JPS6361258A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は電子写真用感光体に関するものである。詳しく
は有機系の光導電性物質を含有する感光層を有する高感
度の電子写真用感光体に関するものである。

〈従来の技術と発明が解決しようとする問題点〉従来、
電子写真用感光体の感光層にはセレン。

硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質が
広く用いられていた。近年、ポリビニルカルバゾールに
代表される有機系の光導電性物質を電子写真感光体の感
光層に用いる研究が進み、そのいくつかが実用化された
。有機系の光導電性物質は無機系のものに比し、［−３
である、成膜が容易である、感光体の製造が容易である
、種類によっては透明々感光体を製造できる等の利点を
有する。このように多くの利点を有しながら、有機系の
光導電性物質が寅子写真感光体に余シ用いられなかった
のは、感度及び耐久性の点で無機系のものに劣る九めで
あった。

〈問題点を解決する之めの手段〉 そこで本発明者らは、高感度及び高耐久性の電子写真用
感光体を提供する有機系の光導電性物質について装量研
究し念結果、特定のビスアゾ系化合物が好適であること
を見出し本発明に到達した。

即ち、本発明の要旨は、導電性支持体上に、一般式ＣＩ
） ・・・・・・・・・（１） 〔式中、ｚｌおよび２．は式 （式中、Ａは窒素原子を環内に含む置換基を有していて
もよい複素環の一価基または置換基を有していてもよい
芳香族炭化水素の一価基を示す。）で表わされる一価基
を示す。〕で表わされるビスアゾ系化合物を含有する感
光層を有することを特徴とする電子写真感光体に存する
。

以下本発明の詳細な説明するに、本発明の電子写真用感
光体の感光層に含まれるビスアゾ系化合物は前記一般式
（１）で示される。

一般式（１）においてｚｌおよびｚ２は式（式中、Ａは
窒素原子を環内に含む置換基を有していてもよい複素環
の一価基または置換基を有していてもよい芳香族炭化水
素の２価基を示す。）で表わされる一価基を示す。

芳香族炭化水素の一価基としては、例えば、Ｏ−フェニ
レン基等の単環式芳香族炭化水素の一価基、０−ナフチ
レン基、ｐｓｒｉ−ナフチレン基、／、２−アントラキ
ノニレン基、テ、１０−７エナン）　ＩＪレン基等の縮
合多環式芳香族炭化水素の一価基等が挙げられる。

また、窒素原子を環内に含む複素環の一価基としては、
例えば、３．≠−ピラゾールジイル基、コツ３−ピリジ
ンジイル基、弘、ｊ−ピリミジンジイル基、乙、７−イ
ンダゾールジイル基、ｊ、４−ベンズイミダゾールジイ
ル基、に、７−キラリンジイル基等のｊ〜１０員環の窒
素原子、好ましくは、２個以下の窒素原子を環内に含む
複素環の２価基等が挙げられる。

感度及び耐久性を考慮した鳩舎、０−フェニレン２．０
−１フチレン基、ｐｓｒｉ−ナフチレン基、λ、３−ピ
リジンジイル基、り、！−ピリミジンジイル基、特に、
θ−フェニレン８．０−す７チレン基が好ましい。

本発明において、これら芳香族炭化水素の一価基および
窒素原子を５内に含む複素環の一価基は置換基を有して
いてもよい。かかる置換基としては、例えば、メチル基
、エチル基、ｎ　−プロピル基、１−プロピル基、ｎ−
ブチル基、１−ブチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル
基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基等のアルコキシ基；アミノ基：メチルアミノ基、エチ
ルアミノ基等のアルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、
ジエチルアミノ基等のジアルキルアミン基；ヒドロキシ
基：ニトロ基；シアノ基；弗素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；カルボキシル基；エ
トキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；カル
バモイル基；フェノキシ基等のアリーロキシ基；ベンジ
ルオキシ基等のアリールアルコキシ基；フエニロキシヵ
ルボニル基等のアリーロキシカルボニル基等が挙げられ
る。なかでもアルキル基、アルコキシ基、アミン基、ア
ルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ニトロ基、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、特に、メチ
ル基、メトキシ基、ニトロ基、塩素原子、ヒドロキシ基
、アミノ基またはジメチルアミノ基が好適である。

本発明のビスアゾ系化合物は、例えば、下記一般式（Ｉ
Ｉ−Ａ）および／または（Ｉ［−Ｂ）で表わされるカッ
プリング成分 （ＩＩ　−Ａ　）　　　　　（Ｉｔ−Ｂ　）（式中ｈｌ
ｉ前記一般式ＣＩ）におけると同一の意義を有する。） と下記構造式〔工〕 で示されるジアミノジペンザルアセトンのテトラゾニウ
ム塩とのカップリング反応によシ容易に合成できる。

かかるカップリング反応は、公知の方法に従い、通常、
水および／ま念はジメチルホルホキクド、　Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の有機溶
媒中、反応温度３０℃以下にて７時間ないし１０時間程
度反応させればよい。

一般式（ｎ−Ａ）及びＣＩ！−Ｂ）で表わされるカプラ
ー成分は、例えば、下記反応式（１）に従い、３−ヒド
ロキシナフタル酸無水物（ＩＶ）と芳香族ジアミン（Ｖ
）とを酢酸等の溶媒中にて加温し、脱水縮合することに
より得られる。（Ｊ、　Ｃｈｅｍ。

Ｂｏａ、　、　／り３７　、　／＃４Ｌ参照）反応式（
１） ％式％ 上記合成方法によｐ得られるカプラー成分は、一般式（
Ｒ−Ａ）および（ＩＩ−Ｂ）の異性体の混合物として得
られるが、末完ＥＡにおいてはいずれの異性体をも使用
し得る。

上記式（Ｖ、ｌで表わされる芳香族ジアミンをしては、
θ−またはｐｅｒｉ−位の第１級ジアミンで、例りば、
ｏ−７二二レンジアミン、μｍニトロ−０−）二二レン
ジアミン、≠−メチルー〇−フェニレンジアミン、弘−
エチル−〇−フ二二レしジアミン、４Ｌ−１−プロピル
−〇−７二二レンジアミン、弘、ｊ−ジメチル−〇−７
二二レンジアミン、≠−メトキシー〇−７二二レンジア
ミン、ｔｔｔ、ｓ−ジェトキシ−〇−フェニレンジ７　
Ｓ　ンｓ　弘−ニドロー〇−フ二二レンジアミン、３、
ｓ−ジニトロ−〇−フ二二レしジアミン、亭−クロロ−
クーフェニレンジアミン、グーブｐモーｏ−フェニレン
ジアミン、弘−ヨード−ジ−フェニレンジアミン、≠−
クロロー〇−フェニレンジアミン、φ−カルボキシーＱ
−フ二二レンジアミン、仏−メトキシ力ルボニルー〇−
フェニレンジアミン等のＯ−フェニレンジアミンａ；　
／、？−ナフチレンジアミン、コツ３−ナフチレンジア
ミン、／、／−す７チレンジアミン、／、−一ジアミノ
アントラギノン、ワ、１０−ジアミノフェナントレン等
の縮合多環式芳香族炭化水素のジアミン類；コツ３−ジ
アミノピリジン、３、≠−ジアミノピリジン、！、ｊ−
ジアミノピリミジン、３．弘−ジアミノピラゾール等の
複素単環式化合物のジアミン類；５μｍジアミノインダ
ゾール、４，２−ジアミノインダゾール、！、イージア
ミノベンズイミダゾール、５μｍジアミノキノリン等の
縮合複素環式化合物のジアミン類およびこれらの置換誘
導体を挙げることができる。

前記構造式で表わされるジアミノジペンザルアセトンは
公知の方法、例えば以下に示す反応式（２）に従って容
易に製造される。

即ち、縮合工程では無溶媒、又は反応に不活性な有機溶
剤中、反応促進剤として、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ナトリウム
メチラート、ナトリウムエチラート、ピペリジン、ピロ
リジン等が用いられる。

次いで塩化錫、亜鉛、鉄といった金属類と酸類との組み
合わせや硫化ナトリウム水溶液、あるいは水素化ホウ素
ナトリウムなどの還元剤で処理することにより目的とす
るジアミノジペンザルアセトンを収率よく製造しうる。

本発明において、カプラー成分を得る他の方法としては
、上記反応式（１）において、３−ヒドロキシナ７タル
酸無水物（ｉＶ）の代シに３−ヒドロキシナフタル酸ｉ
ｆｔはそのエステルを用いる方法、芳香族ジアミンの代
シにモノアミノ−モノニトロ体を用いて還元的に縮合す
る方法、或いは３−スルホナフタルｅ無水物を用いて芳
香族ジアミンと縮合した後、スルホ基を加水分解する方
法等が挙げられる。

本発明のアゾ系化合物は、上述の方法によシ得られるが
、カプラー成分として前述の一般式（ＩＩ−Ａ）および
一般式（ＩＩ−Ｂ）の混合物を使用した場合、下記一般
式（１−Ａ）、一般式（１−Ｂ）及び一般式（１−ｃ）
で表わされる異性体の混合物として得られる。

・・・・・・・・・ＣＩ−Ａ） ・・・・・・・・・（１−Ｂ） 本発明においては、これら混合物をそのまま使用できる
。

上記アゾ系化合物を含有する感光層は、公知の種々の形
態をとシうるが、本発明のアゾ系化合物は、光を吸収す
ると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生するため、
電荷キャリヤーの発生と移動の機能を分離した、機能分
離型感光体の電荷キャリヤー発生材料として適しており
、特に、電荷発生層と電荷移動層からなる積層型感光体
の電荷発生層の成分に適している。

電荷発生／ｉ！は、例えば、前記一般式（１）で表わさ
れるビスアゾ系化合物を適当な溶媒中に単独又はバイン
ダーボＩ）　ｗ−中に溶解又は分散させて得られる塗布
液を導電性支持体上に塗布、乾燥することによシ得られ
る。

塗布液調液用の溶媒としては、ブチルアミン、エチレン
ジアミン等の塩基性溶媒：テトラヒドロ７ラン、メチル
テトラヒドロフラン、／、≠−ジオキサン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類；メチルエ
チルケト／、シクロヘキサノン等のケトン類；トルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素；　Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、
ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；メタ
ノール、エタノール、インプロパツール等のアルコール
類；酢酸エチル、倣酸メチル、メチルセロソルブアセテ
ート等の工ステル類；ジクロロエタン、クロロホルム等
の塩素化炭化水素類が挙げられる。これらの溶剤は単独
または二種類以上を混合して用いることができる。バイ
ンダーポリマーを用いるときは、ポリマーを溶解するも
のであることが望ましい。

バインダーポリマーとしては、スチレン、酢酸ビニル、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル
化合物の重合体および共重合体；ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリスルホン、ポリビニルブチラール、フ
ェノキシ樹脂、セルロースエステル、セルロースエーテ
ル、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。

バインダーポリマーの使用量は通常アゾ系化合物に対し
、θ、／〜！重量倍の範囲である。

また、アゾ系化合物は、バインダー中に７８ｍ以下の微
粒子状態で存在させることが好ましい。

電荷発生層の膜厚は通常数μｍ以下、特に７８ｍ以下が
好ましい。

上記電荷発生層を塗布する導電性支持体としては、周知
の電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用
できる。具体的には例えばアルミニウム、銅等の金属ド
ラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、
蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブラッ
ク、ヨウ化鋼、高分子電解質等の導電性物質を適当なバ
インダーとともに塗布して導電処理したプラスチックフ
ィルム、プラスチックドラム、紙、紙管等が挙げられる
。また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の導
電性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシー
トやドラムが挙げられる。

電荷移動層は前記電荷発生層上に）ｌｔ層して形成され
る。逆に導電性支持体上に電荷移動層を形成し、その上
に電荷発生層を墳層してもよいが、通常は電荷発生層の
膜厚が薄いため、摩耗や汚れから電荷発生層を保護する
ために前者のタイプが多く用いられる。

電荷移動層は電荷発生層で発生した電荷キャリヤーを移
動させる層であシ、電荷キャリヤー移動媒体を含有する
。電荷キャリヤー移動媒体は一般に電子の移動媒体とホ
ールの移動媒体の二種に分類されるが、末完ＢＡ感光体
の感光層には両者とも使用することができ、またその混
合物をも使用できる。電子の移動媒体としてはニトロ基
、シアノ基、エステル基等の電子吸引性基を有する電子
吸引性化合物、例えばコ、４Ｃ，７−トリニトロフルオ
レノン、λ、ＩＡ、ｊ、７−チトラニトロフルオレノン
等のニトロ化フルオレノンあるいはテトラシアノキノジ
メタンが挙げられる。

また、ホールの移動媒体としては電子供与性の有機光導
電性化合物、例えばカルバゾール、インドール、イミダ
ゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール
、ピラゾール、ピラゾリン、チアジアゾール等の複素環
化合物、アニリンの誘導体、ヒドラジン誘導体、ヒドラ
ゾンあるいはこれらの化合物からなる基を主鎖もしくは
側鎖に有する重合体（ポリビニルカルバゾール、ポリグ
リシジルカルバゾール）等が挙げられる。

（式中　Ｒ１はアルキル基、置換アルキル基またはアラ
ルキル基を表わし　Ｈｌはアルキル基、アリル基、置換
アルキル基、フェニル基、ナフチル基またはアラルキル
基を表わし、ｚｌは水素原子、アルキル基、アルコキシ
基またはハロゲン原子を表わす、）で表わされるヒドラ
ゾン化合　　−（式中　ｚｌ　、　ｙｌおよびｚ４は水
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェノキ
シ基またはアリールアルコキシ基を表わし、Ｒ３は水素
厘子、低級アルキル基、アリル基、フェニル基またはア
ラルキル基を表わし、ｍおよびｔは／ま九はコを表わし
、ｐは０または／を表わす、）で表わされるヒドラゾン
化合物を単独もしくは混合して使用するのが好ましい。

電荷移動層は電荷キャリヤー移動媒体が低分子化合物の
場合には、バインダーポリマー中に溶解した状態で層を
形成する。電荷キャリヤー移動媒体はバインダーポリマ
ーに対し普通０．２〜／、ｊ重量倍、好ましくは０．３
〜／、−重量倍使用される。

バインダーポリマーとしては、電荷発生層に用いられる
のと同様のポリマーが使用され、前記電荷キャリヤー移
動媒体と共に溶媒に溶解して塗布液を調製し、塗布、乾
燥して電荷移動層を形成させる。電荷移動層の膜厚は５
〜！０μ簿でちゃ、好ましくは１０〜３０μｍである。

勿論、本発明の電子写真用感光体の感光層は周知の増感
剤を含んでいてもよい。好適な増感剤としては有機光導
電性物質と電荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素
が挙げられる。ルイス酸としては、例えばクロラニル、
コツ３−ジクロロー／、弘−ナフトキノン、−一メチル
アントラキノン、／−ニトロアントラキノン、／−クロ
ロ−！−ニトロアントラキノン、２−クロロアントラキ
ノン、フェナントレンキノンのよう１キノン類、弘−ニ
トロベンズアルデヒドなどのアルデヒド類、デーベンゾ
イルアントラセン、インダンジオン、３．ｊ−ジニトロ
ベンゾフェノン、　　Ｊ、Ｊ’、！、ｓ’−テトラニト
ロベンゾフェノン等のケトン類、無水フタル酸、ｔ−ク
ロロナフタル酸無水物等の酸無水物、テトラシアノエチ
レン、テレフタブルマロノニトリル、≠−二トロペンザ
ルマロノニトリル、弘−（ｐ−＝）ロペンゾイルオキシ
）ベンザルマロノニトリル等のシアン化合物；３−ベン
ザルフタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル
）フタリ）”、Ｊ−（α−シアノ−Ｐ−二トロペンザル
）−≠、ｊ、ｊ、７−チトラクロロフタリド等の７タリ
ド類等の電子吸引性化合物があげられる。染料としては
、例えばメチルバイオレット、ブリリアントグリーン、
クリスタルバイオレット等のトリフェニルメタン染料、
メチレンブルーなどのチアジン染料、キニザリン等のキ
ノン染料およびシアニン染料やピリリウム塩、チアピリ
リウム塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げられる。

更に、本発明電子写真用感光体の感光層は成膜性、可捧
性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含有
していてもよい。可塑剤としては、フタル酸エステル、
りん酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、
塩素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳香族
化合物などが挙げられる。ま念、必要に応じ接着層、中
間最、透明絶縁層を有していてもよいことはいうまでも
ない。

本発明のアゾ系化合物を用いた感光体は、高感度であり
、感色性も良好であり、繰返し使用した場合、感度、帯
電性の変動が少なく、光疲労も少なく、耐久性がきわめ
てすぐれ次ものである。

更に本発明感光体は分光感度極大波長がｂ０θ〜＆ｒＯ
ｎｍの範囲にあシミ子写真複写機のほかレーザー、ＬＥ
Ｄ、ＯＦＴ　（０ｐｔｉｃａｌ　Ｆｉｂｅｒ　Ｔｕｂｅ
）等を光源とするプリンターの感光体など電子写真の応
用分野にも広く用いることができる。

〈実施例〉 次に本発明を参考例と実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実施例に
限定されるものではない。

なお、参考例と実施例中〔部〕とあるは〔重量部〕を示
す。

参考例／（表−／の厘／化合物の合成）（１）３−ヒド
ロキシナフタル酸無水物（東京化成工業社製）　／　Ｊ
、／部およびθ−フェニレンジアミン（東京化成工業社
製）　ｙ、、！部を酢酸３０部とニトロベン９フ１５０
部との混合溶媒中に溶解攪拌し、酢酸沸点下にてコ時間
反応させた。反応波室温に冷却し、析出した結晶を戸数
、メタノールにてよく洗浄し九後乾燥した。得られた結
晶は黄色う毛状を呈しており３２０℃以下では融解しな
かった。元素分析値ならびに赤外吸収スペクトル測定よ
りこの結晶はコーヒドロキシ及び！−ヒドロキシー７Ｈ
−ベンズイミダゾ〔２，／−ａ）ベンズ〔ｄθ〕イソキ
ノリン−７−オンであることがわかっ九。収量は／２．
／部、元素分析値は下記の通りであった。

０１８ＨＩ００２Ｎ１としての 計算値：Ｃ７ｊ、ｊ≠チ、ＨＪ、＃％、Ｎ？、７部％実
測値：０７ｊ″、ＳＯチ、Ｈｊ、≠９％、Ｎ　？、７ｊ
チ（２）　　！、弘’−ジアミノジペンザルアセトン／
部を水７３部に分散させ、３５％　ＨＣｚ水溶液２．２
３部を加えて室温下攪拌しながら溶解させた。これを氷
冷したところ結晶が祈出し、懇濁状態になったので次い
で０〜５℃の温度下、亜硝酸カリウム０．５７５部を水
２部に溶解し念溶液をゆつく９滴下した。滴下終了後。

完全に溶解したので攪拌を続け、３０分後に１１ホウフ
ッ化水素酸水溶液ｌｊ部を滴下して相当するテトラゾニ
ウムテトラフルオロボレート塩を析出させ濾過した。

ご取し±テトラフルオロボレート塩を湿潤のままジメチ
ルスルホキシド６００部に室温で溶解し前記（１）のイ
ソキノリン−２−オン化合物一部をジメチルスルホキシ
ド５００部に溶解（加熱溶解後室湛まで冷却）し次溶液
中に滴下した。

反応液温度を、！θ℃前後に保ちカップリング反応開始
剤として酢酸ソーダ５部を水２Ｉ／−部に溶解した水溶
液を滴下して顔料を調造し、メタノール、テトラヒドロ
フラン等を使用し、公知の方法に従って＠濁精製を行々
つた後、水洗、乾燥してビスアゾ顔料２．０部を得た。

得られた固体は濃紫色を呈しており３２０℃以下では融
解しなかった。

元素分析値および赤外吸収スペクトル測定（第１図）に
よりこのものは下記構造式で表わされる目的のビスアゾ
化合物（異性体の混合物）と固定された。

および ｃｕａｍＮｓｏ、、としての元素分析値計算値；０７弘
、７３％、ＦＩ３．ｓＯ％、Ｎ／Ｊ、０．ｆ％夾測値；
Ｃ７≠、Ｏ−２％、１１　Ｊ、３９％、ＩＪ　／２．／
９％参考例−（表−／の＆コ化合物の合成）（１）３−
ヒドロキシナ７タル酸無水物（東京化成工業社＆’　）
　／　２．／部および３．≠−ジアミノトルエン（東京
化成工業社製）７．３部を酢酸３０ｍとニトロパフ９フ
フ５０部との混合溶媒中に溶解攪拌し、酢酸沸点下にて
２時間反応させた。反応後室温に冷却し、析出した結晶
を戸取、メタノールにてよく洗浄し念後乾燥した。得ら
れた結晶は黄色う毛状を呈しており３コＯ℃以下では融
解しなかったつ元素分析値ならびに赤外吸収スペクトル
測定よりこの結晶は一一ヒドロキシ及び！−ヒドロキシ
−７Ｅ　−ｊ’、　（≠リメチルペンズイミダゾ〔２゜
／−ａ〕ベンズ（ａ８）イソキノリン−２−オンである
ことがわかった。収量は／７．ざ部、元素分析値は下記
の通シであった。

０１＊Ｈ１ｆ１０２ｋｈとしての 計算値；０７ざ、００％、■弘、００％、Ｎ　９，３３
％実測値；　Ｃ７！、ｒＪチ、ＨＪ、ｌデ慢、Ｎ　９，
３／チ（２）参考例／中のカップリング成分として前記
イソキノリン−７−オン化合物を用いて参考例／と同じ
テトラゾ成分とカップリングを行なわせ、参考例／に準
じた方法でビスアゾ顔料を得た。得られた固体は濃紫色
を呈しており３．！θ℃以下では融解しなかった。

元素分析値および赤外吸収スペクトル測定によシこのも
のは下記構造式で表わされる目的のビスアゾ化合物（異
性体の混合物）と同定された。

０６６ＨｕＨ，Ｏ，としての元素分析値計算値；　Ｃ’
：＃、４ｔ９％、ＨＪＪｆ−１％Ｎ／、２ｊ４Ｌ％実測
値；　Ｃ７４’、／９％、Ｈ３，７部％、Ｎ　／２．ｌ
ｌ−９％参考例３（表−７の屋３化合物の合成）参考例
／中の弘、≠′−ジアミノジベンザルアセトンの代シに
３＃３′−ジアミノジベンザルアセトンを用いてテトラ
ゾニウム塩を合成し、参考例／（１）のイソキノリン−
クーオン化合物をカップリング成分として使用し、反応
させてビスアゾ顔料を得た。得られた固体は濃紫色を呈
しており３．２０℃以下では融解しなかった。

元素分析値および赤外吸収スペクトル測定（第２図）に
よりこのものは下記構造式で表わされる目的とするビス
アゾ化合物と同定された。

０５３Ｈ！ｌｌＮｌ０Ｉとしての元素分析値計算値；　
０７１ｔ、１３％、Ｔ１３，６０％、Ｎ　／Ｊ、０！％
実測値；０７４Ｃ，／ワチ、ＨＪ、３１％、Ｎ／、２．
♂、２％同様にして下記表−／のＡ≠〜扁／♂に示すア
ゾ系化合物を合成した。

実施例／ 前記参考例で合成した表−／に示すビスアゾ系化合物θ
、弘ｊ部をシクロヘキサノン３０部と共にサンドグライ
ンダーにょｐ分散させ、と九にポリエステル（東洋紡績
社製、商標バイロン−〇　〇　）　０．２部を添加溶解
させ念。得られたこのアゾ系化合物の分散液を厚さ／θ
θμ風のポリエステルフィルムに蒸着したアルミニウム
蒸着層の上にフィルムアプリケーターで乾燥膜厚がＯ１
≦ｆ　／　＠’となる様塗布し九後乾燥した。この様に
して得られｆｃ電荷発生層上にＮ−エチルカルバソー　
／Ｉ／−Ｊ　−フルデヒドジフェニルヒトラゾンｒθ部
およびメタクリル樹脂（三菱レイヨン社製、商標ダイヤ
ナールＢＲ−ｒり１００部をトルエンｊｊｏ部に溶解し
た溶液を乾燥膜厚が７θμｍＫなるように塗布し、電荷
移動層を形成した。このようにして−層からなる感光層
を有する電子写真感光体が得られ念。

これらの感光体の感度として半減露光量（Ｆ’　ｓｓ　
）の値を表−／に示した。

半減露光量は、前記感光体を静電複写紙試験装置（用ロ
電機製作所製モデルＳＰ−弘コｌ）により測定した。ま
ず暗所で−ｇ、ｊＫｖのコロナ放電により帯電させ、次
いで照度ｊ　ｊｕＸの白色光で露光し、表面電位が初期
表面電位の半分に減衰する之めに必要な露光量を求めた
。

【図面の簡単な説明】

第１図および第２図は、それぞれ参考例／および参考例
３で合成し次ビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル図で
ある。 出　願　人　　三菱化成工業株式会社 代　理　人　　弁理士　要否用　　　−ほか／名

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に、下記一般式〔 I 〕▲数式、
   化学式、表等があります▼・・・・・・・・・〔 I 〕 〔式中、Ｚ＿１およびＺ＿２は式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ （式中、Ａは窒素原子を環内に含む置換基を有していて
   もよい複素環の２価基または置換基を有していてもよい
   芳香族炭化水素の２価基を示す。）で表わされる２価基
   を示す。〕で表わされるビスアゾ系化合物を含有する感
   光層を有することを特徴とする電子写真用感光体。