DE2623839A1 - Azopigmente - Google Patents

Description

• Azopigmente
• Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I in der D der Rest einer Diazo- oder Tetrazokomponente, n 1 oder 2 und X Sauerstoff oder NH bedeuten, wobei der Ring A noch substituiert sein kann.
• Substituenten für den RingA sind z03. Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Athoxy.
• Als Diazokomponenten kommen beispielsweise Verbindungen der Aminoanthrachinon-, Aminophthalimid- oder Anilinreihe oder diazotierbare Aminoheterocyclen in Betracht.
• Geeignete Diazokomponenten sind z.B. Amine wie 1- oder 2-Aminoanthrachinon, 2-Amino-3-chlor- oder -bromanthrachinon, 3- oder 4-Aminophthalimid, 3- oder 4-N-Phenylphthalimid, 3- oder 4-N-Chlorphenylphthalimid, 3- oder 4-Aminonaphthalimid, 2-, 3- oder 4-Chloranilin, 2,5-Dichloranilin, 2,4-Dichloranilin, 3,4-Dichloranilin, 2,6-Dichloranilin, 2,3-Dichloranilin, 2,4,5-Trichloranilin, 2,4,6-Trichloranilin, 2-, 3- oder 4-Bromanilin, 2,4-Dibromanilin, 2,5-Dibromanilin, 2-Methyl-5-chloranilin, 2-Methyl-4-chloranilin, 2-Methyl-3-chloranilin, 2-Chlor-5-trifluormethylanilin, 2-, 3-oder 4-Nitroanilin, 4-Chlor-2-nitroanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 4-Methyl-3-nitroanilin, 2-Methyl-5-nitroanilin, 2-Methyl-4-nitroanilin, 2- oder 4-Methoxyanilin, 2-Methoxytoluidin, 3-Chlor-4-methoxyanilin, 2-Methoxy-5-chloranilin, 2"Amino 4-chlor°diphenyl° äther, l-Amino-benzol-2-carbonsuremethylester, 1-Amino-benzol-2-carbonsäureäthylester, 2-Amino-terephthalsäuredimethylester, 2-Aminoterephthalsäurediäthylester, 1-Amino-2chlor-benzol-5-carbonsäuremethylester, l-Amino-4-chlor-benzol-2-carbonsSuremethylester, 2-Aminobenzonitril, 2-Amino-5-chlor-benzonitril, 2-Amino-5-nitrobenzonitril, 2-Phenylsulfonylanilin, Sulfanilamid, Nitrosulfa nilamid, Aminoazobenzol, Nitro- oder Chloraminoazobenzol, Xylidin, Nitroxylidin, 4-Chlor-2-methylsulfonylanilin, 2-Methylsulfonylanilin, 4-Chlor-2-aminosulfonylanilin, 3-Amino-isophthalsäuredimethylester, 3-Amino-4-chlor-benzonitril, 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-4'-isopropoxy=carbonylphenylester, 2-(5-Phenyl-oxdiazolyl-1,3,4)-4-nitro-anilin, 2-(3-Phenyl-oxdiazolyl-1,2,4)-anilin, 2,5-Bis-(5-phenyl-1,D,4-oxdiazolyl)-anilin, Aminobenzthiazol, Nitroaminobenzisothiazol, Benzisothiazol, Aminophthalid, Aminomethylchinolon, Dichlorbenzidin, Diaminodiphenylther, Diaminodiphenylharnstoff oder Diaminodiphenylsulfon.
• Zur Herstellung der neuen Farbstoffe kann man a) eine Diazo- oder Tetrazoverbindung eines Amins oder Diamins Formeln II DNH2 oder H2N-D-NH2 II mit einer Kupplungskomponente der Formel III kuppeln.
• Die Kupplungskomponenten der Formel III erhält man durch Kondensation von 2-Aminobenzthiazolen oder 2-Aminobenzimidazolen mit Malonsäure in Gegenwart von Kondensationsmitteln wie Phosphortrichlorid oder Phosphoroxychlorid Die Reaktionen verlaufen analog zu bekannten Reaktionen.
• Die Pigmente der Formel I fallen nicht immer in der für den speziellen Verwendungszweck optimalen physikalischen Form an. Man kann sie Jedoch durch an sich bekannte Methoden wie Salzvermahlung, Erhitzen in Wasser oder Lösungsmitteln, in die am besten geeignete Form überführen.
• Die Pigmente der Formel I sind sehr farbstark und teilweise sehr brillant. Sie haben teilweise gute Lichtechtheit und eignen sich insbesondere zum Färben von Druckfarben, Lacken,wie Acrylatharz-, Melaminharz- oder Polyesterharzlacken, und Kunstoffen, wie Polystyrol, FVC, Polyolefinen oder Gummi oder Kunststoffdispersionen.
• Von besonderer technischer Bedeutung sind Verbindungen der Formel I,in der der Ring A unsubstituiert ist.
• Bevorzugte Diazokomponenten sind beispielsweise Halogenaniline, Aminobenzolcarbonsäureester und -amide oder Trifluormethylaniline sowie Dichlorbenzidine.
• Einzelne bevorzugte Diazokomponenten sind z.B.: 2-, 3- oder 4-Chloranilin, 2,5-, 2,4-, 3>4- oder 2,6-Dichloranilin, 2,4,5-oder 2,4, 6-Trichloranilin, 2-Methyl-5-chloranilin, 2-Methyl-4-chloranilin, 2-Methyl-3-chloranilin, 2-Chlor-5-trifluormethyl anilin, 4-Chlor-2-trifluorme thylani 1 in, 3-Trif luormethylanilin, Anthranilsäuremethylester, Anthranilsäureäthylester, Anthranilsäurei sobutyleste r, 2-Aminoterephthalsäuredimethylester, 2-Aminoterephthal säurediäthylester, 3-Aminoisophthalsäuredimethylester, l-Amino-4-chlor-benzol-2-carbonsKuremethylester, d.h., im wesentlichen Aniline, die in o-Stellung durch Chlor, Carbonester- oder Carbonamidgruppen oder Aroyl substituierelSd die gegebenenfaDs noch weitere Substituenten wie Chlor, Carbonester oder Carbonamid tragen.
• In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
• Beispiel 1 13,8 Teile p-Nitranilin werden auf die übliche Weise diazotiert.
• Die Diazotierungsmischung wird in eine Suspension von 20 Teilen der Verbindung I in 400 Teilen Wasser und 200 Teilen Eis eingetropft, dann wird die Suspension durch Zutropfen von Natriumacetatlösung auf einen pH-Wert von 5 gebracht und 6 Stunden gerührt, wobei sie sich auf Raumtemperatur erwärmt Man saugt vom gelben Farbstoff ab, wäscht gründlich mit Wasser, suspendiert den feuchten Preßkuchen in 300 ml Alkohol, kocht 3 Stunden unter Rühren am Rückfluß, saugt ab, wäscht mit Alkohol und trocknet. Man erhält 30 Teile des Farbstoffs der Formel II: Auf analoge Weise erhält man die durch Angabe der Diazokomponente gekennzeichneten Farbstoffe: Beispiel Diazotierungskomponente Farbe

  C1

  2 N02 g 2 rotstichig gelb

  N

  3 O NH2 gelb

  Beispiel Diazotierungskomponente Farbe

  4 O -NH2 gelb

  N02

  5 N02- e -NH2 rotstichig gelb

  CH3

  6 ~ COOCH3 grünstichig gelb

  NH,

  7 (OOCH, gelb

  COOCH3 2

  C00CH3 2

  8 m Cl gelb

  C

  9 Cl w Cl gelb

  C1>NH2

  0

  10 3 NH, grünstichig gelb

  11 OH30- t INCH2 rotstichig gelb

  12 2 O O -NH2 gelborange

  Beispiel Diazotierungskomponente Farbe

  Cl

  13 NH2 -NH2 2 orange

  Cl

  OCH3

  14 NH2 4 rotstichig gelb

  N02

  NO2

  15 Cl- t >-NH2 gelb

  -N, gelb

  16 Cl- J -NH2 gelb

  CH3

  17 CH3- b NH2 gelb

  18 yö; rotstichig gelb

  19 ° NH2 rotstichig gelb

  ii)

  Bei- Farbe spiel Diazotierungskomponente

  3

  20 G NH2 gelb

  TH

  21 S pH gelb

  P-Nitranilin wird wie in Beispiel 1 diazotiert, als Kupplungskomponente werden die angegebenen Verbindungen verwendet: Beispiel Kupplungskomponente Farbe

  22 2 gelb

  ½

  23 C t$ O gelb

  24 NO, 0 rotstichig gelb

  S

  25 Cl Y0 gelb

  ½FlNkNH

Claims (3)

1. Patentansprtlche 1. Azopigmente der allgemeinen Formel in der D der Rest einer Diazo- oder Tetrazokomponente, n 1 oder 2 und X Sauerstoff oder NH bedeuten, wobei der Ring A noch substituiert sein kann.
2. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazo- oder Tetrazoverbindung eines Amins oder Diamins der Formeln DNH2 oder H2N-D-NH2 mit einer Kupplungskomponente der Formel kuppelt.
3. 3. Die Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zum Färben von Druckfarben, Lacken, Kunststoffen oder Kunststoffdispersionen.