JPS60119566A - 電子写真用感光体 - Google Patents

電子写真用感光体

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JPS60119566A
JPS60119566A JP58227284A JP22728483A JPS60119566A JP S60119566 A JPS60119566 A JP S60119566A JP 58227284 A JP58227284 A JP 58227284A JP 22728483 A JP22728483 A JP 22728483A JP S60119566 A JPS60119566 A JP S60119566A
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JP
Japan
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group
formula
groups
azo
compd
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Application number
JP58227284A
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English (en)
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Tetsuo Murayama
徹郎 村山
Hitoshi Ono
均 小野
Shinji Aramaki
晋司 荒牧
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Mitsubishi Kasei Corp
Original Assignee
Mitsubishi Kasei Corp
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Publication date
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Priority to JP58227284A priority Critical patent/JPS60119566A/ja
Publication of JPS60119566A publication Critical patent/JPS60119566A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
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    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は電子写真用感光体に関するものである。詳しく
は有機系の光導電性物質を含有する感光層を有する高感
度の電子写真用感光体に関する。
従来、電子写真用感光体の感光層にはセレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質が広く用い
られていた。近年、ポリビニル力ルバゾ〜ルに代表さハ
る有機系の光導電性物質を電子写真感光体の感光層に用
いる研究が進み、そのいくつかが実用化された。有機系
の光導電性物質は無機系のものに比し、軽量である、成
膜が容易である、感光体の製造が容易である、種類によ
っては透明な感光体を製造できる等の利点を有する。こ
のように多くの利点を有しながら、有機系の光導電性物
質が電子写真感光体に全多用いられなかったのは、感度
及び耐久性の点で無機系のものに劣るためであった。
そこで本発明者らは、高感度及び高耐久性の電子写真用
感光体を提供する有機系の光導電性物質について鋭意研
究した結果、特定のアゾ化合物が好適であることを見出
し本発明に到達した。
即ち1本発明の要旨は、導電性支持体上に、下記一般式
〔IDおよび/または下記一般式[11〕(式中、Aは
窒素原子を環内に含む複素環の一価基または芳香族炭化
水素の一価基を示し、XおよびYはそれぞれ独立して水
素原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ
基t7tはトリフルオロメチル基を表わす。)で表わさ
れるアゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴と
する電子写真用感光体に存する。
以下本発明の詳細な説明するに、本発明の電子写真用感
光体の感光層に含有するアゾ化合物は前記一般式[1]
またはCu1lで示される。
一般式El)および[IDにおいて、Aは芳香族炭化水
素の2価基または窒素原子を環内に含む複素環の一価基
を示す。°芳香族炭化水素の一価基としては、例えば、
O−フェニレン基等の単環式芳香族炭化水素の一価基、
O−ナフチレン基、peri−ナフチレン°基、/1.
2−アントラキノニレン基、?、/ 0−フエナントI
J L/ン基SO縮合多環式芳香族炭化水素の2価基等
が挙けられる。
また、窒素原子を環内に含む複素環の一価基としては、
例えば、3.クーピラゾールジイル基。
コツ3−ピリジンジイル基、Q、、!t−ピリミジンジ
イル基、6.7−インダゾールジイル基、s、b−ベン
ズイミダゾールジイル基、6,7−キラリンジイル基等
の5−1o貝環の窒素原子、好ましくは、コ個μ下の窒
素原子を環内に含む複素環の一価基等が挙けられる。
感度及び耐久性を考慮した場合、O−フェニレン基、θ
−ナフチレフ基、peri−す7チレン基、コツ3−ピ
リジンジイル基、グツS−ピリミジンジイル基、特に、
O−フェニレン基、0−+フチレン基が好ましい。
本発明において、これら芳香族炭化水素の一価基および
窒素原子を環内に含む複素環の2価基は置換基を有して
いてもよい。かかる置換基としては、例えば、メチル基
、エチル基、n−グロビル基、1−グロビル基、n−ブ
チル基、i−ブチル基、n−ヘキシル基等のアルキル基
;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基
等のアルコキシ基;ヒドロキシ基;ニトロ基;シアノ基
;弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロ
ゲン原子;カルボキシル基;エトキシカルボニル基等の
アルコキシカルボニル基;カルバモイル基;フェノキシ
基等のアリーロキシ基;ベンジルオキシ基等の了り−ル
アルコキシ基;フエニロキシカルポニル基等のアリーロ
キシカルボニル基等が挙げられる。
中でもアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基。
%K、メチル基、メトキシ基、ニトロ基、塩素原子、ヒ
ドロキシ基が好適である。
一般式〔1〕および〔]〕において、XおよびYはそれ
ぞれ水素原子;メチル基、エチル基等のアルキル基;メ
トキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基;ニトロ基;シ
アノ基またはトリフルオロメチル基を表わし、特に感度
及び耐久性を考慮した場合、Yはアゾ基に対してP−位
のニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基等の電子
吸引性基が好−ましい。
本発明のアゾ化合物は、例えば、下記一般式(l−a)
及び/又はCI−b )で表わされるよびYは前記一般
式〔1〕および〔1〕におけると同一の意義を有する。
)で表わされるアミン類のジアゾニウム塩とのカップリ
ング反応により容易に合成できる。
(II−a) (1−1)) (式中、Aは前記一般式[1〕および[IDにおけると
同一の意義を有する。) かかるカップリング反応は、公知の方法に従い、通常、
水及び/又はジメチルスルホキシド、N、N−ジメチル
ホルムアミド、N−メチルピロリドン等の有機溶媒中、
反応温度30′C以下にて7時間ないし70時間程度反
応させれはよい。
一般式(III−a )及び(1−b)で表わされるカ
ブシー成分は、例えは、下記反応式(1)に従い、3−
ヒドロキシナフタル酸無水物CCV)と芳香族ジアミノ
(V)とを酢酸等の溶媒中にて加温し、脱水縮合するこ
とによシ得られる。
(J、 Ohem、 Soc、、/ 93り、/り6り
参照〕反応式(1) %式%() 上記合成方法によシ得られるカブシー成分は、一般式(
ill−a)およびCFi−b)の異性体の混合物とし
て侍られるが、本発明においてはいずれの異性体をも使
用し得る。
上記式(V)で表わされる芳香族ジアミノとしては、O
−1ノCハpθri−位の第7級ジアミンで、例;cl
i、o−フェニレンジアミン% グーニトロ−O−フェ
ニレンジアミン、グーメチル−〇−フェニレンジアミン
、グーエチル−〇−フェニレンジアミン、1I−1−グ
ロビルー〇−フェニレンジアミン、+、!−ジメチルー
〇−フェニレンジアミン、ダーメトキシー〇−フェニレ
ンジアミン、4Z、j−ジェトキシ−〇−フェニレンジ
アミン、クーニトロ−〇−フェニレンジアミン1、< 
S −ジニトロ−〇−フェニレンジアミン、タークロロ
−O−フェニレンジアミン、グーブロモ−O−フェニレ
ンジアミン、グーヨード−〇−フェニレンジアミン、ダ
ークロローO−フェニレンジアミン% グーカルボキシ
−θ−フェニレンジアミン、弘−メトキシ力ルボニルー
O−フェニレンジアミン等のO−フェニレンジアミンM
;’t’−ナフチレ/ジアミン、2,3−ナフチレンジ
アミン、79g−ナフチレンジアミン、l、λ−ジアミ
ノアントラキノン、9,10−ジアミノフェナントレン
等の軸合多環式芳香族炭化水素のジアミン類;コ、3−
ジアミノピリジン1、?、4’−ジアミノピリジン、4
’、、lt−ジアミノピリミジン、3.クージアミノピ
ラゾール等の複素単環式化合物のジアミン類;S、6−
ジアミツインダゾール、6.7−ジアミツインダゾール
、S、6−ジアミツベンズイミダゾール、S、6−ジア
ミツキノリン等の縮合複素環式化合物のジアミン類およ
びこれらの置換誘導体を挙けることかでYは前記一般式
〔1〕および[11〕−におけると同一の意義を有する
。)で表わされるアミン類は公知の方法によシ製造され
る。
例えば、下記反応式に従って容易に製造され本発明にお
いて、カフラー成分を得る他の方法としては、上記反応
式(1)において、3−ヒドロキシナフタル酸無水物(
1■)の代シに3−ヒドロキシナフタル酸またはそのエ
ステルを用いる方法、芳香族ジアミンの代りにモノアミ
ノ−モノニトロ体を用いて還元的に縮合する方法、或い
は、J−スルホン化ナフタル酸無水物を用いて芳香族ジ
アミンと相合した後、スルホン酸基を加水分解する方法
等が挙げられる。
本発明の電子写真感光体は、前記一般式〔I〕またけ(
n)で表わされるアゾ化合物を1種または2種以上含有
する感光層を有する。種々の形態の感光層が周知である
が、本発明の電子写真用感光体の感光層はそのいずれで
あってもよい。
本発明のアゾ化合物は、光を吸収すると極めて高い効率
で電荷キャリヤーを発生するため、電荷キャリヤーの発
生と移動のり能を分離した機能分離型感光体の電荷キャ
リヤー発生材料として適しており、特に電荷発生層と電
荷移動層から成る積層型感光体の電荷発生層の成分に適
している。
電荷発生層は、例えば前記一般式(1)および/または
[11)で表わされるアゾ化合物を適当な溶媒中に単独
又はバインダーポリマー中に溶解又は分散させて得られ
る塗布液を導電性支持体上に塗布、乾燥することにより
得られる。
塗布液調叡用の溶媒としては、ブチルアミン、エチレン
ジアミン等の塩基性溶媒;テトラヒドロフラン、メチル
テトラヒドロフラン、/、4(−ジオキサン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;メチル
エチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエ
ン、キシレノ等の芳香族炭化水素;N、N−ジメチルホ
ルムアミド、アセトニトリル、N−メチルピロリドン、
ジメチルスルホキシド等の非ン′ロトン性極性溶媒:メ
タノール、エタノール、イソ70パノール等のアルコー
ル類;酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセ
テート等のエステル頬;ジクロロエタン、クロロホルム
等の塩素化炭化水素類が埜けられる。これらの溶剤は単
独でまたは一種類以上を混合して用いられる。
バインダーポリマーを用いるときは、溶剤としてはポリ
マーを溶解するものであることが望ましい。
バインダーポリマーとしては、スチレン、酢酸ビニル、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル
化合物の重合体および共重合体;ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリスルホン、ポリビニルブチラール、フ
ェノキシ樹脂、セルロースエステル、セルロースニーデ
ル、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。
バインダーポリマーの使用量は通常アゾ化合物に対し、
0./−1重置倍の範囲である。
また、アゾ化合物は、バインダー中に1μm以下の微粒
子状態で存在させることが好ましい。
電荷発生層の膜厚は通常数μmlJ下、特に1μm以下
が好ましい。
上記電荷発生層を塗布する導電性支持体としては、周知
の電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用
できる。具体的には例えばアルミニウム、銅等の金属ド
ラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、
蒸層物が挙けられる。更に、金属粉末、カーボンブラッ
ク、ヨウ化銅、高分子電解質等の導電性物質を適当なバ
インダーとともに皇布して導電処理した)゛ラスチック
フィルム、プラスチックドラム、紙、紙管等が挙けられ
る。また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の
導電性物質を含有し%専′屯性となったプラスチックの
シートやドラムが挙けられる。
電荷移動磨けBIJ記′屯荷発生層上に積層して形成さ
れる。逆に礫電性支持体上に電荷移動層を形成し、その
上に電荷発生層を積層してもよいが、通常は電荷発生層
の膜厚が薄いため、摩耗や汚れから電荷発生層を保廐す
るために前者のタイ7が多く用いられる。
電荷移動層は電荷発生層で発生した電荷キャリヤーを移
動させる層であり、電荷キャリヤー移動媒体を含有する
電荷キャリヤー移動媒体は一般に電子の移動媒体とホー
ルの移動媒体の二種に分類されるが、本発明感光体の感
光層には両者とも使用することができ、またその混合物
をも使用できる。電子の移動媒体としてはニトロ基、シ
アノ基、エステル基等の電子吸引性基を有する電子吸引
性化合物、例えはJ、 &、 7−トリニトロフルオレ
ノン、コ、 Q、 、t、 ?−テトラニトロフルオレ
ノン等のニトロ化フルオレノンあるいはテトラシアノキ
ノジメタンが孕けられる。また、ホールの移動媒体とし
ては′電子供与性の有機光等電荷化合物、例えばカルバ
ゾール、インドール、イミダゾール、オキサゾール、チ
アゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、ピラゾリン
、チアジアゾール等の複素環化合物、アニリーどの誘導
体、ヒドラジン誘導体、ヒドラゾンあるいはこれらの化
合物からなる基を主鎖もしくけ側鎖に有する重合体(ポ
リビニルカルバゾール、ポリグリシジルカルバゾール)
等が挙げられる。
これらの内、特に一般式[IX] 1 (式中、Rtはアルキル基、置換アルキル基またハアラ
ルキル基を表わし、Rtはアルキル基、アリル基、置換
アルキル基、フェニル基、ナフタル基またはアラルキル
基を表わし%Zlは水素原子、アルキル基、アルコキシ
基またはハロゲン原子を表わす。)で表わされるヒドラ
ゾン化合物(特開昭39−1!0/コg号公報参照)若
しくは一般式〔X〕 (式中、21%2”およびz4は水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、フェノキシ基またはアリール
アルコキシ基を表わし、R8は水素原子、低級アルキル
基、アリル基、フェニル基またはアラルキル基を表わし
、mおよびlは1または−を表わし、nttlOまたは
lを表わす。)で表わされるヒドラゾン化合物を単独も
しくは混合して使用するのが好ましい。
電荷移動層は電荷キャリヤー移動媒体が低分子化合物の
場合には、バインダーポリマー中に溶解した状態で層を
形成する。電荷キャリヤー移動媒体はバインダーポリマ
ーに対し普通O62〜/、j M倉倍、好ましくは0.
3〜/、2重量倍使用される。
バインダーポリマーとしては、電荷発生層に用いられる
のと同様のポリマーが使用され、前記軍備キャリヤー移
動媒体と共に溶媒に溶解して塗布液を調製し、塗布、乾
燥して電荷移動層を形成させる。電荷移動層の膜厚は5
〜50μmであり、好ましくは10〜30μmである。
勿論、本発明電子写真用感光体の感光層は周知の増感剤
を含んでいてもよい。好適な増感剤としては有機光導電
性物質と電荷移動錯体な形成するルイス酸や染料色素が
挙けられる・ルイス酸としては、例えばクロラニル、コ
、3−ジクロロー/、弘−ナフトキノン、コーメチルア
ントラキノン、l−ニトロアントラキノン、l−クロロ
−5−ニトロアントラキノン、コークロロアントラキノ
ン、フェナントレンキノンの様なキノン類、ターニトロ
ベンズアルデヒドなどのアルデヒド類、デーベンゾイル
アントラセン。
インダンジオン、3.S−ジニトロベンゾフェノン、3
.Xs、!I’−テトラニトロベンゾフェノン等のケト
ン類、無水フタル酸、クークロロナフタレ ル酸無水物等の酸無水物、テトラシアノエチ夢ン、テレ
フタラルマロノニトリル、ダーニトロベンザルマロノニ
トリル、’1−(p−ニトロベンゾイルオキシ)ベンザ
ルマロノニトリル等のシアノ化合物;3−ベンザルフタ
リド、3−(α−シアノ−p−ニトロベンザル)フタリ
ド。
3−(α−シアノ−p−ニトロベンザル)−ダ、 t、
 A、 ?−テトラクロロフタリド等のフタリド類等の
電子吸引性化合物があけられる。染料としては、例えば
メチルバイオレット、ブリリアントグリーン、クリスタ
ルバイオレット等のトリフェニルメタン染料、メチレン
ブルーなどのチアジン染料、キニザリン等のキノン染料
およびシアニン染料やピリリウム塩、チアピリリウム塩
、ベンゾビリリウム塩等が挙げられる。
更に、本発明電子写真用感光体の感光層は成膜性、可撓
性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含有
していてもよい。可塑剤としては、フタル酸エステル、
9ん酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、
塩素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳香族
化合物などが誉げられる。また、必要に応じ接着層、中
間M1透明絶縁層を有していてもよいことはいうまでも
ない。
本発明のアゾ化合物を用いた感光体は、高感度で、感色
性も良好であり、繰返し使用した場合、急坂、帯電性の
変動が少なく、また光疲労も少なく、耐久性においても
きわめてすぐれたものである。
更に本発明感光体Fi電子写真複写機のほかレーザー、
L B D 、 OF T (0ptical Fib
er Tube)等を光源とするフリンターの感光体な
ど電子写真の応用分野にも広く用いることができる。
次に本発明を参考例と実施例によシ更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実施例に
限定されるものではない。
なお、参考例と実施例中〔部〕とあるは〔重量部〕を示
す。
参考例1 3−ヒドロキシナフタル酸無水物(東京化成工架社製)
/3.1部およびO−フェニレンジアミン(東京化成工
業社製)9.2部を酢酸30部とニトロベンゼンiho
部との混合溶媒中に溶解攪拌し、酢酸沸点下にて2時間
反応させた。
反応後室渦に冷却し、析出した結晶をP取、メタノール
にてよく洗砂した後乾燥した。得られた結晶は黄色う毛
状を呈しており3.20′C以下では融解しなかった。
元素分析値ならびに赤外吸収スペクトル測定よりこの結
晶1du−ヒドロキシ及びS−ヒドロキシ−7H−ベン
ズイミダゾl:J、/−a]ベンズ[de ]イソキノ
リン−7−オンであることがわかった。収量は/り8g
部、元素分析値は下記の通りであった。
C’18H1゜0.馬としての 計算値:cqs、sq係、H3J3係、N9.7g係実
測値二07左+SO係、H3,Q9%%Nヂ、7ス%次
に、p−(4”−シアノフェニルアゾ)アユ9フ2.2
部を塩酸水溶液(磁塩酸6.3部、水50部)中に懸濁
せしめ、O−3℃に冷却した。
上記懸濁液の中へNaN0* 0.クコ部を水S部に溶
解した水溶液を滴下する公知の方法によりジアゾ化を行
い、更に公知の方法によりグ2係ホウ弗化水素酸水溶液
グ部を滴下して、相当するテトラフルオロボレート塩を
析出させf過した。
f取したテトラフルオロボレート塩ヲ湿潤のままジメチ
ルスルホキシドに室温で溶解し、前記イソキノリン−7
オン化合物コ1g部をジメチルスルホキシド300部に
溶解した溶液中へ滴下した。
液温を20℃前後に保ちカツフリング開始剤として酢酸
ソーダf、j部を水、2(17部に溶解した水浴液を滴
下して顔料を製造し、またメタノール、テトラヒドロフ
ラン等を使用し公知の方法に従って懸濁精製を行なった
後、水洗、乾燥してビスアゾ顔料3部を得た。
得られた固体は濃紫色を呈しておシ、3コO℃以下では
融解しなかった。
元素分析値および赤外吸収スペクトル測定(第7図〕に
よシ、このものは下記構造式で表わされる目的のビスア
ゾ化合物(異性体の混合物〕と同定された。
cat H1?kb o、としての元素分析値計算値=
C71,67係、H3,+27%%N/ざ、gg%実測
値:ayo、qq%、H3,/4%、N / g、s 
、7 %参考例コ 3−ヒドロキシナフタル酸無水物(東京化成工業社製)
121g部および3.クージアミノトルエン(東京化成
工業社製)7.3部を酢酸30部と二)oベンゼンis
o部との混合浴媒中に溶yN撹拌し、酢酸沸点下にてコ
時間反応させた。
反応後家温に冷却し、析出した結晶を1取、メタノール
にてよく洗浄した後乾燥した。得られた結晶は黄色う毛
状を呈しており、j、tO′C以下では融解しなかった
。元素分析値ならびに赤外吸収スペクトル測定よりこの
結晶はコーヒドロキシ及びS−ヒドロキシ−7H−3’
、 [</]メチルヘンズイミダゾ〔λ、/−a)ベン
ズ(de)イソキノリン−7−オンであることがわかっ
た。
収量は17.11部、元素分析値は下記の通りであった
実測値:aqz、s:3係、H3,g9俤、N?、、?
/qb次いで参考例1中のp (q/−シアノ7エ二ル
アゾ)アニリンのかわりにp−(ダ’−IJフルオロメ
チルフェニルアゾ〕アニリンを使用し。
カップリング成分として前記イソキノリン−7オンを使
用して、蚕考例1K準じた方法でビスアゾ顔料を得た。
得られた固体は濃紫色を呈しており3コ0 ’C以下で
は融解しなかった。
元素分析値および赤外吸収スペクトル測定(第一図)よ
りこのものは下記構造式で表Jフされる目的のビスアゾ
化合物(異性体の混合物〕と同定された。
0□H+eNsOf′F′、としての元素分析値計算値
:a66.67係、H3,30係、N / 4.、t 
g係実測値:at、t、、、2s係、H3,/3係、N
l’1./ブチ同様にして下記表/に示すビスアゾ化合
物を合成した。
実施例1〜17 および 〔川〕に相当する構造を有するビスアゾ化合物o3sr
部をシクロヘキサノン30部と共にサンドグラインダー
によシ分散させ、これにポリエステル(東洋紡績社製、
商標バイロンコ0O)0.9部を添加溶解させた。#ら
れたこのビスアゾ化合物の分散液を厚さ100μmのポ
リエステルフィルムに5着したアルミニウム蒸着層の上
にフィルムアプリケーターで乾燥膜厚が0.61 / 
mとなる様塗布した後乾燥した。この様にして得られた
電荷発生層上にN−エチルカルバゾール−3−アルデヒ
ドジフェニルヒドラゾンgo部およびメタクリル樹脂(
三菱レーヨン社製、商律ダイヤナール゛BR−gk)1
00部をトルエン3Sθ部に溶解した溶液を乾燥膜厚が
70μmになる様に塗布し、電荷移動層を形成した。こ
の様にしてコ層からなる感光層を有する電子写真感光体
が得られた。
のWを第1表に示した。
手渡露光量は、前記感光体を静電複写紙試験装置(用ロ
電機製作所製モデルsp−グコg)により測定した。ま
ず暗所で−g、tkvのコロナ放電により帯電させ、次
いて照度g luxの白色光で露光し、表面電位が初期
表面電位の半分に減衰するために必要な露光量をめた。
衣 l
【図面の簡単な説明】
第1図および第一図は、それぞれ参考例1および参考例
λで合成したビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル図で
ある。 出 願 人 三菱化成工業株式会社 代 理 人 弁理士 長浴用 − ほか1名

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)導電性支持体上に、下記一般式〔1〕およしまた
    は下記一般式〔]〕 (式中、Aは窒素原子を環内に含む複素環の一価基また
    は芳香族炭化水素の一価基を示し、XおよびYはそれぞ
    れ独立して水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ニト
    ロ基、シアノ基またはトリフルオロメチル基を表わす。 〕で表わされるアゾ化合物を含有する感光層を有するこ
    とを特徴とする電子写真用感光体。
JP58227284A 1983-12-01 1983-12-01 電子写真用感光体 Pending JPS60119566A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5077164A (en) * 1989-06-21 1991-12-31 Minolta Camera Kabushiki Kaisha Photosensitive member containing an azo dye

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5077164A (en) * 1989-06-21 1991-12-31 Minolta Camera Kabushiki Kaisha Photosensitive member containing an azo dye

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