JPS63195657A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は電子写真用感光体に関する。さらに、詳しくは
１本発明は、新規なアゾ化合物を含有する高感度な電子
写真用感光体に関する。

〈従来の技術〉 電子写真用感光体としては、従来はセレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質を用いた感光
体が使用されていたが、最近は、無公害品で製造や、取
扱いが容易であること１画質が良好であること、ドラム
、シート、ベルトなど各種の形状の感光体が簡単に得ら
れることなどの多くの利点を有する有機系の光導電性化
合物（ＯＰＯ）を用いた、いわゆるＯＰＣ感光体がＰＰ
Ｏやプリンター用に採用されるようになシ、しかもその
割合は年々増加している。ｏｐｃ感光体は、従来の無機
系感光体に比べ多くの利点を有しているが、感度や耐久
性などでは劣っておシ、現在のところは主に低速機分野
に利用されている。

ＯＰＯ感光体の感度と耐久性向上の手段として数多くの
試みがなされている。

ｏｐｃ感光体として最初に実用化されたのはポリビニル
カルバゾール（ＰＶＫ　）と電子吸引性化合物である。

２．弘、７−ドリニトロフルオレノン（ＴＮＩＦ）との
混合により形成される電荷移動錯体による増感作用を利
用した感光体であった。

しかし、その後、数多くの電荷移動錯体型のｏｐｃ感光
体の開発が行なわれたが、ＰＶＫ−ＴＮＦ系感光感光体
のぐ性能のものは実用化されていない。

現在主に実用化されているのは、電荷キャリヤーの生成
と移動の機卵を分離して別々の化合物に分担させた、機
畦分離型と呼ばれる感光体である。

機能分離型感光体は、電荷キャリヤーの生成効率が高い
化合物と移動効率の高い化合物を組合せることが可能で
あ夛、さらに、耐久性にすぐれた材料の選択の幅も広く
、高感度でかつ耐久性にすぐれた感光体を得ることが可
能なタイプである。

機能分離型感光体の形態としては、キャリヤー生成材料
とキャリヤー移動材料が別々の層に分離し、積層された
積層型と、同一の感光層中に含まれる単層型の２種類が
あるが、いずれの場合でもキャリヤー生成材料が光を吸
収してキャリヤーを生成し、生成したキャリヤーをキャ
リヤー移動材料に注入し、キャリヤー移動材料の分子間
をキャリヤーが移動するプロセスが感光体中で行なわれ
ている。従って、感光体の感度は、キャリヤーの生成効
率、注入効率、移動効率によシ左右され、生成効率の高
いキャリヤー生成材料と移動効率の高いキャリヤー移動
材料、および注入効率の高いキャリヤー生成材料と移動
材料の組合せが選択されている。

キャリヤー生成材料としては、各種の光導電性顔料が開
発されている。ＰＰＯ用には他の顔料に比べ、高感度で
、分光感度も適していることから、特にアゾ顔料が数多
く検討され、実用化され、高感度な例もいくつか報告さ
れている。

しかしながら、耐久性の点では、従来のアゾ顔料は、一
般に光疲労が大きく、十分とは言えなかった。

〈発明が解決しようとする問題点〉 本発明の目的はｏｐｃｇ光体の問題点である感度と耐久
性を共に改良した感光体を提供することであり、特に、
高感度でしかも光疲労性がきわめて小さく、繰返し使用
に対する静電特性の劣化が少なく、＃人件にすぐれ、＋
ｏｐｃ感光体を提供することにある。

〈問題点を解決するための手段〉 キャリヤー生成材料として用いられるアゾ顔料は特開昭
弘７−３７！≠３号公報をはじめ、主にナフトールＡＥ
Ｉ系のカップラー残基を有するビスアゾ顔料が主に検討
されてきたが、このタイプのカップラー残基を有するア
ゾ顔料は一般に光疲労性が大きく、静電特性の耐久性に
劣る点が欠点であった。

本発明者らは、高感度で高耐久性の電子写真用感光体を
得るために、キャリヤー生成材料となる新規なアゾ化合
物について種々検討した結果、特定のカップラー非対称
型のジスアゾ化合物が好適であることを見出し、本発明
に到達した。

すなわち、本発明の要旨は、導電性支持体上に下記一般
式（１） ％式％（） 〔上記式中で、Ａは下記一般式（Ｉｔ）で示されるカッ
プラーの残基を示し、ＢはＡとは異なるフェノール性水
酸基を有するカップラーの残基を示し、Ｄは、アゾ基が
結合している炭素原子が二重結合を形成するＳＰ”型の
炭素原子である２価の基を示す。

Ｕ （上記式ＶＱは置換基を有していてもよい芳香族炭化水
素の２価の基、瞥たは置換基を有していてもよい複素環
の２価の基を示す。）〕で表わされるアゾ化合物を含有
する感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体
に存する。

本発明のアゾ化合物を詳細に説明すると、上記一般式（
１）において、アゾ基に結合するＡとＢとは相異なるカ
ップラー残基を示す。Ａａ一般式（ＩＩ）のカップラー
がジアゾニウム塩とカップリング反応によ多結合し九カ
ップラー残基を示し、一般式（ｎ）において、Ｑは置換
基を有していてもよい芳香族炭化水素の一価の基または
置換基を有していてもよい複素環の一価の基を示す。芳
香族炭化水素の一価の基としては、例えば０−フユニレ
ン基等の単環式芳香族炭化水素の一価の基、０−ナフチ
レン基、　／ＩＩ−す７チレン基、／、２−アントラキ
ノニレン基、り。

ＩＯ−フエナントリレ／＄等の縮合多環式芳香族炭化水
素の２価の基等が挙げられる。

また、複素環の２価の基としては、例えば、３、φ−ピ
ラゾールジイル基、λ、３−ピリジンジイル基、ｊ、４
Ｃ−ピリジンジイル基、弘、！−ピリミジンジイル基、
イア２−イ／ダゾールジイル基、ｊ、ｔ−ベンズイミダ
ゾールジイル基、５．に−キノリンジイル基等の複素環
の一価の基等が挙げられる。

本発明において、これら芳香族炭化水素の２価基および
複素環の一価基Ｆ′ｉ置換基を有していてもよい。かか
る置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−
７’ロピルｉ、ｉ−７’ロピル基、ｎ−ブチル基、１−
ブチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル基；トリフルオ
ルメチル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基等のアルコキシ基；ヒドロキシル基；ニトロ
基；シアノ基；アミノ基；ジメチルアミ、ノ基、ジエチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基等の置換アミノ基；弗素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原
子；カルボキシル基；エトキシカルボニル基等のフルコ
キシカルボニル基；カルバモイル基；アセチル基、ベン
ゾイル基等のアシル基；フェノキシ基郷のアリーロキシ
基；ベンジルオキシ基等のアリー／ｌ／フルコキシ基；
フエニロキシカルボニル基等のアリーロキシカルボニル
基等が挙げられる。

中でもアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハロケン
原子、ヒドロキシル基、カルバモイル基、特に、メチル
基、メトキシ基、ニトロ基、塩素原子、ヒドロキシル基
が好適である。

ＢはＡとは異なるフェノール性水酸基を有するカップラ
ーの残基を示し、ジアゾニウム塩とカップリング反応す
るカップラーはいずれでも用いることができる。

フェノール性水酸基とは、芳香族炭化水素環に置換した
水酸基のことであり、この芳香族炭化水素環にさらに、
炭化水素環あるいは複素環が縮合してもよい。

Ｂとしては、ムとは異なる一般式（ＩＩ）のカップラー
を用いることもできるが、特に下記一般式（ＩＶ−ａ）
〜（ＩＶ−１）で示されるカップラーの残基が好ましい
。

讐ｎ （上記式中でｓ　ＹｌおよびＹ！は、それぞれ独立して
水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいア
ルキル基、アリール基、複素環基アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アラルキルオキシ基、カルボキシル基、ア
ルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、
置ａｔたけ無置換のカルバモイル基、置換又は無置換の
ヒドラジノカルボニル基、アシル基、アシルアミノ基を
示す。） （上記式中で、Ｙｌは、水素原子、ハロゲン原子、置換
基を有していてもよいアルキル基、アリール基、複素環
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキ
シ基、カルボキシル基。

アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基
またはアシル基を示し、２はベンゼン環と縮合して、芳
香族炭化水素環−１＋は複素環となるのに要する２価の
基を示す。） （上記式中でＲ１およびＲ，は、それぞれ独立して水素
原子、置換基を有していてもよい低級アルキル基、アリ
ール基ままたは複素環基を示し、Ｒ１とＲ３は互いに結
合して環を形成していても書ろ よい。２は前を一般式＜■−ｂ＞におけると同じである
。） （上記式中でｓ　Ｒｔ　ｓ　Ｒ２’ｉ？よび２は、前記
一般式（！Ｖ−ｃ）Ｋおけると同じである。）（上記式
中で、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して水素原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有して
いてもよい不飽和アルキル基、アリール基、複素環基、
置換基を有していてもよいビニル基、または置換基を有
していてもよいブタジェニル基、を示し、Ｒ３とＲ４は
互いに結合して環を形成してもよい。２は前記一般式（
ｆＶ−ｂ）におけると同じである。）（上記式中で、Ｒ
１およびＲ３は、前記一般式（ｆＶ−ｃ）および一般式
（Ｐ／−＠）におけると同じである。） （上記式中で、Ｒ１および２は、前記一般式（ＩＶ−ｃ
）および（■−１）におけると同じである。）ｓ 督 （上記式中でｓ　Ｒ１は、置換基を有していてもよいア
ルキル基もしくは不飽和アルキル基−！たけアリール基
を示す。） 〔上記式中で、Ｒ−１Ｒ，、馬およびＲ９は、それぞれ
独立して水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していて
もよいアルキル基、置換基を有していてもよいビニル基
、置換アミノ基またはアリール基、を表わし、Ｒ−はこ
の他に、−Ｃ−Ｒ１゜（但しＩｔｔｏは、置換基を有し
ていてもよいアルキル基、アリール基、複素環基、置換
基を有していてもよいビニル基、置換基を有していても
よいアミノ基ま九はアルコキシ基を示す。）を示す。〕 これらの一般式（ＩＶ−ａ）〜（■−１）における子と
しては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
が挙げられる。置換基を有していてもよいアルキル基と
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ヘキ
シル基、ｎ−オクチル基、ヘンシル基、ｐ−メチルベン
ジル基、ｐ−クロルベンジル基、−一フェニルエチル基
、／−ナフチルメチル基、コーナフチルメチル基、アリ
ル基、コーヒドロキシエチル基。

λ−メトキシエチル基、３−モルホリノプロピル基、λ
−ジエチルアミノエチル基、３−カルバゾリルメチル基
等が挙げられ、これらのうちで、低級アルキル基は、通
常炭素原子数がｌ〜≦のアルキル基を示す。

アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アント
リル基、ピレニル基、フエナントリ＝％’基、ｐ−ステ
リルフェニル基、などの芳香族炭化水素基が挙げられ、
これらの置換基としては、メチル基、エチル基、ブチル
基等のアルキル茅；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等の７
１０ゲン凰子；メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等
のアルフキシ基；フェノキシ基等のアリーロキシ基；ヒ
ドロキシ基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；ジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基等の
置換アミノ基；カルボキシル基；エトキクカルボニル基
等のアルコキシカルボニル基；フエニロキシカルボニル
基等のアリーロキシカルボニル基；アセトキシ基、ベン
ゾイルオキシ基等のアシ゛ロキシ基；アセチル基、ベン
ゾイル基等のアシル基；カルバモイル基、ジメチルアミ
ノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基等の［１
）アミノカルボニル基；ベンジルオキシ基、７エネチル
オキシ基等のアリールアルコキシ基等が挙げられる。

複素環基としては、フリル基、チェニル基、チアゾリル
基、インドリル基、ピロリル基、カルバゾリル基、ピリ
ジル基、モルホリノ基、キノリル基、イミダゾリル基、
オキサシリル基、トリアゾリル基、ピペリジル基、ペン
ジオキナゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチア
ゾリル基、アクリジル基、キサンテニル基、フエナジニ
ル基、フェノチアジニル基、クマリニル基、等が挙げら
れ、アリール基と同様の置換基を有していてもよい。

アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基等が挙げ
られ、アリールオキシ基としては。

フェノキシ基、ｐ−クロロフェノキシ基、ｐ−メチルフ
ェノキシ基、ｌ−ナフトキシ基等が挙げられ、アラルキ
ルオキシ基としては、ベンジルオキシ基、フェネチルオ
キシ基等が挙げられる。

アルコキシカルボニル基として鉱メトキシカルボニル基
、エトキシカルボニル＆ｅ＋が挙げら７ｔ、アリールオ
キシカルボニル基としては、フェノキシカルボニル基、
／−ナフトキシカルボニル基等が挙げられる。

２としては、ベンゼン環と縮合してナフタリン環、アン
トラセン環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、
ジベンゾフラン環等の芳香族炭化水素または拶素環とな
るのに要する２価の基が挙げられる。

Ｒ１およびＲ１のうちで、これらが互いに結合して環を
形成する基の例としては、シクロヘキシリデン基、イン
ドリル基、フルオレニリデン基、ペンタメチレン基１等
が挙げられる。

不飽和アルキル基の例としては、アリル基、３−ブテニ
ル基、シンナミル基等が挙げられる。

以上の一般式（ＩＩ）および（ｆＶ−ａ）〜（ＩＩ／−
１）で示されるカップラーの構造式のそれぞれの具体例
のいくつかを下記表−／、−に示す。彦お、当然ながら
、本発明は、これらの具体例のみに限定されるものでは
ない。

これらのカップラーは、Ａ−／、Ａ−Ｊの様に２種類の
異性体があるがわかシやすくするためにＡ−Ｊ以降では
これらの一方の異性体の例のみを示した。

一般式（１）におけるＤは、アゾ基が結合してｂる炭素
原子が二重結合を形成する８Ｐｌ型の炭素原子である２
価の基であ夛、具体的には、芳香族炭化水素環または芳
香族複素環の２価の基あるいは、これらが直接結合した
ものや、縮合して、縮合骨を形成したもの、あるいは結
合基や芳香族炭化水素環、脂肪族炭化水素環、複素環な
どにより結合した２価の基が挙げられる。

代表的な例としては、芳香族炭化水素環の２価の基とし
ては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピレン、
フルオレノン、アントラキノン、フェナントレン、ビフ
ェニレン、トリフェニレン、ペリレンなどから導かれ−
７１：、２価の基が挙げられ、芳香族複素環の２価の基
としては、Ｎ−エチルカルバゾール、アクリジン、キサ
ントン、フェナジン、シヘンゾチオフエン、シヘンゾ７
ランなどから導かれる２価の基が挙げられる。

を形成したものから導かれる２価の基の具体例の一部は
、下記表−３に示される。

表−３ 結合基の例としては、−〇−１−ｓ−１−Ｓ−Ｓ−１−
ＳＯ−１−ＳＯ，−１−ＢＯ，ＮＨ＋、　−ｃ′Ｈ，−
１−ＮＨ＋。

−〇〇−１−００−Ｃｏ　−１−ｃｏ！−１−０ＯＮＨ
−１−ＣＨ＝ＣＨ−１−Ｃａ＝Ｃ−１−０Ｈ＝ＣＨ−０
１（＝ＣＨ−１Ｎ −Ｎ＝Ｎ−１−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ＋、−ＮＨ−ＮＨ−
１−Ｃ！Ｈ＝Ｎ−１−〇〇ＮＨ−ＮＨ−１−ＮＨＯＯＮ
！（−などがある。

また、炭化水素環や複素環の例としては、ベンゼン、ナ
フタリン、アセＩナフテン、アントラセン、ピレン、フ
ルオレン、フルオレノン、フェナントレン、ナフトキノ
ン、アントラキノン、シクロヘキサン、シクロヘキサノ
ン、ピペラジン、ピロール、７ラン、チオフエ／、オキ
サゾール、チアゾール、ピラゾール、ピラゾリン、イミ
ダゾール、イミダゾリジン、オキサジアゾール、チアジ
アゾール、トリアゾール、ピリジン、インドール、キノ
リン、カルバゾール、キサンチン、クマリン、キサント
ン、フェノチアジンなどが挙げられ、Ｄは、これら炭化
水素環または複素環と上記結合基を組合せて得られる。

これらの炭化水素環、複素環は置換基を有していてもよ
い。

これらの具体例のいくつかを下記表−弘に示す。

本発明のアゾ化合物は１、種々の方法で製造できる。

第１の方法は、下記一般式（Ｖ） Ｈ！Ｎ　−Ｄ　−ＮＨ，（Ｖ） （上記式中で、Ｄは上記一般式（りにおけると同じであ
る。） で表わされるジアミンの一方のアミンを保護基により保
護するか、ニトロ基に変えジアゾ化反応が不可能な状態
にして他方のアミンのみを常法によシ、ジアゾ化反応、
次いでカップリング反応を行ない、モノアゾ化合物を合
成し、次に、　１残シのアミンの保護基をはずすか、ニ
トロ基を還元することにより、アミンの形にした後、ジ
　　、１アゾ化反応をした後、上記と異なるカップラー
　　・によりカップリング反応を行ない、一般式（１）
で表わされるアゾ化合物を製造する方法である。　ｊ第
２の方法は、一般式（ｍ） ｘ−ｙ；−Ｄ−好ｘ−（Ｉｎ） で示されるテトラゾニウム塩を、一般式（Ｕ）と、これ
と異なるカップラーとの混合物とを反応させて、一般式
（Ｉ） Ａ−ｙ＝ｙ　−Ｄ−ｙ＝Ｎ−Ｂ　　　　　（１）で表わ
されるカップラーの異なるアゾ化合物を製造する方法で
ある。

本発明のアゾ化合物としては、いずれの方法で製造した
アゾ化合物も使用できるが、第１の方法は、反応段階が
多く、アゾ化合物の製造コストが高くなる欠点を有して
いる。第一の方法よ、製造方法は従来と同じであり、単
一のカッグラ−を用いる代シに、２種類のカップラーを
材いる点が異なるだけであり、第１の方法に比べ製造し
やすい利点を有している。

しかし、第１の方法はカップラーを混合して更応させる
ため、合成されるアゾ化合物も、カップラーが異なる一
般式（Ｉ）で表わされるアゾヒ合物の他にカップラーが
同じアゾ化合物（下己一般式（Ｍ）および（■））が生
成する可能性がある。

Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ　　　　　（１）Ａ　−Ｎ
　＝　Ｎ　−Ｄ　−Ｎ　＝　Ｎ　−Ａ　　　　　（Ｍ）
Ｂ−Ｎ＝Ｎ−ＩＩ−Ｎ＝Ｎ　−Ｅ　　　　　（■）上記
一般式（■）又は（■）の化合物の混入割合が少ない場
合は問題はないが、多い場合は本発明のアゾ化合物（Ｉ
）の性能よりもアゾ化合物（■）や（■）の性能を主体
とした性能を示す様になるため、々るべくアゾ化合物（
１）が多くなる様な反応条件を選択することが必要であ
る。

本発明者は、この点に関し検討を行なった所、カップリ
ング反応の反応性は、カップラー分子の構造により差が
あシ、カップラーの混合比などの反応条件を適正に選択
することにより、一般式（１）で表わされる本発明のア
ゾ化合物を高純度で合成できることを見出した。

すなわち、本発明のアゾ化合物は、上記第２の方法によ
り容易に合成することができる。合成方法を具体的に説
明すると、下記一般式（ＩＩＩ）Ｘ−Ｎ；−Ｄ−Ｎ；Ｘ
″″　　　　　　　（ＤＩ）で表わされるテトラゾニウ
ム塩と、上記一般式（１）におけるカップラーＡ−Ｈと
Ｂ−１１１の混合物とを公知の方法によりカップリング
反応させることによシ下記一般式（１） ％式％（） で表わされるアゾ化合物が合成される。反応溶媒として
は、水および／又はジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ジメチルスルホキシド、ｙ−メチルピロリ
ドン、メタノール、エタノール、イソプロパツール等の
有機溶媒が適当であり、塩基の存在下、３０℃以下の温
度で３０分ないし７０時間程度反応させればよい。

２種のカップラーＦｉ等モル混合するか反応性の差によ
シ反応性の低いカップラーを過剰に用い、テトラゾニウ
ム塩１モルに対し、反応性の高い方のカップラーを／〜
１．ｊモルの割合で反応させるのが好ましい。

カップラーはいずれも公知の方法により合成できる。

一般式（ＩＩ−ａ）または（ｎ−ｂ　）で表わされるカ
ップラーは、例えば下記反応式（ａ）に従い、ヒドロキ
シルナ７タル酸無水物（■）とジアミン（ＩＸ）とを酢
酸等の有機溶媒中で加熱し、脱水縮合することによシ得
られる（特公昭（／−ＳＯ，２ｇ５号公報参照。）。

及ル式（ａ） 備）（■） 上記合成方法により得られるカプラーは、一般式（ＩＩ
−ａ）および（Ｉ−１＋）の異性体の混合物として得ら
れるが、本発明においてはいずれの異性体も使用でき、
通常は、反応により生成した異性体を分離せず、混合物
のままカップリング反応に用いる。

本発明の電子写真用感光体は、前記一般式（Ｉ）で表わ
されるアゾ化合物を７種または２種以上含有する感光層
を有する。種々の形態の感光層が周知であるが、本発明
の電子写真用感光体の感光層はそのいずれであってもよ
い。通常、次に例示するタイプの感光層である。

■　アゾ化合物からなる感光層 ■　アゾ化合物をバインダー中に分散させた感光層 ■　アゾ化合物を周知の電荷キャリヤー移動媒体中に分
散させた感光層 ■　前記■〜■の感光層を電荷発生層とし、これに周知
の電荷キャリヤー移動媒体を含む電荷移動量を積層した
感光層 前記一般式（１）で表わされるアゾ化合物は、光を吸収
すると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する。発
生したキャリヤーはアゾ化合物を媒体として移動するこ
ともできるが、周知の電荷キャリヤー移動媒体管媒体と
して移動させる方が好ましい。

この点から特に好適なのは、本発明のアゾ化合物をバイ
ンダー中に分散させ、電荷発生層とし、周知の電荷キャ
リヤー移動媒体を含む、電荷移動層を積層した積層型感
光体や、上記のアゾ化合物の分散層中に、周知の電荷キ
ャリヤー移動媒体を添加した単層型感光体などの轡能分
離型感光体が挙げられる。

本発明の上記一般式（１）で示されるアゾ化合物は電荷
キャリヤーの発生効率及び電荷キャリヤー移動媒体への
キャリヤー注入効率が高く、前記の積層型や単層型の機
能分離型感光体のキャリヤー発生材料としてきわめてす
ぐれた性能を有している。

本発明のアゾ化合物と組合せて用いる電荷キャリヤー移
動媒体は一般に電子の移動媒体とホールの移動媒体の二
種に分類されるが、本発明の感光体には両者とも使用す
ることができ、またその混合物をも使用できる。電子の
移動媒体としてはニトロ基、シアノ基、エステル基等の
電子吸引性基を有する電子吸引性化合物、例えばλ、４
Ｃ，７−トリニトロンルオレノン、λ、弘、ｊ、７−チ
トラニトロフルオレノン等のニトロ化フルオレノンある
いはテトラシアノキノジメタンが挙げられる。！！た、
ホールの移動媒体としては電子供与性の有機光導電性化
合物１例えばカルバゾール、インドール、イミダゾール
、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、ピラ
ゾール、ピラゾリン、チアジアゾール、ベンゾオキサゾ
ール、ベンゾチアゾール、ナフトチアゾール等の覆素環
化合物、ジフェニルメタンなどのジアリールアルカン′
＃ｓ導体、トリフェニルメタンなどのトリアリールアル
カン誘導体、トリフェニルアミンなどのトリアリールア
ミン誘導体、フェニレンジ７ばン誘導体％Ｎ−フェニル
カルバゾール誘導体、スチルベンなどのジアリールエチ
レン誘導体、ヒドラゾン化合物などが挙げられ、特Ｋ、
ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基の様な置換ア
ミノ基、あるいはアルコキシ基、アルキル基の様々電子
供与性基、あるいはこれらの電子供与性基が置換した芳
香族環基が置換した電子供与性の大きな化合物が挙げら
れる。又、ポリビニルカルバゾール、ボＩＪ　／　＋７
シジルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルフ
ェニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ピレン−
ホルムアルデヒド樹脂等、上記した化合物からなる基を
主鎖もしくは側鎖に有する重合体も挙げられる。これら
のうち、ヒドラゾン化合物としては下記一般式（Ｘ）（
式中、Ａｒｌは、置換基を有していてもよい芳香族炭化
水素基、例えばフェニル基、ナフチル基、アントリル基
、ピレニル基、スチリル基、または複素環基、例えばカ
ルバゾリル基を示し、Ｒ１及びＲ８はアルキル基例えば
メチル基、エチル基、またはアリール基例えばフェニル
基、ナフチル基、またはアラルキル基例えばベンジル基
を示し、′Ｒ１およびＲ２のうち少なくとも７つはアリ
ール基であシｓ　ｔＦ’ｉ　”’ｔたけコを示す）で表
わされるヒドラゾン化合物が特に好適である。

本発明の電子写真用感光体は、導電性支持体上に、本発
明のアゾ化合物を含有する感光層を有する感光体であシ
、これらの他に、接着層、ブロッキング層などの中間層
や、保護層など、電気特性、機械特性などの性能改良の
次めの層を設けてもよい。導電性支持体としては周知の
電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用で
きる。具体的には例えばアルミニウム、銅等の金属ドラ
ム、シートあるいはこれらの金　゛属箔のラミネート物
、蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブラ
ック、ヨウ化銅、導電性高分子、高分子電解質等の導電
性物質を適当なバインダーとともに塗布して導電処理し
たプラスチックフィルム、プラスチックドラム、紙等が
挙げられる。また、＊属粉末、カーボンブラック、炭素
繊維等の導電性物質を含有し、導電性となったプラスチ
ックのシートやドラムあるいは、酸化スズ、酸化インジ
ウム等の導電性金属酸化物層を表面に有するプラスチッ
クフィルムなどが挙げられる 本発明のアゾ化合物を含有する感光層は常法により製造
することができる。

例えば前記■のタイプの感光層を有する電子写真用感光
体は、前記一般式（Ｉ）で表わされるアゾ化合物を適当
な媒体中に溶解ないし分散させて得られる塗布液を導電
性支持体上に塗布、乾燥し、通常数μｍ〜数十μｍの膜
厚の感光層を形成させるととＫより製造することができ
る。

塗布液調製用の媒体としてはブチルアミン、エチレンジ
アミン等のビスアゾ化合獅を溶解する塩基性溶剤あるい
はテトラヒドロフラン、　／、４４−ジオキサン等のエ
ーテル類；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン傾；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；　
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−
メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロト
ン性極性溶媒；メタノール、エタノール、イソプロパツ
ール等のアルコール類；酢酸エチル、蟻酸メチル、メチ
ルセロソルブアセテート等のエステル類；シクσロエタ
ン、クロロホルム等の塩素化炭化水素などのアゾ化合物
を分散させる媒体が挙げられる。アゾ化合物を分散させ
る媒体を用いる場合には、アゾ化合物を粒径！μ簿以下
、好ましくは７４ｍ以下、最適には０．５μｍ以下に微
粒子化する必要がある。

前記■のタイプの感光層を形成させる際に用いられる塗
布液にバインダーを溶解させれば、前記■のタイプの感
光層を有する電子写真用感光体を製造することができる
。

バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル、ビニルアルコール
、エチルビニルエーテル等のビニル化合物の重合体およ
び共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン、ポリビニ
ルアセタール、ポリカーボネート、ポリエステル、ポ１
７７ミド、ポリウレタン、セルロースエステル、セルロ
ースエーテル、エポキシ樹脂、けい素樹脂等が挙げられ
る。

本発明のアゾ化合物とバインダーポリマーとの割合は、
特に制限されないが、一般には、アゾ化合物１００重量
部に対し、ｓ　−ｓ　ｏ　ｏ重量部、好ましくは２０〜
３００重最部のバインダーポリマーを使用する。

上記塗布液にはこの他にも分散安定剤、塗布性改良剤、
さらには、性能改良のための、色素、電子吸引性化合物
その他の添加剤を加えてもよい。

同様に、前記■のタイプの感光層を形成させる際に用い
られる塗布液に電荷キャリヤー移動媒体を溶解させれば
、単層型の機能分離型感光体を製造できる。電荷キャリ
ヤー移動媒体としては先に例示し次ものをいずれも使用
することができる。ポリビニルカルバゾール、ポリグリ
シジルカルバゾール等のそれ自身成膜性がありバインダ
ーとして使用できる電荷キャリヤー移動媒体以外はバイ
ンダーポリマーを使用することが好ましい。

バインダーポリマーとしては、先に例示したものがいず
れも使用できる。

この場合、バインダーポリマーの使用量はアゾ化合物７
０重量部に対し、通常１０〜１００θ重量部、好ましく
はｊ　Ｏ−！　００重量部の範囲であり、また、電荷キ
ャリヤー移動媒体は５〜１００θ重量部、好ましくＦｉ
コθ〜ｊ００重量部の範囲である。それ自身、バインダ
ーとして使用できる電荷キャリヤー移動媒体の場合には
、アゾ化合物／重量部に対し通常３〜７００重量部が使
用される。

この場合、接着性、可とう性等、感光層の性能改良のた
めに、他のバインダーポリマーを添加することもできる
。

単層型感光層の膜厚は通常！　％　Ｊｒ　０μｍ１好ま
しくは１０〜３０μｍである。

前記■〜■のアゾ化合物を含有する感光層を電荷発生層
とし、先に例示した電荷キャリヤー移動媒体を含有する
電荷移動層を積層すれば■のタイプの積層型の機能分離
型感光体となる。

電荷発生層の膜厚は０．０５〜Ｓμｍ、好ましくは０．
１〜１μｍになる様にする。

電荷キャリヤー移動媒体は、λ種以上混合して用いても
よい。電荷キャリヤー移動媒体が成模性のある高分子化
合物の場合は特にバインダーポリマーを用いなくてもよ
いが、可とう性改良等のために混合してもよい。電荷キ
ャリヤー移動媒体が低分子化合物の場合は、フィルム形
成のためにバインダーポリマーを用いる。バインダーポ
リマーとしては前記のものが用いられ、その使用量は通
常電荷キャリヤー移動媒体７００重量部に対し！θ〜３
θθθｉｔ部好ましくはりθ〜／θＯＯＸ＊部の範囲で
ある。

電荷移動層には、この他にも性能改良や塗膜の機緘的強
度、耐久性の向上のために種々の添加剤を用いることが
できる。

この様な添加剤としては、電子吸引性化合物や色素類、
紫外線吸収剤や酸化防止剤等の安定剤、塗布性改良剤、
可塑剤、架橋剤等が挙げられる。

電子吸引性化合物としては例えばクロラニル、λ、３−
ジクロローｌ９μｍナフトキノン、２−メチルアントラ
キノ７、／−ニトロアントラキノン、／−りａロー！−
ニトロアントラキノン、コークロロアントラキノン、フ
ェナントレンキノンの様なキノン類、参−ニトロベンズ
アルデヒドなどのアルデヒド類、ターベンゾイルアント
ラセン、インダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェ
ノン、Ｊ、３’、ｓ、ｊ−テトラニトロベンゾフェノン
等のケトン類、無水フタル酸、蓼−クロロナックル酸無
水物等の酸無水物、テトラクアノエチルン、テレフタラ
ルマロノニトリル、φ−ニトロベンザルマロノニトリル
、弘−ペンゾイルオキシベンザルマロノニ）　ＩＪ　ル
、ｕ　−（ｐ−ニトロベンツイルオキシ）ベンザルマロ
ノニトリル等のシアン化合物；３−ベンザルフタリドｓ
’　　（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリド、
ｊ−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）　−１４，！
、６．７−チトラクロロフタリド等のフタリド類等が挙
げられる。

電荷発生層と電荷移動ｊ−のα層順はどちらでもよいが
、電荷発生層が薄層のため、機械的損傷を受けやすいの
で１通常は、ｆ！電荷発生層上に電荷移動層を積層する
。電荷移動層の膜厚は５〜ＳＯμｍ好ましくは７０〜３
０μｍである。

〈発明の効果〉 本発明のテトラキスアゾ化合物を含有する電子写真用感
光体は、高感度で感色性も良好であシ、特に光疲労が少
ない九め、繰返し使用し次場合、感度、帯電性、残留電
位の変動が少なく、安定性が高く、耐久性がきわめてす
ぐれたものであり、中高速ｐｐｃ用に適しているだけで
なく、性能の安定性、信頼性が特に要求されるレーザプ
リンタ、液晶シャッタープリンタ、Ｌｌ！！Ｄプリンタ
等のプリンタ用感光体にも適した感−ｖｆ−＆で木　ス
　− 〈実施例〉 次に本発明を参考例と実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実施例に
限定されるものではない。

なお、参考例と実施例中〔部〕とあるは〔重量部〕を示
す。

参考例 ３−ヒドロキシナフタル酸無水物（東京化成工業社製）
　ｔ　ｓ、ｒ部およびＯ−フェニレンジアミン（東京化
成工業社製）り、２部を酢酸３０部とニトロバフ９フフ
５０部との混合溶媒中に溶解撹拌し、酢酸沸点下にて２
時間反応させた。

反応後室温に冷却し、析出した結晶を炉取、メタノール
にてよく洗浄した稜乾燥した。得られた結晶は黄色う毛
状を呈しており３２０℃以下では融解しなかった。元素
分析値ならびに赤外吸収スペクトル測定よりこの結晶は
λ−ヒドロキシ及び！−ヒドロキシー７Ｈ−ベンズイミ
ダゾ〔コ、／−ａ）ベンズ（（１８３イソキノリン−７
−オンであることがわかった。収量は／２．／部、元素
分析値は下記の通シであった。

Ｃｌ８ＨＩ６０１Ｎ２として 計算値：ｃ７ｊ、ｊ≠チ、ＨＪ、！３％、Ｎり、２／１
％実測値：ｃ７ｒ、ｓθチ、Ｈｊ、弘タチ、Ｎ９．７２
％製造例／ 前記λ−ヒドロキシまたハ！−ヒドロキシー７Ｈ−ベン
ズイミダゾ（コ、ｔ−ａ）ベンゾ（ｄｅ　）インキノリ
ン−７−オン（カップラーＡ　Ａ　−／コ、！　ｊ部と
ナフトールＡｓ（カップラー屓Ｂ−７２）λ、コ参部を
ジメチルスルホキシド２２５部に溶解する。この溶液を
２０〜２３℃の温度に保ちながら、２．ｓ−ビス（ｐ−
アミノ７エ二ル）　−’＋’＋μｍオキサジアゾールを
ジアゾ化して得られ九テトラゾニウムホウフッ化水素酸
塩２、タコ部をジメチルスルホキシド５５部に溶解した
溶液を加えた後、攪拌しつつ、酢酸ナトリウム５部を水
７５部に溶解した溶液を滴下し、そのまま３時間攪拌す
る。析出した沈殿をＶ別し、ジメチルスルホキシド、希
酢酸、水、メタノール、テトラヒドロフランで洗浄後、
乾燥する。収量は／、り弘部（Ｓ　２．Ｓチ）であった
。

このアゾ化合物の赤外吸収スペクトルを図−ｌに示す。

元素分析値は下肥の通りであった。

Ｃ旬Ｈ，Ｎ、Ｏ，として Ｃ！　　　　　　　　Ｅ　　　　　　　　Ｎ計算値（％
）２／、弘ダ　Ｊ、！！　　／Ｊｒ、３０）　　　実測
値（優）　　７／、４ｔ３　　ｊ、にタ　／！、／／計
算値として用いたアゾ化合物の構造式としては下記の構
造式（Ｐ−／）を採用し念。

元素分析の実測値は構造式（Ｐ−／）の計算値とよく一
致した。しかし、この合成反応では、２ｆ！１１のカッ
プラーがそれぞれ別個に反応した一種のビスアゾ化合物
（Ｐ−λ、Ｐ−Ｊ）が等量混合している場合も元素分析
値は一致する。

（Ｐ−２は、カップラーの異性体による３種類の異性体
の内、１つのみを示し九。） そこで、このλつのケースを区別するために、アゾ化合
物の硫酸溶液の吸収スペクトルを測定した。（図２〜≠
） 図−２は各アゾ化合物の硫酸溶液での吸収スペクトルを
示す。合成したアゾ化合物の吸収（Ａ）は、ｐ−ｘ、Ｐ
−ｊのアゾ化合物とは異なるスペクトル（Ｂは、ｐ−、
ｚ、ＣはＰ−ｊの吸収スペクトル）を示している。

ＡのスペクトルがＰ−２とＰ−Ｊのスペクトルが混合し
たものか否かを確認するために最小二乗法により、ｐ−
ａとＰ−３のスペクトルの重ね合せを行ない（吸収スペ
クトルＢ）、Ａのスペクトルに最も近いスペクトル波形
を計ｇＫよシ求めた（図−３）。

図−３の結果によれば、良い一致は得られなかった。

スペクトル波形の重ね合せの精度確認のため。

り−，２（ｒ！Ｊ１．収スペクトルａ）とＰ−３（吸収
スペクトルＤ）のアゾ化合物を混合したときの吸収スペ
クトル（吸収スペクトルＡ）と、Ｐ−２とＰ−Ｊの吸収
波形を重ね合せた結果（吸収スペクトルＢ）を比較した
（図−φ）。この場合には良い一致が得られ九。従って
、合成により得られ九アゾ化合物は、Ｐ−２、Ｐ−ｊの
混合物ではなく、独自の構造を有しており、しかも元素
分析の結果から考えられるＰ−２とＰ−ｊの混合したス
ペクトルとも異なることから、合成によシ得られたアゾ
化合物はＰ−／の構造であると確認された。

製造例− Ａ　Ａ　−／のカップラー弘、／６部と扁Ｂ−／コのカ
ップラーλ、２参部をジメチルスルホキシド２２５部に
溶解し、２．！−ビス（ｐ−アミノフェニル）−／、Ｊ
、≠−オキサジアゾールから得られたテトラゾニウムホ
ウフッ化水素酸塩３．２部をジメチルスルホキシド５５
部に溶解した溶液を加えた後、製造例／と同様にして、
カップリング反応と後処理を行ない、アゾ化合物を得た
。

収量　弘、０２部（５り、０％） 元素分析値は下記の通りであった。

ｃ４．ａ四Ｎ−０８として ＣＨＮ 計算値（チ）　７八４！４！　　Ｊ、！’！　　／！、
、！θ実測値（％）　　２ｉ＋ｓｓ　　３．ｔｔ　　／
ｊ、ｔｙ硫酸溶液の吸収スペクトルを図−ｊに示す。

２種類のカップラーの混合比は、製造例／では／：／（
モル比）であったが、製造例コではコニ／とｍＡ−／の
カップラーを２借景使用してカップリング反応を行なっ
たが、元素分析値と吸収スペクトルのいずれもが一致し
、いずれも構造式（Ｐ−／）のアゾ化合物が得られた。

製造例３ 製造例／において、ナフトールＡＳ（カップラーＡ　Ｂ
　−／コ）を用いる代シに、ナフトールＡＢ−ＴＲ（カ
ップラーＡＢ−／り）２．３５部を用いる他は製造ｆｌ
Ｉ／とｒｇＪ様にして合成反応を行ない、アゾ化合物２
．５部を得た。

赤外吸収スペクトルを図−ｇに示す。

元素分析値はアゾ化合物の構造を構造式（Ｐ−参） としたときの計算値によく一致した。

元素分析値 （４６Ｈ３ＱＮ＠０＠Ｃ１として ＯＨ）Ｊ　　　　　　Ｃ１ 計算値（リ　５♂、／ｓ　　Ｊ、参７　　／Ｉ１．４Ｉ
Ｊ　　≠、σ≦実測値（％）　　ｊ／、輝　３．！り　
／航／４　３．ｓ３実施例／ 製造例１で合成したアゾ化合物／部とポリビニルブチラ
ール樹脂（種水化学社製エスレツクＢ）７部をテトラヒ
ドロフラン１００部と共にサンドグラインダーで分散処
理をし念後、アルミニウムを蒸着したりｊ＃ｍの膜厚の
ポリエステルフィルムのアルミ面上に、乾燥後の膜厚が
０．４４１７−になる様に、この分散液を塗布し。

乾燥して電荷発生Ｎ４を形成し穴。

この様にして得られた電荷発生層の上に、Ｎ−メチル−
３−カルバゾールカルバルデヒドジフェニルヒドラゾ７
９０部とポリカーボネート樹脂（三菱化成工業社製ツバ
レックス７０３ＯＡ　）１００部をテトラヒドロンラン
１００θ部に溶解した溶液を乾燥後の膜厚が１３μｍに
なる様に塗布、乾燥し、電荷移動層を形成した。この様
にして二層からなる感光層を有する電子写真用感光体が
得られた。

これらの感光体のｇ度として、学派露光量（”ｔ／ｘ　
）の値を測定した。

半減露光ｆｉｔは、前記感光体を静電り写紙試験装置（
川口電機製作所製モデルＳＰ−≠−２／）により測定し
た。まず暗所で一！、３にＶのコロナ放電により帯電さ
せ、次いで照度！　ＩｕＸの白色光で露光し、表面電位
が一μ！θＶから一２２５Ｖに半減するのに必要外露光
量を求めた。

この様にして求めた半減露光ｔ　（Ｋ１／２）は１、コ
１ａｘ　＊　ｓｅａであつ次。また、十分に露光した後
（ｚｏ　１ｕｘｍｅｅａ　３！光稜）の表面電位（残留
電位）は−／Ｖでめった。

この感光体の耐久性を調べるために、帯電露光のくり返
しを２，０００回行ない、コロナ放電後の表面電位（Ｔ
ｏ）と感度（Ｅ’ｌ／２　）、残留電位（Ｖｒ）の変化
を測定した。露光はｊｏｌｕｘ−８ｅＣの露光量の白色
光を照射する条件で行なった。

感度（ＫＩＡ）は−弘θ０ｖの表面電位が一、２０θＶ
に減衰するに要する半減露光量を測定し九。

測定結果を表−５に示す。

表−ｊ 表−５の結果からこの感光体は極めて安定した特性を有
していることが明らかとなった。

実施例２〜コ／ 実施例／で用いたアゾ化合物の代りに下記一般式（ＸＩ
） において、カップラー成分Ａ％Ｂがそれぞれ表−／、２
に示すカップラーＡ−Ｈ％Ｂ−１１１から導かれるもの
である構造を有するアゾ化合物を用いる他は、実施例／
と同様にして感光体を作製し、感度の測定を行なった。

測定結果を表−６に示す。

表−を 実施例２１〜コタ 上記一般式（刈）で示されるアゾ化合物を実施例／で用
いたアゾ化合物の代シに用いる他は、実施例１と同様に
して感光体を作製し、＃、度の測定を行なった。

結果を表−２に示す。

表−７ 実施例３０〜３ｊ 実施例／において、電荷移動層の組成として、Ｎ−メチ
ル−３−カルバゾールカルバルデヒドの代シに、ｌ−ピ
レンカルバルデヒド７０部を用いる他は、実施例／と同
様にして感光体を作製し、感度を測定した。

他の実施例で用いた電荷移動層も同様に電荷キャリヤー
移動媒体であるヒドラゾン化合物を変更して、感度の測
定を行なった。

結果を表−？に示す。

表−？ 実施例Ｊ乙 実施例３０において、電荷移動層の膜厚を２０μｍにす
る以外は、実施例３０と同様にして感光体を作製した。

感度（Ｅ１／！　）は０．６２１ｕｘ　＠ｓｅａであっ
た。

仁の感光体の分光感度を測定するために、実施例１で用
いた静電複写紙試験装置の光源として、モノクロメータ
（島津製作所製島津ボシェロム回折格子形強力モノクロ
メータ）Ｋより分光した単色光を用い、光量は、光量計
モデル６６　ＸＬＡ　（Ｐｈｏｔｏｄｙｎｅ工ｎｃ製）
Ｋより測定した。

測定した分光感度を図−２に示す。

図２において、横軸は波長、縦軸はＪｈの逆数で表わし
た感度を示す。比較のために、ＰＰ０（シャープ社製、
５ｙ−２ｊｏ）の感光体として使われているｏｐｃＩｇ
光体の分光感度の測定結果を図−／に示す。

図−２から明らかな様に、本発明の感光体はｊ００〜ｔ
ｏｏｒ：ｔｍの波長での感度が高く、ＰＩ’さらに１分
光感度のピーク値は乙、Ｊｒｄｌ／μＪと高く、比較の
ために示した実用化されているＯＰＯ感光体の分光感度
に比べ約を倍の高感度な感光体であることがわかる。

次にこの感光体と同じ感光層をアルミドラムに塗布によ
シ形成した感光体をＰＰＯ（シャープ＄８７−ｒｘｏｏ
）に装着し、寿命試験を行なった。露光量を感光体の感
度に合わせて最適化し念後、帯ｔｍ光の繰返しテストを
行なった所、コロナ放電後の表面電位と残留電位は表−
ｒの様になった。

表−♂ は／２万回の繰返し後も表面電位や残留電位の変化は小
さく、高感度であると同時に極めて安定性が良く、耐久
性のある感光体であることが示された。

実際に７２万枚のコピー後も画像濃度の低下はなく、カ
ブリもみられず鮮明な画像のコピーが得られた。

【図面の簡単な説明】

図−／〜≠は、製造例／で得られたアゾ化合物の吸収ス
ペクトル図１図−５は、製造例２で得られたアゾ化合物
の吸収スペクトル図、図−ｄは、製造例３で得られたア
ゾ化合物の吸収スペクトル図である。図−７は、実施例
３６で得られ友感光体の分光感度を示す図であｐ１図−
！は、実施例３６で比較のために測定し比感光体の分光
感度を示す図である。 出　願　人　　三菱化成工業株式会社 代　理　人　　弁理士　長谷用　　　−ほか／名

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に、下記一般式（ I ）Ａ−Ｎ＝
   Ｎ−Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ（ I ） 〔上記式中で、Ａは下記一般式（II）で示されるカップ
   ラーの残基を示し、ＢはＡとは異なるフェノール性水酸
   基を有するカップラーの残基を示し、Ｄは、アゾ基が結
   合している炭素原子が二重結合を形成するＳＰ＾２型の
   炭素原子である２価の基を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （上記式中で、Ｑは置換基を有していてもよい芳香族炭
   化水素の２価の基、または置換基を有していてもよい複
   素環の２価の基を示す）〕で表わされるアゾ化合物を含
   有する感光層を有することを特徴とする電子写真用感光
   体。