JPH02110569A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は電子写真用感光体に係わるものであって、より
詳しくは、新規なアゾ化合物を含有する高感度な電子写
真用感光体に係わるものである。

（従来の技術） 電子写真用感光体としては、従来セレン、硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質を用いた感光体
が使用されていたが、最近は無公害品で製造や取扱いが
容易であること、画質が良好であること、ドラム、シー
ト、ベルトなど各種の形状の感光体が簡単に得られ、又
種類によっては透明な感光体が製造できることなどの多
くの利点を有する有機系の光導電性化合物（ＯＰＣ）を
用いた、いわゆるＯＰＣ感光体がＰＰＣやプリンター用
に採用されるようになり、しかもその割合は年々増加し
ている。

（発明が解決しようとする問題点） ＯＰＣ感光体は、従来の無機系感光体に比べて上記の通
り多くの利点を有しているが、感度や耐久性等に幾分問
題点を残しており、現在のところはその使用分野も主と
して低速機に限られている。

本発明者らは、高感度かつ高耐久性の電子写真用感光体
を得るために新規なＯＰＣについて鋭意検討した結果、
特定のアゾ化合物が感光体用ＯＰＣとして優れた性質を
有することを見出し本発明に到達した。

即ち本発明の目的は、ＯＰＣ感光体を用いた高感度かつ
高耐久性の電子写真用感光体を提供することにある。

（問題点を解決する為の手段） しかして、かかる本発明の目的は、導電性支持体上に一
般式（Ｉ） 〔式中、Ａは芳香族炭化水素の２価基または、窒素原子
を環内に含む複素環のコ価基を示し、Ａｒは結合基を介
して結合していてもよい０価の芳香族炭化水素基または
複素環基を示す。また口は１からｑの整数を示す。〕で
表わされるアゾ化合物を含有する感光層を有することを
特徴とする電子写真用感光体により容易に達成される。

（作　用） 以下、本発明の詳細な説明する。

本発明の電子写真感光体は、該感光体を構成する感光層
中に前記一般式ＣＩ）で表されるアゾ化合物を含有する
ことが特徴である。

本発明に用いられるアゾ化合物を詳細に説明すると前記
一般式〔Ｉ〕　において、ｎは１から１１好ましくＶｉ
コからｌの整数のうちのいずれかを表す。

八は、芳香族炭化水素のコ価基、または窒素原子を環内
に含む複素環のコ価基を示す。芳香族炭化水素の２価基
としては、例えば、Ｏ−フェニレン基等の単環式芳香族
炭化水素の２価基、Ｏ−ナフチレン基、ｐｅｒｉ−ナフ
チレン基、／２．２−アントラキノニレン基、り、１０
−　フェナントリシ／ン基等の縮合多環式芳香族炭化水
素の１価基等が挙げられる。

また、窒素原子を環内に含む複素環のコ価基としては、
例えば３．弘−ビラゾールジイル基、２．３−ピリジン
ジイル基％　　４’、ｊ−ピリミジンジイル基、ｔ、７
−インダゾールジイル基、ｊ、ｔｒ−ベンズイミダゾー
ルジイル基、６．７−キラリンジイル基等のｊ〜ｌＯ員
環の窒素原子、好ましくは、２個以下の窒素原子を環内
に含む複素環の２価基等が挙げられる。

上記の芳香族炭化水素の２価基、または窒素原子を環内
に含む複素環の２価基のうち感度及び耐久性を考慮した
場合、０−フェニレン基、ＯＬ−ナフチレン基５ｐｅｒ
１−ナフチレン基％２．３−ピリジンジイル基、　　４
４．ｊ′−ピリミジンジイル基、特に、ａ−フェニレン
基又はＯ−ナフチレン基を採用するのが好ましい。

本発明において、これら芳香族炭化水素の１価基および
窒素原子を環内に含む複素環の２価基は置換基を有して
いてもよい。かかる置換基としては、例えば、メチル基
、エチル基、ｎ　−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｌ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル
基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、フェノキ
シ基等のアルコキシ基テ゛ンのドロキシ基；ニトロ基；
シアノ基；アミノ基；ジメチルアミン基；ジエチルアミ
ノ基、ジベンジルアミノ基等の置換アミノ基；弗素原子
、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のノ・ロゲン原子
；カルボギシル基；エトキシカルボニル基等のアルコキ
シカルボニル基；カルバモイル基；フェノキシ基等のア
リーロキシ基；ベンジルオキシ基等のアリールアルコキ
シ基；フェニロキシカルボニル基等のアリーロキシカル
ボニル基等が挙げられる。

中でもアルキル基、アルコキン基、ニトロ基、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、特に、メチル基
、メトキシ基、ニトロ基、塩素原子ヒドロキシ基が好適
である。

一般式（１）においてＡｒ　は結合基を介して結合して
いてもよいｎ価の芳香族炭化水素基または複素環基を示
す。ただしｎは１から弘の整数を表す。

芳香族炭化水素基としては例えばフェニル基、ナフチル
基、ｌ−ピレニル基、λ−アントリル基、ｊ−アセナフ
チニル基等の単環式または縮合多環式芳香族炭化水素の
／価基；フェニレン基、／、３−または１．弘−ナフチ
レン基、コ、＆　−アントラキノ〜レンＭ１．２．７−
フルオレニレン基、ビフニレン基等の単環式または縮合
多環式芳香族炭化水素の１価基；その他ビフェニレン基
等の２価基が挙げられる。結合基を介して結合している
芳香族炭化水素基としては、一般式（式中、Ｙば−ｏ−
−ｓ−−５−ｓ− −８Ｏ−、−８ｏ、−−Ｃｏ　−−ＣＯＮＨ−を示す）
で表わされるビスフェニレン基、キサントニレン基、フ
ルオレノニレン基等の２価基；ソの他トリフェニルアミ
ン、トリフェニルメタン、ターフェニルフルオレン等か
う４　カレタ３価の基等が挙げられる。

また、複素環基としては、ナフトイレンベンズイミダゾ
リル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサシリル基
、カルバゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基等
の７〜２θ員環の複素環の１価基；カルバゾールジイル
基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾチオフェンジ
イル基、ベンゾチオフェンオキサイドジイル基等の２〜
２θ員環の複素環の２価基；Ｎ−フェニルカルバゾール
トリイル基、トリフェニルアミン−トリイル基等の３価
基；テトラフェニルエチレンテトライル基、　　ｐ、ｐ
’−ジフェニルアミノ−スチルベン−テトライル基等の
弘価基が挙げられる。

感度及び耐久性を考慮した場合、フェニル基、ナフチル
基、ヒレニル基、ナフチレン基、アントラキノニレン基
、ビフェニレン基、一般式（式中、Ｙは一〇−１−Ｓ　
−−ＣＦ−１２ン基、ナフトイレンベンズイミダゾリル
基、特車発明において、これら芳香族炭化水素基および
複素環基は置換基を有していてもよい。具体的には、ニ
トロ基；シアノ基；塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子；メチル基、エチル基、ロープロピル基ｓ　　ｉ−ブ
チル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基等のアルコキシ基；フェニル基等のアリール基
；フェニルアミノ基等のアリールアミノ基；フェノキシ
基等のアリールオキシ基；スチリル基、ナフチルビニル
基等のアリールビニル基等が挙ケられる。中でも、ニト
ロ基、シアン基、メチル基、メトキシ基、塩素原子、特
に、ニトロ基、シアノ基が好ましい。

本発明のアゾ化合物は、例えば、下記一般式（Ｉｔ）で
表わされるカプラー成分と一般式Ａｒ÷ＮＨ，）ｎ（式
中、Ａｒ及びｎは前記と同じ意義を有する。）で表わさ
れる芳香族モノ−ジー　トリーまたはテトラアミンから
誘導されるジアゾニウム塩、テトラゾニウム塩、ヘキサ
ゾニウム塩またはオキサゾニウム塩とのカップリング反
応により容易に合成することができる。

（式中、Ａは前記と同じ意義を有する。）キシド妾皐≠
鼻帳−等の有機溶媒中、反応温度３０℃以下にて１時間
ないしｌＯ時間程度反応させればよい。

一般式（Ｉｔ）　　で表わされるカプラー成分は、例え
ば、下記反応式（１）　　に従い、ジヒドロキシ−！、
！−ナフタル酸無水物（ＩＩＩ）と芳香族ジアミン（■
）とを酢酸等の溶媒中にて加温し、脱水縮合することに
より得られる。

（Ｊ　、ｃｈｅｒｎ　Ｓｏｃ、　、　／り３７．　　／
７Ａ弘参照）反応式（１） 上記一般式（１）で表わされるジヒドロキシナフタル酸
無水物としては、具体的にはＪ、ｊ−ジヒドロキシナフ
タル酸無水物、３．６−ジヒドロキシナフタル酸無水物
等が挙げられる。また上記一般式（’ＩＩＮ）で表わさ
れる芳香族ジアミンとしては、０−またはｐｅｒｉ−位
の第１級ジアミンで例えば、Ｏ−フェニレンジアミン、
≠−ニトロー〇−フェニレンジアミン、μｍメチル−〇
　−フェニレンジアミン、≠−エチルー〇−フェニレン
ジアミン、グー１−プロピル−〇−フェニレンジアミン
、　　Ｉ＋、ｊ−ジメチル−〇−フェニレンシアミン、
弘−メトキシ−クーフェニレンジアミン’、　　ｕ、ｊ
−ジェトキシ−〇−フェニレンジアミン、≠−ニトロー
〇−フェニレンジアミン、３．３−　、）ニトロ−〇−
フェニレンジアミン、ｑ−クロロ−〇−フェニレンジア
ミン、ｓ−プロモーＯ−フ王ニレンジアミン、ψ−ヨー
ドー〇−フェニレンジアミン、ψ−クロロー〇−フェニ
レンジアミン、ψ−カルボキンー〇−フェニレンジアミ
ン、≠−メトキシカルボニルー〇　−フェニレンジアミ
ン等のθ−７エニレンジアミンＭ；／、−２−ナフチレ
ンジアミン、コ、３−ナフチレンジアミン、／、ざ−ナ
フチレンジアミン、１１！−ジアミノアントラキノン、
？、ｌθ−ジアミノフェナントレン等の縮合多環式芳香
族炭化水素のジアミン類；λ、３−ジアミノピリジン、
３Ｉ弘−ジアミノピリジン、弘９．５′−ジアミノピリ
ミジン、３．ψ−ジアミノピラゾール等の複素単環式化
合物のジアミン類；５，６−ジアミツインダゾール、６
．７−ジアミツインダゾール、ｊ１６−ジアミツベンズ
イミダゾール、！、６−ジアミツキノリン等の縮合複素
環式化合物のジアミン類およびこれらの置換誘導体を挙
げることができる。

本発明において、カプラー成分を得る他の方法としては
上記反応式（Ｉ）において、ジヒドロキシナフタル酸無
水物（ＩＩＩ）の代りにジヒドロキシナフタル酸または
そのエステルを用いる方法、芳香族ジアミンの代りにモ
ノアミノ−モノニトロ体を用いて還元的に縮合する方法
、或いはジスルホン化ナフタル酸無水物を用いて芳香族
ジアミンと縮合した後、スルホン基を加水分解する方法
等が挙げられる。

本発明においてアゾ系化合物を含有する感光層は、公知
の種々の形態をとりうるが、一般式（１）で表されるア
ゾ化合物は、光を吸収すると極めて高い効率で電荷キャ
リヤーを発生するため、電荷キャリヤーの発生と移動の
機能を分離した、機能分離型感光体の電荷キャリヤー発
生材料として適しており、特に、電荷発生層と電荷移動
層からなる積層型感光体の電荷発生層の成分に適してい
る。

電荷発生層は、例えば、前記一般式（１）で表わされる
アゾ系化合物を適当な溶媒中に単独又はバインダーポリ
マー中に溶解又は分散させて得られる塗布液を導電性支
持体上に塗布、乾燥することにより得られる。該アゾ系
化合物は１個のカップラー成分に２個の水酸基を有し、
塗布液としたときの分散性及び分散安定性が良い。

塗布液調液用の溶媒としては、ブチルアミン、エチレン
ジアミン等の塩基性溶媒；テトラヒドロフラン、メチル
テトラヒドロフラン、／、弘−ジオキサン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類；メチルエ
チルケトン、ンクｄヘキサノン等のケトン類；トルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素；　Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、
ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；メタ
ノール、エタノール、インプロパツール等のアルコール
類；酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセロンルプアセテ
ート等のエステル類；ジクロロエタン、クロロホルム等
の塩素化炭化水素類が挙げられる。これらの溶剤は単独
または２種類以上を混合して用いることができる。バイ
ンダーポリマーを用いるときは、ポリマーを溶解するも
のであることが望ましい。

バインダーポリマーとしては、スチレン、酢酸ビニル、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル
化合物の重合体および共重合体；ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリスルホン、ポリビニルブチラール、フ
ェノキシｍＪ］Ｌセルロースエステル、セルロースエー
テル、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。

バインダーポリマーの使用量は通常アゾ化合物に対し、
Ｏ１／〜！重量倍の範囲である。

また、アゾ化合物は、バインダー中に１μｍ以下の微粒
子状態で存在させることが好ましい。

電荷発生層の膜厚は通常数μｍ以下、特に１μｍ以下が
好ましい。

上記電荷発生層を塗布する導電性支持体としては、周知
の電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用
できる。具体的には例えばアルミニウム、銅等の金属ド
ラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、
蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブラッ
ク、ヨウ化銅、高分子電解質等の導電性物質を適当なバ
インダーとともに塗布して導電処理したプラスチックフ
ィルム、プラスチックドラム、紙、紙管等が挙げられる
。また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の導
電性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシー
トやドラムが挙げられる。

電荷移動層は前記電荷発生層上に積層して形成される。

逆に導電性支持体上に電荷移動層を形成し、その上に電
荷発生層を積層してもよいが、通常は電荷発生層の膜厚
が薄いため、摩耗や汚れから電荷発生層を保護するため
に前者のタイプが多く用いられる。

電荷移動層は電荷発生層で発生した電荷キャは一般に電
子の移動媒体とホールの移動媒体の二種に分類されるが
、本発明感光体の感光層には両者とも使用することがで
き、またその混合物をも使用できる。電子の移動媒体と
してはニトロ基、シアノ基、エステル基等の電子吸引性
基を有する電子吸引性化合物、例えば２．弘、７−ドリ
ニトロフルオレノン、２＋μ、！、７−チトラニトロフ
ルオレノン等のニトロ化フルオレノンあるいはテトラシ
アノキノジメタンが挙ケラれる。また、ホールの移動媒
体としては電子供与性の有機光導電性化合物、例えばカ
ルバゾール、インドール、イミダゾール、オキサゾール
、チアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、ビアゾ
リン、チアジアゾール等の複素環化合物、アニリンの誘
導体、ヒドラジン誘導体、ヒドラゾンあるいはこれらの
化合物からなる基を主鎖もしくは側鎖に有する重合体（
ポリビニルカルバソール、ポリグリシジルカルバゾール
）等が挙げられる。

これらの内、ヒドラゾン化合物としては下記一般式〔Ｖ
〕 （式中、Ａｒ’は、置換基を有していてもよい１価の芳
香族炭化水素基、例えばフェニル基、スチリル基、ナフ
チル基、アンスラニル基、ピレニル基または複素環基、
例えばカルバゾリル基を示し、Ｒ２及びＲ３はアルキル
基例えばメチル基、エチル基、アリール基例えばフェニ
ル基、ナフチル基、アラルキル基例えばベンジル基を示
し、Ｒ２，Ｒ３の内少なくとも１つはアリール基であり
、ｌは１または２を示す）で表わされるヒドラゾン化合
物が特に好適である。

電荷移動層は電荷キャリヤー移動媒体が低分子化合物の
場合には、バインダーポリマー中に溶解した状態で層を
形成する。電荷キャリヤー移動媒体はバインダーポリマ
ーに対し普通０．２〜／、３重量倍、好ましくは０．３
〜１．２重量倍使用される。

バインダーポリマーとしては、電荷発生層に用いられる
のと同様のポリマーが使用され、前記電荷キャリヤー移
動媒体と共に溶媒に溶解して塗布液を調製し、塗布、乾
燥して電荷移動層を形成させる。電荷移動層の膜厚はｓ
、　ｊｏμｍであり、好ましくＦｉｉ　ｏ〜３０μｍで
ある。

勿論、本発明の電子写真用感光体の感光層は周知の増感
剤を含んでいてもよい。好適な増感剤としては有機光導
電性物質と電荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素
が挙げられる。ルイス酸としては、例えばクロラニル、
λ、３−ジクロロー／、４Ｃ−ｆフトキノン、コーメチ
ルアントラキノン、ｌ−ニトロアントラキノン、／　−
りＯｏ　−ｊ−ニトロアントラキノン、２−クロロアン
トラキノン、フェナントレンキノンのようなキノン類、
μｍニトロベンズアルデヒドなどのアルデヒド類、ター
ベンゾイルアントラセン、インダンジオン、３．ｊ−ジ
ニトロベンゾフェノン、３．３’、ｊ、ｒ’−テトラニ
トロベンゾフェノン等のケトン類、無水フタル酸、ｑ−
クロロナフタル酸無水物等の酸無水物、テトラシアノエ
チレン、テレフタラルマロノニトリル、≠−ニトロベン
ザルマロノ＝　トＵルｓ’１−（ｐ−ニトロペンツイル
オキシ）ベンザルマロノニトリル等のシアン化合物；３
−ベンザルフタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベ
ンザル）フタリ）”％ｊ−（α−シフ／−ｐ−二トロベ
ンザル）−μ、ｊ、Ｇ、７−チトラクロロフタリド等の
フタリド類等の電子吸引性化合物があげられる。染料と
しては、例えばメチルバイオレット、ブリリアントグリ
ーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニルメタン
染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニザリン
等のキノン染料およびシアニン染料やビリリウム塩、チ
アピリリウム塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げられる。

更に、本発測の電子写真用感光体の感光層は成膜性、可
撓性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含
有していてもよい。可塑剤としては、フタル酸エステル
、りん酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン
、塩素化脂肪酸エステル、メチルナフタレンなどの芳香
族化合物などが挙げられる。また、必要に応じ接着層、
中間層、透明絶縁層を有していてもよいことはいうまで
もない。

（実施例） 次に、本発明を参考例及び実施例により更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨をこえない限り下記参考例
及び実施例に限定されるものではない。なお、以下、「
部」とあるは「重量部」を示す。

参考例ｔ（表−ｉの実施例１の化合物の合成）（１）　
　Ｊ、４−ジヒドロキシナフタル酸無水物／ＬＪ’部お
よび０−フェニレンジアミン（いずれも東京化成工業社
製）　ｒ、μ部を酢酸３０部ト二トロベンゼンｌｊＯ部
との混合溶媒中に溶解攪拌し、酢酸沸点下にて２時間反
応させた。反応後室温に冷却し、析出した結晶を１取、
メタノールにてよく洗浄した後乾燥した。得られた結晶
は黄色を呈しており３００℃以下では融解しなかった。

元素分析ならびに赤外吸収スペクトル測定により、この
結晶Ｎ２．ｊ−ジヒドロキシ−７Ｈ−ベンズイミダゾ（
２，／　−ａ）ベンズ（ｄｅ、）インキノリン−７−オ
ンであることがわかった。収量は／　７．７部、元素分
析値は下記の通りであった。

Ｃ＋　ｓ　Ｈ＋。０８Ｎ、　　として 計算値：　　Ｃ７／、６２％、Ｎ３．３／係、Ｎり、２
７係 実測値：　　Ｃ７／、Ｊ′７％、Ｎ３．２乙係、Ｎり、
２３係 （２）　　上記の様にして得られた！、ｊ−ジヒドロキ
ノー７日−ベンズイミダゾ［−！、／−ａ］ベンズ（ｄ
ｅｌイノキノリン−７−オン３．６をジメチルスルホキ
ノド５００部と共に！θ℃条件下で攪拌しつつ、これに
！、ｊ−ビス（μ′−アミノフェニル）−７，３，ｌｌ
　　−オキサジアゾールのテトラゾニウムホウフッ化水
素酸塩のジメチルスルホキシド溶液を滴下し、その後Ａ
ｉ酸ナナトリウム水溶液滴下し、そのまま３時間保持す
る。反応後析出したビスアゾ化合物を１過し、次いでこ
れを希酢酸、水、メタノール、テトラヒドロフラン等に
より洗浄後乾燥する。得られた固体は濃紫色を呈してお
り、３２０℃以下では融解しなかった。元素分析値およ
び赤外吸収スペクトル（第１図）測定よりこのものは目
的のビスアゾ化合物と同定された。収量μ、ｊ部で元素
分析値は下記の通りであった。

Ｃａｏ　Ｈ９ｓ　Ｎ１００７として 計ＪＥ値：　　Ｃ１Ｇｒ、Ｊ４’％、Ｎ２，２６％、Ｎ
／ｊ、り５幅 実測値：　　ｃｇｒ、３ｏｃｇ、、Ｎ２．９１％、Ｎ　
／　　ｔ、０　　／　％ 以後の実施例において用いられるビスアゾ化合物は、い
ずれも本参考例又はこれと類似の方法により合成を行っ
た。

Ｄ及びＧが表／又は表２に示した置換である上記一般式
（Ｖ［）　　あるいは（Ｖｌｌ）に相当する構造を有す
るビスアゾ化合物ｏ、ｐ　５部をンクロヘキサノン３０
部と共にサンドグラインダーにより分散させ、これにポ
リエステル（東洋紡漬仕製、商標バイロン２００）０．
７部を添加溶解させた。得られたこのテむラキス化合物
の分散液を厚さｉｏｏμｍのポリエステルフィルムに蒸
着したアルミニウム蒸着層の上にフィルムアプリケータ
ーで乾燥膜厚がｏ、ｔｙ７ｒｎ”となる様塗布した後乾
燥した。この様にして得られた電荷発生層上にＮ−エチ
ルカルバソール−３−アルデヒドジフェニルヒトラソン
ｙｏ部、μｍ（ｐ−二トロベン／イルオキシ）ベンザル
マロノニトリル２部およびメタクリル樹脂（三菱レーヨ
ン社製、商標ダイヤナールＢＲ−♂５）ｉｏｏ部をトル
エンｓｒｏ部に溶解した溶液を乾燥膜厚が７０８ｍにな
る様に塗布し、電荷移動層を形成した。この様にして２
層からなる感光層を有する電子写真感光体が得られた。

これらの感光体の感度として半減露光Ｉ（Ｅ、／２）　
の値をｆ／及び表−２に示した。

半減露光ｌは、前記感光体を静電複写紙試験装置（川口
電機製作所モデル３ｐ−（１２ｒ）により測定した。即
ちまず暗所で−ｇ、ｊＫＶのコロナ放電により帯電させ
、次いで照度ｊｌｕｘ　　の白色光で露光し、表面電位
が初期表面電位の半分に減衰するために必要な嬉光景を
求めた。

但し、表−７及び表−２０Ｇ欄において、Ａ、８２種の
置換基が記載されているのは合成過程で２種類のカップ
ラー成発を用いてなる３種のビスアゾ化合物、即ち１分
子中に２個含まれる置換基ＧがともにＡであるもの、と
もにＢであるもの、一方がＡ他方がＢであるものの混合
物を用いたことを意味する。

表−ｌ 表−２ （実施例２１〜２２） Ｌ−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｌ ・・・・・・・・・（Ｖ［［） Ｎ＝Ｎ−Ｌ ＬおよびＤが表３に示すものである一般式（Ｖｌｌｌ）
で表わされるトリス化合物を実施例１のビスアゾ化合物
に代えて用いた以外は、実施例／と全く同様にしたとこ
ろ表３に示す結果が得られた。

表−３ （実施例２３〜２４ｔ） ＬおよびＤが表弘に示すものである一般式（ＩＸ）で表
わされるテトラキス化合物を実施例１のビスアゾ化合物
に代えて用いた以外は実施例１と全く同様にしたところ
表−弘に示す結果が得られた。

表−Ｊ Ｖ （発明の効果） 本発明のアゾ系化合物を用いた感光体は、高感度であり
、感色性も良好であり、繰返し使用した場合、感度、帯
電性の変動が少なく、光疲労も少なく、耐久性がきわめ
てすぐれたものである。

更に本発明感光体は電子写真複写機のほかレーザー　Ｌ
ＥＤ％　ＯＦＴ　　（Ｏｐｔｉｃａｌ　Ｆｉｂｅｒ　Ｔ
ｕｂｅ）等を光源とするプリンターの感光体など電子写
真の応用分野にも広く用いることができる。

【図面の簡単な説明】

第１図は参考例１で合成したビスアゾ化合物の赤外吸収
スペクトル図である。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ａは芳香族炭化水素の２価基または窒素原子を環
   内に含む複素環の２価基を示し、Ａｒは結合基を介して
   結合していてもよいｎ価の芳香族炭化水素基または複素
   環基を示す。 またｎは１から４の整数を示す。） で表わされるアゾ化合物を含有する感光層を有すること
   を特徴とする電子写真用感光体。