JPS62124560A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 く産業上の利用分野〉 本発明はへ子写真用感光体に関する。さらに、詳しくは
、本発明は、新規なテトラキスアゾ化合物を含有する高
感度な宵、子写真用感光体に関する。

〈従来の技術〉 電子写真用感光体としては、従来はセレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質を用いた感光
体が使用されていたが、最近は、無公害品で製造や、取
扱いが容易であること、−１質が良好であること、ドラ
ム、シート、ベルトなど各種の形状の感光体が％単に得
られることなどの多くの利麿を有する有機系の光導電性
化合物（ｏｐｃ）を用いた、いわゆる０Ｐｃｐ光体がＰ
ＰＯやプリンター用に採用されるようになり、しかもそ
の割合は年々増加している。ｏｐｃ感光体は、従来の無
機系感光体に比べ多くの利点を有しているが、感度や耐
久性などでは劣っており、現在のところは主に低速機分
野に使用されている。

〈発明が解決しようとする問題点〉 このため、感度、耐久性共にすぐれたｏｐｃの開発が望
まれている。

〈問題点を解決するための手段〉 本発明者らは、窩感度かつ高耐久性の電子写真用感光体
を得るために新規なＯＰＣについて釧童検肘した結果、
特定のテトラキスアゾ化合物が好適であることを見い出
し本発明に到達した。

すなわち、本発明の要旨は導電性支持体上に一般式（１
） （上記式中で、Ａは芳香族炭化水素の一価基または窒素
原子を環内に含む複素環の一価基を示し、Ａｒは結合基
を介して結合していてもよい芳香族炭化水素基まだは複
素環基を示す）で表わされるテトラキスアゾ化合物を食
潰する感光層を有することを特徴とする電子写真用感光
体に存する。

本分、明のテトラキスアゾ化合物を詳細に説明すると上
記一般式（１）において、Ａは芳香族炭化水素の一価基
、または、窒素原子を環内に含む複素環の一価基を示す
。芳香族炭化水素の一価基としては、例えば、Ｏ−フェ
ニレン基部の単環式芳香族炭化水素の一価基、０−ナフ
チレン基、ｐｅｒｉ−ナフチレン基、／、コーアントラ
キノニレン基、ワ、１０−７エナントリレン基等ノ縮合
多環式芳香族炭化水素の一価基等が挙げられる。

また、窒素原子を環内に含む複素環の一価基としては、
例えば％　３−−ピラゾールジイル基、２．３−ピリジ
ンジイル基、　！、！−ピリミジンジイル基、６．７−
インダゾールジイル基、ｊ、６−ベンズイミダゾールジ
イル基、ｇ、７−キラリンジイル基等のｊ〜１０員環の
窒素原子、好ましくは、コ個以下の窒素原子を環内に含
む複素環の２価基等が挙げられる。

感度及び耐久性を考慮した場合、０−フェニレン基、θ
−ナフチレン基、ｐｅｒｉ−ナフチレン基、認、３−ピ
リジンジイル基、ダ、！−ピリミジンジイル基、特に、
θ−フェニレン′基、Ｏ−ナフチレン基が好ましい。

本発明において、これら芳香族炭化水素の一価基および
窒素原子を環内に含む複素環の一価基は置換基を有して
いてもよい。かかる置換基としては、例えば、メチル基
、エチル基、ｎ　−プロピル基、１−プロピル基、ｎ−
ブチル基、１−ブチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル
基；メトキク基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基等のアルコキシ基；ヒドロキシ基；ニトロ基；シアノ
基；アミノ丼；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、
ジベンジルアミノ基等の置換アミノ基；弗素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；カルボ
キシル基；エトキシカルボニル基等のアルコキシカアル
コキシ基；フエニロキシカルポニル基等のアリーロキシ
カルボニル基等が挙げられる。中でもアルキル基、アル
コキシ基、ニトロ基、ノ・ロゲン原子、ヒドロキシ基、
カルボキシル基、特に、メチル基、メトキシ基、ニトロ
基、塩素原子、ヒドロキシ基が好適である。

一般式（１）におけるＡｒは、結合基を介して結合して
いてもよいダ価の芳香族炭化水素基又は複素環基を表わ
す。

これらの例をいくつか示す。

まず、下記一般式（ｎ） で示す様に、コ価の芳香族炭化水素基又は複素環基のＡ
を結合基Ｙで結合したタイプが挙げられる。

Ａとしては、ベンゼン、ナフタリン、アセナフテン、ア
ントラセン、フェナントレン、ピレン、ビフェニル、タ
ーフェニル、アントラキノン、フルオレン、フルオレノ
ン、ベンゾフェノン、スチルベン等の芳香族炭化水素か
ら導かれるコ価の基、ピリジン、キノリン、インドール
、チオフェン、カルバゾール、キサントン、キサンチン
、アクリジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール
、ベンズイミダゾールなどの複素環から導かれるコ価の
基が挙げられる。又、結合基Ｙとしては、ダ価の結合基
を有するもの、コ価の結合基を有するものが適当な連結
基を介して結合しているものが挙げられる。

上記連結基としては、−〇−１−Ｎ−１−８−１一５Ｏ
−１−１ｍ−１−ＣＨＩ−等の２価の元素、あるいは、
−０Ｈ，−ＣＨＩ−１−ＯＨ，−（Ｈ，−ＣＨ，−等の
アルキレン基；ビニレン基；エチニレン基；フェニレン
基、ビフェニレン基等のアリーレン基；さらに％コ価の
複素環基が挙げられ、又、これらを組合せたものやこれ
らとエステル、エーテル、アミド等の基が組合わされた
もの等が挙げられる。

このような一般式（ＩＩ）で表わされるＡｒ０例を以下
に示す。

さらに、下記一般式（ＩＩＩ） 、Ｂ　−Ｚ　−Ｂ、　　　　　　（Ｉｌｌ）で示される
、３価の芳香族炭化水素基又は複素環基のＢが結合基２
を介して結合したタイプが挙げられる。

Ｂとしては、フルオレン、アントラキノン等の芳香族炭
化水素から導かれる３価の基、カルバゾール、キサ／テ
ン、アクリジン等の複素環から導かれる３価の基が挙げ
られ、結合基２としては、一般式（Ｉｔ）と同様に、適
当な連結基でつながっていてもよい２価の結合基が挙げ
られる。

上記一般式（ＩＩＩ）で表わされるＡｒを例示すると などが挙げら゛れる。

この他にも、例えば次の様な弘価のＡｒが挙げられる。

これらのうちで、上記一般式（Ｉｔ）で表わされるＡｒ
を有するテトラキスアゾ化合物が、性能及び合成の容易
さの点などで好ましい。

本発明のテトラキスアゾ化合物は、例えば、下記一般式
（ｆＶ−ａ）及び／又Ｆｉ、（ｔｌ／−ｂ）テ表わされ
るカプラー成分と一般式Ａｒ　＋　ＭＨｚ　）４（式中
、Ａｒは前記と同義）で表わされる芳香族テトラアミン
のオクタゾニウム塩とのカップリング反応によυ容易に
合成することができる。

（式中、Ａは前記と同義） かかるカップリング反応は、公知の方法に従い、通常、
水及び／又はジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド叫の有機溶媒中、反応温度３０℃以下にて７時間な
いし１０時間程度反応させればよい。

上記一般式（ＩＶ−ａ）及び（ＩＶ−１）で表わされる
カプラー成分は、例えば、下記反応式（Ｉ）に従い、ヒ
ドロキシナ７タル酸無水物（Ｖ）と芳香族ジアミン（Ｖ
ｌ）とを酢酸等の溶媒中にて加温し、脱水縮合すること
により得られる。

（Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、　／り、？７　、　／
’＃％参照）反応式（１） （Ｖ）　　　　　　（Ｖｌ） 上記合成方法により得られるカプラー成分は、一般式１
−ａ）および（ＩＶ−ｂ’）の異性体の混合物として得
られるが、本発明においてはいずれの異性体をも使用し
得る。

上記一般式（Ｖ）で表わされるヒドロキシナフタル酸無
水物としては、具体的には、コーヒドロキシナ７タル酸
無水物、３−ヒト四キシナフタル酸無水物、ダーヒドロ
キシナフタル酸無水物等が挙げられる。また、上記式（
Ｖｌ）で表わされる芳香族ジアミンとしては、Ｑ−また
はｐａｒｉ−位の第１級ジアミンで、例えば、Ｏ−７二
二レンジアミン、弘−ニドロー０−フェニレンジアミン
、弘−メチル−〇−フェニレンジアミン、弘−エチル−
〇−フ二二レしジアミン、弘−１−フロピルー〇−フェ
ニレンジアミン、４ｔ、ｊ−ジメチル−〇−フェニレン
シアｉン、ダーメトキクー〇−７二二レンジアミン、＠
、ｊ−ジェトキシー〇−フ二二レンジアミン、ダーニト
ロー〇−７二二レンジアミン、３．！−ジニトロー〇−
フェニレンジアミン、グークロロ−０−７二二レンジア
ミン、ダープロモー〇−フ二二レンジアミン、ダーヨー
ドー〇−７二二レンジアミン、％−ｐロローＯ−７二二
レンジアミン、弘−カルポキシー〇−フ二二レンジアミ
ン、弘−メトキシカルボニルー〇−フ二二レンジアミン
等のＯ−フェニレンジアミン類：　／、、２−ナフチレ
ンジアミン、−２３−ナフチレンジアミン、／、／−ナ
フチレンジアミン、／、−一ジアミノアントラキノン、
９１／θ−ジアミノフェナントレン等の縮合多環式芳香
族炭化水素のジアミン類；コツ３−ジアミノピリジン、
ｊ、４ｔ−ジアミノピリジン、％、ｊ−ジアミノピリミ
ジン、３．タージアミノピラゾール等の複素単環式化合
物のジアミン類；５，６−ジアミツインダゾール、６．
クージアミノインダゾール、！、６−ジアミツベンズイ
ミダゾール、ｊ、４−ジアミノキノリン等の縮合複素環
式化合物のジアミン類およびこれらの菅換誘導体を挙げ
ることができる。

本発明において、カプラー成分を得る他の方法としては
、上記反応式（１）において、ヒドロキシナフタル酸無
水物（■）の代りにヒドロキシナフタル酸またはそのエ
ステルを用いる方法、芳香族ジアミンの代りにモノアミ
ノ−モノニトロ体を用いて還元的に縮合する方法、或い
は、スルホン化ナックル酸無水物を用いて芳香族ジアミ
ンと縮合した後、スルホ基を加水分解する方法等が挙げ
られる。

本発明の電子写真用感光体は上記一般式（１）で表わさ
れるテトラキスアゾ化合物を７種又は２種以上含有する
感光層を有する１種々の形態の感光層が周知であるが、
本発明の感光体においては、そのいずれのタイプであっ
てもよい。

特に好適なのは、本発明のテトラキスアゾ化合物をバイ
ン′ダー中に分散させ、電荷発生層とし、周知の電荷キ
ャリヤー移動媒体を含む、電荷移動層を積層した積層型
感光体や、上記のテトラキスアゾ化合物の分散層中に、
周知の電荷キャリヤー移動媒体を添加した単層型感光体
などが挙げられる。

本発明の上記一般式で示されるテトラキスア層型の機部
分離型感光体のキャリヤー発生材料としてきわめてすぐ
れた性能を有している。

本発明のテトラキスアゾ化合物と組合せて用いる電荷キ
ャリヤー移動媒体は一般に電子の移動媒体とホールの移
動媒体の二種に分類されるが、本発明感光体には両者と
も使用する仁とができ、またその混合物をも使用できる
。電子の移動媒体としてはニトロ基、シアノ基、エステ
ル基等の重子吸引性基を有する電子吸引性化合物、例え
ばλ、％、７−）リニトロフルオレノン、λ、１１ｔ、
ｆ、７−チトラニトロフルオレノン等のニトロ化フルオ
レノンあるいはテトラシアノキノジメタンが挙げられる
。また、ホールの移動媒体としては電子供与性の有機光
導電性化合物、例えばカルバゾール、インドール、イミ
ダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾー
ル、ピラゾール、ピラゾリン、チアジアゾール叫の複素
環化合物、トリフェニルメタンなどのトリアリールアル
カン誘導体、トリフェニルメタント などのタリアリールアミン銹導体、フェニレンジアミン
誘導体、Ｎ−フェニルカルバ：／”−ルミ導体、スチル
ベン誘導体、ヒドラゾン化合物などが挙げられ、特に、
ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基の様な置換ア
ミン基、あるいはアルコキシ基、アルキル基の様な雷、
子供与性基、あるいはこれらの電子供与性基が置換した
芳香族環基が置換した電子供与性の大きな化合物が挙げ
られる。又、ポリビニルカルバゾールの様に、これらの
化合物からなる基を主鎖もしくは側鎖に有する重合体も
挙げられる。これらの内、ヒドラゾン化合物としては下
記一般式（至））（式中、Ａｒ’は、置換基を有してい
てもよい芳香族炭化水素基、例えばフェニル基、スチリ
ル基、ナフチル基、または複素環基、例えばカルバゾリ
ル基を示し、Ｒ１及びＲ２はアルキル基例えばメチル基
、エチル基、アリール基例えばフェニル基、ナフチル基
、アラルキル基例えばベンジル基を示し、Ｒ１、Ｒ２の
内少なくとも７つは了り−ル基であり、ｔは／またはコ
を示す）で表わされるヒドラゾン化合物が特に好適であ
る。

本発明の電子写真用感光体は常法に従って製造できる。

すなわち、本発明の電子写真用感光体は、導電性支持体
上に、本発明のテトラキスアゾ化合物を含有する電荷発
生層と電荷移動層を有するか、テトラキスアゾ化合物が
分散した感光層を有する感光体であり、これらの他に、
接着層、ブロッキング層などの中間層や、保護層など、
電気特性、機械特性などの性能改良のための層を設けて
もよい。導電性支持体としては周知の電子写真感光体に
採用されているものがいずれも使用できる。具体的には
例えばアルミニウム、鋼等の金属ドラム、シートあるい
はこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物が挙げられる
。更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高分
子電解質等の導電性物質を適当なバインダーとともに塗
布して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチッ
クドラム、紙等が挙げられる。また、金属粉末、カーボ
ンブラック、炭素緯絣等の導電性物質を含有し、導電性
となったプラスチックのシートやドラムあるいは、酸化
スズ、酸化インジウム等の導電性金属酸化物層を表面に
有するプラスチックフィルムなどが挙げられる。

積層型感光体では、通常は導電性支持体上に電荷発生層
を形成し、その上に電荷移動層が形成されるが、逆の構
成でもよい。

電荷発生層は、本発明のテトラキスアゾ化合物とバイン
ダーポリマーを含む塗布液を塗布、乾燥して形成される
。

テトラキスアゾ化合物は溶解していてもよいが通常は分
散した状態の塗布液として塗布される。塗布液調製用の
溶媒としてはブチルアミン、エチレンジアミン等の塩基
性溶媒テトラヒドロフラフ、／、４ｔ−ジオキサン等の
エーテル類；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等
のケトン類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；
　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ
−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロ
トン性極性溶媒；メタノール、エタノール、インプロパ
ツール等のアルコール類：酢酸エチル、蟻酸メチル、メ
チルセロソルブアセテート等のエステル類；ジクロロエ
タン、クロロホルム等の垣素化炭化水素などが挙げられ
る。

テトラキスアゾ化合物を分散する場合には、／μｍ以下
好着しくは０．５μｍ以下の粒径にすることが必要であ
る。

バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル、ビニルアルコール
、エチルビニルエーテル等のビニル化合物の重合体およ
び共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン、ポリビニ
ルアセタール、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリ
アミド、ポリウレタン、セルロースエステル、セルロー
スエーテル、エポキシ樹脂、けい素樹脂等が挙けられる
。

本発明のテトラキスアゾ化合物とバインダーポリマーと
の割合は、特に制限されないが、一般には、テトラキス
アゾ化合物７００重量部に対し、！〜ＳＯＯ重量部、好
ましくは一０〜３００重量部のバインダーポリマーを使
用する。

上記塗布液にはこの他にも分散安定剤、塗布性改良剤、
さらには、性能改良のための、色素、！１子吸引性化合
物その他の添加剤を加えてもよい。電荷発生層の膜厚は
０．０５〜！μｍ、好ましくは０．１〜２μｍになる様
にする。

電荷発生層用の上記塗布液に前記電荷キャリヤー移動媒
体を７種又は２種以上溶解し、乾燥後のり厚がｊ　−ｊ
θμｍ、好ましくＩｄｌｏ　〜３０μｍになる様に導電
性支持体上に塗布すれば、単層型の感光体が得られる。

テトラキスアゾ化合物とバインダーポリマーおよび電荷
キャリヤー移動媒体との害１１合は通常テトラキスアゾ
化合物１０重量部に対しバインダーポリマーが１０〜７
０００重伊部好ましくは３０〜ＳＯＯ重量部、電荷キャ
リヤー移動媒体が１〜１０００重量部、好ましくは、２
０−　！　００重量部である。

積層型感光体においては、前記電荷発生層の上に、電荷
キャリヤー移動媒体を含む塗布液を塗布し乾燥すること
によシ、電荷移動層が形成される。電荷キャリヤー移動
媒体が成膜性のある高分子化合物の場合は特にバインダ
ーポリマーを用いなくてもよいが、可とう性改良尋のた
めに混合してもよい。

低分子化合物の場合は、フィルム形成のためにバインダ
ーポリマーを用いる。バインダーポリマーとしては前記
のものが用いら、れ、その使用量は通常電荷キャリヤー
移動媒体１０θ重量部に対し！θ〜３Ｑｏｏｚｔ部好ま
しくは７０〜７０００重量部の範囲である。

電荷移動層には、この他にも性卵改良や塗膜の機械的強
度、耐久性の向上のために種々の添加剤を用いることが
できる。

この様な添加剤としては、電子吸引性化合物や色素類、
紫外線吸収剤や酸化防止剤等の安定剤、塗布性改良剤、
可塑剤、架橋剤等が挙げられる。

電子吸引性化合物としては例えばクロラニル、コ、３−
ジクロロー／、弘−ナフトキノン、コーメチルアントラ
キノン、／−ニトロアントラキノン、／−クロロ−ｊ−
ニトロアントラキノン。

コークロロアントラキノン、フェナントレンキノンの様
なキノン類、弘−ニトロベンズアルデヒドなどのアルデ
ヒド類、？−ベンゾイルアントラセン、インダンジオン
、！、ｊ−ジニトロベンゾフェノン、Ｊ　、　！’、！
　、ｊ’−テトラニトロベンゾフェノン等のケトン類、
無水フタル酸、ダークロロナフタル酸無水物婢の酸無水
物、テトラシフ／エチルン、テレフタラルマロノニトリ
ル、デーニトロベンザルマロノニトリル、舛−ペンソイ
ルオキシベンザルマロノニトリル、デー（ｐ−二トロペ
ンソイルオキシ）ベンザルマロノニトリル叫のシアノ化
合物；３−ベンザル７タリド、３　（α−シアノ−ｐ−
ニトロベンザル）フタリド、Ｊ−（α−シアノ−ｐ−二
トロベンサル）　　”　＋　’　＋に、７−ケトンクロ
ロフタリド等の７タリド類擲が挙げられる。

〈発明の効果〉 本発明のテトラキスアゾ化合物を含有する電子写真用感
光体は、高感度で感色性も良好であり、特に光疲労が少
ないため、繰返し使用した場合、感度、帯電性、残留型
１位の変動が少なく、安定性が高く、耐久性がきわめて
すぐれたものであシ、電子写真方式の普通紙複写機のみ
でなく、性能の安定性、信頼性が特に要求されるレーザ
プリンタ、液晶シャッタープリンタ、ＬＥＤプリンタ等
のプリンタ用感光体にも適した感光体である。

〈実施例〉 次に本発明を参考例と実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実施例に
限定されるものではない。

なお、参考例と実施例中〔部〕とあるは〔重量部〕を示
す。

参考例／ ３−ヒドロキシナ７タル酸無水物（東京化成工業社製）
／　Ｌ／部およびＱ−フェニレンジアミン（東京化成工
業社製）り、２部を酢酸３０部とニトロベン９フフ５０
部との混合溶媒中に溶解攪拌し、酢酸沸点下にて２時間
反応させた。

反応後室混に冷却し、析出した結晶を炉取、メタノール
にてよく洗浄した後乾燥した。得られた結晶は黄色う毛
状を呈してお９３２０℃以下では融解しなかった。元素
分析値ならびに赤外吸収スペクトル測定よりこの結晶は
λ−ヒドロキシ及び！−ヒドロキシー７Ｈ−ベンズイミ
ダゾ〔コ、／−ａ）ベンズ（ｄｅ）インキノリン−７−
オンであることがわかった。収ｔは／　７．Ｌｌｒ部、
元素分析値は下記の通りであった。

０１８　Ｆｉｔｏ　０２　Ｎ２として 計算値：ａ７ｓ、お優、Ｈ３，１３％、Ｎ？、７ｒチ実
測値：　０７！、５０％、Ｎ３．ダワチ、Ｎり、７２％
前記−一ヒドロキシまたは！−ヒドロキシー７Ｈ−ベン
ズイミダゾ〔コ、／−ａ）ベンゾ〔ｄθ〕インキノリン
−７−オン３．７部ならびに水酸化ナトリウム粉末２．
０部をジメチルスルホキシドＳＯＯ部と共に一〇′Ｃ栄
件下で榎拌しつつこれにテトラ（ターアミノフェニル）
エチレンのオクタゾニウムホウ弗化水素酸塩のジメチル
スルホキシド溶液を滴下しそのま＼３時間保持する。

反応後反応液に酢酸−０部を添加し析出したビスアゾ化
合物を炉取″次いでこれを希酢酸、水、メタノール、テ
トラヒドロフランにより洗浄の後乾燥する。得られた固
体は濃紫色を呈しており３２０℃以下では融解しなかっ
た。元素分析値および赤外吸収スペクトル測定よりこの
ものは目的のテトラキス化合物と同定された。収量２．
５部で元素分析値は下記の通りであった。

ａｓｓ　ａｓ１ｏ＠Ｎ１１１として 計算値：０７飢弘／％、Ｎ３．３コチ、Ｏｒ、０タチ、
Ｎ／ダ、／？チ実測値： 以俊の実施例において用いられる本発明のテトラキスア
ゾ化合物は本参考例またはこれと類似の方法により合成
を行った。

実施例−／〜／θ Ｇが第１表に示すものである上記一般式（■）に相当す
る構造を有するテトラキス化合物０．９ｔ！部をシクロ
ヘキサノン３０部と共にサンドグラインダーにより分散
させ、これにポリエステル（東洋紡績社製、商標バイロ
ン、２００　）Ｏｏり部を添加溶解させた。得られたこ
のテトラキス化合物の分散液を厚さ７００μｍのポリエ
ステルフィルムに蒸着したアルミニウム蒸着層の上にフ
ィルムアプリケーターで乾燥膜厚がθ４　ｙ　／、！と
なる様塗布した後乾燥した。この様にして得られた！、
荷発生層上にＮ−エチルカルバゾール−３−アルデヒド
ジフェニルヒビ２１フ２０部、％　−（ｐ−ニトロベン
ゾイルオキシ）ペンザルマロノニトリルコ部およびメタ
クリル樹脂（三菱レーヨン社製、商標ダイヤナールＢＲ
−ｔｒｓ　）　ｌｏ　ｏ部をトルエンｊ５０部に溶解し
た溶液を乾燥膜厚が７０μｍになる様に塗布し、電荷移
１１！Ｉ層を形成した。この様にして一層からなる感光
層を有する電子写真感光体が得られた。

これらの感光体の感度として半減露光量（Ｅｌ、２）の
値を第１表に示した。

半減露光量は、前記感光体を静電複写紙試験装置（用ロ
′Ｗ機型作所製モデルＥＩＰ−ダコｒ）により測定した
。まず暗所で−４，ｊ［ｖのコ四す放電により帯電させ
、次いで照度ｊ　ｌｕｘの白色光で露光し、表面電位が
初期表面電位の半分に減衰するために必要な露光量を求
めた。

表　　／ 実施例／／〜／！ ＬおよびＤが表コに示すものである一般式（■）で表わ
されるテトラキス化合物を実施例／のテトラキス化合物
に代えて用いた以外は、実施例／と同一条件下で感度を
測定した。結果を表コに示す。

実施例／ぶ 実施例／において用いたものと同一のテトラキス化合物
ｏ、ｑ　ｓ部とポリエステル（東洋紡績社製、商標パイ
ロン２ＯＯ）θ、り部とをシクロヘキサノン４ｔＯ部に
加えサンドグラインダーにより分散した。この分散液を
厚さ１００μｍのポリエステルフィルムに蒸着したアル
ミニウム蒸着層の上にフィルムアプリケーターで戦費膜
厚がθ、　３　？　／ＴｒＬ２となる様塗布し乾燥した
。この様にして得られた重荷発生層上にＮ−エチルカル
バゾール−３−アルデヒドジフェニルヒドラゾンＪ’　
部、ａ　−（ｐ−二トロペンゾイルオキシ）ベンザルフ
タリド０．一部およびポリエステル（バイロン２００）
１０部とをテトラヒドロフラン６０部に溶解した溶液を
乾燥膜厚が７３μｍとなる様に塗布し、電荷移動層を形
成した。

この様にして得られた一層から成る感光層を有する感光
体を実施例／で用いた装５゛によシ特性を測定した。

まず感光体の表面電位が−！０θＶになる様にコロナ放
電した後、ａ　００１ｕｘの照度の白色光の露光を一秒
間行なうサイクルを繰返し行なって、感度の変化を調べ
たところ、初期感度はｊｌｕｃの照度の白色露光でＥ１
／２が／、／　１ｕｘ　＊　ｓｅａ　。

Ｅ１７．が３．７　’１ｕＸ−ｓｅｅ　（但しＥ１７２
は前述と同一の意義を有し、ＥＩＡは表面電位がｊ分の
−に減衰する為に必要な露光量を示す）であシ、２００
０回繰返した後の感度はＥ１／□が／、り１ｕｘ・ｓｅ
ｃ　％Ｆｉ、／、がＬ／　１ｕｘ＠ｓｅｃであった。

またこの感光体を複写機（シャープ社製ＳＦ’−７ｊｏ
）にセットし、帯電、露光を繰返したところ、初期と２
０００回後の表面電位の変化は２％であった。

以上の結果の様に本感光体の繰返しによる電気特性の変
動は極めて少ないものであった。

さらに、テストチャート（データクエスト社製）の初耳
を行なったところ、かぶりの無い鮮明な画像が得られ、
また１色再現性では黄色以外の各色が鮮明に接写された
。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に、下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上記式中で、Ａは芳香族炭化水素の２価基または窒素
   原子を環内に含む複素環の２価基を示し、Ａｒは結合基
   を介して結合していてもよい芳香族炭化水素基または複
   素環基を示す） で表わされるテトラキスアゾ化合物を含有する感光層を
   有することを特徴とする電子写真用感光体