JPH01312550A - 電子写真用感光体 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は電子写真用感光体に関する。さらに、詳しくは
、本発明は、新規なアゾ化合物を含有する高感度な電子
写真用感光体に関する。
、本発明は、新規なアゾ化合物を含有する高感度な電子
写真用感光体に関する。
〈従来の技術〉
電子写真用感光体としては、従来はセレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質を用いた感光
体が使用されていた。最近は、無公害品で製造や、取扱
いが容易であること、画質が良好であること、ドラム、
シート、ベルトなど各種の形状の感光体が簡単に得られ
ることなどの多くの利点を有する有機系の光導電性化合
物(opa)を用いた、いわゆるOFC感光体がrpc
やプリンター用に採用されるようになシ、その割合は年
々増加している。
ウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質を用いた感光
体が使用されていた。最近は、無公害品で製造や、取扱
いが容易であること、画質が良好であること、ドラム、
シート、ベルトなど各種の形状の感光体が簡単に得られ
ることなどの多くの利点を有する有機系の光導電性化合
物(opa)を用いた、いわゆるOFC感光体がrpc
やプリンター用に採用されるようになシ、その割合は年
々増加している。
〈発明が解決しようとする課題〉
opc感光体は、従来の無機系感光体に比べ多くの利点
を有しているが、感度や耐久性などでは問題を有してお
り、現在のところは主に低速機分野に使用されている。
を有しているが、感度や耐久性などでは問題を有してお
り、現在のところは主に低速機分野に使用されている。
このため、感度、耐久性共にすぐれたopcの開発が望
まれている。
まれている。
本発明者らは、高感度かつ高耐久性の電子写真用感光体
を得るために新規なOPCについて鋭意検討した結果、
特定のアゾ化合物が好適であることを見い出し本発明に
到達した。
を得るために新規なOPCについて鋭意検討した結果、
特定のアゾ化合物が好適であることを見い出し本発明に
到達した。
すなわち、本発明の要旨は導電性支持体上に、−紋穴(
I) (上記式中で Kl 、 K2はカップリング能を有す
る芳香族性水酸基を含むカップラー残基を表わし Kl
とに2は同一でも異なっていてもよい。また、1および
mはそれぞれ0または/の整数を示す。) で表わされるアゾ系化合物を含有する感光層を有するこ
とを特徴とする電子写真用感光体に存する。
I) (上記式中で Kl 、 K2はカップリング能を有す
る芳香族性水酸基を含むカップラー残基を表わし Kl
とに2は同一でも異なっていてもよい。また、1および
mはそれぞれ0または/の整数を示す。) で表わされるアゾ系化合物を含有する感光層を有するこ
とを特徴とする電子写真用感光体に存する。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明の電子写真用感光体は、−紋穴(I)で示される
アゾ化合物を用いる。
アゾ化合物を用いる。
一般式(I)において、K1.に2はカップリング能を
有するフェノール性水酸基を含むカップラー残基で、例
えば以下の一般式(U)〜(■)の基が好ましい例とし
て挙げられる。
有するフェノール性水酸基を含むカップラー残基で、例
えば以下の一般式(U)〜(■)の基が好ましい例とし
て挙げられる。
(式中、Xはベンゼン環ど縮合して、ナフタレン環、ア
ントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環
、ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環、ジフェニ
レンサルファイド環等の多環芳香環又は、ヘテロ@を形
成するに必要な残基を示し R2及びR3は水素原子;
置換基を有していても良い、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基等のアルキル基;ベンジル基、フェネ
チル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基;置換基を
有していても良い、フェニル基、ジフェニル基、ナフチ
ル基等のアリール基;カルバソール基、シベンゾフ7
:’基%ベンズイミダシロン基、ベンズチアゾール基、
チアゾール基、ピリジン基等のへテロ環基;又はR2と
R3が結合して窒素原子と共に環状アミン基を構成した
ものを示す。R2とR3は互いて同一でも異なっていて
もよいが、一方を水素原子とし他方を水素原子以外の基
とすることが感度上好ましい。) (式中 H4,R5は水素原子;置換基を有していても
良い、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の
アルキル基;ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチ
ル基等のアラルキル基;置換基を有していても良い、フ
ェニル基、ジフェニル基、ナフチル基等のアリール基;
カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ベンズイミダシロ
ン基、ベンズチアゾール基、チアゾール基、ピリジン基
等のへテロ環基を示す。) (式中 R6はR4,R5と同じ例によって示される置
換基を有していても良い、アルキル基、アラルキル基、
アリール基を示す。) (■−a) (■−b)(−紋穴(■−
a、b)、(■−a、b)において、Yは芳香族炭化水
素の一価基、または窒素原子を項内に含む複素環の一価
基を示す。芳香族炭化水素の一価基としては、例えば、
θ−フェニレン基等の単環式芳香族炭化水素の一価基、
0−ナフチレン基、 peri−ナフチレン基、/。
ントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環
、ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環、ジフェニ
レンサルファイド環等の多環芳香環又は、ヘテロ@を形
成するに必要な残基を示し R2及びR3は水素原子;
置換基を有していても良い、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基等のアルキル基;ベンジル基、フェネ
チル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基;置換基を
有していても良い、フェニル基、ジフェニル基、ナフチ
ル基等のアリール基;カルバソール基、シベンゾフ7
:’基%ベンズイミダシロン基、ベンズチアゾール基、
チアゾール基、ピリジン基等のへテロ環基;又はR2と
R3が結合して窒素原子と共に環状アミン基を構成した
ものを示す。R2とR3は互いて同一でも異なっていて
もよいが、一方を水素原子とし他方を水素原子以外の基
とすることが感度上好ましい。) (式中 H4,R5は水素原子;置換基を有していても
良い、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の
アルキル基;ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチ
ル基等のアラルキル基;置換基を有していても良い、フ
ェニル基、ジフェニル基、ナフチル基等のアリール基;
カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ベンズイミダシロ
ン基、ベンズチアゾール基、チアゾール基、ピリジン基
等のへテロ環基を示す。) (式中 R6はR4,R5と同じ例によって示される置
換基を有していても良い、アルキル基、アラルキル基、
アリール基を示す。) (■−a) (■−b)(−紋穴(■−
a、b)、(■−a、b)において、Yは芳香族炭化水
素の一価基、または窒素原子を項内に含む複素環の一価
基を示す。芳香族炭化水素の一価基としては、例えば、
θ−フェニレン基等の単環式芳香族炭化水素の一価基、
0−ナフチレン基、 peri−ナフチレン基、/。
コーアントラキノニレン基、9.7θ−フェナントリレ
ン基等の縮合多項式芳香族炭化水素の2価基等が挙げら
れる。
ン基等の縮合多項式芳香族炭化水素の2価基等が挙げら
れる。
また、窒素原子を環内に含む複素環の一価基としては、
例えば、3.クーピラゾールジイル基、コ、3−ピリジ
ンジイル基、!、!−ピリミジンジイル基、6.7−イ
ンダゾールジイル基、t、4−ベンズイミダゾールジイ
ル基、乙、7−キラリンジイル基等の夕〜10員環の窒
素原子、好ましくは、2個以下の窒素原子を環内に含む
複素環の一価基等が挙げられる。
例えば、3.クーピラゾールジイル基、コ、3−ピリジ
ンジイル基、!、!−ピリミジンジイル基、6.7−イ
ンダゾールジイル基、t、4−ベンズイミダゾールジイ
ル基、乙、7−キラリンジイル基等の夕〜10員環の窒
素原子、好ましくは、2個以下の窒素原子を環内に含む
複素環の一価基等が挙げられる。
感度及び耐久性を考慮した場合、θ−フェニレン基、0
−ナフチレン基、peri−ナフチレン基、コ、3−ピ
リジンジイル基、り、ターピリミジンジイル基、特に、
θ−7エニレン基、θ−ナフチレン基が好ましい。
−ナフチレン基、peri−ナフチレン基、コ、3−ピ
リジンジイル基、り、ターピリミジンジイル基、特に、
θ−7エニレン基、θ−ナフチレン基が好ましい。
本発明において、これら芳香族炭化水素の一価基および
窒素原子を環内に含む複素環の一価基は置換基を有して
いてもよい。かかる置換基としては、例えば、メチル基
、エチル基、n −プロピル基、1−プロピル基、n−
ブチル基、1−ブチル基、n−ヘキシル基等のアルキル
基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基等のアルコキシ基;ヒドロキシル基:αトロ基;シア
ノ基;アミノ基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基
、ジベンジルアミノ基等の置換アミノ基:弗素原子、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子:カル
ボキシル基;エトキシカルボニル基等のアルコキシカル
ボニル基;カルバモイル基;フェノキシ基等のアリーロ
キシ基;ベンジルオキシ基等のアリールアルコキシ基;
フェニロキシカルポニル基等のアルコキシカルボニル基
等が挙げられる。
窒素原子を環内に含む複素環の一価基は置換基を有して
いてもよい。かかる置換基としては、例えば、メチル基
、エチル基、n −プロピル基、1−プロピル基、n−
ブチル基、1−ブチル基、n−ヘキシル基等のアルキル
基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基等のアルコキシ基;ヒドロキシル基:αトロ基;シア
ノ基;アミノ基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基
、ジベンジルアミノ基等の置換アミノ基:弗素原子、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子:カル
ボキシル基;エトキシカルボニル基等のアルコキシカル
ボニル基;カルバモイル基;フェノキシ基等のアリーロ
キシ基;ベンジルオキシ基等のアリールアルコキシ基;
フェニロキシカルポニル基等のアルコキシカルボニル基
等が挙げられる。
中でもアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン
原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、特に、メチル
基、メトキシ基、ニトロ基、塩素原子、ヒドロキシル基
が好適である。
原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、特に、メチル
基、メトキシ基、ニトロ基、塩素原子、ヒドロキシル基
が好適である。
本発明のビスアゾ化合物の合成方法は特に限定されない
が、例えば下記−紋穴(■)で表わされるジアミン比合
物を常法によシテトラゾ化し、対応するカップラーとカ
ップリングさせることによシ容易だ合成することができ
る。
が、例えば下記−紋穴(■)で表わされるジアミン比合
物を常法によシテトラゾ化し、対応するカップラーとカ
ップリングさせることによシ容易だ合成することができ
る。
かかるカップリング反応は、公知の方法て従イ、 通常
、水及び/又はメタノール、エタノール、インプロパツ
ール等のアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等の有機溶媒中、反応温度30℃以下に
て7時間ないし70時間程度反応させればよい。
、水及び/又はメタノール、エタノール、インプロパツ
ール等のアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等の有機溶媒中、反応温度30℃以下に
て7時間ないし70時間程度反応させればよい。
上記−紋穴(■)で表わされる芳香族ジアミンは下記反
応式に従って製造される。
応式に従って製造される。
上記反応式を詳しく説明すると、例えば含水エタノール
等の溶媒中でシクロペンタノ/とp−ニトロベンズアル
デヒドを水酸化ナトリウム等の塩基によるアルドール縮
合反応を行ない、次いでニトロ基を還元することにより
前記化合物(旬を好収率で製造し得る。ニトロ基の還元
は鉄粉、亜鉛末、スズ等の金属あるいは塩化スズなどと
塩酸、酢酸等の酸との組み合せなどの公知の反応によシ
行うことができる。
等の溶媒中でシクロペンタノ/とp−ニトロベンズアル
デヒドを水酸化ナトリウム等の塩基によるアルドール縮
合反応を行ない、次いでニトロ基を還元することにより
前記化合物(旬を好収率で製造し得る。ニトロ基の還元
は鉄粉、亜鉛末、スズ等の金属あるいは塩化スズなどと
塩酸、酢酸等の酸との組み合せなどの公知の反応によシ
行うことができる。
本発明の電子写真用感光体は上記−紋穴(I)で表わさ
れるアゾ化合物を7種又は2種以上含有する感光層を有
する。
れるアゾ化合物を7種又は2種以上含有する感光層を有
する。
感光層は種々の形態が知られているが、本発明の感光体
においては、そのいずれのタイプであってもよい。特に
好適なのは5本発明のアゾ化合物を電荷キャリヤー発生
材料として用い、これを電荷キャリヤー移動媒体と組合
わせて用いることである。具体的には、上記アゾ化合物
をバインダー中に分散させてこれから電荷発生層を形成
し、周知の電荷キャリヤー移動媒体を含む電荷移動層を
、電荷発生層と積層した積層型感光体や、上記のアゾ化
合物の分散層中に、周知の電荷キャリヤー移動媒体を添
加した単層型感光体などが挙げられる。
においては、そのいずれのタイプであってもよい。特に
好適なのは5本発明のアゾ化合物を電荷キャリヤー発生
材料として用い、これを電荷キャリヤー移動媒体と組合
わせて用いることである。具体的には、上記アゾ化合物
をバインダー中に分散させてこれから電荷発生層を形成
し、周知の電荷キャリヤー移動媒体を含む電荷移動層を
、電荷発生層と積層した積層型感光体や、上記のアゾ化
合物の分散層中に、周知の電荷キャリヤー移動媒体を添
加した単層型感光体などが挙げられる。
本発明の上記−紋穴で示されるアゾ化合物は電荷キャリ
ヤーの発生効率及び電荷キャリヤー移動媒体へのキャリ
ヤー注入効率が高く、前記の積層型や単層型の機能分離
型感光体のキャリヤー発生材料としてきわめてすぐれた
性能を有している。
ヤーの発生効率及び電荷キャリヤー移動媒体へのキャリ
ヤー注入効率が高く、前記の積層型や単層型の機能分離
型感光体のキャリヤー発生材料としてきわめてすぐれた
性能を有している。
本発明のアゾ化合物と組合せて用いる電荷キャリヤー移
動媒体は一般に電子の移動媒体とホールの移動媒体の二
種に分類されるが、本発明感光体には両者とも使用する
ことができ、またその混合物をも使用できる。電子の移
動媒体としてはニトロ基、シアン基、エステル基等の電
子吸引性基を有する電子吸引性化合物、例えばノ、′J
t、7− トリニトロフルオレノン、コ、ダ、タ、2−
テトラニトロフルオレノン等のニトロ化フルオレノンあ
るいはテトラシアノキノジメタンが挙げられる。また、
ホールの移動媒体としては電子供与性の有機光導電性化
合物、例えばカルバゾール、インドール、イミダゾール
、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、ピラ
ゾール、ピラゾリン、チアジアゾール等の複素環化合物
、トリフェニルメタン等のトリアリールアルカン誘導体
、トリフェニルアミン等のトリアリールアミン誘導体、
フェニレンジアミン誘導体S N−フェニルカルバゾー
ル誘導体、スチルベン誘導体、ヒドラゾン化合物などが
挙げられ、峙て、ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミ
ノ基等の置換アミノ基、あるいはアルコキシ基、アルキ
ル基等の電子供与性基、あるいはこれらの電子供与性基
が置換した芳香族環基が置換した電子供与性の大きな化
合物が挙げられる。
動媒体は一般に電子の移動媒体とホールの移動媒体の二
種に分類されるが、本発明感光体には両者とも使用する
ことができ、またその混合物をも使用できる。電子の移
動媒体としてはニトロ基、シアン基、エステル基等の電
子吸引性基を有する電子吸引性化合物、例えばノ、′J
t、7− トリニトロフルオレノン、コ、ダ、タ、2−
テトラニトロフルオレノン等のニトロ化フルオレノンあ
るいはテトラシアノキノジメタンが挙げられる。また、
ホールの移動媒体としては電子供与性の有機光導電性化
合物、例えばカルバゾール、インドール、イミダゾール
、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、ピラ
ゾール、ピラゾリン、チアジアゾール等の複素環化合物
、トリフェニルメタン等のトリアリールアルカン誘導体
、トリフェニルアミン等のトリアリールアミン誘導体、
フェニレンジアミン誘導体S N−フェニルカルバゾー
ル誘導体、スチルベン誘導体、ヒドラゾン化合物などが
挙げられ、峙て、ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミ
ノ基等の置換アミノ基、あるいはアルコキシ基、アルキ
ル基等の電子供与性基、あるいはこれらの電子供与性基
が置換した芳香族環基が置換した電子供与性の大きな化
合物が挙げられる。
又、ポリビニルカルバゾールの様に、これらの化合物か
らなる基を主鎖もしくは側鎖に有する重合体も挙げられ
る。これらの内、ヒドラゾン化合物としては下記−紋穴
(IX) (式中、Arは、フェニル基、スチリル基、ナフチル基
等の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、また
はカルバゾリル基等の複素環基を示し R7及びR8は
メチル基、エチル基等のアルキル基;フェニル基、ナフ
チル基等のアリール基;又はベンジル基等のアラルキル
基を示し R7、R8の内少なくとも1つはアリール基
であシ、nは/または2を示す。) で表わされるヒドラゾン化合物が特に好適である0 本発明の電子写真用感光体は常法に従って製造できる。
らなる基を主鎖もしくは側鎖に有する重合体も挙げられ
る。これらの内、ヒドラゾン化合物としては下記−紋穴
(IX) (式中、Arは、フェニル基、スチリル基、ナフチル基
等の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、また
はカルバゾリル基等の複素環基を示し R7及びR8は
メチル基、エチル基等のアルキル基;フェニル基、ナフ
チル基等のアリール基;又はベンジル基等のアラルキル
基を示し R7、R8の内少なくとも1つはアリール基
であシ、nは/または2を示す。) で表わされるヒドラゾン化合物が特に好適である0 本発明の電子写真用感光体は常法に従って製造できる。
すなわち、本発明の電子写真用感光体は、導電性支持体
上に、通常は本発明のアゾ化合物を含有する電荷発生層
と電荷移動層を有するか、アゾ化合物が分散した感光層
を有する感光体であり、これらの他に、接着層、ブロッ
キング層などの中間層や、保護層など、電気特性、機械
特性などの性能改良のための層を設けてもよい。
上に、通常は本発明のアゾ化合物を含有する電荷発生層
と電荷移動層を有するか、アゾ化合物が分散した感光層
を有する感光体であり、これらの他に、接着層、ブロッ
キング層などの中間層や、保護層など、電気特性、機械
特性などの性能改良のための層を設けてもよい。
導電性支持体としては周知の電子写真感光体に採用され
ているものがいずれも使用できる。
ているものがいずれも使用できる。
具体的には例えばアルミニウム、銅等の金属ドラム、シ
ートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物が
挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ
化銅、高分子電解質等の導電性物質を適当なバインダー
とともに塗布して導電処理したプラスチックフィルム、
プラスチックドラム、紙等が挙げられる。また、金属粉
末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電性物質を含有
し、導電性となったプラスチックのシートやドラムある
いは、酸化スズ、酸化インジウム等の導電性金属酸化物
層を表面に有するプラスチックフィルムなどが挙げられ
る。
ートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物が
挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ
化銅、高分子電解質等の導電性物質を適当なバインダー
とともに塗布して導電処理したプラスチックフィルム、
プラスチックドラム、紙等が挙げられる。また、金属粉
末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電性物質を含有
し、導電性となったプラスチックのシートやドラムある
いは、酸化スズ、酸化インジウム等の導電性金属酸化物
層を表面に有するプラスチックフィルムなどが挙げられ
る。
積層型感光体では、通常は導電性支持体上に電荷発生層
を形成し、その上に電荷移動層が形成されるが、逆の構
成でもよい。
を形成し、その上に電荷移動層が形成されるが、逆の構
成でもよい。
電荷発生層は、本発明のアゾ化合物とバインダー樹脂を
含む塗布液を塗布、乾燥して形成される。
含む塗布液を塗布、乾燥して形成される。
アゾ化合物は溶解していてもよいが通常は分散した状態
の塗布液として塗布される。塗布液調製用の溶媒として
はブチルアミン、エチレンジアミン等の塩基性溶媒:テ
トラヒドロフラン、/、クージオキサン等のエーテル類
;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類
;トルエン、キンレン等の芳香族炭化水素:N、N−ジ
メチルホルムアミド、アセトニトリル、N−メチルピロ
リドン、ジメチルスルホキシド等の非7” o ) :
y性極性溶媒;メタノール、エタノール、インプロパツ
ール等のアルコール類:酢酸エチル、蟻酸メチル、メチ
ルセロンルブアセテート等のエステル類;ジクロロエタ
ン、クロロホルム等の塩素化炭化水素などが挙げられる
。
の塗布液として塗布される。塗布液調製用の溶媒として
はブチルアミン、エチレンジアミン等の塩基性溶媒:テ
トラヒドロフラン、/、クージオキサン等のエーテル類
;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類
;トルエン、キンレン等の芳香族炭化水素:N、N−ジ
メチルホルムアミド、アセトニトリル、N−メチルピロ
リドン、ジメチルスルホキシド等の非7” o ) :
y性極性溶媒;メタノール、エタノール、インプロパツ
ール等のアルコール類:酢酸エチル、蟻酸メチル、メチ
ルセロンルブアセテート等のエステル類;ジクロロエタ
ン、クロロホルム等の塩素化炭化水素などが挙げられる
。
アゾ化合物を分散する場合には、粒径を78m以下とす
ることが好ましく、θ、!μm以下とすることがよシ好
ましい。
ることが好ましく、θ、!μm以下とすることがよシ好
ましい。
前記バインダー樹脂としては、スチレン、酢酸ビニル、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ビニルア
ルコール、エチルビニルエーテル等のビニル化合物の重
合体および共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン、
ポリビニルアセタール、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、ポリアミド、ポリウレタン、セルロースエステル、
セルロースエーテル、エポキシ樹脂、けい素樹脂等が挙
げられる。
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ビニルア
ルコール、エチルビニルエーテル等のビニル化合物の重
合体および共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン、
ポリビニルアセタール、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、ポリアミド、ポリウレタン、セルロースエステル、
セルロースエーテル、エポキシ樹脂、けい素樹脂等が挙
げられる。
本発明のアゾ化合物とバインダー樹脂との割合は、特に
制限されないが、一般には、アゾ化合物700重量部に
対し、タ〜タ00重量部、好ましくは20〜300重量
部のバインダー樹脂を使用する。
制限されないが、一般には、アゾ化合物700重量部に
対し、タ〜タ00重量部、好ましくは20〜300重量
部のバインダー樹脂を使用する。
上記塗布液にはこの他にも分散安定剤、塗布性改良剤、
さらには、性能改良のための、色素、電子吸引性化合物
その他の添加剤を加えてもよい。電荷発生層の膜厚はo
、or〜!μmが好ましく、特にはo、i〜2μmが好
ましい。
さらには、性能改良のための、色素、電子吸引性化合物
その他の添加剤を加えてもよい。電荷発生層の膜厚はo
、or〜!μmが好ましく、特にはo、i〜2μmが好
ましい。
電荷発生層用の上記塗布液に前記電荷キャリヤー移動媒
体を7種又は2種以上溶解し、乾燥後の膜厚がt〜!θ
μm1好ましくは10〜30μmになる様に導電性支持
体上に塗布すれば、単層型の感光体が得られる。この場
合、アゾ化合物とバインダー樹脂および電荷キャリヤー
9部が好ましく、特には30〜夕00重量部が好ましく
、電荷キャリヤー移動媒体は5〜7000重量部が好ま
しく、特にはコク−500重量部が好ましい。
体を7種又は2種以上溶解し、乾燥後の膜厚がt〜!θ
μm1好ましくは10〜30μmになる様に導電性支持
体上に塗布すれば、単層型の感光体が得られる。この場
合、アゾ化合物とバインダー樹脂および電荷キャリヤー
9部が好ましく、特には30〜夕00重量部が好ましく
、電荷キャリヤー移動媒体は5〜7000重量部が好ま
しく、特にはコク−500重量部が好ましい。
積層型感光体においては、前記電荷発生層の上に、電荷
キャリヤー移動媒体を含む塗布液を塗布し乾燥すること
によシ、電荷移動層が形成される。電荷キャリヤー移動
媒体が成膜性のある高分子化合物の場合は特にバインダ
ー樹脂を用いなくてもよいが、可とう性改良等のために
混合してもよ(八。
キャリヤー移動媒体を含む塗布液を塗布し乾燥すること
によシ、電荷移動層が形成される。電荷キャリヤー移動
媒体が成膜性のある高分子化合物の場合は特にバインダ
ー樹脂を用いなくてもよいが、可とう性改良等のために
混合してもよ(八。
低分子化合物の場合は、フィルム形成のためにバインダ
ー樹脂を用いる。バインダー樹脂としては前記のものが
用いられ、その使用量は通常電性キャリヤー移動媒体/
θ0重量部に対し50〜3000重量部が好ましく、特
ては70〜100θ重量部の範囲が好ましい。
ー樹脂を用いる。バインダー樹脂としては前記のものが
用いられ、その使用量は通常電性キャリヤー移動媒体/
θ0重量部に対し50〜3000重量部が好ましく、特
ては70〜100θ重量部の範囲が好ましい。
電荷移動層には、この他ても性能改良や塗膜の機械的強
度、耐久性の向上のために種々の添加剤を用いることが
できる。
度、耐久性の向上のために種々の添加剤を用いることが
できる。
この様な添加剤としては、電子吸引性化合物や色素類、
紫外線吸収剤や酸化防止剤等の安定剤、塗布性改良剤、
可塑剤、架橋剤等が挙げられる。
紫外線吸収剤や酸化防止剤等の安定剤、塗布性改良剤、
可塑剤、架橋剤等が挙げられる。
上記電子吸引性化合物としてはクロラニル、2.3−・
ジクロロ−/、クーナフトキノン、コーメチルアントラ
キノン、/−ニトロアントラキノン、/−クロロ−!−
ニトロアントラキノン、コークロロアントラキノン、フ
ェナントレンキノン等のキノン類:41.−ニトロベン
ズアルデヒド等のアルデヒド類;ターベンゾイルアント
ラセン、インダンジオン、3.r−ジニトロベンゾフェ
ノン、 3.J、!、!’−テトラニトロベンゾフェノ
ン等のケトン類:無水フタル酸、タークロロナフタル酸
無水物等の酸無水物;テトラシアルエチlン、テレフタ
ラルマロノニトリル、クーニトロベンザルマロノニトリ
ル、グーペンソイルオ千シベ/サルマロノニトリル、x
−(p−二トロペンゾイルオキシ)ベンザルマロノニト
リル等のシアン化合物;3−ベンザルフタリド、3−(
α−シアノ−p−ニトロベンザル)フタ’、l)’1.
?−(α−シアノ−p−ニトロベンザル)−g、t、乙
、7−テトラクロロフタリド等のフタリド類等が挙げら
れる。
ジクロロ−/、クーナフトキノン、コーメチルアントラ
キノン、/−ニトロアントラキノン、/−クロロ−!−
ニトロアントラキノン、コークロロアントラキノン、フ
ェナントレンキノン等のキノン類:41.−ニトロベン
ズアルデヒド等のアルデヒド類;ターベンゾイルアント
ラセン、インダンジオン、3.r−ジニトロベンゾフェ
ノン、 3.J、!、!’−テトラニトロベンゾフェノ
ン等のケトン類:無水フタル酸、タークロロナフタル酸
無水物等の酸無水物;テトラシアルエチlン、テレフタ
ラルマロノニトリル、クーニトロベンザルマロノニトリ
ル、グーペンソイルオ千シベ/サルマロノニトリル、x
−(p−二トロペンゾイルオキシ)ベンザルマロノニト
リル等のシアン化合物;3−ベンザルフタリド、3−(
α−シアノ−p−ニトロベンザル)フタ’、l)’1.
?−(α−シアノ−p−ニトロベンザル)−g、t、乙
、7−テトラクロロフタリド等のフタリド類等が挙げら
れる。
〈発明の効果〉
本発明のアゾ化合物を含有する電子写真用感光体は、高
感度で感色性も良好であυ、特に光疲労が少ないため、
繰返し使用した場合、感度、帯電性、残留電位の変動が
少なく、安定性が高く、耐久性がきわめてすぐれたもの
であp、電子写真方式の普通紙複写機のみでなく、性能
の安定性、信頓性が特に要求されるレーザプリンタ、液
晶シャッタープリンタ、LEDプリンタ等のプリンタ用
感光体にも適した感光体でおる。
感度で感色性も良好であυ、特に光疲労が少ないため、
繰返し使用した場合、感度、帯電性、残留電位の変動が
少なく、安定性が高く、耐久性がきわめてすぐれたもの
であp、電子写真方式の普通紙複写機のみでなく、性能
の安定性、信頓性が特に要求されるレーザプリンタ、液
晶シャッタープリンタ、LEDプリンタ等のプリンタ用
感光体にも適した感光体でおる。
〈実施例〉
次に本発明を参考例と実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨をこえない限9以下の実施例に
限定されるものではない。
るが、本発明はその要旨をこえない限9以下の実施例に
限定されるものではない。
なお、参考例と実施例中〔部〕とあるは〔重1部〕を示
す。
す。
参考例
p−ニトロベンズアルデヒド25.7部とシクロペンタ
ノフタ、り部をエタノールg r osトチトラヒドロ
フラン90部との混合溶媒中に溶解し、70℃以下に冷
却してなる溶液に、7部の水酸化ナトリウムを水り部に
溶解した液を滴下し、2時間反応させた。反応後、析出
した結晶を戸取し、次いでエタノールによりよく洗浄し
た後、乾燥して黄色結晶77.2部を得た。このものを
テトラヒドロフランで再結晶し、融点2夕3〜2!3.
6℃の2.タービス(p−ニトロベンザル)シクロペン
タノンが得られた。この構造はマススペクトルと赤外吸
収スペクトルによシ確認した。マススペクトルでは、M
/e=3夕Oのピークが観測された。赤外吸収スペクト
ル(第1図)では、Q=θとNo2の吸収が観測された
。
ノフタ、り部をエタノールg r osトチトラヒドロ
フラン90部との混合溶媒中に溶解し、70℃以下に冷
却してなる溶液に、7部の水酸化ナトリウムを水り部に
溶解した液を滴下し、2時間反応させた。反応後、析出
した結晶を戸取し、次いでエタノールによりよく洗浄し
た後、乾燥して黄色結晶77.2部を得た。このものを
テトラヒドロフランで再結晶し、融点2夕3〜2!3.
6℃の2.タービス(p−ニトロベンザル)シクロペン
タノンが得られた。この構造はマススペクトルと赤外吸
収スペクトルによシ確認した。マススペクトルでは、M
/e=3夕Oのピークが観測された。赤外吸収スペクト
ル(第1図)では、Q=θとNo2の吸収が観測された
。
次いで該縮合物を酢酸溶媒中塩化錫、塩酸系で還元し、
橙黄色結晶/を得た。収量は、70部であった。赤外吸
収スペクトルでは二1・口塞の吸収が消失した。元素分
析値は下記の通りであった。
橙黄色結晶/を得た。収量は、70部であった。赤外吸
収スペクトルでは二1・口塞の吸収が消失した。元素分
析値は下記の通りであった。
Cl9HI8”2
計算値: C7,l’、夕9多、H乙、J!チ、N 9
.60チ実測値:C7J’、ムけ、H4,グ/%、N
9,33%上記ジアミン3部を水50部、濃塩酸7.2
部中に加え冷却し、これに夕℃以下で70%亜硝酸ナト
リウム水溶液/4を部を滴下し、!℃以下で2時間攪拌
してテトラゾ化した。次いで膣液にハiホウフッ化水素
酸水溶液と、グ部を加え、夕℃以下で7時間攪拌した後
、析出結晶を濾過、少量の冷水、次いで冷メタノールで
洗浄後乾燥してテトラゾニウム塩!、/部を得た。
.60チ実測値:C7J’、ムけ、H4,グ/%、N
9,33%上記ジアミン3部を水50部、濃塩酸7.2
部中に加え冷却し、これに夕℃以下で70%亜硝酸ナト
リウム水溶液/4を部を滴下し、!℃以下で2時間攪拌
してテトラゾ化した。次いで膣液にハiホウフッ化水素
酸水溶液と、グ部を加え、夕℃以下で7時間攪拌した後
、析出結晶を濾過、少量の冷水、次いで冷メタノールで
洗浄後乾燥してテトラゾニウム塩!、/部を得た。
該テトラゾニウム塩2.9部をジメチルスルホキシド!
!部に溶解させ、これを下記化合物の混合物 3.7部をジメチルスルホキシド730部に溶かした液
に加え、次いで反応系へ酢酸ナトリウム5部を水/!部
に溶解した液を加え、さらに3時間攪拌を続け、析出結
晶を戸数した。
!部に溶解させ、これを下記化合物の混合物 3.7部をジメチルスルホキシド730部に溶かした液
に加え、次いで反応系へ酢酸ナトリウム5部を水/!部
に溶解した液を加え、さらに3時間攪拌を続け、析出結
晶を戸数した。
次いで、得られたビスアゾ化合物を希酢酸、水、メタノ
ール、テトラヒドロフランによシ洗浄の後乾燥する。得
られた固体は濃紫色を呈しており32部℃以下では融解
しなかった。元素分析値および赤外吸収スペクトル測定
よシこのものは目的のビスアゾ化合物と同定された。収
量は3部で元素分析値は下記の通シであった。
ール、テトラヒドロフランによシ洗浄の後乾燥する。得
られた固体は濃紫色を呈しており32部℃以下では融解
しなかった。元素分析値および赤外吸収スペクトル測定
よシこのものは目的のビスアゾ化合物と同定された。収
量は3部で元素分析値は下記の通シであった。
055H3205N8として
計算値:(1!74t、4jチ、H3,≦4t%、N/
2.6乙チ実測値:C74t、/、2乞H3,23チ、
N /2,20チ該ビスアゾ化合物は、下記化合物の混
合物として得られた。以後の実施例においては、カップ
ラー残基として一般式(Vl)又は(■)の基を導入し
た場合は、同様に3種の異性体が得られるが、このうち
の7つで代表させることとする。
2.6乙チ実測値:C74t、/、2乞H3,23チ、
N /2,20チ該ビスアゾ化合物は、下記化合物の混
合物として得られた。以後の実施例においては、カップ
ラー残基として一般式(Vl)又は(■)の基を導入し
た場合は、同様に3種の異性体が得られるが、このうち
の7つで代表させることとする。
以後の実施例において用いられる本発明のビスアゾ化合
物は本参考例またはこれと類似の方法により合成を行っ
た。
物は本参考例またはこれと類似の方法により合成を行っ
た。
実施例7〜/♂
上記−紋穴(1′)に相当する構造を有するアゾ化合物
0.4を部をシクロヘキサノン30部と共にサンドグラ
インダーによシ分散させ、これにポリビニルブチラール
(種水化学工業■製、商標エスレソク)を0.4を部添
加溶解させた。得られたアゾ化合物の分散液を厚さ75
μmのポリエステルフィルムに蒸着したアルミニウム蒸
着層の上にワイヤーパーで乾燥膜厚が0.4’t/rr
?となる様塗布した後乾燥した。この様にして得られた
電荷発生層上にN−エチルカルバゾール−3−アルデヒ
ドジフェニルヒドラゾン9θ部およびポリカーボネート
樹脂(三菱化成■製、商標 ツバレックス7!26)1
00部をジオキサンt70部に溶解した溶液を乾燥膜厚
が73μmになる様に塗布し、電荷移動層を形成した。
0.4を部をシクロヘキサノン30部と共にサンドグラ
インダーによシ分散させ、これにポリビニルブチラール
(種水化学工業■製、商標エスレソク)を0.4を部添
加溶解させた。得られたアゾ化合物の分散液を厚さ75
μmのポリエステルフィルムに蒸着したアルミニウム蒸
着層の上にワイヤーパーで乾燥膜厚が0.4’t/rr
?となる様塗布した後乾燥した。この様にして得られた
電荷発生層上にN−エチルカルバゾール−3−アルデヒ
ドジフェニルヒドラゾン9θ部およびポリカーボネート
樹脂(三菱化成■製、商標 ツバレックス7!26)1
00部をジオキサンt70部に溶解した溶液を乾燥膜厚
が73μmになる様に塗布し、電荷移動層を形成した。
この様にして2層からなる感光層を有する電子写真感光
体が得られた。
体が得られた。
これらの感光体の感度として半減露光量(E3A)の値
を第1表て示した。
を第1表て示した。
半減露光量は、前記感光体を静電複写紙試験装置(川口
電機製作所製モデル5P−4t2♂)によシ測定した。
電機製作所製モデル5P−4t2♂)によシ測定した。
まず暗所で一乙、jKVのコロナ放電によシ帯電させ、
次いで照度j 1uXの白色光で露光し、表面電位が初
期表面電位の半分に減衰するために必要な露光量を求め
た。
次いで照度j 1uXの白色光で露光し、表面電位が初
期表面電位の半分に減衰するために必要な露光量を求め
た。
なお、実施例/7、/J’においては実際には2つのカ
ップラー残基ともに1の化合物及び2つのカップラー残
基ともに2の化合物も含まれている。(後記実施例2グ
も同様。) 実施例79〜2グ 上記−紋穴(’1″′)に相当する構造を有するアゾ化
合物を実施例/〜//のアゾ化合物に代えて用いた以外
は、実施例/〜/?と同一条件下で感度を測定した。結
果を表2に示す。
ップラー残基ともに1の化合物及び2つのカップラー残
基ともに2の化合物も含まれている。(後記実施例2グ
も同様。) 実施例79〜2グ 上記−紋穴(’1″′)に相当する構造を有するアゾ化
合物を実施例/〜//のアゾ化合物に代えて用いた以外
は、実施例/〜/?と同一条件下で感度を測定した。結
果を表2に示す。
実施例、2夕
実施例/で用いた感光体を、実施例/で用いた装置によ
シ、特性の安定性評価を行なった。
シ、特性の安定性評価を行なった。
まず、感光体を暗所で一6詩のコロナ放電により帯電し
た後、4t001uxの照度の白色光の露光を2秒間行
うサイクル繰返し行なって、感度の変化を調べた。感度
は、表面電位−!0θVから一2!0vに減衰するのに
必要な半減露光量(E%)と−10OVに減衰するのに
必要な露光量(E3A)の値で求めた。初期感度はj
luxの照度の白色光でFJ3Aが/、31ux−se
c 、 ?237.がコ、7 lux −secであ
シ、200θ回繰返した後の感度はE3(が八111u
x@sec 、 E%カ21 lux −secであっ
た。
た後、4t001uxの照度の白色光の露光を2秒間行
うサイクル繰返し行なって、感度の変化を調べた。感度
は、表面電位−!0θVから一2!0vに減衰するのに
必要な半減露光量(E%)と−10OVに減衰するのに
必要な露光量(E3A)の値で求めた。初期感度はj
luxの照度の白色光でFJ3Aが/、31ux−se
c 、 ?237.がコ、7 lux −secであ
シ、200θ回繰返した後の感度はE3(が八111u
x@sec 、 E%カ21 lux −secであっ
た。
同じ組成の感光体をアルミニウムドラムに塗布し、複写
機(シャープ社製、F3F−7!00)にセットし、複
写を行なったところ、7万枚複写後も初期と同等の濃度
でかぶりのない鮮明な画像が得られ、電気特性の変動の
少ない安定性の良好な感光体であることが示された。
機(シャープ社製、F3F−7!00)にセットし、複
写を行なったところ、7万枚複写後も初期と同等の濃度
でかぶりのない鮮明な画像が得られ、電気特性の変動の
少ない安定性の良好な感光体であることが示された。
第1図は、参考例で得た2、!−ビス(p−ニトロベン
ザル)シクロペンタノンの赤外吸収スペクトル図である
。
ザル)シクロペンタノンの赤外吸収スペクトル図である
。
Claims (1)
- (1)導電性支持体上に、下記一般式( I )▲数式、
化学式、表等があります▼・・・・・( I ) (上記式中で、K^1、K^2はカップリング能を有す
る芳香族性水酸基を含むカップラー残基を表わし、K^
1とK^2は同一でも異なっていてもよい。また、lお
よびmは、それぞれ0または1の整数を示す。) で表わされるアゾ系化合物を含有する感光層を有するこ
とを特徴とする電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63145034A JP2579345B2 (ja) | 1988-06-13 | 1988-06-13 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63145034A JP2579345B2 (ja) | 1988-06-13 | 1988-06-13 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01312550A true JPH01312550A (ja) | 1989-12-18 |
JP2579345B2 JP2579345B2 (ja) | 1997-02-05 |
Family
ID=15375876
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63145034A Expired - Fee Related JP2579345B2 (ja) | 1988-06-13 | 1988-06-13 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2579345B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5219688A (en) * | 1990-10-09 | 1993-06-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member and electrophotographic apparatus and facsimile machine which use the electrophotographic photosensitive member |
US5278013A (en) * | 1990-11-21 | 1994-01-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, and electrophotographic apparatus and facsimile machine employing the same |
US6939479B2 (en) * | 2001-04-06 | 2005-09-06 | Merck Patent Gmbh | Cycloalkanone derivatives |
JP2008039899A (ja) * | 2006-08-02 | 2008-02-21 | Canon Inc | 電子写真感光体、並びにそれを用いた電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60131539A (ja) * | 1983-12-20 | 1985-07-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光導電性組成物 |
-
1988
- 1988-06-13 JP JP63145034A patent/JP2579345B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60131539A (ja) * | 1983-12-20 | 1985-07-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光導電性組成物 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5219688A (en) * | 1990-10-09 | 1993-06-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member and electrophotographic apparatus and facsimile machine which use the electrophotographic photosensitive member |
US5278013A (en) * | 1990-11-21 | 1994-01-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, and electrophotographic apparatus and facsimile machine employing the same |
US6939479B2 (en) * | 2001-04-06 | 2005-09-06 | Merck Patent Gmbh | Cycloalkanone derivatives |
JP2008039899A (ja) * | 2006-08-02 | 2008-02-21 | Canon Inc | 電子写真感光体、並びにそれを用いた電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2579345B2 (ja) | 1997-02-05 |
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