JPH02150855A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(A)産業上の利用分野
本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは、アゾ顔料
を含有する感光層を有する新規な電子写真感光体に関す
る。
を含有する感光層を有する新規な電子写真感光体に関す
る。
更に、詳しくは、高感度にして且つ繰り返し使用に適し
た高耐久性電子写真感光体に関する。
た高耐久性電子写真感光体に関する。
(B)従来技術及びその問題点
従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドニウム等の無機光導電体を主成分とする感光層を
有するものが広く知られていた。
化カドニウム等の無機光導電体を主成分とする感光層を
有するものが広く知られていた。
しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等に
おいて必ずしも満足し得るものではなく、また特に、セ
レンおよび硫化カドミウムは、毒性の為に、製造上、取
り扱い上にも制約があった。
おいて必ずしも満足し得るものではなく、また特に、セ
レンおよび硫化カドミウムは、毒性の為に、製造上、取
り扱い上にも制約があった。
一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は、製造が比較的容易であること。ま
た一般にセレン感光体に比べて、熱安定性が優れている
ことなど多(の利点ををし、近年多くの注目を集めてい
る。
る電子写真感光体は、製造が比較的容易であること。ま
た一般にセレン感光体に比べて、熱安定性が優れている
ことなど多(の利点ををし、近年多くの注目を集めてい
る。
このような、有機光導電性化合物としては、ポリ−N−
ビニルカルバゾールがよく知られており、これと2.4
.7−ドリニトロー9−フルオレノン等のルイス酸とか
ら形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は、感度および耐久性において必ずし
も満足できるものではない。
ビニルカルバゾールがよく知られており、これと2.4
.7−ドリニトロー9−フルオレノン等のルイス酸とか
ら形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は、感度および耐久性において必ずし
も満足できるものではない。
一方、キャリヤー発生機能とキャリヤー移動機能とをそ
れぞれ別個の物質に分担させるようにした積層型あるい
は分散型の機能分離型感光体は、各々の材料の選択範囲
が広く、帯電特性、感度、耐久性等の電子写真特性にお
いて任意の特性を有する電子写真感光体を比較的容易に
作成し得るという利点をもっている。
れぞれ別個の物質に分担させるようにした積層型あるい
は分散型の機能分離型感光体は、各々の材料の選択範囲
が広く、帯電特性、感度、耐久性等の電子写真特性にお
いて任意の特性を有する電子写真感光体を比較的容易に
作成し得るという利点をもっている。
従来、キャリヤー発生物質あるいはキャリヤー移動物質
として種々のものが提案されている。
として種々のものが提案されている。
たとえば、無定形セレンから成るキャリヤー発生層とポ
リ−N−ビニルカルバゾールを主成分とするキャリヤー
移動層とを組み合わせた感光層を有する電子写真感光体
が実用化されている。
リ−N−ビニルカルバゾールを主成分とするキャリヤー
移動層とを組み合わせた感光層を有する電子写真感光体
が実用化されている。
しかし、無定形セレンから成るキャリヤー発生層は耐久
性に劣るという欠点を有する。
性に劣るという欠点を有する。
また、有機染料や有機顔料をキャリヤー発生物質として
用いることが、種々提案されており例えばモノアゾ顔料
やビスアゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感光体と
して、特公昭48−30513号公報、特開昭52−4
241号公報、特開昭54−46558号公報、特公昭
56−11945号公報等がすでに公知である。
用いることが、種々提案されており例えばモノアゾ顔料
やビスアゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感光体と
して、特公昭48−30513号公報、特開昭52−4
241号公報、特開昭54−46558号公報、特公昭
56−11945号公報等がすでに公知である。
しかし、これらのアゾ顔料は、感度、残留電位あるいは
繰り返し使用した場合の安定性等の特性において必ずし
も満足し得るものではなく、また、キャリヤー移動物質
の選択範囲も限定されるなど、電子写真プロセスの幅広
い要求を充分に満足させるものは、未だ得られていない
のが実情である。
繰り返し使用した場合の安定性等の特性において必ずし
も満足し得るものではなく、また、キャリヤー移動物質
の選択範囲も限定されるなど、電子写真プロセスの幅広
い要求を充分に満足させるものは、未だ得られていない
のが実情である。
(C)発明の目的
本発明の目的は、熱および光に対して安定で且つキャリ
ヤー発生能に優れたアゾ顔料を含有する電子写真感光体
を提供することにある。
ヤー発生能に優れたアゾ顔料を含有する電子写真感光体
を提供することにある。
本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が小さく、
且つ繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない、耐
久性の優れた電子写真感光体を提供することにある。
且つ繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない、耐
久性の優れた電子写真感光体を提供することにある。
本発明の更に他の目的は、広範なキャリヤー移動物質と
の組み合わせにおいても、有効にキャリヤー発生物質と
して作用し得るアゾ顔料を含有する電子写真感光体を提
供することにある。
の組み合わせにおいても、有効にキャリヤー発生物質と
して作用し得るアゾ顔料を含有する電子写真感光体を提
供することにある。
(D)発明の構成
本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研究の結果
、下記一般式〔I〕で示されるアゾ顔料が感光体の有効
成分として働き得ることを見い出し、本発明を完成した
ものである。
、下記一般式〔I〕で示されるアゾ顔料が感光体の有効
成分として働き得ることを見い出し、本発明を完成した
ものである。
(式中、Aはアリール基、複素環基、アルキル基を示し
、Cpはカップラー残基を示す。)Cpは、ジアゾ基と
反応するカップラーの残基を示すが、特に下記の一般式
[n)で示される構造のカップラー残基が有効である。
、Cpはカップラー残基を示す。)Cpは、ジアゾ基と
反応するカップラーの残基を示すが、特に下記の一般式
[n)で示される構造のカップラー残基が有効である。
0)I C0OH
H
COOR。
・2.Y、・′
1.Y、・′
〔式中Yはベンゼン環と縮合してナフタレン、アントラ
セン環などの多環式芳香族環または、ベンゼン環と縮合
してカルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベンジ
フラン環などの複素環を形成するに必要な原子群を示す
。R1は置換されても良いアルキル基(例えば、メチル
基、エチル基、n−プロピル基、1so−プロピル基、
n−ブチル基、5ec−ブチル基、アミル基、1−オク
チル基、ベンジル基、p−クロルベンジル基、3,4ジ
クロルベンジル基、p−メチルベンジル基、2−フェニ
ルエチル基、α−ナフチルメチル基、β−ナフチルメチ
ル基)アリール基(例えばフェニル基、エチルフェニル
基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、クロロフェ
ニル基、ジクロロフェニル基、ブロムフェニル基、メト
キシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニ
ル基、フェノキシフェニル基、ニトロフェニル基、シア
ノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェ
ニル基、N、 N−ジメチルアミノフェニル基、α。
セン環などの多環式芳香族環または、ベンゼン環と縮合
してカルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベンジ
フラン環などの複素環を形成するに必要な原子群を示す
。R1は置換されても良いアルキル基(例えば、メチル
基、エチル基、n−プロピル基、1so−プロピル基、
n−ブチル基、5ec−ブチル基、アミル基、1−オク
チル基、ベンジル基、p−クロルベンジル基、3,4ジ
クロルベンジル基、p−メチルベンジル基、2−フェニ
ルエチル基、α−ナフチルメチル基、β−ナフチルメチ
ル基)アリール基(例えばフェニル基、エチルフェニル
基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、クロロフェ
ニル基、ジクロロフェニル基、ブロムフェニル基、メト
キシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニ
ル基、フェノキシフェニル基、ニトロフェニル基、シア
ノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェ
ニル基、N、 N−ジメチルアミノフェニル基、α。
α、α−トリフロロメチルフェニル基、メチルチオフェ
ニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基等)、R2は
R1と複素環基、(例えばチアゾリル基、5−ニトロチ
アゾリル基、カルバゾリル基、インドリル基、ピロリル
基、アクリジル基、ベンゾ(b)チオフェニル、ペンゾ
インミダゾリル基、オキサシリル基、クロルオキサシリ
ル基、トリアゾリル基、ピペリジル基、ピリジル基、キ
リノル基等)を示す。
ニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基等)、R2は
R1と複素環基、(例えばチアゾリル基、5−ニトロチ
アゾリル基、カルバゾリル基、インドリル基、ピロリル
基、アクリジル基、ベンゾ(b)チオフェニル、ペンゾ
インミダゾリル基、オキサシリル基、クロルオキサシリ
ル基、トリアゾリル基、ピペリジル基、ピリジル基、キ
リノル基等)を示す。
R3はO,S、−NH−を示し、Ra 、Rsは水素、
置換されても良いアルキル基、ニトロ基、メトキシ基、
エトキシ基、アセチル基、シアン基、ハロゲンを示す。
置換されても良いアルキル基、ニトロ基、メトキシ基、
エトキシ基、アセチル基、シアン基、ハロゲンを示す。
Zは5員環、6員環を形成するのに必要な鎖式炭化水素
である。〕 すなわち、本発明においては、前記一般式〔■〕で示さ
れるアゾ顔料を、電子写真感光体の感光層を構成する光
導電性物質として用いることにより、また本発明のアゾ
顔料の優れたキャリヤー発生能のみを利用し、これをキ
ャリヤーの発生と移動とをそれぞれ別個の物質で行なう
いわゆる機能分離型電子写真感光体のキャリヤー発生物
質として用いることにより、皮膜物性に優れ、電荷保持
力、感度、残留電位等の電子写真特性に優れ、且つ繰り
返し使用した時にも、疲労劣化が少ない上、熱あるいは
光に対しても上述の特性が変化することがなく、安定し
た特性を発揮し得る電子写真感光体を作成することが出
来る。
である。〕 すなわち、本発明においては、前記一般式〔■〕で示さ
れるアゾ顔料を、電子写真感光体の感光層を構成する光
導電性物質として用いることにより、また本発明のアゾ
顔料の優れたキャリヤー発生能のみを利用し、これをキ
ャリヤーの発生と移動とをそれぞれ別個の物質で行なう
いわゆる機能分離型電子写真感光体のキャリヤー発生物
質として用いることにより、皮膜物性に優れ、電荷保持
力、感度、残留電位等の電子写真特性に優れ、且つ繰り
返し使用した時にも、疲労劣化が少ない上、熱あるいは
光に対しても上述の特性が変化することがなく、安定し
た特性を発揮し得る電子写真感光体を作成することが出
来る。
前記一般式[I)で示される本発明に有用なアゾ顔料の
具体例としては、例えば次の構造式を有するものが、挙
げられるが、これによって本発明のアゾ顔料が限定され
るものではない。
具体例としては、例えば次の構造式を有するものが、挙
げられるが、これによって本発明のアゾ顔料が限定され
るものではない。
例示アゾ顔料
前記一般式〔I〕で示されるアゾ顔料は一般式合成例(
例示アゾ顔料Nα11) 1−(4−−クロロフェニル)−4−カルボアルデヒド
ピラゾールと2,7−シニトロフロレンを当モルジオキ
サン中で少量のピペリジンを加え加熱撹拌を行ない下記
のジニトロ体を得る。
例示アゾ顔料Nα11) 1−(4−−クロロフェニル)−4−カルボアルデヒド
ピラゾールと2,7−シニトロフロレンを当モルジオキ
サン中で少量のピペリジンを加え加熱撹拌を行ない下記
のジニトロ体を得る。
融点280℃以上
で示される2価のアミノ体を常法によってアゾ化し、次
いで対応するカップラーをアルカリの存在下でカップリ
ングするか、または前述の2価のアミノ体のジアゾニウ
ム塩をホウフッ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で、−
旦単離した後、適当な溶媒(例えばN、 N−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホオキサイド、エタノール
、ジオキサン)中で、有機系もしくは無機系アルカリの
存在下でカップラーとカップリング反応さすことにより
容易に合成することができる。
いで対応するカップラーをアルカリの存在下でカップリ
ングするか、または前述の2価のアミノ体のジアゾニウ
ム塩をホウフッ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で、−
旦単離した後、適当な溶媒(例えばN、 N−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホオキサイド、エタノール
、ジオキサン)中で、有機系もしくは無機系アルカリの
存在下でカップラーとカップリング反応さすことにより
容易に合成することができる。
次に、本発明で用いるアゾ顔料の代表例についてその合
成法を示す。
成法を示す。
このジニトロ体をFe粉と氷酢酸で還元を行ない赤茶色
のジアミノ耐を得る。融点248〜249℃。このジア
ミノ体を2N−塩酸と亜硝酸ソーダでジアゾニウム塩を
得る。
のジアミノ耐を得る。融点248〜249℃。このジア
ミノ体を2N−塩酸と亜硝酸ソーダでジアゾニウム塩を
得る。
これを所定の方法でベンゾカルバゾール環含有カップラ
ーと反応させ、黒青色の粉末を得る。十分水洗後、DM
F、アセトンで洗浄を繰り返し行なうことにより、やや
金属光沢を有する粉末を得る。
ーと反応させ、黒青色の粉末を得る。十分水洗後、DM
F、アセトンで洗浄を繰り返し行なうことにより、やや
金属光沢を有する粉末を得る。
本発明の電子写真感光体は、前記一般式〔■〕で表わさ
れるアゾ顔料を1種または2種以上含有する感光層を有
する。種々の形態の感光層が周知であるが、本発明の電
子写真用感光体の感光層はそのいずれにあってもよい。
れるアゾ顔料を1種または2種以上含有する感光層を有
する。種々の形態の感光層が周知であるが、本発明の電
子写真用感光体の感光層はそのいずれにあってもよい。
通常次に例示するタイプの感光層である。
■アゾ顔料からなる感光層
■アゾ顔料をバインダー中に分散させた感光層■アゾ顔
料を周知の電荷移動物質中に分散させた感光層 ■前記■〜■の感光層を電荷発生層とし、これに周知の
電荷移動物質を含む電荷移動層を積層した感光層 前記一般式で表わされるアゾ顔料は、光を吸収すると極
めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する。発生したキ
ャリヤーはアゾ顔料を媒体として移動することもできる
が、周知の電荷移動物質を媒体として移動させる方が好
ましい。この点から■及び■の形態の感光層がとくに好
ましい。
料を周知の電荷移動物質中に分散させた感光層 ■前記■〜■の感光層を電荷発生層とし、これに周知の
電荷移動物質を含む電荷移動層を積層した感光層 前記一般式で表わされるアゾ顔料は、光を吸収すると極
めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する。発生したキ
ャリヤーはアゾ顔料を媒体として移動することもできる
が、周知の電荷移動物質を媒体として移動させる方が好
ましい。この点から■及び■の形態の感光層がとくに好
ましい。
電荷移動物質は一般に電子の移動物質とホールの移動物
質の2種類に分類されるが、本発明の感光体の感光層に
は両者とも使用することができ、同種の機能を有するも
のの混合物又、異種の機能を有するものの混合物をも使
用できる。電子の移動を有する物質としては、ニトロ基
、シアノ基、エステル基等の電子吸引基を有する電子吸
引性化合物であり、これらのものとして例えば、2,4
゜7−ドリニトロフルオレノン、2,4,5.7−テト
ラニトロフルオレノン等のニトロ化フルオレノン、ある
いはテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン
、2,4.5.7−テトラニトロキサントン、2,4.
8−1リニトロチオキサントン等の化合物や、これら電
子吸収性化合物を高分子化したもの等があげられる。
質の2種類に分類されるが、本発明の感光体の感光層に
は両者とも使用することができ、同種の機能を有するも
のの混合物又、異種の機能を有するものの混合物をも使
用できる。電子の移動を有する物質としては、ニトロ基
、シアノ基、エステル基等の電子吸引基を有する電子吸
引性化合物であり、これらのものとして例えば、2,4
゜7−ドリニトロフルオレノン、2,4,5.7−テト
ラニトロフルオレノン等のニトロ化フルオレノン、ある
いはテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン
、2,4.5.7−テトラニトロキサントン、2,4.
8−1リニトロチオキサントン等の化合物や、これら電
子吸収性化合物を高分子化したもの等があげられる。
また、ホールの移動媒体としては、電子供与性の有機光
導電性化合物としては、例えば次のようなものがあげら
れる。
導電性化合物としては、例えば次のようなものがあげら
れる。
芳香族アミン系化合物
しH3
しH3
ヒドラゾン系化合物
2−1.1)
複素環系化合物
3−1.2)
2 H5
(以下余白)
xHs
などをあげることができる。その他高分子化合物として
、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−N
−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニル
アントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリグリシジル
カルバゾール、ポリビニルアセナフチレン、エチルカル
バゾールホルムアルデヒド樹脂、なども用いることがで
きる。
、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−N
−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニル
アントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリグリシジル
カルバゾール、ポリビニルアセナフチレン、エチルカル
バゾールホルムアルデヒド樹脂、なども用いることがで
きる。
キャリヤー移動物質は、ここに記載したものに限定され
るものではなく、その使用に際してはキャリヤー移動物
質を1種あるいは2種類以上混合して用いることができ
る。
るものではなく、その使用に際してはキャリヤー移動物
質を1種あるいは2種類以上混合して用いることができ
る。
本発明電子写真用感光体は常法に従って製造することが
できる。
できる。
例えば前記■のタイプの感光層を有する電子写真用感光
体は、前記一般式〔I〕で表わされるアゾ顔料を適当な
媒体中に溶解ないし分散させて得られる塗布液を導電性
支持体上に塗布、乾燥し、通常数0.1μm〜数10μ
mの膜厚の感光層を形成させることにより製造すること
ができる。
体は、前記一般式〔I〕で表わされるアゾ顔料を適当な
媒体中に溶解ないし分散させて得られる塗布液を導電性
支持体上に塗布、乾燥し、通常数0.1μm〜数10μ
mの膜厚の感光層を形成させることにより製造すること
ができる。
塗布液調製用の媒体としては、n−ブチルアミン、エチ
レンジアミン等のアゾ顔料を溶解する塩基性溶剤あるい
は、テトラヒドロフラン、1.4−ジオキサン等のエー
テル類:メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類:トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素:N、
N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、N−メチ
ルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
極性溶媒:メタノール、エタノール、イソプロパツール
等のアルコール類:酢酸エチル、酢酸メチル、メチルセ
ロソルブアセテート等のエステル類ニジクロルエタン、
クロロホルム等の塩素化炭化水素などのアゾ顔料を分散
させる媒体が挙げられる。
レンジアミン等のアゾ顔料を溶解する塩基性溶剤あるい
は、テトラヒドロフラン、1.4−ジオキサン等のエー
テル類:メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類:トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素:N、
N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、N−メチ
ルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
極性溶媒:メタノール、エタノール、イソプロパツール
等のアルコール類:酢酸エチル、酢酸メチル、メチルセ
ロソルブアセテート等のエステル類ニジクロルエタン、
クロロホルム等の塩素化炭化水素などのアゾ顔料を分散
させる媒体が挙げられる。
アゾ顔料を分散させる媒体を用いる場合には、アゾ顔料
を粒径5μm以下、好ましくは3μm以下、最適には1
μm以下に微粒子化する必要がある。
を粒径5μm以下、好ましくは3μm以下、最適には1
μm以下に微粒子化する必要がある。
また、感光層が形成される導電性支持体としては周知の
電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用で
きる。
電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用で
きる。
具体的には、例えばアルミニウム、銅等の金属ドラム、
シートあるいはこれらの金属箔のラミネト物、蒸着物が
挙げられる。
シートあるいはこれらの金属箔のラミネト物、蒸着物が
挙げられる。
更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高分子
電解質等の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布
して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチック
ドラム、紙等が挙げられる。
電解質等の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布
して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチック
ドラム、紙等が挙げられる。
また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電
性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシート
やドラムが挙げられる。
性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシート
やドラムが挙げられる。
前記■のタイプの感光層を形成させる際に用いられる塗
布液にバインダーを溶解させれば、前記■のタイプの感
光層を有する電子写真用感光体を製造することができる
。
布液にバインダーを溶解させれば、前記■のタイプの感
光層を有する電子写真用感光体を製造することができる
。
この場合、塗布液の媒体はバインダーを溶解するもので
あることが好ましい。
あることが好ましい。
バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル化合物の
重合体および共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン
、ボリアリレート、ポリカーボネイト、ポリエステル、
セルロースエステル、セルロースエーテル、ブチラール
樹脂、エポキシ樹脂、アクリルポリオール樹脂等の各種
ポリマーが挙げられる。
酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル化合物の
重合体および共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン
、ボリアリレート、ポリカーボネイト、ポリエステル、
セルロースエステル、セルロースエーテル、ブチラール
樹脂、エポキシ樹脂、アクリルポリオール樹脂等の各種
ポリマーが挙げられる。
バインダーの使用量は、通常アゾ顔料に対し0゜1〜5
重量倍の範囲である。
重量倍の範囲である。
なお、このタイプの感光層を形成させるにあたっては、
アゾ顔料をバインダー中に細かい、例えば粒径3μm以
下、とくに1μm以下の微粒子状態で存在させることが
好ましい。
アゾ顔料をバインダー中に細かい、例えば粒径3μm以
下、とくに1μm以下の微粒子状態で存在させることが
好ましい。
同様に、前記■のタイプの感光層を形成させる際に用い
られる塗布液に電荷移動媒体を溶解させれば、前記■の
タイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造するこ
とができる。
られる塗布液に電荷移動媒体を溶解させれば、前記■の
タイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造するこ
とができる。
電荷移動媒体としては先に例示したものをいずれも使用
することができる。
することができる。
ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカルバゾール
等のそれ自身バインダーとして使用できる電荷移動媒体
はともかく、他のものはバインダを使用することが好ま
しい。
等のそれ自身バインダーとして使用できる電荷移動媒体
はともかく、他のものはバインダを使用することが好ま
しい。
バインダーとしては、先に例示したものがいずれも使用
できる。
できる。
この場合、バインダーの使用量はアゾ顔料に対し通常0
.5〜100重量倍の範囲であり、また電荷媒体の使用
量は、バインダーに対し普通0゜2〜3.0重量倍、好
ましくは0. 3〜1.2重量倍の範囲である。それ自
身バインダーとして使用できる電荷移動媒体の場合には
、アゾ顔料に対し普通1〜10重量倍用いられる。
.5〜100重量倍の範囲であり、また電荷媒体の使用
量は、バインダーに対し普通0゜2〜3.0重量倍、好
ましくは0. 3〜1.2重量倍の範囲である。それ自
身バインダーとして使用できる電荷移動媒体の場合には
、アゾ顔料に対し普通1〜10重量倍用いられる。
このタイプの感光層も前記■のタイプの感光層同様、ア
ゾ顔料を電荷移動媒体及びバインダー中に微粒子状態で
存在させることが好ましい。
ゾ顔料を電荷移動媒体及びバインダー中に微粒子状態で
存在させることが好ましい。
前記■〜■のタイプの感光層上に電荷移動媒体を適当な
媒体に溶解させて得られる塗布液を塗布、乾燥し電荷移
動層を形成させれば、前記■のタイプの感光層を有する
電子写真用感光体を製造することができる。
媒体に溶解させて得られる塗布液を塗布、乾燥し電荷移
動層を形成させれば、前記■のタイプの感光層を有する
電子写真用感光体を製造することができる。
この場合、前記■〜■のタイプの感光層は、電荷発生層
の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電荷発生層の上部
に設ける必要はなく、電荷発生層と導電性支持体の間に
設けてもよい。
の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電荷発生層の上部
に設ける必要はなく、電荷発生層と導電性支持体の間に
設けてもよい。
しかし、耐久性の点から前者の方が好ましい。
電荷移動層の形成は前記■の感光層を形成するのと同様
に行なわれる。すなわち、前記■の感光層を形成するた
めの塗布液からアゾ顔料を除いたものを塗布液として使
用すればよい。
に行なわれる。すなわち、前記■の感光層を形成するた
めの塗布液からアゾ顔料を除いたものを塗布液として使
用すればよい。
通常電荷移動層は5〜50μmの厚さである。
勿論、本発明電子写真用感光体の感光層は周知の増感剤
を含んでいてもよい。
を含んでいてもよい。
好適な増感剤としては、有機光導電性物質と電荷移動錯
体を形成するルイス酸や染料色素が挙げられる。
体を形成するルイス酸や染料色素が挙げられる。
ルイス酸としては、例えばクロラニル、2,3ジクロル
−1,4−ナフトキノン、2−メチルアントラキノン、
1−ニトロアントラキノン、1−クロル−5−ニトロア
ントラキノン、2−クロルアントラキノン、ツェナトレ
ンキノンの様なキノン類、4−ニトロベンズアルデヒド
などのアルデヒド類、9−ベンゾイルアントラセン、イ
ンダンジオン、3.5−ジニトロベンゾフェノン、3゜
3”、5.5−テトラニトロベンゾフェノン等のケトン
類、無水フタル酸、4−クロルナフタル酸無水物等の酸
無水物、テトラシアノエチレン、テレフタールマロンジ
ニトル、4−ニトロベンザルマロンニトリル等のシアノ
化合物=3−ベンザルフタリド、3−(α−シアノ−p
−ニトロベンザル)フタリド、3−(α−シアノ−p−
クロルベンザル)フタリド類等の電子吸引性化合物が挙
げられる。
−1,4−ナフトキノン、2−メチルアントラキノン、
1−ニトロアントラキノン、1−クロル−5−ニトロア
ントラキノン、2−クロルアントラキノン、ツェナトレ
ンキノンの様なキノン類、4−ニトロベンズアルデヒド
などのアルデヒド類、9−ベンゾイルアントラセン、イ
ンダンジオン、3.5−ジニトロベンゾフェノン、3゜
3”、5.5−テトラニトロベンゾフェノン等のケトン
類、無水フタル酸、4−クロルナフタル酸無水物等の酸
無水物、テトラシアノエチレン、テレフタールマロンジ
ニトル、4−ニトロベンザルマロンニトリル等のシアノ
化合物=3−ベンザルフタリド、3−(α−シアノ−p
−ニトロベンザル)フタリド、3−(α−シアノ−p−
クロルベンザル)フタリド類等の電子吸引性化合物が挙
げられる。
染料としては、例えばメチルバイオレット、ブリリアン
トグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニル
メタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニ
ザリン等のキノン染料およびシアニン染料やピリリウム
塩、チアピリリウム塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げら
れる。
トグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニル
メタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニ
ザリン等のキノン染料およびシアニン染料やピリリウム
塩、チアピリリウム塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げら
れる。
この他にもセレン、セレンーヒ素合金などの無機光導電
性微粒子、銅−フタロシアニン顔料、ペリレン顔料など
の有機光導電性顔料を含有していてもよい。
性微粒子、銅−フタロシアニン顔料、ペリレン顔料など
の有機光導電性顔料を含有していてもよい。
更に、本発明電子写真用感光体の感光層は成膜性、可撓
性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含有
していてもよい。可塑剤としては、フタル酸エステル、
りん酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、
塩素化脂肪酸エステル、アルキル化ナフタリンなどの有
機系化合物などが挙げられる。
性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含有
していてもよい。可塑剤としては、フタル酸エステル、
りん酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、
塩素化脂肪酸エステル、アルキル化ナフタリンなどの有
機系化合物などが挙げられる。
また、必要に応じて接着層、中間層、絶縁感光体保護層
を有していてもよいことはいうまでもない。
を有していてもよいことはいうまでもない。
本発明のアゾ顔料を用いた感光体は高感度であり、感色
性も良好であり、繰返し使用した場合、感度、帯電性の
変動が少なく、光疲労も少なく、耐久性もきわめてすぐ
れたものである。
性も良好であり、繰返し使用した場合、感度、帯電性の
変動が少なく、光疲労も少なく、耐久性もきわめてすぐ
れたものである。
更に本発明感光体は電子写真複写機のほか、レーザー、
ブラウン管(CRT)、発光ダイオード(L E D)
を光源とするプリンターの感光体など電子写真の応用分
野にも広く用いることができる。
ブラウン管(CRT)、発光ダイオード(L E D)
を光源とするプリンターの感光体など電子写真の応用分
野にも広く用いることができる。
(E)実施例
次に本発明を実施例により更に具体例に説明するが、本
発明はその要旨をこえない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
発明はその要旨をこえない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
実施例1
アルミニウド箔をラミネートしたポリエステルフィルム
(大同化工製アルベット85、アルミニウム膜厚10μ
)より成る導電性支持体上に、例示アゾ顔料Nα2の2
gとブチラール樹脂(積木化学工業製ニスレックスB)
Igとをテトラヒドロフラン100 mlに加えてペイ
ントコンディショナー中で約1時間分散せしめて得られ
るアゾ顔料分散液を、前記中間層上に乾燥後の膜厚が0
.3μとなるように塗布乾燥してキャリヤー発生層を形
成し、更にキャリヤー移動物質N、 N−ジフェニルア
ミノベンズアルデヒド−1,1−ジフェニルヒドラゾン
5gをボリアリレート樹脂7gと共に、1.2−ジクロ
ロエタン50m1に溶解した溶液を乾燥後の膜厚が19
μとなるように塗布乾燥してキャリヤー移動層を形成し
、本発明の電子写真感光体を作製した。本感光体を室温
30’C暗所で、−週間保管した後、本電子写真感光体
を静電紙試験装置rsP−428J (川口電機製作
所製)に装着し、以下の特性試験を行なった。
(大同化工製アルベット85、アルミニウム膜厚10μ
)より成る導電性支持体上に、例示アゾ顔料Nα2の2
gとブチラール樹脂(積木化学工業製ニスレックスB)
Igとをテトラヒドロフラン100 mlに加えてペイ
ントコンディショナー中で約1時間分散せしめて得られ
るアゾ顔料分散液を、前記中間層上に乾燥後の膜厚が0
.3μとなるように塗布乾燥してキャリヤー発生層を形
成し、更にキャリヤー移動物質N、 N−ジフェニルア
ミノベンズアルデヒド−1,1−ジフェニルヒドラゾン
5gをボリアリレート樹脂7gと共に、1.2−ジクロ
ロエタン50m1に溶解した溶液を乾燥後の膜厚が19
μとなるように塗布乾燥してキャリヤー移動層を形成し
、本発明の電子写真感光体を作製した。本感光体を室温
30’C暗所で、−週間保管した後、本電子写真感光体
を静電紙試験装置rsP−428J (川口電機製作
所製)に装着し、以下の特性試験を行なった。
即ち、帯電器−6KVの電圧を印加して5秒間コロナ放
電により感光層を帯電せしめその時の電位Vo(−V)
、次いで感光層表面における照度が301uxとなる状
態でハロゲンランプよりの光を照射して感光層の表面電
位を1/2に減衰せしめるのに必要な露光量El/2(
luxφsec )を求めた。
電により感光層を帯電せしめその時の電位Vo(−V)
、次いで感光層表面における照度が301uxとなる状
態でハロゲンランプよりの光を照射して感光層の表面電
位を1/2に減衰せしめるのに必要な露光量El/2(
luxφsec )を求めた。
また101ux・秒の露光量で露光せしめた後の表面電
位、即ち残留電位Eso(V)を求めた。
位、即ち残留電位Eso(V)を求めた。
同様の測定を500回繰り返して行なった。尚、残留電
位の除電光としてタングステンランプを光源として30
01uxで0.3秒間更に照射露光を行ない完全に残留
電位を0にした。
位の除電光としてタングステンランプを光源として30
01uxで0.3秒間更に照射露光を行ない完全に残留
電位を0にした。
結果は第1表に示す通りである。
第1表
実施例2〜10
キャリヤー発生物質として、各々例示アゾ顔料Nα1、
Nα5、Nα6、Nα13、Nα19、Nα22、Nα
、26、Nα34、Nα40、を用いたほかは、実施例
1と同様にして合計9種類の本発明電子写真感光体を作
成し、その各々について同様の特性試験を行なった。結
果は第2表に示す通りである。
Nα5、Nα6、Nα13、Nα19、Nα22、Nα
、26、Nα34、Nα40、を用いたほかは、実施例
1と同様にして合計9種類の本発明電子写真感光体を作
成し、その各々について同様の特性試験を行なった。結
果は第2表に示す通りである。
実施例11
アルミニウムより成る直径60mmのドラムの外側表面
上に、例示アゾ顔料Nα11の2gをポリフェノキシ樹
脂2gを溶解したテトラヒドロフラン200 mlに加
えてペイントコンディショナーを用いて約3時間分散せ
しめて得られる分散液に、更にテトラヒドロフラン20
0 [111を加えて得られた溶液を乾燥後の膜厚が0
. 5となるように塗布乾燥してキャリヤー発生層を形
成した。このキャリヤー発生層上に構造式 で示されるキャリヤー移動物質N−ベンジルN。
上に、例示アゾ顔料Nα11の2gをポリフェノキシ樹
脂2gを溶解したテトラヒドロフラン200 mlに加
えてペイントコンディショナーを用いて約3時間分散せ
しめて得られる分散液に、更にテトラヒドロフラン20
0 [111を加えて得られた溶液を乾燥後の膜厚が0
. 5となるように塗布乾燥してキャリヤー発生層を形
成した。このキャリヤー発生層上に構造式 で示されるキャリヤー移動物質N−ベンジルN。
エチルアミノベンズアルデヒド−1−(フェニル)−1
−メチルヒドラゾン20gをポリカーボネート樹脂(音
大製パンライトL−1250)20gと共に1,2−ジ
クロルエタン150 mlに溶解した溶液を、乾燥後の
膜厚15μとなるように塗布乾燥してキャリヤー移動層
を形成し、本発明に係るドラム型電子写真感光体を作製
した。
−メチルヒドラゾン20gをポリカーボネート樹脂(音
大製パンライトL−1250)20gと共に1,2−ジ
クロルエタン150 mlに溶解した溶液を、乾燥後の
膜厚15μとなるように塗布乾燥してキャリヤー移動層
を形成し、本発明に係るドラム型電子写真感光体を作製
した。
この電子写真感光体を市販の事務用電子複写機の当社改
造機に装着し、複写画像を形成せしめたところ、コント
ラストが高くて原稿に忠実でかつ鮮明な可視像が得られ
た。
造機に装着し、複写画像を形成せしめたところ、コント
ラストが高くて原稿に忠実でかつ鮮明な可視像が得られ
た。
又、複写を連続して1000回繰り返したが、最後まで
第1回目と同等の可視像が得られた。
第1回目と同等の可視像が得られた。
実施例12
実施例11で得たドラム型電子写真感光体の反射スペク
トルを積分球を装置した分光光度計(島津製UV−36
5)より測定し、本感光体の可視部に於ける最大吸収波
長は660 nmから680nm及び730nm 〜7
50nm付近にある事か判明した。
トルを積分球を装置した分光光度計(島津製UV−36
5)より測定し、本感光体の可視部に於ける最大吸収波
長は660 nmから680nm及び730nm 〜7
50nm付近にある事か判明した。
更に本感光体の500 nm〜780nmの間の分光感
度をモノクロメータ−を用いて測定し、その結果を第3
図に示した。尚、分光感度は電位が一700Vから一3
50vまでに減衰さすに要した。エネルギー(μJ/c
nf)で表わした。
度をモノクロメータ−を用いて測定し、その結果を第3
図に示した。尚、分光感度は電位が一700Vから一3
50vまでに減衰さすに要した。エネルギー(μJ/c
nf)で表わした。
光源として発光ダイオード、He −Ne レーザーを
用いても十分実用感度に耐えうる感光体である事がわか
った。
用いても十分実用感度に耐えうる感光体である事がわか
った。
実施例13
砂目立した表面酸化のAI上にスチレン:n−ブチルメ
タクリレート:メタクリル酸共重合体(スチレン:n−
ブチルメタクリレート=1=2重量比、酸価250)と
例示アゾ顔料Nα6及び2−フェニル−1−エチルイン
ドール−3−アルデヒド1,1−ジフェニルヒドラゾン
を1.5:0゜2:1.1の重量比で配合し、これをジ
オキサン中で、溶解(樹脂成分、ヒドラゾン化合物)分
散(アゾ顔料)した液を塗布乾燥し、膜厚6μの一層型
感光体について前述の静電紙試験装置により電子写真特
性試験を行なった。
タクリレート:メタクリル酸共重合体(スチレン:n−
ブチルメタクリレート=1=2重量比、酸価250)と
例示アゾ顔料Nα6及び2−フェニル−1−エチルイン
ドール−3−アルデヒド1,1−ジフェニルヒドラゾン
を1.5:0゜2:1.1の重量比で配合し、これをジ
オキサン中で、溶解(樹脂成分、ヒドラゾン化合物)分
散(アゾ顔料)した液を塗布乾燥し、膜厚6μの一層型
感光体について前述の静電紙試験装置により電子写真特
性試験を行なった。
加電圧+6KV
Vo=520Vo 1 t
El/2=3.91ux−sec
であった。
又、本感光体を現像剤(トナー)で可視像化し、次いで
アルカリ性処理水溶液(例えば3%トリエタノールアミ
ン、10%酢酸ソーダ、15%平均分子量190から2
10のポリエチレングリコール、5%ベンジルアルコー
ル)で処理するとトナー非付着部は容易に溶出し、次い
でケイ酸ソーダを含んだ水で水洗し、これによって印刷
原版を容易に作成することができた。
アルカリ性処理水溶液(例えば3%トリエタノールアミ
ン、10%酢酸ソーダ、15%平均分子量190から2
10のポリエチレングリコール、5%ベンジルアルコー
ル)で処理するとトナー非付着部は容易に溶出し、次い
でケイ酸ソーダを含んだ水で水洗し、これによって印刷
原版を容易に作成することができた。
この原版を用いてオフセット印刷を行なうと約10万枚
の印刷にも耐える事がわかった。
の印刷にも耐える事がわかった。
尚、トナー可視像を得る為の(光源:ハロゲンランプ)
最適露光ff1loolux−secで、又、印刷原版
を作成する際、版下材料を用いずダイレクト製版により
行なった。
最適露光ff1loolux−secで、又、印刷原版
を作成する際、版下材料を用いずダイレクト製版により
行なった。
第1図は実施例11における本発明感光体の分光感度曲
線である。
線である。
Claims (1)
- (1)導電性支持体上に、下記一般式〔 I 〕で示され
るアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする
電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔 I
〕 (式中、Aはアリール基、複素環基、アルキル基を示し
、Cpはカップラ−残基を示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30636488A JP2672610B2 (ja) | 1988-12-02 | 1988-12-02 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30636488A JP2672610B2 (ja) | 1988-12-02 | 1988-12-02 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02150855A true JPH02150855A (ja) | 1990-06-11 |
JP2672610B2 JP2672610B2 (ja) | 1997-11-05 |
Family
ID=17956167
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP30636488A Expired - Lifetime JP2672610B2 (ja) | 1988-12-02 | 1988-12-02 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2672610B2 (ja) |
-
1988
- 1988-12-02 JP JP30636488A patent/JP2672610B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2672610B2 (ja) | 1997-11-05 |
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