JPS6167865A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真用感光体に関する。

さらに詳しくは有機系の光導電性物質を含有する感光層
を有する高感度の電子写真用感光体に関する。

〔従来の技術〕

従来、電子写真用感光体の感光層にはセレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質が広く用い
られていた。近年、ポリビニルカルバゾールに代表され
る有機系の光導電性物質を電子写真感光体の感光層に用
いる研究が進み、そのいくつかが実用化された。

〔発明が解決しようとする問題点〕

有機系の光導電性物質は無機系のものに比し、軽量であ
る、成膜が容易である。感光体の製造が容易である、種
類によっては透明な感光体を製造できる等の利点を有す
る。このように多くの利点を有しながら、有機系の光導
電性物質が電子写真感光体に余シ用いられなかったのは
、感度及び耐久性の点で無機系のものに劣るためであっ
た。

〔問題点を解決するための手段〕

そこで本発明者らは、高感度及び高耐久性の電子写真用
感光体を提供する有機系の光導電性物質について鋭意研
究した結果、特定のアゾ系化合物が好適でちることを見
出し本発明に到達した。

即ち、本発明の要旨は、導電性支持体上に、一般式（１
） 〔式中、２は （式中、Ａは窒素原子を環内に含む置換基を有していて
もよい複素環の２価基または置換基を有していてもよい
芳香族炭化水素の一価基を示す。）で表わされる一価基
を示す。〕で表わされるアゾ系化合物を含有する感光層
を有することを特徴とする電子写真用感光体に存する。

以下本発明の詳細な説明するに、本発明の電子写真用感
光体の感光層に含まれるアゾ系化合物は前記一般式〔ｌ
）で示される。

一般式〔Ｉ〕において、２は （式中％ＡＶｉ窒素原子を場内に含む置換基を有してい
てもよい複素環の一価基または置換基を有していてもよ
い芳香族炭化水素の一価基を示す。〕で表わされる一価
基を示す。

芳香族炭化水素の一価基としては、例えば、Ｏ−フェニ
レン基等の単環式芳香族炭化水素のコｆｔ５Ｍ、ｏ−す
７チレン基、　ｐｅｒｉ−ナフチレンｌＬｚ＊コーアン
トラキノニレン基、デ、　１０−７エナントリレン基等
の縮合多環式芳香族炭化水素の一価基等が挙げられる。

また、窒素原子を環内に含む複素環の一価基としては、
例えば、３．ターピラゾールジイル基、Ｊ、Ｊ−ピリジ
ンジイル基、ダ、３−ピリミジンジイルａ、１ｓ９７−
インダゾールジイル基％３．６−ペンズイミダゾールジ
イル基、６．クーキノリンジイル基等の３〜ＩＯ員環の
窒素原子、好ましくけ、コ個以下の窒素原子を環内に含
む複素環の一価基等が挙げられる。

感度及び耐久性を考慮した場合、Ｏ−フ二二しン基％Ｏ
−ナフチレン基、ｐｅｒｉ−す７チレン基、コ、Ｊ−ピ
リジンジイル基ｋ”ｌｊ−ピリミジンジイル基、特に、
θ−フェニレン基、０−ナフチレン基が好ましい。

本発明において、これら芳香族炭化水素の一価基および
蟹素原子を環内に含む複素環の一価基は置換基を有して
いてもよい。かかる置換基としては１例えば、メチル基
、エチル基、　ｎ　−プロピル基、１−プロピル基、ｎ
−ブチル基、１−ブチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキ
ル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基等のアルコキシ基；アミノ基；メチルアミノ基、エ
チルアミノ基等のアルキルアミノ基・ク ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキルア
ミノ基；ヒドロキシ基；ニトロ基；シアノ基；弗素原子
、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のノ・ロゲン原子
；カルボキシル基；エトキシカルボニル基等のアルコキ
シカルボニル基；カルバモイル基；フェノキシ基等のア
リーロキシ基；ベンジルオキシ基等のアリールアルコキ
シ基；フェニロ中ジカルボニル基等の了り−ロキシ力ル
ポニル基等が挙けられる。なかでもアルキル基、アルコ
キシ基、アミン基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミ
ノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボ
キシル基、特に、メチル基、メトキシ基、ニトロ基、塩
素原子、ヒドロキシ基、アミン基またはジメチルアミノ
基が好適である。

本発明のアゾ系化合物は、例えば、下記一般式［ｆｌ−
Ａ）および／またＦｉ（ｌｌ−Ｂ）で表わされるカップ
リング成分 ［：１ｌ−Ａ）　　　　（ｕ−Ｂ］ （式中、ＡＦｉ前記一般式［Ｉ）におけると同一の意義
を有する。） と下記構造式で表わされるトリアミン のヘキサゾニウム塩とのカップリング反応によυ容易に
合成できる。

かかるカップリング反応は、公知の方法に従い、通常、
水および／またはジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の有機溶媒
中、反応温度３０℃以下にて１時間ないしＩＯ時間程度
反応させればよい。

一般式Ｃｍ−Ａ〕及び（１）−Ｂ　Ｅで表わされるカプ
ラー成分は、例えば、下記反応式〔１〕に従い。

３−ヒドロキシナフタル酸無水物（１）と芳香族ジアミ
ン［ＩＶ）とを酢酸等の溶媒中にて加温し、脱水縮合す
ることによシ得られる。（Ｊ、Ｏｈｅｍ・Ｂｏａ、、　
／９Ｊ）、１７６ダ参照）反応式ＣＩ） （１）ＣＩＶＩ 上記合成方法によシ得られるカプラー成分は、一般式〔
１−Ａ）および（Ｉｔ−Ｂ）の異性体の混合物として得
られるが１本発明にお員てはいずれの異性体をも使用し
得る。

上記式（ＩＶ）で表わされる芳香族ジアミンとしては、
０−またはｐｅｒｉ−位の第１級ジアミンで。

例、ｔば、ｏ−フェニレンジアミン、ダーニトロー〇−
フ二二レンジアミン、グーメチルー〇　−フェニレンジ
アミン、ダーエチルー〇−７エニレンジアミン、クー１
−プロピル−０−フ二二レンジアミン、ｑ、！−ジメチ
ルー〇−フェニレンジアミン、ダーメトキシー〇−７エ
ニレンジアミン、４Ｚ、ｊ−ジェトキシ−〇−フェニレ
ンジアミン、グーニトロ−〇−７二二レンジアミン。

ａ、！ｒ−ジニトロー〇−フ二二レンジアミン、ダルク
ロロ−０−フｍ；レンジアミン、ダーブロモー〇−フ二
二レンジアミン、ｌ−ヨード−〇−フ二二しンジアミン
、４１−クロロ−０−７二二レンジアミン、ｑ−カルボ
キシ−〇−７エニレンジアミン、弘−メトキシ力ルポニ
ル−〇　−フェニレンジアミン等の０−フェニレンジア
ミン類；　／ｌコーナフチレンジアミン、２Ｊ−ナフチ
レンジアミン、／、ｌ−ナフチレンジアミン、／、コー
ラアミノア／トラキノン、ｑ、ｉｏ−ジアミノフェナン
トレン等の縮合多環式芳香族炭化水素のジアミン類；２
，３−ジアミノピリジン、Ｊ、４−ジアミノピリジン、
ダウ３−ジアミノピリミジン、Ｊ、４１−ジアミノピラ
ゾール等の複素単環式化合物のジアミン類；！、６−ジ
アミツインダゾール、６．７−ジアミノピラゾール、！
、６″′−ジアミノベンズイミダゾール、５．６−ジア
ミツキノリン等の縮合複素環式化合物のジアミン類およ
びこれらの置換誘導体を挙げることができる。

本発明のアゾ化合物ｙ！ｌ−製造するにあたり、もう一
方の原料であるａ、罐ａ“−トリアミノトリフェニルア
ミンのへキサゾニウム塩はたとえば下記反応式［１３で
示される公知の方法により製造される。

本発明において、カプラー成分を得る他の方法としては
、上記反応式ＣＩ）において、３−ヒドロキシナフタル
酸無水物（１）の代シに３−ヒドロキシナフタル酸また
はそのエステルを用いる方法、芳香族ジアミンの代りに
モノアミノ−モノニトロ体を用いて還元的に縮合する方
法、或いは３−スルホナフタル酸無水物を用いて芳香族
ジアミンと縮合した後、スルホ基を加水分解する方法等
が挙げられる。

本発明のアゾ系化合物は、上述の方法により得られるが
、カプラー成分として前述の一般式Ｃｌ−Ａ〕および一
般式Ｃｌ−１の混合物を使用した場合、下記一般式（１
−Ａ）、一般式（１−Ｂ〕、一般式（１−０〕およびｌ
：［−Ｄ）で表わされる異性体の混合物として得られる
。

譬ｎ ・・・・・〔１−○〕 讐０ ・・・・・ＣＩ−Ｄ） 本発明においては、これら混合物をそのまま使用できる
。

上記アゾ系化合物を含有する感光層は、公知の種々の形
態をとりうるが、本発明のアゾ系化合物は、光を吸収す
ると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生するため、
電荷キャリヤーの発生と移動の機能を分離した、機能分
離型感光体の電荷キャリヤー発生材料として適しておシ
、特に、電荷発生層と電荷移動層からなる積層型感光体
の電荷発生層の成分に適している。

電荷発生層は、例えば、前記一般式ＣＩ）で表わされる
アゾ系化合物を適当な溶媒中に単独又はバインダーポリ
マー中に溶解又は分散させて得られる塗布液を導電性支
持体上に塗布、乾燥することによシ得られる。

塗布液調液用の溶媒としては、ブチルアミン。

エチレンジアミン等の塩基性溶媒；テトラヒドロフラン
、メチルテトラヒドロフラン、／、＆−ジオキサン、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリ
ドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒
；メタノール、エタノール、イソプロパツール等のアル
コール類；酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセロソルブ
アセテート等のエステル類；ジクロロエタン、クロロホ
ルム等の塩素化炭化水素類が挙げられる。これらの溶剤
は単独または一種類以上を混合して用いることができる
。バインダーポリマーを用いるトキケ、ポリマーを溶解
するものであることが望ましい。

バインダーポリマーとしては、スチレン、酢酸ビニル、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル
化合物の重合体および共重合体；ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリスルホン、ポリビニルブチラール、フ
ェノキシ樹脂、セルロースエステル、セルロースエーテ
ル、クレタ／樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。

バインダーポリマーの使用量は通常アゾ系化合物に灯し
、Ｑ、／〜５重量倍の範囲である。

また、アゾ系化合物は、バインダー中に１μｍ以下の微
粒子状態で存在させることが好ましい。

電荷発生層の膜厚は通常数μｍ以下、特に１μｍ以下が
好ましい。

上記電荷発生層を塗布する導電性支持体としては、周知
の電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用
できる。具体的には例えばアルミニウム、銅等の金属ド
ラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、
蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブラッ
ク、ヨウ化銅、高分子電解質等の導電性物質を適当なバ
インダーとともに塗布して導電処理したプラスチックフ
ィルム、プラスチックドラム、紙、紙管等が挙げられる
。また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の導
電性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシー
トやドラムが挙げられる。

電荷移動層は前記電荷発生層上に積層して形成される。

逆に導電性支持体上に電荷移動層を形成し、その上に電
荷発生層を積層してもよいが、通常は電荷発生層の膜厚
が薄いため１）、摩耗や汚れから電荷発生層を保護する
ために前者のタイプが多く用いられる。

電荷移動層＃′ｉ電荷発生層で発生した電荷キャリヤー
を移動させる層であシ、電荷キャリヤー移動媒体を含有
する。電荷キャリヤー移動媒体は一般に電子の移動媒体
とホールの移動媒体の二種に分類されるが、本発明感光
体の感光層には両者とも使用することができ、またその
混合物をも使用できる。電子の移動媒体としては二トイ
基、シアノ基、エステル基等の電子吸引性基を有する電
子吸引性化合物１例えばコ、４ｔ、クートリニトロフル
オレノン、コｌ　”ｌ　６１７−チトラニトロフルオレ
ノン等のニトロ化フルオレノンあるいはテトラシアノキ
ノジメタンが挙げられる。

また、ホールの移動媒体としては電子供与性の有機光導
電性化合物１例えばカルバゾール、インドール、イミダ
ゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール
、ピラゾール、ピラゾリン、チアジアゾール等の複素環
化合物、アニリンの誘導体、ヒドラジン誘導体、ヒドラ
ゾンあるいはこれらの化合物からなる基を主鎖もしくは
側鎖に有する重合体（ポリビニルカルバゾール、ポリグ
リシジルカルバゾール）等が挙げられる。

これらのうちで、特に下記一般式（Ｖ）（式中、Ｒ１は
アルキル基、置換アルキルｉｔだｉ７ラルキル基を表わ
し、Ｒ１はアルキル基、アリル基、置換アルキル基、フ
ェニル基、ナフチル基またはアラル牛ル基を表わし　２
＋は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲ
ン原子を表わす。〕で表わされるヒドラゾン化合物（特
開昭ｊ；Ｇ−１６０／コｇ号公報参照）若しくは下記一
般式（ＶＩＥ （式中、ＸＩ　、　ＹｌおよびｚＩは水素原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、フェノキシ基またはアリ
ールアルコキシ基を表わし、Ｒ１は水素原子、低級アル
キル基、アリル基、フェニル基またはアラルキル基を表
わし、ｍおよびｌは１または−を表わし、ｐはＯまたは
／を表わす。〕で表わされるヒドラゾン化合物を単独も
しくは混合して使用するのが好ましい。

電荷移動層ｉｔ［荷キャリヤー移動媒体が低分子化合物
の場合には、バインダーポリマー中に溶解した状態で層
を形成する。電荷キャリヤー移動媒体はバインダーポリ
マーに対し普通Ｏ，コ〜ｉ、ｚ重量倍、好ましくは０．
３〜１．コ重量倍使用される。

バインダーポリマーとしては、電荷発生層に用いられる
のと同様のポリマーが使用され、前記電荷キャリヤー移
動媒体と共に溶媒に溶解して塗布液を調製し、塗布、乾
燥して電荷移動層を形成させる。電荷移動層の膜厚は５
〜３０μｍであり、好ましくは／　０−Ｊ　０μｍであ
る。

勿論、本発明電子写真用感光体の感光層は周知の増感剤
を含んでいてもよい。好適な増感剤としては有機光導電
性物質と電荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素が
挙げられる。ルイス酸としては１例えばクロラニル、コ
、Ｊ−ジクロロー／、４−ナフトキノン、コーメチルア
ントラキノン、ｌ−ニトロアントラキノン、ｌ−クロロ
−５−ニトロアントラキノン、２−りｏ。

アントラキノン、フェナントレンキノンのよう６−＋ノ
ン類、ターニトロベンズアルデヒドなどのアルデヒド類
、９−ベンゾイルアントラセン。

インダンジオン、　Ｊ、！−ジニトロベンゾフェノン、
　Ｊ、ｊ、ｊ？、！ｉ″−ｆ　）ラニトロペンゾフエノ
７等のケトン類、無水フタル酸、ダークロロナフタル酸
無水物等の酸無水物、テトラシアノエチレン、テレフタ
ブルマロノニトリル、ターニトロペンザルマロノニトリ
ル、４Ａ−（ｐ−二トロベンゾイルオキシンペンザルマ
ロノニトリル等ノシアン化合物；３−ベンザルフタリド
、３−（α−シアン−ｐ−二トロペンザル）フタリド、
３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル〕−４４、ｊ、
　４．　？−テトラクロロフタリド等のフタリド類等の
電子吸引性化合物があげられる。染料としては、例えば
メチルバイオレット、ブリリアントグリーン、クリスタ
ルバイオレット等のトリフェニルメタン染料、メチレン
ブルーなどのチアジン染料、キニザリン等のキノン染料
およびシアニン染料やピリリウム塩、チアピリリウム塩
、ベンゾピリリウム塩等が挙げられる。

更に、本発明の電子写真用感光体の感光層は成膜性、可
撓性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含
有していでもよい。可塑剤としては、７タル酸エステル
、）ん酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン
、塩素化脂肪Ｒエステル、メチルナフタレンなどの芳香
族化合物などが挙けられる。また、必要に応じ接着層、
中間層、透明絶縁層を有していてもよいことはいうまで
もない。

〔発明の効果〕

本発明のアゾ系化合物を用いた感光体は、高感度であり
、感色性も良好であシ、繰返し便用した場合、感度、帯
電性の変動が少なく、光疲労も少なく、耐久性がきわめ
てすぐれたものであるＯ 更に本発明感光体は分光感度極大波長が１．００〜Ａ　
ｔ　ｏ　ｎｍの範囲にあり電子、写真複写機のほかレー
ザー、ＩＪＤ、　ＯＦＴ　（Ｏｐｔｉｃａｌ　Ｆｉｂｅ
ｒ　Ｔｕｂｅ）等を光源とするプリンターの感光体など
電子写真の応用分野にも広く用いることができる。

〔実施例〕

次に本発明を参考例と実施例によシ更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実施例に
限定されるものではない。

なお、参考例と実施例中「部」とあるは「重量部」を示
す。

参考例１（表−／のＡ／化合物の合成）（１）３−ヒド
ロキシナフタル酸無水物（東京化成工業■社製）ｉＪ、
ｇ部および０−フェニレンジアミン（東京化成工業−社
製９９．２部を酢ＲＪｏｕとニトロペ゛ンゼン１５０部
との混合溶媒中に溶解攪拌し、酢酸沸点下にてコ時間反
応させた。反応後室温に冷却し、析出した結晶なＰ取、
メタノールにてよく洗浄した後乾燥した。得られた結晶
は黄色う毛状を呈しておりＪコ０　’Ｃ以下では融解し
なかった。

元素分析値ならびに赤外吸収スペクトル測定よりこの結
晶はコーヒドロキシ及び左−ヒドロキシ−７Ｈ−ベンズ
イミダゾ（Ｊ／−ａ）ベンズ［ｄｅ　］イソ牛ノリンー
７−オンであることがわかった。収量Ｖｉ／７．ｇ部、
元素分析値は下記の通力であった。

ＣＨＩ（１ａＯ＊Ｎ＊としての 計算値：Ｃ７，ｙ、おＩ％Ｈ、？、、ｔ　、７％、Ｎデ
、７ｇ％実測値：ｃｑｓ、ｓｏチ、Ｈ，７，１４９％、
Ｎ９．ハＩ＋２１　　ａ、ａ’、ａ“−トリ了ミノトリ
フェニルアミン７部を脱塩水１０部、ｌコＮ−塩酸３部
の混合′溶媒の中に加えて溶解させた。

この反応系を冷却し、ｏ−、ｒ’にの温度に保ち、亜硝
酸ナトリウムｏ、ｇ部を水グ部に溶解し、攪拌しながら
冷却した水溶液を徐々罠滴下した。

一時間後に弘コチホウフッ化水素酸水溶液＆Ｊ部を滴下
して相当するヘキテゾニウムテトラフルオロボレート塩
を析出させ濾過した。

Ｆ取り、たテトラフルオロボレート塩を湿潤のままジメ
チルスルホキシド１００部に、室温で溶解し、得られた
溶液を、前記（１）のインキ／Ｕｙ−７−オン化合物３
．０部をジメチルスルホキシド９００部に溶解（加熱溶
解後室温まで冷却〕した溶液中に滴下した。

反応液温度を２０℃前後に保ちカップリング反応開始剤
として酢酸ソーダ３部を水１０部に溶解した水溶液を滴
下して顔料を製造し、メタノール、テトラヒドロフラン
等を使用し、公知の方法に従って懸濁ｆｉＶｆｆを行な
った後、水洗、乾燥してトリスアゾ顔料−０７部を得た
、得られた固体は黒縁色を呈しており３２０℃以下では
融解しなかった。

元素分析値および赤外吸収スペクトル測定（第１図）（
ＫＢｒ）によりこのものは下記構造式で表わされる目的
のトリスアゾ化合物（異性体の混合物ンと同定された。

および Ｃ１山、Ｎ、、Ｏ＠とじて 元素分析値 計算値：　０７．？、＃％　　ＨＪ、３０％　Ｎ／＆、
＃／％実測値：ａｑ２．ｑ、ｙ％　Ｅｙ、１８　　Ｎ　
ｌｓ、ｏｌｌｒ参考例コ（表−／の墓３化合物の合成）
（１）　３−ヒドロキシナ７タル酸無水物（東京化成工
業−社Ｍ）２．１部およびコ、Ｊ−ジアミノナフタレン
（東京化成工業■社ｆｆ）／、４部を酢酸１０部とニト
ロベンゼンｇｏ部の混合溶媒中に溶解攪拌し、酢酸沸点
下にて一時間反応させた。

反応後室温に冷却し、析出した結晶をｆ取、メタノール
にてよく洗浄した後乾燥した。得られた結晶は赤橙色を
呈しておｐＪ２０”（、以下では融解しなかった。元素
分析値ならびに赤外吸収スペクトル測定よりこの結晶は
下記構造式で表わされるイソキノリン−クーオン類の混
合物であることがわかった。

収量は２６ｇ部、元素分析値は下記のとおシであった。

Ｃ□ＨｎＮｔＯｗとして 計算値：　Ｃり７．６Ｓチ　Ｈ，）、！；、１％　Ｎ＆
−グチ実測値：０７り、３９係　Ｈ，７，＠　／係　Ｎ
ざ〃Ｊチ（２）　　参考例１中のカップリング成分とし
て前記イソキノリン−７−オン化合物を用いて参考例１
（２）で得たのと同じヘキサジ成分とカップリングを行
なわせ、参考例／に準じた方法でトリスアゾ顔料を得た
。得られた固体は黒縁色を呈してお９３２０℃以下では
融解しなかった。

元素分析値および赤外吸収スペクトル測定（第２図）　
（ＫＢｒ）によシこのものは下記構造式で表わされる目
的のトリスアゾ化合物（異性体の混合物）と同定された
。

および ＯａＪＬＩＮ＋ｓＯｅとして 計算値：ａｑｓ、Ｊｑ係　Ｈ，？、Ｊ７チ　Ｎ／３．４
７％実測値：ａ７ａ、ｑｇ係　ＨＪ、１３％　Ｎ／３．
／！％参考例３（表−ｌの＆９化合物の合成）（ｌ）３
−ヒドロキシナフタル酸無水物（東京化成工業四社製）
２．１部および？、　／（１）−ジアミノ７エナントレ
ン（アルドリッチ社製）２．０部を酢酸１０部とニトロ
ベンゼンダ３部の混合溶媒中に溶解攪拌し、酢酸沸点下
にて１時間反応させた。

反応後室温（冷却し、析出した結晶をｆ取メタノールに
てよく洗浄した後乾燥した。

得られた結晶は赤橙色を呈しており、３１０℃以下では
融解しなかった。元素分析値ならびに赤外吸収スペクト
ル測定よプこの結晶は下記構造式で表わされるイソキノ
リノン類の混合物であることがわかった。

（２）参考例１中のカップリング成分として前記イソキ
ノリン−７−オン化合物を用いて参考例／＋ｆ２１で得
たのと同じヘキサジ成分とカップリングを行なわせ、参
考例／に準じた方法でトリスアゾ顔料を得た。得られた
固体は黒縁色を呈しておシ３コＯ℃以下では融解しなか
った。

元素分析値および赤外吸収スペクトル測定（第３図）　
（ＫＢｒ）によシこのものは下記構造式で表わされる目
的のトリスアゾ化合物（異性体の混合物）と同定された
。

および Ｏｅｓ＆ｔＮｔａＯ＊としての元素分析値計算値：ａｑ
ｔ、７ｔチ　Ｈｊ、４ｔＱ％　Ｎ／ユコＳ係実測値：０
７？、／？チ　ＴｉＪ、Ｏｔチ　Ｎ／ニー／チ同様にし
て下記表−ｌの煮コ、Ａダ〜ｋｇおよびＡ　／　０−／
Ｋ　／　！に示すアゾ化合物を合成した。これらは前記
と同様、ｑ種類の異性体の混合物であった。

実施例１ 前記参考例で合成した表−／に示すアゾ系化合物Ｏ，ａ
Ｓ部をシクロヘキサノン３０部と共にサンドグラインダ
ーにより分散させ、これにポリエステル（東洋紡績社製
、商標バイロンコ０Ｏ）０．９部を添加溶解させた。得
られたこのアゾ系化合物の分散液を厚さｉｏｏμｍのポ
リエステルフィルムに蒸着したアルミニウム蒸着層の上
にフィルムアプリケーターで乾燥膜厚がＯ，ｔＳシイと
なる様塗布し念後乾燥した。この様にして得られた電荷
発生層上にＮ−エチルカルバゾール−３−アルデヒドジ
フェニルヒドラゾ７ｇＯ部およびメタクリル樹脂（三菱
レイヨン四社製、商標ダイヤナールＢＲ−１）１）　／
　００部をトルエンｓｈｏ部に溶解した溶液を乾燥膜厚
が１０μｍになるように塗布し、電荷移動層を形成した
。

このようにして一層からなる感光層を有する電子写−Ｘ
ｇ光体が得られた。

これらの感光体の感度として半減露光量（Ｅ　）６　）
の値を表−７に示した。

半減露光量は、前記感光体を静電複写紙試験装置（用ロ
電機製作所裂モデルｓｐ−ダーｇ）により測定した。ま
ず暗所で−６，よｋＶのコロナ放電によシ帯電させ、次
いで照度！ｒ　ｌｕｘの白色光で露光し、表面電位が初
期表面電位の半分に減衰するために必要な露光量を求め
た。

表−７

【図面の簡単な説明】

第１図、第一図および第３図は、それぞれ参考例／、参
考例ユおよび参考例３で合成したトリスアゾ化合物の赤
外吸収スペクトル図である。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に、下記一般式〔 I 〕▲数式、
   化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、ｚは ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ （式中、Ａは窒素原子を環内に含む置換基を有していて
   もよい複素環の２価基または置換基を有していてもよい
   芳香族炭化水素の２価基を示す。）で表わされる２価基
   を示す。〕で表わされるアゾ系化合物を含有する感光層
   を有することを特徴とする電子写真用感光体。