JPS6363048A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真用感光体に関する。

さらに詳しくは有機系の光導電性物質を含有する感光層
を有する高感度の電子写真用感光体に関する。

〔従来の技術〕

従来、電子写真用感光体の感光７Ｎにはセレン、硫化カ
ドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質が広く用
いられていた。近年、ポリビニルカルバゾールに代表さ
れる有機系の光導電性物質を電子写真感光体の感光層に
用いる研究が進み、そのいくつかが実用化された。

〔発明が解決しようとする問題点〕

有機系の光導電性物質は無機系のものに比し、軽食であ
る、成膜が容易である、感光体の製造が容易である、種
類によっては透明な感光体を製造できる等の利点を有す
る。このように多くの利点を有し々がら、有機系の光導
電性物質が電子写真感光体に全他用いられなかったのは
、感度及び耐久性の点で無機系のものに劣るためであっ
た。

〔問題点を解決するための手段〕

そこで本発明者らは、高感度及び高耐久性の電子写真用
ぶ光体を提供する有機系の光導電性物質について鋭意研
究した結果、特定のアゾ系化合物が好適であることを見
出し本発明に到達した。

即ち、本発明の要旨は、導電性支持体上に、下記一般式
（１） （式中、Ａｒは結合基を介して結合していてもよい芳香
族炭化水素基、または複素環基を示し、１１１およびＲ
３は、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
フェニル基、またはハロゲン原子を示し、ｎは−または
３を示す。）で表わされるアゾ化合物を含有する感光層
を有することを特徴とする電子写真用感光体に存する。

以下本発明の詳細な説明するに、本発明の電子写真用感
光体の感光層に含有されるアゾ化合物は前記一般式ＣＩ
）で示される。

一般式（１）において、Ａｒは２〜３価の結合基を介し
て結合していてもよい芳香族炭化水素基、または複素環
基を示す。

芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニレン基、／
、３−ま念は／、４ｃｍナフチレン基、コ、６−アンド
ラキツニレン基、コ、７−フルオレニレン基、ビレニレ
ン基等の単環式または縮合多環式芳香族炭化水素のλ価
基；その他ビフェニレン基等のコ価基が挙げられる。結
合基を介して結合していてもよい芳香族炭化水素基とし
ては、一般式 （式中、Ｙは一〇−１−Ｓ−１−Ｂ−８−１−８Ｏ−１
−ＳＯ，−１−００−１−０ＯＮ只−１−ＣＨ鵞−１−
ＣｊＨ＝ＣＨ−、ビスフェニレン基等の、２価基；その
他トリ７エ゛ニルアミン、トリフェニルメタン、ター７
二二ルフルオレン等から導かれた３価の基等が挙げられ
る。

また、複素Ｎ基としては、カルバゾールジイル基、ペン
ゾチオフエ／ジイル基、ジペンゾチオフェンジイル基、
ベンゾチオフェンオキサイドジイル基等の９〜コθ員環
の複素環のコ価基；Ｎ−フェニルカルバゾールトリイル
基等Ｏｊ価基吟が挙げられる。

感度及び耐久性を考慮した場合、ナフチレン基、ア／ト
ラキノニレン基、ビフェニレン基、一般式 （式中、Ｙは一〇−１−ｓ−１−０Ｈ，−１−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−１わされるビスフェニレン基、特ニ、 本発明において、これら芳香族炭化水素基および複素環
基は置換基を有していてもよい。具体的には、ニトロ基
；シアノ基：塩素原子、臭素原子等のハロゲン胸子；メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、１−ブチル基等の
アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等
のアルコキシ基；フェニル基等のアリール基；フェニル
アミノ基等のアリールアミノ基；フェノキシ基等のアリ
ールオキシ基；スチリル基、ナフチルビニル基等のアリ
ールビニル基等が挙げられる。中でも、ニトロ基、シア
ン基、メチル基、エトキシ基、塩素原子、特に、ニトロ
基、シアノ基が好ましい。

一般式（１）においてＲ１、およびｐ、ｌは例工ば水素
原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、１−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、１−ブチル基、ｎ−ヘキシル基
等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基等のアルコキシ基；フェニル基；弗素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子
等が挙げられる。

本発明のアゾ化合物は、例えば下記一般式（ＩＩ）（式
中、Ｒ１、およびＲ１は前記一般式（１）におけると同
じ意義を有する。）で表わされるカプラー成分と、一般
式Ａｒ　（Ｎ’ｈ　）ｎ　　（式中、Ａｒ。

及びｎは前記一般式（１）におけると同じ意義を有する
。）で表わされる芳香族ジー、１＊はトリアミンのジア
ゾニウム塩とのカップリング反応により容易に合成する
ことができる。

かかるカップリング反応は、公知の方法に従い、通常、
水及び／又はジメチルスルホキシド等の有機溶媒中、反
応温度３０℃以下にて７時間ないし１０時間程度反応さ
せればよい。

上記一般式ＣＩりで表わされるカプラー成分は、例えば
、下記反応式（１）に従い、ヒドロキシナフタル酸ヒド
ラジド（Ｉｌ［’３と置換（または非置換）ジフェニル
アミノベンズアルテヒド（ｉｔ／）　、！：　ヲベンゼ
ン、トルエン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素；メ
タノール、エタノール、ブタノール等のアルコール；テ
トラヒドロフラン、／、−一ジメトキシエタン、／、≠
−ジオキサン等のエーテル；メチルセロソルブ、エチル
セロソルブ等のセロソルブ；　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン
などの反応に不活性な溶媒中にて７θ〜２００℃、好ま
しくは２０〜／ｊ０℃の温度条件下に反応させる事によ
って得られる。

反応式（１） ％式％（） 反応を促進するために、場合によってはｐ　−トルエン
スルホン酸、ベンゼンスルホン酸、塩酸、硫酸、酢酸カ
リウム、酢酸ナトリウム等を加えてもよい。

上記式Ｃｌ１ｌ）で表わされるヒドロキシナ７タル酸ヒ
ドラジドは例えば下記反応式（２）に従いヒドロキクナ
フタル酸テ水物〔Ｖ）とヒドラジン−水利物ＣＶＩ）と
を酢酸等の溶媒中にて加温し、脱水縮合することにより
得られる。

反応式（２） 上記式（Ｖ）で表わさｆＬるヒドロキシナフタル酸無水
物としては、具体的には、コーヒドロキシナフタル酸無
水物、３−ヒドロキシナフタル酸無水物、弘−ヒドロキ
シナフタル酸無水物等が挙げられる。

本発明において、カプラー成分を得る他の方法としては
、上記反応式（２）において、ヒドロキシナフタル酸無
水物〔■〕の代りにヒドロキシナフタルｒノまたはその
エステルを用いる方法等が挙げられる。

上記アゾ系化合物を含有する感光層は、公知の種々の形
態をとりうるが、本発明のアゾ系化合物は、光を吸収す
ると極めて高い効率で［荷キャリヤーを発生するため、
電荷キャリヤーの発生と移動の機能を分離した、機・９
目分離型感光体の電荷キャリヤー発生材料として適して
おり、特に、電荷発生層と電荷移動層からなる積層型感
光体の電荷発生層の成分に適している。

電荷発生層は、例えば、前記一般式（１）で表わされる
アゾ系化合物を適当な溶媒中に単独又はバインダーポリ
マー中に溶解又は分散させて得られる塗布液を導電性支
持体上に塗布、乾燥することにより得られる。

塗布液８液用の溶媒としては、ブチルアミン、エチレン
ジアミン等の塩基性溶媒；テトラヒドロフラン、メチル
テトラヒドロフラン、／、４Ｕ−ジオキサン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；メチル
エチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素；　Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン
、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；メ
タノール、エタノール、イソプロパツール等のアルコー
ル炉：酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセ
テート等のエステル類；ジクロロエタン、クロロホルム
等の塩素化炭化水！類が挙げられる。これらの溶剤は単
独またはコ種類以上を混合して用いることができる。バ
インダーポリマーを用いるときは、ポリマーを溶解する
ものであることが望ましい。

バインダーポリマーとしては、スチレン、酢酸ビニル、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル
化合物の電合体および共重合体；ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリスルホン、ポリビニルブチラール、フ
ェノキシｍ　ｇｈ　、セルロースエステル、セルロース
エーテル、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂等がをけられる
。

バインダーポリマーの使用量は通常アゾ系化合物に対し
、０．７〜ｊ重景倍の範囲である。

また、アゾ系化合物は、バインダー中に７μｍ以下の微
粒子状態で存在させることが好ましい。

電荷発生層の膜厚は通常数μｍ以下、特に７μｍ以下が
好ましい。

上記電荷発生層を塗布する導電性支持体上ては、周知の
電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用で
きる。具体的には例えばアルミニウム、絹等の金属ドラ
ム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸
着物が挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブラック
、ヨウ化鋼、高分子電解質等の導電性物質を適当なバイ
ンダーとともに塗布して導電処理したプラスチックフィ
ルム、プラスチックドラム、紙、紙管等が挙げられる。

ま念、金！！末、カーボンブラック、炭素Ｐａ維等の導
電性物質を含有し、導電性となつ之プラスチックのシー
トやドラムが挙げられる。

電荷移動層は前記電荷発生層上に積層して形成される。

逆に導電性支持体上に電荷移動層を形成し、その上に電
荷発生層を積層してもよいが、通常は電荷発生層の膜厚
が薄いため、摩耗や汚れから電荷発生層を保護するため
に前者のタイプが多く用いられる。

電荷移動層Ｆ！、寅荷発生層で発生した電荷キャリヤー
を移動させる層であシ、電荷キャリヤー移動媒体を含有
する。電荷キャリヤー移動媒体は一般に電子の移動媒体
とホールの移動媒体の二種に分類されるが、本発明感光
体のＵすｔには両者とも使用することができ、またその
混合物をも使用できる。電子の移動媒体としてはニトロ
基、シアノ基、エステル基等の電子吸引性基を有する電
子吸引性化合物、例えばコ、≠、７−ドリニトロフルオ
レノン、２．４’、ｊ、７−ｆ　ト５ニトロフルオレノ
ン等のニトロ化フルオレノンあるいけテトラシアノキノ
ジメタンかをけられる。

また、ホールの移動媒体としては電子供与性の有機光導
電性化合物、例えばカルバゾール、インドール、イミダ
ゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール
、ピラゾール、ピラゾリン、チアジアゾール等のり素環
化合物、アニリンの誘導体、ヒドラジン誘導体、ヒドラ
ゾンあるいはこれらの化合物からなる基を主鎖もしくは
側鎖に有する重合体（ポリビニルカルバゾール、ポリグ
リシジルカルバゾール）等が挙げられる。

これらのうちで、特に下記一般式〔■〕（式中、Ｒ１は
アルキル基、置換アルキル基ま之はアラルキル基を表わ
し、Ｒ１はアルキル基、アリル基、置換アルキル基、フ
ェニル基、ナフチル基またはアラルキル基を表わし、ｚ
３は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲ
ン屏、子を表わす。）で表わされるヒドラゾン化合物（
％開昭Ｓ≠−／ｊＯ／２ｒ号公報参照）若しくは下記一
般式（Ｋ） （式中、ＸＩ　、　ｙｌおよびｚ４は水素原子、低級ア
ルキル基、佃級アルコキシ基、フェノキシ基またはアリ
ールアルコキシ基を表わし、Ｒ３は水素原子、低級アル
キル基、アリル基、フェニル基、ナフチル基またはアラ
ルキル基を表わし、ｍおよびｔは／または−を表わし、
ｐは０または／を表わす。）で表わされるヒドラゾン化
合物を単独もしくは混合して使用するのが好ましい。

電荷移動層は電荷キャリヤー移ｗＪ媒体が低分子化合物
の蝙合には、バインダーポリマー中に溶解した状態で層
を形成する。電荷キャリヤー移動媒体はバインダーポリ
マーに対し普通０．２〜／、！重量倍、好ましくは０．
３〜／、−重量倍使用される。

バインダーポリマーとしては、電荷発生層に用いられる
のと同様のポリマーが使用され、前記電荷キャリヤー移
動媒体と共に溶媒に溶解して塗布液を調製し、塗布、乾
燥して電荷移動層を形成させる。電荷移動層の膜厚は５
〜５０μｍであり、好ましくは７０〜３０μ扉である。

勿論、本発明電子写真用感光体の感光層は周知の増感剤
を含んでいてもよい。好適な増感剤としては有機光導電
性物質と電荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素が
挙げられる。ルイス酸としては、例えばクロラニル、コ
、３−ジクロロー／、弘−ナフトキノン、コーメチルア
ントラキノン、／−ニトロアントラキノン、／−りａ　
Ｏ−ｊ−ニトロアントラキノン、−一クロロアントラキ
ノン、フェナントレンキノンのようなキノン類、ψ−ニ
トロベンズアルデヒドなどのアルデヒド類、ターベンゾ
イルアントラ七ン、インダンジオン、３．！−ジニトロ
ベンゾフェノ／、３．３’、ｘ、ｓ’−テトラニトロベ
ンゾフェノン等のケトン類、無水フタル酸、弘−クロロ
ナフタル酸無水物ζ年の酸無水物、ケトンシアノエチレ
ン、テレフタラルマロノニｌ−’Ｊル、弘−ニトロベン
ザルマロノニトリル、弘−（ｐ−ニトロペンソイルオキ
シ）ベンザルマロノニトリル等ノシアノ化合物；３−ベ
ンザルフタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザ
ル）フタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル
）−≠、！、ｔ、７−チトラクロロフタリド等のフタリ
ド類等の電子吸引性化合物があげられる。染料としては
、例えばメチルバイオレット、ブリリアントグリーン、
クリスタルバイオレット等のトリフェニルメタン染料、
メチレンブルーナトノチアジン染料、キニザリン等のキ
ノン染料およびシアニン染料やピリリウム塩、チアピリ
リウム塩、ベンゾビリリウム塩等が挙げられる。

更に、本発明の電子写真用感光体の感光層は成膜性、可
撓性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含
有していてもよい。可塑剤としては、フタル酸エステル
、りん酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン
、塩素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳香
族化合物などが挙げられる。また、必要に応じ接着層、
中間層、透明絶縁層を有していてもよいことはいうまで
もない。

〔発明の効果〕

本発明のアゾ系化合物を用いた感光体は、高感度であり
、感色性も良好であり、繰返し使用した場合、感度、帯
電性の変動が少なく、光疲労も少なく、耐久性がきわめ
てすぐれたものである。

更に本発明感光体は電子写真複写機のほかレーザー、Ｌ
ＥＤ％ＯＦＴ　（０ｐｔｉｃａｌ　Ｆｉｂｅｒ　Ｔｕｂ
ｅ　）等を光源とするプリンターの感光体など電子写真
の応用分野にも広く用いることができる。

〔実施例〕

次に本発明を参考例と実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実施例に
限定されるものではない。

なお、参考例と実施例中〔部〕とあるは〔重量部〕を示
す。

参考例／ （１）３−ヒドロキシナフタル酸ヒドラジド／／、０部
およびＮ、Ｎ−ジフェニルアミノベンズアルデヒド／　
４Ｌ、０部をｎ−ブチルアルコール７００部中に懸濁攪
拌し、ｎ−ブチルアルコール沸点下に２時間反応させた
。途中、反応を促進する念めに、ｐ−）ルエンスルホン
酸を触媒量加えた。反応後、室温に冷却し、析出した結
晶を戸数、メタノールにて充分洗浄した後乾燥した。得
られた結晶は淡黄色を呈しており融点は３０θ、Ｑ〜３
θ０．ｊ’Ｃであった。元素分析値ならびに赤外吸収ス
ペクトル（第１図）測定よりこの結晶は３−ヒドロキシ
−／、？−ナフタル酸−Ｎ　−（４Ｌ’−ジフェニルア
ミノベンジリデン）ヒドラジドであることがわかった。

収量は２３．０部、元素分析値は下記の通りであった。

０３１　Ｈ！ｉ　ｏ３Ｎ＝としての 計算値：　Ｃ！　７７．０７％、Ｈ４４，ＪＪ’％、Ｎ
　／、４；タチ実測値：ｃ７ｇ、？７％、Ｈ弘、３ｊ％
、’ｋＪｆ、７！％（２）　　、２．ｓ−ビス（参′−
アミノフェニル）　　’＋３＋弘−オキサジアゾール≠
、り部を、濃塩酸３７Ｗ１１および脱塩水３７１から調
整した希塩酸に加えて３０℃で、約３０分間よく攪拌す
る。次にこの混合物を約Ｏ’ｃＫ冷却し、亜硝酸ナトリ
ウム３．０部を脱塩水１０ｙｎｌに溶解した溶液を０〜
５℃で、約３Ｑ分間に亘って滴下する。

その後同温度で約３０分間攪拌し、少量の未反応物を戸
別し、ろ液を弘、２％ホウフッ化水素酸７θ罰中に注入
し析出する結晶を戸数し水洗後乾燥して、テトラゾニウ
ムテトラフルオロボレートの黄色結晶ｊ、り部（収率乙
３％）を得る。

このテトラゾニウムテトラフルオロボレートｊ、ｊ部を
ジメチルスルホキシド５０部に室温で溶解し前記（１）
のベンジリデンヒドラジド化合物≠、／部をジメチルス
ルホキシド／ｊ’００部に溶解（加熱溶解後室温まで冷
却）した溶液中に滴下した。

反応液温度を２０℃前後に保ちカップリング反応開始剤
として酢酸ソーダ≠、θ部を水７１部に溶解した水溶液
を滴下して顔料を製造し、メタノール、テトラヒドロフ
ラン等を使用し、公知の方法に従って！！！！濁精製全
精製った後、水洗、乾燥してビスアゾ顔料弘、２部を得
た。得られた固体は黒紫色を呈しており３２０℃以下で
は融解しなかった。

元素分析値および赤外吸収スペクトル測定（第２図）に
よりこのものは下記構造式で表わされる目的のビスアゾ
化合物と固定された。

（ｙｓＨｕＮ＋ｚｏｙとして 元素分析値 計算値：　Ｃ７ｊ、ｊ４Ｌ％、Ｈ３，９０％、Ｎ　／３
．！ｌＬＬチ実測値：Ｃ７ｊ、弘／％、Ｈ３Ｊ！％、Ｎ
／ｊ、３７％参考例コ コ、７−ジアミツフルオレノンへλ部を脱塩水コへｊ部
、／２Ｎ−塩酸３．弘部の混合溶媒の中に加えて溶解さ
せ念。

この反応系を冷却しｏ−ｓ℃の温度に保ち、亜硝酸す）
　ＩＪウムθ、２部を水３部に溶解し、攪拌しながら冷
却した水溶液を徐々に＠下し友。

一時間後に１１ホウフッ化水素酸水溶液９部を滴下して
相当するテトラゾニウムテトラフルオロボレート塩を析
出させ濾過し喪。

戸数したテトラフルオロボレート塩を湿潤のままジメチ
ルスルホキシド３５部に室温で溶解し、得られ次溶液を
、参考例／（１）のベンジリデンヒドラジド化合物６，
７部をジメチルスルホキシド弘００部に溶解（加熱溶牌
後室温まで冷却）した溶液中に滴下した。

反応液温度を２０℃前後に保ちカップリング反応開始剤
として酢酸ソーダ５．７部を水／弘部部に溶解した水溶
液を滴下して顔料を製造し。

メタノール、テトラヒドロフラン等を使用し、公知の方
法に従って懸濁ｆ１？Ｓを折力った後、水洗、乾燥して
ビスアゾ顔料≠、／部を得た。得られた固体は黒色を呈
しており３２０℃以下では融解しなかつ之。

元素分析値および赤外吸収スペクトル測定（第３図）（
ＫＢｒ）によりこのものは下記構造式で表わされる目的
のビスアゾ化合物と同定された。

０７１１Ｈ４６Ｎ１００？として 元素分析値 計算値：Ｃ！７ｊ、／ｊ％、ＨＪＪ７％、Ｎ／／、ざ／
％実測位：ｃ７４ｃ、ａ’ｔｒ％゛、Ｈｊ、４９％、Ｎ
／／、Ａｓ％参考例３ ≠、弘’、４Ｌ”　−）リアミノトリフェニルアミン７
．４部部を脱塩水／≠部、／２Ｎ−塩酸μ、！部の混合
溶媒の中に加えて溶解させた。

この反応系を冷却し、０−　ｓ　’Ｃの温度に保ち、亜
硝酸す）　ＩＪウム／、７部を水５．６部に溶解し、横
押しながら冷却した水溶液を徐々に滴下した。

２時間後に弘−２％ホウ７ツ化水素酸水溶液ｇ、３部を
滴下して相当するヘキサゾニウムテトラフルオロボレー
ト塩を析出させ濾過した。

戸数したテトラフルオロボレート塩を湿潤の′ｆまジメ
チルスルホキシド１００部に室温で溶解し、得られた溶
液を、参考例／（１）のベンジリデンヒドラジド化合物
６．弘部をジメチルスルホキシド弘０θ部に溶解（加熱
溶解後室温まで冷却）した溶液中に滴下した。

反応液温度を２０℃前後に保ちカップリング反応開始剤
として酢酸ンーダ！、弘部を水／ｊ部に溶解し之水溶液
を滴下して顔料を製造し、メタノール、テトラヒドロフ
ラン等を使用し、公知の方法に従って懸濁精製を行々つ
た後、水洗、乾燥してトリスアゾ顔料≠、３部を得た。

得られた固体は黒紫色を呈しており３２０℃以下では融
解しなかった。

元素分析値および赤外吸収スペクトル測定（第弘図）（
ＫＢｒ）によりこのものは下記構造式で表わされる目的
のトリスアゾ化合物と同定された。

（！＋＋１　ａｙ２Ｎ＋６０９と１ノて元素分析値 計算値：Ｃ７ｊ、／にチ、Ｅ弘、０９％、Ｎ／２．ご３
％実測値：０７ケ、２７％、Ｈμ、０３％、Ｎ　／Ｊ２
／％実施例／ 前記参考例および同参考ゼ１１に従って合成した表７に
示すアゾ系化合物０．４４５部をシクロヘキサノン３０
部と共にサンドグラインダーにより分散させ、これにポ
リエステル（東洋紡績社製、商標バイロンコθ０）０．
９部を添加溶解させた。

＋Ｓ＋らｆ′したこのアゾ系化合物の分散液をｉｉｆさ
１００μｍのポリエステルフィルムに蒸着したアルミニ
ウムが着及、の上にフィルムアプリケーターで転位・膜
Ｔβが０．＆ｆ７’Ｂ”となる様塗布した後乾燥した。

この様にして得られた電荷発生層上にＮ−エチルカルバ
ゾール−３−アルデヒドジフェニルヒドラゾン？θ部お
よびメタクリル樹脂（三菱レイヨン社製、商標ダイヤナ
ールＢＲ−？５）１００”Ｊをトルエンｊｊｏ部に熔解
した溶液を乾燥膜厚が１０μｍになるように塗布し、電
荷移動層を形成した。このようにして２層からなる感光
層を有する電子写真感光体が得られた。

これらの感光体の感度として半減露光１（Ｅｔ７ｚ）の
値を表／に示した。

半減露光ｔは、前記感光体を静電複写紙試験装置（川口
電機製作所製モデル１３Ｆ−μ２りにより測定した。ま
ず暗所で−６，５にＶのコロナ放電により帯電させ、次
いで照度ｓ　ｌｕｘの白色光で露光し、表面電位が初期
表面電位の半分に減衰するために必要な真光量を求めた
。

実施例／〜！ 表／ 実施例ｇ〜１０ Ｒ１，Ｒｈおよび中央成分をフルオレノンに変えた上記
一般式〔脂〕で表わされるビスアゾ化合物を実施例／の
ビスアゾ化合物に代えて用いた以外は、実施例／と同／
条件下で感度を貫１定］〜た。結果を下記表１に示す。

表コ 実施例／／〜／Ｊ Ｒ，％Ｒ，および中央成分をトリフェニルアミンに変え
た上記一般式（ＸＶ）で表わされるトリスアゾ化合物を
実施例／のビスアゾ化合物に代えて用いた以外は実施例
／と同−東件下で感度を測定した。結果を表３に示す。

表３

【図面の簡単な説明】

第７図は、参考例／　−（１）で合成したカプラーの赤
外吸収スペクトル図であり、第２１≧１、第３図、およ
び第弘図は、それぞれ参考例／、参考例λおよび参考列
３で合成したビスアゾ化合物、およびトリスアゾ化合物
の赤外吸収スペクトル図である。 出　願　人　　三菱化成工業株代会社 代　理　人　　弁理士　長谷用　　　−ほか／名

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に、下記一般式〔 I 〕▲数式、
   化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ａｒは結合基を介して結合していてもよい芳香
   族炭化水素基、または複素環基を示し、Ｒ＾１、および
   Ｒ＾２は、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
   基、フェニル基、またはハロゲン原子を示し、ｎは２ま
   たは３を示す。）で表わされるアゾ化合物を含有する感
   光層を有することを特徴とする電子写真用感光体。