JPS60147743A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPS60147743A JPS60147743A JP59003167A JP316784A JPS60147743A JP S60147743 A JPS60147743 A JP S60147743A JP 59003167 A JP59003167 A JP 59003167A JP 316784 A JP316784 A JP 316784A JP S60147743 A JPS60147743 A JP S60147743A
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0687—Trisazo dyes
- G03G5/0688—Trisazo dyes containing hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/35—Trisazo dyes in which the tetrazo component is a diamino-azo-aryl compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/36—Trisazo dyes of the type
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0694—Azo dyes containing more than three azo groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
- Y10S534/01—Mixtures of azo compounds
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真用感光体に関するものである。詳しく
は有機系の光導電性物質を含有する感光層を有する高感
度の電子写真用感光体に関するものである。
は有機系の光導電性物質を含有する感光層を有する高感
度の電子写真用感光体に関するものである。
従来、電子写真用感光体の感光層にはセレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質が広く用い
られていた。近年、ポリビニルカルバゾールに代表され
る有機系の光導電性物質を電子写真感光体の感光層に用
いる研究が進み、そのいくつかが実用化された。有機系
の光導電性物質は無機系のものに比し、軽量である、成
膜が容易である、感光体の製造が容易である、種類によ
っては透明な感光体を製造できる等の利点を有する。こ
のように多くの利点を有しながら、有機系の光導電性物
質が電子写真感光体に余シ用いられなかったのは、感度
及び耐久性の点で無機系のものに劣るためであった。
ミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質が広く用い
られていた。近年、ポリビニルカルバゾールに代表され
る有機系の光導電性物質を電子写真感光体の感光層に用
いる研究が進み、そのいくつかが実用化された。有機系
の光導電性物質は無機系のものに比し、軽量である、成
膜が容易である、感光体の製造が容易である、種類によ
っては透明な感光体を製造できる等の利点を有する。こ
のように多くの利点を有しながら、有機系の光導電性物
質が電子写真感光体に余シ用いられなかったのは、感度
及び耐久性の点で無機系のものに劣るためであった。
そこで本発明者らは、高感度及び高耐久性の金物が好適
であることを見出し本発明に到達した。
であることを見出し本発明に到達した。
即ち、本発明の要旨は、導電性支持体上に、一般式（１
） 〔式中、又は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロゲン原子またはシアン基を示し、Ｙはフェニ
レン基またはす７チレン基を示し、ｚｌおよびｚ２は式 （式中、Ａは窒素原子を環内に含む置換基を有していて
もよい複素環の２価基または置換基を有していてもよい
芳香族炭化水素の一価基を示す。）で表わされる一価基
を示し、ｎは１またはコを示す。〕で表わされるアゾ系
化合物を含有する感光層を有することを特徴とする電子
写真用感光体に存する。
） 〔式中、又は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロゲン原子またはシアン基を示し、Ｙはフェニ
レン基またはす７チレン基を示し、ｚｌおよびｚ２は式 （式中、Ａは窒素原子を環内に含む置換基を有していて
もよい複素環の２価基または置換基を有していてもよい
芳香族炭化水素の一価基を示す。）で表わされる一価基
を示し、ｎは１またはコを示す。〕で表わされるアゾ系
化合物を含有する感光層を有することを特徴とする電子
写真用感光体に存する。
以下本発明の詳細な説明するに、本発明の電子写真用感
光体の感光層に含まれるアゾ系化合物は前記一般式（１
）で示される。
光体の感光層に含まれるアゾ系化合物は前記一般式（１
）で示される。
一般式〔１〕において、ｎは１または−を示し、ｘＦｉ
、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等の低級アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ブト
キシ基等の低級アルコキシ基；塩素原子等のハロゲン原
子またはシアノ基を示し、Ｙはフェニレン基またはナフ
チレン基を示す。特に、Ｘが水素原子で、Ｙが７エニレ
ン基のものが好ましい。
、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等の低級アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ブト
キシ基等の低級アルコキシ基；塩素原子等のハロゲン原
子またはシアノ基を示し、Ｙはフェニレン基またはナフ
チレン基を示す。特に、Ｘが水素原子で、Ｙが７エニレ
ン基のものが好ましい。
また、２．および２．は式
（式中、Ａは窒素原子を環内に含む置換基を有していて
もよい複素環の一価基または置換基を有していてもよい
芳香族炭化水素の一価基を示す。）で表わされる一価基
を示す。
もよい複素環の一価基または置換基を有していてもよい
芳香族炭化水素の一価基を示す。）で表わされる一価基
を示す。
芳香族炭化水素の２価基としては、例えば、Ｏ−フェニ
レン基等の単環式芳香族炭化水素のコ価＆、０−ナフチ
レン基、ｐｅｒｉ−す７チレン基、ムコ−アント２キノ
ニレンＭ、ｔ、ｔｏ−７エナントリレン基等の縮合多環
式芳香族炭化水素の２価基等が挙げられる。
レン基等の単環式芳香族炭化水素のコ価＆、０−ナフチ
レン基、ｐｅｒｉ−す７チレン基、ムコ−アント２キノ
ニレンＭ、ｔ、ｔｏ−７エナントリレン基等の縮合多環
式芳香族炭化水素の２価基等が挙げられる。
また、窒素原子を環内に含むａ素環の一価基としては、
例えば、３．ｌＩ−ピラゾールジイル基、コ、３−ピリ
ジンジイル基、＜＜、、１−ピリミジンジイル基、６，
７−インダゾールジイル基、Ｓ、６−ベンズイミダゾー
ルジイル基、６．？−キノリンジイル基等のＳ〜ＩＯ員
環の窒素原子、好ましくは、２個以下の窒素原子を環内
に含む複素環の２価基等が挙げられる。
例えば、３．ｌＩ−ピラゾールジイル基、コ、３−ピリ
ジンジイル基、＜＜、、１−ピリミジンジイル基、６，
７−インダゾールジイル基、Ｓ、６−ベンズイミダゾー
ルジイル基、６．？−キノリンジイル基等のＳ〜ＩＯ員
環の窒素原子、好ましくは、２個以下の窒素原子を環内
に含む複素環の２価基等が挙げられる。
感度及び耐久性を考慮した場合、０−フェニレン基、０
−す７テレン基１． ｐｅｒｉ−す７チレン基、λ、３
−ピリジンジイル基、ダ、Ｓ−ピリミジンジイル基、特
に、θ−フェニレン＆、０ 、 ナフチレン基が好まし
い。
−す７テレン基１． ｐｅｒｉ−す７チレン基、λ、３
−ピリジンジイル基、ダ、Ｓ−ピリミジンジイル基、特
に、θ−フェニレン＆、０ 、 ナフチレン基が好まし
い。
本発明において、これら芳香族炭化水素の一価基および
窒素原子を環内に含む複素環の一価基は置換基を有して
いてもよい。かかる置換基としては、例えば、メチル基
、エチル基、ｎ−プロビル基、１−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、１−ブチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル基
；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基
等のアルコキシ基；アミノ基；メチルアミノ基、エチル
アミン基等のアルキルアミノ基、ジメチルアミン基、ジ
エチルアミ７基等のジアルキルアミノ基；ヒト四キシ基
；ニトロ基；シアノ基５弗素原子、塩素原子、臭素原子
、ヨウ素原子等のハロゲン原子；カルボキシル基；エト
キシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；カルバ
モイル基；フェノキシ基等の７リーロキシ基；ベンジル
オキシ基等のアリールアルコキシ基；フェニロキシカル
ボニル基等のアリーロキシカルボニル、基等が挙げられ
る。なかでもアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ア
ルキルアミノ基、ジアルキルアミン基、ニトロ基、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、特に、メチ
ル基、メトキシ基、ニトロ基、塩素原子、ヒドロキシ基
、アミ７基またはジメチルアミノ基が好適である。
窒素原子を環内に含む複素環の一価基は置換基を有して
いてもよい。かかる置換基としては、例えば、メチル基
、エチル基、ｎ−プロビル基、１−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、１−ブチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル基
；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基
等のアルコキシ基；アミノ基；メチルアミノ基、エチル
アミン基等のアルキルアミノ基、ジメチルアミン基、ジ
エチルアミ７基等のジアルキルアミノ基；ヒト四キシ基
；ニトロ基；シアノ基５弗素原子、塩素原子、臭素原子
、ヨウ素原子等のハロゲン原子；カルボキシル基；エト
キシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；カルバ
モイル基；フェノキシ基等の７リーロキシ基；ベンジル
オキシ基等のアリールアルコキシ基；フェニロキシカル
ボニル基等のアリーロキシカルボニル、基等が挙げられ
る。なかでもアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ア
ルキルアミノ基、ジアルキルアミン基、ニトロ基、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、特に、メチ
ル基、メトキシ基、ニトロ基、塩素原子、ヒドロキシ基
、アミ７基またはジメチルアミノ基が好適である。
本発明のアゾ系化合物は、例えば、下記一般式（ＩＩ−
Ａ）および／または（ＩＩ ”Ｂ ］で表わされるカッ
プリング成分 Ｅｌｌ−Ａ） （…−Ｂ〕 （式中Ａは前記一般式ＣＩ）におけると同一の意義を有
する。） と一般式〔川〕 （式中Ｘ、Ｙおよびｎは前記一般式Ｅｌ’］におけると
同一の意義を有する。）で表わされるジアミン類のテト
ラゾニウム塩とのカップリング反応により容品に合成で
きる。
Ａ）および／または（ＩＩ ”Ｂ ］で表わされるカッ
プリング成分 Ｅｌｌ−Ａ） （…−Ｂ〕 （式中Ａは前記一般式ＣＩ）におけると同一の意義を有
する。） と一般式〔川〕 （式中Ｘ、Ｙおよびｎは前記一般式Ｅｌ’］におけると
同一の意義を有する。）で表わされるジアミン類のテト
ラゾニウム塩とのカップリング反応により容品に合成で
きる。
かかるカップリング反応は、公知の方法に従い、通常、
水および／またはジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の有機溶媒
中、反応温度３０℃以下にて７時間ないしＩＯ時時間区
反応させればよい。
水および／またはジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の有機溶媒
中、反応温度３０℃以下にて７時間ないしＩＯ時時間区
反応させればよい。
一般式（７７−Ａ）及びＣｌ０−Ｅ〕で表わされるカプ
ラー成分は、例えば、下記反応式ＣＩ）に従い、３−ヒ
ドロキシナフタル酸無水物（ＩＶ）と芳香族ジアミン〔
■〕とを酢酸等の溶媒中にて加温し、脱水縮合すること
により得られる。（、ｙ、 ａｈθｍ。
ラー成分は、例えば、下記反応式ＣＩ）に従い、３−ヒ
ドロキシナフタル酸無水物（ＩＶ）と芳香族ジアミン〔
■〕とを酢酸等の溶媒中にて加温し、脱水縮合すること
により得られる。（、ｙ、 ａｈθｍ。
５ｏｃ１／？Ｊ７．／り６１Ｉ参照）
反応式ＣＩ）
（ＩＶ） （Ｖ）
上記合成方法により得られるカプラー成分は、一般式（
ｎ−Ａ〕および〔’ｉ＋−Ｂ〕の異性体の混合物として
得られるが、本発明においてはいずれの異性体をも使用
し得る。
ｎ−Ａ〕および〔’ｉ＋−Ｂ〕の異性体の混合物として
得られるが、本発明においてはいずれの異性体をも使用
し得る。
上記式〔Ｖ）で表わされる芳香族ジアミンとしては、Ｏ
−またはｐｅｒｉ−位の第１級ジアミンで、例りば、ｏ
−フェニレンジアミン、ダーニトロー〇−フェニレンジ
アミン、ダーメチルー〇−フェニレンジアミン、ダーエ
チルーθ−レエニレンジアミン、ｐ−１−、ｙ”ロピル
ーＯ−フェニレンジアミン、４’、、１−−ジメチル−
Ｏ−フェニレンジアミン、グーメトキシ〜Ｏ−フェニレ
ンジアミン、ダ、２− ジェトキシ−〇−フェニレンジ
アミン、ダーニトロー〇−フェニレンジアミン、３．５
−ジニトロ−〇−フェニレンジアミン、ダークロローＯ
−フェニレンジアミン、ａ−フロモー０− フェニレン
ジアミン、ダーヨードー〇−フェニレンジアミン、グー
クロロ−０−フェニレンジアミン、ダーカルボキシー〇
−フェニレンジアミン、ダーメトキシカルボニルー〇−
フェニレンジアミン等の０−７二二レンジアミン類；／
、、２−す７チレンジアミン、コ、３−ナフチレンジア
ミ７、／、ｌ；−ナフチレンジアミン、／、２−ジアミ
ノアントラキノン、９，１０−ジアミノ７エナントレン
等の縮合多環式芳香族炭化水素のジアミン類；コ、３−
ジアミノピリジン１．７．４’−ジアミノピリジン、４
’、！−ジアミノピリミジン、３．タージアミノピラゾ
ール等の複素単環式化合物のジアミン類；Ｓ、６−ジア
ミツインダゾール、６．７−ジアミツインダゾール、！
、６−ジアミツベンズイミダゾール、Ｓ、６−ジアミツ
キノリン等の縮合複素環式化合物のジアミン類およびこ
れらの置換誘導体を挙げることができる。
−またはｐｅｒｉ−位の第１級ジアミンで、例りば、ｏ
−フェニレンジアミン、ダーニトロー〇−フェニレンジ
アミン、ダーメチルー〇−フェニレンジアミン、ダーエ
チルーθ−レエニレンジアミン、ｐ−１−、ｙ”ロピル
ーＯ−フェニレンジアミン、４’、、１−−ジメチル−
Ｏ−フェニレンジアミン、グーメトキシ〜Ｏ−フェニレ
ンジアミン、ダ、２− ジェトキシ−〇−フェニレンジ
アミン、ダーニトロー〇−フェニレンジアミン、３．５
−ジニトロ−〇−フェニレンジアミン、ダークロローＯ
−フェニレンジアミン、ａ−フロモー０− フェニレン
ジアミン、ダーヨードー〇−フェニレンジアミン、グー
クロロ−０−フェニレンジアミン、ダーカルボキシー〇
−フェニレンジアミン、ダーメトキシカルボニルー〇−
フェニレンジアミン等の０−７二二レンジアミン類；／
、、２−す７チレンジアミン、コ、３−ナフチレンジア
ミ７、／、ｌ；−ナフチレンジアミン、／、２−ジアミ
ノアントラキノン、９，１０−ジアミノ７エナントレン
等の縮合多環式芳香族炭化水素のジアミン類；コ、３−
ジアミノピリジン１．７．４’−ジアミノピリジン、４
’、！−ジアミノピリミジン、３．タージアミノピラゾ
ール等の複素単環式化合物のジアミン類；Ｓ、６−ジア
ミツインダゾール、６．７−ジアミツインダゾール、！
、６−ジアミツベンズイミダゾール、Ｓ、６−ジアミツ
キノリン等の縮合複素環式化合物のジアミン類およびこ
れらの置換誘導体を挙げることができる。
前記一般式（ｆｆｌ）で表わされるジアミン類は公知の
方法、例えば以下に示す反応式に従って容易に製造され
る。
方法、例えば以下に示す反応式に従って容易に製造され
る。
（ｎ＝７の場合）
［、Ｖｌ］ （Ｖｌｌ）
〔■ 〔■〕
（ｎ−一の場合）
以上の反応工程中、更に詳しく反応条件を述べると、ア
ニリンもしくはα−ナフチルアミンのアミン基を保護す
るには水媒中、ヒドロキシメタンスルホン酸ナトリウム
で反応させればよい０ 次いでニトロアニリンもしくはニトロ−α−す７チルア
ミンのジアゾ化は通常の条件（ＩＩＯｌ−ＮａＮＯ２）
で容易に進行し、次のカップリングも水媒中、公知の方
法に準拠して行われる。
ニリンもしくはα−ナフチルアミンのアミン基を保護す
るには水媒中、ヒドロキシメタンスルホン酸ナトリウム
で反応させればよい０ 次いでニトロアニリンもしくはニトロ−α−す７チルア
ミンのジアゾ化は通常の条件（ＩＩＯｌ−ＮａＮＯ２）
で容易に進行し、次のカップリングも水媒中、公知の方
法に準拠して行われる。
次いでアミノ基の保護基を水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の水溶液中に
溶解し煮沸すれば保護基を除去することが出来る。
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の水溶液中に
溶解し煮沸すれば保護基を除去することが出来る。
次いで塩化錫、亜鉛、鉄といった金属類と酸類との組み
合わせや硫化ナトリウム水溶液、あるいは水素化ホウ素
ナトリウムなどの還元剤で処理することにより目的とす
るジアミン類（店）を収率よく製造しうる。
合わせや硫化ナトリウム水溶液、あるいは水素化ホウ素
ナトリウムなどの還元剤で処理することにより目的とす
るジアミン類（店）を収率よく製造しうる。
ｎ＝−の場合には、さらにもう一度本工程をくりかえす
ことによシ目的とするジアミン（ＸＶＩ）を製造できる
。
ことによシ目的とするジアミン（ＸＶＩ）を製造できる
。
本発明において、カプラー成分を得る他の方法としては
、上記反応式〔■〕において、３−ヒドロキシナフタル
酸無水物〔■〕の代りに３−ヒドロキシナフタル酸また
はそのエステルを用いる方法、芳香族ジアミンの代りに
モノアミノ−モノニトロ体を用いて還元的に縮合する方
法、或いはＪ−スルホナフタル酸無水物を用いて芳香族
ジアミンと縮合した後、スルホ基を加水分解する方法等
が挙げられる。
、上記反応式〔■〕において、３−ヒドロキシナフタル
酸無水物〔■〕の代りに３−ヒドロキシナフタル酸また
はそのエステルを用いる方法、芳香族ジアミンの代りに
モノアミノ−モノニトロ体を用いて還元的に縮合する方
法、或いはＪ−スルホナフタル酸無水物を用いて芳香族
ジアミンと縮合した後、スルホ基を加水分解する方法等
が挙げられる。
本発明のアゾ系化合物は、上述の方法により得られるが
、カプラー成分として前述の一般式（ＩＩ−Ａ）および
一般式Ｅｌ−Ｂ）の混合物を使用した場合、下記一般式
ＣＩ−Ａ）、一般式（Ｉ−Ｂ）及び一般式ＣＩ−Ｃ）で
表わされる異性体の混合物として得られる。
、カプラー成分として前述の一般式（ＩＩ−Ａ）および
一般式Ｅｌ−Ｂ）の混合物を使用した場合、下記一般式
ＣＩ−Ａ）、一般式（Ｉ−Ｂ）及び一般式ＣＩ−Ｃ）で
表わされる異性体の混合物として得られる。
本発明においては、これら混合物をそのまま使用できる
。
。
上記アゾ系化合物を含鳴する感光層は、公知の種々の形
態をとりうるが、本発明のアゾ系化合物は、光を吸収す
ると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生するため、
電荷キャリヤーの発生と移動の機能を分離した、機能分
離型感光体の電荷キャリヤー発生材料として適しておシ
、特に、電荷発生層と電荷移動層からなる積層型感光体
の電荷発生層の成分に適している。
態をとりうるが、本発明のアゾ系化合物は、光を吸収す
ると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生するため、
電荷キャリヤーの発生と移動の機能を分離した、機能分
離型感光体の電荷キャリヤー発生材料として適しておシ
、特に、電荷発生層と電荷移動層からなる積層型感光体
の電荷発生層の成分に適している。
−電荷発生層は、例えば、前記一般式Ｅｌ）で表わされ
るアゾ系化合物を適当な溶媒中に単独又はバインダーポ
リマー中に俗解又は分散させて得られる塗布液を導電性
支持体上に塗布、乾燥することにより得られる。
るアゾ系化合物を適当な溶媒中に単独又はバインダーポ
リマー中に俗解又は分散させて得られる塗布液を導電性
支持体上に塗布、乾燥することにより得られる。
塗布液調液用の溶媒としては、ブチルアミン、エチレン
ジアミン等の塩基性溶媒；テトラヒドロフラン、メチル
テトラヒドロフラン、／、ダージオキサン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類；メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；トルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素； Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、
ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；メタ
ノール、エタノール、イソプロパツール等のアルコール
類；酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテ
ート等のエステル類；ジクロロエタン、クロロホルム等
の塩素化炭化水素類が挙げられる。これらの溶剤は単独
または一種類以上を混合して用いることができる。バイ
ンダーポリマーを用いるときは、ポリマーを溶解するも
のであることが望ましい。
ジアミン等の塩基性溶媒；テトラヒドロフラン、メチル
テトラヒドロフラン、／、ダージオキサン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類；メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；トルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素； Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、
ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；メタ
ノール、エタノール、イソプロパツール等のアルコール
類；酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテ
ート等のエステル類；ジクロロエタン、クロロホルム等
の塩素化炭化水素類が挙げられる。これらの溶剤は単独
または一種類以上を混合して用いることができる。バイ
ンダーポリマーを用いるときは、ポリマーを溶解するも
のであることが望ましい。
バインダーポリマーとしては、スチレン、酢酸ビニル、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル
化合物の重合体および共重合体；ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリスルホン、ポリビニルブチラール、フ
ェノキシ樹脂、セルロースエステル、セルロースエーテ
ル、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる０ バインダーポリマーの使用量は通常アゾ系化合物に対し
、０．／〜３重量倍の範囲である。
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル
化合物の重合体および共重合体；ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリスルホン、ポリビニルブチラール、フ
ェノキシ樹脂、セルロースエステル、セルロースエーテ
ル、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる０ バインダーポリマーの使用量は通常アゾ系化合物に対し
、０．／〜３重量倍の範囲である。
また、アゾ系化合物は、バインダー中に１μｍ以下の微
粒子状態で存在させることが好ましい。
粒子状態で存在させることが好ましい。
電荷発生層の膜厚は通常数１１ｍ以下、特に１μｍ以下
が好ましい。
が好ましい。
上記電荷発生層を塗布する導電性支持体としては、周知
の電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用
できる。具体的には例えばアルミニウム、銅等の金属ド
ラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、
蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブラッ
ク、ヨウ化銅、高分子電解質等の導電性物質を適浩なバ
インダーとともに塗布して導電処理したプラスチックフ
ィルム、プラスチックドラム、紙、紙管等が挙げられる
。また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の導
電性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシー
トやドラムが挙げられる。
の電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用
できる。具体的には例えばアルミニウム、銅等の金属ド
ラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、
蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブラッ
ク、ヨウ化銅、高分子電解質等の導電性物質を適浩なバ
インダーとともに塗布して導電処理したプラスチックフ
ィルム、プラスチックドラム、紙、紙管等が挙げられる
。また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の導
電性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシー
トやドラムが挙げられる。
電荷移動層は前記電荷発生層上に積層して形成される。
逆に導電性交、持体上に電荷移動層を形成し、その上に
電荷発生層を積層してもよいが、通常は電荷発生層の膜
厚が薄いため、摩耗や汚れから電荷発生層を保護するた
めに前者のタイプが多く用いられる。
電荷発生層を積層してもよいが、通常は電荷発生層の膜
厚が薄いため、摩耗や汚れから電荷発生層を保護するた
めに前者のタイプが多く用いられる。
電荷移動層は電荷発生層で発生した電荷キャリヤーを移
動させる層でアシ、電荷キャリヤー移動媒体を含有する
。電荷キャリヤー移動媒体は一般に電子の移動媒体とホ
ールの移動媒体の二種に分類されるが、本発明感光体の
感光層には両者とも使用することができ、またその混合
物をも使用できる。電子の移動媒体として唸ニトロ基、
シアノ基、エステル基等の電子吸引性基を有する電子吸
引性化合物、例えばコ、Ｑ、ｔ −）リニトロンルオレ
ノン、コ、！、ｊ、クーテトラニトロフルオレノン等の
ニトロ化フルオレノンあるいはテトラシアノキノジメタ
ンが挙げられる。
動させる層でアシ、電荷キャリヤー移動媒体を含有する
。電荷キャリヤー移動媒体は一般に電子の移動媒体とホ
ールの移動媒体の二種に分類されるが、本発明感光体の
感光層には両者とも使用することができ、またその混合
物をも使用できる。電子の移動媒体として唸ニトロ基、
シアノ基、エステル基等の電子吸引性基を有する電子吸
引性化合物、例えばコ、Ｑ、ｔ −）リニトロンルオレ
ノン、コ、！、ｊ、クーテトラニトロフルオレノン等の
ニトロ化フルオレノンあるいはテトラシアノキノジメタ
ンが挙げられる。
また、ホールの移動媒体としては電子供与性の有機光導
電性化合物、例えばカルバゾール、インドール、イミダ
ゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール
、ピラゾール、ピラゾリン、チアジアゾール等の複素環
化合物、アニリンの誘導体、ヒドラジン８４７体、ヒド
ラゾンあるいはこれらの化合物からなる基を主鎖もしく
は側鎖に有する重合体（ポリビニルカルバゾール、ポリ
グリシジルカルバゾール）苓・が挙げられる。
電性化合物、例えばカルバゾール、インドール、イミダ
ゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール
、ピラゾール、ピラゾリン、チアジアゾール等の複素環
化合物、アニリンの誘導体、ヒドラジン８４７体、ヒド
ラゾンあるいはこれらの化合物からなる基を主鎖もしく
は側鎖に有する重合体（ポリビニルカルバゾール、ポリ
グリシジルカルバゾール）苓・が挙げられる。
これらのうちで、特に下記一般式［：ＸＶ１＋：ＩＲ′
（式中、Ｒ′はアルキル基、置換アルキル基またはアラ
ルキル基を表わし、Ｒ２はアルキル基、アリル基、置換
アルキル基、フェニル基、ナフチル基またはアラルキル
基を表わし、ｚ３は水素原子、アルキル基、アルコキシ
基またはハロゲン原子を表わす。）で表わされるヒドラ
ゾン化合物（特開昭、８′ダー／！；０／、２８号公報
参照）若しくは下記一般式α■ （式中、ｘ＊ 、 ｙｊおよび２″は水素原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、フェノキシ基またはアリ
ールアルコキシ基を表わし、Ｒ８は水素原子、低級アル
キル基、アリル基、フェニル基またはアラルキル基を表
わし、ｍおよびｔは１まだはコを表わし、ｐは０または
／を表わす。）で表わされるヒドラゾン化合物を単独も
しくは混合して使用するのが好ましい。
ルキル基を表わし、Ｒ２はアルキル基、アリル基、置換
アルキル基、フェニル基、ナフチル基またはアラルキル
基を表わし、ｚ３は水素原子、アルキル基、アルコキシ
基またはハロゲン原子を表わす。）で表わされるヒドラ
ゾン化合物（特開昭、８′ダー／！；０／、２８号公報
参照）若しくは下記一般式α■ （式中、ｘ＊ 、 ｙｊおよび２″は水素原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、フェノキシ基またはアリ
ールアルコキシ基を表わし、Ｒ８は水素原子、低級アル
キル基、アリル基、フェニル基またはアラルキル基を表
わし、ｍおよびｔは１まだはコを表わし、ｐは０または
／を表わす。）で表わされるヒドラゾン化合物を単独も
しくは混合して使用するのが好ましい。
電荷移動層は電荷キャリヤー移動媒体が低分子化合物の
場合には、バインダーポリマー中に溶解した状態で層を
形成する。電荷キャリヤー移動媒体はバインダーポリマ
ーに対し普通Ｏ１，２〜／、！ｆ重量倍、好ましくは０
．３〜ハコ重量倍使用される。
場合には、バインダーポリマー中に溶解した状態で層を
形成する。電荷キャリヤー移動媒体はバインダーポリマ
ーに対し普通Ｏ１，２〜／、！ｆ重量倍、好ましくは０
．３〜ハコ重量倍使用される。
バインダーポリマーどしては、電荷発生層に用いられる
のと同様のポリマーが使用され、前記、を荷キャリヤー
移動媒□体と共に溶媒に溶解して塗布液を調製し、塗布
、乾燥して電荷移動層を形成させる。電荷移動□層の膜
厚は５−ＳＯμｍであシ、好ましくは１０′〜３０μｍ
である。
のと同様のポリマーが使用され、前記、を荷キャリヤー
移動媒□体と共に溶媒に溶解して塗布液を調製し、塗布
、乾燥して電荷移動層を形成させる。電荷移動□層の膜
厚は５−ＳＯμｍであシ、好ましくは１０′〜３０μｍ
である。
勿論、本発明電子写真用感光体の感光層は周知の増感剤
を含んでいてもよい。好適な増感剤としては有機光導電
性物質と電荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素が
挙げられる。ルイス酸としては、例えばクロラニル、コ
、３−ジクロロ−／、４（−ナフトキノン、コーメチル
アントシキノン、／−ニトロアントラキノン、ｌ−クロ
ロ−３−ニトロアントラキノン、コークロロアントラキ
ノン、フェナントレンキノンのようなキノン類、ターニ
トロベンズアルデヒドなどのアルデヒド類、９−ベンゾ
イルアントラセン、インダンジオン、３．Ｓ−ジニトロ
ベンゾフェノン、３．．１’、！；、！；’−テトラニ
トロベンゾフェノン等ン、テレフタラルマロノニトリル
、ターニトロペンザルマロノニトリル、４”（ｐ−ニト
ロベンゾイルオキシ）ベンザルマロノニトリル等ノシア
ノ化合物；３−ベンザル７；・リド、３−（α−シアノ
−ｐ−ニトロベンザル）フタリド、３−（α−シアノ−
ｐ−ニトロベンザル）−ダ、ｊ、Ａ、？−テトラクロロ
７タリド等のフタリド類等の電子吸引性化合物があげら
れる。染料としては、例えばメチルバイオレット、ブリ
リアントグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフ
ェニルメタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料
、キニザリン等のキノン染料およびシアニン染料やピリ
リウム塩、チアピリリウム塩、ベンゾビリ゛リウム塩等
が挙げられる。
を含んでいてもよい。好適な増感剤としては有機光導電
性物質と電荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素が
挙げられる。ルイス酸としては、例えばクロラニル、コ
、３−ジクロロ−／、４（−ナフトキノン、コーメチル
アントシキノン、／−ニトロアントラキノン、ｌ−クロ
ロ−３−ニトロアントラキノン、コークロロアントラキ
ノン、フェナントレンキノンのようなキノン類、ターニ
トロベンズアルデヒドなどのアルデヒド類、９−ベンゾ
イルアントラセン、インダンジオン、３．Ｓ−ジニトロ
ベンゾフェノン、３．．１’、！；、！；’−テトラニ
トロベンゾフェノン等ン、テレフタラルマロノニトリル
、ターニトロペンザルマロノニトリル、４”（ｐ−ニト
ロベンゾイルオキシ）ベンザルマロノニトリル等ノシア
ノ化合物；３−ベンザル７；・リド、３−（α−シアノ
−ｐ−ニトロベンザル）フタリド、３−（α−シアノ−
ｐ−ニトロベンザル）−ダ、ｊ、Ａ、？−テトラクロロ
７タリド等のフタリド類等の電子吸引性化合物があげら
れる。染料としては、例えばメチルバイオレット、ブリ
リアントグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフ
ェニルメタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料
、キニザリン等のキノン染料およびシアニン染料やピリ
リウム塩、チアピリリウム塩、ベンゾビリ゛リウム塩等
が挙げられる。
更に、本発明電子写真用感光体の感光層は成膜性、可撓
性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含有
していてもよい。可塑剤としては、フタル酸エステル、
りん酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、
塩素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳香族
化合物などが挙げられる。また、必要に応じ接着層、中
間層、透明絶縁層を有していてもよいことはいうまでも
ない。
性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含有
していてもよい。可塑剤としては、フタル酸エステル、
りん酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、
塩素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳香族
化合物などが挙げられる。また、必要に応じ接着層、中
間層、透明絶縁層を有していてもよいことはいうまでも
ない。
本発明のアゾ系化合物を用いた感光体は、高感度でちゃ
、感色性も良好であり、繰返し使用した場合、感度、帯
電性の変動が少なく、光疲労も少なく、耐久性がきわめ
てすぐれたものである。
、感色性も良好であり、繰返し使用した場合、感度、帯
電性の変動が少なく、光疲労も少なく、耐久性がきわめ
てすぐれたものである。
更に本発明感光体は分光感度極大波長がＡ００〜＆！；
Ｏｎｍの範囲にあり電子写真複写機のほかレーザー、Ｌ
ＥＤ、 ＯＦＴ （Ｏｐｔｉｃａｌ Ｆｉｂｅｒ Ｔｕ
ｂｅ）等を光源とするプリンターの感光体など電子写真
の応用分野にも広く用いることができる０次に本発明を
参考例と実施例により更に具体的に説明するが、本発明
はその要旨をこえない限り以下の実施例に限定されるも
のではない。
Ｏｎｍの範囲にあり電子写真複写機のほかレーザー、Ｌ
ＥＤ、 ＯＦＴ （Ｏｐｔｉｃａｌ Ｆｉｂｅｒ Ｔｕ
ｂｅ）等を光源とするプリンターの感光体など電子写真
の応用分野にも広く用いることができる０次に本発明を
参考例と実施例により更に具体的に説明するが、本発明
はその要旨をこえない限り以下の実施例に限定されるも
のではない。
なお、参考例と実施例中〔部〕とあるは〔重量部〕を示
す。
す。
参考例／（表−１０：）ＡＩ化合物の合成）（１）３−
ヒドロキシナフタル酸無水物（東京化成工業社製）７３
１部およびθ−フェニレンジアミン（東京化成工業社製
）９．２部を酢酸３０部とニトロベン９フフ５０部との
混合溶媒中に溶解攪拌し、酢酸沸点下にて２時間反応さ
せた。反応後室温に冷却し、析出した結晶を炉取、メタ
ノールにてよく洗浄した後乾燥した。得られた結晶は黄
色う毛状を呈してお９．３２０℃以下では融解しなかっ
た。元素分析値ならびに赤外吸収スペクトル測定よシこ
の結晶はコーヒドロキシ及びＳ−ヒドロキシ−７Ｈ−ベ
ンズイミダゾ（Ｊ／−ａ：］ベンズ（ｄｅ ）イソキノ
リン−７−オンであることがわかった。収量は７７０８
部、元素分析値は下記の通シであった。
ヒドロキシナフタル酸無水物（東京化成工業社製）７３
１部およびθ−フェニレンジアミン（東京化成工業社製
）９．２部を酢酸３０部とニトロベン９フフ５０部との
混合溶媒中に溶解攪拌し、酢酸沸点下にて２時間反応さ
せた。反応後室温に冷却し、析出した結晶を炉取、メタ
ノールにてよく洗浄した後乾燥した。得られた結晶は黄
色う毛状を呈してお９．３２０℃以下では融解しなかっ
た。元素分析値ならびに赤外吸収スペクトル測定よシこ
の結晶はコーヒドロキシ及びＳ−ヒドロキシ−７Ｈ−ベ
ンズイミダゾ（Ｊ／−ａ：］ベンズ（ｄｅ ）イソキノ
リン−７−オンであることがわかった。収量は７７０８
部、元素分析値は下記の通シであった。
０１１Ｈ１００！Ｎｍとしての
計算値： ｃｔｓ、ｓ４Ｉチ、Ｈ３，１３％、Ｎ９．７
ｇチ実測値： ０７ｊ、！０チ、ＨＪ、ｌＩ９チ、Ｎ？
、クコチ（２） Ｌダ′−ジアミノアゾベンゼン八一部
を氷酢酸３０部中に溶解した。次いで攪拌を続けながら
３３％塩酸水溶液７部を徐々に添加し、３０分後に水３
０部を加えた。
ｇチ実測値： ０７ｊ、！０チ、ＨＪ、ｌＩ９チ、Ｎ？
、クコチ（２） Ｌダ′−ジアミノアゾベンゼン八一部
を氷酢酸３０部中に溶解した。次いで攪拌を続けながら
３３％塩酸水溶液７部を徐々に添加し、３０分後に水３
０部を加えた。
゛この反応系を冷却し０−．１℃の温度に保ち、亜硝酸
ナトリウム７．６部を水５部に溶解し、攪拌しながら冷
却した水溶液を徐々に滴下した。
ナトリウム７．６部を水５部に溶解し、攪拌しながら冷
却した水溶液を徐々に滴下した。
３０分後にＱ２Ｌ％２℃フッ化水素酸水溶液ｌＳ部を滴
下して相当するテトラゾニウムテトラフルオロボレート
塩を伯出湯せｐ過した。
下して相当するテトラゾニウムテトラフルオロボレート
塩を伯出湯せｐ過した。
ヂ取したテトラフルオロボレート塩を湿潤のままジメチ
ルスルホキシドｂｏｏ部に室温で溶解し前記（１）のイ
ンキノリン−７−オン化合物３．２部をジメチルスルホ
キシドダル０部に溶解（加熱溶解後室温まで冷却）した
溶液中に滴下した。
ルスルホキシドｂｏｏ部に室温で溶解し前記（１）のイ
ンキノリン−７−オン化合物３．２部をジメチルスルホ
キシドダル０部に溶解（加熱溶解後室温まで冷却）した
溶液中に滴下した。
反応液温度を２０℃前後に保ちカップリング反応開始剤
として酢酸ソーダＳ部を水７２部に溶解した水溶液を滴
下して顔料を製造し、メタノール、テトラヒドロ７ラン
等を使用し、公知の方法に従って懸濁精製を行なった後
、水洗、乾燥してトリスアゾ顔料３．３部を得た。得ら
れた固体は濃紫色を呈しており３２０℃以下では融解し
なかった。
として酢酸ソーダＳ部を水７２部に溶解した水溶液を滴
下して顔料を製造し、メタノール、テトラヒドロ７ラン
等を使用し、公知の方法に従って懸濁精製を行なった後
、水洗、乾燥してトリスアゾ顔料３．３部を得た。得ら
れた固体は濃紫色を呈しており３２０℃以下では融解し
なかった。
元素分析値および赤外吸収スペクトル測定（第１図）に
よシこのものは下記構造式で表わされる目的のトリスア
ゾ化合物（異性体の混合物）と固定された０ ０４＠Ｈ２ｍＮ＋。０４としての元素分析値計算値：Ｃ
７ハ４’Ａ％、Ｈａ、２．３％、Ｎ Ｉ７．．３７％実
測値： Ｃ７／、７９％、Ｈａ、０ダ係、Ｎ ’ｉｑ、
、２ｇ％参考例−（表−／のＡ、２化合物の合成）（１
）３−ヒドロキシナフタル敵無水物（東京化成工業社製
） ／ 、２．ｆｆ部およびＪ、ＩＩ−ジアミノトルエ
ン（東京化成工業社製）７．３部を酢酸３０部とニトロ
ベン９フフ５０部との混合溶媒中に溶解攪拌し、酢酸沸
点下にて２時間反応させた。反応後室源に冷却し、析出
した結晶をｐ取、メタノールにてよく洗浄した後乾燥し
た。得られた結晶は黄色う毛状を呈してお９ａ、ｉ、０
℃以下では融解しなかった。元素分析値ならびに赤外吸
収スペクトル測定よりこの結晶はコーヒドロキシ及び５
．−ヒドロキシ−７Ｈ−ｊ’、［４１’］メチルベンズ
イミダゾ［コ。
よシこのものは下記構造式で表わされる目的のトリスア
ゾ化合物（異性体の混合物）と固定された０ ０４＠Ｈ２ｍＮ＋。０４としての元素分析値計算値：Ｃ
７ハ４’Ａ％、Ｈａ、２．３％、Ｎ Ｉ７．．３７％実
測値： Ｃ７／、７９％、Ｈａ、０ダ係、Ｎ ’ｉｑ、
、２ｇ％参考例−（表−／のＡ、２化合物の合成）（１
）３−ヒドロキシナフタル敵無水物（東京化成工業社製
） ／ 、２．ｆｆ部およびＪ、ＩＩ−ジアミノトルエ
ン（東京化成工業社製）７．３部を酢酸３０部とニトロ
ベン９フフ５０部との混合溶媒中に溶解攪拌し、酢酸沸
点下にて２時間反応させた。反応後室源に冷却し、析出
した結晶をｐ取、メタノールにてよく洗浄した後乾燥し
た。得られた結晶は黄色う毛状を呈してお９ａ、ｉ、０
℃以下では融解しなかった。元素分析値ならびに赤外吸
収スペクトル測定よりこの結晶はコーヒドロキシ及び５
．−ヒドロキシ−７Ｈ−ｊ’、［４１’］メチルベンズ
イミダゾ［コ。
／−ａ］ベンズ（ｃｌｅ ）インキノリン−７−オンで
あることがわかった。収量はＩ７．を部、元素分析値は
下記の通りであった。
あることがわかった。収量はＩ７．を部、元素分析値は
下記の通りであった。
ｃ、、ｎ、□Ｏ，Ｎ、としての
計算値ｉ ０７６．００％、ＨＩｌ、００％、Ｎ９．３
３％実測値； ０７！；、Ｉｉ、３チ、Ｈ３，Ｉ９チ、
Ｎデ、３／チ（２） 参考例／中のカップリング成分と
して前記イソキノリン−７−オン化合物を用いて参考例
１と同じテトラゾ成分とカップリングを行なわせ、参考
例１に準じた方法でトリスアゾ顔料を得た。得られた固
体は濃紫色を呈してお９３２０℃以下では融解しなかっ
た。
３％実測値； ０７！；、Ｉｉ、３チ、Ｈ３，Ｉ９チ、
Ｎデ、３／チ（２） 参考例／中のカップリング成分と
して前記イソキノリン−７−オン化合物を用いて参考例
１と同じテトラゾ成分とカップリングを行なわせ、参考
例１に準じた方法でトリスアゾ顔料を得た。得られた固
体は濃紫色を呈してお９３２０℃以下では融解しなかっ
た。
元素分析値および赤外吸収スペクトル測定（第２図）に
よりこのものは下記構造式で表わされる目的のトリスア
ゾ化合物（異性体の混合物）と固定された。
よりこのものは下記構造式で表わされる目的のトリスア
ゾ化合物（異性体の混合物）と固定された。
Ｃ１゜Ｈｌ。Ｎ１゜０４としての元素分析値計算値；Ｃ
７ハ９１Ｉ％、Ｈａ、ｌ、０％、Ｎ Ｉ４．７９％実測
値ｉ ０７／、１３％、Ｈａ、１１％、ＨＩｌ、、ｇＪ
％参考例３（表−７の／Ｉ６３化合物の合成）参考例１
中の＋、ｌＩ’−ジアミノアゾベンゼンの一オン化合物
をカップリング成分として使用し、反応させてトリスア
ゾ顔料を得た。得（れた固体は濃紫色を呈しており３２
０℃以下では融解しなかった。
７ハ９１Ｉ％、Ｈａ、ｌ、０％、Ｎ Ｉ４．７９％実測
値ｉ ０７／、１３％、Ｈａ、１１％、ＨＩｌ、、ｇＪ
％参考例３（表−７の／Ｉ６３化合物の合成）参考例１
中の＋、ｌＩ’−ジアミノアゾベンゼンの一オン化合物
をカップリング成分として使用し、反応させてトリスア
ゾ顔料を得た。得（れた固体は濃紫色を呈しており３２
０℃以下では融解しなかった。
元素分析値および赤外吸収スペクトル測定（第３図）に
よシこのものは下記構造式で表わされる目的とするトリ
スアゾ化合物と固定されＣ５４ＨＨＮｌ。０４としての
元素分析値計算値； Ｏ’１３．３０％、Ｈｊ、ｌｓ２
％、Ｎ ／！；、ｇグ係実測値： Ｃ７２，９部％、Ｈ
ｊ、Ｊ！％、Ｎ ／！ｒ、３ｇ％同様にして下記表−／
のＡ’ｌ−＆／ｇに示すアゾ系化合物を合成した。
よシこのものは下記構造式で表わされる目的とするトリ
スアゾ化合物と固定されＣ５４ＨＨＮｌ。０４としての
元素分析値計算値； Ｏ’１３．３０％、Ｈｊ、ｌｓ２
％、Ｎ ／！；、ｇグ係実測値： Ｃ７２，９部％、Ｈ
ｊ、Ｊ！％、Ｎ ／！ｒ、３ｇ％同様にして下記表−／
のＡ’ｌ−＆／ｇに示すアゾ系化合物を合成した。
実施例／
前記参考例で合成した表−／に示すアゾ系化合物Ｏ，Ｕ
Ｓ部をシクロヘキサノン３０部と共にサンドグライン
ダーにより分散させ、これにポリエステル（東洋紡績社
製、商標バイロンａＯＯ）θ、夕部を添加溶解させた。
Ｓ部をシクロヘキサノン３０部と共にサンドグライン
ダーにより分散させ、これにポリエステル（東洋紡績社
製、商標バイロンａＯＯ）θ、夕部を添加溶解させた。
得られたこのアゾ系化合物の分散液を厚さ１００μｍの
ポリエステルフィルムに蒸着したアルミニウム蒸着層の
上にフィルムアプリケーターで乾燥膜厚が０．１，１／
ｄとなる様塗布した後乾燥した。この様にして得られた
電荷発生層上にＮ−エチルカルバゾール−３−アルデヒ
ドジフェニルヒドラソンざ０部およびメタクリル樹脂（
三菱レイヨン社製、商標ダイヤナールＢＲ−ｇ！； ）
／ ００部をトルエンＳＳＯ部に溶解した溶液を乾燥膜
厚が７０μｍになるように塗布し、電荷移動層を形成し
た。
ポリエステルフィルムに蒸着したアルミニウム蒸着層の
上にフィルムアプリケーターで乾燥膜厚が０．１，１／
ｄとなる様塗布した後乾燥した。この様にして得られた
電荷発生層上にＮ−エチルカルバゾール−３−アルデヒ
ドジフェニルヒドラソンざ０部およびメタクリル樹脂（
三菱レイヨン社製、商標ダイヤナールＢＲ−ｇ！； ）
／ ００部をトルエンＳＳＯ部に溶解した溶液を乾燥膜
厚が７０μｍになるように塗布し、電荷移動層を形成し
た。
このようにして一層からなる感光層を有する電子写真感
光体が得られた。
光体が得られた。
これらの感光体の感度として半減露光量（ＫＭ）の値を
表−ｌに示した。
表−ｌに示した。
半減露光量は、前記感光体を静電複写紙試験 。
装置（川口電機製作ＰｊｒＪ１１！モデルＳＰ−グーｌ
）によシ測定した。まず暗所で−Ａ、ｋＫＶのコロナ放
電によシ帯電させ、次いで照度！； ｔｕｘの白色光で
露光し、表面電位が初期表面電位の半分に減衰するため
に必要な露光量をめた。
）によシ測定した。まず暗所で−Ａ、ｋＫＶのコロナ放
電によシ帯電させ、次いで照度！； ｔｕｘの白色光で
露光し、表面電位が初期表面電位の半分に減衰するため
に必要な露光量をめた。
第１図、第２図および第３図は、それぞれ参考例１１参
考例コおよび参考例３で合成したトリスアゾ化合物の赤
外吸収スペクトル図である。 出 願 人 三菱化成工業株式会社 代 理 人 弁理士長香川 − ほか１名 手 続 補 正 書 ｌ 事件の表示 昭和５？年特許願第３１６７号３ 発
明の名称 電子写真用感光体 ３ 補正をする者 出願人 （ｔ９Ａ） 三菱化成工業株式会社 Ｖ代理人〒ｉｏ。 東京都千代田区丸の内二丁目Ｓ番λ号 三菱化成工業株式会社内 （ほか１名） ５ 補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄６ 補
正の内容 （１） 明細書第２６頁第７行、第λｇ頁最下行および
第３θ頁第１／行に「固定」とあるを（２）同第３１頁
下から第７行にｒ Ａ ／ ｇ Ｊとあるを「Ａ−〇」
と訂正する。 （３）同第３６頁の表に続けて以下の表を追加する。 以 上
考例コおよび参考例３で合成したトリスアゾ化合物の赤
外吸収スペクトル図である。 出 願 人 三菱化成工業株式会社 代 理 人 弁理士長香川 − ほか１名 手 続 補 正 書 ｌ 事件の表示 昭和５？年特許願第３１６７号３ 発
明の名称 電子写真用感光体 ３ 補正をする者 出願人 （ｔ９Ａ） 三菱化成工業株式会社 Ｖ代理人〒ｉｏ。 東京都千代田区丸の内二丁目Ｓ番λ号 三菱化成工業株式会社内 （ほか１名） ５ 補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄６ 補
正の内容 （１） 明細書第２６頁第７行、第λｇ頁最下行および
第３θ頁第１／行に「固定」とあるを（２）同第３１頁
下から第７行にｒ Ａ ／ ｇ Ｊとあるを「Ａ−〇」
と訂正する。 （３）同第３６頁の表に続けて以下の表を追加する。 以 上
Claims (1)
- （１）導電性支持体上に、下記一般式（１）〔式中、又
は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子またはシアン基を示し、Ｙはフェニレン基まだ
ｉＬナフチレン基を示し、Ｚｌおよびｚ２は式 （式中、Ａは窒素原子を環内に含む置換基を有していて
もよい複素環のコ価基または置換基を有していてもよい
芳香族炭化水素の２価基を示す。）で表わされるコ価基
を示し、ｎは１または−を示す。〕で表わされるアゾ系
化合物を含有する感光層を有することを特徴とする電子
写真用感光体。
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