JPS6349763A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真用感光体に関するものである。詳しく
は有機系の光導電性物質を含有する感光層を有する高感
度の電子写真用感光体に関するものである。

〔従来の技術〕

従来、電子写真用感光体の感光層にはセレン。

硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質が
広（用いられていた。近年、ポリビニルカルバゾールに
代表される有機系の元４電性物質を電子写真感光体の、
′鵡光層に用いる研究が進み、そのい（つかが実用化さ
れた。　’ｆＴｔＪ系の光導′シ住物質は無機系のもの
に比し、軽ｔである。成膜が容易である。感光体の製造
が容易である。１ｌ１１！類によっては透明な感光体を
製造できる等の利点を有する。このように多くの利点を
有しながら、有機系の光導電性物質が電子写真感光体に
余り用いられなかったのは、感反及び耐久性の点で無機
系のものに省ろためであった。

〔発明が解決しようとする問題点〕

そこで本発明者らは、高感度及び高耐久性のｔ子写真用
感元体を提供する有機系の尤導を性物質について鋭意研
究した結果１％定のアゾ系化合物が好適であることを見
出し本発明に到達した。

〔問題点を解決するための手段〕

即ち９本発明の要旨は、導電性支持体上に。

下記一般式［１１ 〔上記式中、Ｇ１およびＧ２は非金属原子からなる電子
吸引性基を辰わし、ｚｌおよびｚ２は式（上記式中、Ａ
は窒素原子を環内に含む置換基を有していてもよい複素
環の一価基または置換基を有してい又もよい芳香族炭化
水素の２価基を示す。ンで表わされる一価基を表わす。

〕で光わされるアゾ系化合物を含有する感光層を有する
ことを特徴とする電子写真用感光体に存する。

以下本発明の詳細な説明する。本発明の電子写真用感光
体の感光層に含まれるアゾ系化合物は前記一般式〔Ｉ〕
で示される。

一般式〔Ｉ〕において、ＧｌおよびＧ２は非金属原子か
らなる電子吸引性基を懺わし、具体的には。

シアノ基、アルキルカルボニル基、アルコキンカルボニ
ル基、アミド墓、置換アミド基、カルボキシル基、トリ
フルオロメチル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキ
サシリル基等が挙げられるが、特に感度を考慮した場合
シアノ基が好ましい。

また、ｚｌおよびｚ２は式 （式中、Ａは窒素原子を環内に含む置換基を有していて
もよい複葉環の一価基または置換基を有していてもよい
芳香族炭化水素の２価基を示す。）で表わされる一価基
を示す。

芳香族炭化水素の一価基としては９例えば。

Ｏ−フェニレン基等の単環式芳香族炭化水素のコ価基、
θ−ナフチレン基、ｐθｒ１−ナフチレン基、／、＝−
アントラキノニレン基、ｌ　９，１０−フエナントリレ
ン基等の縮合多環式芳香族炭化水素の２価基等が挙げら
れる。

また、窒素原子を項内に含む複素環の一価基としては１
例えば、３．ダービラゾールジイル基。

コ、３−ピリジンジイル基、＆、ｊ−ピリミジンジイル
基、６．７−インダゾールジイル基、！、ｌ、−ベンズ
イミダゾールジイル基、６，７−キラリンジイル基等の
ｊ〜１０員環の窒素原子、好ましくは、２個以下の窒素
原子を環内に吉む複素環の２価基等が挙げられるが、感
度及び耐久性を考慮した；易合、Ｏ−フェニレン基、Ｏ
−す７チレン基、　　ｐｅｒｌ−ナフチレン基、２．３
−ピリジンシイｙ基、り、ターピリミジンジイル基、特
に。

Ｑ−フェニレン基、０−ナフチレフ基カ好マシい。

更に、上記したような芳香族炭化水素の一価基および窒
素原子を環内に含む複素環の一価基は置換基を有してい
てもよく、かかる置換基の具体例としては９例えば、メ
チル基、エチル基。

ｎ−プロピル基、　　１ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、　　１８０−ブチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキ
ル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基等のアルコキシ基；アミノ基；メチルアミノ基、エ
チルアミノ基等のアルキルアミノ基、ジメチルアミノ基
、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；ヒドロキ
ン基；ニトロ基；シアノ基；弗素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；カルボキシル基；
エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；カ
ルバモイル基；フェノキン基等のアリーロキン基；ベン
ジルオキシ基等のアリールアルコキシ基；フェニロキシ
ヵルボニル基等のアリーロキシカルボニル基等が挙げら
れる。なかでもアルキル基、アルコキン基、アミノ基、
アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ニトロ基、ノ
・ロダン原子、ヒドロキシ基。

カルボキシル基１％に、メチル基、メトキシ基。

ニトロ基、塩素原子、ヒドロキシ基、アミノ基またはジ
メチルアミノ基が好適である。

次に本発明のアゾ系化合物の合成例を示すが例えば、下
記一般式Ｃｎ−Ａ〕および／または［■−Ｂ〕で我わさ
れるカップリング成分［ｎ−Ａ〕　　　　［ｎ−Ｂ’：
１ （上記式中人は前記一般式ＣＤにおけると同一の意義を
有する。） と下記一般式〔」 （上記式中、Ｇ！およびＧ２は前記一般式〔１〕におけ
ると同一の意義な葡する。）で光わされる公知なジアミ
ン類のテトラゾニウム塩とのカップリング反応により容
易に合成できる。

かかるカップリング反応は、公知の方法に従い１通常、
水および／またはジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルビ０　リドン等の有機溶
媒中１反応温度３０℃以下にて１時間ないしｌＯ時間程
度反応させればよい。

３−ヒドロキシナフタル酸無水物叱りと芳香族ジアミン
〔■とを酢酸等の爵媒中にて加温し。

脱水縮合することにより得られる。（Ｊ、　Ｃｈｅｍ。

ＳｏＣ，、／デ、７７、　／７Ａダ参照）反応式（１） 上記合成方法により得られるカプラー成分は。

一般式Ｃｍ−Ａ〕およびＩＪＩ−Ｂ’：］の異性体の混
合物として得られるが１本発明においてはいずれの異性
体をも使用し得ろ。

上記式［Ｖ］で表わされろ芳香族ジアミンとしては、０
−またはｐｅｒｉ−位の第１級ジアミンで。

例えば、ｏ−フェニレンジアミン、クーニトロ−０−７
二二レンジアミン、ｔＩ−メチル−〇　−フェニレンジ
アミン、ｌｌ−エチル−〇−フェニレンジアミン、ＩＩ
−ユーグロビルー〇−フ二二レンジアミン、乞よ一ジメ
チル−〇−フェニレンジアミン、弘−メトキシ−クーフ
ェニレンジアミン、ＩＩ、ｔ−ジェトキシ−〇−フェニ
レンジアミン、ｌＩ−ニトロ−〇−フェニレンジアミン
。

３、ｓ−ジニトロ−Ｏ−フ二二しンジアミン、ｌＩ−ク
ロロ−Ｏ−フェニレンジアミン、グーフ゛ロモーＯ−フ
ェニレンジアミン、ｌ−ヨード−〇−フェニレンジアミ
ン、ｌＩ−クロロ−〇−フ二二しンジアミン、弘−力ル
ボキシー〇−フェニレンジアミン、グーメトキシカルボ
ニル−〇　−フェニレンジアミン等のＯ−フェニレンジ
アミン類；／、コーナフチレンジアミン、、２．、？−
ナフチレンジアミン、／、ｔ−ナフチレンジアミン。

ｌ、−一ジアミノアントラキノン、ワ、／θ−ジアミノ
フェナントレン等の縮合多環式芳香族炭化水素のジアミ
ン類；コ、３−ジアミノピリジン。

３、クージアミノピリジン、Ｑ、ｊ−ジアミノピリミジ
ン、３１ダージアミノビラゾール等の複素単環式化合物
のジアミン類；５．乙−ジアミノインダゾール、６．７
−ジアミノインダゾール、ｓ、６−ジアミツペンズイミ
ダゾール、５．Ａ−ジアミノキノリン等の縮合複素壌式
化合物のジアミン類およびこれらの置換誘導体を挙げろ
ことができる。

前記一般式〔■〕で懺わされるジアミン類は公知の方法
１例えば、以下に示す反応式に従って容易に得ることが
できる。

なお、αＤから〔■〕に至る工程において〇−二トロベ
ンズアルデヒド１ｍ−ニトロヘンスアルデヒド、ｐ−ニ
トロベンズアルデヒド等の混合品を用いれば最終ジアミ
ン国〕もそれぞれ対応する混合ジアミンとする事が可能
である。

又、〔■〕からｌ〕に至る還元工程は、塩酸又は酢酸と
鉄、亜鉛又は塩化スズ等の公知の組み合わせで好適に達
成し得る。

本発明において、カプラー成分を得る他の方法としては
、上記反応式（１）において、Ｊ−ヒドロキシナフタル
醸無水物因の代りに３−ヒドロキシナフタル酸またはそ
のエステルを用いる方法、芳香族ジアミンの代りにモノ
アミノーモノニ）ａ体を用いて還元的に縮合する方法。

或いは３−スルホナフタル酸無水物を用いて芳香族ジア
ミンと縮合した後、スルホ基を加水分解する方法等が挙
げられる。

本発明のアゾ系化合物は、上述の方法により得られるが
、カプラー成分として前述の一般式（ｎ−Ａ〕および一
般式［：ＩＩ−Ｂ］の混合物を使用した場合、下記一般
式ＣＩ−Ａ）、一般式ＣＩ−Ｂ）及び一般式ＣＩ−０）
で表わされろ異性体の混合物として得られる。

・・・・・・ＣＩ−Ａ〕 ・・・・・・ＣＩ−Ｂ） 本発明においては、これら混合物をそのまま使用できろ
。

上記アゾ系化合物を含有する感光層は、公知の０々の形
態をとりうるが、本発明のアゾ系化合物は９元を吸収す
ると極めて局い効率で電荷キャリヤーを発生するため、
電荷キャリヤーの発生と移動の機能を分離した１機能分
離型感光体の電荷キャリヤー発生材料として適しており
。

特に、？ｌ；荷発生層と電荷移動層からなる積層型感光
体の電荷発生層の成分に適している。

電荷発生層は１例えば、前記一般式ＣＩ）で表わされる
アゾ系化合物を適当な溶媒中に単独又はバインダーポリ
マー中に溶解又は分散させて得られる塗布液を導電性支
持体上に塗布、乾燥することにより得られる。

塗布液調液用の各課としては、ブチルアミン。

エチレンジアミン等の塩基性弓媒；テトラヒドロフラン
、メチルテトラヒドロフラン、／、Ｕ−ジオキサン、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；
メチルエチルケトン。

シクロヘキサノン等のケトン類；トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素；Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ア
セトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホ
キシド等の非プロトン性極性浴媒；メタノール、エタノ
ール、イソプロパツール等のアルコール類；酢酸エチル
、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテート等の工ステ
ル類；ジクロロエタン、クコロホルム等の塩素化炭化水
素類が挙げられる。これらの溶剤は単独または２種類以
上を混合して用いることができる。バインダーポリマー
を用いるときは。

ポリマーを溶解するものであることが望ましい。

バインダーポリマーとしては、スチレン、酢酸ビニル、
アクリル醗エステル、メタクリル酸エステル等のビニル
化合物の重合体および共重合体；ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリスルホン、ポリビニルブチラール、フ
ェノキン樹脂、セルロースエステル、セルロースエーテ
ル、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。

バインダーポリマーの使用量は通常アゾ系化合物に対し
、Ｏ０／〜ｔｉｎ倍の範囲である。

また、アゾ系化合物は、バインダー中に１μｍ以下の微
粒子状態で存在させることが好ましい。

電荷発生層の膜厚は通常数μｍ以下、特に７μｍ以下が
好ましい。

上記電荷発生層を塗布する導電性支持体としては１周知
の電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用
できる。具体的には例えばアルミニウム、鋼等の金属ド
ラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、
蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブラッ
ク、ヨウ化銅、高分子電解質等の導電性物質を適当なバ
インダーとともに塗布して導電処理したプラスチックフ
ィルム、プラスチックドラム。

紙１紙管等が挙げられる。また、金属粉末、カーボンブ
ラック、炭素繊維等の導電性物質を含有し、導電性とな
ったプラスチックのシートやドラムが挙げられろ。

電荷移動層は前記電荷発生層上に積層して形成される。

逆に導電性支持体上に電荷移動層を形成し、その上に電
荷発生層を積層してもよいが１通常はＩＩ電荷発生層膜
厚が薄いため、摩耗や汚れから電荷発生層を保護するた
めに前者のタイプが多（用いられる。

電荷移動層は電荷発生層で発生した電荷キャリヤーを移
動させる層であり、を荷キャリヤー移動媒体を含有する
。電荷キャリヤー移動媒体は一般に電子の移動媒体とホ
ールの移動媒体の二種に分類されるが１本発明感元体の
感光層には両者とも使用することができ、またその混合
物をも使用できる。電子の移動媒体としてはニトロ基、
シアン基、エステル基等の電子吸引性基を有する電子吸
引性化合物９例えば２．　ｌＩ、　７−トリニトロフル
オレノン、ｕ、ｌ、！、ワク−トラニトロフルオレノン
等のニトロ化フルオレノンあるいはテトラシアノキノジ
メタンが挙げられる。

また、ホールの移動媒体としては電子供与性の有機光導
１性化合物１例えばカルバゾール、インドール、イミダ
ゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール
、ピラゾール、ピラゾリン、チアジアゾール等の複素環
化合物、アニリンの誘導体、ヒドラジン誘導体、ヒドラ
ゾンあるいはこれらの化合物からなる基を主鎖もしくは
側鎖に有する重合体（ポリビニルカルバゾール、ポリグ
リシジルカルバゾール）等が挙げられる。

これらのうちで、特に下記一般式ｌ〕 ■ （式中　Ｒ１はアルキル基、置換アルキル基またはアラ
ルキル基を表わし、Ｒ１はアルキル基、アリル基、ｅＬ
置換アルキル基フェニル基、ナフチ／Ｉ／Ｔ５またはア
ラルキル基を表わし　ＺＳは水素原子、アルギル基、ア
ルコキシ基または）・ロダン原子を表わす。）で表わさ
れるヒドラゾン化合物（特開昭！；ｌｌ−／！；０／λ
ざ号公報参照）若しくは下記一般式■ （式中　１１．Ｙｌおよびｚ４は水素原子、低汲アルキ
ル基、低級アルコキシ基、フェノキシ基または了り−ル
アルコキシ基を表わし　Ｒ３は水素原子、低級アルキル
基、アリル基、フェニル基。

ナフチル基またはアラルキル基を表わし、！ｎおよびｌ
は１またはコを表わし、ｐはＯまたは／を表わす。）で
表わされるヒドラゾン化合物な牟独もしくは混合して使
用するのが好ましい。

電荷移動層は！荷キャリヤー移動媒体が低分子化合物の
場合には、バインダーポリマー中に啓解した状態で層を
形成するｕ１１荷キャリヤー移動移動層バインダーポリ
マーに対し普通０．２〜／、　＆　ｉｌ［量倍、好まし
くは０．３〜／、コ重量倍使用される。

バインダーポリマーとしては、！荷発主層に用いられる
のと同様のポリマーが便用され、前記電荷キャリヤー移
動媒体と共に溶媒に溶解して塗布液を調製し、塗布、互
燥して電荷移動層を形成させる。ＭＬ電荷移動層膜）シ
は３〜よ０μｍであり、好ましくは１０〜３０μｍであ
る。

勿論１本発明電子写真用感元体の感光層は周知の増感剤
を含んでいてもよい。好適な増感剤としては有機元導電
性物質とｔｖＪ移動錯体な形成するルイス酸や染料色素
が挙げられる。ルイス酸としては１例えばクロラニル、
コ２．７−ジクロロー／、ｌＩ−ナフトキノン、コーメ
チルアントラキノン、ｌ−ニトロアントラキノン、ｌ−
クロロ−３−ニトロアントラキノン、、２−クロロアン
トラキノン、フェナントレンキノンのようなキノン類、
ダーニトロペンズアルデヒドなどのアルデヒド顧、９−
ベンゾイルアントラセン。

インダンジオン、Ｊ、！−ジニトロベンゾフェノン、３
．３’、ｓ、？−ｆ　）ラニトロペンゾフエノン等のケ
トン類、無水フタル酸、亭−りａロナフタル酸無水物等
の酸無水物、テトラシアノエチレン、テレフタラルマロ
ノニトリル、４ｔ−ニトロベンザルマロノニトリル、４
’−（１）−二トロペンゾイルオキシ）ベンザルマロノ
ニトリル等のシアノ化合物；３−ベンザルフタリド、Ｊ
−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリド。

３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル〕−Ｆ、　ｔ、
　６．７−チトラクロロフタリド等のフタリド類等の電
子吸引性化合物があげられる。染料としては１例えばメ
チルバイオレット、プＩＪ　ＩＪアントグリーン、クリ
スタルバイオレット等のトリフェニルメタン染料、メチ
レンブルーなどのチアジン染料、キニザリン等のキノン
染料およびシアニン染料やビリリウム塩、チアピリリウ
ム塩、ベンゾビリリウム塩等が挙げられる。

更に９本発明電子写真用感党体の感光層は成膜性、可撓
性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含有
していてもよい。可塑剤としては、フタＡＩ酸エステル
、りん酸エステル。

エポキシ化合物、塩素化パラフィン、塩素化脂肪酸エス
テル、メチルナフタリンなどの芳香族化合物などが挙げ
られる。また、必要に応じ接着層、中間層、透明絶縁層
を有していてもよいことはいうまでもない。

〔実施例〕

次に本発明を参考例と実施例により更に具体的に説明す
るが１本発明はその要旨をこえない限り以下の実施例に
限定されろものではない。

なお、参考例及び実施例中〔部〕とあるは〔重ｔｃ部〕
を示す。

参考例ＩＣ９−／のＡ／化合物の合成）（１）３−ヒド
ロキシナフタル酸無水物（東京化成工業社ｇ）／Ｊ、１
部およびＯ−フェニレンジアミン（東京化成工業社製）
９．２部を酢酸３０部とニトロベンゼン／３θ部との混
合溶媒中に直解消拌し、酢酸沸点下にて２時間反応させ
た。反応後室温に冷却し、析出した結晶をＰ取、メタノ
ールにてよく洗浄した後乾燥した。得られた結晶は黄色
う毛状を呈しており３２部℃以下では＠解しなかった。

元素分析値フヨらびに赤外吸収スペクトル測定よりこの
結晶はコーヒドロキン及び！−ヒドロキシ−７Ｈ−ベン
ズイミダゾ［２，／−ａ］ベンズ［ａｅ〕イソキノリン
−クーオンであることがわかった。収量は／７＃７部元
素分析値は下記の通りであった。

Ｃ１８Ｈｌｏ　０２　Ｎ２としての 計算（直　：ｃ’ｚｈ、ｈｌＩ［有］、Ｈ３，！；３チ
、　Ｎ　タ、７ｇ予災興１値　：ｃ’ｔｈ、ｓｏ％、Ｎ
３．ダデチ、　Ｎヲ、７２チ（２）　　λ、Ａ−ジメチ
ルーｒ−ピロンとマレオジニトリルとを反応させ、相当
するジシアノメチリデン類とし１次いで、ｐ−ニトロベ
ンズアルデヒドと縮合して。

次いでＦｅ／ＨＯ１で還元して相当するジアミン体とし
た。

上記ジアミン／部をｊ、ｌｔ％ＨＣ１水啓ｇ／、９部に
分散し、水７５部を刃口えて３０分間攪拌した。

次いで、３℃まで冷却して、亜硝酸ナトリウムＯ，ｌＩ
部を水グ部に岩解した浴液を滴下し。

３０分後氷水６００部を加えて岩屑させた。

３０分後にグコチホウフツ化水素酸水溶液ｇ部を滴下し
て相当するテトラゾニウムテトラフルオロボレート塩を
析出させ、濾過した。

戸数したテトラフルオロボレート塩を湿潤した状態のま
まジメチルスルホキシド７０部に室温で鼎解し前記（１
）のイソキノリン−７−オン化合物／部をジメチルスル
ホキシド２００部に解舒（加熱洛解後室温まで冷却）し
た溶液中に滴下した。

反応液温度を２０℃前後に保ちカップリング反応開始剤
として酢酸ソーダ７．３部を水７部に済解した水溶液を
滴下して顔料を公遺し。

メタノール、テトラヒドロフラン等を使用し。

公知の方法に従って懸濁精製を行なった後。

水洗、乾燥してビスアゾ顔料７．３部を得た。

得られた固体は濃紫色を呈しており３２０℃以下では融
解しなかった。

元素分析値および赤外吸収スペクトル測定（第１図）に
よりこのものは下記構造式で宍わされる目的のビスアゾ
化合物（異性体の混合物）と同定された。

および Ｃ６ＱＨ３２Ｎ１００１１としての 計算１ｉ　　　Ｃニア！Ａ０７％　　Ｈ：、１２９％　
　Ｎ　　：　　／’Ａ’ｌＯ％実測値　０　：　７．２
９．３％　Ｈ：３．２部％　Ｎ　：　／’Ａ／Ａ’％参
考ｆ１１．２（表−／のＪ６２化合物の合成）（１）３
−ヒトａキシナフタル酸無水物（束亘化成工業社製）７
２１３部および３．グージアミノトルエン（東京化成工
業社製）７．３部を酢酸３０ｆＪ５とニトロベンゼン７
５０部との混合溶媒中に俗解攪拌し、酢酸沸点下にて２
時間反応させた。反応波室温に冷却し、析出した結晶を
戸数、メタノールにてよ（洗浄した後乾燥した。得られ
た結晶は黄色う毛状を呈しており３２０℃以下では融解
しなかった。元素分析値ならびに赤外吸収スペクトル測
定よりこの結晶は一一ヒドロキシ及びま−ヒドロキソ−
７ｇ　　３′、（ｐ／　”ｌ　　メチルベンズイミダゾ
〔コｌ　／　−ａ］ベンズ［ａｅ］イノキノリン−７−
オンであることがわかった。収量は／７＃部。

元素分析値は下記の通りであった。

Ｃ１９Ｈ１２０２Ｎ２としての 計算値；Ｃ７ム００％、Ｈ侶ｏｏ％、ｋＪ９，１．３％
実測値；Ｃ７よに３％、Ｈユｇ９％、Ｎ９．３７％（２
）参考例１中のカップリング成分として前記イソキノリ
ン−７−オン化合物を用いて参考ｆＪ　／と同じテトラ
ゾ成分とカップリングを行なわせ、参考ガ／に準じた方
法でトリスアゾ顔料を得た。得られた固体は濃紫色を呈
しており３コＯ℃以下では融解しなかった。

元素分析値および赤外吸収スペクトル測定（第２図）に
よりこのものは下記構造式で光わされる目的のビスアゾ
化合物（異性体の混合物）と固定された。

および Ｃ６２Ｈ３６Ｎ１００Ｓとしての 計算値　Ｃ：ハＧＯ％、Ｈ：ｏ、３６チ、Ｎ：／侶Ｏ／
％実測値　Ｃ：　７ｔＩ２３％、Ｈ二〇コデ僑、Ｎ：／
、７．９７１参考’ＰＪ、７（ｆｉ−／の黒３化合物の
合成）参考例１で用いた の代りに を筒用するほかは、参考例１と同様にして反応させ、ビ
スアゾ顔料を得た。

得られた顔料は濃紫色を呈しており、３ユ０℃以下では
融解しなかった。

元素分析値及び赤外吸収スペクトル測定結果（第一図）
から、下記構造式で表わされろビスアゾ化合物の温合物
であることが判った。

および ０６０Ｈ３２Ｎ１００５としての 計算値　　ｃ　：　ｑＩＡｏｔ％　Ｈ：３．コブ％　Ｎ
　：　／ｌＡ１１ｏチ実測値　Ｃニア３．ヲ３％　Ｈ：
　、２２部％　Ｎ：／ＩＡ／ｇ％以後の実施例において
用いられる本発明のビスアゾ化合物は参考例／１．２お
よび３又はこれらと類似の方法により合成を行った。

実施例／ 前記参考例で合成した衣−／に示すビスアゾ系化合物ｏ
、ｌＩｚ部をシクロヘキサノン３０部と共にサンドグラ
インダーにより分散させ、これにポリエステル（東洋紡
績社製、商慄パイロン二〇〇）０．９部を添刃口ｍ解さ
せた。得られたこのアゾ系化合物の分散液を厚さ１００
μｍのポリエステルフィルムに蒸着したアルミニウム蒸
着層の上にフィルムアプリケーターで乾燥膜厚が０．　
／、　９／ぜとなる様塗布した後乾燥した。この様にし
７て得られた電荷発生層上にＮ−エチルカルバソール−
３−アルデヒドジフェニルヒドラゾン１０部およびメタ
クリル樹脂（三菱レイヨン社製、商標ダイヤナールＢＲ
−ｔ！；　）／　００部をトルエン３よ０部に溶解した
芯液を乾燥膜厚が１０μｍになるように塗布し、電荷移
動層を形成した。このようにして２層からなる感覚２層
を有する電子写真感光体が得られた。

これらの感光体の感度として半減ｉ光量（Ｅｌ／２）の
値を表−／に示した。

半減露光量は、前記感光体を静を複写紙試験装ｆｉｌ（
用ロ電機製作断裂モデルＳＰ−クコｇ）により測定した
。まず暗所で−６，よＫＶのコロ・す放電により帯電さ
せ１次いで照度ｊ　ｌｕＸの白色光で露光し１表面電位
が初期表面電位の半分に減衰するために必要な露光量を
求めた。

宍　　／ 〔発明の効果〕 本発明のアゾ系化合物を用いた感光体は、高感度であり
、感色性も良好であり、碌返し便用した場合、感度、帯
電性の変動が少な（１元疲労も少なく、耐久性がきわめ
てすぐれたものである。

更に不発明感光体は分光感度極大波長が４００〜ｔよθ
ｎｍの範囲にあり電子写真腹写機のほかレーザー＋ＬＥ
Ｄ　、　ＯＦＴ　（Ｏｐｔｉｃａｌ　Ｆｉｂｅｒ　Ｔｕ
ｂｅ）等を光源とするプリンターの感光体など電子写真
の応用分野にも広く用いることができる。

参考例３で合成したビスアゾ化合物の赤外吸収スペクト
ル図である。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に、下記一般式〔 I 〕▲数式、
   化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 〔上記式中、Ｇ＿１およびＧ＿２は非金属原子からなる
   電子吸引性基を表わし、Ｚ＿１およびＺ＿２は式▲数式
   、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表
   等があります▼ （上記式中、Ａは窒素原子を環内に含む置換基を有して
   いてもよい複素環の２価基または置換基を有していても
   よい芳香族炭化水素の２価基を示す。）で表わされる２
   価基を表わす。〕で表わされるアゾ系化合物を含有する
   感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体。