を逸散せし
めうろことな：どがあげられる。

従来用いられている前Ｈｅ無機物質は、多くの長所を持
っていると同時にさまざまな欠点を有していることは事
実である。例えば、現在床（用いられているセレンは前
記（１）〜（３）の条件は十分に満足するが、製造する
条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性がな
く、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や機械的
の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意ｆ：ツするなどの欠点
もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての
樹脂に分散させて電子写真感光体として用いられている
が、平滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的
な欠点があるためにそのままでは反復して使用すること
ができない。

近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろいろ
の有機物質を用いた電子写真感光体が提案され、実用に
供されているものもあろう例えば、ポリ−Ｎ　−ヒニル
カルハソールと２．Ｆ、７−）リニトロフルオレンータ
ーオンとからなる電子写真感光体く米国特許３．≠ｆｆ
４４　、２３７　）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを
ピリリウム塩系色素で増感したもの（特公昭ｇｒ−λｊ
ｔｊ♂）、有機顔料を主成分とする電子写真感光体（特
開昭≠７−Ｊ７Ｊ’≠３）、染料と樹脂とからなる共晶
錯体を主成分とする電子写真感光体（特開昭グアー１０
７’３！；）などである。

これらの有機電子写真感光体は、前記無機電子写真感光
体の機緘的特性及び可撓性もある程度まで、改善したも
のの概して光感度が低くまた操り返し使用に適さず電子
写真感光体としての要求を充分に満足するものではなか
った０ （発明の目的） 本発明者らは、前記従来の電子写真感光体のもつ欠点を
改良すべく鋭意研究の結果、新規なジスアゾ化合物を含
有する電子写真感光体が十分に実用に供しうる程の高感
度・高剛久性を有する事を見出し、本発明に到達したも
のである。

（発明の構成） 本発明は、下ｈｉシー股式〔１〕で表わされる新規なジ
スアゾ化合物（ジスアゾ顔料）を含有する事を特徴とす
る光導電性組成物である。

上記一般式においてアゾ基はべ／ゼン環のオルト、メタ
、ノミラのいずれかの位置に結合しているものであり、
Ｘは０、Ｓ、Ｓｅ又はＮ　Ｒ（Ｒは置換又は未置換アル
キル、アリール、アラルギル、アルケニル又はアルキニ
ルを表わし、ここで置換とはヒドロキシ、アルコキシ、
アリールオキシ又は・・ロダン１Ｑ４Ｑ基を持つことを
表わす）であり、ｍおよびｎは０．／又は２であり ＬＩ　、Ｌ２　、’Ｌ３及びＬ４は同一であっても相違
していても良く、これらは水素、アルキル、又はアリー
ルを表わすかもしくはＬ２又はＬ３はＬ５又はＬ６と一
緒になって炭素環を完成するのに必要な原子を表わし、 Ｌ５及びＬ６は水素を表わすか、するいはＬ２又はＬ３
と一緒になって炭素環を完成するのに必要な原子を表わ
す。

Ｇ１及びＧ２は同一であっても相違し如もよく、Ｇｌ及
びＧ２は電子吸引基を表わすか又はＧ１及びＧ２が共に
結合せる炭素原子と一緒になって環を形成するのに必要
な非金属原子を表わすつＧ１及びＧ２がそれらが結合す
る原子と一緒になって環状績又は複素環核を形成する場
合、Ｇ１及びＧ２に対する置換基は置換及び未置換アル
キル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、ジアルキルアミノ、ジアリールアミ
ノ及びジアシルキルアミノからなる群から選ばれる。

Ａは を表わし、 Ｚは、ヒドロキシ基とＹとが結合している上記式中のベ
ンゼン環と縮合してナフタレン環、アントラセン環など
の芳香族環またはインドール環、カルバゾール環、ベン
ゾカルバゾール環、ジベンゾフラン環などの複素環（こ
れらの環は置換または無置換でもよい。）を形成するの
に必要な原子団を表わし、 わし、 Ｒ１は水素原子、アルキル基、フェニル基またはこれら
の置換体を表わし、 ＲＪ＠水素原子、低級アルキル基、カルバモイル基、カ
ルボキシル基、アルコキンカルボニル基、アリールオキ
シカルボニル基、または置換マタは無置換のアミノ基を
表わし、 Ｒ３及びＲは水素原子、アルキル基、フェニル基、ナフ
チル基、アントリル基などの芳香族環基、ジベンゾフラ
ン環基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、イン
ドリル基などの複素芳香族環基またはそれらのＩＩ置換
体表わし、Ｒ４は水素原子、アルキル基、フェニル基ま
たはこれらの置換体を表わす。

一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化合物についてさら
に詳しく説明する。

Ｇ１及びＧ２が電子吸引基である場合、具体的にはシア
ノ、アシル、アルコ牛ジカルボニル、ニドロアリール、
アルキルスルホニル、アリールスルホニル、フルオロス
ルホニル又はニトロヲ表ワす。

Ｇ１及びＧ２が環を形成する非金属原子である場合、具
体的には、次の様な非金属原子である。

１）Ｇ１及びＧ２が共に結合する炭素原子と一緒になっ
て、ｌ、３−インダンジオン；１．３−シクロヘキサン
ジオ／；ｊ、ｊ−ジメチル−／、３−シクロヘキサンジ
オン又６ｚｉ、３−ジオキザンー≠、６−シオンのよう
なメロシアニン染料に用いられる置換又は未置換の酸性
環状核を完成するのに必要な非金属原子、 ３）Ｇｌ及びＧ２が共に結合する炭素原子と一緒になっ
て、次に掲げるａないしｑのような、複素環中に夕ない
し４個の原子を含む置換または未置換の酸性複索環核を
完成するのに必要な非金属原子、 ａ）３−メチル−１−フェニルー２−ピラゾリン−ｊ−
オン、／−フェニルーコービラゾリンー！−オン又は／
−（２−ベンゾチアゾリル）−３−メチル−λ−ピラゾ
リンー！−オンのようなピラゾリノン核、 ｂ）３−フェニルーコーインキサゾリン−７−オン又は
３−メチルーーーインキサゾリンー！−オンのようなイ
ンキサシリノン核、 ｃ）／−アルキル−２，３−ジヒドロ−２−オキシンド
ールのようなオキシインドール核、ｄ）バルビッル酸又
はλ−チオバルビッル酸のような、２，４Ａ、ｌ−）リ
ケトヘキサヒドロビリミジン核、並びに、ｌ−アルキル
（たとえば、ｌ−メチル、ｌ−エチル、／−ｎ−プロピ
ル、／　−，１−ヘプチル）、ｌ、！−ジアルキル（た
とエバ、７．３−ジメチル、／、３−ジエチル、１．３
−ジ−ｎ−プロピル、７．３−ジインプロピル、／、３
−ジシクロヘキシル、／、３−ジ（β−メトキシエチル
）、）、／、３−ジアリール（たとえば、／、３−ジフ
ェニル、／、３−ジ（ｐ−クロロフェニル）、／、３−
ジ（ｐ−エトキシカルボニルフェニル）、）、／−７！
Ｊ−ル（タトえば、ｌ−フェニル、／　−ｐ−クロロフ
ェニル、／−ｐ−エトキシカルボニルフェニル）又＆ｉ
、／　−フルキル−３−アリール（たとえば、／−エチ
ル−３−フェニル、／−ｎ−へフチルー３−フェニル）
ノような基をもつ上述の２．’＋、；−１リヶトヘ午サ
ヒドロビリミジン核の誘導体、 ｅ）ローダニン−３−アルキルローゲニン〔りとえば３
−エチルローダニン、３−アリルローダニン〕、又は３
−アリールローダニン（ｆｃトえば３−フェニルローダ
ニン）ノようなコーチオー２゜グーチアゾリジンジオン
核、 ｆ）３−エチル−コーチオー２．弘−オ午サシリジンジ
オンのよりな２−チオーλ、弘−オギサゾリジンジオン
（２−チオーコ、≠（３Ｈ，ｊＨ）−オ午サシ−ルジオ
ン）核、 ｇ）３Ｃ２Ｈ）−チアナフチノン又は３（２Ｈ）−チア
ナフチノン−１，／−ジオキシドのようなチアナフチノ
ン核、 ｈ）３−エチル−２−チオーλ、！−チアゾリジンジオ
ンのような２−チオーコ、ｊ−チアゾリジンジオン（，
２−チオ−，２，ｊ（Ｊ）ｌ、Ｉｌ、Ｈ）−チアゾール
ジオン）核、 ｉ）２，１／−−チアゾリジンジオン、３−エチルーコ
、≠−チアゾリジンジオン、３−フェニル、λ、弘−チ
アゾリジンジオン又は３−α−す７チルーコ、弘−チア
ゾリジンジオンのような認、クーチアゾリジンジオン核
、 ｊ）グーチアシリシリン、３−エチル−クーチアゾリジ
ノン、３−フェニル−弘−チアゾリジノン、又は３−α
−ナフチル−弘−チアゾリジノンのようなチアゾリジノ
ン核、 ｋ）２−エチルメルカプト−！−チアゾリンー≠−オン
、コーアルキルフェニルアミノー！−チアゾリン−弘−
オン又はλ−ジフェニルアミノー！−チアゾリン−弘−
オンのようなψ−チアゾリノン核、 １）コーイミノーコーオキサジノンー≠−オンプソイド
ヒダントイン核、 ｍ）、２．弘−イミダゾリジンジオン、３−エチル−２
，弘−イミダゾリジンジオン、３−フェニル−２，弘−
イミダゾリジノジオン、３−α−ナフチル−２，４ｔ−
イミダゾリジンジオ７、／、３−ジエチル−２，ｌ／−
−イミダゾリジノジオン、／−エチルー３−α−ナフチ
ルー２．弘−イミダゾリジンジオン又は／、３−ジフェ
ニル−，２，ｇ−イミダゾリジンジオンのようなλ、弘
−イミダゾリジンジオン（ヒダントイ／）核、 ｎ）コーチオー２．弘−イミダゾリジンジオン、３−エ
チル−２−チオ−，２，≠−イミダゾリジンジオン、３
−フェニル−λ−チオーλ、≠−イミダゾリジンジオン
、３−α−ナフチル−コーチオー、２　護ｍイミダゾリ
ジンジオン、ｌ、３−ジ−チル−コーチオー２．ＩＩ−
イミダゾリジンジオン、ｌ−エチル−３−フェニルーコ
ーチオーコ、４’　−イミダゾリジンジオン、ｌ−エチ
ル−３−α−ナフチルーコーチオーコ、弘−イミダゾリ
ジンジオン又はｌ、３−ジフェニル−コーチオー２．≠
−イミダゾリジ／ジオンのようなコーチオーλ、≠−イ
ミダゾリジンジオン（，２−チオヒダントイン）核、 ｏ）２−ｎ−プロビルメルカプト−一−イミダゾリンー
！−オンのようなλ−イミダシリンーよ一オン核、 ｐンフランーよ一オン、及び ｑ）複素環中にｊつの原子を含む複素環核（これらの原
子中３つは炭素原子、１つは窒素原子又７つは窒素原子
、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれた原子で
ある）； Ｇ１及びＧ２が一体になって核を形成し置換基を含むと
き、これらの置換基はさらに／又はλのヒドロキシ、ア
ルコキシ、アリーロキシモシクはハロゲン、又は、カル
ボ牛ジメチル、！−カルボキシペンチル、λ−スルホエ
チル、３−スルフエ−トプロビル、３−チオスルフェー
トプロピル、λ−７オスフオノエチル、３−スルホブチ
ル、弘−スルホブチル、を−カルボキシフェニルもしく
は弘−スルフオフェニルのような酸置換されたアルギル
又はアリール基で置換されていてもよい。

Ｇ　Ｉ　、Ｇ　２のうち好ましいものとしては、シアノ
、またＧ１と０２−が共に結合する炭素原子と一緒にな
って環状核を形成する場合は、／、３−インダンジオン
、／、３〜ジエチルバルビツル酸、／１３−ジエチル−
λ−チオバルビッル酸、３−フェニル−λ−イソオギサ
ゾリンーよ一オン、３−メｆルー／−フェニルーλ−ヒ
ラソリンータ−オンなどがあり、これらの内で特に好ま
しいものはシアンである。

Ｒ２又はＲ３がＲ５又はＲ６およびそれらが結合する炭
素原子と一緒になって炭素環を作る場合、炭素環として
は置換もしくは未置換シクロペンテン又は置換もしくは
未置換シクロヘキセンを表わし、ここで１６換とはアル
キル又はハロゲン原子換を指す。

Ｘ′ｂ″−ＮＲであるときのＲは時にことわらない限り
、アルキルとは、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、ヘプチル、ドデシル又はオフタデシルの
ような概して／ないし、２０個の炭素原子を含む脂肪族
炭化水素基ｆ：指し；アリールとは、フェニル、ナフチ
ル、もしくはアンスリルのような概して乙ないし２０個
の炭素原子を含む芳香族環基又はトリル、エチルフェニ
ルもしくはビスフェニルのようなアルキルもしくはアリ
ール置換アリール基を指し；アルアルキルとはベンジル
もしくはフェネチルのようなアリール置換アルキル基を
指し；シクロアルキルとは、シクロプロピル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル又は！。

ｊ−ジメチルシクロヘキシルのような飽和炭素環基金指
し、これらの基は、アルキル、アリール又はアルアルキ
ル置換基を持っていてもよく；アル。

コキシとは、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ又は
ブトキシのようなアルキルオキシ基ヲ指シ、この基中の
アルキルは上述のようなものであり；アリールオキシと
は、フェノキシ又はナフトキシのようなアリールオキシ
基を指し、この基中のアリールは上述の通りであり；ア
シルとは、アセチル、プロピロニル、ブチリル、ベンゾ
イル又ハフェニルアセチルのようなアルキル、アリール
又はアルアル午ルカルボニル基を指し、アルケニルとは
、アリル、ビニル又は２−ブチニルのような少なくとも
１つのλ重結合を有し、概して／ないし２０個の炭素原
子を含む賭肪族炭化水素基を指し、この基はさらにアル
キル又はアリールによって置換されていてもよ（；アル
キニルとは、−一プロビニル、λ−ブチニル又は３−ブ
チニルのような少なくとも１つの３重結合をＩＴし；概
して／ないし７０個の炭素原子を含む脂肪族炭化水素基
を指し、この基はさらにアルキル又はアリールで置換さ
れていてもよく；アルキレンとは、エチレン、トリメチ
レン又はネオペンチルンのような概して／ないし７０個
の炭素原子を含む２価脂肪族炭化水素を指す。

上記へを表わす一般式において、 Ｚはヒドロキシル基とＹとが結合しているベンゼン環と
縮合してナフタレン環、アントラセン環などの芳香族環
またはインドール環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾ
ール環、ジベンゾフラン環などの複素環を形、成し得る
基である。

Ｚが置換基を有する芳香族環または複素環系の場合、置
換基としてハロゲン原子（弗素原子、塩素原子、臭素原
子、沃素原子、低級アルキル基、好ましくは炭素数ｌ−
♂の低級アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、イソプロピル基、インブチル基等
）があげられ、置換基の数は１個または２個であり、置
換基が２個の場合にはそれらは同じでも異なっていても
よい。

Ｒ１のアルキル基は、好ましくは炭素数／〜ｌλのアル
キル基である。

Ｒ１が非置換のアルキル基の場合、その具体例としてメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｋメチル基
、ヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソア
ミル基、イソヘキシル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基等をあげることができる。

Ｒ１が置換アルキル基の場合、置換基としてはヒドロキ
シ基、炭素数／〜１２のアルコキシ基、シアノ基、アミ
ノ基、炭素数／−／２のアルキルアミノ基、炭素数／−
／２のアルキル基を２個有するシアルギルアミノ基、・
・ロゲン原子、炭素数ｔ〜／夕のアリール基などがある
。その例として、ヒドロキシアルキル基（例えば、ヒド
ロキシメチル基、コーヒドロキシエチル基、３−ヒドロ
キシプロピル基、コーヒドロキシプロピル基等）、アル
コキシアルキル基（例えば、メトキシメチル基、２−メ
トキシエチル基、３−メトキシプロピル基、エトキシメ
チル基、コーエトキシエチル基等）、シアノアルキル基
（例えば、シアノメチル基、２−シアノエチル基環ン、
アばノアルキル基（例工ば、アミノメチル、′ル、λ−
アミノエチル基、３−アミノプロピル基等）、（アル午
ルアミノラアルキル基（例えば、（メチルアミノ）メチ
ル基、ノー（メチルアミノコエチル基、（エチルアミノ
２メチル基）、（ジアルキルアミノ）アルキル基（１列
えば、（ジメチルアミノンメチル基、ノー（ジメチルア
ミノ）エチル基等）、ノ１０ゲノアルキル基（例えば、
フルオロメチル店、クロロメチル基、ブロモメチル基等
）、アラルギル基（例えば、ベンジル基、フェネチル基
等）ヲあげることができる。

Ｒ１が置換フェニル基の場合、置換基としてはヒドロキ
シ基、炭素数／〜７．２のアルコキシ基、７アノ基、ア
ミノ基、炭素数ｌ〜／コのアルキルアミノ基、炭素数／
〜ｌλのアルキル基を、２個有するジアルキルアミノ基
、ハロゲン原子、炭素数／−７のアルキル基、ニトロ基
などがある。その例として、ヒドロキシフェニル基、ア
ルコキシフェニル基（例えば、メトキシフェニル基、エ
トキシフェニル４等）、シアノフェニル基、アミノフェ
ニル基、（アルキルアミノ）フェニル基（例エバ、（メ
チルアミノ）フェニル基、（エチルアミノ）フェニル基
等）、（ジアルキルアミノ）フェニル基（ＷＯえば、（
ジメチルアミノ）フェニル基等）、−ヘロゲノフェニル
基（９’ｌＪ工ば、フルオロフェニル基、クロロフェニ
ル＆、ブロモフェニル基等）、アルキルフェニル基（例
えば、トリル基、エチルフェニル基、クメニル基、キシ
リル基、メジｆ　／Ｉ／　基等）　、ニトロフェニル基
、およびこれらの置換基（互いに同じでも一°４なって
もよい。）を２個または３個を有する置換基（１置換基
の位置または複数個の１置換基相互の位置関係は任意で
ある）をあげることができる。

Ｒ２が置換アミノ基の場合、その具体例としてメチルア
ミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、フェニル
アミノ基、トリルアミノ基、ベンジルアミノ基、フェネ
チルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、
ジアルキルアミノ基等をあげることができる。

Ｒ２が低級アルキル基の場合、炭素数が／−，４であり
その具体例としてメチル基、エチル基、プロピル塞、ブ
チル基、インブチル基、インブチル基等があげられる。

Ｒ２カアルコキシ力ルボニル基の場合、炭素数ｌ〜／２
のアルコキシ基を有しその具体例とじてメトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基、イソラ゛ロボキシ力ルボニ
ル基、ベンジルオキシカルボニル基等があげられる。

Ｒ２がアリールオキシカルボニル基の場合、炭素６〜．
２θのアリールオキシ基を有しその具体例として、フェ
ノキシカルボニル基、ドルオキシカルボニル基等があげ
られる。

Ｒ３及び↓（５としては水素原子、炭素数／〜λＯのア
ルキル基、フェニル基、ナフチル基などの芳香族環）告
、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバ
ゾリル基などの酸素原子、窒素原子、硫黄原子などを含
んだ複素芳香族環基またはそれらの置換体が好ましい。

Ｒ３またはＲ５が、置換または無１４換のアルキル基の
場合、その例はそれぞれ前述のＲ１における置換または
無置換のアルキル基の具体例と同じ基をあげることがで
きる。

Ｒ３またはＲ５が置換フェニル基、置換ナフチル基等の
置換芳香族基、置換ジベンゾフラニル基または置換カル
バゾリル基等のへテロ原子を含む置換複素芳香族基の場
合、置換基の例としてヒドロキシル基、シアノ基、ニト
ロ基、ハロゲン原子（例えば、弗素原子、塩素原子、臭
素原子、沃素原子）、炭素数／＝／２のアルキル基（例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イツプロビル
基等）、炭素数／〜１２のアルコキシ基（例えば、メト
ギシ基、エトキシ基、プロポ牛シ基、ブトギア基、ベン
チルオギシ基、インプロポキン基、インブトキシ基、イ
ンアミルオ牛シ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ネオペンチ
ルオキシ基等）、アミノ基、炭素Ｒ／〜／、２のアルキ
ルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基
、プロピルアミノＭ　等）　、炭素数／〜／、２のジア
ルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基等）、炭素
数ｔ〜／２のアリールアミノ基（ｆ９１１えば、フェニ
ルアミノ基、トリルアミノ基等）、炭素数６〜／よのア
リール基をλ個有するジアリールアミノ基（例えば、ジ
フェニルアミノ基等）、カルバゾリル基、アルカリ金属
カルボキシラド基（アルカリ金属（陽イオン）の例、Ｎ
ａ■、Ｋ■、ＬｉΦ等）、アルカリ金属スルホナト基（
アルカリ金属（陽イオン）の例、Ｎａ■、Ｋ■、Ｌ！■
等）、アルキルカルボニル基（例えば、アセチル基、プ
ロピオニル基、ベンジルカルボニル基環ン、炭素数６〜
ｌユのアリール基を有するアリールカル４（ニル基（例
エバ、ベンゾイル基、トルオイル 炭素数／〜／２のアルキルチオ基（例えば、メチルチオ
基、エチルチオ基等入または炭素数／−／ツのアリール
チオ基（例えば、フェニルチオ基、トリルチオ基等）を
あげることができ、置換基の個数は／１囚ないし３個で
あり、複数の置換基力を結合している場合にはそれらは
互いに同じでも異なってもよく任意の組合せをとってよ
く、また置換基の結合位置は任意である。

Ｒ４が置換または無置換の炭素数／〜２０のアルキル基
及びフェニル基の場合前述のＲ３及びＲ５における置換
ｆ．たは無置換のアルキル基及びフェニル基の具体例と
同じ基をあげることができる。

カプラーに由来するＡとしては、光感度が高い光導電性
組成物または７１尤子写貝感光層を与え、かつ製造原料
化合物を容易に入手することができるので低コストでジ
スアゾ化合物を製造することができるという観点から まｆＣＺとしてはヒドロキシ基とＹとが結合しているベ
ンゼン環と縮合してナフタレン環、カルバゾール環、ベ
ンゾカルバゾール環、ジベンゾフラン環が好ましく、Ｙ
としては （） 以下に本発明の化合物の具体列をあげる。

本発明によるジスアゾ化合物の合成例１〜４を示す。

合成例１ （弘−ジシアノメチレン−２，２−ジメチル−≠Ｈ−ピ
ランの合成〕 コ、ｔ−ジメチルー弘−ピロン／７．７，４．９（０，
を弘ｔｍｏｌｅ）及びマロンニトリル１０＋３０１７（
０，／ｊりｍｏｌｅ）を無水ｔ゛１１酸７ｏｍｌ中で１
時間加熱還流した。

反応終了後反応液を冷却し、生じた結晶を濾過し、エタ
ノールで洗浄乾燥することにより融点ｌざｒ　’Ｃの結
晶を／３，３７ｊｌ得た。

収率ｊグ俸 合成例２ （弘−ジンアノメチレ７−Ｊ、、４−ビス（ｌＩ−ニト
ロスチリル）　−ａ　ｌ−１−ピランの合成）弘−ジシ
アノメチレン−１，６−シメチルー弘Ｈ−ビラン３ｊ、
／ｌ（０，２０１１ｍ０１ｅ）、ｐ−ニトロベンズアル
デヒドｔ、２．θｇ（ｏ、ｔｌｏｍｏｌｅ）及びトリエ
チルアミンｊ／、ｚ／ｌの混合物をピリジン、２ｏｏｍ
ｌ中で２時間１２Ｑ０Ｃで加熱攪拌した。

反応終了後Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ！　Ｏｍｌを加え、冷却し生
じた黒色固体を濾過し、エタノールで洗浄後、乾燥した
。次に固体を、ｚｏｏｍＡのＤ　Ｍ　Ｓ　Ｏ中で３０分
間７２０°Ｃで加熱攪拌し、冷却後濾過した。

得られた黄色固体をエタノール次にアセトンで洗浄し乾
燥した。

収量　１．／グＩ（収率メチ） 融点　３００００以上 ＩＲ吸収スペクトル（Ｋ　Ｂ　ｒ　＠剤）２２．２０．
／Ａｔ／Ｊ、／乙／ざ、／！／、２、／３１１Ａ−。ｍ
−１ 合成例３ （弘−ジシアノメチレンーユ、６−ビス（弘−アミノス
チリル）−１！Ｈ−ピランの合成）弘−ジシアノメチレ
ン−，２，＆−ビス（クーアミノスチリル）−弘Ｈ−ピ
ラ／ｌ、／弘！９Ｃ０゜０　／　Ｉ　＆ｍｏｌｅ）　、
鉄粉２０ｇ、水２０ｇ及びｆ）Ｍｐｌｏｏｍｌの混合物
中に攪拌しながら濃塩酸１０ゴを加えた。

１０００Ｃの油浴上で１時間な拌を続けた後反応混合物
を濾過し固形物を取り除いた。

炉液を２１の水中に注ぎ水酸化ナトリウム水溶液でアル
カリ性にした。生じた固体を濾過し乾燥し瓦。

得られた固体を、３００１ｒＬｌのＤＭＦに加熱して溶
解し、水にあけ生じた固体を濾過し乾燥した。

赤みがかった固体を１，７３ｇ得た。

収率　ｒｉ％ 融点　２弘２０Ｃ ＩＲ吸収スペクトル（Ｋ　Ｂ　ｒ錠剤）３≠弘０，３３
．２０，２＋２００．／６３２、ｉｓり０．／／７０　
ｃｍ−” 合成例４ （ジスアゾ化合物（２）の合成） グージシアノメチレン−λ１６−ビス（≠−アミノスチ
リルンー弘１１−ピランｊ００ｔψ（７，３−２ｍｍｏ
ｌｅ）を２ｊｔｍｌのλ、ＦＮ塩酸溶液中で！拌し、良
く分散した。

分散液を氷−食塩で一／２°Ｃ〜−１００Ｃに保ちなが
ら亜硝酸す）　ＩＪウム／！Ｏｍｐを含む水溶液３ｍｌ
を７０分間かかつて強攪拌上滴下した。

同温度で更に攪拌を続けた後不溶物を濾過で取り除き、
ｐ液にフッ化ホウ素酸を加え固体を析出させた。得られ
た固体を濾過し水洗の後乾燥した。

収量！　ｊ　０ｍ９　（収率７（１７ｑり）次にこうし
て得られたテトラゾニウム塩２１０ｒｎｙ　（０、弘Ｊ
Ｊｍｍｏｌｅ）及びＮ−（２−メチルフェニル）−！−
ヒドロキシー３−ナフトエ酸アミド２　Ｊ　３ｍｇ（０
、り／’Ｉｒｎｍｏｌｅ）　をＤＭＦ、２０ｍ１に溶解
し、水冷上攪拌しながら酢酸す）　ＩＪウム２００１ダ
をθ、ｊｍｌの水に溶かした故を滴下した。

除々に室温まで温度を上げながら３時間攪拌した。

次に水ｌｏｍｌを加え生じた沈澱をｐ取し以下の順で洗
浄した。

１、ＤＭＦ−水の混合溶媒（２：　／　ｖｏｌ／ｖｏｌ
　）００ｍ１ ２、ＤＭＦ−水の混合溶媒（／　：　／　ｖｏｌ／ｖｏ
ｌ）／　００ｍ１ ３、水　１００ｍ１ ４、アセトン１００ｍ１ 洗浄の後乾燥して化合物（２）の金属光沢を有する結！
Ｉ′＋（融点３θＯ０Ｃ以上）を３０”９得ｆｃ。

収率　７０チ 元素分析 Ｃ６０’４２Ｎ８０５として 計算値Ｃニアｓ、≠ｊ係、Ｉ−１；　ｌ／、、≠３宏へ
：／／、７３係実測値Ｃニアｔ、／♂ヴ、ｌ（：ｕ、＆
！ｉ％ＳＮ：／／、７タチ２２１０．１４３ｇ、／　１
３１、／’／−１０ｃｍ’可視吸収スはクトル（エチレ
ンジアミンを！チ含むＤＭＦ溶液） 吸収極大波長　よＡ　７１１　Ｉｎ 合成例５〜１４ 前述の合成例１〜４と同様の方法でジスアゾ化合物（１
）、（６）、（９）、（７）、（８）、（４）、（５）
、（３）、（１０）をそれぞれ合成した。

それぞれのジスアゾ化合物の分解温度、元素分析値、Ｉ
Ｒ吸収スペクトル及び可視吸収スペクトルの値を第１表
に示す。ＩＲ吸収スペクトル、可視吸収スペクトルは合
成例４と同じ方法で測定した。

ジスアゾ化合物（１）の赤外線吸収スペクトル（Ｋ　Ｂ
　ｒ法）は第１図に示した。

他のジスアゾ化合物もカプラーを変える他は、上記合成
例に従って合成する痰ができる。

本発明の電子写真感光体は前記一般式で表わされるジス
アゾ化合物を１種又は２種以上含有する電子写真感光層
を有する。各種の形態の電子写真感光体が知られている
が、本発明の電子写真感光体はそのいずれのタイプの感
光体であってもよいが通常下に例示したタイプの電子写
真感光体イ’Ｍ造をもつ。

（１）導電性支持体上にジスアゾ化合物をバインダーあ
るいは電荷担体輸送媒体中に分散させて成る電子写真感
光層を設けたもの。

（２）導電性支持体上にジスアゾ化合物を主成分とする
電荷担体発生層を設け、その上に電荷担体輸送媒体層を
設けたもの。

本発明のジスアゾ化合物は光４電性物質として作用し、
光を吸収すると極めて高い効率で電荷担体を発生し、発
生した電荷担体はジスアゾ化合物を媒体として輸送する
こともできるが、電荷担体輸送化合物を媒体として輸送
させた方が更に効果的である。

タイｆ（１）の電子写真感光体を作成するにはジスアゾ
化合物の微粒子をバインダー溶液もしくは電荷担体輸送
化合物とバインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、こ
れを導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。この時の電
子写真感光層の厚さは３〜３０μ、好ましくはｊ−２θ
μがよい。

タイプ（２）の電子写真感光体を作成するには導電性支
持体上（でジスアゾ化合物を真空蒸着するか、アミン等
のｍ媒に酵解せしめて塗布するか、あるいはジスアゾ、
化合物の微粒子を適当な溶剤もしくは必要があればバイ
ンダーを溶解せしめた溶剤中に分散して塗布乾燥した後
、その上に電荷担体輸送化合物及びバインダーを含む溶
液を塗布乾燥して得られる。この時の電荷担体発生層と
なるジスアゾ化合物層の厚みはμμ以下、好ましくは２
μ以下がよく、電荷担体輸送媒体層の厚みは３〜３０μ
、好ましくシまｊ−２０μがよい。

（１）及び（２）のタイプの感光体で用いられるジスア
ゾ化合物はボ゛−ルミル、サンドミル、振動ミル等の分
散機により粒径よμ以下、好ましくはコμ以下に粉砕し
℃用いられる。

タイプ（１）の電子写真感光体において使用されるジス
アゾ化合物の腋は少な過ぎると感度が悪（、多すぎると
帯電性が悪（なったり、電子写真感光１−の強度が弱（
なったりし、ｒ［子写真感光層中のジスアゾ化合物の占
める割合はバインダーに対し０．０／〜ｊ重数倍、好ま
しくはｏ’、ｏｚ〜３重量倍がよく、必要に応じて添加
する電荷担体輸送化合物の割合はバインダーに対し０．
／〜２重量倍、好ましくは０．３〜／、３重量倍の範囲
がよい。またそれ自身バインダーとして使用できる電荷
担体輸送化合物の場合には、ジスアゾ化合物の添加液は
バインダーに対し０．０７〜Ｏ１！重量倍使用するのが
好ましい。

まｆｃタイプ（２）の電子写真感光体において電荷担体
発生層となるジスアゾ化合物含有層を塗布形成する場合
、バインダー樹脂に対するジスアゾ化合物の使用Ｑｙｔ
ま０．／重膜倍以上が好ましくそれ以下だと十分な感光
性が得られない。電荷担体輸送媒体中の電荷担体輸送化
合物の割合はバインダーに対し０．２〜２重陰倍、好ま
しくは０，３〜ｌ。

３重量倍が好ましい。それ自身バインダーとして使用で
きる高分子電荷担体輸送化合物を使用する場合は、他の
バインダーは無くとも使用できる。

本発明の電子写真感光体を作成する場合、バインダーと
共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤を使用してもよ
い。

本発明のは子写真感光体において使用される導電性支持
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポリ
エステル等のプラスチックシートまたはプラスチックフ
ィルムにアルミニウム、酸化インジウム、酸化スズ等の
導電材料を蒸着、もしくは分散塗布したもの、あるいは
導電処理した紙等が使用される。

バインダーとしては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリ
エステル、エボキ７樹脂、ポリケトン、ポリカーボネー
トなどの縮合系樹脂やポリビニルケトン、ポリスチレ／
、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミド
などのビニル重合体などが挙げられるが、絶縁性で且つ
接着性のある樹脂は全て使用できる。

可塑剤としてはビフェニル、塩化ビフェニル、ｏ−ｆル
フェニル、ｐ−テルフェニル、シフチルフタレート、ジ
メチルグリコールフタレート、ジオクチルフタレート、
トリフェニル燐酸、メチルナフタリン、ベンゾフェノン
、塩素化パラフィン、ポリプロピレン、ポリスチレン、
ジラウリルチオジプロピオネート、３．！−ジニトロサ
リチル酸、各種フルオロ炭化水素類等が垢げられる。

その他、電子写真感光体の表面性をよくするために、シ
リコンオイル等を加えてもよい。

増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエチレン、
メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染料、メ
ロシアニン染料、ピリリウム染料、チアピリリウム染料
等が挙げられる。

電荷担体を輸送する化合物として一般に電子を輸送する
化合物と正孔を輸送する化合物との二種類に分類される
が、本発明の電子写真感光体には両者とも使用すること
ができる。電子を輸送する化合物としては電子吸引性基
を有する化合物、例えば２．’Ａ。７−ドリニトロータ
ーフルオレノン、２、Ｉｔ、ｊ、７−テトラニトロータ
ーフルオレノン、２−ジンアノメチレン−２，ＩＡ、７
−）’ｌ）ニトロフルオレノン、タージシアノメチレン
＝２゜Ｉｆ、ｊ、７−ケトンニトロフルオレノン、テト
ラニトロカルバゾールクロラニル、λ、３−ジクロルー
ｔ、ａ−ンシアノベ／ゾキノン１．２．弘、７−　トＩ
Ｊニドロータ、ＩＯ−フェナントレンキノン、テトラク
ロロ無水フタール酸、テトラシアノエチレン、テトラシ
アノキノジメタン等金あげることができる。

正孔を輸送する化合物としては、電子供与基を有する化
合物、例えば高分子のものでは、（１）ｔｒｊ公昭３弘
−ＩＯ２６６号公報記載のピリビニルカルバゾールおよ
びその誘導体、 （２）特公昭弘３−／と６重弘号公報、特公昭弘３−／
り１７．２号公報記載のポリビニルピレン、ポリビニル
アントラセン、ボリーーービニル−Ｆ−（＜ｚ’−ジメ
チルアミノフェニル）−ｔ−フェニル−オキサソール、
ボ＋）−３−ビニル−Ｎ−エチルカルバゾールなどのビ
ニル爪合体、（３）特公昭≠３−／！ｉ’／７３号公報
記載のポリアセナフチレン、ポリインデン、アセナフチ
レンとスチレンの共重合体などのような重合体、（４）
特公昭３１−１３り弘Ｏ号公報などに記載のピレン〜ホ
ルムアルデヒドｍ脂、−；ロムピレン〜ホルムアルデヒ
ド４Ｎ　脂、エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹
脂などの縮合樹脂、（５）％開明タ６−タ０ｇ３３号、
同Ｊ−４−／ｌ／ＪｊＯ号公報に記載された各種のトリ
フェニルメタンポリマー。

また低分子のものでは （６）米国特許第３／　／　２／り７号明細書などに記
載されているトリアゾール誘導体、 （力　米国特許第３／ｌり弘グア号明細書などに記載さ
れているオキサジアゾールｕ４　体、（８）特公昭３７
−／１，０９を号公報などに記載されているイミダゾー
ル誘導体、 （９）米国！特許第３ｔ／！弘θコ号、同第３１２０り
♂り号、同３ｊ弘２．ｔ≠≠号、特公昭≠ターｊｊｊ号
、特公昭よ／−／θ！７ｒ３号、特開昭ｊｌ−７３２２
を号、特願昭５３−♂ｇ２７２号、特願昭ｊ≠−７ｇ７
６ｇ号、特開昭ｊ３−１０ざ４＆７号、特開昭５ｓ−ｉ
ｒ乙り５３号、特開昭５Ａ−Ｊ＆ＡｊＡ号明細書、公報
などに記載ノボリアリールアルカン誘導体、 （ｌ［）　米国特許第３／♂０７２７号、特願昭５３−
７５ざｊ弘号、特開昭ｊ！−♂ｇｏｔ弘号、特開昭ｔｓ
−ｔｒｒｏｔｓ号、特開昭４’タ−ｉｏｒタ３７号、特
開昭ｒｓ−ｒｉｏｇｔ号、特開昭ｊ６−ざｏｏ夕／号、
特開昭５６−ざざ／≠１号、特開昭５７−弘ｊｊ≠ｊ号
、特開昭ｊ弘−／／、２ｔ３７号、特開昭ｊｊ−７４’
ｊ＋Ｌ＆号明細書、公報などに記載されているピラゾリ
ン誘４体オＪ：びピラゾロン誘導体。

Ｑｌ）　米国特許第３６／ｊ４５０’７号明、￥ＩＢ書
、特公昭ｊ／−１０１０！号、特開昭ｊ≠−ざ３≠３よ
号、特開昭３４１−／１０ざ３を号、特開昭ｊ弘−／／
タタλｊ号、特公昭≠４−３７／２号、特公昭弘７−２
１３３１．号明細書、公報などに記載されているフェニ
レンジアミン？Ａ　４　体、住り　米国特許３！ｔ７弘
ｊＯ号、特公昭≠７−３３７０１号、西独国特許（１）
ＡＳ）／／１０夕／♂号、米国特許第３／１０７０３号
、米国特許第３２１１Ｏｊｒり７号、米国特許第３１．
３１！２０号、米国特許第≠２３２１０３号、米国特許
第弘／７ｊ９ｔ１号、米国′１）許第弘Ｏ／２３７６号
、特開昭！！−／弘弘、２ｊＯ号、′特開昭４１−／／
り／３．２号ｂ１特公昭３ター、２７３；７７号、特開
昭ｊｔ−２．μ３７号明細書、公報などに記載されてい
るアリールアミン誘導体、ｕ３　米国特許３３２７，３
０１号明細書記載のアミノ置換カルコン誘導体、 （１４）　米国特許７（ｔ３ｊ′弘λよ≠６号明細書な
どに記載のＮ、Ｎ−ビカルパジル誘導体、 （ｌω　米国特許第３２３７．２０３号明細書などに記
載のオキサゾール誘導体、 α０　特開昭！ｔ−グ６．２３≠号明細書などに記載の
スチリルアントラセン銹導体、 （Ｉ７）特開昭ｊ弘−／ｌ０１ｒ３７号明細ｔｉ　すど
に記載されているフルオレノン誘導体、 （１枠　米国特許第３７７７弘ｔコ号、特開昭！グーｊ
ｔ９／μ３号（米国特許第≠／１０２ｒ７号に対応）、
特開昭３！−！、２０ｔ３号、−特開昭ｊｊ−４２０６
４Ｌ号、特開昭ｊ！−弘ｔ７ｔＯ。

特開昭５ｔ−ｉｓ≠り５号、特開昭タフ−６弘コ≠ｖ号
、特願昭ｊｊ−ｇ！≠り３号、特願昭、ｔ４−３３ｇ３
２号などに開示されているヒドラゾン誘導体などがある
。

なお本発明において、電荷担体を輸送する化合物は（１
）〜（国にあげられた化合物に限定されず、これまで公
知の全ての電荷担体輸送化合物を用いることができる。

これらの電荷輸送材料シよ場合により２種類以上を併用
することも可能である。

なお、以上のようにして得られる感光体には、導電性支
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層またはバリヤ
層を設けることができる。これらの層に用いられる材料
としては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミ
ニウムなどであり、これらの層の厚さは１μｍ以下が好
ましい。

以上本発明の電子写真用感光体について詳細に説明した
が、本発明の電子写真感光体は一般に感度が高く耐久性
が優れているというような特徴を有している。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほかレーザ
ー、ブラウン管を光源とするプリンターの感光体などの
分野に広（応用する事ができる。

本発明のジスアゾ化合物を含む光導電性組成物はビデオ
カメラの撮像管の光導電層として、また公知の信号転送
や走査を行う一次元または二次元配列された半導体回路
の上の全面に設けられた受光層（光導電層）を有する固
体撮像素子の光導電層として用いることができる。

また、Ａ　、　Ｋ　、　Ｇｈｏｓｈ　ｒ　Ｔｏｍ　Ｆｅ
ｎｇ　ｒＪ、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、４’り（／、２）ｊ
９＃２（／り７ｆｆ）に記載されている様に、太陽電池
の光導電層としても用いることができる。

また本発明のジスアゾ化合物を、特公昭３７−７７１６
２号、特開昭３１−／９０１ｓ３号、特開昭１３−１６
１２５０号、特願昭３４−３３ｊ７２号各明細書に開示
されているように、オキサジアゾール誘導体、ヒドラゾ
ン誘導体などの前述の電荷担体輸送性化合物とともにフ
ェノール樹脂などのアルカリ可溶性樹脂液中に分散し、
アルミニウムなどの導電性支持体上に塗布、乾燥後、画
像露光、トナー現像、アルカリ水溶液によるエツチング
により、高解像力、高耐久性、高感度の印刷版が得られ
る他、プリント回路を作成することもできる。・ 次に本発明を実施例により具体的に説明するがこれによ
り本発明が実施例に限定されるものではない。なお実施
例中「部」とあるのは「重量部」を示す。

実施例　１ ジスアゾ化合物（１）１部と≠、≠′−ビス（ジエチル
アミノ）−，２，２’−ジメチルトリフェニルメタン５
部とビスフェノールＡのポリカーボネート５部とを／ク
ロロメタンタｊ部に加え、これをボールミル中で粉砕、
混合して調液し、この塗布液をワイヤーラウンドロンド
を用いて導電性透明支持体（１ｅｃμｍのポリエチレン
テレフタレートフィルムの表面に酸化インジウムの蒸着
膜を設けたもの。表面抵抗１０３０）上に塗布、乾燥し
て、厚さ約２μｍの単層型電子写真感光層を有する電子
写真感光体を調製した。

この電子写真感光体について、静電複写紙試験装置（川
口電機（掬製、ＳＰ−弘２ｇ型）を用いて一１ｔＫＶの
コロナ放電により十弘５ｏｖＶｃ帯電させ、ついで色温
度３００００にのタングステンランプによってその表面
コルックスになる様にして光を照射し、その表面電位が
初期表面電位の半分に減衰するのに要する時間をめ半減
露光ｆｔＥ５゜（Ｌｕｘ、５ｅｃ）を測定したところ　
、ｔ（Ｌｕｘ。

５ｅｃ）であった。帯電と露光の一工程′ｆｆ：３００
０回繰返した後のＥｓｏ　値もほとんど変化しなかった
。

この電子写真感光体を市販の電子写真複写機に装着し、
赤色文字を含む原稿の複写テストを行ったところ原稿に
忠実でコントラストが良く鮮明な複写画像が得られｆｔ
。

実施例　２〜１３ ジスアゾ化合物ＣＩ）の代わりにそれぞれジスアゾ化合
物（２）、（４）、（【１）、Ｉ、（１η、０３）、（
２６）、（２７）、＠２．０９、（ト）、（至）を用い
たほかは実施例１と同様にして、干。

層構成の電子写真感光体を作成し、実施例と同様にして
、正帯電による半減露光量を測定し、第２表の値を得ｔ
０ 実施例１４ ジスアゾ化合物（ＩＬｔｇとポリビニルブチラール樹脂
（ブチラール化度ｔ３モル％　）−２ｇをＴＨ）’１０
０ｒａｌに溶かした液と共にボ゛−ルミルで、２０時間
分散した後、ワイヤーラウンドロンドを用いて、導電性
支持体（ｉｏｏμｍのポリエチレンテレフタレートフィ
ルムの表面にアルミニウムの蒸着膜を設けたもの。表面
電気抵抗１０３０）上に塗布、乾燥して、厚さ１μｍの
４荷発生層を作成した。

次に電荷発生層の上にｐ−（ジフェニルアミノ）ベンズ
アルデヒド−へ′〜メチルーへ′−フェニルヒドラゾン ２部とビスフェノールＡのポリカーボネート弘部とをジ
クロロメタンｔｏ部に溶解した溶液をワイヤーラウンド
ロンドを用いて塗布乾燥し、厚さ７３μｍの電荷輸送層
を形成させて２層からなる電子写真感光層を有する電子
写真感光体を作成した。

この感光体を−ｊＫＶのコロナ放電により一７００Ｖに
帯電させた後、半減露光−計を測定した所、ＥｓｏはＪ
・Ｊ（ｌｕｘ、５ｅｃ）であった。

実施例　１５〜２６ ジスアゾ化合物（１）のかわりにそれぞれジスアゾ化合
物（２）、（３）、（５）、（６）、（８）、（９）、
（１０）、（ｌη、ＣＩ）、（ハ）、＋３０、Ｃ３７１
を用いた他は実施例１４と同様にして、二層構成の電子
写真感光体を作成し、Ｅｓｏｆｆｉ測定した。

結果を第３表に示す。

実施例　２７ 電荷輸送層として、ｐ−（ジフェニルアミノ）ベンズア
ルデヒド−Ｎ′−メチル−へ′−フェニルヒドラゾンの
代わりに、２．ＩＡ、７−）リニトローターフルオレノ
ン弘部を用いた他は、実施例１４と同様にして７μｍの
電荷発生層の上に、厚さｌりμｍの電荷輸送層を形成さ
せた。

この電子写真感光体を＋ｊ　Ｋ　Ｖのコロナ放電により
＋１０００ｖに帯電させて、Ｉ；５ｏを測定した所＊−
２，／（１ｕｘ、５ｃｃ）であった。

実施例　２８〜３１ ジスアゾ化合物（１）の代わりに、それぞれジスアゾ化
合物（９）、（１２）、　（２湯、−を用いた他は実施
例２７と同様にして二層構成の電子写真感光体を作成し
、Ｅｓｏを測定した。

結果を第≠表に示す。

第参表 実施例　３２ ジスアゾ化合物（１）　／部と、ビスフェノールＡのポ
リカーボネート１部とをジクロロメタン２！部に加え、
これをボールミル中で粉砕、混合して調液し、この塗布
液をワイヤーラウンドロンドを用いて導電性支持体（１
００μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムの表面
にアルミニウムの蒸着１］Ｑを設げたもの。表面抵抗１
０３Ω）上に塗布乾燥して、厚さ約λμｍの乍層型電子
写真感光層を有する電子写真感光体を得た。

この電子写真感光体を＋ｊ　Ｋ　Ｖのコロナ放電により
＋１０ＯＪに帯電させた後、Ｅ５０を測定した所１ｊ・
り（Ｉｕｘ、５ｅｃ）であった。

実施例　３３〜３６ ジスアゾ化合物（１）のかわりにそれぞれジスアゾ化合
物０υ、（ｆａｉｌ、０飄（社）を用いた他は、実施例
３２と同様にして単層型の電子写真感光体を作成し、Ｅ
５０を測定した。結果を第５表に示す。

第５表 実施例　３７ アゾ顔料（１）１部とｐ−（ジフェニルアミノ）ペンス
アルデヒドーＮ／−メチル−Ｎ／、エニルヒドラゾン７
部とｍ−クレゾールポルムアルデヒド樹脂を部とをエチ
レングリコールモノメチルエーテル３０部に加え、これ
をボールミル中で粉砕、混合し、この塗布液を約０　、
２　！　ｍｎｌ厚の砂目立てされかつ陽極酸化及び封孔
処理されたアルミニウム板上にワイヤーラウンドロンド
を用いて塗布し、りｏｏｃで７０分間ｊθ’ｃで７日乾
燥し、厚さ約６μｒｎの試料を作成した。

次にこの試料に暗所で表向電位がｒｏｏｖになるように
コロナ放電を行ない、タングステン光でネガ像を露光（
３０θルツクス・秒）した後、三菱ダイヤファックスマ
スター１．、　ＯＭ−Ｅ　Ｄ　トナー（三菱製紙社製）
で反転現像を行なったところ、非常に鮮明なポジ像を印
刷原板上に得ることができた。この印刷用原板をエツチ
ングｌ夜ＤＰ−／（富士写真フィルム社製；ケイ酸ナト
リウム水溶液）の１０倍希釈液中に一分間浸漬し、トナ
ーの付着していない部分（非画線部）の感光層を溶解除
去した。その結果、非画線部の顔料がバインダーと共に
容易に除去され、鮮明な両種の印刷版を形成することが
できｆｃ。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明のジスアゾ化合物（１）の赤外線吸収ス
はクトル（Ｋ　Ｂ　ｒ法）である。 特許出願人　富士写真フィルム株式会社手続補正書 特許庁長官殿 １、事件の表示　昭和Ｎ年特願第１り／２弘≠号２、発
明の名称　光導′電性組成物 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 ４、補正の対象　明細書の「発明の詳細な説明」５、補
正の内容 １）第５２頁３行目の 「他のジアゾ」から ４行目の 「ができる。」までを削除する。 ２）第５７頁１７行目の 「ピリビ」を 「ポリビ」 と補正する。 ３）第５９頁５〜６行目の 「特願昭５３−８８２７２号、特願昭５４−７８９６８
号」を 「特開昭５４）−１７１０５号、特開昭５６−４１４８
号」 と補正する。 ４）第６１頁１０行目の 「特願昭５５−８５４９５号」から １４４行目 「（１）〜（１Ｂ）Ｊまでを別紙の通り補正する。 別紙 特開昭５７−１１３５０号、特開昭５’７−１４８７４
９号などに記載されているヒドラジン誘導体、 （１９）特開昭５７−９０６３４号、特開昭５８−１３
２２４０号などち記載されているアジン系化合物などが
ある。 なお本発明において、電荷担体を輸送する化合物は（１
）〜（１９） 手続補正書 １、事件の表示　昭和！ｒ年特願第１りｌコ弘≠号２、
発明の名称　光導電性組成物 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 連絡先　〒１０６東京都港区西麻布２丁目２６番３０号
４、補正の対象　明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ５、補正の内容 明細書の「発明の詳細な説明」の項の記載を下記の通シ
補正する。 第１３頁７行目の 「使用できる。」の後に 「更に、タイプ（２）の電子写真感光体において電荷担
体発生層中に電荷担体輸送化合物を含有させることがで
きる。この場合、電荷担体輸送化合物はジスアゾ化合物
に対して０．０Ｑｌから１０重量倍添加することができ
るが、好ましくはｏ、ｏｉから２重針倍である。」を挿
入する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記の一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化合物を含有
   することを特徴とする光導電性組成物。 上記一般式においてＸは０１８％Ｓｅ又はＮＲ（Ｒは置
   換又は未置換アルキル、アリール、アラルキル、アルケ
   ニル又はアルキニルを表わし、ここで置換とはヒドロキ
   シ、アルコキシ、アリールオキシ又はハロゲン置換基を
   持つことを表わす）であり、 ｍおよびｎは０．／又はλであり Ｌｌ　、Ｌ２　、Ｌ３及びＬ４は同一であっても相違し
   ていても良く、これらは水素、アルキル、又はアリール
   を表わすかもしくはＬ２又はＬ３はＬ５又はＬ６と一緒
   になって炭素環を完成するのに必要な原子を表わし、 Ｌ５、及びＬ６は水素を表わすか、又はＬ２又はＬ３と
   一緒になって炭素環を完成するのに必要な原子を表わす
   。 Ｇ１　及びＧ２は同一であっても相違してもよく、Ｇ１
   及びＧ２は電子吸引基を表わすか又は、Ｇ１及びＧ２が
   共に結合せる炭素原子と一緒になって環を形成するのに
   必要な非金属原子を表わす。 Ｇｌ及びＧ２がそれらが結合する原子と一緒になって環
   状核又は複素環核を形成する場合、Ｇｌ及びＧ２に対す
   る置換基は置換及び未置換アルキル、アリール、アラル
   キル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、ジア
   ルキルアミノ、ジアリールアミノ及びジアラルキルアミ
   ノからなる群から選ばれる。 Ａは １ １ を表わし、 Ｚは、ヒドロキシ基とＹとが結合している上記式中のベ
   ンゼン環と結合した芳香族環または複素環（これらの環
   は置換または無置換でもよいっ　）を形成するのに必要
   な原子団を表わし、を表わし、 Ｒ１は水素原子、アルギル基、フェニル基またはこれら
   の置換体を表わし、 Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、カルバモイル基、カ
   ルボキシル基、アルコギシヵルボニル基、アリールオキ
   シカルボニル基または置換または無１４換のアミノ基を
   表わし、 Ｒ３及びＲは水素原子、アルキル基、芳香族環基、複素
   芳香族環基またはこれらの置換体を表わし、 Ｒ４は水素原子、アルキル基、フェニル基またはこれら
   の置換体を表わす。